TWI843180B - 一種含b-n的有機電致發光材料及其在電致發光器件中的應用 - Google Patents

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Abstract

本發明提供了一種含B-N的有機電致發光材料及其在電致發光器件中 的應用。本發明的含B-N的有機電致發光材料，結構如通式(I)、(II)、(III)所示。該類材料在B-N結構的基礎上，引入吸電子-N的結構單元，能够有效加强B-N結構的多重共振效應，增加Π共軛平面，調節發光光譜；且芳胺上的芳香基團被引入的吸電子基團固定，形成大的剛性Π平面結構，能够有效抑制分子內的振動，得到半波寬窄的高效有機發光材料，滿足商業化需求。

Description

一種含B-N的有機電致發光材料及其在電致發光器件中的應用
本發明涉及發光材料領域，具體涉及一種含B-N的有機電致發光材料及其在電致發光器件中的應用。
有機電致發光(OLED：Organic Light Emission Diodes)器件已經廣泛應用於顯示和照明行業，特別是手機顯示，像Apple、Samsung、華為和小米等手機廠商推出的最新手機產品全部使用OLED屏，這主要歸因於OLED具有自發光、視角廣、對比度高、回應速度快及可製備柔性器件等優異特點。
當前商業化的OLED器件為多層三明治結構，包括陽極，空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極等。陽極產生空穴，並通過空穴注入層和傳輸層進入發光層，而電子從陰極，經過電子注入層和傳輸層移動到發光層，空穴和電子在發光層中複合產生激子。這些激子從激發態躍遷到基態，從而發出可見光。其中，為實現彩色顯示，OLED器件使用相加色原理，即發光層又分為藍色發光層、綠色發光層和紅色發光層，不同發光層使用不同發光顏色的有機材料。
在將OLED器件應用於顯示中時，要求其具有低驅動電壓、高發光效率和長壽命，因此，在實現顯示性能的逐步提升中，有機材料經歷了從螢光材料到磷光材料，再到熱致活延遲螢光材料(TADF)的發展。目前綠光 和紅光材料為磷光材料，其既可以利用單線態激子發光，也可以利用三線態激子發光，故內量子效率可以達到100%，但磷光材料含有重金屬，存在價格昂貴，材料穩定性較差等問題；而藍光材料為螢光材料，只能採用單線態激子發光，雖然有TTA(兩個三線態激子轉化為一個單線態激子)原理的運用，其理論效率也只有40%，遠遠低於市場的需求。TADF材料利用小的單線態-三線態能級差(△EST)，三線態激子可以反系間竄越轉變成單線態激子，因此也能達到100%的內量子效率，然而TADF材料具有較強的電荷轉移特徵(CT)，光譜半波寬太寬，不利於高色純度顯示。
針對上述有機材料的現有問題，本發明提供了一種B-N的有機發光材料及其在有機發光器件中的應用。該材料在B-N結構的基礎上，引入吸電子-N的結構單元，能够有效加强B-N結構的多重共振效應，擴大多重共振效應範圍，增加Π共軛平面，調節發光光譜；且芳胺上的芳香基團被引入的吸電子基團固定，形成大的剛性Π平面結構，能够有效抑制分子內的振動，得到半波寬窄的高效有機發光材料，滿足商業化需求。
本發明還提供了一種含B-N結構的有機電致發光材料，其結構通式如式(I)、(II)、(III)之一所示：
Figure 111130487-A0305-02-0005-4
Figure 111130487-A0305-02-0006-5
Figure 111130487-A0305-02-0006-6
其中： X1至X4分別獨立選自吸電子單元
Figure 111130487-A0305-02-0006-9
、
Figure 111130487-A0305-02-0006-10
、
Figure 111130487-A0305-02-0006-11
、
Figure 111130487-A0305-02-0006-12
； Ar1至Ar10各自獨立選自取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基、取代或未取代的具有5-30個碳原子的雜芳基，或者Ar1與Ar2、Ar3與Ar4、Ar4與Ar5、Ar5與Ar7之間獨立的以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-中的任意一種鍵接成環；所述雜芳基的雜原子為N、S、O、P、B，Si中的一個或多個；所述A r1至Ar10中的取代為分別獨立的被氫、氘、氰基、硝基、鹵素基、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數1至20的環烷基、碳原子數6至30的芳氧基、碳原子數1至30的烷氧基、碳原子數1至30的烷基氨基、碳原子數6至30的芳氨基、碳原子數6至30的芳烷基氨基、碳原子數2至24的雜芳氨基、碳原子數1至30的烷基甲矽烷基、碳原子數6至30的芳基甲矽烷基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數2至30的烯基、碳原子數2至24的炔基、碳原子數7至30的芳烷基、碳原子數6至30的 芳基、碳原子數5至60的雜芳基或碳原子數6至30的雜芳基烷基構成的取代基組中的一個或多個所取代。
所述芳基選自苯基、萘基、蒽基、聯萘、菲基、二氫菲、苾基、苝基、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴基和芴基中的一種或多種。
優選：所述芳基選自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氫菲、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴基和芴基中的一種或多種。
所述雜芳基選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並三唑、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並硒二唑基、苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、矽芴基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a：3',2'-c]咔唑基中的一種或多種；所述雜芳基最優選選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並三唑、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯 並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a：3',2'-c]咔唑基中的一種或多種。
優選的，其結構通式如所式(a)-(i)之一所示，
Figure 111130487-A0305-02-0008-13
結構式(a)-(i)中，所述Ar1-Ar10的定義均與結構式(I)-(III)中的定義相同。
更優選的：結構式(a)-(i)中Ar1、Ar2、Ar4、Ar6、Ar8、Ar10獨立的選自式Ar-1至Ar-28之一，Ar3、Ar5獨立選自式Ar-29至Ar-65之一，Ar7選自式Ar-66至Ar-93之一，Ar9選自式Ar-94至Ar-99之一，
Figure 111130487-A0305-02-0008-14
Figure 111130487-A0305-02-0009-15
Figure 111130487-A0305-02-0010-16
Figure 111130487-A0305-02-0011-17
其中，P1表示與硼原子連接的位點，P2、P3、P4、P5分別表示與X1、X2、X3、X4和氮原子相連接的位點，虛綫則為相應連接的鍵；R1分別獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其鹽、直鏈或支鏈的C1-20烷基、直鏈或支鏈的C1-20烷基取代的矽烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的雜芳基中的一種，或者 R1相互之間以單鍵、-C-C-、-C=C-、-C=N-、-C=P-、-C≡C-、
Figure 111130487-A0305-02-0011-59
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-61
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-51
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-52
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-53
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-54
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-55
、
Figure 111130487-A0305-02-0011-57
和
Figure 111130487-A0305-02-0011-58
中的任意一種鍵接成環；所述 雜芳基中雜原子選自N、O或S中的一種或多種，所述芳基或雜芳基中的取代為被鹵元素，C1-C4烷基所取代。
優選：R1分別獨立選自氫原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-8烷基、C6-10的取代或未取代的芳基、C5-10的取代或未取代的雜芳基中的一種，或者R1相互之間以單鍵、-C-C-中的任意一種鍵接成環；所述雜芳基中雜原子選自N、O或S中的一種或多種，所述芳基或雜芳基中取代為被C1-C4烷基所取代。
進一步優選的，R1分別獨立選自氫原子、直鏈或支鏈的C1-4烷基、苯基，或者R1相互之間以單鍵、-C-C-中的任意一種鍵接成環。
其結構通式為式(a)或(d)所示，其中Ar1、Ar2如Ar-1至Ar-16、Ar-19至Ar-26之一所示，Ar4如Ar-1、Ar-4、Ar-6、Ar-8、Ar-10、Ar-11、Ar-16、Ar-25之一所示，Ar3、Ar5如Ar-29、Ar-32、Ar-34、Ar-36、Ar-37、Ar-38、Ar-54、Ar-59、Ar-64之一所示。
其結構如下式所示，但不限於所列舉的結構式：
Figure 111130487-A0305-02-0012-18
Figure 111130487-A0305-02-0013-19
Figure 111130487-A0305-02-0014-20
Figure 111130487-A0305-02-0015-21
Figure 111130487-A0305-02-0016-22
Figure 111130487-A0305-02-0017-23
Figure 111130487-A0305-02-0018-24
本發明的第二個發明是提供了一種有機電致發光器件，所述有機電致發光器件包括至少一層功能層含有B-N稠環的有機電致發光材料；優選的，B-N稠環有機電致發光材料作為發光層材料；更優選的，B-N稠環有機電致發光材料作為發光層的摻雜材料或敏化劑材料；本發明提供了一種B-N的有機發光材料及其在有機發光器件中的應用。該類材料在B-N結構的基礎上，引入吸電子-N的結構單元，能够有效加强B-N結構的多重共振效應，擴大多重共振效應範圍，增加Π共軛平面，調節發光光譜；且芳胺上的芳香基團被引入的吸電子基團固定，形成大的剛性Π平面結構，能够有效抑制分子內的振動，得到半波寬窄的高效有機發光材料，滿足商業化需求。
10:玻璃基板
20:陽極
30:空穴注入層
40:空穴傳輸層
50:電子阻擋層
60:發光層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:陰極
圖1為本發明的有機電致發光底發射器件結構示意圖。
本發明對材料的合成方法不作要求，為了更詳細敘述本發明，特舉以下例子，但不限於此。下述合成中所用到的原料如無特別說明均為市售產品。
實施例1：
化合物結構1的合成：
Figure 111130487-A0305-02-0019-25
化合物1c的合成：
取100ml三頸燒瓶，投入(1b)(845mg，2.56mmol)、(1a)(1.0g，5.12mmol)、CuI(346mg，1.82mmol)、碳酸鉀(2.12g，15.4mmol)和DMF(40ml)，氮氣保護，180℃攪拌反應22h。反應結束後，攪拌下加100ml水使産物析出，抽濾後用10mL DCM溶解加入100ml正己烷析出，抽濾得到黃色粗産物。進行矽膠柱色譜分離得0.6g黃色固體粉末，産率為50.4%。氫譜數據如下：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 8.21(d,4H),8.15(d,1H),7.70(t,4H),7.52(d,6H),7.23(t,5H)。
化合物1的合成：
三頸燒瓶中加入1c(300mg，0.6mmol)和o-DCB(30ml)，抽換氮氣三次，通風橱中稱取BI3(0.99g，2.4mmol)快速加入燒瓶中，攪拌0.5h後， 升溫至200℃反應48h。反應結束後，降溫過濾，濾餅用DCM和正己烷超聲處理，過濾得黃色粉末30mg，産率11%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.06(dd,J=7.7,1.6Hz,2H),8.01(dd,J=7.3,1.1Hz,2H),7.77(dd,J=7.5,1.1Hz,2H),7.56(ddd,J=8.1,7.2,1.6Hz,2H),7.38(ddd,J=8.6,7.2,1.5Hz,2H),7.34-7.25(m,5H),6.91-6.85(m,2H)。
實施例2：
化合物結構2的合成：
Figure 111130487-A0305-02-0020-26
與化合物結構1的合成相同，不同之處在於原料1a變化為2a，化合物2為黃色粉末，産率8%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.00(d,J=2.0Hz,2H),7.89(d,J=2.2Hz,2H),7.63(d,J=2.2Hz,2H),7.41(dd,J=6.9,2.1Hz,2H),7.34-7.27(m,3H),6.91-6.85(m,2H),1.34(d,J=4.8Hz,36H)。
實施例3：
化合物結構8的合成：
Figure 111130487-A0305-02-0020-27
化合物8c的合成：
取100ml三頸燒瓶，投入(8b)(0.85g，3.0mmol)、(1a)(0.6mg，3.1mmol)、CuI(0.23g，1.2mmol)、碳酸鉀(1.24g，9.0mmol，)和DMF(50ml)，氮氣保護，150℃攪拌反應12h。反應結束後，攪拌下加100ml水 使産物析出，抽濾後烘乾，濾餅使用二氯甲烷溶解，進行矽膠柱色譜分離得0.77g黃色固體，産率為74%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(dd,J=7.7,1.6Hz,2H),7.52(ddd,J=8.0,7.3,1.8Hz,2H),7.37(dd,J=7.2,1.4Hz,1H),7.35-7.24(m,6H),7.11(ddd,J=7.0,2.3,1.4Hz,1H)。
化合物8e的合成：
取100ml三頸燒瓶，投入(8c)(0.7g，2.0mmol)、(8d)(0.61mg，2.21mmol)、CuI(0.23g，1.2mmol)、碳酸鉀(1.24g，9.0mmol，)和DMF(50ml)，氮氣保護，180℃攪拌反應12h。反應結束後，攪拌下加100ml水使産物析出，抽濾後烘乾，濾餅使用二氯甲烷溶解，進行矽膠柱色譜分離得0.91g黃色固體，産率為83%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.07(ddd,J=12.9,7.7,1.7Hz,3H),7.68-7.59(m,2H),7.57-7.48(m,3H),7.42(qd,J=4.1,3.6,1.7Hz,3H),7.39-7.25(m,8H),7.02(dt,J=7.3,1.4Hz,2H),6.34(t,J=1.9Hz,1H)。
化合物8的合成：
與化合物1的合成相同，産率12%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.10(dd,J=7.7,1.9Hz,1H),8.06(dd,J=7.7,1.5Hz,1H),8.01(dd,J=7.3,1.1Hz,1H),7.66(dd,J=7.5,1.1Hz,1H),7.64-7.53(m,4H),7.44-7.38(m,5H),7.35-7.23(m,4H),6.88(ddd,J=7.1,5.9,1.1Hz,2H)。
實施例4：
化合物結構121的合成：
Figure 111130487-A0305-02-0021-28
化合物121c的合成：
與化合物1c的合成相同，不同投料變化在於1a變化為121a和1b變化為8b，121c産率為68%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.40-7.34(m,7H),7.32(dd,J=6.8,1.5Hz,5H),7.29(dd,J=7.2,1.4Hz,1H),7.23-7.14(m,4H),7.01(dd,J=7.3,2.0Hz,2H),6.34(t,J=2.1Hz,1H)。
化合物121d的合成：
三頸瓶中加入121c(0.95g,2mmol)和20mL乙酸，加熱至100°，從回流冷凝管上方緩慢加入5mL H2O2，反應2h。降至室溫，直接過濾，濾餅使用DCM打漿，再次過濾，得白色粉末0.87g，産率81%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.38-7.87(m,8H),7.64(s,4H),7.41(s,4H),6.83(s,4H)。
化合物121的合成：
與化合物1的合成相同，産率7%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.92(ddd,J=8.5,3.8,1.3Hz,4H),7.68(dd,J=7.3,1.1Hz,2H),7.57-7.48(m,4H),7.44(ddd,J=7.7,7.0,1.5Hz,2H),7.34-7.23(m,3H),6.91-6.85(m,2H)。
實施例5：
化合物結構124的合成：
Figure 111130487-A0305-02-0022-30
化合物124a的合成：
與化合物121c的合成相同，不同投料變化在於121a投料比由2eq變化為1.2eq。124a産率為87%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.39-7.35(m,3H),7.32(m,5H),7.28(m,1H),7.21-7.15(m,2H),7.10(m,1H)。
化合物124b的合成：
與化合物124a的合成相同，不同之處在於121a變化為124a和121b變化為124b，産率為73%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.99(d,J=1.8Hz,1H),7.86(m,2H),7.79(d,J=1.9Hz,1H),7.55-7.48(m,2H),7.39-7.27(m,12H),7.22-7.14(m,3H),6.34(t,J=2.1Hz,1H)。
化合物124的合成：
與化合物121的合成相同，不同之處在於121c變化為124c，産率10%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.36(d,J=1.8Hz,1H),7.98(dd,J=7.3,1.1Hz,1H),7.92(m,3H),7.83(dt,J=7.3,1.6Hz,1H),7.69(dd,J=7.3,1.1Hz,1H),7.58-7.48(m,4H),7.48-7.41(m,4H),7.36(td,J=7.2,1.3Hz,1H),7.33-7.21(m,2H),6.91-6.84(m,2H)。
實施例6：
化合物結構134的合成：
Figure 111130487-A0305-02-0023-31
與化合物124的合成相同，不同之處在於124b變化為134a，134産率為7%。氫譜數據如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.03-7.88(m,3H),7.83 (dd,J=7.3,1.1Hz,1H),7.79-7.71(m,2H),7.63-7.50(m,5H),7.50-7.40(m,4H),7.36-7.23(m,2H),6.88(m,2H)。
本領域技術人員應該知曉，上述製備方法只是一個示例性的例子，本領域技術人員能够通過對其改進從而獲得本發明的其他化合物結構。
實施例7：
使用本發明的B-N有機電致發光材料製備有機電致發光底發射器件，器件結構見圖1。首先，將透明導電ITO玻璃基板10(上面帶有陽極20)依次經去離子水，乙醇，丙酮，去離子水洗淨，80°烘乾，再用氧等離子處理30min。然後，在蒸鍍機真空<4*10-4pa下分別蒸鍍10nm厚的HATCN作為空穴注入層30；蒸鍍化合物HTL，形成40nm厚的空穴傳輸層40；在空穴傳輸層上蒸鍍10nm厚的EBL(電子阻擋層)50；然後蒸鍍40nm厚的EML(主體材料(host1：host2=1：1)：客體材料=94：6%，發光層)60，發光層由B-N有機電致發光材料(結構1，6%)與主體材料摻雜組成；在發光層上蒸鍍40nm厚的ETL(電子傳輸層)70，電子傳輸層由ETL1和LiQ兩種材料組成。蒸鍍1nm金屬鐿為電子注入層80和100nm Ag作為器件陰極90。
Figure 111130487-A0305-02-0024-33
實施例8-實施例12和比較例1：
實施例8-實施例12和比較例1的有機電致發光器件的製作與實施例7相同，不同之處在於發光層中的客體材料分別為本發明中的結構2、結構8、結構121、結構122、結構134和比較例1。
實施例13：
實施例13的有機電致發光器件的製作過程與實施例7相同，不同之處在於其發光層材料分別由host 3和比較例2組成(host 3：比較例2=97%：3%)，厚度為20nm。
比較例1和比較例2材料的化學結構如圖：
Figure 111130487-A0305-02-0025-34
在0.4mA下測量實施例7-實施例12和比較例1、比較例2的電致發光器件的電學性質和光學性質，如表1。
Figure 111130487-A0305-02-0025-72
由表1數據可以看出，相同條件下，本發明的B-N有機電致發光材料應用於有機電致發光器件中，具有窄的半波寬，即在頂發射器件中會具有更高的色純度(與比較例1相比)，以達到更優秀的顯示效果；相對於比較例2，本發明的B-N有機電致發光材料的器件發光波長明顯紅移，位於綠光區域(>500nm)，發光顔色可以調節，不同於常規的B-N有機電致發光材料(比較例2，發光波長：459nm)。
Figure 111130487-A0305-02-0003-3
10:玻璃基板
20:陽極
30:空穴注入層
40:空穴傳輸層
50:電子阻擋層
60:發光層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:陰極

Claims (18)

  1. 一種含B-N結構的有機電致發光材料，其結構如通式(I)、(II)、(III)之一所示：
    Figure 111130487-A0305-02-0027-35
     其中： X1至X4分別獨立選自吸電子單元
    Figure 111130487-A0305-02-0027-62
    、
    Figure 111130487-A0305-02-0027-63
    、
    Figure 111130487-A0305-02-0027-64
    、
    Figure 111130487-A0305-02-0027-65
    ；Ar1至Ar10各自獨立選自取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基；所述Ar1至Ar10中的取代為分別獨立的被碳原子數1至30的烷基、碳原子數1至20的環烷基構成的取代基組中的一個或多個所取代。
  2. 一種含B-N結構的有機電致發光材料，其結構如通式(I)、(II)、(III)之一所示：
    Figure 111130487-A0305-02-0027-36
     其中： X1至X4分別獨立選自吸電子單元
    Figure 111130487-A0305-02-0027-67
    、
    Figure 111130487-A0305-02-0027-68
    、
    Figure 111130487-A0305-02-0027-69
    、
    Figure 111130487-A0305-02-0027-70
    ； Ar2至Ar10各自獨立選自取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-30個碳原子的雜芳基；Ar1獨立選自取代或未取代的具有5-30個碳原子的雜芳基；所述雜芳基的雜原子為N、S、O、P、B，Si中的一個或多個；所述A r1至Ar10中的取代為分別獨立的被氫、氘、氰基、硝基、鹵素基、羥基、碳原子數1至4的烷硫基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數1至20的環烷基、碳原子數6至30的芳氧基、碳原子數1至30的烷氧基、碳原子數1至30的烷基氨基、碳原子數6至30的芳氨基、碳原子數6至30的芳烷基氨基、碳原子數2至24的雜芳氨基、碳原子數1至30的烷基甲矽烷基、碳原子數6至30的芳基甲矽烷基、碳原子數1至30的烷基、碳原子數2至30的烯基、碳原子數2至24的炔基、碳原子數7至30的芳烷基、碳原子數6至30的芳基、碳原子數5至60的雜芳基或碳原子數6至30的雜芳基烷基構成的取代基組中的一個或多個所取代。
  3. 如請求項1至2中任一所述的有機電致發光材料，其中，所述芳基選自苯基、萘基、蒽基、聯萘、菲基、二氫菲、苾基、苝基、並四苯、並五苯、苯並苝、苯並環戊二烯基、螺芴基和芴基中的一種或多種。
  4. 如請求項2所述的有機電致發光材料，其中，所述雜芳基選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並三唑、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並硒二唑基、苯並三唑基、喹啉基、異喹啉 基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、矽芴基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a：3',2'-c]咔唑基中的一種或多種；所述雜芳基最優選選自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、異吲哚、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、苯並三唑、嘌呤、苯並噁唑、萘並噁唑，菲並噁唑、苯並噻二唑基、苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、苯並吡嗪基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、苯並吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩-5,5-二氧基、萘並噻二唑基、萘並硒二唑基和10,15-二氫-5H-二吲哚並[3,2-a：3',2'-c]咔唑基中的一種或多種。
  5. 如請求項1至2中任一項所述的有機電致發光材料，其結構通式如所式(a)-(i)之一所示，
    Figure 111130487-A0305-02-0030-37
     結構式(a)-(i)中，所述Ar1-Ar10的定義均與請求項1至2中結構式(I)-(III)中的定義相同。
  6. 如請求項5所述的有機電致發光材料，其中，結構式(a)-(i)中Ar1、Ar2、Ar4、Ar6、Ar8、Ar10獨立的選自式Ar-1、Ar-4、Ar-6、Ar-8、Ar-10、Ar-11、Ar-16至Ar-18、Ar-25、Ar-27之一，Ar3、Ar5獨立選自式Ar-29、Ar-32、Ar-34、Ar-36至Ar-38、Ar-54、Ar-55、Ar-60、Ar-64、Ar-65之一，Ar7選自式Ar-66至Ar-71、Ar-84至Ar-87、Ar-91至Ar-93之一，Ar9選自式Ar-94、Ar-96至Ar-98之一，R1分別獨立選自氫原子、氘原子、直鏈或支鏈的C1-20烷基；其中，P1表示與硼原子連接的位點，P2、P3、P4、P5分別表示與X1、X2、X3、X4和氮原子相連接的位點，虛線則為相應連接的鍵；
    Figure 111130487-A0305-02-0031-38
    Figure 111130487-A0305-02-0032-39
    Figure 111130487-A0305-02-0033-40
  7. 如請求項6所述的有機電致發光材料，其中，R1分別獨立選自氫原子、氘原子、直鏈或支鏈的C1-8烷基中的一種。
  8. 如請求項7所述的有機電致發光材料，其結構通式為式(a)或(d)所示，其中Ar1、Ar2、Ar4如Ar-1、Ar-4、Ar-6、Ar-8、Ar-10、Ar-11、Ar-16、Ar-25之一所示，Ar3、Ar5如Ar-29、Ar-32、Ar-34、Ar-36、Ar-37、Ar-38、Ar-54、Ar-64之一所示。
  9. 如請求項5所述的有機電致發光材料，其中，結構式(a)-(i)中Ar1選自Ar-2、Ar-3、Ar-5、Ar-7、Ar-9、Ar-12至Ar-15、Ar-17、Ar-19至Ar-24、Ar-26、Ar-28之一，Ar2、Ar4、Ar6、Ar8、Ar10獨立的選自式Ar-1至Ar-28之 一，Ar3、Ar5獨立選自式Ar-29至Ar-65之一，Ar7選自式Ar-66至Ar-93之一，Ar9選自式Ar-94至Ar-99之一，
    Figure 111130487-A0305-02-0034-41
    Figure 111130487-A0305-02-0035-42
    Figure 111130487-A0305-02-0036-43
     其中，P1表示與硼原子連接的位點，P2、P3、P4、P5分別表示與X1、X2、X3、X4和氮原子相連接的位點，虛綫則為相應連接的鍵；R1分別獨立選自氫原子、氘原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-20烷基、直鏈或支鏈的C1-20烷基取代的矽烷基、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的雜芳基中的一種；所述雜芳基中雜原子選自N、O或S中的一種或多種，所述芳基或雜芳基中的取代為被鹵元素，C1-C4烷基所取代。
  10. 如請求項9所述的有機電致發光材料，其中，R1分別獨立選 自氫原子、氘原子、氟原子、氰基、直鏈或支鏈的C1-8烷基、C6-10的取代或未取代的芳基、C5-10的取代或未取代的雜芳基中的一種，所述芳基或雜芳基中的取代為C1-C4烷基所取代。
  11. 如請求項10所述的有機電致發光材料，其結構通式為式(a)或(d)所示，其中Ar1選自Ar-2、Ar-3、Ar-5、Ar-7、Ar-9、Ar-12至Ar-15、Ar-19至Ar-24、Ar-26之一，Ar2如Ar-1至Ar-16、Ar-19至Ar-26之一所示，Ar4如Ar-1、Ar-4、Ar-6、Ar-8、Ar-10、Ar-11、Ar-16、Ar-25之一所示，Ar3、Ar5如Ar-29、Ar-32、Ar-34、Ar-36、Ar-37、Ar-38、Ar-54、Ar-59、Ar-64之一所示。
  12. 如請求項1或2所述的有機電致發光材料，其結構如下述之一所示：
    Figure 111130487-A0305-02-0037-44
    Figure 111130487-A0305-02-0038-45
    Figure 111130487-A0305-02-0039-46
    Figure 111130487-A0305-02-0040-47
    Figure 111130487-A0305-02-0041-48
    Figure 111130487-A0305-02-0042-49
    Figure 111130487-A0305-02-0043-50
  13. 一種如請求項1至12中任一項所述的有機電致發光材料在電致發光器件中的應用。
  14. 如請求項13所述的應用，其中電致發光器件中包括至少一層含有請求項1至12中任一項所述的有機電致發光材料的功能層。
  15. 如請求項14所述的應用，係以請求項1至12中任一項所述的有機電致發光材料作為發光層材料。
  16. 如請求項15所述的應用，係以請求項1至12中任一項所述的有機電致發光材料作為發光層的摻雜材料或敏化劑材料。
  17. 一種照明元件，其特徵在於：包括請求項1至12中任一項所述的有機電致發光材料製備的電致發光器件。
  18. 一種顯示元件，其特徵在於：包括請求項1至12中任一項所述的有機電致發光材料製備的電致發光器件。
TW111130487A 2021-09-13 2022-08-12 一種含b-n的有機電致發光材料及其在電致發光器件中的應用 TWI843180B (zh)

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