CN110121542A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机电致发光装置。通过包括发光层和电子传输区域的特定组合,本公开的有机电致发光装置可以展现出低驱动电压、高效率和/或长使用寿命。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光装置,其包括发光层和电子传输区域。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是自发光显示装置,其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光,并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。如果需要,OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中,通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中,并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征:高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料,并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外,在功能方面,将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。最近,迫切的任务是开发具有高效率和长使用寿命的OLED。具体地,考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性,迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。
在OLED中,电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层并抑制未在发光层中再结合的空穴的传输以增加发光层中空穴和电子的再结合机会。因此,使用电子亲和材料作为电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3在传输电子方面是优异的,并且因此常规地被用作电子传输材料。然而,Alq3具有的问题在于它移动到其他层并且示出使用寿命的减少。因此,需要新的电子传输材料,所述新的电子传输材料不具有上述问题、是高度电子亲和的、并且在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置。
此外,装配电子缓冲层以改善发光亮度降低的问题,该问题由于当装置在生产面板的工艺期间暴露于高温时所述装置中的电流特性的改变而可能发生。因此,包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。另外,希望电子缓冲层中使用的化合物通过吸电子特征和电子亲和性LUMO(最低未占分子轨道)能级起到控制电子注入的作用,并且因此可能起到改善有机电致发光装置的效率和使用寿命的作用。
韩国专利申请公开号2015-0077513公开了一种有机电致发光装置,其包含作为主体的苯并吲哚并咔唑和喹喔啉衍生物和作为电子传输材料的咪唑衍生物。
韩国专利申请公开号2015-0071685公开了一种有机电致发光装置,其包含作为第一主体的咔唑衍生物、作为第二主体的喹喔啉衍生物、以及作为电子传输材料的咪唑衍生物。
韩国专利号1511072公开了一种有机电致发光装置,其包含作为主体的苯并吲哚并咔唑衍生物以及作为电子传输材料的Alq3。
Tetrahedron Letters[四面体快报]52,6942(2011)公开了一种包含喹喔啉衍生物的有机电致发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包括发光层和电子传输区域的特定组合而具有低驱动电压、高效率和/或长使用寿命。
问题的解决方案
包含磷光掺杂剂的发光层是有利的,因为所述发光层的材料的空穴电流特征和电子电流特征对于低驱动电压、高效率和长使用寿命是高的,并且因为所述材料具有优异的热稳定性以便改善使用寿命。为了有效地将能量从发光层的主体转移到掺杂剂,通过使用具有窄能带间隙的发光材料使电荷捕获最小化,从而有助于驱动电压和发光效率。本公开的苯并吲哚并咔唑和喹喔啉的衍生物可以不仅由于其扭曲的结构而具有优异的热稳定性,而且还通过控制取代基的位置而具有窄能带间隙。本发明人发现,通过在发光层中包含苯并吲哚并咔唑和喹喔啉的衍生化合物并且在电子传输区域中包含本公开的含有吖嗪的杂环衍生化合物,有机电致发光装置可以具有低驱动电压、高效率和/或长使用寿命特性。具体地,以上目的可以通过一种有机电致发光装置来实现,所述有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述发光层包含由下式1表示的化合物:
其中,
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基,
X1至X6各自独立地表示N或CR3,其前提是X1至X6中的至少一个表示N,
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基,
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基,其前提是在相邻的两个R1基团和相邻的两个R2基团中的至少一组中,所述相邻的两个R1或所述相邻的两个R2各自独立地连接以形成至少一个取代或未取代的苯环,
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,并且
a和b各自独立地表示1至4的整数,其中如果a和b各自独立地是2或更大的整数,则R1和R2中的每一个可以相同或不同;并且
所述电子传输区域包含由下式11表示的化合物:
其中,
N1和N2各自独立地表示N或CR18,其前提是N1和N2中的至少一个表示N,
Y1至Y4各自独立地表示N或CR19,
R18和R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子;并且
所述杂环烷基含有至少一个选自O、S、和N的杂原子。
本发明的有利效果
本公开提供了一种有机电致发光装置,其具有低驱动电压、高效率和/或长使用寿命,并且通过使用所述装置可以生产显示系统或照明系统。
附图说明
图1以3D形式展示了根据本公开的实施例的由式1表示的化合物的分子结构。
图2展示了对比实例1和装置实例3的有机电致发光装置相对于亮度的电流效率。
具体实施方式
在下文中,将详细地描述本公开。然而,以下描述旨在解释本发明,并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种有机电致发光装置,其包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述发光层包含由式1表示的化合物,并且所述电子传输区域包含由式11表示的化合物。根据本公开的一个实施例,所述电子传输区域可包括电子传输层和电子缓冲层中的至少一种,并且所述由式11表示的化合物可包含在所述电子传输层和所述电子缓冲层中的至少一种中。另外,所述电子缓冲层可包含在所述发光层与所述电子传输层之间,或在所述电子传输层与所述第二电极之间。
本公开的有机电致发光装置包括基底、在所述基底上形成的第一电极、在所述第一电极上形成的有机层、以及在所述有机层上形成的并且面向所述第一电极的第二电极。所述有机层可包括空穴注入层、在所述空穴注入层上形成的空穴传输层、以及在所述空穴传输层上形成的发光层。所述有机层可包括在所述发光层上形成的电子传输区域,并且所述电子传输区域可包括电子传输层、电子注入层和电子缓冲层中的至少一种。所述电子传输层、所述电子注入层和所述电子缓冲层中的每一个可由两个或更多个层构成。所述有机层可包括在所述发光层上形成的电子缓冲层和在所述电子缓冲层上形成的电子传输层,或者可包括在所述发光层上形成的电子缓冲层或电子传输层。
在下文中,将更详细描述由式1表示的化合物。
在式1中,L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基;优选地,单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基;更优选地,单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂亚芳基;并且例如,单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚吡啶基。
在式1中,X1至X6各自独立地表示N或CR3,其前提是X1至X6中的至少一个表示N。根据本公开的一个实施例,X1至X6中的至少一个可表示N,并且X2至X5可表示CR3。
在式1中,的结构可表示取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基;优选地,取代或未取代的喹喔啉基、或取代或未取代的喹唑啉基,并且其中,*表示与L1的键合位点。
在式1中,Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基;优选地,取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基;更优选地,取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基;并且例如,未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被二甲基取代的芴基、未取代的菲基、或未取代的吡啶基。
在式1中,R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基;优选地,氢、或取代或未取代的(C6-C25)芳基;并且更优选地,氢、或取代或未取代的(C6-C18)芳基。根据本公开的一个实施例,R1和R2各自独立地可表示氢、或未取代的苯基,并且R3可表示氢、未取代的或被至少一个甲基取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的萘基苯基、被二甲基取代的芴基、或未取代的菲基。其前提是在相邻的两个R1基团和相邻的两个R2基团中的至少一组中,相邻的两个R1或相邻的两个R2各自独立地连接以形成至少一个取代或未取代的苯环。此外,相邻的两个R1基团和相邻的两个R2基团各自独立地与相邻的两个R1或相邻的两个R2连接以形成取代或未取代的苯环,并且优选地,未取代的苯环。当X1或X6表示CR3时,R3可表示取代或未取代的(C6-C18)芳基。此外,当X2至X5表示CR3时,R3可表示氢。R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
在式1中,a和b各自独立地表示1至4的整数,并且优选1至3的整数。如果a和b各自独立地是2或更大的整数,则R1和R2中的每一个可以相同或不同。
式1可由下式2至7中任一个表示。
在式2至7中,L1、Ar1、R1、R2、X1至X6、a和b是如式1中所定义的;并且R5和R6各自独立地与R1的定义相同。
在式2至7中,c和d各自独立地表示1至6;优选1或2;并且更优选1的整数。如果c和d是2或更大的整数,则R5和R6中的每一个可以相同或不同。
在式11中,N1和N2各自独立地表示N或CR18,其前提是N1和N2中的至少一个表示N。根据本公开的一个实施例,N1和N2二者均表示N。
在式11中,Y1至Y4各自独立地表示N或CR19。根据本公开的一个实施例,Y1可表示N或CR19,并且Y2至Y4各自独立地表示CR19。
在式11中,R18和R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。优选地,R18和R19各自独立地可表示氢、取代或未取代的(C6-C40)芳基、或取代或未取代的(5元至45元)杂芳基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C25)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。更优选地,R18和R19各自独立地可表示氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至40元)杂芳基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C18)芳香族环,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。例如,R18和R19各自独立地可表示氢、取代或未取代的苯基、取代的吲哚、取代或未取代的萘基、取代的联苯基、取代的苯基萘基、取代的联苯基萘基、被二甲基取代的芴基、未取代的三联苯基、取代的咔唑基、取代的苯并咔唑基、未取代的二苯并呋喃、或含有氮、氧和硫中的至少一种的取代或未取代的(16元至38元)杂芳基;或可以与相邻取代基连接以形成未取代的苯并呋喃环。
式11可由下式12表示:
在式12中,Y1是如式11中所定义的;A1和A2各自独立地与式11的R19的定义相同;并且m表示1或2。
在式12中,L2表示单键、取代或未取代的(C6-C50)亚芳基、或取代或未取代的(5元至50元)杂亚芳基;优选地,单键、取代或未取代的(C6-C45)亚芳基、或取代或未取代的(5元至45元)杂亚芳基;更优选地,单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基;并且例如,单键、未取代的或被一个或多个吡啶基取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的联亚苯基、未取代的苯基亚萘基、未取代的联苯基亚萘基、被一个或多个苯基取代的亚吲哚基、未取代的或被一个或多个苯基取代的亚咔唑基、或未取代的苯并亚咔唑基。
在式12中,Ar表示取代或未取代的(C6-C50)芳基、或取代或未取代的(5元至50元)杂芳基;优选地,取代或未取代的(C6-C45)芳基、或取代或未取代的(5元至45元)杂芳基;并且更优选地,取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至40元)杂芳基。例如,Ar可表示未取代的或被一个或多个吡啶基取代的苯基、未取代的萘基、被一个或多个二甲基取代的芴基、未取代的菲基、未取代的苯并菲基、未取代的吡啶基、被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基、被至少一个苯基取代的吲哚基、未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基、未取代的二苯并咔唑基、未取代的苯并菲并噻吩基、或含有氮、氧和硫中的至少一种的取代或未取代的(13元至38元)杂芳基,并且可以是螺结构。所述取代的咔唑基的取代基可以是以下各项中的至少一项:甲基、苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、被苯基取代的芴基、以及被苯基取代的咔唑基。所述取代的(13元至38元)杂芳基的取代基可以是以下各项中的至少一项:甲基、叔丁基、苯基、萘基、和联苯基。
在式1和11中,杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子;并且优选地,至少一个选自N、O、和S的杂原子。
在式1和11中,杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
在此,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链的(亚)烷基,其中碳原子数优选为1至10、并且更优选1至6。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子数优选为3至20、并且更优选3至7。以上环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指如下环烷基,所述环烷基具有3至7个环骨架原子,并且包括至少一个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组、并且优选由O、S、和N组成的组的杂原子。以上杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、硫戊环(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选为6至20、更优选6至15。以上芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。以上芳基可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基等。术语“(3-至30-元)杂(亚)芳基”是具有3至30个环骨架原子,并且包含至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组的杂原子的芳基。所述环骨架原子数优选为3至20、更优选5至15。以上杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环;可以是部分饱和的;可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂(亚)芳基;并且可以包含螺结构。以上杂(亚)芳基可包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、以及哒嗪基;和稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、以及苯并二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)等。此外,“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在此,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代。在式1、11和12的L1、L2、Ar1、R1至R3、R11至R19和Ar中的所述取代的烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的杂(亚)芳基、所述取代的环烷基、所述取代的杂环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的芳基烷基、所述取代的苯环、和所述取代的单环或多环的脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组的至少一项:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被(C1-C30)烷基和/或(3元至50元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基;未取代的或被(C1-C30)烷基和/或(C6-C30)芳基取代的(5元至50元)杂芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。优选地,所述取代基可以是选自由以下各项组成的组的至少一项:(C1-C20)烷基;未取代的或被(C1-C20)烷基和/或(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基;以及未取代的或被(C1-C20)烷基和/或(C6-C25)芳基取代的(5元至40元)杂芳基。例如,所述取代基可以是以下各项中的至少一项:甲基、叔丁基、未取代的或被吡啶基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、苯基芴基、二苯基芴基、菲基、苯并菲基、吡啶基、被二苯基取代的吲哚基、被苯基取代的苯并咪唑基、喹啉基、取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代的或被苯基取代的苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并菲并噻吩基、以及含有氮、氧和硫中的至少一种的取代或未取代的(16元至33元)杂芳基。
由式1表示的化合物包括以下化合物,但不限于此。
由式11表示的化合物包括以下化合物,但不限于此。
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产,并且例如,可以参考以下反应方案1至6(但不限于此)合成。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
[反应方案5]
[反应方案6]
在反应方案1至6中,L1、Ar1、R1、R2、R5、R6、X1至X6、a、b、c、和d是如式1至7中所定义的,并且X是卤素。
根据本公开的具有式11的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产,但不限于此。
本公开的发光层可以通过使用主体化合物和掺杂剂化合物形成。所述主体化合物可由作为唯一化合物的由式1表示的化合物组成,或可进一步包含通常包含在有机电致发光材料中的常规材料。所述掺杂剂化合物不是特别限制的,但可以优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的金属化络合化合物,更优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的邻位金属化络合化合物,并且甚至更优选邻位金属化铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可包含由下式101至104表示的化合物,但不限于此。
在式101至104中,Ld选自以下结构:
R100、R134和R135各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;
R101至R109和R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基,其中R106至R109可以与相邻的R106至R109连接以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃;并且R120至R123可以与相邻的R120至R123连接以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被选自烷基、芳基、芳基烷基和烷基芳基的至少一种取代的喹啉;
R124至R133和R136至R139各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基,其中R124至R127可以与相邻的R124至R127连接以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃;
X表示CR21R22、O、或S;
R21和R22各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或未取代的或被烷基或氘取代的(C6-C30)芳基,其中R208至R211可以与相邻的R208至R211连接以形成取代或未取代的稠环,例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃;
f和g各自独立地表示1至3的整数;其中如果f或g是2或更大的整数,则每个R100可以相同或不同;并且
n表示1至3的整数。
具体地,掺杂剂化合物包括以下化合物,但不限于此。
当发光层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂可以按基于发光层的掺杂剂和主体的总量小于25wt%、并且优选小于17wt%的量进行掺杂。当发光层由两个或更多个层构成时,所述层中的每一个可以被制备成发射彼此不同的颜色。例如,装置可通过制备分别发射蓝色、红色和绿色的三个发光层来发射白光。此外,如果需要,装置可包括发射黄色或橙色的发光层。
电子缓冲层可包括包含由式11表示的化合物的电子缓冲材料,或可包含另一种电子缓冲化合物。电子缓冲层的厚度可以是1nm或更大,但它不是特别限制的。具体地,电子缓冲层的厚度可以在从2nm至200nm的范围内。可以通过使用已知的各种方法如真空沉积法、湿法成膜法、激光诱导的热成像等在发光层上形成电子缓冲层。电子缓冲层表示控制电子流的层。因此,电子缓冲层可以是例如捕获电子、阻挡电子、或降低电子传输区域与发光层之间的能量位垒的层。另外,电子缓冲层可包括在发射所有颜色如蓝色、红色、绿色等的有机电致发光装置中。
电子传输区域可包含由式11表示的化合物、电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。电子传输化合物可以是选自由以下各项组成的组的至少一项:基于菲的化合物、基于噁唑的化合物、基于异噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于异噻唑的化合物、基于噁二唑的化合物、基于噻二唑的化合物、基于苝的化合物、基于蒽的化合物、铝络合物、以及镓络合物。还原性掺杂剂可以是选自以下各项的至少一项:碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其卤化物、氧化物、以及络合物。具体地,还原性掺杂剂包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和BaF2,但不限于此。
另外,电子传输层可含有包含由式11表示的化合物的电子传输材料。此外,电子传输层可进一步包含以上描述的还原性掺杂剂。电子注入层可以用本领域已知的电子注入材料制备,所述电子注入材料包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和BaF2,但不限于此。
本公开的有机电致发光装置旨在解释本公开的一个实施例,并不意味着以任何方式限制本发明的范围。有机电致发光装置可以按另一种方式体现。例如,除发光层之外,任一种任选的组分(如空穴注入层)可以不包含在本公开的有机电致发光装置中。另外,任选的组分可进一步包含在所述有机电致发光装置中,其包括杂质层,如n掺杂层和p掺杂层。有机电致发光装置可以是两侧发射型,其中发光层放置于杂质层的两侧的每一侧上。杂质层上的两个发光层可发射不同的颜色。有机电致发光装置可以是底部发射型,其中第一电极是透明电极并且第二电极是反射电极,或者可以是顶部发射型,其中第一电极是反射电极并且第二电极是透明电极。有机电致发光装置可具有倒置型结构,其中阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、和阳极顺序地堆叠在基底上。
最初,LUMO(最低未占分子轨道)能级和HOMO(最高占有分子轨道)能级具有负值。然而,为了方便起见,LUMO能级(A)和HOMO能级在本公开中以绝对值表示。另外,基于绝对值比较LUMO能级的值。通过密度泛函理论(DFT)测量的值用于本公开的LUMO能级和HOMO能级。
LUMO能级可以通过各种已知的方法容易地测量。通常,通过循环伏安法或紫外光电子能谱法(UPS)测量LUMO能级。因此,本领域技术人员可容易地理解满足本公开的LUMO能级的方程式关系的电子缓冲层、发光层和电子传输层,并实践本公开。HOMO能级可以按与LUMO能级相同的方式来容易地测量。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例,发光层的LUMO能级(Ah)和电子传输区域的LUMO能级(Ae)满足以下方程式(1),其中Ae是指包括电子传输层和/或电子缓冲层的电子传输区域的LUMO能级。
Ae≤Ah+0.5eV (1)
对于有机电致发光装置的适当的效率和/或长使用寿命而言,优选满足以下方程式(2)。
Ae≤Ah+0.2eV (2)
在稠合的苯并吲哚并咔唑和喹喔啉衍生物包含在发光层中的情况下,如图1中所示,供体和受体具有相互垂直的且水平扭曲的分子结构。即,可以证实,苯并吲哚并咔唑和喹喔啉具有接近90°的二面角。这允许装置通过装置中的供体咔唑和缺电子喹喔啉而展现出双极性特性,并且由于其扭曲结构而具有优异的热稳定性和/或电化学特性。另外,该结构使得能够在供体与受体之间进行有效的电荷转移,并且可以获得以下效果。如图1中所示,当给电子基团和接受电子基团互相正交时,从n到π*的转变可以容易地进行并且单线态激子产生效率可以通过反向系间窜越(RISC)而增加,这可以被称为扭曲的分子内电荷转移(TICT)。在此种TICT情况下,可以使单线态CT和三线态CT成为其中发生小能量分裂并且它们被混合的状态。这允许单线态与三线态之间的自由能量转移。即,从S1到T1的转变、或从T1到S1的转变可以相对彼此独立地进行。使用S1和T1的这种混合态,S1态和T1态中的电荷(最终增加到TICT)可以容易地转移到供体T1中。
在本公开中,具有其中苯并吲哚并咔唑和喹喔啉在发光层中稠合的结构的化合物具有能够使从S1到T1的产生效率增加的化学结构。另外,喹喔啉衍生物由于强吸电子特征而展现出窄能带间隙特征。如果使用TICT的化学结构,则喹喔啉衍生物可以具有红色迁移的特征,并且作用可以看到:LUMO能量值稍微较低。这可以使电荷捕获最小化并为红色主体建立更合适的能级。具有如以下描述的TICT结构的主体具有优异的用于改善热稳定性同时减少主体中的聚集的结构,因为分子取向是不规则的,但在与其他界面层的电荷注入中,相对于平面取向材料的注入能力可能相对低。这是因为在平面取向材料的情况下,由于邻近分子间的π-π重叠增加并且位置干扰降低,电荷转移可以是有利的,但在无规取向材料的情况下,不仅态密度(DOS)变宽而且能量位垒变得更差并且范德华分子间相互作用变弱,这阻碍了电荷转移,并且电流注入可能不容易。此外,取向效应可能影响界面处的波函数重叠程度。
为了弥补这些缺点,如果使用在电子传输区域中具有高电子亲和性的基于吖嗪的杂环衍生物作为电子传输区域材料,则电子注入变得更容易,从而提高装置的驱动电压、效率和/或使用寿命。另外,通过经由在具有TICT结构的发光层中使用具有优异的容纳电子转移区域的能力的材料来利用界面偶极子形成和电荷转移效应可以增加电子电流特征。例如,通过使用基于稠合的吲哚并咔唑的电子传输层(供体)和基于吖嗪的电子传输层(受体),可以促进界面处通过CT效应的电荷注入。在极性材料的有机分子的情况下,磁偶极矩可以通过界面偶极子产生更大的电荷转移。例如,当使用用作电子传输区域的化合物和用作HOMO轨道的菲并噁唑(phenanthroxazole)化合物或二苯并咔唑化合物时,它不仅具有大的电负性和富电子基团,而且还由于其中基团如菲和噁唑、或二苯并咔唑被稠合的结构而具有刚性特性,并且因此促进分子间转变。另外,分子间堆叠的增强促进了水平分子取向的实现,从而使得能够实现快速电子电流特征。这与发光层组合是有效的,并且可以提供能够实现高纯度颜色同时具有相对低的驱动电压、和优异的发光效率如电流效率和功率效率的有机电致发光装置。
根据电子传输区域的LUMO能级(Ae)和发光层的LUMO能级(Ah)的关系的结果用于解释根据所有LUMO能量组的装置的大致趋势,并且因此除以上之外的结果可以根据具体衍生物的固有特性和材料的稳定性来提供。
在下文中,根据本公开的有机发光二极管(OLED)装置的特性将详细地进行解释,但并不受限于以下实例。
对比实例1:生产不根据本公开的发红光的OLED装置
如下生产不根据本公开的OLED装置:使用于OLED装置的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将所述ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中,并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后,向所述小室施加电流以使以上引入的材料蒸发,从而在所述ITO基底上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来,将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向所述小室施加电流使其蒸发,从而在所述第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的小室中,并且通过向所述小室施加电流来使其蒸发,从而在所述第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向所述小室施加电流使其蒸发,从而在所述第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成所述空穴注入层和空穴传输层之后,在其上如下形成发光层:将化合物H-139引入所述真空气相沉积设备的一个小室中作为主体,并将化合物D-71引入另一个小室中作为掺杂剂。将这两种材料以不同的速率蒸发并以基于所述主体和所述掺杂剂的总量的3wt%的掺杂量沉积所述掺杂剂,以在所述第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物ETL-1(Alq3)作为电子传输材料引入所述真空气相沉积设备的一个小室中并蒸发,以在所述发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在所述电子传输层上沉积化合物EIL-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在所述电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此生产OLED装置。用于生产OLED装置的所有材料通过在10-6托下真空升华来纯化。
对比实例2:生产不根据本公开的发红光的OLED装置
除了使用化合物ETL-2(BCP)代替化合物ETL-1作为电子传输材料之外,以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
对比实例3:生产不根据本公开的发红光的OLED装置
除了蒸发呈50:50重量比的化合物ETL-3:化合物EIL-1以形成35nm的电子传输层之外,以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
装置实例1至7:生产根据本公开的发红光的OLED装置
在装置实例1至7中,除了蒸发呈50:50重量比的表1中列出的电子传输材料以形成电子传输层之外,以与对比实例3中相同的方式生产OLED装置。
下表1中提供了对比实例1至3和装置实例1至7的OLED装置的基于1,000尼特的亮度的驱动电压、发光效率和CIE颜色坐标,以及基于5,000尼特的亮度从亮度的100%降低到90%所花费的时间(使用寿命;T90)。另外,对比实例1和装置实例3的OLED装置的电流效率对比亮度作为曲线图展示在图2中。
[表1]
装置实例8至10:生产根据本公开的发红光的OLED装置
在装置实例8至10中,除了蒸发下表2中列出的电子缓冲材料以在发光层上形成5nm的电子缓冲层,并且蒸发呈50:50重量比的下表2中列出的电子传输材料以在电子缓冲层上形成30nm的电子传输层之外,以与对比实例3中相同的方式生产OLED装置。
下表2中提供了装置实例8至10的OLED装置的基于1,000尼特的亮度的驱动电压、发光效率和CIE颜色坐标,以及基于5,000尼特的亮度从亮度的100%降低到80%所花费的时间(使用寿命;T80)。
[表2]
从以上表1和表2可以看出,与对比实例1至3的那些相比,装置实例1至10的OLED装置(其在发光层、和电子缓冲层和/或电子传输层中使用根据本公开的化合物)提供了更低的驱动电压、更高的效率和/或更长的使用寿命。
对比实例4:生产不根据本公开的发红光的OLED装置
除了在第二空穴传输层中使用化合物HT-3代替化合物HT-2,并且在发光层中使用化合物EH-1代替化合物H-139之外,以与装置实例7中相同的方式生产OLED装置。
装置实例11:生产根据本公开的发红光的OLED装置
除了在发光层中使用化合物H-139之外,以与对比实例4中相同的方式生产OLED装置。
下表3中提供了对比实例4和装置实例11的OLED装置的基于1,000尼特的亮度的驱动电压、发光效率和CIE颜色坐标,以及基于5,000尼特的亮度从亮度的100%降低到90%所花费的时间(使用寿命;T90)。
[表3]
从上表3可以看出,与对比实例4相比,装置实例11的OLED装置(其中在发光层和电子传输层中使用本公开的化合物)提供了更低的驱动电压和更长的使用寿命。具体地,包括本公开的化合物的特定组合的OLED装置可适合于要求长使用寿命的柔性显示器、照明设备、和车辆显示器。
特征分析
为了支持本文提到的主体和电子传输区域的组合的理论,生产仅空穴装置(HOD)和仅电子装置(EOD)以证实基于喹喔啉衍生物和苯并吲哚并咔唑特征的装置中的电荷平衡特征并且根据本公开中使用的电子传输层比较电子电流特征。HOD和EOD的装置结构如下。
HOD(仅空穴装置)实例
将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中,并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-7托。其后,向所述小室施加电流以蒸发以上引入的材料,从而在所述ITO基底上形成具有10nm厚度的空穴注入层。然后将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向所述小室施加电流来使其蒸发,从而在所述空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。接下来,将化合物HT-4引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向所述小室施加电流来使其蒸发,从而在所述第一空穴传输层上形成具有10nm厚度的第二空穴传输层。在形成所述空穴注入层和空穴传输层之后,在其上如下形成发光层:将化合物H-139引入所述真空气相沉积设备的一个小室中作为主体,并将化合物D-71引入另一个小室中作为掺杂剂。将这两种材料以不同的速率蒸发并以基于所述主体和掺杂剂的总量的3wt%的掺杂量沉积所述掺杂剂,以在所述第二空穴传输层上形成具有30nm厚度的发光层。然后将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的一个小室中并蒸发,以在所述发光层上形成具有20nm厚度的电子阻挡层。接下来,通过另一个真空气相沉积设备在所述电子阻挡层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此生产OLED装置。
其结果是,在10mA/cm2的电流密度下电压为4.7V并且在100mA/cm2的电流密度下电压为7.0V。
EOD(仅电子装置)实例
将钡和2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)引入真空气相沉积设备的一个小室中,并且向所述小室施加电流来蒸发,从而在ITO上形成具有10nm厚度的空穴阻挡层(HBL)。接下来,将化合物H-139引入所述真空气相沉积设备的一个小室中作为主体,并将化合物D-71引入另一个小室中作为掺杂剂。将这两种材料以不同的速率蒸发并以基于所述主体和所述掺杂剂的总量的3wt%的掺杂量沉积所述掺杂剂,以在所述空穴阻挡层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物B-103和化合物EIL-1分别引入所述真空气相沉积设备的一个小室和另一个小室中,并且将所述两种材料以相同的速率蒸发并掺杂至50:50重量比,以在所述发光层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在所述电子传输层上沉积化合物EIL-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在所述电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此生产OLED装置。用于生产OLED装置的所有材料通过在10-6托下真空升华来纯化。
EOD对比实例1
除了在电子传输层中使用化合物ETL-1代替化合物B-103之外,以与EOD实例中相同的方式生产装置。
EOD对比实例2
除了在电子传输层中仅使用化合物ETL-1之外,与EOD实例中相同的方式生产装置。
下表4中提供了EOD实例、和EOD对比实例1和2的装置的在10mA/cm2的电流密度下的电压,和在100mA/cm2的电流密度下的电压。
[表4]
作为总厚度相同的仅空穴装置(HOD实例)和仅电子装置(EOD实例,和EOD对比实例1和2)的结果,可以看出当在电子传输层中使用化合物B-103时,空穴和电子具有非常相似的电压特征。这表明本公开中使用的稠合的苯并吲哚并咔唑和喹喔啉衍生物具有非常相似的空穴和电子特征,从而展现出双极性特征。另一方面,与HOD实例和EOD实例的那些相比,对比实例中包含的化合物ETL-1展现出高得多的驱动电压,无论是否掺杂化合物EIL-1。由此可以证实,本公开的基于吖嗪的电子传输材料和本公开的主体化合物的组合展现出优异的电子电流特征。
在对比实例和装置实例中使用的化合物在下表5中示出。
[表5]
Claims (10)
1.一种有机电致发光装置,其包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述发光层包含由下式1表示的化合物:
其中,
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基,
X1至X6各自独立地表示N或CR3,其前提是X1至X6中的至少一个表示N,
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基,
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基、或羟基,其前提是在相邻的两个R1基团和相邻的两个R2基团中的至少一组中,所述相邻的两个R1或所述相邻的两个R2各自独立地连接以形成至少一个取代或未取代的苯环,
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,并且
a和b各自独立地表示1至4的整数,其中如果a和b各自独立地是2或更大的整数,则R1和R2中的每一个可以相同或不同;并且
所述电子传输区域包含由下式11表示的化合物:
其中,
N1和N2各自独立地表示N或CR18,其前提是N1和N2中的至少一个表示N,
Y1至Y4各自独立地表示N或CR19,
R18和R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合,所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子;并且
所述杂环烷基含有至少一个选自O、S、和N的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,式1由下式2至7中任一个表示:
其中,
L1、Ar1、R1、R2、X1至X6、a和b是如式1中所定义的,
R5和R6各自独立地与R1的定义相同,并且
c和d各自独立地表示1至6的整数,其中如果c和d是2或更大的整数,则R5和R6中的每一个可以相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,式1的表示取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、或取代或未取代的吡啶并吡嗪基,其中*表示与L1的键合位点。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,式11由下式12表示:
其中,
Y1是如式11中所定义的,
A1和A2各自独立地与式11的R19的定义相同,
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C50)亚芳基、或取代或未取代的(5元至50元)杂亚芳基,
Ar表示取代或未取代的(C6-C50)芳基、或取代或未取代的(5元至50元)杂芳基,
m表示1或2,并且
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,在L1、Ar1、R1至R3、和R11至R19中的所述取代的烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的杂(亚)芳基、所述取代的环烷基、所述取代的杂环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的芳基烷基、所述取代的苯环、和所述取代的单环或多环的脂环族环或芳香族环、或脂环族环和芳香族环的组合的取代基各自独立地是选自由以下各项组成的组中的至少一项:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被(3元至50元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基;未取代的或被(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的(5元至50元)杂芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述由式1表示的化合物是选自以下化合物中的至少一种:
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述由式11表示的化合物是选自以下化合物中的至少一种:
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述发光层的LUMO能级(Ah)和所述电子传输区域的LUMO能级(Ae)满足以下方程式1:
Ae≤Ah+0.5eV(1)
其前提是所述能级的比较是基于绝对值。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述电子传输区域包括电子传输层和电子缓冲层中的至少一种,并且所述电子传输层和所述电子缓冲层中的至少一种包含所述由式11表示的化合物。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置,其中,所述电子传输区域进一步包含电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。
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