CN109983596A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光装置。通过包含主体化合物和空穴传输材料的特定组合，本公开的所述有机电致发光装置可提供优异的寿命特征。

Description

有机电致发光装置
发明领域
本公开涉及一种有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于其提供了更宽的视角、更大的对比度和更快的响应时间。首个有机EL装置是由Eastman Kodak于1987年开发的，通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为形成发光层的材料[《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料施加电能而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在两个电极之间形成的介质层。有机EL装置的介质层可包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。用于介质层的材料根据功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。当有机发光化合物从激发态返回到基态时，有机发光化合物通过能量移动到激发态，并由能量发光。
空穴传输层中所包含的化合物的选择已知为改进装置特征(如到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等)的方法。决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动程度、以及所形成的发光层的均匀性和稳定性。发光材料根据发光颜色被分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且还包括黄色或橙色发光材料。发光材料可以主体和掺杂剂的组合形式使用来改进色彩纯度、发光效率以及稳定性。一般而言，具有优异特征的EL装置具有包含通过将掺杂剂掺杂到主体形成的发光层。因为当使用掺杂剂/主体材料系统作为发光材料时，主体材料极大地影响EL装置的效率和寿命，因此其选择是至关重要的。
日本专利第3670707号和韩国申请公开布置第2013-0099098号公开了被二芳基胺取代的螺二芴作为有机电致发光化合物如空穴传输材料，且韩国专利第1477614号公开一种化合物，其中苯环稠合到双咔唑结构的两个咔唑中的一个，且含氮的杂芳基键合到两个氮原子中的一个作为发光层材料。另外，韩国申请公开布置第2014-0104895号公开了与苯并噻吩等稠合的螺二芴，其被二芳基胺取代作为空穴传输材料。然而，这些参考文献没有具体公开将有机致发光装置施加到与被二芳基胺取代的苯并噻吩等稠合的螺二芴的组合，和一种化合物，其中苯环稠合双咔唑结构的两个咔唑中的一个且含氮的杂芳基键合到两个氮原子中的一个。
发明内容
需要解决的问题
本公开的目的是通过在空穴传输区和发光层中包含化合物的特定组合来提供具有优异的寿命特征的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现，通过有机电致发光装置可以解决问题，所述有机电致发光装置包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和在第一电极与第二电极之间的介质层，其中所述介质层包含一层或多层的空穴传输区，以及一层或多层发光层，空穴传输区的至少一层包含由下式1表示的化合物，并且发光层的至少一层包含由下式2表示的化合物：
其中
AA、BB和CC各自独立地表示并且这些可以相同或不同；
L表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)亚杂芳基；
L2和L3各自独立地表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1至Ar4各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基；且Ar1和Ar2可彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3至7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基；且R1和R2可以彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
R4至R8、R17和R18各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基，或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基；或连接到相邻取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
a、c、d、e和t各自独立地表示1至4的整数；
b、m和n各自独立地表示1或2；
o、p和q各自独立地表示0或1；
s表示1至6的整数；
c+q、d+p和e+o各自独立地为4；
当a、b、c、d、e、m、n、s或t为2个或更大的整数时，各R4、各R5、各R6、各R7、各R8、各[L-(NAr1Ar2)n]、各(NAr1Ar2)、各R17或各R18可以相同或不同；且
(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
发明效果
根据本公开，可以提供一种具有优异的寿命特征的有机电致发光装置，并且可使用其产生显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将对本公开进行详细描述。然而，以下描述旨在对本公开进行解释，并且不旨在以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可以用于有机电致发光装置中的化合物，并且根据需要可以被包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
本公开中的术语“有机电致发光材料”是指可以用于有机电致发光装置中的材料，并且可以包含至少一种化合物。必要时，有机电致发光材料可以被包含在构成有机电致发光装置的任何层中。举例来说，有机电致发光材料可以为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料或电子注入材料。
下文中，将对本公开的有机电致发光装置进行详细描述。
本文中，“(C1-C30)烷基”是指具有1至30个碳原子构成链的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至10，更优选为1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”是指具有2至30个碳原子构成链的直链或支链烯基，其中碳原子数优选为2至20，更优选为2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是具有2至30个碳原子构成链的直链或支链炔基，其中碳原子数优选为2至20，更优选为2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选为3至20，更优选为3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3至7元)杂环烷基”是具有至少一个杂原子和3至7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自由以下组成的群组：B、N、O、S、Si和P，优选O、S和N，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环型基团，其中环骨架碳原子数优选为6至20，更优选为6至15，其可以是部分饱和的，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、茀蒽基等。“(3至30元)(亚)杂芳基”是具有至少1个，优选1至4个选自由以下组成的群组的杂原子的芳基：B、N、O、S、Si和P和3至30个环骨架原子，其中环骨架原子数优选为3至20，更优选为5至15；其是单环或与至少一个苯环稠合的稠合环；其可部分饱和；其可以是通过单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的基团；并且包括单环环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩恶嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。“含氮的(5至30元)(亚)杂芳基”是具有至少一个杂原子N，优选1至4个杂原子，以及5至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为5至20，更优选为5至15；其是单环或与至少一个苯环稠合的稠合环；其可部分饱和；其可以是通过单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的基团；并且包括单环环型杂芳基，包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠合环型杂芳基，包括苯并咪唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，“被取代或未被取代的”表述中的“被取代的”是指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)置换。在L、L2、L3、Ar1至Ar4、R1至R8、R17和R18中，被取代的(C1-C30)烷基、被取代的(C2-C30)烯基、被取代的(C2-C30)炔基、被取代的(C3-C30)环烷基、被取代的(C3-C30)环烯基、被取代的(3至7元)杂环烷基、被取代的(C6-C30)(亚)芳基、被取代的(3至30元)(亚)杂芳基、被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、被取代的单或二(C6-C30)芳氨基和被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族、芳香族环，或其组合的取代基各自独立地选自由以下组成的群组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(5至30元)杂芳基、未被取代或被(5至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷氨基、未被取代或被(C1-C30)烷基取代的单或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，式1可由下式3至5中的任一个表示：
其中
L、Ar1、Ar2、X、R4至R8、a至e、m和n如式1中所定义。
在式3至5中，Ar1和Ar2可各自独立地由下式R-1至R-9中的任何一个表示：
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，式2可由式6或7表示：
其中
HAr表示被取代或未被取代的含氮的(5至30元)杂芳基；且
L2和L3各自独立地表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；且
R19和R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基。
在上式1中，L表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)亚杂芳基；优选表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C12)亚芳基；且更优选表示单键，或未被取代的(C6-C12)亚芳基。具体地，L可表示单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
在上式1中，Ar1和Ar2各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基；或可彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换，优选各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基，且更优选各自独立地表示未被取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基。具体地，Ar1和Ar2可各自独立地表示苯基、萘基、联苯基、苯基萘基、萘基苯基、三联苯基、蒽基、菲基、二(C1-C6)烷基芴基、二(C6-C12)芳基芴基、二(C1-C6)烷基苯并芴基或二(C6-C12)芳基苯并芴基。
在上式1中，R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3至7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基；且R1和R2可彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换，优选各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C6)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C12)芳基，并且更优选各自独立地表示未被取代的(C1-C6)烷基或未被取代的(C6-C12)芳基。具体地，R1至R3可各自独立地表示甲基或苯基。
在上式1中，R4至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基，或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基；或连接到相邻取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换，并且优选地各自独立地表示氢气。
在上式2中，L2和L3各自独立地表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，优选各自独立地表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C12)亚芳基，并且更优选各自独立地表示单键，或未被取代的(C6-C12)亚芳基。具体地，L2和L3可各自独立地表示单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
在上式2中，Ar3和Ar4各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基，优选各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基，或被取代或未被取代的含氮的(5至30元)杂芳基，并且更优选各自独立地表示未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基；或被(5至20元)杂芳基取代的含氮的(5至15元)杂芳基，所述(5至20元)杂芳基未被取代或被(C6-C20)芳基、(C1-C6)烷基(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基取代。具体地，Ar3和Ar4可各自独立地表示被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的萘基苯基、被取代或未被取代的苯基萘基、被取代或未被取代的三联苯基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的喹唑啉基，或被取代或未被取代的喹喔啉基。
在上式2中，R17和R18各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基，或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基；或连接到相邻取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换，优选各自独立地表示氢气，或被取代或未被取代的(C6-C12)芳基，并且更优选各自独立地表示氢气，或未被取代的(C6-C12)芳基。具体地，R17和R18可各自独立地表示氢气或苯基。
在上式6和7中，HAr可具体表示被苯基取代的喹唑啉基、被二(C1-C6)烷基苯基取代的喹唑啉基、被萘基苯基取代的喹唑啉基、被苯基萘基取代的喹唑啉基、被三联苯基取代的喹唑啉基、被蒽基取代的喹唑啉基、被菲基取代的喹唑啉基、被联苯基取代的喹唑啉基、被二(C1-C6)烷基芴基取代的喹唑啉基、被苯基咔唑基取代的喹唑啉基、被苯基取代的喹喔啉基、被萘基苯基取代的喹喔啉基、被苯基萘基取代的喹喔啉基、被三联苯基取代的喹喔啉基、被蒽基取代的喹喔啉基、被菲基取代的喹喔啉基、被联苯基取代的喹喔啉基、被二(C1-C6)烷基芴基取代的喹喔啉基，或被苯基咔唑基取代的喹喔啉基。另外，R19和R20可具体地各自独立地表示苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、苯基萘基、三联苯基、蒽基、菲基或二(C1-C6)烷基芴基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
由式2表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
本公开的式1和2的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。举例来说，式1的化合物可通过参照申请公开布置第2014-0104895(2014.08.29)号等来制备，且式2的化合物可通过参考韩国专利第1477614(2014.12.31)号、第1712808(2017.03.08)号等来制备。
根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置可包含第一电极；与第一电极相对的第二电极；和在第一电极与第二电极之间的介质层，其中所述介质层包含一层或多层的空穴传输区与一层或多层发光层，空穴传输区的至少一层包含由式1表示的化合物，且发光层的至少一层包含由式2表示的化合物。
根据本公开的一个实施例，式1和式2的化合物可以被包含在同一层中，或者可以各自被包含在有机电致发光装置的不同层中。式1的化合物可以被包含在空穴传输区中，并且式2的化合物可以被包含在发光层中，更具体地，式1的化合物可以被包含在空穴传输层中，并且式2的化合物可以例如作为主化合物被包含在发光层中，但不限于此。
除了发光层和空穴传输区之外，介质层还可包含选自电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层和空穴阻挡层中的至少一层。
本公开的空穴传输区可以由选自以下组成的群组中的至少一层组成：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层，并且每层可以由一层或多层组成。
根据本公开的一个实施例，空穴传输区包含空穴传输层。本文中，空穴传输层可包含由式1表示的化合物。
根据本公开的另一实施例，空穴传输区包含空穴传输层，并且还可包含空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层的至少一层。本文中，空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层的至少一层可包含由式1表示的化合物。
可以将发光辅助层置于阳极与发光层之间，或者置于阴极与发光层之间。当将发光辅助层置于阳极与发光层之间时，其可用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层置于阴极与发光层之间时，其可用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层置于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而能够对电荷平衡进行控制。此外，可以将电子阻挡层置于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡来自发光层的电子溢出将激子限制在发光层内，防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，其还包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有改进有机电致发光装置的效率和/或寿命的效果。
根据本公开的另一实施例，空穴传输区可包含空穴传输层、空穴辅助层和电子阻挡层，并且空穴传输层可由两层或更多层的多层组成。包含由本公开的式1表示的化合物的空穴传输材料可以被包含在多层的至少一层中。在包含式1化合物、其它空穴传输层、空穴辅助层和电子阻挡层的空穴传输层中，可以包含用于常规空穴传输材料的任何化合物。举例来说，可以包含下式10的化合物。
其中
L11表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5至30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基，或者Ar11和L11可以与键合的氮形成含氮的(5至30元)杂芳基；
R11至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3至7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基、-NR41R42、-SiR43R44R45、-SR46、-OR47、-COR48或-B(OR49)(OR50)，或连接到相邻的取代基以形成单环或多环(3至30元)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
R41至R50各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3至7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基，或连接到相邻的取代基以形成单环或多环(3至30元)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子可由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
x表示1至4的整数，其中x为2或更大的整数，各R11可相同或不同；
y表示1至3的整数，其中y为2或更大的整数，各R12可相同或不同；
(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且
杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
本公开的式2的化合物可被包含在发光层中。当用于发光层时，可以将本公开的式2的有机电致发光化合物作为主体材料被包含在其中。优选地，发光层还可包含一种或多种掺杂剂。如果需要，本公开的式2的化合物可以用作共主体材料。也就是说，发光层可另外包含除本公开的式2的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外的化合物作为第二主体材料。本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99至99:1的范围内。
第二主体材料可以是任何已知的磷光主体。就发光效率而言，优选选自由下式11至式16的化合物组成的群组的主体。
H-(Cz-L4)h-M-----------(11)
H-(Cz)i-L4-M-----------(12)
其中
Cz表示以下结构：
A表示-O-或-S-；并且
R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基，或-SiR25R26R27；其中R25至R27各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)亚杂芳基；M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其条件是Y1和Y2不同时存在；R31至R33各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基；R32和R33可相同或不同；h和i各自独立地表示1至3的整数；j、k、l和v各自独立地表示0至4的整数；u表示0至3的整数；如果h、i、j、k、l、u或v表示2或更大的整数，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可相同或不同；
其中
Y3至Y5各自独立地表示CR34或N；
R34表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基；
B1和B2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基；
B3表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(5至30元)杂芳基；并且
L5表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5至30元)亚杂芳基。
具体地，第二主体材料的优选实例如下，但不限于此。
[其中TPS表示三苯基硅烷基]
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂优选为至少一种磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料无特别限制，但优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的金属络合物，更优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属络合物，并且甚至更优选邻位金属铱络合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以选自由下式101至104表示的化合物组成的群组，但不限于此。
其中L'选自以下结构：
R100、R134和R135各自独立地表示氢、氘、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基，或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109以及R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、氰基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基；R106至R109的相邻取代基可相互连接以形成被取代或未被取代的稠合环，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩，或未被取代或被烷基取代的二苯并呋喃；且R120至R123的相邻取代基可以相互连接以形成被取代或未被取代的稠合环，例如未被取代的或被烷基、芳基、芳烷基和烷芳基中的至少一种取代的喹啉；
R124至R133和R136至R139各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；R124至R127的相邻取代基可相互连接以形成被取代或未被取代的稠合环，例如未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩，或未被取代或被烷基取代的二苯并呋喃；
X表示CR51R52、O或S；
R51和R52各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C10)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基，或未被取代的或被烷基或氘取代的(C6-C30)芳基；R208至R211的相邻取代基可相互连接以形成被取代或未被取代的稠合环，例如，未被取代或被烷基取代的芴、未被取代或被烷基取代的二苯并噻吩，或未被取代或被烷基取代的二苯并呋喃；
f和g各自独立地表示1至3的整数；在f或g是2或更大的整数的情况下，各R100可以相同或不同；并且
w表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
本公开的有机电致发光装置还可包含至少一种选自由介质层中基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物所组成的群组的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，介质层还可包含选自由元素周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属所组成的群组中的至少一种金属，或至少一种包含所述金属的络合物。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一层(下文中，“表面层”)置于电极一个或两个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层置于电致发光介质层的阳极表面，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层置于电极发光介质层的阴极表面。这种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
第一电极可以是阳极。在阳极与发光层之间，可以包含空穴传输区，并且空穴传输区可以包含空穴传输层。除了空穴传输层之外，可以使用空穴辅助层、空穴注入层，或电子阻挡层中的至少一层。可以将多层用于空穴注入层，以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)。每层可同时使用两种化合物。空穴辅助层和电子阻挡层也可以由多层形成。
第二电极可以是阴极。在发光层与阴极之间，可以使用选自电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层或其组合的层。多层可用于电子缓冲层，以对电子的注入进行控制并增强发光层与电子注入层之间的界面特征。在每层中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以由多层形成，并且每层可以包含两种或更多种化合物。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域置于电极对的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此更容易将电子从混合区域注入并传输至发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此更容易将空穴从混合区域注入或传输至发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发白光的有机EL装置。
为了形成构成本公开的有机EL装置的各层，可以使用如真空沉积、溅射、等离子、离子电镀等干式成膜方法，或者如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等湿式成膜方法。
当使用湿式成膜方法时，通过将构成各层的材料溶解或分散在合适的溶剂，如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二恶烷等中形成薄膜。溶剂没有具体限制，只要构成各层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，这在形成膜时不会引起任何问题。
通过使用本公开的有机电致发光装置，可以产生例如用于智能电话、平板计算机、笔记本计算机、PC、TV或车辆或照明装置例如室内或室外照明装置的显示装置。
下文中将详细解释包含本公开主体化合物和空穴传输材料的装置的制备方法和发光特性。
装置实例1：产生包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
产生包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置。依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对有机发光二极管(OLED)装置(吉奥马，日本(Geomatec,Japan))的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)进行超声波洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底支架上。将化合物HI-1引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且然后将所述设备的室中的压力控制在10-6托。此后，向单元施加电流以蒸发上述引入的材料，从而在ITO衬底上形成厚度为90nm的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并通过向单元施加电流使其蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并通过向单元施加电流使其蒸发，从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。将化合物C-1引入到真空气相沉积设备的另一单元中，且通过向所述单元施加电流使其蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物H-17引入到真空气相沉积设备的一个单元中作为发光层主体，并将化合物D-71引入到另一个单元中。两种材料以不同的速率蒸发，并以按主体和掺杂剂总量计的2重量％的掺杂量(掺杂剂的量)沉积，以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入到另外两个单元中，以1:1的比率蒸发，并沉积以在发光层上形成厚度为35nm的电子传输层。接下来，在电子传输层上沉积化合物EI-1作为厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。由此，产生了OLED装置。
结果，在5,000nit下降低到亮度的100％至97％所需的最小时间为167小时。
装置实例2：产生包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
OLED装置以与装置实例1相同的方式产生，不同之处在于使用化合物C-2作为第二空穴传输材料。
结果，在5,000nit下降低到亮度的100％至97％所需的最小时间为238小时。
比较实例1：产生不包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
OLED装置以与装置实例1相同的方式产生，不同之处在于使用化合物A-4作为第二空穴传输材料，且化合物B-2作为主体材料。
结果，在5,000nit下降低到亮度的100％至97％所需的最小时间为1.8小时。
比较实例2：产生不包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
OLED装置以与装置实例1相同的方式产生，不同之处在于使用化合物A-4作为第二空穴传输材料，且化合物B-3作为主体材料。
结果，在5,000nit下降低到亮度的100％至97％所需的最小时间为21.4小时。
比较实例3：产生不包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
OLED装置以与装置实例1相同的方式产生，不同之处在于使用化合物A-3作为第二空穴传输材料。
结果，在5,000nit下降低到亮度的100％至97％所需的最小时间为16.5小时。
比较实例4：产生不包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
OLED装置以与装置实例1相同的方式产生，不同之处在于使用化合物A-5作为第二空穴传输材料。
结果，在5,000nit下降低到亮度的100％至97％所需的最小时间为137小时。
已证实，本公开可使用空穴传输区材料和发光层化合物的特定组合来产生有机电致发光装置，从而为常规有机电致发光装置提供更优良的驱动寿命。
因此，在空穴传输区中使用的稠合螺芴结构化合物的HOMO(最高占用分子轨域)能级在4.7至4.8eV处形成，并且在发光层中使用化合物H-17的HOMO能级，其中苯环在4.9至5.1eV处稠合到双咔唑结构的两个咔唑中的一个并且含氮的杂芳基键合到两个氮原子中的一个。应当理解，由于相对低的能垒，可以改进空穴注入能力，这导致空穴传输层和发光层的界面处的劣化减少，并且最终表现出装置的改进的寿命的效果。

Claims (9)

1.一种有机电致发光装置，其包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；和所述第一电极与所述第二电极之间的介质层，其中
所述介质层包含一层或多层的空穴传输区，以及一层或多层发光层，
所述空穴传输区的至少一层包含由下式1表示的化合物，并且
所述发光层的至少一层包含由下式2表示的化合物：
其中
AA、BB和CC各自独立地表示并且这些可以相同或不同；
L表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)亚杂芳基；
L2和L3各自独立地表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1至Ar4各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基；且Ar1和Ar2能够彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子能够由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烯基、被取代或未被取代的(3至7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基；且R1和R2能够彼此连接以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子能够由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
R4至R8、R17和R18各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C2-C30)烯基、被取代或未被取代的(C2-C30)炔基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3至30元)杂芳基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷氨基，或被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳氨基；或连接到相邻取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，或其组合，其碳原子能够由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；
a、c、d、e和t各自独立地表示1至4的整数；
b、m和n各自独立地表示1或2；
o、p和q各自独立地表示0或1；
s表示1至6的整数；
c+q、d+p和e+o各自独立地为4；
当a、b、c、d、e、m、n、s或t为2个或更大的整数时，各R4、各R5、各R6、各R7、各R8、各[L-(NAr1Ar2)n]、各(NAr1Ar2)、各R17或各R18可以相同或不同；且
所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中在L、L2、L3、Ar1至Ar4、R1至R8、R17和R18中，所述被取代的(C1-C30)烷基、所述被取代的(C2-C30)烯基、所述被取代的(C2-C30)炔基、所述被取代的(C3-C30)环烷基、所述被取代的(C3-C30)环烯基、所述被取代的(3至7元)杂环烷基、所述被取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述被取代的(3至30元)(亚)杂芳基、所述被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、所述被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、所述被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、所述被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、所述被取代的单或二(C1-C30)烷氨基、所述被取代的单或二(C6-C30)芳氨基和所述被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族、芳香族环，或其组合的取代基各自独立地选自由以下组成的群组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(5至30元)杂芳基、未被取代或被(5至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷氨基、未被取代或被(C1-C30)烷基取代的单或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式1由下式3至5中的任何一个表示：
其中
L、Ar1、Ar2、X、R4至R8、a至e、m和n如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光装置，其中Ar1和Ar2各自独立地由下式R-1至R-9中的任何一个表示：
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式2由式6或7表示：
其中
HAr表示被取代或未被取代的含氮的(5至30元)杂芳基；且
L2和L3各自独立地表示单键，或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；且
R19和R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中在式6和7中，HAr表示被苯基取代的喹唑啉基、被二(C1-C6)烷基苯基取代的喹唑啉基、被萘基苯基取代的喹唑啉基、被苯基萘基取代的喹唑啉基、被三联苯基取代的喹唑啉基、被蒽基取代的喹唑啉基、被菲基取代的喹唑啉基、被联苯基取代的喹唑啉基、被二(C1-C6)烷基芴基取代的喹唑啉基、被苯基咔唑基取代的喹唑啉基、被苯基取代的喹喔啉基、被萘基苯基取代的喹喔啉基、被苯基萘基取代的喹喔啉基、被三联苯基取代的喹喔啉基、被蒽基取代的喹喔啉基、被菲基取代的喹喔啉基、被联苯基取代的喹喔啉基、被二(C1-C6)烷基芴基取代的喹喔啉基，或被苯基咔唑基取代的喹喔啉基，且R19和R20各自独立地表示苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、苯基萘基、三联苯基、蒽基、菲基、或二(C1-C6)烷基芴基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的化合物选自由以下组成的群组：
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式2表示的化合物选自由以下组成的群组：
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包含空穴传输层和空穴辅助层或电子阻挡层。
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