JP2020534700A - 複数のホスト材料及びそれらを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、アミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表し;
A及びBは、それぞれ独立して、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、但し、A及びBの少なくとも1つは、ナフタレン環を表し;
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C2〜C30)アルケニル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又はR1〜R3のそれぞれは、互いに連結されて、置換又は非置換の(3〜30員)単環式又は多環式の環を形成することができ;
Aがベンゼン環を表す場合、aは、1〜4の整数を表すか;又はAがナフタレン環を表す場合、aは、1〜6の整数を表し;
Bがベンゼン環を表す場合、bは、1又は2を表すか;又はBがナフタレン環を表す場合、bは、1〜4の整数を表し;
cは、1〜4の整数を表し;
a〜cがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R1〜R3のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る)
によって表される化合物を含み;及び
第2のホスト材料は、以下の式2:
HAr−(L3−Ar3)d−−−−−−(2)
(式中、
HArは、置換又は非置換のN含有(3〜10員)ヘテロアリールを表し;
L3は、単結合又は置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar3は、置換又は非置換の(C6〜C30)アリールを表し;及び
dは、1〜3の整数を表し、dが2以上の整数である場合、それぞれの(L3−Ar3)は、同じであるか又は異なり得る)
によって表される化合物を含む、複数のホスト材料によって実現可能である。
ホスト材料として、本開示による化合物の特定の組合せを含むことにより、より低い駆動電圧、より高い発光効率及び/又はより長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供することができる。また、本開示は、相補的に式1及び2によって表される別個の化合物を発光層中に含むことにより、低い堆積温度のために熱変成に好都合な組成を有しながら、HOMO及びLUMOの正孔特性及び電子特性を改善する複数のホスト材料を提供することができる。
HAr11は、
Tは、それぞれ独立して、N又はCR31を表し;
L11は、単結合、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
R10、R11及びR31は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換の(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜25員)ヘテロアリール、−NR5R6又は−SiR7R8R9を表すか;又はR10及びR11又は隣接するR31は、互いに連結されて、環を形成することができ;及び
R5〜R9は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリールを表す。
[反応スキーム1]
[反応スキーム3]
[反応スキーム5]
R100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルコキシを表すか;又は隣接するR100〜R103に連結して、ピリジンとともに置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換のキノリン、置換若しくは非置換のイソキノリン、置換若しくは非置換のベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換のベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換のインデノピリジン、置換若しくは非置換のベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換のベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換のインデノキノリン環を形成することができ;
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルコキシを表すか;又は隣接するR104〜R107に連結して、ベンゼンとともに置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換のナフタレン、置換若しくは非置換のフルオレン、置換若しくは非置換のジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換のジベンゾフラン、置換若しくは非置換のインデノピリジン、置換若しくは非置換のベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換のベンゾチエノピリジン環を形成することができ;
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル又は置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR201〜R211に連結して、置換又は非置換の縮合環を形成することができ;
nは、1〜3の整数を表す。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.305(s,1H),9.049−9.035(d,J=8.4Hz,1H),8.379−8.367(d,J=7.2Hz,1H),8.022−8.008(d,J=8.4Hz,1H)7.816−7.705(m,6H),7.699−7.392(m,16H)7.195−7.127(m,2H)
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.880(s,1H),8.378−8.364(d,J=8.4Hz,1H),8.297−8.284(d,J=7.8Hz,1H),8.000−7.987(d,J=7.8Hz,1H),7.777−7.702(m,5H),7.615−7.332(m,15H),7.189−7.127(m,4H)
フラスコ中で60gの7H−ジベンゾ[c,g]カルバゾール(224mmol)を900mLのDMF中に溶解させ、その混合物を冷却し0℃で撹拌した。36gのNBS(202mmol)を220mLのDMF中に溶解させ、上記の冷却した混合物に2.5時間滴下した。その混合物を室温で2時間撹拌した。反応完了後、反応生成物をNa2S2O3水溶液及び水で洗浄した。有機層を酢酸エチルで抽出し、MgSO4を使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、シリカフィルターによって精製して、79gの化合物3−1(収率:79%)を得た。
76gの化合物3−1(220mmol)、90gのヨードベンゼン(439mmol)、20.90gのCuI(110mmol)、13gのエチレンジアミン(110mmol)及び139gのK3PO4(659mmol)を1.1Lのトルエンに加え、その混合物を還流下で2.5時間撹拌した。MeOHを加えた後、得られた固体を減圧下で濾過した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、55.1gの化合物3−2(収率:60%)を得た。
54.6gの化合物3−2(129mmol)、20gの2−クロロアニリン(155mmol)、2.9gのPd(OAc)2(13mmol)、5.2gのP(t−Bu)3(26mmol)及び31gのNaOt−Bu(323mmol)を650mLのトルエンに加え、その混合物を還流下で4時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、NH4Cl(aq)を加えた。その反応混合物をEAで抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出した有機層を減圧下で蒸留し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製して、47.9gの化合物3−3(収率:79%)を得た。
48gの化合物3−3(103mmol)、2.3gのPd(OAc)2(10mmol)、7.6gの配位子(テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム)(21mmol)及び100gのCs2CO3(308mmol)を400mLのDMAに加え、その混合物を還流下で1時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、NH4Cl(aq)を加えた。その反応混合物を塩化メチレン(MC)で抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出した有機層を減圧下で蒸留し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製して、44gの化合物3−4(収率:79%)を得た。
5gの化合物3−4(12mmol)、3.5gのヨードベンゼン(17mmol)、1.1gのCuI(6mmol)、2.6gの1,2−ジアミノシクロヘキサン(23mmol)及び4.9gのK3PO4(23mmol)を60mLのo−キシレンに加え、その混合物を還流下で1日間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、MCを用いてセライトに通して濾過した。その濾液を減圧下で蒸留し、次にMC/Hexを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、1.3gの化合物C−1−91(収率:22%)を得た。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.16−9.15(d,1H),8.99−8.98(d,1H),8.14−8.13(d,1H),7.94−7.93(d,1H),7.94−7.68(m,9H),7.65−7.61(m,3H),7.60−7.54(m,3H),7.25−7.21(m,2H),7.08−7.07(d,1H),6.78−6.76(m,1H),5.95−5.94(d,1H)
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.17−9.15(d,1H),9.00−8.99(d,1H),8.31−8.30(m,2H),8.20−8.18(d,1H),8.15−8.14(d,1H),8.11−8.10(d,1H),7.95−7.94(d,1H),7.83−7.79(m,5H),7.73−7.69(m,4H),7.60−7.57(m,4H),7.21−7.18(m,2H),7.14−7.13(d,1H),6.78−6.77(t,1H)5.98−5.96(d,1H)
15gの化合物5−1(220mmol)、18gの3−ヨード−1,1’−ビフェニル(65mmol)、4.1gのCuI(22mmol)、2.6gのエチレンジアミン(43mmol)及び23gのK3PO4(108mmol)を216mLのトルエンに加え、その混合物を還流下で4時間撹拌した。MeOHを加えた後、得られた固体を減圧下で濾過した。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、16gの化合物5−2(収率:74%)を得た。
15gの化合物5−2(30mmol)、7.7gの2−クロロアニリン(60mmol)、0.67gのPd(OAc)2(3mmol)、1.2gのP(t−Bu)3(6mmol)及び7.2gのNaOt−Bu(75mmol)を150mLのトルエンに加え、その混合物を還流下で2時間した。その反応混合物を室温まで冷却し、NH4Cl(aq)を加えた。その反応混合物をEAで抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出した有機層を減圧下で蒸留し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製して、10.1gの化合物5−3(収率:62%)を得た。
10gの化合物5−3(18mmol)、0.41gのPd(OAc)2(1.8mmol)、1.35gの配位子(テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム)(3.7mmol)及び18gのCs2CO3(55mmol)を92mLのDMAに加え、その混合物を還流下で1時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、NH4Cl(aq)を加えた。その反応混合物を塩化メチレン(MC)で抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。抽出した有機層を減圧下で蒸留し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製して、7.1gの化合物5−4(収率:76%)を得た。
6.7gの化合物5−4(13mmol)、7.4gの3−ヨード−1,1’−ビフェニル(26mmol)、0.42gのCu粉末(7mmol)及び3.6gのK2CO3(26mmol)を70mLのo−ジクロロベンゼン中に入れ、その混合物を還流下で1日間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、MCを用いてセライトに通して濾過した。その濾液を減圧下で蒸留し、次にMC/Hexを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、3.1gの化合物C−1−92(収率:36%)を得た。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.18−9.17(d,1H),9.01−9.00(d,1H),8.16−8.15(d,1H),8.11−8.09(d,1H),8.06−8.05(m,2H),8.00−7.79(m,7H),7.73−7.57(m,8H),7.48−7.38(m,6H),7.30−7.28(t,1H),7.22−7.18(m,2H),6.80−6.78(t,1H),6.07−6.06(d,1H)
1H NMR(DMSO−d6)δ:9.69(s,1H),9.26(d,J=8.3Hz,1H),8.69(dd,J=7.7,1.2Hz,1H),8.14(dd,J=8.0,1.1Hz,1H),7.97(d,J=8.8Hz,1H),7.92(s,4H),7.88(ddd,J=8.2,6.9,1.3Hz,1H),7.82−7.76(m,4H),7.73(t,J=7.8Hz,2H),7.70−7.48(m,8H),7.48−7.44(m,2H),7.42(td,J=7.3,1.0Hz,1H),7.26−7.20(m,1H)
1H NMR(DMSO−d6)δ:9.58(s,1H),9.20(d,J=8.4Hz,1H),8.57(d,J=7.8Hz,1H),8.11(d,J=8.3Hz,1H),7.94(d,J=8.9Hz,1H),7.84(ddd,J=8.3,6.8,1.3Hz,1H),7.72(d,J=6.2Hz,4H),7.64−7.47(m,8H),7.44(dt,J=6.0,1.9Hz,1H),7.40−7.17(m,10H),6.50(d,J=7.9Hz,1H)
20gのジベンゾ[b,d]チオフェン−1−イルボロン酸(87.71mmol)、50gの1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(175.4mmol)、5gのPd(PPh3)4(4.385mmol)及び18gのNa2CO3(175.4mmol)を360mLのトルエン、90mLの脱塩水及び90mLのEtOHに加え、その混合物を還流下で3時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水及びEAで抽出した。その後、抽出した有機層を減圧下で蒸留し、次にMC/Hexを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、20gの化合物1(収率:67%)を得た。
4.4gの化合物1(13.07mmol)、5gの7−フェニル−7,9−ジヒドロベンゾ[g]インドロ[2,3−b]カルバゾール(13.07mmol)、0.6gのPd2(dba)3(0.653mmol)、0.5gのs−phos(1.307mmol)及び3.7gのNaOt−Bu(39.21mmol)を70mLのキシレンに加え、その混合物を還流下で2時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却し、MeOHで抽出した。その後、抽出した有機層を、MC/Hexを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、5.1gの化合物C−1−133(収率:60%)を得た。
1H NMR(DMSO−d6)δ:9.63(s,1H),9.22(d,J=8.4Hz,1H),8.64(dd,J=7.5,1.2Hz,1H),8.14−8.09(m,2H),8.07(dt,J=8.1,0.9Hz,1H),7.94(d,J=8.9Hz,1H),7.91−7.82(m,3H),7.72(d,J=2.0Hz,1H),7.67(d,J=7.6Hz,2H),7.63−7.48(m,8H),7.48−7.41(m,2H),7.40(d,J=6.1Hz,1H),7.36(td,J=7.4,1.0Hz,1H),7.33(d,J=7.3Hz,1H),7.09(d,J=49.0Hz,2H)
1H NMR(DMSO−d6)δ:9.63(s,1H),9.23(d,J=8.3Hz,1H),8.63(dd,J=7.7,1.1Hz,1H),8.12(d,J=8.2Hz,1H),7.95(d,J=8.9Hz,1H),7.85(ddd,J=8.2,6.8,1.4Hz,1H),7.79−7.73(m,2H),7.72−7.66(m,3H),7.60−7.47(m,8H),7.44(ddd,J=8.2,7.1,1.3Hz,1H),7.38−7.33(m,3H),7.32−7.24(m,2H),7.22−7.14(m,5H)
1H NMR(600MHz,DMSO−d6,δ)9.51(s,1H),9.16(d,J=8.3Hz,1H),8.57(d,J=7.8Hz,1H),8.10(d,J=8.0Hz,1H),7.98−7.85(m,6H),7.83(t,J=7.6Hz,1H),7.76(s,1H),7.70(d,J=8.1Hz,1H),7.61−7.51(m,5H),7.51−7.42(m,3H),7.38(t,J=7.8Hz,1H),7.31(t,J=7.3Hz,1H),7.25(d,J=8.0Hz,1H),7.13−7.06(m,4H),7.03(d,J=6.8Hz,1H),6.79(s,1H)
フラスコ中で15gの化合物1−1(54.3mmol)、10.3gの(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)ボロン酸(41.8mmol)、8.8gのNa2CO3(83.8mmol)及び0.88gのPd(PPh3)4(1.25mmol)を70mLのH2O及び210mLのTHF中に溶解させ、その混合物を70℃で3時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、10gの化合物1−2(収率:53.9%)を得た。
フラスコ中で5gの化合物1−2(11.3mmol)、2.3gの(ナフタレン−2−イル)ボロン酸(13.5mmol)、2.4gのNa2CO3(22.6mmol)及び0.24gのPd(PPh3)4(0.335mmol)を60mLのトルエン、30mLのEtOH及び30mLのH2O中に溶解させ、その混合物を130℃で3時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、3.4gの化合物C−2−14(収率:56.2%)を得た。
1H MR(600MHz,CDCl3,δ)9.305(s,1H),9.049−9.035(d,J=8.4Hz,1H),8.379−8.367(d,J=7.2Hz,1H),8.022−8.008(d,J=8.4Hz,1H)7.816−7.705(m,6H),7.699−7.392(m,16H)7.195−7.127(m,2H)
フラスコ中で10gの2−ブロモ−11,11−ジメチル−11H−ベンゾ[b]フルオレン(30.9mmol)、11.8gの4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3、2−ジオキサボロラン)(46.4mmol)、2.2gのPdCl2(PPh3)4(3.1mmol)及び6.7gのKOAc(68mmol)を155mLの1,4−ジオキサン中に溶解させ、その混合物を150℃で1時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、11gの化合物1−3(収率:96%)を得た。
フラスコ中で4.4gの5−ブロモ−2,3−ジフェニルキノキサリン(12.3mmol)、5gの化合物1−3(13.5mmol)、5.1gのK2CO3(36.9mmol)及び0.71mgのPd(PPh3)4(0.619mmol)を60mLのトルエン、30mLのEtOH及び30mLのH2O中に溶解させ、その混合物を130℃で3時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、2.9gの化合物C−2−95(収率:44.9%)を得た。
フラスコ中で20gの5−ブロモ−11,11−ジメチル−11H−ベンゾ[b]フルオレン(61.9mmol)、20.4gの4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(74.28mmol)、4.34gのPdCl2(PPh3)4(6.19mmol)及び12.15gのKOAc(123.8mmol)を300mLの1,4−ジオキサン中に溶解させ、その混合物を150℃で18時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、16gの化合物1−4(収率:70%)を得た。
フラスコ中で6gの化合物1−4(16.2mmol)、7.2gの2−クロロ−4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3、5−トリアジン(19.44mmol)、13.2gのCs2CO3(40.5mmol)及び0.936mgのPd(PPh3)4(0.81mmol)を81mLのトルエン中に溶解させ、その混合物を130℃で18時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、2gの化合物C−2−106(収率:21.4%)を得た。
フラスコ中で10gの化合物1−4(27mmol)、15gの1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(54mmol)、9.3gのK2CO3(67.5mmol)及び1.56gのPd(PPh3)4(13.5mmol)を135mLのトルエン、67.5mLのEtOH及び67.5mLのH2O中に溶解させ、その混合物を130℃で18時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、6.3gの化合物1−5(収率:58.4%)を得た。
フラスコ中で6gの化合物1−5(15mmol)、4.6gの4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(27mmol)、1gのPdCl2(PPh3)4(1.5mmol)及び2.95gのKOAc(30mmol)を75mLの1,4−ジオキサン中に溶解させ、その混合物を150℃で18時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、7gの化合物1−6(収率:100%)を得た。
フラスコ中で7gの化合物1−6(15.7mmol)、6.92gの2−クロロ−4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3、5−トリアジン(18.8mmol)、12.78gのCs2CO3(39.25mmol)及び0.907mgのPd(PPh3)4(0.789mmol)を78.5mLのトルエン中に溶解させ、その混合物を130℃で18時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、3gの化合物C−2−107(収率:29.3%)を得た。
フラスコ中で20gの6−クロロ−2,4−ジフェニルキナゾリン(63.13mmol)、19.2gの4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3、2−ジオキサボロラン)(75.7mmol)、2.3gのPd2(dba)3(3.1mmol)、2.1gのS−phos(5mmol)及び18.5gのKOAc(189.3mmol)を315mLの1,4−ジオキサン中に溶解させ、その混合物を150℃で18時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、19gの化合物1(収率:73.7%)を得た。
フラスコ中で7gの2,3−ジフェニル−6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)(17mmol)、5gの5−ブロモ−11,11−ジメチル−11H−ベンゾ[b]フルオレン(15mmol)、5.2gのK2CO3(37.5mmol)及び0.87mgのPd(PPh3)4(0.75mmol)を100mLのトルエン、50mLのEtOH及び50mLのH2O中に溶解させ、その混合物を130℃で4時間還流させた。反応完了後、有機層をEAで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって精製して、5.4gの化合物C−3−29(収率:68%)を得た。
本開示によるOLEDを以下のように製造した:OLED用のガラス基板上の透明電極のインジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)に対して、順にアセトン、エタノール及び蒸留水を用いて超音波洗浄を行い、次にイソプロパノール中に保管した。このITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に取り付けた。化合物HI−1を真空蒸着装置のセル中に導入し、その後、装置のチャンバー内の圧力を次に10−6torrに制御した。その後、セルに電流を印加して、上記の導入した材料を蒸発させ、それによってITO基板上に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセル中に導入し、セルに電圧を印加することによって蒸発させ、それによって第1の正孔注入層上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。次に化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセル中に導入し、セルに電圧を印加することによって蒸発させ、それによって第2の正孔注入層上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次に、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセル中に導入し、セルに電圧を印加することによって蒸発させ、それによって第1の正孔輸送層上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に以下のように発光層を形成した:表1〜3に示される第1のホスト及び第2のホストを真空蒸着装置の1つのセル中に50:50の比率で導入し、ドーパントとして化合物D−39を別のセル中に導入した。これらの3つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの層量を基準として3重量%のドーピング量でドーパントを堆積して、第2の正孔輸送層上に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、化合物ET−1及び化合物EI−1を2つの別のセル中において1:1の比率で蒸発させて、発光層上に厚さ35nmの電子輸送層を堆積した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を堆積した後、別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを電子注入層上に堆積した。このようにして、OLEDを製造した。
本開示の第1のホストのみをホストとして使用することを除いて、デバイス実施例1における方法と同じ方法でOLEDを製造した。
本開示の第2のホストのみをホストとして使用することを除いて、デバイス実施例1における方法と同じ方法でOLEDを製造した。
本開示の化合物C−3−29を単独のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例1における方法と同じ方法でOLEDを製造した。
Claims (10)
- 第1のホスト材料及び第2のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第1のホスト材料は、以下の式1:
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、アミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表し;
A及びBは、それぞれ独立して、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、但し、A及びBの少なくとも1つは、ナフタレン環を表し;
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C2〜C30)アルケニル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又はR1〜R3のそれぞれは、互いに連結されて、置換又は非置換の(3〜30員)単環式又は多環式の環を形成することができ;
Aがベンゼン環を表す場合、aは、1〜4の整数を表すか;又はAがナフタレン環を表す場合、aは、1〜6の整数を表し;
Bがベンゼン環を表す場合、bは、1又は2を表すか;又はBがナフタレン環を表す場合、bは、1〜4の整数を表し;
cは、1〜4の整数を表し;
a〜cがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R1〜R3のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る)
によって表される化合物を含み;及び
前記第2のホスト材料は、以下の式2:
HAr−(L3−Ar3)d−−−−−−(2)
(式中、
HArは、置換又は非置換のN含有(3〜10員)ヘテロアリールを表し;
L3は、単結合又は置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar3は、置換又は非置換の(C6〜C30)アリールを表し;及び
dは、1〜3の整数を表し、dが2以上の整数である場合、それぞれの(L3−Ar3)は、同じであるか又は異なり得る)
によって表される化合物を含む、複数のホスト材料。 - L1〜L3、Ar1〜Ar3、HAr及びR1〜R3における前記置換アリール(レン)、前記置換ヘテロアリール(レン)、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル又は前記置換単環式若しくは多環式の環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、(5〜30員)ヘテロアリール、(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
- アノード、カソード及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも1つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、前記発光層の少なくとも1つの層は、請求項1に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 以下の式11:
Ar11〜Ar20は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(3〜7員)ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキルを表し;但し、Ar11〜Ar20の少なくとも1つは、以下の式11−1:
HAr11は、
Tは、それぞれ独立して、N又はCR31を表し;
L11は、単結合、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
R10、R11及びR31は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルケニル、置換若しくは非置換の(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜25員)ヘテロアリール、−NR5R6又は−SiR7R8R9を表すか;又はR10及びR11又は隣接するR31は、互いに連結されて、環を形成することができ;及び
R5〜R9は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリールを表す)
によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物。
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