CN112204040B - 多环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了式1的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及一种化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年7月24日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0085936号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为以下两种发光器件。第一种有机发光器件是这样的发光器件：其中通过从外部光源流动至器件的光子而在有机材料层中形成激子，激子被分离成电子和空穴，并且电子和空穴各自被转移至不同的电极并被用作电流源(电压源)。第二种有机发光器件是这样的发光器件：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流来将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且该器件通过注入的电子和空穴来运行。
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其之间的有机材料层的结构。在此，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极被注入到有机材料层中，电子从负电极被注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，当激子再次落至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。
在有机发光器件中，用作有机材料层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料(例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等)。发光材料根据发光颜色包括蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料，并且包括为实现更好的自然色所需的黄色发光材料和橙色发光材料。
此外，为了通过能量转移提高颜色纯度和发光效率的目的，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。原理是，当在发光层中混合少量的与主要构成发光层的主体相比具有更小的能带和更好的发光效率的掺杂剂时，由主体产生的激子被传输至掺杂剂从而高效率地发光。在这种情况下，由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此可以根据所使用的掺杂剂的类型获得具有期望波长的光。
为了充分表现出上述有机发光器件的优异特性，器件中的构成有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等需要稳定且有效的材料来支持，使得一直需要开发新材料。
在发射一般荧光的主体和掺杂剂体系中，通过Forster能量转移将主体的单重态能量以光能的形式转移至掺杂剂。被转移能量的掺杂剂的激发单重态能量在变成基态下的单重态能量的同时发射荧光。相比之下，在具有小的三重态能量-单重态能量值(ΔEST)的化合物的情况下，该化合物的三重态能量可以通过反向系间窜越(reverse intersystemcrossing)(在下文中称为“RISC”)部分地获得为单重态能量。当将该化合物应用于有机发光器件时，器件的效率增加。
通常，单重态的激子会从激发态迅速落至基态同时发光，但是三重态的激子的激发态寿命比单重态的激子的寿命延长得多，因此可以以RISC的形式恢复，但也可以以非发光形式湮灭。
[现有技术文献](专利文献1)日本专利申请特许公开第2017-126606号
发明内容
技术问题
本说明书描述了一种化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的芳族杂环，
R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，
m1为0至3的整数，m2和m3各自为0至5的整数，并且当m1至m3各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
Z1至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N，以及n1和n2各自为0至2的整数并且当Z1至Z4各自为CH时，n1+n2为2至4的整数，而当Z1至Z4中的一者或更多者为N时，n1+n2为1至4的整数。
此外，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。
当制造包含根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的有机发光器件时，可以获得具有优异的发光效率、低的驱动电压、高的效率和长的使用寿命的有机发光器件。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时注入和传输电子的层8以及负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
图3示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层7、同时注入和传输电子的层8以及负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
图4示出了包含比较化合物BD-X的体系。
图5和图6示出了包含根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物BD-A或化合物BD-B的体系。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层；
7：发光层
8：同时注入和传输电子的层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由下式1表示的化合物。由于和/或/>键合至由下式1表示的化合物中的以与核结构的N连接的碳原子为中心的邻位，因此通过使分子之间的堆叠最少化而防止分子的聚集，使得当将由下式1表示的化合物应用于有机发光器件时，可以预期高的效率。
特别地，键合至由下式1表示的化合物中的以与核结构的N连接的碳原子为中心的邻位的取代基的Z1至Z4全部以及n1+n2分别为CH以及2或更大的情况与n1+n2为0或1的情况相比，通过防止分子间相互作用而具有如上所述的提高器件的效率的效果。此外，在由下式1表示的化合物的Z1至Z4中的一者或更多者以及n1+n2分别为N以及1至4的整数的情况下，与n1+n2为0的情况相比，氮原子(N)的未共用电子对与硼原子(B)的空轨道彼此配位键合从而提高包含硼原子(B)的材料的热稳定性和化学稳定性，使得当将该化合物应用于器件时，器件的使用寿命增加。
具体地，分子具有结构上增加的体积和空的轨道。核本身的稳定性通过在具有相对路易斯酸特性的硼的周围引入具有大的空间位阻的取代基而得到提高，从而表现出长的器件使用寿命特性。此外，通过引入具有大体积的取代基而可以抑制分子间(掺杂剂-掺杂剂和掺杂剂-主体)相互作用。通过中断主体的三重态与掺杂剂之间的Dexter能量转移而可以防止激子湮灭。
此外，由式1表示的化合物为具有0.4eV或更小的三重态能量-单重态能量值(ΔEST)的化合物，并且三重态的激子可以另外通过RISC机理恢复。
当将由下式1表示的化合物用于有机发光器件的有机材料层中时，有机发光器件的效率和使用寿命特性得到改善。
[式1]
在式1中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的芳族杂环，
R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，
m1为0至3的整数，m2和m3各自为0至5的整数，并且当m1至m3各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
Z1至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N，以及n1和n2各自为0至2的整数并且当Z1至Z4各自为CH时，n1+n2为2至4的整数，而当Z1至Z4中的一者或更多者为N时，n1+n2为1至4的整数。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘(-D)；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；羟基；甲硅烷基；硼基；烷基；烷氧基；环烷基；芳基；胺基；和杂环基，经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为三联苯基。即，三联苯基也可以为芳基，并且可以解释为三个苯基相连接的取代基。
取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据另一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等的芳基，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、/>基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基是经取代的时，该取代基可以为螺芴基例如螺芴基(如和)和经取代的芴基(如/>(9,9-二甲基芴基)和/>(9,9-二苯基芴基))。然而，该取代基不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、S和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以由式-NYfYg表示，并且Yf和Yg可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。胺基的具体实例包括二甲基胺基、二苯基胺基、二环己基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，上述关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，上述关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价的。
在本说明书中，上述关于杂环基的描述可以应用于芳族杂环基，不同之处在于芳族杂环基是二价和芳族的。
在本说明书中，上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，上述关于芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的芳族杂环。
根据另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的芳族杂环。
根据又一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经未经取代或取代有氘或卤素基团的具有1至20个碳原子的烷基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有12至30个碳原子的二芳基胺基、或具有2至30个碳原子的杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者未经取代或经未经取代或取代有氘或卤素基团的具有1至20个碳原子的烷基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有12至30个碳原子的二芳基胺基、或具有2至30个碳原子的杂环基取代的具有2至30个碳原子的芳族杂环。
在又一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯。
根据再一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经未经取代或取代有氘或卤素基团的具有1至20个碳原子的烷基、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、未经取代或取代有氘的具有6至30个碳原子的芳基、具有12至30个碳原子的二芳基胺基、或具有2至30个碳原子的杂环基取代的苯。
根据另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经未经取代或取代有氘或氟的甲基、异丙基、丁基、三甲基甲硅烷基、未经取代或取代有氘的苯基、二苯基胺基、或咔唑基取代的苯。
在又一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、三氟甲基、取代有氘的甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、苯基、苯基-d5基团、二苯基胺基、或咔唑基取代的苯。
根据再一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、或具有12至30个碳原子的二芳基胺基取代的苯。
在再一个示例性实施方案中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、叔丁基、苯基、或二苯基胺基取代的苯。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式2表示。
[式2]
在式2中，
R1至R9、Z1至Z4、m1至m3、n1和n2与式1中限定的那些相同，
R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的复数个的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N，并且当Z1至Z4各自为CH时，n1+n2为2至4的整数，而当Z1至Z4中的一者或更多者为N时，n1+n2为1至4的整数。
当n1为2时，括号中的两个取代基彼此相同或不同，以及当n2为2时，括号中的两个取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二芳基胺基；经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二环烷基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
根据另一个示例性实施方案，R2至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘或卤素基团取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
在又一个示例性实施方案中，R2至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘或卤素基团取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
根据又一个示例性实施方案，R2至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟(氟代)；未经取代或经氘或氟取代的甲基；叔丁基；苯基；或者三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二环烷基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；未经取代或经卤素基团或具有1至20个碳原子的烷基取代的具有12至30个碳原子的芳基胺基；具有12至30个碳原子的二环烷基胺基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据又一个示例性实施方案，R1为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的二环己基胺基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的二氢吖啶基。
根据再一个示例性实施方案，R1为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的芳基；未经取代或经卤素基团或具有1至10个碳原子的烷基取代的二苯基胺基；二环己基胺基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的咔唑基；或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至20个碳原子的芳基取代的9,10-二氢吖啶基。
在另一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；甲基；叔丁基；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氟、甲基或叔丁基取代的二苯基胺基；二环己基胺基；未经取代或经叔丁基取代的咔唑基；或者未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶基。
根据又一个示例性实施方案，R1为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；具有6至20个碳原子的芳基；未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的二苯基胺基；或者咔唑基。
根据再一个示例性实施方案，R1为氢；氘；甲基；叔丁基；苯基；未经取代或经叔丁基取代的二苯基胺基；或者咔唑基。
根据再一个示例性实施方案，R1为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者-N(R201)(R202)，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者R201和R202彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据再一个示例性实施方案，R1为氢；氘；甲基；叔丁基；未经取代或经氘取代的苯基；或者-N(R201)(R202)。
根据再一个示例性实施方案，R1为氢；氘；甲基；叔丁基；苯基；或-N(R201)(R202)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团或具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者R201和R202彼此键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至20个碳原子的芳基取代的咔唑环；或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至20个碳原子的芳基取代的二氢吖啶环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氟、甲基或叔丁基取代的苯基，或者R201和R202彼此键合以形成未经取代或经叔丁基取代的咔唑环；或者未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者R201和R202彼此键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至20个碳原子的芳基取代的咔唑环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201和R202彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经叔丁基取代的苯基，或者R201和R202彼此键合以形成咔唑环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘或卤素基团取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
在另一个示例性实施方案中，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘或卤素基团取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
根据又一个示例性实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟(氟代)；未经取代或经氘或氟取代的甲基；叔丁基；苯基；或者三甲基甲硅烷基。
根据再一个示例性实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟(氟代)；未经取代或经氘或氟取代的甲基；或者叔丁基。
在本说明书中，当Z1或Z2为CH并且m2为1或更大时，上述CH的氢可以被R2替代。即，R2的取代基是包括也与Z1或Z2的碳连接的取代基的概念。
在本说明书中，当Z3或Z4为CH并且m3为1或更大时，上述CH的氢可以被R3替代。即，R3的取代基是包括也与Z3或Z4的碳连接的取代基的概念。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m1为0或1的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m2和m3各自为0至5的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2为氘，以及m2为5。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为氘，以及m3为5。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m2和m3各自为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m4和m5各自为0或1的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；或叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；具有12至30个碳原子的二芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据又一个示例性实施方案，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氘或卤素基团取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基；具有12至30个碳原子的二芳基胺基；或者具有2至30个碳原子的杂环基。
在再一个示例性实施方案中，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氘或氟取代的甲基；丙基；丁基；三甲基甲硅烷基；未经取代或经氘取代的苯基；二苯基胺基；或者咔唑基。
根据再一个示例性实施方案，R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；三氟甲基；经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；苯基；苯基-d5基团；二苯基胺基；或咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-1至1-4中的任一者表示。
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
[式1-4]
在式1-1至1-4中，
Cy1、Cy2、R1、R4至R9、和m1与式1中限定的那些相同，
Z5和Z6中的一者为N，另一者为N或CH，
Z7至Z12彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N，
R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
p1为0至4的整数，p2至p4各自为0至5的整数，并且当p1至p4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-1-1至1-1-4中的任一者表示。
[式1-1-1]
[式1-1-2]
[式1-1-3]
/>
[式1-1-4]
在式1-1-1至1-1-4中，
R1、R4至R9、和m1与式1中限定的那些相同，
Z5和Z6中的一者为N，另一者为N或CH，
Z7至Z12彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N，
R10、R11和R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，
p1为0至4的整数，p2至p4各自为0至5的整数，并且当p1至p4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式1-1-5至1-1-7中的任一者表示。
[式1-1-5]
[式1-1-6]
[式1-1-7]
在式1-1-5至1-1-7中，
R1、R4至R9、和m1与式1中限定的那些相同，
R10、R11和R21至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，
p1至p3各自为0至4的整数，并且当p1至p3各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的复数个的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在式1-1-5至1-1-7中，表示氢(H)的位置可以被R21或R22取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式1-1-8至1-1-10中的任一者表示。
[式1-1-8]
[式1-1-9]
[式1-1-10]
在式1-1-8至1-1-10中，
R1、R4至R9、和m1与式1中限定的那些相同，
R10、R11和R21至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，
p1至p3各自为0至4的整数，并且当p1至p3各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的复数个的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在式1-1-8至1-1-10中，表示氢(H)的位置可以被R21或R22取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Z5和Z6中的一者为N，另一者为N或CH。
根据另一个示例性实施方案，Z5为N，以及Z6为CH。
根据又一个示例性实施方案，Z5为CH，以及Z6为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z7至Z12彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N。
根据另一个示例性实施方案，Z7为N，以及Z8为CH。
根据又一个示例性实施方案，Z7为CH，以及Z8为N。
根据再一个示例性实施方案，Z7和Z8各自为CH。
根据再一个示例性实施方案，Z7和Z8各自为N。
根据一个示例性实施方案，Z9为N，以及Z10为CH。
根据另一个示例性实施方案，Z9为CH，以及Z10为N。
根据又一个示例性实施方案，Z9和Z10各自为CH。
根据再一个示例性实施方案，Z9和Z10各自为N。
根据一个示例性实施方案，Z11为N，以及Z12为CH。
根据另一个示例性实施方案，Z11为CH，以及Z12为N。
根据又一个示例性实施方案，Z11和Z12各自为CH。
根据再一个示例性实施方案，Z11和Z12各自为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；具有12至30个碳原子的二芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
在又一个示例性实施方案中，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基。
根据再一个示例性实施方案，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘或氟取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
在再一个示例性实施方案中，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；三氟甲基；甲基；叔丁基；苯基；或三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p1至p4各自为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式2-1至2-3中的任一者表示。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
在式2-1至2-3中，
Cy1、Cy2、R1、R4至R9、和m1与式1中限定的那些相同，以及
R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式2-1-1至2-1-3中的任一者表示。
[式2-1-1]
[式2-1-2]
[式2-1-3]
在式2-1-1至2-1-3中，
R1、R4至R9、和m1与式1中限定的那些相同，
R10、R11和R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；具有12至30个碳原子的二芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
在又一个示例性实施方案中，R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基。
根据又一个示例性实施方案，R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘或氟取代的具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基。
根据再一个示例性实施方案，R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；三氟甲基；甲基；叔丁基；苯基；或三甲基甲硅烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1可以由以下化合物中的任一者表示。
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在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的化合物的三重态能量-单重态能量值(ΔEST)为0.4eV或更小。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物的三重态能量-单重态能量值(ΔEST)为0.4eV或更小，优选为0.3eV或更小，并且更优选为0.15eV或更小，并且当三重态能量-单重态能量值满足以上范围时，可以获得高的量子产率。
当由式1表示的化合物的三重态能量-单重态能量值(ΔEST)满足以上范围时，在将该化合物用作发光层的掺杂剂时，材料的量子产率由于热活化延迟荧光(thermallyactivated delayed fluorescence，TADF)效应而是高的，并因此，器件的效率也可以提高。
热活化延迟荧光意指这样的现象：其中通过热能引起从三重激发态到单重激发态的反向系间窜越，并且单重激发态的激子移动至基态从而引起荧光发射。
用于测量三重态能量-单重态能量值(ΔEST)的测量设备为JASCO FP-8600荧光分光光度计。
单重态能量ES可以如下获得。通过使用甲苯作为溶剂以1νM的浓度溶解待测量的化合物来制备用于测量的样品。将样品溶液放入石英池中并使用氮气(N2)进行脱气以除去溶液中的氧，然后使用测量装置在室温(300K)下测量吸收光谱。在这种情况下，吸收光谱具有在x轴上的波长(λ，单位：nm)和在y轴上的吸光度，绘制从最长波长处的最大吸收峰沿长波长方向下降的切线，并获得切线和x轴相遇的点处的波长值(nm)。将通过将该波长值(nm)转换成能量值(eV)而获得的值限定为单重态能量ES(eV)。
三重态能量ET可以如下通过将作为温度调节装置的PMU-830连接至作为测量设备的JASCO FP-8600荧光分光光度计来获得。将容纳制备来获得单重态能量的被除去氧的样品溶液的石英池放置在容纳液氮(N2)的设备中。在使温度稳定(77K)之后，测量磷光光谱。在这种情况下，磷光光谱具有在x轴上的波长(λ，单位：nm)和在y轴上的发光度，并在绘制从最长波长处的最大发射峰沿短波长方向下降的切线时，获得切线和x轴相遇的点处的波长值(nm)。将通过将该波长值(nm)转换成能量值(eV)而获得的值限定为三重态能量ET(eV)。
ΔEST被限定为ES(eV)与ET(eV)之差的绝对值，并且可以通过以上测量的值之差来获得。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物的最大发射峰为420nm至470nm。更优选的范围为450nm至465nm。当最大发射峰满足以上范围时，使用所述化合物作为发光层的蓝色发光掺杂剂，使得可以提高器件的效率。
用于测量最大发射峰的测量设备为JASCO FP-8600荧光分光光度计。具体地，通过使用甲苯作为溶剂以1νM的浓度溶解待测化合物来制备用于测量荧光的样品，将样品溶液放入石英池中，然后可以使用荧光测量装置在室温(300K)下测量荧光强度和最大发射峰。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1的化合物可以如以下反应式1中制备。以下反应式1描述了部分与本申请的式1对应的化合物的合成过程，但是各种与本申请的式1对应的化合物可以使用如以下反应式1中的合成过程来合成，取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的类型和位置以及取代基的数量可以根据本领域已知的技术来改变。
<反应式1>
从三溴化合物化合物开始，通过使用钯催化剂进行胺化反应来合成取代有胺的芳基溴中间体。随后，在Li-卤素交换反应之后，使用三溴化硼来引入硼。
在本发明中，可以通过向式1的核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如，可以向核结构中引入通常用于制造有机发光器件所使用的空穴注入层用材料、传输空穴用材料、阻挡电子用材料、发光层用材料和电子传输层用材料的取代基，以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，根据本发明的有机发光器件为这样的有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述由式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制备方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物来形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在制造有机发光器件时，不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液施加法将化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但是可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、同时传输和注入空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含上述化合物。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含上述化合物。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物。
根据另一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。
在又一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含主体。
根据本发明的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含由以下式1-A表示的化合物作为主体。
[式1-A]
在式1-A中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R101为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
q1为0至7的整数，并且当q1为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据一个示例性实施方案，Y3为氢。
在一个示例性实施方案中，Y1为氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
根据另一个示例性实施方案，Y1为氢；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的噻吩基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的吲哚并咔唑基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的异喹啉基；或者未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯并咔唑基。
在又一个示例性实施方案中，Y1为氢；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经甲基取代的萘基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；经苯基取代的噻吩基；吲哚并咔唑基；异喹啉基；或者N-苯基苯并咔唑基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y2为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，Y2为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在又一个示例性实施方案中，Y2为氢；未经取代或经氘(D)、卤素基、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的苯基；未经取代或经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的联苯基；未经取代或经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘基；未经取代或经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘并苯并呋喃基。
根据又一个示例性实施方案，Y2为氢；未经取代或经环己基、苯基或萘基取代的苯基；未经取代或经氘、氟、氰基或三甲基甲硅烷基取代的联苯基；未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的萘基；二苯并呋喃基；或萘并苯并呋喃基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在又一个示例性实施方案中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据再一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、或亚萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，R101为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案，q1为0至2的整数。
在另一个示例性实施方案中，q1为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-A可以由以下化合物中的任一者表示。
/>
/>
当包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂并且包含式1-A作为其主体时，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含两种或更多种由下式1-B和式1-C表示的化合物作为主体。
[式1-B]
[式1-C]
在式1-B和1-C中，
Y4、Y5、Y6和Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的芳基，
Y7为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Y9为经取代或未经取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
q2和q3各自为0至7的整数，并且当q2和q3各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y4、Y5、Y6和Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，Y4、Y5、Y6和Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案，Y6和Y8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y4和Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，Y4和Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
在又一个示例性实施方案中，Y4和Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经萘基取代的苯基；联苯基；或者未经取代或经苯基或萘基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y7为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，Y7为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据又一个示例性实施方案，Y7为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y9为经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，Y9为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，Y9为二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；经苯基取代的噻吩基；吲哚并咔唑基；或者经苯基取代的咔唑基。
在一个示例性实施方案中，Y9为经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
根据另一个示例性实施方案，Y9为未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的噻吩基；或者未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的吲哚并咔唑基。
在又一个示例性实施方案中，Y9为二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；经苯基取代的噻吩基；或者吲哚并咔唑基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在又一个示例性实施方案中，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据再一个示例性实施方案，L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、或亚萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，R103和R102为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，q2为0至7的整数，并且当q2为2或更大时，两个或更多个R102彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，q2为0至2的整数。
根据又一个示例性实施方案，q2为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，q3为0至7的整数，并且当q3为2或更大时，两个或更多个R103彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，q3为0至2的整数。
根据又一个示例性实施方案，q3为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-B可以由以下化合物中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-C可以由以下化合物中的任一者表示。
/>
当包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂并且包含两种或更多种由式1-B和式1-C表示的化合物作为其主体时，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以为0.5重量份至10重量份。当掺杂剂在以上含量范围内被包含在发光层中时，具有这样的优点，所制造的有机发光器件具有低的驱动电压、长的使用寿命和优异的发光效率。
根据另一个示例性实施方案，可以包含所述化合物作为发光层的掺杂剂，可以包含由式1-B表示的化合物和由式1-C表示的化合物作为发光层的主体，并且主体的混合重量比(1-B:1-C)可以为95:5至5:95。更优选的范围为30:70至70:30。
在又一个示例性实施方案中，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例，有机材料层可以包括发光层，发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含荧光主体或磷光主体，并且将上述化合物连同基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据又一个示例性实施方案，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
作为另一个实例，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体，并且还包含掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子阻挡层，并且电子阻挡层可以包含上述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
有机发光器件可以具有例如以下描述的堆叠结构，但堆叠结构不限于此。
(1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极
(2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极
(3)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/负电极
(4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(5)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(7)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(8)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极
(9)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(10)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(11)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(12)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极
(13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极
(14)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(15)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(16)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极
(17)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极
(18)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时注入和传输电子的层/负电极
本发明的有机发光器件的结构可以具有图1和2所示的结构，但不限于此。
图1例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2例示了这样的有机发光器件的结构，其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时注入和传输电子的层8以及负电极4。在上述结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、或同时注入和传输电子的层8中。
图3例示了这样的有机发光器件的结构，其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层7、同时注入和传输电子的层8以及负电极4。在上述结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层7、或同时注入和传输电子的层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件也可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制得。
有机材料层也可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层等的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，可以使用各种聚合物材料通过诸如溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法)的方法而非沉积法来将有机材料层制造为更少数量的层。
正电极是注入空穴的电极，并且作为正电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明中的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
负电极是注入电子的电极，并且作为负电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于促进空穴从正电极注入到发光层的层，并且空穴注入材料优选为可以在低电压下良好地接收来自正电极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当空穴注入层的厚度为1nm或更大时，具有可以防止空穴注入特性劣化的优点，而当空穴注入层的厚度为150nm或更小时，具有这样的优点：由于空穴注入层太厚，可以防止驱动电压增加以改善空穴的移动。
空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。空穴传输层可以具有单层结构或者两个或更多个层的多层结构，并且空穴传输材料合适地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层具有多层结构。
可以在空穴注入层与空穴传输层之间另外设置空穴缓冲层，并且空穴缓冲层可以包含本领域已知的空穴注入或传输材料。
可以在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层。在电子阻挡层中，可以使用上述化合物或本领域已知的材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
当发光层发射红色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
可以在电子传输层与发光层之间设置空穴阻挡层，并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适地为具有高的电子迁移率的材料，其可以良好地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm或更大时，具有可以防止电子传输特性劣化的优点，而当电子传输层的厚度为50nm或更小时，具有这样的优点：由于电子传输层太厚，可以防止驱动电压增加以改善电子的移动。
电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并且具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮的5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。空穴阻挡材料的具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且本申请的范围不应理解为限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
＜合成例＞
合成例1.中间体A-1-1的合成
将容纳有1,2,3-三溴苯(X-1，5g)、N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(N-1，10g)、Pd(PtBu3)2(0.16g)、NaOtBu(4.6g)和二甲苯(50ml)的烧瓶在130℃下加热，并将所得溶液搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯将液体等分，然后将溶剂在减压下蒸馏出。将产物经重结晶(乙酸乙酯/己烷)纯化，以获得化合物A-1-1(9.2g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝755处确认到峰。
合成例2.化合物A-1的合成
在氩气气氛下，在0℃下向容纳有中间体A-1-1(9g)和二甲苯(120ml)的烧瓶中添加正丁基锂戊烷溶液(9.5ml，在己烷中2.5M)。逐滴添加完成之后，将所得溶液加热至50℃并搅拌2小时。将所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(3.44ml)，并将所得溶液加热至室温的同时搅拌4小时。此后，再次将所得溶液冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(10ml)，并将反应溶液在室温下进一步搅拌30分钟。在通过向其中添加饱和水性NaCl和乙酸乙酯来将液体等分之后，将溶剂在减压下蒸馏出。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝1/30)纯化，以获得化合物A-1(2.7g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝684处确认到峰。
合成例3.中间体A-2-1的合成
使用X-2(5g)和N-2(11.9g)以与‘合成例1’中相同的方式制备中间体A-2-1(9.4g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝910处确认到峰。
合成例4.化合物A-2的合成
使用A-2-1(9g)以与‘合成例2’中相同的方式制备化合物A-2(2.5g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝839处确认到峰。
合成例5.中间体A-3-2的合成
使用X-3(10g)和N-3(18.9g)以与‘合成例1’中相同的方式制备中间体A-3-2(15.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝846处确认到峰。
合成例6.中间体A-3-1的合成
使用A-3-2(15.5g)以与‘合成例2’中相同的方式制备中间体A-3-1(4.5g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝775处确认到峰。
合成例7.化合物A-3的合成
将容纳有中间体A-3-1(2.0g)、中间体N-4(0.64g)、Pd(PtBu3)2(26mg)、CsCO3(3.4g)和二甲苯(20ml)的烧瓶在130℃下加热，并将所得溶液搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加饱和水性NH4Cl和甲苯将液体等分，然后将溶剂在减压下蒸馏出。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝1/30)纯化，以获得化合物A-3(1.8g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝964处确认到峰。
合成例8.化合物A-4的合成
使用中间体N-5(0.5g)以与‘合成例7’中相同的方式制备化合物A-4(1.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝906处确认到峰。
合成例9：中间体B-1-2的合成
将容纳有中间体X-4(5.0g)、中间体N-6(6.67g)、Pd(PtBu3)2(0.11g)、NaOtBu(3.2g)和甲苯(110ml)的烧瓶在110℃下加热，并将所得溶液搅拌30小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加饱和水性NH4Cl和甲苯将液体等分，然后将溶剂在减压下蒸馏出。将所得产物经重结晶(甲基叔丁基醚/己烷)纯化，以获得中间体B-1-2(6.3g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝426处确认到峰。
合成例10：中间体B-1-1的合成
将容纳有中间体B-1-2(6g)、中间体N-7(7.6g)、Pd(PtBu3)2(0.14g)、NaOtBu(2.7g)和二甲苯(50ml)的烧瓶在110℃下加热，并将所得溶液搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加饱和水性NH4Cl和甲苯将液体等分，然后将溶剂在减压下蒸馏出。将所得产物经重结晶(乙酸乙酯/己烷)纯化，以获得中间体B-1-1(8.7g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝880处确认到峰。
合成例11.化合物B-1的合成
在氩气气氛下，在0℃下向容纳有中间体B-1-1(8.0g)和甲苯(90ml)的烧瓶中添加1.7M叔丁基锂戊烷溶液(21ml)。在逐滴添加完成之后，将所得溶液加热至70℃并搅拌4小时。将所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(2.6ml)，并将所得混合物在加热至40℃的同时搅拌4小时。此后，再次将所得溶液冷却至0℃，向其中添加三乙胺(10ml)，并将所得溶液在室温下搅拌30分钟。
在通过向其中添加饱和水性NaCl和乙酸乙酯将液体等分之后，将溶剂在减压下蒸馏出。将所得产物用硅胶柱色谱法(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝1/30)纯化，以获得化合物B-1(1.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝853处确认到峰。
合成例12：中间体B-2-2的合成
使用中间体X-5(10g)以与‘合成例9’中相同的方式制备化合物B-2-2(13.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝440处确认到峰。
合成例13：中间体B-2-1的合成
使用中间体B-2-2(4.5g)和中间体N-8(4.2g)以与‘合成例10’中相同的方式制备化合物B-2-1(5.5g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝781处确认到峰。
合成例14.化合物B-2的合成
使用中间体B-2-1(5.5g)以与‘合成例11’中相同的方式制备化合物B-2(0.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝754处确认到峰。
合成例15.化合物B-3的合成
使用中间体B-2-2和中间体N-9以与‘合成例10’中相同的方式制备化合物B-3-1(5.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝873处确认到峰。
使用中间体B-3-1(5.5g)以与‘合成例11’中相同的方式制备化合物B-3(1.2g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝846处确认到峰。
合成例16.化合物C-1的合成
使用中间体B-2-2、中间体N-10和中间体C-1-1以与‘合成例15’中相同的方式制备化合物C-1(1.0g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝735处确认到峰。
合成例17：中间体B-4-1的合成
使用中间体X-6(5g)、中间体N-11、中间体B-4-2和中间体N-12以与‘合成例12’中相同的方式制备化合物B-4-1(6.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝873处确认到峰。
合成例18.化合物B-4的合成
使用中间体B-4-1(6.9g)以与‘合成例11’中相同的方式制备化合物B-4(0.8g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝847处确认到峰。
合成例19.化合物C-2的合成
使用中间体X-6以与‘合成例12’中相同的方式制备中间体C-2-2(6.1g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝482处确认到峰。
使用中间体C-2-2、中间体N-13和中间体C-2-1以与‘合成例16’中相同的方式制备化合物C-2(1.1g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝778处确认到峰。
合成例20.化合物C-3的合成
使用X-6(5g)和N-14以与‘合成例1’中相同的方式制备中间体C-3-1(10.8g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝825处确认到峰。
使用中间体C-3-1(9.5g)以与‘合成例11’中相同的方式制备化合物C-3(1.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝799处确认到峰。
合成例21.中间体B-5-3的合成
使用中间体X-7(13g)、中间体N-15、中间体B-5-4(11g)和中间体N-16以与‘合成例17’中相同的方式制备化合物B-5-3(11.0g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝894处确认到峰。
合成例22.中间体B-5-2的合成
在将中间体B-5-3(5g)溶解在DMF(20mL)中之后，在室温下向其中添加碳酸钾(1.2g)，然后在0℃下向其中缓慢滴加三氟甲磺酸酐(1.1g)。通过搅拌所得溶液2小时使反应完成之后，向其中添加20mL水，并将所得混合物搅拌30分钟。将通过将所产生的固体过滤而获得的固体溶解在甲苯中，使用饱和水性NH4Cl将液体等分，然后回收有机层，并通过用Na2SO4(无水)处理进行过滤。将经过滤的溶液的溶剂在减压下蒸馏出，并使剩余物重结晶(乙酸乙酯/己烷)，然后干燥以获得41g中间体B-5-2。
合成例23：中间体B-5-1的合成
将容纳有中间体B-5-2(4.8g)、苯基硼酸(0.75g)、Pd(dba)2(27mg)、Xphos(45mg)、K2CO3(1.0g)、二烷(40ml)和水(10ml)的烧瓶在90℃下加热，并将所得溶液搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加饱和水性NH4Cl和乙酸乙酯将液体等分，然后将溶剂在减压下蒸馏出。将所得产物经重结晶(乙酸乙酯/己烷)纯化，以获得化合物B-5-1(3.7g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝954处确认到峰。/>
合成例24.化合物B-5的合成
使用中间体B-5-1(3.7g)以与‘合成例11’中相同的方式制备化合物B-5(0.9g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝928处确认到峰。
合成例25.中间体B-6-2的合成
使用中间体B-5-4(11g)和中间体N-12以与‘合成例20’中相同的方式制备中间体B-6-3(11.5g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝879处确认到峰。
使用中间体B-6-3(11.5g)以与‘合成例21’中相同的方式制备化合物B-6-2(10.4g)。
合成例26.化合物B-6的合成
使用中间体B-6-2(5g)和中间体N-17以与‘合成例7’中相同的方式制备化合物B-6-1(3.8g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝974处确认到峰。
使用中间体B-6-1(3.8g)以与‘合成例11’中相同的方式制备化合物B-6(1.0g)。作为测量所获得的固体的质谱的结果，在[M+H+]＝948处确认到峰。
＜实验例1＞
实施例1.
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后输送至真空沉积器。
将以下化合物HAT热真空沉积在由此准备的ITO透明电极上至的厚度，从而形成空穴注入层。将以下化合物HT-A真空沉积在空穴注入层上至/>的厚度作为第一空穴传输层，随后，将以下化合物HT-B沉积至/>的厚度作为第二空穴传输层。将主体BH-A和掺杂剂化合物A-1以95:5的重量比真空沉积，从而形成厚度为/>的发光层。
接下来，将以下化合物ET-A和以下化合物Liq以1:1的比率沉积至的厚度作为同时注入和传输电子的层，并在同时注入和传输电子的层上沉积氟化锂(LiF)和铝分别至/>和/>的厚度，以形成负电极，从而制造有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至/>将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>和/>并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
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实施例2至14
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的主体和掺杂剂化合物作为实施例1中的用于发光层的材料。
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的主体和掺杂剂化合物作为实施例1中的用于发光层的材料。
实施例15至19和比较例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的主体和掺杂剂化合物作为实施例1中的用于发光层的材料。具体地，作为主体，使用重量比为1:1的第一主体和第二主体代替实施例1中的BH-A。
对于通过实施例1至19和比较例1至5制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量了驱动电压和效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量了与初始亮度相比达到97％值的时间(T97)。结果示于下表1中。
[表1]
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如表1中所观察的，其中使用具有式1的结构的化合物的实施例1至19中的器件与比较例1至5中的器件相比具有更低的电压、更高的效率和更长的使用寿命特性。
＜实验例2＞
实现以5％和95％的比率包含化合物BD-X、BD-A或BD-B以及主体-1的体系。具体地，使用OPLS3e力场通过将分子、温度和模拟时间分别设定为300个(主体-1为95％且BD-X或BD-A或BD-B为5％的比率)、300K和30纳秒来经由NVT和NPT计算从计算方面和化学方面实现掺杂器件的环境。实现的分子模型示于图4至图6中。图4、图5和图6分别示出了BD-X和主体-1的体系、BD-A和主体-1的体系、以及BD-B和主体-1的体系。
在这种情况下，通过计算获得分子的总体积和密度以及不同分子之间的平均距离。结果示于下表2中。
[表2]
BD-A和BD-B为与本发明的式1对应的化合物，并且具有其中取代基键合至以与核结构的N连接的碳原子为中心的邻位的结构。
当观察表2和图4至图6时，可以确定，在其中引入有大体积的取代基的BD-A(图5)和BD-B(图6)化合物中，与主体的距离与在BD-X(图4)中相比进一步增加。因此，被引入有相对大体积的取代基的器件的主体的三重态能量的Dexter能量转移较少频率地发生，使得器件的效率增加。
Claims (12)
1.一种由下式1-1-1至1-1-4中的任一者表示的化合物：[式1-1-1]
[式1-1-2]
[式1-1-3]
[式1-1-4]
在式1-1-1至1-1-4中，
R1、R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经氘取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二芳基胺基，
Z5和Z6中的一者为N，另一者为CH，
Z7为N以及Z8为CH，或者Z8为N以及Z7为CH，
Z9和Z10中的一者为N，另一者为CH，
Z11为N以及Z12为CH，或者Z12为N以及Z11为CH，
R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经氘取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二芳基胺基，
R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经氘取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基，
p1为0至4的整数，p2至p4各自为0至5的整数，并且当p1至p4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
m1为0或1的整数，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
其中术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团和具有1至20个碳原子的烷基，或者不具有取代基。
2.一种由下式2-1-1至2-1-3中的任一者表示的化合物：
[式2-1-1]
[式2-1-2]
[式2-1-3]
在式2-1-1至2-1-3中，
R1、R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经氘取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二芳基胺基，
R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经氘取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的二芳基胺基，
R31至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者具有1至20个碳原子的烷基，
m1为0或1的整数，以及
m4和m5各自为0至4的整数，并且当m4和m5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
其中术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团和具有1至20个碳原子的烷基，或者不具有取代基。
3.一种化合物，其由以下化合物中的任一者表示：
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4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物的三重态能量-单重态能量值ΔEST为0.4eV或更小。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物的最大发射峰为420nm至470nm。
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由下式1-A表示的化合物作为主体：
[式1-A]
在式1-A中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R101为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
q1为0至7的整数，并且当q1为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含两种或更多种由下式1-B和式1-C表示的化合物作为主体：
[式1-B]
[式1-C]
在式1-B和式1-C中，
Y4、Y5、Y6和Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，
Y7为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Y9为经取代或未经取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R102和R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
q2和q3各自为0至7的整数，并且当q2和q3各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
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