JP2005216683A - 有機el素子用化合物及び有機el素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 上述の課題を解決する有機EL素子用化合物は、下記一般式(1)で表されるものである。
【化1】
ここで、式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若しくはアリール基を、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若しくはアミノ基を示し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が示す前記各基は置換基を有していても有していなくてもよい。r1、r2、r3及びr4は0〜5の整数を、r5、r6、r7及びr8は0〜4の整数を、nは2〜4の整数を、mは0〜3の整数をそれぞれ示し、n及びmはn>mの条件を満たす。
【選択図】 なし
Description
本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子に用いられる化合物(以下、「有機EL素子用化合物」という。)は、上記一般式(1)で表されるテトラアリールジアミン誘導体(以下、場合によって「化合物(1)」という。)である。ここで式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若しくはアリール基を示し、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基若しくはアミノ基を示し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8(以下、「R1〜R8」という。)が示す前記各基は置換基を有していても有していなくてもよい。また、r1、r2、r3及びr4は0〜5の整数をそれぞれ示し、r5、r6、r7及びr8は0〜4の整数をそれぞれ示し、nは2〜4の整数を、mは0〜3の整数をそれぞれ示し、n及びmは、n>mの条件を満たす。
次に、本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子について説明する。
図である。図3に示す有機EL素子300は、互いに対向して配置されている2つの電極(第1の電極1及び第2の電極2)により、ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13が挟持された構造を有している。ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13はいずれも有機層であり、第1の電極1側からこの順に積層されている。なお、電子注入層13は無機層(金属層、金属化合物層等)とすることもできる(以下同様)。
基板4としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、ガラス、石英等の非晶質基板、Si、GaAs、ZnSe、ZnS、GaP、InP等の結晶基板、Mo、Al、Pt、Ir、Au、Pd、SUS等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
第1の電極1はホール注入電極(陽極)として機能する。そのため、第1の電極1の材料としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、その第1の電極1に隣接する層に効率よく且つ均一に電界を印可できる材料が好ましい。
第2の電極2は電子注入電極(陰極)として機能する。第2の電極2の材料としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、金属材料、有機金属錯体若しくは金属化合物等が挙げられ、有機発光層10へ効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。
ホール輸送層11の材料としては、上述した本実施形態の有機EL素子用化合物、すなわち化合物(1)が用いられる。このようなホール輸送層11を備える有機EL素子は、従来の有機EL素子と比較して、十分に優れた発光効率を有し、駆動電圧の低下を十分に抑制できる。
発光層10の材料としては、電子とホールとの再結合により励起子が生成し、その励起子がエネルギーを放出して基底状態に戻る際に発光するような有機化合物であれば、特に限定されることなく用いることができる。
ホール注入層14の材料は、従来の有機EL素子のホール注入層に用いられているものであれば特に限定されることはなく、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン/有機酸、ポリチオフェン/ポリマー酸などの有機化合物材料、又は、ゲルマニウム若しくはシリコン等の金属若しくは半金属の酸化物などを用いることができる。これらのホール注入性材料は、1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送層12の材料としては、従来知られているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体などが挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、ポリキノキサリン、ポリキノリンなどが挙げられる。電子輸送層12の材料は、1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子注入層13の構成材料は、従来の有機EL素子において電子注入層に用いられているものであれば特に限定されることはなく、リチウム等のアルカリ金属、フッ化リチウム、酸化リチウム等を用いることができる。この電子注入層13を備えることにより、有機EL素子は、第2の電極(電子注入電極)2からの電子の注入を容易にし、電子を安定に輸送し、さらには有機発光層10からのホールを妨げる機能を有するものとなる。それにより、有機EL素子の発光効率が向上するとともに駆動電圧が全体的に低下する傾向にある。
N,N’−ジフェニルベンジジン6.0g(0.018モル)と、ヨードベンゼン2.4g(0.012モル)と、無水炭酸カリウム4.1g(0.030モル)と、銅粉2.0g(0.031モル)と、デカヒドロナフタレン15mLとを混合し、180〜200℃で約24時間反応させた。次いで、反応生成物をトルエン300mLで抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン=1/1(体積比))により精製したところ、N,N,N’−トリフェニルベンジジン2.3g(収率46.7%)が得られた。
N,N’−トリフェニルベンジジン2.3g(0.056モル)と、ジヨードビフェニル5.7g(0.014モル)と、無水炭酸カリウム8.0g(0.060モル)と、銅粉4.0g(0.062モル)と、デカヒドロナフタレン20mLとを混合し、180〜200℃で約24時間反応させた。次いで、反応生成物をトルエン300mLで抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン=2/3(体積比))により精製したところ、N−(4’−ヨードビフェニル−4−イル)−N,N,N’−トリフェニルベンジジン2.0g(収率51.9%)が得られた。
N,N’−ジフェニルベンジジン6.0g(0.018モル)と、p−ヨードトルエン2.6g(0.012モル)と、無水炭酸カリウム4.1g(0.030モル)と、銅粉2.0g(0.031モル)と、デカヒドロナフタレン15mLとを混合し、180〜200℃で約24時間反応させた。次いで、反応生成物をトルエン300mLで抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン=1/1(体積比))により精製したところ、N,N’−ジフェニル−N−(4−メチルフェニル)ベンジジン2.8g(収率54.7%)が得られた。
まず、用意したガラス基板上に、ホール注入電極(陽極)としてのITOを200nmの厚さに成膜し、パターニングした。次に、中性洗剤、アセトン及びエタノールの混合液を用いて、該ガラス基板の超音波洗浄を行った。続いて、そのガラス基板を混合液から引き上げて乾燥した後、UV/O3洗浄を行った。そして洗浄後のガラス基板を蒸着装置(アルバック製)の基板ホルダーに固定して、1×10−4Paまで減圧した。
合成例1で得られた化合物(10)を用いる代わりに合成例2で得られた化合物(11)を用いてホール輸送層を形成した以外は実施例1と同様にして、青色に発光する実施例2の有機EL素子を得た。
合成例1で得られた化合物(10)を用いる代わりに合成例3で得られた化合物(12)を用いてホール輸送層を形成した以外は実施例1と同様にして、青色に発光する実施例3の有機EL素子を得た。
合成例1で得られた化合物(10)を用いる代わりに下記式(17)で表されるN,N,N’,N’−テトラキスビフェニル−4−イル−ビフェニル−4,4’−ジアミンを用いてホール輸送層を形成した以外は実施例1と同様にして、青色に発光する比較例1の有機EL素子を得た。
上記のようにして得られた実施例1〜3及び比較例1〜4の有機EL素子について、真空中、室温にて、10mA/cm2の定電流駆動時の初期輝度及び駆動電圧、100mA/cm2の定電流駆動時の初期輝度及び駆動電圧、並びに、50mA/cm2の定電流駆動時の輝度が半減するまでの寿命(輝度半減寿命)をそれぞれ測定した。それらの結果を表6に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機EL素子用化合物。
- 前記式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基若しくはアリール基を示し、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子若しくはアルキル基を示すことを特徴とする請求項1記載の有機EL素子用化合物。
- 前記式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基若しくはフェニル基を示し、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子若しくはメチル基を示すことを特徴とする請求項2記載の有機EL素子用化合物。
- 互いに対向して配置されている電極間に備えられ発光層を含む1又は2以上の有機層のうち、ホール注入電極と前記発光層との間に備えられるホール輸送層が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
- 前記ホール輸送層とホール注入電極との間に配置されるホール注入層が、下記一般式(1)で表される化合物、下記一般式(2)で表される化合物、下記一般式(3)で表される化合物及びフタロシアニン錯体からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
- 前記発光層がホスト材料とドーパント材料とを含有し、
前記ホスト材料がアントラセン誘導体を含むことを特徴とする請求項4〜6のいずれか一項に記載の有機EL素子。 - 前記ホスト材料がモノアントラセン誘導体若しくはジアントラセン誘導体を含むことを特徴とする請求項7記載の有機EL素子。
- 前記ホスト材料がジアントラセン誘導体を含むことを特徴とする請求項8記載の有機EL素子。
- 前記ドーパント材料は、発光性を示す炭化水素化合物であることを特徴とする請求項7〜9のいずれか一項に記載の有機EL素子。
- 前記ドーパント材料は、発光性を示す窒素含有炭化水素化合物であることを特徴とする請求項7〜9のいずれか一項に記載の有機EL素子。
- 前記ドーパント材料の分子が有するHOMOのエネルギー準位は、前記ホスト材料の分子が有するHOMOのエネルギー準位よりも高く、前記ドーパント材料の分子が有するLUMOのエネルギー準位は、前記ホスト材料の分子が有するLUMOのエネルギー準位よりも低いことを特徴とする請求項7〜11のいずれか一項に記載の有機EL素子。
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