CN113582909A - 大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用，该化合物的通式结构为
Figure DDA0003188416180000011
Ar1至Ar4各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚杂芳基,R1至R9各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1–20的烷基或烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的杂芳基、取代或未取代的碳原子为1–20的氟烷基或氰基，且相邻基团可以通过单键彼此连接。本发明的大位阻咔唑化合物具有高迁移性能的同时满足空穴传输材料能级要求，用于红光/绿光有机电致发光显示器件发光效率高、驱动电压低且使用寿命长。

Description

大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用。
背景技术
目前，有机电致发光显示器件(OLED)的红光、绿光专用空穴传输层材料主要由芳香单胺组成，芳香单胺具有能级易调节的优势，可以根据器件对能级的不同要求进行相应设计。但是，单芳胺由于空穴传输功能位太少而导致迁移率较低。咔唑化合物结构具有高迁移的特性，但是其能级根据连接位置差距很大，无法满足红光/绿光有机电致发光显示器件中空穴传输层材料的使用性能要求。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种大位阻和高迁移率的咔唑化合物，通过引入大位阻基团可以使咔唑类双胺化合物具有高迁移性能的同时能级满足空穴传输材料的要求。
本发明提供的大位阻咔唑化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
Figure BDA0003188416160000011
在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚杂芳基；
R1至R9各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1–20的烷基或烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的杂芳基、取代或未取代的碳原子为1–20的氟烷基或氰基，且R1至R9中相邻基团可以通过单键彼此连接。
优选地，在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚杂芳基。
优选地，在化学式1中，R1至R9各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1–12的烷基或烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的杂芳基、取代或未取代的碳原子为1–12的氟烷基或氰基，其中R1至R9中相邻基团可以通过单键彼此连接。
优选地，在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地为以下基团中的一种：
Figure BDA0003188416160000021
R1至R9各自独立地为氢、苯基、联苯基、取代或未取代的碳原子数为1–12的烷基，且相邻基团可以通过单键彼此连接。
优选地，所述大位阻咔唑化合物选自以下任一个化学结构：
Figure BDA0003188416160000031
Figure BDA0003188416160000041
本发明还提供上述大位阻咔唑化合物在有机电致发光显示器件中的应用。
优选地，所述大位阻咔唑化合物作为所述有机电致发光显示器件的空穴传输层材料。
本发明还提供了一种有机电致发光显示器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机材料层，所述有机材料层包含空穴传输层，且所述大位阻咔唑化合物作为所述空穴传输层材料。
本发明还提供了一种显示面板，包括所述有机电致发光显示器件。
本发明还提供了一种显示装置，包括所述显示面板。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明的大位阻咔唑化合物具有大位阻和高迁移率的特性，高迁移率可以有效提高分子间的结合力从而降低结晶现象，同时大位阻可以让能级变深，作为红光/绿光有机电致发光显示器件的空穴传输层材料可以大幅度地提升发光效率，实现低驱动电压的同时增强使用寿命。
参考以下详细说明更易于理解本发明的上述以及其他特征、方面和优点。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更显著：
图1是实施例中有机电致发光显示器件的结构示意图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的附图，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
以下实施例中采用的大位阻咔唑化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
Figure BDA0003188416160000051
在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚杂芳基；
R1至R9各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1–20的烷基或烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的杂芳基、取代或未取代的碳原子为1–20的氟烷基或氰基，且R1至R9中相邻基团可以通过单键彼此连接。
化学式1所示的大位阻咔唑化合物中取代基的描述如下，但不限于此。
“取代或未取代的”指选自以下的一个或多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基和杂环基，或未取代；或者连接以上取代基中的两个或多个取代基的取代基取代，或未取代，如“连接两个或多个取代基的取代基”包括联苯基，即联苯基可为芳基或者为连接两个苯基的取代基。
“相邻基团”指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基，如取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂肪族环中的同一个碳的两个取代基可为彼此“相邻基团”，或者取代咔唑中的N的取代基和咔唑中的2号碳或8号碳的取代基可为“相邻基团”。
“芳基”优选碳原子数为6至60。一些实施方案中芳基的碳原子数为6至30；一些实施方案中芳基的碳原子数为6至20。芳基可为单环芳基或多环芳基，单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基，多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基。
“杂环基”包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子，优选碳原子数为1至60。一些实施方案中杂环基的碳原子数为1至30，包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基。
以上对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族。
以上对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
以下合成实施例1至5详细描述了大位阻咔唑化合物1、2、11、36和42的制备方法，未注明制备方法的原料均为市售商品，其他大位阻咔唑化合物的合成方法与合成实施例1至5类似，通用合成技术路线如下所示：
Figure BDA0003188416160000071
合成实施例1
本合成实施例中合成大位阻咔唑化合物1，技术路线如下所示：
Figure BDA0003188416160000072
化合物1-3的合成：在三口烧瓶，先加入1-1(15g，37.2mmol)、NaOBu-t(8g，77mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。1-2(6.3g，37.2mmol)溶于30mL甲苯中缓慢滴加，滴加完毕后，体系加热至110℃，反应4小时；反应结束后冷却至50℃，将反应液过硅胶，用100mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入200mL乙醇，在室温下搅拌1小时，过滤后得到淡黄色固体1-3(12，收率72％)。
化合物1的合成：在三口烧瓶中，加入固体原料1-3(10g，22.4mmol)、1-4(6.4g，22.4mmol)、醋酸钯(0.1g，1％)和碳酸铯(16g，50mmol)，加入溶剂甲苯100mL、乙醇10mL、纯净水10mL，抽真空，氮气保护以及置换3次。反应置于外温为100℃的油浴锅中反应4小时，冷却后硅藻土过滤，滤液在旋转蒸发仪上旋干得到灰色固体粗品。粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：2(10V)，室温打浆过夜，过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：2(60mL)，室温打浆过夜，过滤固体得到类白色固体，粗品用50mL甲苯加热重结晶，过滤，得到白色固体10g，收率为68.3％。
合成实施例2
本合成实施例中合成大位阻咔唑化合物2，技术路线如下所示：
Figure BDA0003188416160000081
在三口烧瓶中，加入2-1(15g，33.7mmol)、2-2(13.6g，33.7mmol)、醋酸钯(0.15g，1％)和碳酸铯(22.4g，70mmol)，加入溶剂甲苯100mL、乙醇10mL、纯净水10mL。抽真空，氮气保护以及置换3次。反应置于外温为100℃的油浴锅中反应4小时，冷却后硅藻土过滤，滤液在旋转蒸发仪上旋干得到灰色固体粗品。粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：2(10V)，室温打浆过夜，过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：2(60mL)，室温打浆过夜，过滤固体得到浅黄色固体，粗品用50mL甲苯加热重结晶，过滤，得到浅黄色固体17g，收率为65.5％。
合成实施例3
本合成实施例中合成大位阻咔唑化合物11，技术路线如下所示：
Figure BDA0003188416160000082
化合物11-3的合成：在三口烧瓶，先加入11-1(15g，37.2mmol)、NaOBu-t(8g，77mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。11-2(10.6g，37.2mmol)溶于80mL甲苯中缓慢滴加，滴加完毕后，体系加热至110℃，反应4小时；反应结束后冷却至50℃，将反应液过硅胶，用100mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入200mL乙醇，在室温下搅拌1小时，过滤后得到淡黄色固体11-3(15g，收率66.1％)。
化合物11的合成：在三口烧瓶中，加入固体原料11-3(10g，17.8mmol)、11-4(7.2g，17.8mmol)、醋酸钯(0.1g，1％)和碳酸铯(11.2g，35mmol)，加入溶剂甲苯100mL，乙醇10mL，纯净水10mL，抽真空，氮气保护以及置换3次。反应置于外温为100℃的油浴锅中反应4小时，冷却后硅藻土过滤，滤液在旋转蒸发仪上旋干得到灰色固体粗品，粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：3(10V)，室温打浆过夜，过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：3(80mL)，室温打浆过夜，过滤固体得到类白色固体，粗品用50mL甲苯加热重结晶，过滤，得到白色固体12g，收率为76.1％。
合成实施例4
本合成实施例中合成大位阻咔唑化合物36，技术路线如下所示：
Figure BDA0003188416160000091
化合物36-3的合成：在三口烧瓶，先加入36-1(15g，31.3mmol)和NaOBu-t(6.4g，62mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。36-2(7.6g，31.3mmol)溶于80mL甲苯中缓慢滴加，滴加完毕后，体系加热至110℃，反应4小时；反应结束后冷却至50℃，将反应液过硅胶，用80mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入150mL乙醇，在室温下搅拌1小时，过滤后得到淡黄色固体36-3(13g，收率69.5％)。
化合物36的合成：在三口烧瓶中，加入固体原料36-3(10g，17.8mmol)、36-4(5.1g，17.8mmol)、醋酸钯(0.1g，1％)和碳酸铯(11.2g，35mmol)，加入溶剂甲苯100mL、乙醇10mL、纯净水10mL，抽真空，氮气保护以及置换3次。反应置于外温为100℃的油浴锅中，反应4小时，冷却后硅藻土过滤。，滤液在旋转蒸发仪上旋干得到灰色固体粗品；粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：3(10V)，室温打浆过夜，过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：2(100mL)，室温打浆过夜，过滤固体得到类白色固体，粗品用100mL甲苯加热重结晶，过滤，得到白色固体10g，收率为69.7％。
合成实施例5
本合成实施例中合成大位阻咔唑化合物42，技术路线如下所示：
Figure BDA0003188416160000092
化合物42-3的合成：在三口烧瓶，先加入42-1(15g，31.3mmol)和NaOBu-t(6.4g，62mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。42-2(5.2g，31.3mmol)溶于80mL甲苯中缓慢滴加，滴加完毕后，体系加热至110℃，反应4小时。反应结束后，冷却至50℃，将反应液过硅胶，用80mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入130mL乙醇，在室温下搅拌1小时，过滤后得到淡黄色固体36-3(12g，收率73.5％)。
化合物42的合成：在三口烧瓶中，加入固体原料42-3(10g，19.1mmol)、42-4(6.5g，19.1mmol)、醋酸钯(0.1g，1％)和碳酸铯(12.1g，38mmol)，加入溶剂甲苯100mL、乙醇10mL、纯净水10mL，抽真空，氮气保护以及置换3次。反应置于外温为100℃的油浴锅中，反应4小时，冷却后硅藻土过滤，滤液在旋转蒸发仪上旋干得到灰色固体粗品。粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：3(10V)，室温打浆过夜，过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：2.5(110mL)，室温打浆过夜。过滤固体得到类白色固体，粗品用100mL甲苯加热重结晶，过滤，得到白色固体10g，收率为66.6％。
本发明还提供上述大位阻咔唑化合物在有机电致发光显示器件中的应用，具体是该大位阻咔唑化合物作为有机电致发光显示器件中空穴传输层的材料。以下器件实施例制备有机电致发光显示器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，有机电致发光显示器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型，其有机材料层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机材料层的多层结构，如具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。器件实施例1至8制备红色有机电致发光显示器件结构，分别以本发明中大位阻咔唑化合物1、2、5、11、21、36、42和44作为空穴传输层材料。
器件实施例1
按照如图1所示的结构制作红光有机电致发光显示器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜层厚度为150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀
Figure BDA0003188416160000101
与化合物
Figure BDA0003188416160000102
的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3：97(质量比)，之后蒸镀厚度为100nm的化合物
Figure BDA0003188416160000103
得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀厚度为100nm的大位阻咔唑化合物1，得到第二层空穴传输层105，然后以95：5的蒸镀速率蒸镀
Figure BDA0003188416160000111
与
Figure BDA0003188416160000112
40nm，制作红光发光单元106，然后蒸镀厚度为10nm的
Figure BDA0003188416160000113
形成电子阻挡层107，然后
Figure BDA0003188416160000114
与
Figure BDA0003188416160000115
混合比例为4：6(质量比)形成厚度为30nm的电子传输层108，之后形成厚度为100nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109。
器件实施例2至8中分别采用化合物2、5、11、21、36、42和44替代器件实施例1中使用大位阻咔唑化合物1作为第二空穴传输层105来制作红光有机电致发光显示器件，对比例1和对比例分别以
Figure BDA0003188416160000116
和
Figure BDA0003188416160000117
替代器件实施例1中使用大位阻咔唑化合物1作为第二空穴传输层105来制作红光有机电致发光显示器件，得到的有机电致发光显示器件进行电压、效率和使用寿命的性能测试，具体如表1所示。
表1
Figure BDA0003188416160000118
从表1可以看出，采用本发明的大位阻咔唑化合物作为红光有机电致发光显示器件的空穴传输层材料发光效率高、驱动电压低和使用寿命长。

Claims (10)

1.一种大位阻咔唑化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
Figure FDA0003188416150000011
在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的亚杂芳基；
R1至R9各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1–20的烷基或烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–60的杂芳基、取代或未取代的碳原子为1–20的氟烷基或氰基，且R1至R9中相邻基团可以通过单键彼此连接。
2.根据权利要求1所述的大位阻咔唑化合物，其特征在于，在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的大位阻咔唑化合物，其特征在于，在化学式1中，R1至R9各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1–12的烷基或烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为6–30的杂芳基、取代或未取代的碳原子为1–12的氟烷基或氰基，其中R1至R9中相邻基团可以通过单键彼此连接。
4.根据权利要求1所述的大位阻咔唑化合物，其特征在于，在化学式1中，Ar1至Ar4各自独立地为以下基团中的一种：
Figure FDA0003188416150000012
R1至R9各自独立地为氢、苯基、联苯基、取代或未取代的碳原子数为1–12的烷基，且相邻基团可以通过单键彼此连接。
5.根据权利要求1所述的大位阻咔唑化合物，其特征在于，选自以下任一个化学结构：
Figure FDA0003188416150000021
Figure FDA0003188416150000031
6.权利要求1至5任一项所述的大位阻咔唑化合物在有机电致发光显示器件中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述大位阻咔唑化合物作为所述有机电致发光显示器件的空穴传输层材料。
8.一种有机电致发光显示器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机材料层，所述有机材料层包含空穴传输层，权利要求1至5任一项所述的大位阻咔唑化合物作为所述空穴传输层材料。
9.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光显示器件。
10.一种显示装置，包括权利要求9所述的显示面板。
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