TWI658623B - 多色發光裝置及其通用電洞傳送基質 - Google Patents
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Abstract
本發明與包括至少一實質上有機層的有機發光二極體(OLED)有關，該至少一實質上有機層包括1,N,N,N’,N’-五(1,1’-二苯基-4-基)- 亞苯基-3,5-二胺基質化合物，以及與特別可用作OLED中的電洞傳送及/或電子阻擋層基質的新的1,N,N,N’,N’-五(1,1’-二苯基-4-基)- 亞苯基-3,5-二胺化合物有關。
Description
本發明與有機發光裝置(OLED)以及可用於此類裝置的化合物有關，特別是與可用於此類裝置的電洞傳送及/或電子阻擋層中的化合物有關。
無。
在OLED中，某些有機材料的電致發光(EL)特性被使用。在EL裝置中，適當的電荷載子在電壓施加於該裝置的情況下形成。這些電荷載子的復合導致激發態，這在光發射的情況下會緩和到基態。為了增加效率，除了發光層，有機發光二極體通常還具有電荷傳送層，電荷傳送層負責傳送負和正電荷載子至發光層中。這些電荷傳送層視所傳送的電荷載子而被分為電洞型導體和電子導體。相當相似的層組已知是光伏裝置，例如有機太陽能電池。具有若干層的有機半導體裝置由已知的方法(例如真空蒸鍍或沉積)而從溶液製備。
換句話說，在有機發光二極體的例子中，由於外部施加的電壓，電荷載子從電接觸點注入(電子從一側注入，電洞從另一側注入)到相鄰的有機層，隨後形成激子(電子電洞對)及其在復合區域的輻射復合，而產生並發出光。
具有與基板相鄰的正電極(陽極)的現代化OLED結構示意性地於第1圖中示出，其中數字1-9說明下列的層： 1. 透明基板 2. 透明陽極為底，電洞注入電極 3. 電洞注入層 4. 電洞傳送層(HTL) 5. 發光層 (EML，有時候也縮寫成LEL) 6. 電子傳送層(ETL) 7. 電子注入層 (EIL) 8. 陰極為頂部電極(通常是具有低功函數的金屬，電子注入) 9. 封裝以進行保護免受從可能影響穩定性或效率的濕度、氧和其他外部因素。
然而，此說明僅表示最普通的情況，通常可省略幾個層，或者一個層可以實現幾個功能。
有機半導體材料的一個重要性質是其傳導性。薄層樣品的傳導性可以藉由例如二點法進行測量。電壓被施加到薄層並測量流經該層的電流。所測量的電阻或傳導性可以分別從接觸點的幾何形狀和樣品的層厚度來計算。
在OLED中，操作電壓(或者更精確地，整體電阻)不僅由特定層的厚度和為每一特定層選擇的材料的比電阻來確定，而且亦由電荷載子從特定層注入至相鄰層的能障來確定。該裝置的功率效率(在給定的波長或在給定的顏色範圍的光通量的電功率的轉化)取決於(a)整體電阻造成的焦耳損失、以及(b) 電荷載子轉換為光子的效率。後者主要取決於該裝置中的電荷載子(電子-電洞)平衡以及電子電洞對 (激子)的輻射復合的量子效率。
已經有穩定的努力開發材料和OLED設計，其使焦耳損失最小化、改善了電荷載子平衡、以及最大化量子效率。經由改善電荷注入層和引入電摻雜的電荷傳送層，焦耳損失已經被顯著地降低(參見例如 WO2003/070822 或 WO2005/086251以及其中引用的參考文件)。特定的電荷注入及阻擋層還可以改善電荷載子平衡。量子效率的進一步改善已經由磷光發射體而取得，磷光發射體讓所有形成的激子都可以理論上100％的效率放射性衰變。相較之下，在螢光發射體中形成三重態和單重態的激子，但只有單重態激子可以放射性衰變。因此，螢光發射體的量子效率小於100％。
用於製備電洞傳送層及/或電子/激子阻擋層的許多材料是已知的。
然而，OLED的效率仍顯著低於其理論極限，且像是亮度和壽命的許多其它OLED的性能參數還可以進一步改善。
從實際的角度來看，一種基質化合物適用於例如磷光以及螢光OLED中，並在電摻雜的電洞注入及/或電洞傳送層以及在未電摻雜的電子阻擋層中的各種OLED設計是有利的。
目前，商業化OLED應用的最重要領域是在顯示器，特別是在行動電話中使用的彩色AMOLED顯示器、用於個人電腦、平板電腦和電視機的平坦顯示器。另一個潛在重要的OLED應用是在照明。在像是多色顯示器和多色OLED的多色裝置中，例如在現代化彩色顯示器或用於照明目的的白光OLED，期望的多色度通常是採用兩種或更多種單色OLED或採用包括多個單色發射層的OLED堆疊來實現。
一般來說，多色顯示器及/或用於照明的多色OLED通常包括針對不同光顏色設計的至少兩個發射體。換言之，由國際照明委員會(參見http://en.wikipedia.org/wiki/International_Commission_on_Illumination)定義的CIE坐標是以為不同光顏色設計的OLED區別。最通常情況下，分別針對紅(R)、綠(G)和藍(B)光設計的OLED或發射層被包括在顯示器及/或白色照明裝置中。
在藉由選擇適當的發光化合物(發射體)而主要意欲用於特定光色度的單色OLED 中，最佳的性能參數(如操作電壓、效率和壽命)通常經由定製在OLED中使用的其他材料以最佳化地適應所選擇的發射體而實現。許多化合物種類可用於裝置中的各種功能。即使在窄範圍的物理特性(例如三重態階或限界軌域能階)中，通常仍有大範圍的材料種類可用。儘管確切的設計規則尚未建立起來，以便能夠預測哪些特定的化學化合物和層厚度的組合會導致OLED裝置的最佳性能，本領域技術人員原則上能夠針對每一特定層找到能與所選擇的發射體最相配的最佳支援化合物。因此，在為了性能最大化而最佳化的單色裝置中，只在例外情況發生的是一個化合物適用於兩個不同的層。具有合理性能和期望色度的多色裝置可以藉由適當地組合如此最佳化的單色裝置而設計。
另一方面，更多的不同材料被用在像是白光OLED或彩色顯示器的複合多色裝置，更複雜的是它的製造，並且更難的是在大規模工業生產中以恆定的高品質實現所需的高通量和低成本。
因此，相較於同等色度的現代化多色裝置，存在對於基本上不使性能參數變壞，用於類似OLED發射體主體的高度通用支援材料、電洞傳送材料、電子傳送材料、電洞阻擋材料、電子阻擋材料、電摻雜劑和可用於為特定複合裝置(如多色顯示器或白色OLED)的所有發射體選擇的其他材料的未滿足需求，其中比較性的現代化多色裝置包括相同的發射體和與所選擇的發射體特別相配的支援材料。
因此，本發明的目的是提供具有高通用性、適用於各種OLED設計(其特別是具有螢光以及磷光發射體兩者，更甚是具有設計用於各種發光顏色的發射體)的電洞傳送基質化合物。在本發明的一個方面是提供可由高通量製程以低成本取得的高性能多色發光裝置。本發明的另一個方面是提供無關於所使用發射體的確切性質而具有高性能的單色OLED。
遍及本文的術語“單色”應以如下意義理解，從單色裝置發出的光顏色是由人類感知為三個基本顏色R、G和B的其中之一。類似地，術語“多色”具有的意義是，由多色裝置發出的光具有偏離三個基本顏色的每一者的顏色。
目的是以式(1)表示的化合物實現：(1)。
本發明的另一目的是經由OLED實現，該OLED包括陽極和陰極之間的至少一發射體化合物以及包括式(1)表示的化合物的至少一實質上有機層。
術語“實質上有機”是指該層總體積的大部分是由包括碳 - 碳共價鍵的化合物構成。基本上有機層可以包括具有相對分子量低於1000的小分子的有機化合物、具有相對分子量至多3000的寡聚物、或具有超過3000之相對高分子量的聚合物。較佳地，化合物(1) 形成該實質上有機層體積的至少一半。
術語“發射體化合物”，進一步縮短為“發射體”，是指該化合物具有電致發光(EL)特性。換句話說，如果放置在以適當的電壓和電流操作的電致發光裝置的兩個電極之間，發射體是可發光的化合物。
較佳的是，發射體位於與該裝置中其它層不同的發射層中。在較佳實施例的其中之一中，發射體是(較佳為低分子量) 磷光化合物。在另一個較佳實施例中，發射體是(較佳為低分子量) 螢光化合物。更佳地，由磷光發射體發出的光是在光譜的藍色、綠色、黃色或紅色區域。較佳地，螢光發射體在光譜的紫色或藍色的區域發射。
較佳的是，包括化合物(1)的層是位於發射層和陽極之間，在較佳實施例中，含有式(1) 化合物的至少一層被電摻雜。
更佳地，含有式(1) 化合物的層包括至少一電p-摻雜劑並與包括式(1) 化合物的未電摻雜層相鄰。在較佳實施例中，包括化合物(1)的未摻雜層與發射層相鄰、且作為電子阻擋層。同樣較佳地，包括化合物(1)的電摻雜層作為電洞傳送層。同樣較佳地，包括化合物(1)的電摻雜層與陽極相鄰。
術語“電摻雜”通常指若與未摻雜的基質材料相比，電摻雜半導體材料中電性能(特別是電傳導性)的改進。在許多公開的專利文件(例如WO2014/037512)中可得到電摻雜的目前理論和各種例子的更詳細說明。
在一個還更佳的具體實施例中，該層的電少量摻雜或未電摻雜部分可用作電子阻擋和三重態激子阻擋層。
本發明的另一個目的是藉由包括至少兩個OLED的多色發光裝置實現，該至少兩個OLED被設計為使得從其發出的光在其CIE座標方面不同，其中裝置中的所有OLED包含陰極和陽極之間的至少一發射體以及包括以式(1)表示的化合物的至少一實質上有機層。
在具有三芳基胺和二苯基胺結構的熟知電洞傳送材料之中，描述了一些烷基芳基衍生物，例如或(參見例如EP 687 668 或 JP H03-094260)。
而詳細調查性能限制因子，發明人令人驚訝的發現在含有磷光發射體的OLED中使用時，具有類似核心結構的一些衍生物表現得出人意料的好；參見WO2014/060526。
不幸的是，在傳統的螢光OLED中，它們的性能僅是中等的，且尤其是實驗裝置的壽命沒有達到已建立的電洞傳送基質材料(像是H-1和H-2)提供的等級，或是從例如WO2011/134458以及US2012/223296所知。
因此，對性能的進一步改善仍是需要的。經由對同時具有螢光和磷光發射體的高性能OLED的進一步研究，發明人終於得到化合物(1)。令人驚奇地發現，雖然在磷光裝置中化合物(1)的性能在操作電壓方面比得上WO2014/060526的最佳化合物且在裝置效率方面僅是略差一點，當化合物(1)用作含有螢光發射體的裝置中的電洞傳送和電子阻擋層時其性能優於WO2014/060526的化合物。 發射層、 電子傳送層、電洞阻擋層、電極
除了發明的電洞傳送及/或電子阻擋層，發明的發光裝置的其他部分可以各種設計從科學或專利文獻(例如遍及本文中所引用的專利文獻)中描述的各種材料製備。
在範例中，使用如下支援材料：作為 p-摻雜劑 (US 2010/102709)，E2 作為電子傳送基質 (WO 2013/079217)，D3為 n-摻雜劑 (WO 2013/079676) ，為熟知的三重態綠色發射體，為熟知的電子阻擋基質。 範例 1. 發明材料的合成3,5- 二溴苯類的一般步驟
將1,3,5-三溴苯、硼酸和Pd(PPh3
)4
溶解在甲苯和乙醇的混合物中。加入脫氣的2M含水Na2
CO3
溶液。將混合物回流18小時。冷卻到室溫後，將有機相與水相分離。以甲苯萃取水相三次。將合併的有機相蒸發至乾燥並以二氯甲烷(DCM)作為洗提液使殘留物過濾通過矽膠墊。在蒸發溶劑之後，使用己烷藉由柱狀層析法在矽膠上純化粗產物，DCM混合物作為洗提液。在薄層色層分析法(TLC)中，上面主要的斑點被識別為所期望的產物，且下面的斑點為3,5-雙取代的溴苯副產物。3,5- 二溴 -1,1':4',1''- 聯三苯 1,3,5-三溴苯：10.00 g (1.2 當量，31.77 mmol) 4-二苯基硼酸：5.24 g (1.0 當量，26.47 mmol) Pd(PPh3
)4
：612 mg (2 mol.%，0.53 mmol) 甲苯：160 mL 乙醇：52 mL 2M Na2
CO3
：26 mL 產量：4.95 g (48 %) GC-MS：m/z = 386 / 388 / 390二級胺類的一般步驟
在惰性氣體環境中，在燒瓶中合併溴芳基成分、醋酸鈀(II)、碳酸銫及2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘(BINAP)並溶解於1,4-二惡烷中。加入芳伯胺成分，然後加熱該混合物以回流攪拌18-48小時。根據TLC，反應已完成。將混合物冷卻至室溫，並經由矽膠墊過濾。以DCM洗滌並蒸發溶劑之後，用柱狀層析法(SiO2
、己烷：DCM混合物)來純化粗產物。將合併的分餾物蒸發至乾燥，且從己烷重新結晶所產生的固體，以得到所期望的產物。二 ([1,1'- 二苯基 ]-4- 基 ) 胺 3,5- 苯二胺類的三級胺的一般步驟
在惰性氣體環境中，在燒瓶中合併二級胺、二溴化合物、雙(苯亞甲基酮)鈀、三-叔丁基膦和叔丁醇鉀，並溶解於甲苯中。在80℃下攪拌混合物兩小時，然後冷卻至室溫。TLC顯示起始材料完全消耗。使混合物通過矽膠墊過濾，以DCM洗滌，並將濾液蒸發至乾燥。在熱甲苯中攪拌粗固體產物。冷卻到室溫後，將混合物過濾以得到產物。最後，在高真空(10-6
毫巴)條件下，以梯度昇華來純化產物。 N3,N3,N5,N5-四([1,1'-二苯基]-4-基)-[1,1':4',1''-聯三苯]-3,5-二胺(1)
昇華前的產量：5.48 g (78 %)1
H NMR (CD2
Cl2
)：δ= 7.61-7.58 (m, 4H)、7.58-7.52 (m, 18H)、7.46-7.37 (m, 10H)、 7.36-7.30 (m, 4H)、7.30-7.26 (m, 8H)、7.13 (d, J = 2.0 Hz, 2H)、6.94 (t, J = 2.0 Hz, 1H) ppm。13
C NMR (CD2
Cl2
)：δ= 149.51、147.23、143.30、141.04、141.01、140.85、140.15、136.18、129.37、129.35、128.37、127.97、127.90、127.86、127.47、127.46、127.16、125.03、119.51、117.62 ppm。 微差掃描熱量法(DSC)： mp 292 °C (在升溫速率10 K/min時的峰值溫度) Tg
133 °C (在升溫速率10 K/min的起始溫度) 2. OLED 製備和測試
依據針對範例1的底部發出磷光的有機發光二極體的詳細說明來進行新材料的性能測試。二極體是在真空經由有機材料(主動層)和金屬(電極)的熱蒸鍍來進行處理。影遮罩技術被用於建構裝置(主動矩陣、電極)。 範例1：底部發出綠磷光OLED
四個OLED是以每個主動區域6.70平方毫米製備在一個基板上。以4×4陣列同時處理16個相同的氧化銦錫(ITO)基板，該ITO基板具有在製備的OLED中作為陽極的90 nm 厚的ITO層，且該ITO基板是放置在可繞其垂直軸樞轉的桌上。使用擋板，16個基板中每個基板可以由不同的有機層組覆蓋。
清洗ITO基板並以4×4陣列置於熱蒸鍍單元中。參考p-摻雜層(例如，以D1摻雜的H-1；莫耳比97：3)被沉積於這些基板的一半上，以達60 nm 的最終膜厚度。所研究的發明材料與相同的p-摻雜劑以相同的97：3莫耳比例和厚度共同沉積於這些基板的另外一半上。旋轉基板90°後，第二(電子阻擋)層被沉積在第一層的頂部。於此，一半的基板以20 nm 的參考化合物(例如，TCTA)覆蓋，而另一半的基板以與在第一層中使用相同的發明材料(參見第1圖)覆蓋。
參考裝置(第1圖中的區域 D)從而始終與包括發明材料的裝置一起處理。這種方法允許不受沉積速率、真空品質或其他工具性能參數的可能日常變異的拘束，而在參考材料的相較下評估新材料的性能。當每個區域包含16個同樣製備的OLED且針對16個OLED中每個OLED估計性能參數，所獲得的實驗結果的統計評估明確示出報告於表1中的所觀察平均值的統計顯著性。
隨後沉積20 nm 厚度的綠色磷光發射層(Merck_TMM004：Irrpy的重量比9：1)，接著是20 nm 的Merck_TMM004 作為電洞阻擋層以及以D3摻雜的25 nm E-2層(基質對摻雜劑重量比 4：1)。陰極是以100 nm 鋁層的真空沉積來製備。 範例2：底部發出藍色螢光的OLED
在ITO基板上製備底部發出藍色螢光的OLED並以如下不同沉積的層厚度以及材料類似地進行測試。在乾淨的ITO表面沉積10 nm 厚的電洞注入層(其由重量比92:8的所選擇電洞傳送基質和D1組成)，隨後沉積120 nm 厚的所選擇的電子阻擋基質的平滑層。接著，太陽精細化工(SFC，韓國)主體ABH113和藍色發射體NUBD370以重量比97：3被共同沉積為20 nm 厚的發射層，隨後沉積由60重量％的E2和40重量％的8-羥基喹啉鋰鹽(LiQ)組成的36 nm 厚的電子傳送層。將100 nm 的鋁陰極沉積在電子傳送層的頂部上。 3. 發明的技術效果
表1示出了下面的範例1中詳述的方法得到的實驗結果。綠色OLED通常代表了所有的單色磷光OLED。在範例1中，以p-摻雜劑摻雜電洞傳送層，p-摻雜劑在基板/HTL/EBL欄中是以符號p-表示。在表中，對於相較於對照顯示出較低電壓的化合物，在電壓欄中指定為負值。相反地，相較於在以相同條件製備的參考裝置組測量到的平均電壓，在電壓欄中的正值表示在包括發明化合物的裝置組觀察到的不利的較高平均電壓。在效率欄，比對照裝置平均效率高的包括發明化合物的裝置的平均效率是正的，而相較於對照，不利較低的效率具有負號。在表中指定為Q - 電壓的那一欄示出在效率欄中的值和在電壓欄中的值之間的算術差。所得到的值被用作基準以用於評估總體性能。來自三行中的至少一行中的正值表示至少在一個應用，如果化合物被用作EBL、HTL、或這兩層，顯示在這種特殊情況下，百分比電壓的改善勝過百分比效率下降，或者，與之相反，百分比效率的改善勝過不期望的電壓增加，或者有兩種特性的改善。
清楚可以看到在磷光OLED中，在沒有於最後一欄以高負值示出的整體性能分數的顯著劣化的情況下，針對摻雜的電洞傳送層和針對未摻雜的電子阻擋層的現代化基質是沒有辦法在這兩層互換或應用。
相反，(1)可在p-摻雜的HTL、未摻雜的EBL、以及在這兩個層同樣優異地被用作基質，而不會使整體性能分數顯著劣化。
此外，已發現在通常代表螢光OLED的範例2的藍色螢光OLED中用作電洞傳送及/或電子阻擋基質時，可在不使整體性能劣化的情況下應用發明化合物。因為在藍色OLED中壽命常常不足，LT-97(在正常溫度下以電流密度15 mA/cm2
操作的實驗裝置的3％初始亮度變化所需的以小時計的平均時間)的比較被包括在內。使用化合物(1)建構的裝置和包括現代化 HTL和EBL基質的裝置的比較示於表2中。
在螢光OLED中，像是H-1或H-2的基質一般可應用於HTL以及EBL基質兩者。可以清楚地看到，化合物(1)在藍色OLED中也可取代已知的基質材料而沒有顯著的性能劣化。
在前面的描述和申請專利範圍中揭露的特徵可以，無論是單獨地和以任何組合，是用於以不同的形式實現本發明的材料。
經常用於整個文件及/或所引用的文獻中的縮寫 CGL 電荷產生層 CIE (Commission Internationale de l'Éclairage) 國際照明委員會 CV 伏安循環法 DCM 二氯甲烷 DSC 微差掃描熱量法 DFT 密度函數理論 DME 1,2-二甲氧乙烷 EA 電子親和力 EE 乙酯 (乙酸乙酯) EI 電子衝擊 (直接進樣質譜學) EIL 電子注入層 EL 電致發光 EML 發光層 ESI 電噴灑離子化 (質譜學) ETL 電子傳送層 ETM 電子傳送基質 Fc+
/Fc 二茂鐵鹽/二茂鐵參考系統 GC 氣相層析法 HIL 電洞注入層 HPLC 高效液相層析 HOMO 最高占據分子軌域 HTL 電洞傳送層 HTM 電洞傳送基質 IP 游離電位 IPES 逆光電子能譜 ITO 氧化銦錫 LDA 二異丙胺鋰 LEL 發光層 LiQ 8-羥基喹啉鋰鹽 LUMO 最低未占據的分子軌域 MS 質譜學 NMR 核磁共振 OLED 有機發光二極體 RT 室溫 SPS 溶劑純化系統 Tg
玻璃轉化溫度 TGA 熱重力熱分析 THF 四氫呋喃
TLC 薄層色層分析法
UPS 紫外光電子能譜
UV 紫外-可見光譜範圍的質譜儀
VTE 真空熱蒸鍍
eq 化學當量
mol.% 莫耳百分比
vol.% 體積百分比
wt.% 重量(質量)百分比
mp 熔點
1‧‧‧透明基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳送層(HTL)
5‧‧‧發光層(EML，有時候也縮寫成LEL)
6‧‧‧電子傳送層(ETL)
7‧‧‧電子注入層(EIL)
8‧‧‧陰極
A、B、C、D‧‧‧區域
a)‧‧‧層
nm‧‧‧奈米
第1圖：實驗底部發光的磷光OLED示意圖 第2圖： a)左：層1(p-摻雜發明材料(條紋)、p-摻雜的參考材料(點))的沉積的頂視圖； b) 基板旋轉90°後層2的頂視圖，其中發明材料在上排(區域A、C) 以及參考材料在下排(區域 B、D)。 第3圖：化合物(1)在紫外-可見(UV-vis)範圍的光譜。
Claims (10)
- 一種多色發光裝置，包括至少二個有機發光裝置，該至少二個有機發光裝置是設計為使得從該至少二個有機發光裝置發出的光差異在於其CIE座標，其中該多色發光裝置中該至少二個有機發光裝置的全部包括一陰極以及一陽極之間的至少一發射體以及至少一實質上有機層，該至少一實質上有機層包括式(1)表示的一化合物
- 一種有機發光裝置，包括一陽極和一陰極之間的至少一發射體化合物以及包含式(1)表示的一化合物的至少一實質上有機層
- 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置，其中該發射體較佳是一低分子量的螢光或磷光化合物。
- 如申請專利範圍第2項至第3項任一項所述的有機發光裝置，其中該發射體是位於與該裝置中其它層不同的一發射層中。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中包括化合物(1)的該層是位於該發射層和該陽極之間。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置，其中包含該式(1)化合物的至少一層是以至少一p-摻雜劑被電摻雜。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機發光裝置，其中包含該式(1)化合物的至少一層是與該發射層相鄰。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中包含該式(1)化合物以及至少一p-摻雜劑的該層是與包括式(1)化合物的另一未電摻雜層相鄰。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置，其中包含該式(1)化合物的至少一層是與該陽極相鄰。
- 一種以式(1)表示的化合物
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