WO2022267721A1 - 一类含b-n稠环的有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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白科研
梁凯淳
陈少福
戴雷
蔡丽菲
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广东阿格蕾雅光电材料有限公司
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Definitions

  • the present invention also provides a class of organic electroluminescent materials containing a B-N condensed ring structure, the structure of which is shown in general formula (I):
  • the structure is selected from one of the general formulas (II-1)-(II-3), wherein, X 1 -X 16 are each independently represented as a nitrogen atom or CR1, and R1 is the same or different and independently selected from a hydrogen atom , one of straight chain or branched C1-C8 alkyl, C6-C20 substituted or unsubstituted aryl;
  • Ar5 and Ar6 are each independently selected from substituted or unsubstituted C1-C8 alkyl, substituted or unsubstituted C6-C20 aryl, substituted or unsubstituted C1-C20 heteroaryl, substituted or unsubstituted non-aromatic A fused polycyclic group and a substituted or unsubstituted non-aromatic fused heteropolycyclic group; or one of Ar5 and Ar6 is connected to the adjacent group Ar1 and Ar2 with a single bond, any of -C-C- One or more are linked together to form a ring;
  • B-N fused-ring organic electroluminescence material is used as the dopant material of the light-emitting layer
  • the dosages are: compound (13b) (1.9g, 2.0mmol), t-BuLi (2mL, 5mmol), BBr 3 (0.4mL, 5mmol), diisopropylethyl Amine (0.9 mL, 5 mmol). Light yellow powder 0.47g, yield 27%.
  • Embodiment 6 is a diagrammatic representation of Embodiment 6
  • Embodiment 7 is a diagrammatic representation of Embodiment 7:
  • Embodiment 8 is a diagrammatic representation of Embodiment 8
  • An organic electroluminescent low-emission device is prepared by using the B-N fused-ring organic electroluminescent material of the present invention, and the device structure is shown in FIG. 1 .
  • the transparent conductive ITO glass substrate 10 (with the anode 20 on it) is washed with deionized water, ethanol, acetone, and deionized water in sequence, dried at 80°, and then treated with oxygen plasma for 30 minutes. Then, evaporating HATCN with a thickness of 10 nm as the hole injection layer 30 under vacuum ⁇ 4*10 -4 Pa in an evaporator; evaporating compound HTL to form a hole transport layer 40 with a thickness of 40 nm; on the hole transport layer Evaporate 10nm thick EBL (electron blocking layer) 50; Then evaporate 20nm thick EML (host material (Host): 3% guest material, light-emitting layer) 60, light-emitting layer is made of BN condensed ring organic electroluminescent material (structure 7, 3%) doped with the host material; a 40nm-thick ETL (electron transport layer) 70 is evaporated on the light-emitting layer, and the electron transport layer is composed
  • Example 9-Example 14 and Comparative Example 1, Comparative Example 2 The fabrication of organic electroluminescent devices is the same as that of Example 8, except that the guest materials in the light-emitting layer are Structure 13, Structure 41, and Structure 1 in the present invention. 72. Structure 126, Structure 127, Structure 129 and Comparative Example 1 and Comparative Example 2. The chemical structure of the comparative example material is as shown in the figure:
  • the B-N fused-ring organic electroluminescent material of the present invention is applied in organic electroluminescent devices, has a narrow half-wave width, and has higher color purity (compared with Comparative Example 1 compared to), in order to achieve a better display effect.
  • the B-N fused-ring organic electroluminescent material of the present invention is applied in organic electroluminescent devices, and has a narrow half-wave width. Compared with Comparative Example 2, which has a closer structure, the current efficiency is improved, so Performance is also better.

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Abstract

涉及一系列B-N稠环有机电致发光材料，其结构如式(I)所示，基于TADF原理，具有100％的内量子效率；且利用了B-N之间的多重共振效应，半波宽较窄，表现出较好的色纯度；引入的吲哚(3,2,1-JK)咔唑，仅一步加强多重共振效应，显著改善了发光效率和色纯度。且该类化合物具有较好的热稳定性，符合OLED面板对发光材料的要求。还提供了一种有机电致光电器件，该器件中有机层中至少有一层含有结构式(I)中的化合物。

Description

一类含B-N稠环的有机电致发光材料及其应用 技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及含B-N稠环的有机发光材料及其在有机发光二极管中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件已经广泛应用于显示和照明行业，特别是手机显示，像Apple、Samsung、华为和小米等手机厂商推出的最新手机产品全部使用OLED屏，这主要归因于OLED具有自发光、视角广、对比度高、响应速度快及可制备柔性器件等优异特点。
当前商业化的OLED器件为多层三明治结构，包括阳极，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极等。阳极产生空穴，并通过空穴注入层和传输层进入发光层，而电子从阴极，经过电子注入层和传输层移动到发光层，空穴和电子在发光层中复合产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，从而发出可见光。其中，为实现彩色显示，OLED器件使用相加色原理，即发光层又分为蓝色发光层、绿色发光层和红色发光层，不同发光层使用不同发光颜色的有机材料。
在将OLED器件应用于显示中时，要求其具有低驱动电压、高发光效率和长寿命，因此，在实现显示性能的逐步提升中，有机材料经历了从荧光材料到磷光材料，再到热致活延迟荧光材料(TADF)的发展。目前绿光和红光材料为磷光材料，其既可以利用单线态激子发光，也可以利用三线态激子发光，故内量子效率可以达到100％，但磷光材料含有重金属，存在价格昂贵，材料稳定性较差等问题；而蓝光材料为荧光材料，只能采用单线态激子发光，虽然有TTA(两个三线态激子转化为一个单线态激子)原理的运用，其理论效率也只有40％，远远低于市场的需求。TADF材料利用小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以反系间窜越转变成单线态激子，因此也能达到100％的内量子效率，然而TADF材料具有较强的电荷转移特征(CT)，光谱半波宽太宽，不利于高色纯度显示。
发明内容
针对上述有机材料的现有问题，本发明提供了一类B-N稠环的有机发光材料及其在有机发光器件中的应用。该材料基于TADF机理，B-N稠环结构能实现多重共振效应，并引入吲哚(3,2,1-JK)咔唑及其衍生物，进一步加强多重共振效应，产生的分子具有较大刚性平面，能够有效抑制分子内的振动，得到半波宽窄的高效有机发光材料。
本发明还提供了一类含B-N稠环结构的有机电致发光材料，其结构如通式(I)所示：
Figure PCTCN2022091828-appb-000001
其中：
Ar1至Ar4各自独立选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5-30个碳原子的杂芳基；
Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环、取代或未取代的非芳香族稠合杂多环；或者Ar1至Ar6之间选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000002
Figure PCTCN2022091828-appb-000003
中的任意一种或多种键接在一起形成环状结构；
其中，Ar1与Ar2、Ar5与Ar6至少有一组不能相同；
所述取代为被氘、氰基、硝基、卤素、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基中的一个或一个以上所取代，
所述杂环烷基、杂环烯基、杂芳基中的杂原子为N、S、O、P、B，Si中的一个或多个。
所述结构选自通式(II-1)-(II-10)所示结构中的一种：
Figure PCTCN2022091828-appb-000004
其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的C1-20烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，或两个及多个R1之间相互结合以形成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环，
Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4、C＝O、C＝S、R5-Si-R6、P-R7、P＝O，O＝P＝O，剩余的独立选自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的C1-20烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2-R8独立或相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000005
中的任意一种或多种键接成环状结构；
Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；且Ar5、Ar6中选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000006
中的任意一种或多种连接在一起形成的环状；
所述取代被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代；
所述杂芳基、杂烷基环、杂芳香环中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
其中，X1与X8、X2与X7、X3与X6、X4与X5、Y1与Y6、Y2与Y5、Y3与Y4、Ar5与Ar6至少有一组不相同。
其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直链或支链的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-20的取代或未取代的杂芳基中的一种，或两个及多个R1之间相互结合以形成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4，剩余的独立选自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直链或支链的C1-20烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-C30的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2-R8独立或相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C≡C-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000007
中的任意一种或多种键接成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C8杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基团、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；且Ar5、Ar6中选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C≡C-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000008
中的任意一种或多种连接在一起形成环状；
所述取代被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至8的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的环烷基、碳原子数6至20的芳氧基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的烷基氨基、碳原子数6至20的芳氨基、碳原子数6至20的芳烷基氨基、碳原子数2至10的杂芳氨基、碳原子数2至10的烯基、碳原子数2至10的炔基、碳原子数7至20的芳烷基、碳原子数6至20的芳基、碳原子数5至20的杂芳基及碳原子数6至20的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代，
所述杂芳基、杂烷基环、杂芳香环中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的杂芳基中的一种，或两个及多个R1之间相互结合以形成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2；剩余的独立选自氮原子或C-R8，所述R2、R8相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2、R8独立或相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000009
中的任意一种或多种键接成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C8杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基团、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；或者Ar5、Ar6中选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、
Figure PCTCN2022091828-appb-000010
中的任意一种或多种连接在一起形成环状；
所述取代为被选自由氘、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至10的环烷基、碳原子数6至20的芳基、碳原子数5至20的杂芳基及碳原子数6至20的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代。
所述杂芳基、杂烷基环、杂芳香环中杂原子选自N、O或S中的一种或多种。
所述结构选自通式(II-1)-(II-3)中的一种，其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代 的芳基中的一种；
Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2；剩余的独立选自C-R8，所述R2、R8相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一种，或R8相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-中的任意一种或多种键接成烷基环、六元芳香环；
Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；或者Ar5、Ar6中选择的一个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-中的任意一种或多种连接在一起形成环状；
所述取代为被选自由氘、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至10的环烷基、碳原子数6至10的芳基构成的组中的一个或一个以上的取代基取代，
所述杂芳基中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
优选：X 9-X 16分别独立的表示为CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C4烷基、C6-C10的取代或未取代的芳基中的一种。
所述芳基优选选自苯基、萘基、蒽基、联萘、菲基、二氢菲、苾基、苝基、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种；所述芳基最优选选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。
所述杂芳基优选选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑，菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并硒二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、硅芴基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种；所述杂芳基最优选选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑，菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、 萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种。
优选的，所述有机化合物具体结构如下，但不限于所列举的结构：
Figure PCTCN2022091828-appb-000011
Figure PCTCN2022091828-appb-000012
Figure PCTCN2022091828-appb-000013
Figure PCTCN2022091828-appb-000014
Figure PCTCN2022091828-appb-000015
Figure PCTCN2022091828-appb-000016
Figure PCTCN2022091828-appb-000017
本发明的第二个发明是提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有B-N稠环的有机电致发光材料；
优选的，B-N稠环有机电致发光材料作为发光层材料；
更优选的，B-N稠环有机电致发光材料作为发光层的掺杂材料；
本发明公开的一系列B-N稠环有机电致发光材料，其基于TADF原理，具有100％的内量子效率；且利用了B-N之间的多重共振效应，半波宽较窄，表现出较好的色纯度；引入的吲哚(3,2,1-JK)咔唑及其衍生物，进一步加强多重共振效应，显著改善了发光效率和色纯度。且该类化合物具有较好的热稳定性，符合OLED面板对发光材料的要求。
附图说明
图1为本发明的电致发光器件结构图，其中10代表为玻璃基板，20代表为阳极，30代表为空穴注入层，40代表为空穴传输层，50电子阻挡层，60代表发光层，70电子传输层，80代表电子注入层，90代表阴极。
具体实施方式
本发明对材料的合成方法不作要求，为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但不限于此。下述合成中所用到的原料如无特别说明均为市售产品。
实施例1：
化合物结构7的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000018
化合物(2)的合成：
取1L单口瓶，加入磁子、化合物(1)(5.0g,24mmol)、KI(5.9g,36mmol)后，倒入50mL甲醇和250mL去离子水，搅拌使大部分溶解，再加入KIO 3(3.6g,16.8mmol)，搅拌0.5h；将40mL 1.5M HCl溶液加入滴液漏斗中，逐滴滴加到反应液后，升温至60 ℃，反应12h。降至室温，加入400mL去离子水，抽滤，滤饼真空烘箱80 ℃烘10h；然后使用PE:DCM＝50:1进行柱分离，得白色粉末状固体10.54g，产率95％。ESI-MS(m/z):460(M)；458(M-1)。
化合物(4)的合成：
取250mL单口瓶，加入磁子,称取化合物(2)(1.0g,2mmol)、化合物(3)(2.3g,8mmol)、pd(PPh 3) 2Cl 2(0.15g,0.2mmol)、K 2CO 3(2.4g,16mmol),LiCl(0.1g,2mmol)后，抽换气，在氮气氛围内，分别快速加入甲苯50mL、去离子水20mL，再次抽换气三次；氮气氛围下搅拌升温至100 ℃，反应4h；冷却至室温，使用DCM萃取，有机相旋干拌硅胶，使用PE:DCM＝10:1混合溶剂进行柱分离，得白色粉末状固体0.47g，产率35％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.64(dd,J＝8.4,1.5Hz,2H),7.34(m,2H),3.61(d,J＝7.4Hz,2H),1.32(s,18H).ESI-MS(m/z):630(M+1)。
化合物(5)的合成：
取250mL单口瓶，加入磁子、化合物(4)(3.3g,5.2mmol)、CuI(0.22g,1.2mmol)、8-OQ(0.33g,2.2mmol)、K 2CO 3(3.2g,2.3mmol)和DMF(100mL)，搅拌，并抽换气三次，置换为氮气，然后升温至80°，反应12h。降至室温，使用DCM萃取三次，有机相合并旋干后拌硅胶，采用PE:DCM＝50:1的混合溶剂进行柱分离，得淡棕色固体1.3g，产率53％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.10(d,J＝2.5Hz,2H),7.72(dt,J＝8.7,3.1Hz,2H),7.61(dt,J＝8.5,2.7Hz,2H),1.53–1.42(s,18H).ESI-MS(m/z):468(M),959(2M+23)。
化合物(7b)的合成：
取250mL单口瓶，加入磁子、化合物(5)(0.9g,2.0mmol)、(7a)(1.2g,4.4mmol)、Cs 2CO 3(2.6g,8mmol)和DMF(50mL)，搅拌置换为氮气，然后升温至140°，反应36h。降至室温，使用DCM萃取三次，有机相合并旋干后拌硅胶，采用PE进行柱分离，得淡绿色油状物0.8g，产率42％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.18(d,J＝2.0,2H),7.45–7.37(m,4H),7.28–7.20(m,8H),7.08–7.01(m,8H),1.52–1.39(s,18H),1.39-1.28(s,36H).ESI-MS(m/z):1014(M+23)。
化合物结构(7)的合成：
取100mL三口瓶，100 °烘箱内烘烤2h,取出后立即抽真空0.5h；氮气氛围下，加入磁子、化合物(7b)(2.0g,2.0mmol)和20mL干燥的叔丁基苯，采用液氮、乙醇和水混合将反应瓶降温至-40°，逐滴滴加t-BuLi(2mL,5mmol)，搅拌0.5h，然后升温至70°反应2h；再降温至-30°，逐滴滴加BBr 3(0.4mL,5mmol)，缓慢升至室温反应0.5h；降至0°，逐滴滴加二异丙基乙基胺(0.9mL,5mmol)，后升温至120°，反应18h；反应完毕后，减压蒸馏出叔丁基苯，然后DCM萃取三次，用PE:EA＝50:1的混合溶剂进行柱分离，得淡黄色粉末0.63g，产率34％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(d,J＝2.3Hz,2H),7.40-7.39(m,2H),7.35(d,J＝2.1Hz,2H),7.33-7.32(m,2H),7.29–7.24(m,4H),7.22(dd,J＝6.3,2.1Hz,2H),7.05–7.01(m,4H),7.00(d,J＝6.3Hz,2H),1.43-1.35(s,18H),1.35-1.26(d,J＝0.7Hz,36H).ESI-MS(m/z):921(M+1),943(M+23)。
实施例2：
化合物结构13的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000019
化合物(6)的合成：
取250mL单口瓶，加入磁子、化合物(5)(0.9g,2.0mmol)、7(a)(0.6g,2.4mmol)、Cs 2CO 3(1.3g,4mmol)和DMF(50mL)，搅拌置换为氮气，然后升温至140°，反应36h。降至室温，使用DCM萃取三次，有机相合并旋干后拌硅胶，采用PE进行柱分离，得淡绿色油状物0.8g，产率45％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.21(dd,J＝19.4,2.1Hz,2H),7.47–7.37(m,4H),7.27–7.23(m,4H),7.08–7.03(m,4H),1.35(s,18H),1.34(s,18H).ESI-MS(m/z):731(M+1)。
化合物(13b)的合成：
取250mL单口瓶，加入磁子、化合物(6)(1.5g,2.0mmol)、(13a)(0.6g,2.2mmol)、Cs 2CO 3(1.3g,4mmol)和DMF(50mL)，搅拌置换为氮气，然后升温至100°，反应36h。降至室温，使用DCM萃取三次，有机相合并旋干后拌硅胶，采用PE进行柱分离，得淡绿色油状物1.0g，产率52％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.20–8.15(m,2H),7.44–7.36(m,3H),7.27–7.20(m,6H),7.11(dd,J＝5.1,2.2Hz,1H),7.07–7.01(m,4H),6.71(d,J＝5.1Hz,1H),1.46-1.43(s,6H),1.36-1.32(s,6H),1.35(m,36H),1.31-1.28(s,9H).ESI-MS(m/z):942(M+1)。
化合物结构(13)的合成：
与结构(7)的合成相同，投料量分别为：化合物(13b)(1.9g,2.0mmol)，t-BuLi(2mL,5mmol)，BBr 3(0.4mL,5mmol)，二异丙基乙基胺(0.9mL,5mmol)。淡黄色粉末0.47g，产率27％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(dt,J＝1.9,1.0Hz,2H),7.42–7.34(m,3H),7.34–7.30(m,2H),7.29–7.24(m,4H),7.22(dd,J＝6.3,2.3Hz,1H),7.05–6.97(m,3H),1.45(s,6H),1.40(s,6H),1.36–1.32(m,45H).ESI-MS(m/z):871(M+1)。
实施例3：
化合物结构41的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000020
化合物(41b)的合成：
与结构(13b)的合成相同，投料量分别为(6)(1.5g,2.0mmol)、(41a)(0.6g,2.2mmol)、Cs 2CO 3(1.3g,4mmol)和DMF(50mL)，得淡绿色油状物1.2g，产率61％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.22–8.17(m,2H),8.06(d,J＝2.2Hz,1H),7.93(d,J＝2.4Hz,1H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H),7.44–7.35(m,5H),7.30–7.22(m,6H),7.08–7.02(m,4H),1.35(m,54H).ESI-MS(m/z):990(M+1)。
化合物结构(41)的合成：
与结构(7)的合成相同，投料量分别为：化合物(13b)(2.0g,2.0mmol)，t-BuLi(2mL,5mmol)，BBr 3(0.4mL,5mmol)，二异丙基乙基胺(0.9mL,5mmol)。淡黄色粉末0.72g，产率39％。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.75(d,J＝2.3Hz,1H),8.21(d,J＝ 1.9Hz,2H),8.11(d,J＝1.8Hz,1H),7.53(d,J＝7.7Hz,1H),7.45–7.37(m,3H),7.37–7.31(m,3H),7.30–7.25(m,2H),7.24–7.17(m,2H),7.06–6.97(m,3H),1.36–1.33(m,54H).ESI-MS(m/z):919(M+1)。
实施例4：
化合物结构72的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000021
与实施例3合成相同，得化合物结构(72)。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(d,J＝2.1Hz,2H),7.92(d,J＝4.6Hz,1H),7.39(dd,J＝7.7,2.2Hz,2H),7.32(d,J＝7.7Hz,2H),7.30–7.24(m,4H),7.21(dd,J＝6.2,2.2Hz,1H),7.19–7.15(m,1H),7.06–6.97(m,4H),2.27(d,J＝0.7Hz,3H),2.14(s,6H),1.37–1.30(m,54H).ESI-MS(m/z):908(M+1)。
实施例5：
化合物结构126的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000022
与实施例3合成相同，得化合物结构(126)。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(d,J＝2.1Hz,2H),7.83(dd,J＝6.9,1.3Hz,1H),7.75(dd,J＝6.6,1.6Hz,1H),7.47(ddd,J＝7.6,6.5,1.2Hz,1H),7.39(dd,J＝7.8,2.2Hz,3H),7.36–7.31(m,3H),7.29–7.24(m,4H),7.22(dd,J＝6.3,2.3Hz,1H),7.07–6.96(m,5H),1.37–1.32(m,45H).ESI-MS(m/z):921(M+1)，943(M+23)。
实施例6：
化合物结构127的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000023
与实施例3合成相同，得化合物结构(127)。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(d,J＝2.1Hz,2H),8.00(dd,J＝7.8,1.4Hz,1H),7.75(dd,J＝6.5,1.6Hz,1H),7.48(ddd,J＝7.6,6.5,1.3Hz,1H),7.39(dd,J＝7.7,2.2Hz,2H),7.34–7.30(m,4H),7.29–7.25(m,4H),7.22(dd,J＝6.3,2.3Hz,1H),7.07–6.97(m,5H),1.36–1.33(m,45H).ESI-MS(m/z):921(M+1)。
实施例7：
化合物结构129的合成
Figure PCTCN2022091828-appb-000024
与实施例3合成相同，得化合物结构(129)。 1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.19(d,J＝2.1Hz,2H),7.86–7.79(m,1H),7.54(d,J＝2.2Hz,1H),7.47–7.36(m,3H),7.35–7.24(m,8H),7.22(dd,J＝6.3,2.3Hz,1H),7.06–6.98(m,5H),1.38–1.31(m,45H).ESI-MS(m/z):905(M+1)。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
实施例8：
使用本发明的B-N稠环有机电致发光材料制备有机电致发光低发射器件，器件结构见图1。
首先，将透明导电ITO玻璃基板10(上面带有阳极20)依次经去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净，80°烘干，再用氧等离子处理30min。然后，在蒸镀机真空<4*10 -4pa下分别蒸镀10nm厚的HATCN作为空穴注入层30；蒸镀化合物HTL，形成40nm厚的空穴传输层40；在空穴传输层上蒸镀10nm厚的EBL(电子阻挡层)50；然后蒸镀20nm厚的EML(主体材料(Host):3％客体材料，发光层)60，发光层由B-N稠环有机电致发光材料(结构7，3％)与主体材料掺杂组成；在发光层上蒸镀40nm厚的ETL(电子传输层)70，电子传输层由ETL1和 LiQ两种材料组成。蒸镀1nm金属镱为电子注入层80和100nm Ag作为器件阴极90。
Figure PCTCN2022091828-appb-000025
实施例9-实施例14和比较例1、比较例2：
实施例9-实施例14和比较例1、比较例2有机电致发光器件的制作与实施例8相同，不同之处在于发光层中的客体材料分别本发明中的结构13、结构41、结构72、结构126、结构127、结构129和比较例1、比较例2。比较例材料的化学结构如图：
Figure PCTCN2022091828-appb-000026
在0.4mA下测量实施例9-实施例14和比较例1、比较例2有机电致发光器件的电学性质和光学性质，如表1。
表1
编号 电压(V) 电流效率(cd/A) 发光波长(nm) 半波宽(nm)
实施例8 3.6 5.1 462 32
实施例9 3.5 5.3 458 28
实施例10 3.6 5.4 468 30
实施例11 3.8 5.9 470 33
实施例12 3.7 5.2 461 28
实施例13 3.7 5.5 461 27
实施例14 3.5 5.1 465 29
比较例1 3.8 6.5 458 55
比较例2 3.7 5.1 459 33
由表1数据可以看出，相同条件下，本发明的B-N稠环有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，具有窄的半波宽，具有更高的色纯度(与比较例1相比)，以达到更优秀的显示效果。相同条件下，本发明的B-N稠环有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，具有窄的半波宽，与结构更接近的比较例2相比，电流效率有所提升的，所以性能也较好。

Claims (14)

  1. 一类含B-N稠环结构的有机电致发光材料，其结构如通式(I)所示：
    Figure PCTCN2022091828-appb-100001
    其中：
    Ar1至Ar4各自独立选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5-30个碳原子的杂芳基；
    Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环、取代或未取代的非芳香族稠合杂多环；或者Ar1至Ar6之间选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100002
    Figure PCTCN2022091828-appb-100003
    中的任意一种或多种键接在一起形成环状结构；
    其中，Ar1与Ar2、Ar5与Ar6至少有一组不能相同；
    所述取代为被氘、氰基、硝基、卤素、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基中的一个或一个以上所取代，
    所述杂环烷基、杂环烯基、杂芳基中的杂原子为N、S、O、P、B，Si中的一个或多个。
  2. 根据权利要求1所述的有机电致发光材料，所述结构选自通式(II-1)-(II-10)所示结构中的一种：
    Figure PCTCN2022091828-appb-100004
    其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的C1-20烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，或两个及多个R1之间相互结合以形成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环，
    Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4、C＝O、C＝S、R5-Si-R6、P-R7、P＝O，O＝P＝O，剩余的独立选自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的C1-20烷基、直链或支链的C1-C20烷基取代的硅烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2-R8独立或相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100005
    中的任意一种或多种键接成环状结构；
    Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；且Ar5、Ar6中选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100006
    中的任意一种或多种连接在一起形成的环状；
    所述取代被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代；
    所述杂芳基、杂烷基环、杂芳香环中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
  3. 根据权利要求2所述的有机电致发光材料，其中，X1与X8、X2与X7、X3与X6、X4与X5、Y1与Y6、Y2与Y5、Y3与Y4、Ar5与Ar6至少有一组不相同。
  4. 根据权利要求3所述的有机电致发光材料，其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直链或支链的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的杂芳基中的一种，或两个及多个R1之间相互结合以形成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
    Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2、R3-C-R4，剩余的独立选自氮原子或C-R8，R2至R8相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直链或支链的C1-C20烷基、C6-C30的取代或未取代的芳基、C5-C30的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2-R8独立或相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C≡C-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100007
    中的任意一种或多种键接成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
    Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C8杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基团、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；且Ar5、Ar6中选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C≡C-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100008
    中的任意一种或多种连接在一起形成环状；
    所述取代被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至8的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的环烷基、碳原子数6至20的芳氧基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的烷基氨基、碳原子数6至20的芳氨基、碳原子数6至20的芳烷基氨基、碳原子数2至10的杂芳氨基、碳原子数2至10的烯基、碳原子数2至10的炔基、碳原子数7至20的芳烷基、碳原子数6至20的芳基、碳原子数5至20的杂芳基及碳原子数6至20的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代，
    所述杂芳基、杂烷基环、杂芳香环中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
  5. 根据权利要求4所述的有机电致发光材料，其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-C20的取代或未取代的杂芳基中的一种，或两个及多个R1之间相互结合以形成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
    Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2；剩余的独立选自氮原子或C-R8，所述R2、R8相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基、C5-20的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2、R8独立或相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100009
    中的任意一种或多种键接成烷基环、杂烷基环、芳香环、杂芳香环；
    Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C1-C80烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C8杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C20芳硫基基团、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；或者Ar5、Ar6中选择的一个或多个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、
    Figure PCTCN2022091828-appb-100010
    中的任意一种或多种连接在一起形成环状；
    所述取代为被选自由氘、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至10的环烷基、碳原子数6至20的芳基、碳原子数5至20的杂芳基及碳原子数6至20的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代，
    所述杂芳基、杂烷基环、杂芳香环中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
  6. 根据权利要求5所述的有机电致发光材料，所述结构选自通式(II-1)-(II-3)中的一种，其中，X 1-X 16分别独立的表示为氮原子或CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C8烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一种；
    Y 1-Y 3、Y 4-Y 6、Y 7-Y 9、Y 10-Y 12中分别独立的有一个表示为氧原子、硫原子、N-R2；剩余的独立选自C-R8，所述R2、R8相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C20烷基、C6-C20的取代或未取代的芳基中的一种，或R8相互之间以单键、-C-C-、-C＝C-中的任意一种或多种键接成烷基环、六元芳香环；
    Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C1-C8烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的非芳香族稠合杂多环基团；或者Ar5、Ar6中选择的一个分别与相邻基团Ar1、Ar2以单键、-C-C-中的任意一种或多种连接在一起形成环状；
    所述取代为被选自由氘、碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至10的环烷基、碳原子数6至10的芳基构成的组中的一个或一个以上的取代基取代，
    所述杂芳基中杂原子选自N、O、S或Si中的一种或多种。
  7. 根据权利要求6中所述的有机电致发光材料，X 9-X 16分别独立的表示为CR1，R1相同或不同地独立选自氢原子、直链或支链的C1-C4烷基、C6-C10的取代或未取代的芳基中的一种。
  8. 根据权利要求1-7中任一所述的有机电致发光材料，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联萘、菲基、二氢菲、苾基、苝基、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种；所述杂芳基优选选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑，菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并硒二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、硅芴基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种
  9. 根据权利要求8所述的有机电致发光材料，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种；所述杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、 嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑，菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种。
  10. 根据权利要求2所述的有机电致发光材料，其结构如下述之一所示：
    Figure PCTCN2022091828-appb-100011
    Figure PCTCN2022091828-appb-100012
    Figure PCTCN2022091828-appb-100013
    Figure PCTCN2022091828-appb-100014
    Figure PCTCN2022091828-appb-100015
    Figure PCTCN2022091828-appb-100016
    Figure PCTCN2022091828-appb-100017
  11. 根据权利要求1-10任一所述的有机电致发光材料在电致发光器件中的应用。
  12. 一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层，所述功能层中含有权利要求1-10任一所述的有机电致发光材料。
  13. 根据权利要求12所述有机电致发光器件，所述有机电致发光材料作为发光层材料或作为发光层的掺杂材料。
  14. 一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求12-13任一所述的有机电致发光器件。
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