KR20240004789A - B-n 축합 고리를 함유한 유기 전계 발광 재료 및 이의 응용 - Google Patents
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Abstract
일련의 B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료에 관한 것으로, 이의 구조는 식 (I)과 같이 표시되며, TADF 원리를 기반으로, 100% 내부 양자 효율을 가지며, B-N 간의 다중 공진 효과를 이용하고, 좁은 반파장폭을 가지며, 비교적 우수한 색순도를 나타낸다. 도입된 인돌(3,2,1-JK)카르바졸은 다중 공진 효과를 더욱 강화하며, 발광 효율 및 색순도를 유의하게 개선한다. 상기 화합물은 열 안정성이 비교적 우수하며, OLED 패널의 발광 재료에 대한 요건에 부합한다. 유기 전계 광전 소자를 더 제공하며, 상기 소자는 유기층 중 적어도 한 층에 구조식 (I)의 화합물을 함유한다.
Description
본 발명은 발광 재료 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 B-N 축합 고리를 함유한 유기 발광 재료 및 유기 발광 다이오드에서의 이의 응용에 관한 것이다.
유기 전계 발광(OLED: Organic Light Emission Diodes) 소자는 디스플레이 및 조명 산업, 특히 휴대폰 디스플레이에서 널리 사용되어 왔다. Apple, Samsung, Huawei, Xiaomi 등 휴대폰 제조업체에서 출시한 최신 휴대폰 제품에는 모두 OLED 스크린이 사용되었으며, 이는 주로 자체발광, 넓은 시야각, 높은 명암비, 빠른 응답속도, 플렉서블 소자 제작성 등 OLED의 우수한 특성에 기인한다.
현재 상용화된 OLED 소자는 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 포함하는 다층 샌드위치 구조이다. 양극에서 정공이 생성되어 정공 주입층과 수송층을 거쳐 발광층으로 들어가고, 전자는 음극에서 전자 주입층과 수송층을 거쳐 발광층으로 이동하는데, 정공과 전자가 발광층에서 복합되어 여기자를 생성한다. 이러한 여기자는 여기 상태에서 바닥 상태로 전환되어 가시광선을 방출한다. 여기에서 컬러 디스플레이를 구현하기 위해, OLED 소자는 색상 추가 원리를 사용한다. 즉, 발광층을 청색 발광층, 녹색 발광층, 적색 발광층으로 나누며, 상이한 발광층은 상이한 발광 색상의 유기 재료를 사용한다.
OLED 소자를 디스플레이에 적용하는 경우, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 긴 수명이 요구되므로, 디스플레이 성능이 점차 향상되면서 유기 재료는 형광 재료부터 인광 재료, 열 활성 지연 형광 재료(TADF)에 이르기까지 발전하여 왔다. 현재 녹색 및 적색광 재료는 인광 재료이며, 이는 일중항 여기자를 이용하여 발광할 수 있으며, 삼중항 여기자를 이용하여 발광할 수도 있다. 따라서 내부 양자 효율이 100%에 도달할 수 있다. 그러나 인광 재료는 중금속을 함유하고 있어 가격이 비싸고, 재료 안정성이 비교적 떨어지는 문제가 있다. 청색광 재료인 형광 재료는 일중항 여기자만 사용하여 발광할 수 있다. TTA(2개의 삼중항 여기자가 1개의 일중항 여기자로 변환) 원리를 적용하였으나, 이의 이론적 효율은 40%에 불과해 시장 수요에 훨씬 못 미친다. TADF 재료는 작은 일중항-삼중항 에너지 준위 차이(ΔEST)를 이용하며, 삼중항 여기자가 역계간 교차를 일중항 여기자로 변환하므로, 역시 100%의 내부 양자 효율에 도달할 수 있다. 그러나 TADF 재료는 전하 전달 특성(CT)이 비교적 강하고, 스펙트럼 반파장폭이 너무 넓어 고색순도 표시에 도움이 되지 않는다.
상기 유기 재료의 기존 문제점을 고려하여, 본 발명은 B-N 축합 고리를 함유한 유기 발광 재료 및 유기 발광 소자에서 이의 응용을 제공한다. 상기 재료는 TADF 메커니즘을 기반으로, B-N 축합 고리 구조가 다중 공진 효과를 구현할 수 있으며, 인돌(3,2,1-JK)카르바졸 및 이의 유도체를 도입하여, 다중 공진 효과를 더욱 강화한다. 생성된 분자는 비교적 큰 강성 평면을 가지며, 분자 내의 진동을 효과적으로 억제하고, 반파장폭이 좁은 고효율 유기 발광 재료를 얻을 수 있다.
본 발명은 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료를 더 제공하며, 이의 구조는 일반식 (I)로 표시된다:
여기에서,
Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 치환 또는 비치환된 6-30개 탄소 원자를 갖는 아릴(aryl), 치환 또는 비치환된 5-30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴(heteroaryl)로부터 선택된다.
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬(alkyl), 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐(alkenyl), 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐(alkynyl), 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시(alkoxy), 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬(cycloalkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl), 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐(cycloalkenyl), 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐(heterocycloalkenyl), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴(aryl), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시(aryloxy), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오(arylthio), 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴(heteroaryl), 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로다환으로부터 선택되거나; 또는 Ar1 내지 Ar6 사이에 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C=P-, -C≡C-, , , , , , , , 및 중 어느 하나 이상의 결합으로 고리형 구조를 형성한다.
여기에서 Ar1과 Ar2, Ar5와 Ar6 중 적어도 하나의 그룹은 동일할 수 없다.
상기 치환은 중수소(deuterium), 시아노(cyano), 니트로(nitro), 할로겐(halogen), 히드록실(hydroxyl), 탄소 원자 수 1-4개의 알킬티오(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-30개의 알킬(alkyl), 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-20개의 시클로알킬(cycloalkyl), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴옥시(aryloxy), 탄소 원자 수 1-30개의 알콕시(alkoxy), 탄소 원자 수 1-30개의 알킬아미노(alkylamino), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴아미노(arylamino), 탄소 원자 수 6-30개의 아랄킬아미노(aralkylamino), 탄소 원자 수 2-24개의 헤테로아릴아미노(heteroarylamino), 탄소 원자 수 1-30개의 알킬실릴(alkylsilyl), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴실릴(arylsilyl), 탄소 원자 수 1-30개의 알킬(alkyl), 탄소 원자 수 2-30개의 알케닐(alkenyl), 탄소 원자 수 2-24개의 알키닐(alkynyl), 탄소 원자 수 7-30개의 아랄킬(aralkyl), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴(aryl), 탄소 원자 수 5-60개의 헤테로아릴(heteroaryl) 및 탄소 원자 수 6-30개의 헤테로아릴알킬(heteroarylalky) 중 하나 이상에 의해 치환된다.
상기 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알케닐 및 헤테로아릴 중 헤테로원자는 N, S, O, P, B 및 Si 중 하나 이상이다.
상기 구조는 일반식 (II-1) 내지 (II-10)으로 표시되는 구조 중 하나로부터 선택된다.
여기에서, X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하게 또는 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자, 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 인산 또는 이의 염, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬 치환의 실릴, C6-30개의 치환 또는 비치환된 아릴, C5-30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 2개 및 복수개 R1 사이가 서로 결합되어 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성한다.
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9 및 Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자, N-R2, R3-C-R4, C=O, C=S, R5-Si-R6, P-R7, P=O, O=P=O으로 표시되고, 나머지는 독립적으로 질소 원자 또는 C-R8로부터 선택되고, R2 내지 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자 및 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 인산 또는 이의 염, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬 치환의 실릴, C6-30 치환된 또는 비치환된 아릴, C5-30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, R2-R8은 독립적으로 또는 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C=P-, -C≡C-, , , , , , , , 및 중 어느 하나 이상의 결합으로 고리형 구조를 형성한다.
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로다환기로부터 선택되고, Ar5 내지 Ar6에서 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C=P-, -C≡C-, , , , , , , , 및 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 형성한다.
상기 치환은 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 히드록실, 탄소 원자 수 1-4개의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-30개의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-20개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴옥시, 탄소 원자 수 1-30개의 알콕시, 탄소 원자 수 1-30개의 알킬아미노, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴아미노, 탄소 원자 수 6-30개의 아랄킬아미노, 탄소 원자 수 2-24개의 헤테로아릴아미노, 탄소 원자 수 1-30개의 알킬실릴, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴실릴, 탄소 원자 수 1-30개의 알킬, 탄소 원자 수 2-30개의 알케닐, 탄소 원자 수 2-24개의 알키닐, 탄소 원자 수 7-30개의 아랄킬, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴, 탄소 원자 수 5-60개의 헤테로아릴 및 탄소 원자 수 6-30개의 헤테로아릴알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이다.
상기 헤테로아릴, 헤테로알킬 고리 및 헤테로방향족 고리 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택된다.
여기에서 X1과 X8, X2와 X7, X3과 X6, X4와 X5, Y1과 Y6, Y2와 Y5, Y3과 Y4, Ar5와 Ar6 중 적어도 한 그룹은 상이하다.
여기에서, X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자, 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8 알킬, C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴, C5-20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 또는 2개 및 복수개의 R1 사이가 서로 결합되어 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성한다.
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9, Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자, N-R2, R3-C-R4로 표시되고, 나머지는 독립적으로 질소 원자 또는 C-R8로부터 선택되고, R2 내지 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자, 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬, C6-30 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, R2-R8은 독립적으로 또는 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C≡C-, , , , , 중 어느 하나 이상의 결합으로 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성한다.
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C1-C80 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로 다환기로부터 선택되고; Ar5, Ar6 중 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C≡C-, , , , 및 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 형성한다.
상기 치환은 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 히드록실, 탄소 원자 수 1-4개의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-8개의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-10개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴옥시, 탄소 원자 수 1-10개의 알콕시, 탄소 원자 수 1-10개의 알킬아미노, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴아미노, 탄소 원자 수 6-20개의 아랄킬아미노, 탄소 원자 수 2-10개의 헤테로아릴아미노, 탄소 원자 수 2-10개의 알케닐, 탄소 원자 수 2-10개의 알키닐, 탄소 원자 수 7-20개의 아랄킬, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴, 탄소 원자 수 5-20개의 헤테로아릴 및 탄소 원자 수 6-20개의 헤테로아릴알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이다.
상기 헤테로아릴, 헤테로알킬 고리 및 헤테로방향족 고리 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택된다.
여기에서, X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8 알킬, C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 2개 및 복수개의 R1 사이가 서로 결합되어 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성한다.
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9 및 Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 N-R2로 표시되고, 나머지는 독립적으로 질소 원자 또는 C-R8로부터 선택되고, 상기 R2 및 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C6-C20 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, R2, R8은 독립적으로 또는 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, , 중 어느 하나 이상의 결합으로 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성한다.
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C80 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로 다환기로부터 선택되거나; Ar5, Ar6 중 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, 및 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 형성한다.
상기 치환은 중수소, 탄소 원자 수 1-8개의 알킬, 탄소 원자 수 1-10개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴, 탄소 원자 수 5-20개의 헤테로아릴 및 탄소 원자 수 6-20개의 헤테로아릴알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이다.
상기 헤테로아릴, 헤테로알킬 고리 및 헤테로방향족 고리 중 헤테로원자는 N, O 또는 S 중 하나 이상으로부터 선택된다.
상기 구조는 일반식 (II-1) 내지 (II-3) 중 하나로부터 선택되며, 여기에서 X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8 알킬, C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴 중 하나로부터 선택된다.
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9 및 Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 N-R2로 표시되고, 나머지는 독립적으로 C-R8로부터 선택되고, 상기 R2 및 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C6-C20 치환 또는 비치환된 아릴 중 하나로부터 선택되거나, R8은 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C- 중 어느 하나 이상의 결합으로 알킬 고리, 6원 방향족 고리를 형성한다.
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기 및 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로 다환기로부터 선택되거나, Ar5 및 Ar6 중 선택된 하나는 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C- 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 형성한다.
상기 치환은 중수소, 탄소 원자 수 1-8개의 알킬, 탄소 원자 수 1-10개의 시클로알킬 및 탄소 원자 수 6-10개의 아릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이다.
상기 헤테로아릴 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택된다.
바람직하게는, X9-X16은 각각 독립적으로 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C4 알킬, C6-C10의 치환 또는 비치환된 아릴 중 하나로 표시된다.
상기 아릴은 바람직하게는 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 안트라세닐(anthracenyl), 비나프틸(binaphthyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 디히드로페난트렌(dihydrophenanthrene), 피레닐(pyrenyl), 페릴레닐(perylenyl), 테트라센(tetracene), 펜타센(pentacene), 벤조페릴렌(benzoperylene), 벤조시클로펜타디에닐(benzocyclopentadienyl), 스피로플루오레닐(spirofluorenyl) 및 플루오레닐(fluorenyl) 중 하나 이상으로부터 선택되고; 상기 아릴은 가장 바람직하게는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 디히드로페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조페릴렌, 벤조시클로펜타디에닐, 스피로플루오레닐 및 플루오레닐 중 하나 이상으로부터 선택된다.
상기 헤테로아릴은 바람직하게는 피롤릴(pyrrolyl), 이미다졸릴(imidazolyl), 티에닐(thienyl), 푸릴(furyl), 1,2-티아졸릴(1,2-thiazolyl), 1,3-티아졸릴(1,3-thiazolyl), 1,2,3-옥사디아졸릴(1,2,3-oxadiazolyl), 1,2,4-옥사디아졸릴(1,2,4-oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 셀레나디아졸릴(selenadiazolyl), 1,2,3-트리아졸릴(1,2,3-triazolyl), 1,2,4-트리아졸릴(1,2,4-triazolyl), 피리딜(pyridyl), 피라지닐(pyrazinyl), 피리미디닐(pyrimidinyl), 1,3,5-트리아지닐(1,3,5-triazinyl), 1,2,4-트리아지닐(1,2,4-triazinyl), 1,2,3-트리아지닐(1,2,3-triazinyl), 인돌(indole), 이소인돌(isoindole), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 나프토이미다졸(naphthoimidazole), 페난트로이미다졸(phenanthroimidazole), 벤조트리아졸(benzotriazole), 퓨린(purine), 벤조옥사졸(benzoxazole), 나프톡사졸(naphthoxazole), 페난트록사졸(phenanthroxazole), 벤조티아디아졸릴(benzothiadiazolyl), 벤조셀레나디아졸릴(benzoselenadiazolyl), 벤조트리아졸릴(benzotriazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 벤조피라지닐(benzopyrazinyl), 벤조티에닐(benzothienyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조피롤릴(benzopyrrolyl), 카르바졸릴(carbazolyl), 아제티디닐(azetidinyl), 디벤조티에닐(dibenzothienyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 실라플루오레닐(silafluorenyl), 디벤조티오펜-5,5-디옥시(dibenzothiophene-5,5-dioxy), 나프토티아디아졸릴(naphthothiadiazolyl), 나프토셀레나디아졸릴(naphthoselenadiazolyl) 및 10,15-디히드로-5H-디인돌로[3,2-a:3',2'-c]카르바졸릴(10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazolyl) 중 하나 이상으로부터 선택된다. 상기 헤테로아릴은 가장 바람직하게는 피롤릴, 이미다졸릴, 티에닐, 푸릴, 1,2-티아졸릴, 1,3-티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 셀레나디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,2,3-트리아지닐, 인돌, 이소인돌, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 벤조트리아졸, 퓨린, 벤조옥사졸, 나프톡사졸, 페난트록사졸, 벤조티아디아졸릴, 벤조트리아졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조피라지닐, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조피롤릴, 카르바졸릴, 아제티디닐, 디벤조티에닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오펜-5,5-디옥시, 나프토티아디아졸릴, 나프토셀레나디아졸릴 및 10,15-디히드로-5H-디인돌로[3,2-a:3',2'-c]카르바졸릴로부터 선택된다.
바람직하게는, 상기 유기 화합물의 구체적인 구조는 다음과 같으나, 나열된 구조에 한정되지 않는다.
본 발명의 제2 양상은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 유기 전계 발광 소자는 적어도 한 층의 B-N 축합 고리의 유기 전계 발광 재료를 함유하는 기능층을 포함한다.
바람직하게는, B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료를 발광층 재료로 사용한다.
보다 바람직하게는, B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료를 발광층의 도핑 재료로 사용한다.
본 발명에서 개시한 일련의 B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료는, TADF 원리를 기반으로, 100% 내부 양자 효율을 가지며, B-N 간의 다중 공진 효과를 이용하고, 좁은 반파장폭을 가지며, 비교적 우수한 색순도를 나타낸다. 도입된 인돌(3,2,1-JK)카르바졸 및 이의 유도체는 다중 공진 효과를 더욱 강화하며, 발광 효율 및 색순도를 유의하게 개선한다. 상기 화합물은 열 안정성이 비교적 우수하며, OLED 패널의 발광 재료에 대한 요건에 부합한다.
도 1은 본 발명의 전계 발광 소자의 구조도이다.
본 발명은 재료의 합성 방법에 대해 특별히 요구사항이 없으며 본 발명을 상세하게 설명하기 위해 이하에서 특별히 예시를 들었으나 이에 한정되지 않는다. 하기 합성에 사용된 원료는 특별한 설명이 없는 한 모두 시판되는 제품이다.
실시예 1:
화합물 구조 7의 합성
화합물 (2)의 합성:
1L의 1구 플라스크를 취하여, 자석, 화합물 (1)(5.0g, 24mmol) 및 KI(5.9g, 36mmol)을 첨가한 후, 50mL 메탄올(methanol)과 250mL 탈이온수를 부은 다음, 교반하여 대부분을 용해시키고, 다시 KIO3(3.6 g, 16.8 mmol)을 첨가하고, 0.5시간 동안 교반하였으며, 40mL의 1.5M HCl 용액을 액적 깔때기에 넣고, 반응액에 점적한 후, 60℃로 승온시켜 12시간 동안 반응시켰다. 실온으로 낮추고, 400mL의 탈이온수를 첨가하고, 흡인 여과하고, 여과 케이크를 진공 오븐에서 80℃에서 10시간 동안 구운 다음, PE:DCM=50:1을 사용하여 컬럼 분리하여, 백색 분말형 고체 10.54g을 95%의 수율로 수득하였다. ESI-MS (m/z): 460 (M)；458 (M-1).
화합물 (4)의 합성:
250mL의 1구 플라스크를 취하여, 자석을 첨가하고, 화합물 (2)(1.0g, 2mmol), 화합물 (3)(2.3g, 8mmol), pd(PPh3)2Cl2(0.15g, 0.2mmol), K2CO3(2.4g, 16mmol), LiCl(0.1g, 2mmol)을 칭량한 후, 추출 환기하고, 질소 분위기 내에서, 신속하게 톨루엔(Toluene) 50mL, 탈이온수 20mL를 각각 첨가하고, 다시 3회 추출 환기하고, 질소 분위기 하에서 교반하여 100℃로 승온시키며, 4시간 반응시키고, 실온으로 냉각하여, DCM으로 추출하고, 유기상을 스핀 건조하고 실리카겔과 교반하며, PE:DCM=10:1 혼합 용매를 사용하여 컬럼 분리하여 백색 분말형 고체 0.47g을 35%의 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.64 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 2H), 7.34 (m, 2H), 3.61 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 1.32 (s, 18H). ESI-MS (m/z): 630 (M+1)。
화합물 (5)의 합성:
250mL의 1구 플라스크를 취하여, 자석, 화합물 (4)(3.3g, 5.2mmol), CuI(0.22g, 1.2mmol), 8-OQ(0.33g, 2.2mmol), K2CO3(3.2g, 2.3mmol) 및 DMF(100mL)를 첨가하고, 교반하여, 3회 추출 환기하고, 질소로 치환한 후, 80℃로 승온시키고, 12시간 동안 반응시켰다. 실온으로 낮추고, DCM으로 3회 추출한 후, 유기상을 합치고 스핀 건조한 후 실리카겔과 교반하고, PE:DCM=50:1의 혼합 용매를 사용하여 컬럼 분리하여, 연갈색 고체 1.3g을 53%의 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.10 (d, J = 2.5 Hz, 2H), 7.72 (dt, J = 8.7, 3.1 Hz, 2H), 7.61 (dt, J = 8.5, 2.7 Hz, 2H), 1.53 - 1.42 (s, 18H). ESI-MS (m/z): 468 (M), 959(2M+23).
화합물 (7b)의 합성:
250mL의 1구 플라스크를 취하고, 자석, 화합물(5)(0.9g, 2.0mmol), (7a)(1.2g, 4.4mmol), Cs2CO3(2.6g, 8mmol) 및 DMF(50mL)를 첨가하고, 교반하여 질소로 치환한 후, 140℃로 승온시켜, 36시간 반응시켰다. 실온으로 낮추고, DCM으로 3회 추출하고, 유기상을 합치고 스핀 건조한 후 실리카겔과 교반하고, PE를 사용하여 컬럼 분리하여, 연녹색 유상물 0.8g을 42% 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.18 (d, J = 2.0, 2H), 7.45 - 7.37 (m, 4H), 7.28 - 7.20 (m, 8H), 7.08 - 7.01 (m, 8H), 1.52 - 1.39 (s, 18H), 1.39-1.28 (s, 36H). ESI-MS (m/z): 1014 (M+23).
화합물 구조(7)의 합성:
100mL의 3구 플라스크를 취하여, 100℃ 오븐에서 2시간 동안 굽고, 꺼낸 후 즉시 0.5시간 동안 진공 추출하고, 질소 분위기 하에서, 자석, 화합물 (7b)(2.0g, 2.0mmol) 및 20mL의 건조된 tert-부틸벤젠(tert-butylbenzene)을 첨가하고, 액체 질소, 에탄올 및 물을 혼합하고 반응 플라스크를 -40℃로 냉각시켰으며, t-BuLi(2mL, 5mmol)를 점적하고, 0.5시간 동안 교반한 후, 70℃로 승온시키고 2시간 동안 반응하였으며, 다시 -30℃로 강온시키고, BBr3(0.4mL, 5mmol)을 점적하고, 천천히 실온으로 승온시켜 0.5시간 동안 반응시켰으며, 0℃로 낮춰, 디이소프로필에틸아민(diisopropylethylamine)(0.9mL, 5mmol)을 점적한 후 120℃로 승온시켜 18시간 동안 반응시켰으며, 반응 완료 후, tert-부틸벤젠을 감압 증류시킨 후, DCM으로 3회 추출하고, PE:EA=50:1의 혼합 용매로 컬럼 분리하여, 담황색 분말 0.63g을 34%의 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ8.19 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 7.40-7.39 (m, 2H), 7.35 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.33- 7.32 (m, 2H), 7.29 - 7.24 (m, 4H), 7.22 (dd, J = 6.3, 2.1 Hz, 2H), 7.05 - 7.01 (m, 4H), 7.00 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 1.43-1.35 (s, 18H), 1.35-1.26 (d, J = 0.7 Hz, 36H). ESI-MS (m/z): 921(M+1), 943 (M+23).
실시예 2:
화합물 구조 13의 합성
화합물 (6)의 합성:
250mL의 1구 플라스크를 취하고, 자석, 화합물(5)(0.9g, 2.0mmol), 7(a)(0.6g, 2.4mmol), Cs2CO3(1.3g, 4mmol) 및 DMF(50mL)를 첨가하고, 교반하여 질소로 치환한 후, 140℃로 승온시켜, 36시간 반응시켰다. 실온으로 낮추고, DCM으로 3회 추출하고, 유기상을 합치고 스핀 건조한 후 실리카겔과 교반하고, PE를 사용하여 컬럼 분리하여, 연녹색 유상물 0.8g을 45% 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.21 (dd, J = 19.4, 2.1 Hz, 2H), 7.47 - 7.37 (m, 4H), 7.27 - 7.23 (m, 4H), 7.08 - 7.03 (m, 4H), 1.35 (s, 18H), 1.34 (s, 18H). ESI-MS (m/z): 731 (M+1).
화합물 (13b)의 합성:
250mL의 1구 플라스크를 취하고, 자석, 화합물(6)(1.5g, 2.0mmol), (13a)(0.6g, 2.2mmol), Cs2CO3(1.3g, 4mmol) 및 DMF(50mL)를 첨가하고, 교반하여 질소로 치환한 후, 100℃로 승온시켜, 36시간 반응시켰다. 실온으로 낮추고, DCM으로 3회 추출하고, 유기상을 합치고 스핀 건조한 후 실리카겔과 교반하고, PE를 사용하여 컬럼 분리하여, 연녹색 유상물 1.0g을 52% 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.20 - 8.15 (m, 2H), 7.44 - 7.36 (m, 3H), 7.27 - 7.20 (m, 6H), 7.11 (dd, J = 5.1, 2.2 Hz, 1H), 7.07 - 7.01 (m, 4H), 6.71 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 1.46-1.43 (s, 6H), 1.36-1.32 (s, 6H), 1.35 (m, 36H), 1.31-1.28 (s, 9H). ESI-MS (m/z): 942 (M+1).
화합물 구조(13)의 합성:
구조 (7)의 합성과 동일하며, 투입량은 각각 화합물(13b)(1.9g, 2.0mmol), t-BuLi(2mL, 5mmol), BBr3(0.4mL, 5mmol), 디이소프로필에틸아민(0.9mL, 5mmol)이다. 담황색 분말 0.47g을 27%의 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (dt, J = 1.9, 1.0 Hz, 2H), 7.42 - 7.34 (m, 3H), 7.34 - 7.30 (m, 2H), 7.29 - 7.24 (m, 4H), 7.22 (dd, J = 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.05 - 6.97 (m, 3H), 1.45 (s, 6H), 1.40 (s, 6H), 1.36 - 1.32 (m, 45H). ESI-MS (m/z): 871(M+1).
실시예 3:
화합물 구조 41의 합성
화합물 (41b)의 합성:
구조 (13b)의 합성과 동일하며, 투입량은 각각 (6)(1.5g, 2.0mmol), (41a)(0.6g, 2.2mmol), Cs2CO3(1.3g, 4mmol) 및 DMF(50mL)이며, 담황색 유상물 1.2g을 61%의 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.22 - 8.17 (m, 2H), 8.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 5H), 7.30 - 7.22 (m, 6H), 7.08 - 7.02 (m, 4H), 1.35 (m, 54H). ESI-MS (m/z): 990 (M+1).
화합물 구조(41)의 합성:
구조 (7)의 합성과 동일하며, 투입량은 각각 화합물 (13b)(2.0g, 2.0mmol), t-BuLi(2mL, 5mmol), BBr3(0.4mL, 5mmol), 디이소프로필에틸아민(0.9mL, 5mmol)이다. 담황색 분말 0.72g을 39%의 수율로 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.75 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 8.11 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 3H), 7.37 - 7.31 (m, 3H), 7.30 - 7.25 (m, 2H), 7.24 - 7.17 (m, 2H), 7.06 - 6.97 (m, 3H), 1.36 - 1.33 (m, 54H). ESI-MS (m/z): 919(M+1).
실시예 4:
화합물 구조 72의 합성
실시예 3 합성과 동일하며, 화합물 구조 (72)를 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ8.19 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.7, 2.2 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.30 - 7.24 (m, 4H), 7.21 (dd, J = 6.2, 2.2 Hz, 1H), 7.19 - 7.15 (m, 1H), 7.06 - 6.97 (m, 4H), 2.27 (d, J= 0.7 Hz, 3H), 2.14 (s, 6H), 1.37 - 1.30 (m, 54H). ESI-MS (m/z): 908(M+1).
실시예 5:
화합물 구조 126의 합성
실시예 3 합성과 동일하며, 화합물 구조 (126)를 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d)δ 8.19 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.83 (dd, J= 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 6.6, 1.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 7.6, 6.5, 1.2 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.8, 2.2 Hz, 3H), 7.36 - 7.31 (m, 3H), 7.29 - 7.24 (m, 4H), 7.22 (dd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.07 - 6.96 (m, 5H), 1.37 - 1.32 (m, 45H). ESI-MS (m/z): 921(M+1)，943(M+23).
실시예 6:
화합물 구조 127의 합성
실시예 3 합성과 동일하며, 화합물 구조 (127)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.75 (dd, J= 6.5, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (ddd, J = 7.6, 6.5, 1.3 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.7, 2.2 Hz, 2H), 7.34 - 7.30 (m, 4H), 7.29 - 7.25 (m, 4H), 7.22 (dd, J = 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.07 - 6.97 (m, 5H), 1.36 - 1.33 (m, 45H). ESI-MS (m/z): 921(M+1).
실시예 7:
화합물 구조 129의 합성
실시예 3 합성과 동일하며, 화합물 구조 (129)를 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ8.19 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.86 - 7.79 (m, 1H), 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.47 - 7.36 (m, 3H), 7.35 - 7.24 (m, 8H), 7.22 (dd, J = 6.3, 2.3 Hz, 1H), 7.06 - 6.98 (m, 5H), 1.38 - 1.31 (m, 45H). ESI-MS (m/z): 905(M+1).
본 기술 분야의 당업자는 상기 제조 방법이 예시적인 예일 뿐이며, 당업자가 이를 개량하여 본 발명의 다른 화합물 구조를 얻을 수 있음을 이해할 수 있다.
실시예 8:
본 발명의 B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료를 사용하여 유기 전계 발광 저방출 소자를 제조하였으며, 소자 구조는 도 1과 같다.
먼저 투명 전도성 ITO 유리기판(10)(상면에 양극(20)이 있음)을 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수 순서대로 거쳐 세정하고 80℃에서 건조시킨 다음 산소 플라즈마를 이용해 30분 동안 처리한다. 그런 다음, 증발기의 진공 <4*10-4pa 하에서 각각 10nm 두께의 HATCN을 정공 주입층(30)으로 증착하고, 화합물 HTL을 증착하여, 40nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성하고, 정공 수송층 상에 10nm 두께의 EBL(전자 차단층)(50)을 증착한 후, 20nm 두께의 EML(호스트 재료(Host): 3% 게스트 재료, 발광층)(60)을 증착하고, 발광층은 B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료(구조 7, 3%)와 호스트 재료로 도핑하여 구성하고, 발광층 상에 40nm 두께의 ETL(전자 수송층)(70)을 증착하고, 전자 수송층은 ETL1과 LiQ의 두 가지 재료로 구성된다. 1nm의 금속 이터븀(ytterbium)을 전자 주입층(80)으로, 100nm의 Ag를 소자 음극(90)으로 증착한다.
실시예 9 내지 실시예 14 및 비교예 1, 비교예 2:
실시예 9 내지 실시예 14 및 비교예 1, 비교예 2의 유기 전계 발광 소자의 제작은 실시예 8과 동일하다. 차이점은 발광층의 게스트 재료가 각각 본 발명의 구조 13, 구조 41, 구조 72. 구조 126, 구조 127, 구조 129 및 비교예 1, 비교예 2라는 것이다. 비교예 재료의 화학 구조는 도면에 도시된 바와 같다.
0.4mA에서 실시예 9 내지 14, 비교예 1, 2의 유기 전계 발광 소자의 전기적 성질 및 광학적 성질을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
표 1의 데이터에서 알 수 있듯이, 동일한 조건에서 본 발명의 B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료는 유기 전계 발광 소자에 적용되며, 반파장폭이 좁고, 색순도가 더 높다(비교예 1에 비해). 따라서 더욱 우수한 디스플레이 효과를 구현한다.
동일한 조건에서, 본 발명의 B-N 축합 고리 유기 전계 발광 재료는 유기 전계 발광 소자에 사용되며, 반파장폭이 좁다. 구조가 더욱 근접한 비교예 2와 비교할 때, 전류 효율이 향상되어 성능이 더욱 우수하다.
10: 유리기판
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 전자 차단층
60: 발광층
70: 전자 수송층
80: 전자 주입층
90: 음극
20: 양극
30: 정공 주입층
40: 정공 수송층
50: 전자 차단층
60: 발광층
70: 전자 수송층
80: 전자 주입층
90: 음극
Claims (14)
- B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료에 있어서,
이의 구조는 일반식 (I)로 표시되고,
여기에서,
Ar1 내지 Ar4는 독립적으로 치환 또는 비치환된 6-30개 탄소 원자를 갖는 아릴(aryl), 치환 또는 비치환된 5-30개의 탄소 원자를 갖는 헤테로아릴(heteroaryl)로부터 선택되고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬(alkyl), 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐(alkenyl), 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐(alkynyl), 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시(alkoxy), 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬(cycloalkyl), 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl), 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐(cycloalkenyl), 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐(heterocycloalkenyl), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴(aryl), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시(aryloxy), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오(arylthio), 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴(heteroaryl), 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로다환으로부터 선택되거나; 또는 Ar1 내지 Ar6 사이에 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C=P-, -C≡C-, , , , , , , , 및 중 어느 하나 이상의 결합으로 고리형 구조를 함께 형성하고;
여기에서, Ar1과 Ar2, Ar5와 Ar6 중 적어도 하나의 그룹은 동일할 수 없고;
상기 치환은 중수소(deuterium), 시아노(cyano), 니트로(nitro), 할로겐(halogen), 히드록실(hydroxyl), 탄소 원자 수 1-4개의 알킬티오(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-30개의 알킬(alkyl), 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-20개의 시클로알킬(cycloalkyl), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴옥시(aryloxy), 탄소 원자 수 1-30개의 알콕시(alkoxy), 탄소 원자 수 1-30개의 알킬아미노(alkylamino), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴아미노(arylamino), 탄소 원자 수 6-30개의 아랄킬아미노(aralkylamino), 탄소 원자 수 2-24개의 헤테로아릴아미노(heteroarylamino), 탄소 원자 수 1-30개의 알킬실릴(alkylsilyl), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴실릴(arylsilyl), 탄소 원자 수 1-30개의 알킬(alkyl), 탄소 원자 수 2-30개의 알케닐(alkenyl), 탄소 원자 수 2-24개의 알키닐(alkynyl), 탄소 원자 수 7-30개의 아랄킬(aralkyl), 탄소 원자 수 6-30개의 아릴(aryl), 탄소 원자 수 5-60개의 헤테로아릴(heteroaryl) 및 탄소 원자 수 6-30개의 헤테로아릴알킬(heteroarylalky) 중 하나 이상에 의해 치환되고;
상기 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알케닐 및 헤테로아릴 중 헤테로원자는 N, S, O, P, B 및 Si 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제1항에 있어서,
상기 구조는 일반식 (II-1) 내지 (II-10)으로 표시되는 구조 중 하나로부터 선택되고,
여기에서, X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하게 또는 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자, 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 인산 또는 이의 염, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬 치환의 실릴, C6-30개의 치환 또는 비치환된 아릴, C5-30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 또는 2개 및 복수개 R1 사이가 서로 결합되어 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성하고,
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9 및 Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자, N-R2, R3-C-R4, C=O, C=S, R5-Si-R6, P-R7, P=O, O=P=O으로 표시되고, 나머지는 독립적으로 질소 원자 또는 C-R8로부터 선택되고, R2 내지 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자 및 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 인산 또는 이의 염, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬 치환의 실릴, C6-30 치환된 또는 비치환된 아릴, C5-30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, R2-R8은 독립적으로 또는 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C=P-, -C≡C-, , , , , , , , 및 중 어느 하나 이상의 결합으로 고리형 구조를 형성하고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로다환기로부터 선택되고; Ar5 내지 Ar6에서 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C=P-, -C≡C-, , , , , , , , 및 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 같이 형성하고;
상기 치환은 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 히드록실, 탄소 원자 수 1-4개의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-30개의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-20개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴옥시, 탄소 원자 수 1-30개의 알콕시, 탄소 원자 수 1-30개의 알킬아미노, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴아미노, 탄소 원자 수 6-30개의 아랄킬아미노, 탄소 원자 수 2-24개의 헤테로아릴아미노, 탄소 원자 수 1-30개의 알킬실릴, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴실릴, 탄소 원자 수 1-30개의 알킬, 탄소 원자 수 2-30개의 알케닐, 탄소 원자 수 2-24개의 알키닐, 탄소 원자 수 7-30개의 아랄킬, 탄소 원자 수 6-30개의 아릴, 탄소 원자 수 5-60개의 헤테로아릴 및 탄소 원자 수 6-30개의 헤테로아릴알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이고;
상기 헤테로아릴, 헤테로알킬 고리 및 헤테로방향족 고리 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제2항에 있어서,
여기에서, X1과 X8, X2와 X7, X3과 X6, X4와 X5, Y1과 Y6, Y2와 Y5, Y3과 Y4, Ar5와 Ar6 중 적어도 한 그룹은 상이한 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제3항에 있어서,
여기에서, X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자, 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8 알킬, C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴, C5-20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 또는 2개 및 복수개의 R1 사이가 서로 결합되어 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성하고;
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9, Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자, N-R2, R3-C-R4로 표시되고, 나머지는 독립적으로 질소 원자 또는 C-R8로부터 선택되고, R2 내지 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 경수소 원자, 중수소 원자, 삼중수소 원자, 불소 원자, 시아노, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-20 알킬, C6-30 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, R2-R8은 독립적으로 또는 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C≡C-, , , , , 중 어느 하나 이상의 결합으로 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성하고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C1-C80 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로 다환기로부터 선택되고; Ar5, Ar6 중 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, -C≡C-, , , , 및 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 같이 형성하고;
상기 치환은 중수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 히드록실, 탄소 원자 수 1-4개의 알킬티오, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-8개의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소 원자 수 1-10개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴옥시, 탄소 원자 수 1-10개의 알콕시, 탄소 원자 수 1-10개의 알킬아미노, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴아미노, 탄소 원자 수 6-20개의 아랄킬아미노, 탄소 원자 수 2-10개의 헤테로아릴아미노, 탄소 원자 수 2-10개의 알케닐, 탄소 원자 수 2-10개의 알키닐, 탄소 원자 수 7-20개의 아랄킬, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴, 탄소 원자 수 5-20개의 헤테로아릴 및 탄소 원자 수 6-20개의 헤테로아릴알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이고,
상기 헤테로아릴, 헤테로알킬 고리 및 헤테로방향족 고리 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제4항에 있어서,
여기에서, X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8 알킬, C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 또는 2개 및 복수개의 R1 사이가 서로 결합되어 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성하고;
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9 및 Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 N-R2로 표시되고; 나머지는 독립적으로 질소 원자 또는 C-R8로부터 선택되고, 상기 R2 및 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C6-C20 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되거나, 또는 R2, R8은 독립적으로 또는 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, , 중 어느 하나 이상의 결합으로 알킬 고리, 헤테로알킬 고리, 방향족 고리, 헤테로방향족 고리를 형성하고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C80 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C8 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로 다환기로부터 선택되거나; 또는 Ar5, Ar6 중 선택된 하나 이상은 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C-, -C=C-, -C=N-, 및 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 같이 형성하고;
상기 치환은 중수소, 탄소 원자 수 1-8개의 알킬, 탄소 원자 수 1-10개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 6-20개의 아릴, 탄소 원자 수 5-20개의 헤테로아릴 및 탄소 원자 수 6-20개의 헤테로아릴알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이고,
상기 헤테로아릴, 헤테로알킬 고리 및 헤테로방향족 고리 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제5항에 있어서,
상기 구조는 일반식 (II-1) 내지 (II-3) 중 하나로부터 선택되며, 여기에서 X1-X16은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8 알킬, C6-C20의 치환 또는 비치환된 아릴 중 하나로부터 선택되고;
Y1-Y3, Y4-Y6, Y7-Y9 및 Y10-Y12 중 각각 독립적으로 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 N-R2로 표시되고; 나머지는 독립적으로 C-R8로부터 선택되고, 상기 R2 및 R8은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20 알킬, C6-C20 치환 또는 비치환된 아릴 중 하나로부터 선택되거나, R8은 상호 간에 단일 결합, -C-C-, -C=C- 중 어느 하나 이상의 결합으로 알킬 고리, 6원 방향족 고리를 형성하고;
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 다환기 및 치환 또는 비치환된 비방향족 축합 헤테로 다환기로부터 선택되거나; 또는 Ar5 및 Ar6 중 선택된 하나는 각각 인접한 기 Ar1 및 Ar2와 단일 결합, -C-C- 중 어느 하나 이상으로 연결되어 고리형을 같이 형성하고;
상기 치환은 중수소, 탄소 원자 수 1-8개의 알킬, 탄소 원자 수 1-10개의 시클로알킬 및 탄소 원자 수 6-10개의 아릴로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의한 치환이고,
상기 헤테로아릴 중 헤테로원자는 N, O, S 또는 Si 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제6항에 있어서,
X9-X16은 각각 독립적으로 CR1로 표시되고, R1은 동일하거나 상이하게 독립적으로 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C4 알킬, C6-C10의 치환 또는 비치환된 아릴 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 아릴은 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 비나프틸, 페난트레닐, 디히드로페난트렌, 피레닐, 페릴레닐, 테트라센, 펜타센, 벤조페릴렌, 벤조시클로펜타디에닐, 스피로플루오레닐 및 플루오레닐 중 하나 이상으로부터 선택되고; 상기 헤테로아릴은 바람직하게는 피롤릴, 이미다졸릴, 티에닐, 푸릴, 1,2-티아졸릴, 1,3-티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 셀레나디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,2,3-트리아지닐, 인돌, 이소인돌, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 벤조트리아졸, 퓨린, 벤조옥사졸, 나프톡사졸, 페난트록사졸, 벤조티아디아졸릴, 벤조셀레나디아졸릴, 벤조트리아졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조피라지닐, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조피롤릴, 카르바졸릴, 아제티디닐, 디벤조티에닐, 디벤조푸라닐, 실라플루오레닐, 디벤조티오펜-5,5-디옥시, 나프토티아디아졸릴, 나프토셀레나디아졸릴 및 10,15-디히드로-5H-디인돌로[3,2-a:3',2'-c]카르바졸릴 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제8항에 있어서,
상기 아릴은 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 디히드로페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조페릴렌, 벤조시클로펜타디에닐, 스피로플루오레닐 및 플루오레닐 중 하나 이상으로부터 선택되고; 상기 헤테로아릴은 피롤릴, 이미다졸릴, 티에닐, 푸릴, 1,2-티아졸릴, 1,3-티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 셀레나디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,2,3-트리아지닐, 인돌, 이소인돌, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 벤조트리아졸, 퓨린, 벤조옥사졸, 나프톡사졸, 페난트록사졸, 벤조티아디아졸릴, 벤조트리아졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조피라지닐, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조피롤릴, 카르바졸릴, 아제티디닐, 디벤조티에닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오펜-5,5-디옥시, 나프토티아디아졸릴, 나프토셀레나디아졸릴 및 10,15-디히드로-5H-디인돌로[3,2-a:3',2'-c]카르바졸릴 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료. - 제2항에 있어서,
구조가 이하 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 B-N 축합 고리 구조를 함유하는 유기 전계 발광 재료.
- 전계 발광 소자에서 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료의 응용.
- 유기 전계 발광 소자에 있어서,
적어도 한 층의 기능층을 포함하고, 상기 기능층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 유기 전계 발광 재료를 함유하는 것츨 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기 전계 발광 재료를 발광층 재료로 하거나, 또는 발광층의 도핑 재료로 하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제12항 및 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 소자를 포함하는 조명 또는 디스플레이 요소.
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