DE3610994A1

DE3610994A1 - Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die elektrophotographie

Info

Publication number: DE3610994A1
Application number: DE19863610994
Authority: DE
Inventors: Shozo Yokohama Kanagawa Ishikawa; Masakazu Matsumoto; Takao Tokio/Tokyo Takiguchi; Shoji Fuchu Tokio/Tokyo Umehara; Masataka Kawasaki Kanagawa Yamashita
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1985-04-02
Filing date: 1986-04-02
Publication date: 1986-11-06
Also published as: FR2584204B1; GB8608077D0; GB2176019A; DE3610994C2; FR2584204A1; GB2176019B; US4743523A

Description

Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
für die Elektrophotographie

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie und insbesondere ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie mit einer lichtempfindlichen Schicht, die ein besonderes Azopigment enthält.

Lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie, bei denen als lichtempfindlicher Grundbestandteil ein anorganischer Photoleiter wie z.B. Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid verwendet wird, sind bekannt.

Andererseits ist auch eine Vielzahl organischer Photoleiter entwickelt worden, weil festgestellt worden ist, daß besondere Gruppen organischer Verbindungen Photoleitfähigkeit zeigen. Zu der Vielzahl bekannter organischer Photoleiter gehören beispielsweise organische photoleitfähige Polymere wie z.B, PoIy-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen; niedermolekulare organische Photoleiter wie z.B. Carbazol, Anthracen, Pyrazoline, Oxadiazole, Hydrazone und Polyaryl-

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. Kt-, fi"-i.5 ΒΟΛ

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. alkane und organische Pigmente und Farbstoffe wie z.B. Phthalocyaninpigmente, Azopigmente, Cyaninfarbstoffe, polycyclische Chinonpigmente, Perylenpigmente, Indigofarbstoffe, Thioindigofarbstoffe und Quadratsäuremethinfarbstoffe.

5 .

Eine Vielzahl organischer Pigmente oder Farbstoffe ist insbesondere deshalb vorgeschlagen worden, weil organische Pigmente oder Farbstoffe, die Photoleitfähigkeit zeigen, im Vergleich zu anorganischen Materialien leicht synthetisiert werden können und anpassungsfähig so ausgewählt werden können, daß sie in einem gewünschten Wellenlängenbereich Photoleitfähigkeit zeigen. Es ist beispielsweise vorgeschlagen worden, als Ladungserzeugungsmaterial in einer aus den US-PSS 41 23 270, 42 47 614, 42 51 613, 42 51 614, 42 56 821, 42 60 672, 42 68 596, 42 78 747 und 42 93 628

bekannten lichtempfindlichen Schicht, die bezüglich ihrer Funktion in eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht getrennt worden ist,* ein Photoleitfähigkeit zeigendes Bisazopigment zu verwenden.

Ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie, bei dem ein solcher organischer Photoleiter verwendet wird, kann leicht durch Beschichtung hergestellt werden, wenn für den organischen Photoleiter ein

geeignetes Bindemittel gewählt wird, so daß es mit einer 25

hohen Produktivität und mit niedrigen Kosten hergestellt werden kann. Ferner kann der Wellenlängenbereich, für den Lichtempfindlichkeit vorhanden ist, beliebig gesteuert werden, indem ein dafür geeignetes organisches Pigment

ausgewählt wird. Ein derartiges lichtempfindliches Auf-30

Zeichnungsmaterial ist jedoch bezüglich der Empfindlichkeit und der Haltbarkeit eher unbefriedigend, so daß sehr wenige dieser Aufzeichnungstnaterialien der praktischen Anwendung zugeführt worden sind.

^8AD

-7- DE 5732

. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie bereitzustellen, das eine für die praktische Anwendung hervorragende Empfindlichkeit und Haltbarkeit hat.

Durch die Erfindung soll auch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie, das bei der wiederholten Bilderzeugung beständig gute Bilder liefern kann, d.h., ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das zu einer ausgezeichneten Bildstabilität führt, zur Verfügung gestellt werden.

Gegenstand der Erfindung ist ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie mit einer

lichtempfindlichen Schicht, die ein Pigment enthält, das 15

aus den durch die folgenden Formeln (1) bis (6) wiedergegebenen Azopigmenten ausgewählt ist:

R
ι
A-N=N-Ar^-N=N-ArTnN-Ar-N=N-Ar-N=N-A (1)

R
20 1

A-N=N-Ar-N-Ar-N=N-A (2)

R I

A-N=N-Ar-CH=CH-Ar-N-Ar-N=N-Ar-N=N-A (3)

R 1

A-N=N-ArfCH=CH-ArT^N-Ar-CH=CH-Ar-N=N-A (4) 25

R R I 1

A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A (5)

N=N-A ,

und Ar B

A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A (6)

worin R eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Acylgruppe ist, die jeweils einen Substituenten haben kann; Ar eine Arylengruppe oder eine heterocyclische Gruppe ist, die jeweils einen Substituenten haben kann; A ein Rest einer Kupplungskomponente ist, der eine phenolische OH-Gruppe hat; B ein

Wasserstoffatom, eine Nitrosogruppe oder eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Acylgruppe ist, die einen Substituenten

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. haben kann; und η O oder 1 ist. Wenn in einer Formel mehr als eine Gruppe R, Ar und/oder A enthalten ist, können diese Gruppen jeweils gleich oder verschieden sein.

Im einzelnen kann R in den vorstehenden Formeln beispielsweise eine Alkylgruppe wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- oder die Butylgruppe; eine Aralkylgruppe wie die Benzyl-, die Phenethyl- oder die Naphthylmethylgruppe; eine Arylgruppe wie die Phenyl-, die BiphenyIyI- oder die Naph-

_n thylgruppe oder eine Acylgruppe wie die Acetyl-, die Propionyl-, die Butyryl- oder die Benzoylgruppe sein. Zu Beispielen für den Substituenten, der an R gebunden sein kann, gehören die Hydroxylgruppe, Halogenatome (z.B. Chlor, Brom und Jod), Alkylgruppen (z.B. die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- und die Butylgruppe), Alkoxygruppen (z.B. die

Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxygruppe), Aryloxygruppen (z.B. die Phenyloxygruppe), substituierte Aminogruppen (z.B. die Dimethyl amino-, die Diethyl amino-, die Dibenzylamino-, die Pyrrolidino-, die Piperidino- und die Morpholinogruppe), die Nitrogruppe, die Cyanogruppe und

Acylgruppen (z.B. die Acetyl- und die Benzoylgruppe).

Ar in den vorstehenden Formeln kann beispielsweise eine Arylengruppe wie die Phenylen-, die BiphenyIylen-, die

Naphthylen- oder die Anthrylengruppe oder eine heterocycli-25

sehe Gruppe sein, wozu zweiwertige Reste des Benzoxazols, des Benzothiazols, des Fyridins, des Chinoline, des Thiophens und des Carbazols gehören. Diese Gruppen können ferner einen Substituenten haben,, wie er vorstehend beschrieben wurde.

B in der vorstehenden Formel (6) kann beispielsweise ein Wasserstoffatom, eine Nitrosogruppe, eine Alkylgruppe wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- oder die Butylgruppe; eine Aralkylgruppe wie die Benzyl-, die Phenethyl- oder die

Naphthylmethylgruppe; eine Arylgruppe wie die Phenyl-, die Biphenylyl- oder die Naphthylgruppe oder eine Acylgruppe

BAD

—9- DE 5732

wie die Acetyl-, die Propionyl-, die Butyryl- oder die Benzoylgruppe sein. Zu Beispielen für den Substituenten, der an eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Acylgruppe B gebunden sein kann, gehören die Hydroxylgruppe, Halogenatome _, (z.B. Chlor, Brom und Jod), Alkylgruppen (z.B. die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- und die Butylgruppe), Alkoxygruppen (z.B. die Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxygruppe), Aryloxygruppen (z.B. die Phenyloxygruppe), substituierte Aminogruppen (z.B. die Dimethylamine-, die Diethylamino-, die Dibenzylamino-, die Pyrrolidino-, die Piperidino- und die Morpholinogruppe), die Nitrogruppe, die Cyanogruppe und Acylgruppen (z.B. die Acetyl- und die Benzoylgruppe).

Zu weiteren Beispielen für eine Arylgruppe B, die einen 15

Substituenten hat, gehören Gruppen, die durch die Formel -Ar-N=N-A wiedergegeben werden, worin Ar und A die vorstehend definierte Bedeutung haben. . -

Zu Beispielen für die Gruppe A in den vorstehenden Formeln,

20 '

die ein Rest einer Kupplungskomponente ist, der eine phenolische OH-Gruppe hat, gehören die Gruppen, die durch die folgenden Formeln (7) bis (13) wiedergegeben werden:

/^R3
25 /Λ 4 (7)

•χ'

35 CWrr<] (8)

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(9)

(10)

N-. N

(11)

XJONHN=C

κ.

12)

CONHN;

-Λ O

■^Rio

(13)

In den vorstehenden Formeln (7) bis (13) ist X ein Rest, der durch Kondensation mit dem Benzolring einen polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen Ring bildet; bedeuten Rg und R^ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen einen Substituenten haben können, oder können Rg und R^ solche Gruppen sein, die in Verbindung

BAD

-Ϊ1-. DE 5732

miteinander und rait dem Stickstoffatom eine cyclische Aminogruppe bilden; bedeuten R₅ und Rg jeweils eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, die einen Substituenten haben kann; ist Y eine zweiwertige aromatische Gruppe oder eine ,_ stickstoffhaltige, zweiwertige heterocyclische Gruppe; be-

O ■■■■■;■-

deuten Ry und Rg jeweils eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die einen Substituenten haben kann; und bedeuten Rg und R₁Q jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen einen Substituenten haben können.

Zu Beispielen für den polycyclischen aromatischen Ring, den X durch Kondensation mit dem Benzolring bildet, gehören der

Naphthalin-, der Anthracen-, der Carbazol-, der Benzcarba-15

zol-, der Dibenzofuran-, der Benzonaphthofuran- und der Diphenylensulfidring. Diese Ringe können ferner einen Substituenten haben, wie er vorstehend beschrieben wurde. Der Ring, den X durch Kondensation mit dem Benzolring bildet, ist vorzugsweise ein Naphthalin-, Anthracen- oder

Benzcarbazolring.

Rg und R4 können beispielsweise jeweils ein Wasserstoffatom; eine Alkylgruppe wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- oder die Butylgruppe; eine Aralkylgruppe wie die

Benzyl-, die Phenethyl- oder die Naphthylmethylgruppe oder eine Arylgruppe wie die Phenyl-, die Biphenylyl-, die Naphthyl- oder die Anthrylgruppe bedeuten. Eine Verbindung, bei der R3 ein Wasserstoff atom und R^ eine Phenylgruppe ist, die in der o-Stellung eine elektronenanziehende Gruppe wie

z.B. ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe hat, wird vom Standpunkt der elektrophotographischen Eigenschaften besonders bevorzugt. Die Verbindung kann ferner einen Substituenten haben.

Zu Beispielen für eine heterocyclische Gruppe R3 bzw. R4 gehören Reste des Carbazols, des Dibenzofurans, des Benz-

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, imidazolons, des Benzthiazols, des Thiazole, und des Pyridins.

Beispiele für Rg und Rg können dieselben sein wie für R^ c und R4 und können auch einen Substituenten haben, wie er vorstehend beschrieben wurde. Ferner können, die Gruppen Rg bis Rg einen anderen Substituenten wie z.B. eine Alkoxygruppe, wozu die Methoxy-, die Ethoxy- und die propoxygruppe gehören; ein Halogenatom, wozu Fluor, Chlor, Brom und Jod gehören; eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine substituierte Aminogruppe, wozu die Dimethylamino-, die Diethyl amino-, die Dibenzylamino- und die Diphenyl aminogruppe gehören, haben.

Zu Beispielen für eine zweiwertige aromatische Kohlenwas-15

serstoffgruppe Y gehören eine monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppe wie die o-Phenylengruppe und eine kondensierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppe wie die o-Naphthylen-, die peri-Naphthylen-, die

1,2-Anthrylen- und die 9,lO-Phenanthrylengruppe.

20 '

Zu Beispielen für eine stickstoffhaltige, zweiwertige heterocyclische Gruppe Y gehören fünf- oder sechsgliedrige, zweiwertige heterocyclische Gruppen wie die 3,4-Pyrazoldi-

ylgruppe, die 2,3-Pyridindiylgruppe, die 4,5-Pyrimidindiyl-25

gruppe, die 6,7-Imidazoldiylgruppe, die 5,6-Benzimidazoldi-

ylgruppe und die 6,7-Chinolindiylgruppe.

Ry und Ro können beispielsweise jeweils eine Arylgruppe wie

die Phenyl-, die Naphthyl-, die Anthryl- oder die Pyrenyl-30

gruppe oder eine heterocyclische Gruppe wie die Pyridyl-, die Thienyl-, die Furyl- oder die Carbazolylgruppe bedeuten. Diese Gruppen können einen Substituenten haben, wie er vorstehend beschrieben würde.

Zu Beispielen für den Substituenten, der an eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe R₇ bzw. R₈ gebunden sein

BAD

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. kann, gehören Halogenatonte^ie Chlor, Brom und Jod; Alkylgruppen wie die Methyl-, £i© Ethyl-, die Propyl- und die Butylgruppe; Alkoxygruppen wie die Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxygruppe; die Nitrogruppe, die

_ Cyanogruppe und substituierte Aminogruppen wie die Dimethylamino-, die Diethylamino-, die Dipropylamino-, die Dibenzylamino-, die Diphenylainino-, die Morpholino-, die Piperidino- und die Pyrrölidinogruppe. Die Gruppen R₇ und Rg können ferner Reste sein, ;die in Verbindung mit einem Zentralkohlenstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden. Der fünf- oder sechsgliedrige Ring kann ferner einen kondensierten aromatischen Ring bilden. Zu Beispielen für eine solche Struktur gehören die Cyclopentyliden-, die Cyclohexyliden-, die 9-Fluorenyliden- und die 9-Xanthenylidengruppe.

Die Gruppen Rg und R₁Q in der Formel (13) können beispielsweise jeweils ein Wasserstoffatom; eine Alkylgruppe wie die Me^-OIyI-, die Ethyl-, die Propyl- oder die Butylgruppe; eine

Aralkylgruppe wie die Benzyl-, die Phenethyl- oder die 20

Naphthylmethylgruppe; eine Arylgruppe wie die Phenyl-, die Naphthyl-, die Anthryl- oder die Biphenylylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe wie einen Rest des Carbazole, des Dibenzofurans, des Benzimidazolone, des Benzthiazols, des Thiazole oder des Pyridins bedeuten. Diese Gruppen

können für Wasserstoff einen Substituenten haben.

Zu Beispielen für einen solchen Substituenten, der an die Alkylgruppen, die Aralkylgruppen, die Arylgruppen und die heterocyclischen Gruppen^ die durch R_Q und R_1n wiedergege-

ben werden, gebunden sein kann, gehören Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod; Alkylgruppen wie die Methyl-, die Ethyl-, die Propyl- und die Butylgruppe; Alkoxygruppen wie die Methoxy-, die Ethoxy-, die Propoxy- und die Butoxygruppe; die Nitrogruppe, die Cyanogruppe und substituierte

Aminogruppen wie die Dimethylamine-, die Dibenzylamino-,

ο*

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. die Diphenylamino-, die Morpholino-, die Piperidino- und die Pyrrolidinogruppe*

Der Schutzumfang der Erfindung soll nicht durch irgendeine _s Theorie eingeschränkt werden, jedoch kann festgestellt werden, daß im Rahmen der Erfindung durch die Einführung einer Gruppe R in Form einer Alkyl-, Aralkylr·, Aryl- oder Acylgruppe, die an das Stickstoffatom in der Bisazopigmente bildenden Diarylamin-Grundstruktur gebunden ist, wie es durch die Formeln (1) bis (6) gezeigt wird, die Polarität des Pigments so verändert wird, daß der Wirkungsgrad der Trägererzeugung und/oder die Trägertransporteigenschaften verbessert werden, so daß das lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial eine verbesserte Empfindlichkeit und eine

verbesserte Potentialstabilität während der wiederholten 15

Bilderzeugung haben kann. Wegen der auf diese Weise erzielten hohen Empfindlichkeit kann das lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial in brauchbare]; Weise z.B. für eine Schnei !kopiervorrichtung, einen Laserstrahl drucker, einen LED-Drucker und einen Flüssigkristalldrucker verwendet werden. Ferner können schöne Bilder erzielt werden, weil unabhängig von der Vorgeschichte des lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials ein stabiles Potential gewährleistet ist.

25 -y

Repräsentative Beispiele für die vorstehend beschriebenen Bisazopigmente, die durch die Formeln (1) bis (6) wiedergegeben werden, sind am Ende der Beschreibung gezeigt.

Diese Azopigmente können einzeln oder in Form einer Kombi-QO ^;

nation von zwei oder mehr Arten verwendet werfen.

Diese Pigmente können beispielsweise folgendermaßen leicht hergestellt werden.

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j So wird ein durch die folgende Formel wiedergegebenes Diamin in üblicher Weise diazotiert:

? :'■■■· '■'■

H₂N-Ar^N=N-Ar-Jf_nN-Ar-Ni=N-Ar-NH₂
g (Ar, R und η haben die vorstehend definierte.Bedeutung.) Das Produkt wird dann in einem wäßrigen System in Gegenwart eines Alkalis mit einer entsprechenden Kupplungskomponente umgesetzt, um eine Kupplung zu bewirken.

_ Alternativ wird aus einem Polyazoniumsalz eines durch die vorstehende Formel wiedergegebenen Diamins das entsprechende Fluoroboratsalz oder Zinkchlorid-Doppelsalz gebildet, das dann isoliert wird* Das Produkt wird in Gegenwart eines Alkalis in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. N, N-Dimethylformamid (DMF) oder Dimethylsulfoxid mit einer ■■

Kupplungskomponente umgesetzt.

Nachstehend werden einige repräsentative Synthesebeispiele für im Rahmen der Erfindung zu verwendende Azopigmente

gezeigt.

Synthesebeispiel 1

(Synthese des am Ende der Beschreibung gezeigten Trisazo-

pigments Nr. 6-1)

In ein 2 1 fassendes Becherglas wurden 1,2 1 DMF gefüllt, und 16,1 g (0,061 mol) Naphthol AS (3-Hydroxy-2-naphthoesäureanilid) und 14,-9 g (0,029 möl.) der durch die folgende Formel wiedergegebenen Verbindung wurden gelöst:

CHs: "■'■-■"-■,' 30 _/^ ]

ί⁺^## ^2BF

Während die Lösung bei 6 bis 10 ⁹C gehalten wurde, wurden in 30 min unter Rühren 22,9 g (0,29 mol) Pyridin dazugegeben. Dann wurde die Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur 35

gerührt und ferner über Nacht stehengelassen.

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- Die Reaktionsflüssigkeit wurde filtriert, worauf jeweils viermal gerührt und bei Raumtemperatur mit 400 ml DMF/fil-. triert wurde. Ferner wurden - jeweils bei Räumtemperatur -' das Rühren und das Filtrieren mit 400 ml DMF viermal wie- _c derholt und das Rühren und das Filtrieren zweimal wiedörholt, worauf mit einem Gebläsetrockner getrocknet wurde. Auf diese Weise wurden 22,9 g (Ausbeute: 91 %) des gewünschten Pigments erhalten. Es zeigte einen über 250 ^β C liegenden Schmelzpunkt, und die folgenden Ergebnisse der Elementaranalyse wurden erhalten:

Berechnet (%) Gemessen (%) G 73,50 73,45

H 4,55 4,40

N 14,56 14,58

15 ■■-.

Synthesebeispiel 2

(Synthese des am Ende der Beschreibung gezeigten pisazor-■ pigments Nr. 2-1) . -

In ein 500 ml fassendes Becherglas wurden 80 ml Wasser, 20

16,6 ml (0,19 mol),konz. Salzsäure und 5,37 g (0,029 mol)

der folgenden Verbindung hineingegeben:

Die Mischung wurde gerührt, während sie auf einem Eis-Wasser-Bad gekühlt wurde, um die Flüssigkeitstemperatur bei 3 ⁰C zu halten. Dann wurde zu der vorstehend erwähnten Mischung in 10 min eine Lösung von 4,2 g (0,061 mol) Natriumnitrit in 7 ml Wasser zugetropft, während die Temperatur

auf den Bereich von 3 bis 10 °C eingestellt wurde. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung weiter 30 min lang bei derselben Temperatur gerührt. Zu der Reaktxonsmxschung wurde Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert wurde. Auf diese

Weise wurde eine tetrazotierte Flüssigkeit erhalten.

BAD

hM 10994

. ' >17- DE 5732

- 700 ml Wasser wurden gesondert in ein 2 l fassendes Becherglas hineingegeben; 21 g (0,53 mol) Ätznatron wurden gelöst, und dann wurden 16>ϊ g (0,061 mol) Naphthol AS (3-Hydroxy-2-naphthoesäureaniiid) zugegeben und gelöst.

Die auf diese Weise erhaltene Kupplungskomponentenlösung wurde auf 6 ⁰C abgekühlt, und die in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene tetrazotierte Lösung wurde in 30 min zugetrppft, während die Flüssigkeitstemperatur auf 6 bis 10 "C eingestellt wurde. Dann wurde die Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und über Nacht stehengelassen. Die Reaktionsnvisehung wurde filtriert, worauf mit Wasser gewaschen und nochmals filtriert wurde. Auf diese Weise wurde eine wasserhaltige Paste erhalten, die 20,8 g

(Feststoffgehalt) eines rohen Pigments enthielt. Dann 15

wurden viermal ein Rühren und ein Filtrieren mit 400 ml N,N-Diraethylformamid durchgeführt, worauf zweimal gerührt und mit 400 ml Methylethylketon filtriert wurde. Das filtrierte Produkt wurde bei Raumtemperatur unter Vakuum getrocknet, wobei 19,2 g des gereinigten Pigments erhalten wurden. Ausbeute: 87 %; Fp. (Schmelzpunkt): >250 "C.
Elementaranalyse:

Berechnet (%) Gemessen (%) C 74,09 74,05

H 4,64 4,61

N 12,87 12,85 ,

Synthesebeispiel 3

(Synthese des a^m Ende der Beschreibung gezeigten Bisazo-

pigments Nr*. 3-1)

In ein 500 ml fassendes Becherglas wurden 80 ml Wasser, .16,6 ml (0,19 mqi) konz. Salzsäure und 12,17 g (0,029 mol) der folgenden Verbindung hineingegeben:

■ -■ CH-,

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_1Q 3«W9Sr

-18- DE 5732

.Die Mischung wurde gerührt, während sie auf einem Eis-Wasser-Bad gekühlt wurde, um die Flüssigkeitstemperatur bei 3 ⁰C zu halten. Dann wurde zu der vorstehend erwähnten Mischung in 10 min eine Lösung von 4,2 g (0,061 mol) tlatriumnitrit in 7 ml Wasser zugetropft, während die Temperatur auf den Bereich von 3 bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung weiter 30 min lang bei derselben Temperatur gerührt. Zu der Reaktionsmischung wurde Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert wurde.. Auf diese Weise wurde eine tetrazotierte Flüssigkeit erhalten.

700 ml Wasser wurden gesondert in ein 2 1 fassendes Becherglas hineingegeben; 21 g (0,53 mol) Ätznatron wurden gelöst, und dann wurden 16,1 g (0,061 mol) Naphthol AS (3-Hydroxy-2-naphthoesäureanilid) zugegeben und gelöst.

Die auf diese Weise erhaltene Kupplungskomponentenlösung wurde auf 6 ⁰C abgekühlt, und die-in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene tetrazotierte Lösung wurde in 30 min zugetropft, während die Flüssigkeitstemperatur auf 6 bis 10 °C eingestellt wurde. Dann wurde die Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und über Nacht stehengelassen. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, worauf mit Wasser gewaschen und nochmals filtriert wurde. Auf diese

Weise wurde eine wasserhaltige Paste erhalten, die 25,8 g 25

(Feststoffgehalt) eines rohen Pigments enthielt. Dann wurden viermal ein Rühren und ein Filtrieren mit 400 ml N, N-Dimethylformamid durchgeführt, worauf zweimal gerührt und mit 400 ml Methylethylketon filtriert wurde. Das filtrierte Produkt wurde bei Raumtemperatur unter Vakuum ge-

30 ^:

trocknet, wobei 24,2 g des gereinigten Pigments erhalten

wurden. Ausbeute: 86,1 %; Fp. (Schmelzpunkt): >250 ^eC. Elementaranalyse:

Berechnet (%) Gemessen (%) C 75,60 75,70

³⁵ H 4,78 4,69

N 13,01 13,10

Synthesebeispiel 4

(Synthese des am Ende der Beschreibung gezeigten Bisazo-

pigments Nr. 4-1)

_ In ein 500 ral fassendes Becherglas wurden 80 ml Wasser, 16,6 ml (0,19 mol) konz. Salzsäure und 9,15 g (0,029 mol) der folgenden Verbindung hineingegeben:

Die Mischung wurde gerührt, während sie auf einem Eis-Wasser-Bad gekühlt wurde, um die Flüssigkeitstemperatur bei 3 °C zu halten. Dann wurde zu der vorstehend erwähnten Mischung in 10 min eine Lösung von 4,2 g (0,061 mol) Natriumnitrit in 7 ml Wasser zugetropft, während die Temperatur auf den Bereich von 3 bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung weiter 30 min lang bei derselben Temperatur gerührt. Zu der Iteaktionsmischung wurde Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert wurde. Auf diese

Weise wurde eine tetrazotierte Flüssigkeit erhalten.
20

Die auf diese Weise erhaltene Kupplungskomponentenlösung wurde auf 6 ⁰C abgekühlt, und die in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene tetrazotierte Lösung wurde in 30 min zugetropft, während die Flüssigkeitstemperatur auf 6

bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Dann wurde die Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und Über Nacht stehengelassen. Die Re^aktionsmischung wurde filtriert, worauf mit Wasser gewaschen und nochmals filtriert wurde. Auf diese Weise wurde eine wasserhaltige Paste erhalten, die 23,3 g (Feststoffgehalt) eines rohen Pigments enthielt. Dann . wurden viermal ein Rühren und ein Filtrieren mit 400 ml

BAD ORlQ'NAL

3510994 ^K^ , Ν,Ν-Dimethylforraamid durchgeführt, worauf zweimal gerührt, und mit 400 ml Methylethylketon filtriert würde. Das filtrierte Produkt wurde bei Raumtemperatur üivfcoä? Vakuum ^;<|eH_: trocknet, wobei 21,2 g des gereinigten Pi0itt©nts ernat^en ρ- wurden. Ausbeuter 84,6 %; Fp. (Schmelzpunkti>: > 250 °C. : r Elementaranalyse: \.

Berechnet (%) Gemessen (%) C 76,37 76,50

H 4,78 , 4,70 N 11,34 11,39

Synthesebeispiel 5 .

(Synthese des am Ende der Beschreibung gezeigten Bisazopigments Nr. 5-1)

In ein 500 ml fassendes Becherglas wurden 80 ml Wasser, 16,6 ml (0,19 mol) konz. Salzsäure und 9,22 g (0,029 möl) der folgenden Verbindung hineingegeben:

CH-

Die Mischung wurde gerührt, während sie auf einem Eis-Wasser-Bad gekühlt wurde, um die Flüssigkeitstemperatur bei 3 "C zu halten. Dann wurde zu der vorstehend erwähnten

Mischung in 10 min eine Lösung von 4,2 g (0,061 mol) Natri-25

umnitrit in 7 ml Wasser zugetropft, während die Temperatur auf den Bereich von 3 bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung weiter" 30 min lang bei derselben Temperatur gerührt. Zu der Reaktionsmischung würde

Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert wurde. Auf diese 30

Weise wurde eine tetrazotierte Flüssigkeit erhalten.

700 ml Wasser wurden gesondert in ein 2 1 fassendes Becherglas hineingegeben; 21 g (0,53 mol) Ätznatron wurden gelöst, und dann wurden 16,1 g (0,061 mol) Naphthol AS (3-

Hydroxy-2-naphthoesäureanilid) zugegeben und gelöst.

. Die auf diese Noise erhaltene Kupplungskomponentenlösung wurde auf 6 ^eC abgekühlt, und die in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene tetrazotierte Lösung wurde in 30 min zugetropft, während die Flüssigkeitstemperatur auf 6 _c bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Dann wurde die Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und über Nacht stehengelassen. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, worauf mit Wasser gewaschen und nochmals filtriert wurde. Auf diese Weise wurde eine wasserhaltige Paste erhalten, die 23,2 g (Feststoffgehalt) eines rohen Pigments enthielt. Dann wurden viermal ein Rühren-und ein Filtrieren mit 400 ml Ν,Ν-Dimethylformamid durchgeführt, worauf zweimal gerührt und mit 400 ml Methylethylketon filtriert wurde. Das filtrierte Produkt wurde bei Raumtemperatur unter Vakuum getrocknet, wobei 21,9 g des gereinigten Pigments erhalten , .

wurden. Ausbeute: 88 %; Fp. (Schmelzpunkt): >250 ⁰C.

Elementaranalyse:

Berechnet (%-) Gemessen .(%)
C 74,89 74,85

H 4,90 4,87

N s 12,94 12,90

Synthesebeispiel 6-1

(Synthese des am Ende der Beschreibung gezeigten Bisazo-

pigments Nr. 6-1)

In ein 500 ml fassendes Becherglas wurden 80 ml Wasser, 16,6 ml (0,1,9 mol) konz. Salzsäure und 7,64 g (0,019 mol) der folgenden Verbindung hineingegeben:

NH. 30

Die Mischung wurde gerührt, während sie auf einem Eis-Wasser-Bad gekühlt wurde, um die Flüssigkeitstemperatur bei 3 ⁰C zu halten. Dann wurde zu der vorstehend erwähnten Mischung in 10 min eine Lösung von 4,2 g (0,061 mol) Natri-

BAD ORIGINAL

-22- 3610994 ^{DE 5732}

- umnitrit in 7 ml Wasser zugetropft, während die Temperatur auf den Bereich von 3 bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung weiter 30 .min lang bei derselben Temperatur gerührt. Zu der Reaktionsmischung wurde Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert wurde. Auf diese Weise wurde eine tetrazotierte Flüssigkeit erhalten.

Die auf diese Weise erhaltene Kupplungskomponentenlösung wurde auf 6 ⁰C abgekühlt, und die in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene tetrazotierte Lösung wurde in 15

30 min zugetropft, während die Flüssigkeitstemperatur auf 6 bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Dann wurde die Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und-über Nacht stehengelassen. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, worauf mit

Wasser gewaschen und nochmals filtriert wurde. Auf diese 20

Weise wurde eine wasserhaltige Paste erhalten, die 21,2 g (Feststoffgehalt) eines rohen Pigments enthielt. Dann wurden viermal ein Rühren und ein Filtrieren mit 400 ml N,N-Dimethylformamid durchgeführt, worauf zweimal gerührt

und mit 400 ml Methylethylketon filtriert wurde. Das fil-25

trierte Produkt wurde bei Raumtemperatur unter Vakuum getrocknet, wobei 19,7 g des gereinigten Pigments erhalten wurden. Ausbeute: 85 %; Fp. (Schmelzpunkt): > 250 ⁰C.
Elementaranalyse:

Berechnet (%) Gemessen (%)

³⁰ C 74,93 74,90

H 4,52 4,53

N 12,65 12,58

Synthesebeispiel 6-2

(Synthese des am Ende der Beschreibung gezeigten Bisazo-

pigments Nr. 6-43)

_ In ein 500 ml fassendes Becherglas wurden 120 ml Wasser,

24,9 ml (0,29 mol) konz. Salzsäure und 10,4 g (0,022 mol) der folgenden Verbindung hineingegeben:

Die Mischung wurde gerührt, während sie auf einem Eis-Wasser-Bad gekühlt wurde, um die Flüssigkeitstemperatur bei

3 "C zu halten. Dann wurde zu der vorstehend erwähnten 15

Mischung in 10 min eine Lösung von 6,4 g (0,093 mol) Natriumnitrit in 7 ml Wasser zugetropft, während die Temperatur auf den Bereich von 3 bis 10 ⁰C eingestellt wurde. Nach dem Zutropfen wurde die Mischung weiter 30 min lang bei derselben Temperatur gerührt. Zu der Reaktionsmischung wurde 20

Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert wurde.

Zu dem FiItrat wurde eine Lösung von 38,2 g (0,35 mol) Natriuratetrafluoroborat in 65 ml Wasser hinzugegeben, um einen Niederschlag zu bilden. Der Niederschlag wurde abfil-

triert, mit Wasser gewaschen und dann wieder filtriert. Der Niederschlag wurde auf dem Filter in ausreichendem Maße gepreßt, wobei das Octazoniumtrifluoroborat in einem feuchten Zustand erhalten wurde.

30 '

Dann wurden 180 ml DMF in ein 2 1 fassendes Becherglas gefüllt, und 24,5 g (0,093 mol) 3-Hydroxy-2-naphthoesäureanilid als kupplungskomponente und das in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene Octazoniumsalz wurden gelöst.

Dann wurde die Mischung auf 7 ⁰C abgekühlt. 35

-24- 3610394 DB -5732*

. Während die Mischungslösung gerührt und bei einer Temperatur von 5 bis 10 ^eC gehalten wurde, wurden in 30 min 61,7 g (0,61 mol) Triethylamin hineingetropft.. Nach dem Hinein·* tropfen wurde die Mischung weiter 2 h lang gerührt und dann

- über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, worauf filtriert wurde.

Das auf diese Weise erhaltene Pigment wurde dreimal mit 1 1 Wasser gewaschen und filtriert, worauf viermal gerührt und mit 600 ml DMF filtriert und dann zweimal gerührt und filtriert wurde. Das auf diese Weise erhaltene pastenartige Produkt wurde bei Raumtemperatur unter Blasen getrocknet, wobei 27,5 g (Ausbeute: 82,1 %) des Pigments erhalten wurden. Fp.: >250 °C.
Elementaranalyse:

Berechnet (%) Gemessen (%)

C 77,37 77,32

H 5,00 · -4,96

N 9,21 9,15

Vorstehend sind Verfahren zum Synthetisieren typischer Pigmente beschrieben worden; andere Pigmente können in ähnlicher Weise synthetisiert werden. Wenn jedoch für die Kupplung eine Kupplungskomponente, die in einer wäßrigen

alkalischen Lösung schlecht löslich ist, oder eine 25

Kupplungskomponente, die leicht hydrolysiert werden kann, wie z.B. eine der durch die vorstehend erwähnte Formel (12) gezeigten Kupplungskomponenten, verwendet wird, wird die Kupplungskomponente geeigneterweise in einem Lösungsmittel wie z.B. DMF und DMAc gelöst und mit einem Tetrazoniumsalz

umgesetzt, während die Hydrolyse der Kupplungskomponente oder eines Reaktionslösungsmittels durch Verwendung einer organischen Base wie z.B. Natr iuraacetat, Pyridin, Trimethylamin oder Triethylamin unterdrückt wird-

Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann das vorstehend beschriebene Azopigment als Ladungserzeu-

V -25- 3610954 ^DEi 5732

, gungssubstanz in einem lichtempfindlichen Aufzeichnungsma-v terial für die Elektrophotographie mit einer ^chtempfind-5 liehen Schicht, die bezüglich ihrer Funktion in-eine ΐϊι-dungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht - getrennt worden ist, verwendet werden. Die Ladungserzeugungsschicht sollte vorzugsweise ein Azopigment in einer möglichst großen Menge enthalten, damit ein ausreichender Lichtabsorptionsgrad erzielt wird, und als dünne Schicht mit einer Dicke von z.B. 5 μΐη oder weniger und vorzugsweise von 0,01 μΐη bis 1 μπι gebildet werden, um zu verhindern, daß erzeugte Ladungsträger in der Ladungserzeugungsschicht eingefangen werden. Dies rührt von den notwendigen Bedin- gungen her, daß der größte Teil des einfallenden Lichts durch die Ladungserzeugungsschicht absorbiert wird, damit

viele Ladungsträger erzeugt werden, und daß die erzeugten 15

Ladungsträger wirksam in die Ladungstransportschicht inji ziert werden, ohne daß sie in der Ladungserzeugungsschicht durch Rekombination oder durch Einfang desaktiviert werden.

Die Ladungserzeugungsschicht kann hergestellt werden, indem das Azopigment in einem geeigneten Bindemittel dispergiert und die Dispersion auf ein Substrat aufgetragen wird oder alternativ indem auf einem Substrat mittels einer Aufdamp- fungsvorrichtung ein Auf dampf ungsfi Im der Azoverbindung

gebildet wird. 25

Das Bindemittel für die Bildung der Ladungserzeugungsschicht durch Auftragen kann aus einer Vielzahl isolierender Harze oder alternativ aus organischen photoleitfähigen Polymeren wie z.B. PoIy-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen

30

und Polyvinylpyren ausgewählt werden. Zu bevorzugten Beispielen für das isolierende Harz gehören Polyvinylbutyral, Polyarylate (z.B. ein Polykondensationsprodukt zwischen Bisphenol A und Phthalsäure), Polycarbonat (z.B. Bisphenol A, Z-Typ), Polyester, Phenoxyharz, Polyvinylacetat,

35

Acrylharz, Polyacrylamidharζ, Polyamid, Polyvinylpyridin, Celluloseharz, Urethanharz, Epoxyharz, Casein, Polyvinylal-

-26- 3810594 DE 5732 '

. kohol und Polyvinylpyrrolidon. Der Harzgehalt in derrtadungserzeugungsschicht sollte vorzugsweise 80 Mässe% oder, weniger und insbesondere 40 Masse% oder weniger betragen.

; r- Ein Lösungsmittel kann verwendet werden, um das vorstehend erwähnte Harz aufzulösen. Das zu verwendende !lösungsmittel ist in Abhängigkeit von dem im Einzelfall verwendeten Harz verschieden und sollte vorzugsweise aus Lösungsmitteln ausgewählt werden, die die nachstehend beschriebene Ladungstransportschicht oder eine etwaige Unterschicht nicht auflösen. Zu Beispielen für das zu verwendende organische Lösungsmittel gehören Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol

ν und Isopropanol; Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Amide wie z.B. Ν,Ν-Dimethylformamid und

N,N-Dimethylacetamid; Sulfoxide wie z.B. Dimethylsulfoxid; 15

Ether wie z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan und Ethylenglykolmonoraethylether; Ester wie z.B. Methylacetat und Ethylacetat; aliphatische Kohlenwasserstoff halogenide wie z.B. Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff und Trichlorethylen und Aromaten wie z.B. Benzol, 20

Toluol, Xylol, Ligrosin, Monochlorbenzol und Dichlorbenzol.

Das Auftragen kann durch verschiedene Beschichtungsverfahren wie z.B. die Tauchbeschichtung, die Aufspritzbeschich-

, tung, die Perlenbeschichtung, die Beschichtung mit einem (25

Drahtstab, die Beschichtung mit einer Rakel, die Walzenbeschichtung und die Gießbeschichtung durchgeführt werden. Das Trocknen sollte vorzugsweise in der Reihenfolge der Eigentrocknung bei Raumtemperatur und der darauffolgenden

Wärtr.etrocknung durchgeführt werden. Die Wärmetrocknung kann 30

5 min bis 2 h lang bei einer Temperatur von 30 ⁰C bis 200 °C im Ruhezustand oder unter Blasen durchgeführt werden.

Die Ladungstransportschicht ist mit der vorstehend erwähnten Ladungserzeugungsschicht elektrisch leitend verbunden und hat die Funktionen der Aufnahme der aus der Ladungser-

SAD

-27- 36109SA DE 5732'

j zeugungsschicht in Gegenwart eines elektrischen Feldes ;■ injizierten Ladungsträger und des Transports bzw. der Beförderung der Ladungsträger zur Oberfläche. Die Ladungstransportschicht kann in laminierter Form entweder unter-.-halb oder oberhalb der Ladungserzeugungsschicht angeordnet sein. - . ■

In dem Fall, daß die Ladungstranspprtschicht oberhalb der Ladungserzeugungsschicht ge bild et wird, sollte die Substanz, die die in der Ladungserzeugungsschicht erzeugten Ladungsträger transportiert, (nachstehend einfach als ¹¹Ladungstransportsubstanz" bezeichnet) gegenüber einem Wellenlängenbereich der elektromagnetischen Wellen, gegenüber dem die Ladungserzeugungsschicht empfindlich ist, im wesentlichen unempfindlich sein, um zu vermeiden, daß die Empfind-15

lichkeit wegen einer möglichen Filterwirkung der Ladungstransportschicht vermindert wird. Hierbei umfaßt der verwendete Begriff "elektromagnetische Wellen" "Licht" in veinem weiteren Sinne, wozu γ-Strahlen, Röntgenstrahlen, Ultraviolettstrahlen, sichtbare Strahlung, nahe Infrarotstrahlung, Infrarotstrahlen und ferne Infrarotstrahlung gehören.

Die Ladungstransportsubstanz umfaßt eine Elektronen transportierende Substanz und eine Löcher transportierende 25

Substanz. Zu Beispielen für die Elektronen transportierende Substanz gehören elektronenanziehende Substanzen wie z.B. Chloranil, Bromanil, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethän, Fluorenone wie z.B. 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon und 2,4,7-Trinitro-9-dicya-

30

nomethylenfluorenon, 2,4,5 _r 7 -Tetranitroxanthon und 2,4,8-Trinitrothioxanthon und eine Substanz, die durch die Umwandlung einer solchen elektronenanziehenden Substanz in eine polymere Form erhalten wird.

35

Zu Beispielen für die Löcher transportierende Substanz gehören Pyren; Carbazole wie z.B. N-Ethylcarbazol, N-Iso-

- propylcarbazol, N-Methyl-N-phenylhydrazino-S-methyliden-S)-ethylcarbazol und N,N-Diphenylhydrazino-3-ioethyliden-9-ethylcarbazol; N, N-Diphenylhydrazino-3-meJbhyl±den-10-ethylphenothiazin, N, N-Diphenylhydrazino-S-methyliden-lO-ethyl-

P- phenoxazin; Hydrazone wie z.B. p-DiethylarainObenzaldehyd-N_rN-diphenylhydrazon, p-Diethylaminobenzaldehyd-N-et-naphthyl-N-phenylhydrazon, p-Pyrrolidinobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon, 1,3,3-1?rimethylindolenin-<*-aldehyd-N,N-diphenylhydrazon und p~Diethylbenzaldehyd*-3-methylbenzothiazolinon-2-'hydrazon; 2,5-Bis{p-diethylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol; Pyrazoline wie z.B. l-Phenyl-3-(p-diethylaminbstyryl)- ?5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin, l-fchinolyl(2)j -3-(pdiethylarainostyryl)-5-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin, l-fpyridyl(2)] -3-(j3-diethylamino- styryl) -5- ( p-diethylaminophenyl) -pyrazolin, 1- Jj6-Metho3cypy- _

ridyl(2)J-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin und l-£pyridyl(3)j| -3-(p-diethylaminostyryl)-5*(pdiethyläminophenyl)-pyrazolin; Eolyarylalkane wie z.B. .'1-f L-pydi< 4-N, N-dimethylamino-2-methylphenyi jjethan; T rJL phenylamin, Stilbenderivate, polycyclische aromatische Verbindungen mit einer Styrylgruppe, heterocyclische Verbindungen, Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyvinyianthracen, Polyvinylacridin, Poly-Q-vinylphenylanthracen, Pyren-Formaldehyd-Harz und Ethylcarbazol-Formaldehyd-Harz.

25

Außer den vorstehend erwähnten organischen Ladungstransportsubstanzen können anorganische Substanzen wie z.B. Selen, Selen-Tellur, amorphes Silicium und Cadmiumsulfid verwendet werden.

30

Diese Ladungstransportsubstanzen können einzeln oder in

Form einer Mischung von zwei oder mehr Arten verwendet werden.

35

Wenn die Ladungstransportsubstanz kein Filmbildungsvermögen hat, kann daraus unter Verwendung eines geeigneten Bindemittels ein Film gebildet werden. Zu Beispielen des für

S610994

-29- ΟΟΐυοα*» DE .5732

. diesen Zweck zu verwendenden Bindemittels gehören Acryl-!, harz, Pplyary^Lat, Polyester, Polycarbonat (Bisphenol A, -'Z-;'. Typ), Polystyrol, Acryiiiitril-Styrol-Copolymer, Acrylnitril-Butaciien-Copolymer, Polyvinylbutyral, Polyyinylformal,

g Polysulfone Polyacrylamid, Polyamid und Chlorkautschuk und organische phbtoleitfähige Polymere wie z.B. Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen und Polyvinylpyren.

Die Dicke der Ladungstransportschicht hat eine Obergrenze für den Transport von Ladungsträgern, und die Ladungstransportschicht sollte nicht in einer unnötig großen Dicke gebildet werden. Die Dicke beträgt im allgemeinen 5 bis 30 μχα, liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von 8 bis 20 pm. Für die Herstellung der Ladungstransportschicht

durch Auftragen können die Beschichtungsverfahren, die 15

vorstehend in bezug auf die Bildung der Ladungserzeugungsschicht beschrieben wurden, in geeigneter Weise ausgewählt und angewandt werden. *

Eine lichtempfindliche Schicht mit einer laminierten ^₁

Struktur aus der Lädungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht kann auf einem Substrat mit einer elektrisch leitenden Schicht gebildet werden. Das Substrat mit einer leitenden Schicht kann ein Substrat sein, das an sich elektrische Leitfähigkeit hat, z.B. ein Substrat aus - " .

Aluminium, Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, nichtrostendem Stahl, Vanadium, Molybdän, Chrom, Titan, Nickel, Indium, Gold oder Platin; es kann alternativ ein Substrat aus einem Kunststoff (wie z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyethylenterephthalat, Acrylharz oder Polyethy-.

lenfluorid), das z.B. mit einer aufgedampften Schicht aus Aluminium, Aluminiumlegierung, Indiumoxid, Zinnoxid oder Indiumoxid-Zinnoxid beschichtet ist; ein Kunststoffsubstrat, das mit einer Mischung aus einem elektrisch leitenden

Pulver wie z.B. Ruß oder Silberpulver und einem geeigneten 35

Bindemittel beschichtet ist; ein Kunststoff- oder Papiersubstrat, das mit einem elektrisch leitenden Pulver imprä-

-30- SfIfSl 4 DE 5732

gniert ist; oder ein Substrat, das aus eiM&t& elektrisch leitenden Polymer besteht,

Zwischen der elektrisch leitenden Schicht und der lichtemp-_K findlichen Schicht kann eine Unterschicht gebildet werden, die eine Sperr funktion und eineKleb funktion hat. Die Unterschicht kann z.B. aus Casein, Polyvinylalkohol,. Nitrocellulose, Ethylen-Acrylsäure-Copolymer, Polyamid (PA 6, PA 66, PA 610, Copolymer-Polyamid, alkoxymethyiiertem Polyamid), Polyurethan, Gelatine oder Aluminiumoxid gebildet -

werden.

Die Dicke der Unterschicht sollte vorzugsweise 0,1 bis 5 jum und insbesondere 0,5 bis 3 μχα betragen.

In dem Fall, daß die elektrisch leitende Schicht, die I»adungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in dieser Reihenfolge laminiert sind,^ ist es notwendig, die Oberfläche der Ladungstransportschicht positiv aufzuladen, wenn die Ladungstransportsubstanz aus einer Elektronen transportierenden Substanz besteht. Bei der Belichtung nach dem Aufladen werden Elektronen, die in der Ladungserzeugungsschicht erzeugt werden, im belichteten Teil zu der Ladungstransportschicht injiziert und erreichen dann die

Oberfläche, um die darauf befindliche positive Ladung zu 25

neutralisieren. Die resultierende Verminderung des Oberflächenpotentials erzeugt einen elektrostatischen Kontrast gegenüber dem unbelichteten Teil» Wenn das auf diese Weise erhaltene elektrostatische latente Bild (Ladungsbild) durch einen negativ geladenen Toner entwickelt wird, wird ein

sichtbares Tonerbild erhalten. Das Tonerbild kann direkt fixiert werden oder kann auf ein Papier oder eine Kunststoffolie übertragen und dann darauf fixiert werden.

Alternativ kann das elektrostatische Ladungsbild auf eine

isolierende Schicht eines Übertragungspapiers übertragen, entwickelt und dann darauf fixiert werden. Der Entwickler,

BAD ORIGINAL-

MIM 4»

j das Entwiijiklöngsverfahren und das Fixierverfahren können jeweils von irgendeiner bekannten Art sein, und sie sind nicht auf eine bestimmte Art eingeschränkt.

c Andererseits 1st es notwendig, die Oberfläche der Ladungstransportschicht negativ aufzuladen, wenn die Ladungstransportsubstanz eine Löcher transportierende Substanz ist. Bei der Belichtung nach dem Auf laden werden Löcher, die in der Ladungserzeugungsschicht erzeugt werden, im belichteten

_ Teil zu der Ladungstransportschicht injiziert und erreichen dann die Oberfläche, um die darauf befindliche negative Ladung zu neutralisieren. Die resultierende Verminderung des Oberflächenpotentials erzeugt einen elektrostatischen Kontrast gegenüber dem unbelichteten Teil. Für die Entwicklung ist im Gegensatz zu dem Fall, in dem eine Elektronen 15

transportierende Substanz verwendet wird, ein positiv geladener Toner erforderlich.

Bei einer anderen Ausführungsform der Erfindung kann ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie gebildet werden, indem das vorstehend erwähnte Azopigment in dieselbe Schicht eingemischt wird wie die Ladungstranspprtsubstanz. In diesem Fall kann anstelle der vorstehend beschriebenen Ladungstransportsubstanz oder zusätzlich dazu ein aus Poly-N-vinylcarbazol und Trinitro- -

fluorenon bestehender Donator-Akzeptor-Komplex verwendet

werden.

Ein dieser Ausführungsform entsprechendes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie kann 30

gebildet werden, indem das Azopigment und der Donator-Akzeptor-Komplex in einer Lösung eines Polyesters in Tetrahydrofuran dispergiert werden und die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit aufgebracht wird, um einen Film zu bilden.

Bei jedem der lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien enthält das zu verwendende Pigment mindestens ein Azöpig-

, -32- 36 t §S94 DE 5732

, ment, das aus den durch die Formeln (1) bis (-6.) wiedergege-. benen Azopigraenten ausgewählt ist. Das Azopigment kann entweder amorph oder kristallin sein.

c Gewünschtenfalls können zwei oder mehr als zwei der Azopigmente in Kombination verwendet werden, um die Empfindlichkeit des lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials durch Kombination von Pigmenten mit verschiedenen Lichtabsorptionseigenschaften zu erhöhen oder um ein panchromatisches

_ lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial zu erhalten. Alternativ ist auch die Verwendung des erfindungsgemäßen Azopigments in Kombination mit einer anderen Ladungserzeugungssubstanz, die aus bekannten Farbstoffen und Pigmenten ausgewählt ist, möglich.

15 . ...

Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie kann nicht nur für elektrophotographische Kopiervorrichtungen,"sondern auch auf den mit der Elektrophotographie verwandten Gebieten wie z.B.

für Laserdrucker, Kathodenstrahlröhren-Drucker, Leuchtdio-20

den-Drucker und Flüssigkristall-Drucker und für die Druckplattenherstellung unter Anwendung eines Lasers verwendet werden.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher

erläutert. 's

Beispiele 1-1 und bis 1-40

Eine wäßrige ammoniakalische Lösung von Casein (Casein: -

11,2 g; 28%ige wäßrige Lösung von Ammoniak: 1 g und Wasser:

222 ml) wurde mittels eines Drahtstabes auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und dann getrocknet. Die auf diese Weise hergestellte Caseinschicht hatte nach dem Trocknen eine

Dicke von 1,0 um.

35 ^r

BAD ORIGINAL

311 Q$$M ~DE 5732 \

Nr. l-lv^:f .-V.--

95 ml Ethanol hinzugegeben imd rait einer Sandmühle 2 h lang ■-.,- dispergiert. Die auf 4^^j1|ieise erhaltene Dispersion wurde; mittels eineis Drahtstatweii -«if Öle in; der yorstaebend beschriebenen Heise erhaltene Caseinschicht aufgebracht und dann getrocknet. Die auf diese Weise gebildete Ladungserzeugungsschicht hatte nach dem Trocknen eine Dicke von

₁₀ 0'5

Dann wurden 5g einer Hydrazonverbindung mit der Formel

15

und 5 g PolYmethylmethacrylat Hn (©u'rchschnittsmolekular- gewicht, Zahlenmittel): 100.000 in 70 ml Benzol gelöst,

und die Mischung wurde dann mittels eines Drahstabes auf 20

die Ladungserzeugiingsschicht aufgebracht und getrocknet.

Die auf diese Weise hergestellte Ladungstransportschicht hatte nach dem Trocknen eine Dicke von 12 pm. Auf diese Weise wurde ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial

hergestellt.
25

Die lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien der Beispiele 1-2 bis 1-40 wurden in derselben Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt, außer daß das Trisazopigment Nr. 1-1 durch Azopigmente ersetzt wurde, die in Tabelle 1-1

30

gezeigt werden. (Diese Azopigmente sind aus den am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigmenten ausgewählt.)

Die auf diese Weise erhaltenen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmateriaiien wurden jeweils einer statischen Koronaladung mit -5 kV mittels einer elektrostatischen Kopierpapier-Prüfvorrichtung (Typ SP-428; hergestellt durch Kawaguchi

BAD ORIGINAL

-34- 3SIfSSA DE 5732

Denki KiK.-) unterzogen, Is lang an einem dunklen Ort aufbewahrt und dann mit einer Beleuchtungsstärke von 2 Ix belichtet, wodurch die Ladungseigenschaften gemessen wurden*

Die Ladungseigenschaften wurden bewertet, indem das Oberflächenpotential (V₀) und die Belichtungsmenge E_1/2 <^lxts)' die benötigt wurde, um das Potential nach der 1 s dauernden Aufbewahrung im Dunklen auf die Hälfte zu vermindern, gemessen wurden.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1-1 gezeigt."

	Azopigment	Tabelle 1-1	Nr.	*	V₀ ■"<-?>.	C /Tv i /2 *	-	;.	ORlGlMAL
Beispiel	1-1 1-2 1-3		580 600 560	3.8;	* d V • *v / -
1-1 1-2 1-3	1-4		580	2,5		'.
1-4	1 -5 ·		600	1_r8		!
1-5	1-7		570	3,7	t I ^; ! I ■ ■-. i -■-!.-.-.- ? t ? - ■ f " - - : J	;
1-6	1-11		600	2,07		BAD
1-7	1-12		610	2,3
1-8	1 -14	-	600	4/2
1-9	1-15		590	3,9
1-10	1-17		610	3,2
1-Π	1 -20		620	3,8
j 1-12	1-21		570	3,0
1-13	1-22		61Q	T, 9
1-14	1-23		590	2,0
1-15	1-24		590	3,4	*
1-16			*	"■ ■ ■ ■ ^Ti

	-

Tatbelle 1-1 (Fortsetzung)

Beispiel	Azopigraent Nr.	>v₀ (-ν)	^Ei/2 CIx;S)
1-17	1-27 :: ;	600	2,9
1-18	1-30	570	3,8
1-19	1-32	61Ό	4,1
1-20	1-34	580	3,6
1-21	1-35	570	1,8 ...
1-22	1-37	570	2,4
1-23	1-38	580	1,8
1-24	1-40	620	3,8
1-25	1-42	590	4,0
1 -26	1-43	590	2,8
1-27	1-44	610	'" 3,2
1-28	1-45	619	3,8
j 1-29	1-49 v.	570	³«°
j 1-30	'■ 1-59	610	3,6
j 1-31	1-51	610	4,3 j ι
! j 1-32	1-53	570	■ " 1,9- j
1-33	1-54	590	I
1-34	1-55	600	■· . 3,8 ".-I
1-35	1-56	610	3,3 j
1-36.	1-58	605	2,3 j
1-37	1-60	610	■ . i.s . ]
1-38	1-63	590	3,0 .. j
1 -39	* 1-65	595	2,5
1-40	. 1-66	605	3,1

BAD

-36-Beispiele 1-41 _a«ifid bis. 1-45

• st »·· „

3f 1Ö§S4 ^DE 5732

Die in den Beispielen 1-1, 1-21, 1-27, 1-29 und 1-33 erhal-r tenen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden zur Messung des Potentials im hellen Bereich und des^; Potentials im dunklen Bereich bei der wiederholten Anwendung verwendet. Im einzelnen wurde jedes lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial auf einen Zylinder einer elektropho-v tographisehen Kopiervorrichtung aufgebracht, die mit einer Koronaladungseinrichtung für -5,6 kV, einem optischen Belichtungssystem, einer Entwicklungseinrichtung, einer Übertragungs-Ladungseinrichtung, einem optischen Entladungs-Belichtungs-System und einer Reinigungseinrichtung ausgestattet war. Die Kopiervorrichtung hatte gemäß ihrem Aufbau die Funktion, bei der Umdrehung des Zylinders auf einem als Bildempfangsmaterial dienenden Papier ein Bild zu erzeugen. Der Kopiervorgang wurde unter Anwendung der Kopiervorrichtung wiederholt, wobei das Potential im hellen Bereich (Vj₁) und das Potential im dunklen Bereich (V_D) anfänglich auf etwa -600 V bzw. -100 V eingestellt waren. Das Potential im hellen Bereich und "-das Potential im dunklen Bereich wurden nach lOOOmaliger Wiederholung des Kopiervorgangs gemessen, wobei die in Tabelle 1-2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.

BAD

Tabelle 1-2

Beispiel NXV	Lichtempfindliches Auf zeichnungsmaterial Beispiel Nr.	Anfangsstufe	^VL ^tV)	Nach SOOOmaligem Kopieren-	v_L (V)
.1*41 1-42. , 1-43 1-44 1-45	':■■ " 1-1, ' ' , ' , . .. ' ' ·, ■ ■ ιWaι ^; , . ■■■;. :, ^: , 1-27 , ■ 1-29 ■ ' ' V-33 ... '■ ', ' ,	h ^(V)	-iio -100 -100 ■, -90	v_D (V)	-110 -125 -115 -120 -110
-600 -610 -600 -590 -600	-620 -610 -630

CJl ^i** :V ■'/

Cv »·,··.■

20 25

-38- DE 5732

. Beispiel 1-46

361099A

Auf die in Beispiel 1-1 hergestellte Ljadungserzeügungsschicht wurde eine Beschichtungslösung aufgebracht, die r. durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitro"9-fluor6non und Poly-_: 4,4'-dioxydiphenyl-2,2'-propancarbonat in 70. ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, und dann getrocknet. Die erhaltene Schicht hatte nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m .

10

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

15

V₀: a> 580 V

: 4,9 Ix* s .· *

Beispiel 1-47

Eine Polyethylenterephthalatfolie, die mit einer aufgedampften Aluminiumschicht beschichtet war, wurde bereitgestellt, und auf der Aluminiumschicht wurde ein 0,5 jam dikker Polyvinylalkoholfilm gebildet.

Dann wurde die in Beispiel 1-1 verwendete Dispersion des Trisazopigments mittels eines Drahtstabes auf den in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Polyvinylalkoholfilm aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine La-30

dungserzeugungsschicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 0,5 pm hatte«

35

Dann wurde eine Beschichtungsfiüssigkeit, die durch Auflösen von 5 g einer durch die Formel: /—\ C₇H₁.

BAD ORIGINAL

. wiedergegebenen Pyrazolinverbindung und 5 g eines Polyarylatharzes (^Polykondensationsprodukt von Bisphenol A und Terephthalsäure/Isophthalsäure) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, auf die Ladungserzeugungsschicht

_ aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 10 pm hatte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

Anfangseigenschaften V₀: β 630 V

^Ε1/2^{: 3}'^{9 lx}*^s

Haltbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren 20

Anfangsstufe von J5000 Blatt

V. V _T. V_n V _L

Ό ^vl __£.

-600V -100V -620V -120 V

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial eine gute Empfindlichkeit hat und bei wiederholter Verwendung eine ausgezeichnete Potentialstabilität zeigt.

Beispiel 1-48

Auf eine 100 pm dicke Aluminiumplatte wurde eine wäßrige ammoniakalische Lösung von Casein aufgebracht, worauf getrocknet wurde, um eine 0,5 pm dicke Unterschicht zu bil-

³⁵ *
den.

- Dann wurden 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g PoIy-N-' S vinylcarbazol ( ffn » 300.000) in 70 ml Tetrahydrofuran. | gelöst, um eine Donator-Akzeptor-Komplex-Flüssigkeit zu | bilden. Die Donator-Akzeptor-Komplex-Fltissigkeit und Ig I des am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigments Nr, 1-26 wurden zu einer Lösung von 5 g eines Polyesterharzes (By^; < lon; hergestellt durch Toyobo K.K.) in 70 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben und darin dispergiert. Die Dispersion wurde auf die Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Schicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 12 jum hatte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Auf-

Zeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den 15

Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden: .- -

Anfangseigenschaften

2U	V₀: ©	600 >-y	Nach dem Kopieren von 5000 Blatt
	^El/2^:	•J f* JL JU <A, / <9	^VD _X
	Haltbarkeitseigenschaften	+ 620V +1-15V
25	Anfangsstufe
	V V D L
	-590V +90V '
30	Beispiel 1-49

Auf der Caseinschicht der mit der Caseinschicht beschichteten Aluminiumplatte, die in Beispiel 1-1 hergestellt wurde, wurden die Ladungstransportschicht und die Ladungserzeugungsschicht, die dieselben wie in Beispiel 1-1 waren, aufeinanderfolgend in dieser Reihenfolge gebildet, d.h.> in

SAO

« ■-* «ι *J~* *■■'

*■«■■# -'- * » - ·♦■-■

DE 5732

der im Vergleich zu Öeispiel 1-1 umgekehrten Reihenfolge, wodurch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde* .;. " j

c Die i»adungseiigenschaften des auf diese Weise hei^estellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden l;n derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

V₀: * 560 V

⁵l/2^:

4,2 Ix? s

Beispiele 2-1 bis 2-40

lichteiftpfindlichen Aufzeichnungsmaterialien dieser Beispiele wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1.-1 hergestellt, außer daß das Azopigment,Nr. 1-1 jeweils durch Azopigmente ersetzt wurde, die in Tabelle 2-1 gezeigt werden. (Diese Azopigmente sind aus den am Ende der Beschreibung gezeigten Verbindungen ausgewählt.)

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen. Die Ergebnisse werden ebenfalls in Tabelle 2-1 gezeigt.

Tabelle 2-1

Beispiel	Azopigment Nr.	V₀ (-V)	^El/2 (¹X¹S)
2-1	2-1	., 560	4,0. :
2-2	2-2	600	'3,2 \:
2-3	2-3	530	2,9 : r .,
2-4	2-4	570	3_/0 .ν"·
2-5	< 2-5	600	2_f6
2-6	2-6	' 580

	Beispiel	Tabelle	-42-	*„ ·> ··»» t» . ■·--»·:** „ , ., * ·" -m »·· . « » » · * * «« Z ** *>» · SS10994	.. -	^Ei/2 Cix?s)	■i	BAD	at- «Ί #"" #■■ D	-	- «"-
■■	2-7	Azopigment Nr.		2-1 ( Fortsetzung)		2/4 - -	; 2,9	*** #.·".■:- Jf - ";-'·: .-Z*** ■» * * - . .■ V ■ : : ,, ►■··.-.- ' L. E 5732 ί
2-8	2-7				^: 2,0 "			; * ι
2-9	2-8			2,6	2,0		. ■■-"" - "■
2-10	2-9			2,6	1/8		i
2-11	2-10			2,7	1.8		i
2-12	2-11		2,9	2,2		ί ;
2-13	2-13		4,3	²r⁴
2-14	2-16		4*1	2,4
2-15	2-20	V₀ (-V)	3,2	■4,3
2-16	2-21	600	2,9
2-17	2-22	610	2.J5
2.-18	2-28	600	2,4
2-19	2-29	620	3,8
2-20	2-32	610	3,2		- i t '■
2-21	2-35	590	3,8
2-22	2-38	590 !	3,6
2-2 3	2-40
2-24	2-41
2-25	2-44
2-26	2-45
I 2-2 7	2-46
I 2-28	2-47
• 2-29	2-48			-
j 2-30	2-49
i 2-31	2-50			ORIGINAL
2-32	2-52
	2-54


	■ . -






610
570
570
600
590
570
580
610
620
580
570
610
590
590
6TO
5 70
610
590
580

DE 5732

Tabelle 2-1 (Fortsetzung)

	Azopigment Nr.	V₀ C-V)	^El/2 <^lx'*^s)
Beispiel	2-57	61Q	2,6
2-33	2-58	610
2-34	2-59	600	1,8
2-35	2-64	580	2,4. .
2-36	2-66 2-67	575 590	1,7 2,0
2-37 2-38	2-69	600	2,8
2-39	2-71	6 TO	2.5
2-40

15- Beispiele 2-41 bis 2-45

■ I>ie Haltbarkeitseigenschaften, d.h., das Potential im hellen Bereich und das Potential im durtklen Bereich bei der wiederholten Anwendung der in den Beispielen 2-1, 2-3, 2-20 4_r 2-17 und 2-19 erhaltenen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-41 gemessen, wobei die in Tabelle 2-2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.

Tabelle 2-2

ff ο

Beispiej/ */ ·**	Lichtempfindlichesj _Anfangsstufe	2-1	-6Ö0	v_L (V)	Nach 5000maligem Kopieren ,/ -	v_L (V) Λ
Nr. V Aufzeichnungsmaterial ^s<s_v Beispiel Nr. /	2-3	-590	-100	v_D (V)	-120
2-4 1	2-4	- -590	-100	-620	-120 '>
; 2-42	-■2-17	-600	-110	-630	-130
2-43	2-19	-610	-90	-630	-110
2-44	-,100	-610	-130
2-4 5	-620

i :

ψ\ ti

3 ω

I « «en

< I C * * ^fc

t ι e cc i«e

;^c\" * ; ίί

DE 5732

Beispiel 2-46

Auf die in Beispiel 2-1 hergestellte Ladungserzeugungsschicht wurde eine Beschichtungslösung aufgebracht, die durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und PoIy-4,4'-dioxydiphenyl-2,2^t-propancarbonat in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, und dann getrocknet. Die erhaltene Schicht hatte nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m .

Die Ladungseigenschaften des auf diese Heise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
V₀: φ 560 V

^El/2^{: 5}'^{8 lx}'^s
Beispiel 2-47

Eine Pplyethylenterephthalatfolie, die mit einer aufgedampften Aluminiumschicht beschichtet war, wurde bereitgestellt, und auf der Aluminiumschicht wurde ein 0,5 /um dikker Polyvinylalkoholfilm gebildet.

Dann wurde die in Beispiel 2-1 verwendete Dispersion des Aopigments mittels eines Drahtstabes auf den in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Polyvinylalkoholfilm aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine La^ dungserzeugungsschicht gebildet wurde, die nach dem Tröcknen eine Dicke von 0,5 um hatte.

Dann wurde eine Beschichtungsflüssigkeit, die durch Auflösen von 5 g einer durch die Formel:

^C2^H5\

DE 5732

wiedergegebenen Pyrazolinverbindung und 5 g eines Polyarylatharzes (Polykondensationsprodukt von Bisphenol A und Terephthalsäure/Isophthalsäure) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, auf die Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine Lädungstransportschicht gebildet wurde, die nach dem. Trocknen eine Dicke von 10 um hätte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Anfangseigenschaften

V₀: θ 590 V ■_'■..... ^l

^Ei/2^: ^'^ ix; s

Haltbarkeitseigenschaften # -

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt ²⁰ V V YiT ΪΛ

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemä-25

ße lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial eine gute Empfindlichkeit hat und bei wiederholter Verwendung eine ausgezeichnete Potentialstabilität zeigt.

Beispiel 2-48

■■;·-■

Auf eine 100 um dicke Aluminiumplatte wurde eine wäßrige ammoniakalische Lösung von Casein aufgebracht, worauf getrocknet wurde, um eine 0,5 /im dicke Unterschicht zu bilden.

Dann wurden 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g FoIy-N-

BAD ORIGINAL

j vijnylGarba2c|L ( fln * 3OCkQQO) in 70 ml Tetrahydrofuran gelöst, Ua eine Donator-Akzeptor-Koroplex-Flüssigkeit zu bilden. Die^Donator-Akzeptor-Koraplex-Flüssigkeit und 1 g des am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigments Nr. 2-26

-wurden zu einer Lösung von 5 g eines Polyesterharzes (By- \ lon? hergestellt durch Toyobo KJK..) "In 70 .ml Tetrahydrofuran hinzugegeben und darin dispergiert. Die Dispersion wurde auf die Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Schicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 12 um hatte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, außer daß die Ladungspo- - s ' ~

larität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

Anfangseigenschaften « -

V₀: « 580 V

20 ^1/z

Haltbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt

₂₆ ^v»

Beispiel 2-49

Auf der Caseinschicht der mit der Caseinschicht beschichteten Aluminiumplatte, die in Beispiel 2-1 hergestellt wurde, wurden die Ladungstransportschicht und die Ladungserzeugungsschicht, die dieselben wie in Beispiel 2-1 waren, aufeinanderfolgend in dieser Reihenfolge gebildet, d.h., in

der im Vergleich zu Beispiel 2-1 umgekehrten Reihenfolge,

Ui

-" # *»■■·" ■■■■. ν *

■0-4 "*

3010994

. wodurch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Auf Zeichnungsmaterials wurden in derseir ben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, - außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

V₀: <& 580 V

E_1/2: 4,8 lx;s

Beispiele 3-1 bis 3-40

Die lichtempfindlichen Aufzeichnungsmateriallen dieser Beispiele wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer daß das Azopigment Nr. 1-1 jeweils durch Azopigmente ersetzt wurde, die in Tabelle 3-1 gezeigt werden. (Diese Azopigmente sind aus den am Ende der Beschreibung gezeigten Verbindungen ausgewählt.)

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen. Die Ergebnisse werden ebenfalls in Tabelle 3-1 gezeigt.

	Tabelle 3-1	570
Beispiel	Azopigment Nr. Vq (-V)	605
3-1	3-1	590
3-2	3-2	590
1-3 1	.3-3	605
I 3-4 I	3-4	595
! 3-5 ;	3-5	615
3-6	3-6
¹ 3-7	3-7

3.7 2.9 2.5

2.8 2.4 2.9 2.0

BAD

Tabelle 3-1 (Fortsetzung)

DE 5732

Beispiel

3-8 3-9 3-10 3-11 3-12 3-13 3-14 3-15 3-16 3-17 3-18 3-19 3-20 3-21

3-22 3-23

3-24 3-25 3-26 3-27 3-28 3-29 3-30 3-31 3-32 3-33 3-34 3-35

Azopigment Nr.

3-8 3-9 3-10 3-11 3-13 3-16 3-20 3-21 3-22 3-28 3-29 • 3-32 3-35 3-38

3-40 3-41 3-44

3-45 3-46 3-47 3-48 3-49 3-50 3-52 3-54 3-57 3-58 3-59

l/2

(ix;i

615	2.4
620	2.3
620	2.6
620	2.3
610	3.1
610	4.0
620	4.0
590	3.5
590	2.6
615	2.2
610	2.0
590	3.5
590	2.9
620	3.0
615	3.3
600	3.3
590	2.6
620	1 .7
610	1.9
60 5 i	-
620 I I 590	1.9 2.0 j
620	2.1 j
610	- i 2.1 \
600- !	4.0 j
610 \	2.3
620 ί ϊ	■1.6
610 I	.2.0 ■ ■'

BAD

SV

36Ί Of|4

Tabelle 3-1 (Fortsetzving)

Beispiel

Azopigment Nr.

^El/2

3-36	3-64	600	2.1
3-37	3-66	590	1 .5
3-38	3-67	610	1.7
3-39	3-69	620	2.7
3-40	3-71	615	2.2
			S

Beispiele ^41 bis ^45

Die Haltbarkeitseigenschaften, d.h., das Potential im hellen Bereich und das Potential im dunklen Bereich bei der wiederholten Anwendung der in den -Beispielen f-~^-, £-3, %-4, ^-17 undX-19 erhaltenen lichtempfindlichen Aufzeichnunasmaterialien, wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-41 gemessen, wobei die in Tabelle /-2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.

OO

cn

ο? O

to ο

3-2

Beisj	Lichtempfindliches Auf zeichnungsmaterial Beispiel Nr.	»1 -Ii. )- 1 ' _L ι . ' ι- - ' - I 3-1	Anfangsstufe ·	v_L (V)	Nach 50Q0maMigem Kopieren-	v_L (V)	-	-120
	3-41	3-3	' v_D (V)	-100	v_D (V)	-120
	3-4 2	3-4	-600	-100	-620	-130
	3-43	3-17	-590	-110	-630	-110
iiel		3-19	-590	-90	-630	-130
	-600	-100	-610
3-44	-610	-620
3-45

CO

	1 » > i	Ä 3
O	V
CO .'
CO '	» » · »
**:	!!< · 8 *
	Ϊ« »


ο :
M	*» ♦
	tnf
cn ;	% · ? 9

ω
to

C Cf

te cccc cc c (( rc

DE 5732

3 Beispiel ,2^46

Auf die in Beispiel βί-l hergestellte Ladungserzeugungs-

schicht wurde eine Beschichtungslösung aufgebracht, die durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und PoIy-4,4'-dioxydiphenyl-2,2^f-propancarbonat in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, und dann getrocknet. Die erhaltene Schicht hatte nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
15

V₀: Λ 560 V

^El/2^{: 5}"^ ^lx'^s

S Beispiel #-47

Eine Polyethylenterephthalatfolie, die mit einer aufgedampften Aluminiumschicht beschichtet war, wurde bereitgestellt, und auf der Aluminiumschicht wurde ein 0,5 /im dikker Polyvinylalkoholfilm gebildet.

25 "^

Dann wurde die in Beispiel "/.-1 verwendete Dispersion, des Äopigments mittels eines Drahtstabes auf den in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Polyvinylalkoholfilm aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungsschicht gebildet wurde, die nach dem Trock-

nen eine Dicke von 0,5 um hatte.

35 I n~"^CH=CH"^pVN<_c ² _H ⁵

SAD

. wiedergegebenen Pyrazollnverbindung und 5 g eines Polyarylatharzes (Polykondensationsprodukt von Bisphenol A und Terephthalsäure/Isophthalsäure) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, .auf die Ladungserzeugungsschicht

p. aufgebracht und dann getrocknet,, wobei eine Ladungstransportschicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 10 um hatte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese, Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Anfangseigenschaften

16 V ^β ^

^El/2^{: 4}'* ^lx;s

Ha1tbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt

20 τ——:—

Beispiel ^-48 .

30

Auf eine 100 nm dicke Aluminiumplatte wurde eine wäßrige amraoniakalische Lösung von Casein aufgebracht, worauf getrocknet wurde, um eine 0,5 um dicke Unterschicht zu bilden.
35

Dann wurden 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g PoIy-N-

3610994 DE 5732 vinylcarbazol ( fin » 300.000) in 70 ml^ Tetrahydro furan gelöst, um eine Donator-Akzeptor-Komplex-Fliissigkeit zu bilden. Die Donator^Akzeptor-Kompiex-Flj^ssigkeit und, i g des am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigments Nr, "f^-26 wurden zu einer Lösung von 5 g eines Polyösterharzes (3Etylon; hergestellt durch Tbyobo K.Ki) ^Ln TC^^el 'tetr^y^facto* füran hinzugegeben und darin disperglert. Die Dispersion wurde auf die Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Schicht gebildet wurde, die nach d^in Trocknen eine Dicke von 12 pm hatte.

ίο ■ -. ■ ■ ■ ^r:: ■-- -..· --_ ■ ■. - ._'-.■_■

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Heise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war; wobei die folgenden .!Ergebnisse erhal20

ten wurden:	Kopieren
Anfangseigenschaften	Blatt
V₀: φ δ\|θ V
^El/2^: ' ^lx?s




HältbarkeitseigensGhaften
Nach dem
Anfangsstufe von 5000
Yd K fc>

Beispiel ^49 Auf der Caseinschicht der mit der Caseinschicht beschichte-

ten Aluminiutnplatte, die in Beispiel Jt-I hergestellt wurde, wurden die Ladungstransportschicht und die Ladungserzeugungsschicht, die dieselben wie in Beispiel Z-I waren, aufeinanderfolgend in dieser Reihenfolge gebildet, d.h., in der im Vergleich zu Beispiel %-X umgekehrten Reiheriföig#.

SAD

cc ft

f » IUl

te f

t ICl

r < < r < ι

« t CC

r < c ι < c < c

DE 5732

_χ wodurch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten c lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

3 V₀: 6 500 V

Α,ί lx;s

Beispiele 3-1 bis jS-40

Die lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien dieser Beispiele wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer daß das Azopigment Nr. 1-1 jeweils durch Azopigmente ersetzt wurde, die in Tabelle 3-1 gezeigt werden. (Diese Azopigmente sind aus den am Ende der Beschreibung gezeigten Verbindungen ausgewählt.)

25	Beispiel	3C	4-1	¥ Tabelle i-1	580	^El/2 <³
			4-2	Azopigment Nr. V₀ (-V)	620	3.8
	4-3	4-1	600	3.0
	4-4	4-2	590	2.7
3i	4-5	4-3	610	2.3
	4-6	4-4	600	2.4
	4-7	4-5	6 10	2.6
	4-8	4-6	620	2.0
BAD	4-9	4-7	570	3. 1
ORIGINAL	4-8		2.4
4-9

• ¥ ·■

3810914 ^DE5732

Tabelle #-l (Fortsetzung)

	■	I	3C	Beispiel	Azopigment Nr.	V₀ (-V)	^El/2 (^lx?^s>
			4-10	4-10	620	2 Λ
		4-11	4-11	620	2.5
		4-12	4-13	605	2.5
	35	4-13	4-16	605	4.1
10		4-14 4-15	4-20 4-21	615 590	3.9 3.0
		4-16	4-22	590	2.5
	4-17	4-28	615	2.5
15	4-18	4-29	600	1.9
	4-19	4-32	590	3.6
	4-20.	4-35	595 _β .	3.0
	4-21	4-38	615	3.3
2C	4-22	4-40	625	3.4
	4-23	4-41	600	3.4
	4-24	4-44	590	2,7
	4-25	4-45	615	I 1.8
4-26	4-46	6 10
4-27 I	4-47	605
4-28	4-48 I	620
4-29	4-49 j	590
4-30	4-50 ' ■ . !	610
4-31	4-52 i	610
4-32	4-5 3 ;	600
.4-33 j	4-57 !	610
4-34	4-58 I	615







i 1.8
1 1.9 j
1.8

2.0 ·
2.3
2.0 \
3.2 j
2.2 f ■ i
1.6 ■ I ■' ■
SAD ORIGINAL

361Q9S4 ^{DE 5732}

Tabelle ;3<·1 (Fortsetzung)

	Beispiel	Azopigment Nr.	V₀ (-ν)	^El/2 (^lx'S)
	4-35	4-59	620	1.7
5	4-36	4-64	600	2.2
	4-37	4-66	590	1 .6
	4-38	4-67	605	2.0
	4-39	4-69	615	2.7
10	4-40	4-71	620	2.1

L·

Beispiele 2-41 bis £-45

Die Haltbarkeitseigenschaften, d.h., das Potential im hellen Bereich und das Potential im dunklen Bereich bei der

*3g ~5 -w

wiederholten Anwendung der in den Beispielen Z-I, 2-3, 7-4, X-17 und ^T-19 erhaltenen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-41 gemessen, wobei die in Tabelle 2-2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.

-■ ■:'* ■ * ^; ^l'i ■. ^;:'t;^: ■ - ΙΑ ^:"■l·■'-*Ä^^^:^"■'Γi·^i.ϊ;■.^:t■■v:^^t^i■^·^s ■■■■■■"■"■ ■ . ■■,-■· ' ·· ^:"■■■-',*. : >.,*'....'^-·."■;*■·*,

^ 3610994^DES732

_L vinylcarbazol ( tön = 300.000) in 70 ml Tetrahydrofuran gelöst, um eine Donator-Akzeptor-Komplex-Flüssigkeit zu bilden. Die Donator-Akzeptor-Komplex-^Flüssigkeit und 1 g des am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigments Nr. 2-26 wurden zu einer Lösung von 5 g eines Polyesterharzes (Bylon; hergestellt durch Toyobo K.K.) in 70 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben und darin dispergiert. Die Dispersion wurde auf die Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Schicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 12 um hatte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden: ^.
Anfangseigenschaften

^vo^: Ei /y*	φ 5?0 V Z. : 5,3" lx;s	Nach dem Kopieren
Haltbarkoitseigenschaften	von 5000 Blatt
	lyo v⁷ sft-ov
Anfangsstufe
\J) 'L- 62SV sfoSV
S Beispiel ^-49

Auf der Caseinschicht der mit der Caseinschicht beschichteten Aluminiumplatte, die in Beispiel ^T-I hergestellt wurde, wurden die Ladungstransportschicht und die Ladungserzeugungsschicht, die dieselben wie in Beispiel JF-I waren, aufeinanderfolgend in dieser Reihenfolge gebildet, d.h., in der im Vergleich zu Beispiel Zi-I umgekehrten Reihenfolge,

fC (C f ( ( t t et

«Iff t < t t € t

ti t t i ( t i t , t «

* t c ^ < ι i f t € < t fi <

<i« iff < C I '

Π (((( <( f It Il

es

⁶^ DE 5732

wodurch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

S~

V₀:

580 V 4,JET lx;s

Haltbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt

Beispiele Z-I bis &-40

Die lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien dieser Beispiele wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer daß das Azopigment Nr. 1-1 jeweils durch Azopigmente ersetzt wurde, die in Tabelle ß^l gezeigt werden. (Diese Azopigmente sind aus den am Ende der Beschreibung gezeigten Verbindungen ausgewählt.)

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in der-

selben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, werden ebenfalls in Tabelle Jo-I gezeigt.

Die Ergebnisse

Tabelle X-

Beispiel 6-1	Azopigment Nr. 6-1	V₀ (-V) 600	^El/2 ( 3.5
6-2	6-2	610	3.0
6-3	6-3	590	4. 1
6-4	6-4	580	3.8

03 ül

ω ο

co αϊ

to O

Beispiel Lichtempfindliches Auf-] j Nr. Zeichnungsmaterial j Beispiel Nr.

cc > ο

■Table· 4-2

Anfangsstufe

v_D (V)

-605 -59 5 -590 -610 -605

-100. -100 -1Q5- -9'5 -100

Nach SOOOmaligem Kopierenv_D (V)

-620
-625
-620
-630
-625

V_T (V)

-120 -120 -130 -115 -125

1111

DE 5732

Auf die in Beispiel Z-I hergestellte tadungserzeugungsschicht wurde eine ßeschichtungslösung aufgebracht, die

,. durch Auflösen von 5 g 2,4>7-Trinitro*9-fluorenon und PoIy-

in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, und dann getrocknet. Die erhaltene Schicht hatte nach dem Trocknen eine flächenbezo-. gene Masse von Ip g/m¹*'.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
f

V₀: φ 5i5O V

Beispiel ^-47

20 '

_; Eine Polyethylenterephthalatfolie, die mit einer aufgedampften Al urainiumschicht beschichtet war, wurde bereitgestellt, und auf der Aluminiumschicht wurde ein 0,5 .um dikfcer Polyvinylalkoholfilm gebildet.

25 %

Dann wurde die in Beispiel Ji-I verwendete Dispersion des Aopigments mittels eines Drahtstabes auf den in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Polyvinylalkoholfilm aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine La- dungserzeugungsschicht gebildet wurde, die nach dem Trock-

nen eine Dicke von 0,5yam hatte.

CH=CH-(O "/"

. wiedergegebenen Pyrazolinverbindung und 5 g öiiies Polyarylatharzes (Polykondensationsprodükt von Bisphenol A' und Terephthalsäure/1 soph thai säure) in 70 ml Tetrahydrofuran; hergestellt worden war, auf die

und dann g#fcro<3kß#t, w©b#i

Dicke von 1O₇Wm hatte« j -

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschäften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

Anfangseigenschaften ■

θ bVe-V

^El/2^:

Haitbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt Jt ik J^ JL Hoc*

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemä«- .

Beispiel /-48

30 —~

Auf eine 100 um dicke Aluminiumplatte wurde eine wäßrige ammoniakalische Lösung von Casein aufgebracht, worauf getrocknet wurde, um eine 0,5 jum dicke Unterschicht zu bilden .

Dann wurden 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluörenon und 5 g PoIy-N-

BAD ORIGiNAL

» - nt m λ*

* c

Iß 10SO4 DE 5732 _χ vinylcarbazol ( flfi = 300.000) in 70 ml Tetrahydrofuran gelöst, um eine Donator-Akzeptor-Komplex-Flüssigkeit zu bilden. Die Donator-Akzeptor-Komplex-Fl.üssigkeit und 1 g des am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigments Nr. z-26 wurden zu einer Lösung von 5 g eines Polyesterharzes (Bylon; hergestellt durch Toyobo K.K.) in 70 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben und darin dispergiert. Die Dispersion wurde auf die Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Schicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen

eine Dicke von 12 um hatte.

Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in den

Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, außer daß die Ladungspo-15

larität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Anfangseigenschaften *

V₀: φ SjSy V ^El/2^: ^'" ^l

Haltbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt

₂₅ _k_ Λ

Beispiel /-49

Auf der Caseinschicht der mit der Caseinschicht beschichte-

. ten Aluminiumplatte, die in Beispiel Z-I hergestellt wurde, wurden die Ladungstransportschicht und die Ladungserzeu- gungsschicht, die dieselben wie in Beispiel y£-l waren,

aufeinanderfolgend in dieser Reihenfolge gebildet, d.h., in or ?f*

der im Vergleich zu Beispiel Z-I umgekehrten Reihenfolge,

-JX-

C < < C

« cc c t ( ι t « «

C < C « f C « « C

r < < cc«

C C < t C < r »I <

tc «ti«

DE 5732

wodurch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
V₀: a» 5#p V
: 4,Ji lx;s

Beispiele ff-1 bis X-

Die lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien dieser Beispiele wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer daß das Azopigment Nr. χ-l jeweils durch Azopigmente ersetzt wurde, die in Tabelle /?-l gezeigt werden. (Diese Azopigmente sind aus den am Ende der Beschreibung gezeigten Verbindungen ausgewählt.)

Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen. Die Ergebnisse werden ebenfalls in Tabelle fi-1 gezeigt.

	Azopigment	Tabelle ß-1
Beispiel	5-1	Nr. . V₀ (-V)
5-1	5-2
5-2	5-3
5-3	5-4
5-4	5-6
5-6	5-7
5-7	5-8
5-8	5-10
5-10
	580
605
585
590
590
595
600
600

4. 1 3.8 3. 1 3.8 2.8 2.6 3.0 2.5

BAD ORIGINAL

■f*

3610994 ^{DE 5732}

Tabelle ^-1 (Fortsetzung)

Beispiel	Azopigment Nr.	V₀ C-V)	^El/2 (I«·)
5-11	5-11	600	2.9
5-12	5-13	595	2.9
5-13	5-16	590	3.8
5-14	5-20	610	4.0
5-15	5-21	580	3.0
5-16	5-22	590	2.9
5-17	5-28	585	2.9
5-18	5-29	590	2.5
5-19	5-32	580	3.5
5-20	5-35	580	3.3
5-21	5-38	595	3.8
5-22	5-40	610	3.5
5-23	5-42	585	3.0
5-24	5-44	590	2.9
5-25	5-45	605	2.5
5-26	5-46	^Γ>85	2.6
5-27	5-4 7	595	2.8
5-28	5-48	610	2.9
5-29	5-49	580	: 2.3
5-30	5-50	595	2.3
5-31	5-52	595	2.5 -
• 5-32	5-54	600	4.2
5-33	5-57	595	2.9
5-34	5-58	615	2.2

ff

361 OS 9 4 ^{DE 5732}

Tabelle 3^-1 (Fortsetzung)

	Beispiel	Azopigraent Nr. V₀ (-V)-	590	El/2 C'lac;-s)
	5-35	5-59	585	2.3
5	5-36	5-64	585	2.4
	5-37	5-66	590	2.3
	5-38	5-67	610 600	2.4
IC	5-39 5-40	5-69 5-71	2.8 2.3

Beispiele 2^-41 bis /-45

wiederholten Anwendung der in den Beispielen Z-I, Z-Z, Z-4, /£-17 und X-19 erhaltenen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-41 gemessen, wobei die in Tabelle ηί-2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.

SAD ORIGINAL

ω
σι

ω
ο

to cn

to ο

cn

5-2

Lichtempfindliches Auf

Γ* ν

Zeichnungsmaterial Beispiel Nr.

Anfangsstufe

v_D (V)

(V)

-6 0 5

-595

-605

-590

-600

-100

-90

-100

,-95

-105

Nach SOOOmaligem Kopieren·

V_T (V)

-630	-130
-620	-120
-630	-130
-615	-120
-625	-130

f < t«

< C

< r t C < ( f f < <

>( I I < C « ι f ti ι

DE 5732

1 Beispieljfr-46

Auf die in Beispiel Jt-I hergestellte Ladungserzeugungsschicht wurde eine Beschichtungslösung aufgebracht, die durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und PoIy-4,4'-dioxydiphenyl-2,2'-propancarbonat in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, und dann getrocknet. Die erhaltene Schicht hatte nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m*.

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnis

se erhalten wurden: 15 8

V_n: β» 5&0 V

l/2^:

Beispiel £-47

^lx;s

Eine Polyethylenterephthalatfolie, die mit einer aufgedampften Aluminiumschicht beschichtet war, wurde bereitgestellt, und auf der Aluminiumschicht wurde ein 0,5>um dikker Polyvinylalkoholfilm gebildet.

Dann wurde die in Beispiel 2-1 verwendete Dispersion des Aopigments mittels eines Drahtstabes auf den in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellten Polyvinylalkoholfilm aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungsschicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 0,5 um hatte.

C₂H₅

CH=CH

67

-prf- DE 5732

. wiedergegebenen Pyrazolinverbindung und 5 g eines polyarylatharzes (Polykondensationsprodukt von Bisphenol A und Terephthalsäure/Isophthalsäure) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, auf die Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 10 ^m hatte.

15 ⁰S

^El/2^: ^'P ^lx?^s

Haltbarkeitseigenschaften . -

Nach dem Kopieren Anfangsstufe von 5000 Blatt

²⁰ ^{Vv Vt}- Ji. Jk

-62.OV

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemä-25

Beispiel j?-48
30

Auf eine 100 um dicke Aluminiumplatte wurde eine wäßrige ammoniakalische Lösung von Casein aufgebracht, worauf getrocknet wurde, um eine 0,5 um dicke Unterschicht zu bilden.
35

Dann wurden 5 g 2,4,7~Trinitro-9-fluorenon und 5 g PoIy-N-

to

-JHT-Tabelle ji-1 (Fortsetzung)

DE 5732

Beispiel 6-5

6-6

6-7

6-8

6-9

6-10

6-11

6-12

6-13

6-14

6-15

6-16

6-17

6-18 6-19

6-20 6-2 1 6-2 2 6-23 6-24 6-25 6-26 6-27 6-28 6-29 6-30

6-31 6-3* 6-3 .1

Azoplgment Nr. 6-5

6-6

6-7

6-8

6-9

6-10

6-11

6-14

6-15

6-16

6-20

6-21

6-22

6-23

6-24

6-25

6-27

ύ-28

6-29

6-31

6-33

6-34

6-35

6-37

6-38

6-39

6-AQ 6-42 S-AS

580 570 590 560 590 590 570 590 560 580 570 560 590 600 550 580 580 580 590 560 570 560 590 590 570 610

3.6

3-9

2.8

3.2

3.5

3.6

3.4

3.8

2.7

4.0

3.5

3.1

3.3

3.7

3.2

4.3

3.4-

3.5 2.6 4.5

3.2 2.5 3.8 3.7 *.1 2.7 2.6 3.0 Λ C

COPY

Tabelle J&-1 (Fortsetzung)

DE 5732

361099A

Beispiel Azopigment Nr.

6-34	6-48	580	3.6
6-35	6-50	590	3.4
6-36	6-52	580	4.1
6-37	6-57	580	3.8
6-38	6-60	^:)b0	3.2
6-39	6-64	5 70	4.5
6-40	6-6 5	j 90	2.9
	bis \|^45






Beispiele ^-41

'Ί/2

α c-e, i-sr

wiederholten Anwendung der in den Beispielen -s-1, 2—B, 2r- * (3 C3}

■4-, 3—tv und .2> - erhaltenen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-41 gemessen, wobei die in Tabelle ^-2 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden.

COPY

O) '■V

co ο

to

fcO
O

Ul

-Tnb Ia 6 -2

^! Beispiel

Nr.

Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Beispiel Nr.

6-4 1 6-42 6-43 6-44 6-45

6-1 6-6 6-2 6-30 6-37

Anfangsstufe

V₁. (V)

V_T (V)

Nach 5000maligem Kopieren·

-590 !	-100
-600	-100
-600	-90
-610	'-110
-580	-100

(V)

I	-610	-120 ;
I	-620	-120
j	-620	-110
i j j	-63Q	-130
1 ι I	-610	-130

Ca>

GD

• * it

<o ti ^:,

1 t

DE 5732

I Beispiel JZ-46

Auf die in Beispiel JIr-I hergestellte Ladungserzeugungsschicht wurde eine Beschichtungslösung aufgebracht, die durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und PoIy-4,4'-dioxydiphenyl-2,2¹-propancarbonat in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, und dann getrocknet. Die erhaltene Schicht hatte nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m ♦

Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarxtät positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
V

en r ₀: φ 5;8Ό V

i/2^:

Beispiel JZ-47

Eine Polyethylenterephthalatfolie, die mit einer aufgedampften Aluminiumschicht beschichtet war, wurde bereitgestellt, und auf der Aluminiumschicht wurde ein 0,5 »in dikker Polyvinylalkoholfilm gebildet.

wiedergegebenen Pyrazolinverbindung und 5 g eines Polyarylatharzes (Polykondensationsprodukt von Bisphenol A und Terephthalsäure/Isophthalsäure) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, auf die Ladungserzeugungsschicht ρ- aufgebracht und dann getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 10 ;um hatte.

^El/2^:	5ßb V 4,X Ix; s	Nach dem Kopieren von 5000 Blatt
Haltbarkeitseigenschaften
Anfangsstufe
-sioV ~/too\f

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemä-25

*■" 6 '

Beispiel X-48

Auf eine 100 jam dicke Aluminiumplatte wurde eine wäßrige ammoniakalische Lösung von Casein aufgebracht, worauf getrocknet wurde, um eine 0,5Hm dicke Unterschicht zu bilden.

Dann wurden 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g PoIy-N-

BAO

_x vinylcarbazol ( flfi = 300.000) in 70 ml Tetrahydrofuran gelöst, um eine Donator-Akzeptor-Komplex-Flüssigkeit zu bilden. Die Donator-Akzeptor-Komplex-Flüssigkeit und 1 g des am Ende der Beschreibung gezeigten Azopigments Nr. - o

f. wurden zu einer Lösung von 5 g eines Polyesterharzes (Bylon; hergestellt durch Toyobo K.K.) in 70 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben und darin dispergiert. Die Dispersion wurde auf die Unterschicht aufgebracht und getrocknet, wobei eine Schicht gebildet wurde, die nach dem Trocknen eine Dicke von 12yum hatte.

Beispielen 1-1 und 1-41 gemessen, außer daß die Ladungspo-15

larität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

Anfangseigenschaften , -

V₀: © 580 V

Em ET CK" Τ ν · o

20 *■'*

Haltbarkeitseigenschaften

Nach dem Kopieren von 5000 Blatt

+6OCV

Beispiel ^-49

Auf der Caseinschicht der mit der Caseinschicht beschichteten Aluminiumplatte, die in Beispiel ^-1 hergestellt wurde, wurden die Ladungstransportschicht und die Ladungserzeu-

6
gungsschicht, die dieselben wie in Beispiel /&-1 waren,

aufeinanderfolgend in dieser Reihenfolge gebildet, d.h.,. in

35 ^

der im Vergleich zu Beispiel ,Z-I umgekehrten Reihenfolge,

5610994 ^{DE 5732}

ι lichtempfindliches Aufzeichn ten wurde.

wodurch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhal■ Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten ,. lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials wurden in derselb

• ■- ben Weise wie in Beispiel 1-1 gemessen, außer daß die Ladungspolarität positiv war, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:

₁₀ ^El/2^:

V₀: a> 5£Ό V

Et /nl 4 ,Jo lXjS

IMSPEC7ED

Ch5 fö^ftiÜTa (TtT

HNOC OH

CH;

HO_x CONH^O;

OH

CH₅ I N

ZL H

O₂N (O)-HNOC OH KO₂

OCH₅ HOCONH

OBlGlNAU INSPECTED

CZ

(O)-HNOC

It

CH₃ I

tr

1-6 H₅CO

OH

CH, I

H₅CHNOC OH VJ.

CN HO CONHCH,

HjCHNOC

CF₅ HO CONHCH₂

WSPECTED

1-12

ft * ♦

«. β es**"*

* 4 t *

Br

HNOC

OH

Br

SCH, HO

1-10

1-(O)-HNOC OH

C₂H₄OH I

N-<( ) V-N=N

HO CONHK C J V I

1-11

CN
HNOC OH

C₄H,

HO

V)

er,

HNOC OH

N-N

HO

«.»■** w -tr

1-13

CL.

(O)-HNOC OH

CL \O/ ^N*^N

CH, I -N

1-14

CZ

HO

HNOC OH

(Q)-N-N (O

CH,

HO CONH

CH,

1-15

CH,

HO CONH-(O/

;o/

OCH,

1-16

-HNOC OH

CH₃ I

HO CONH-{Q_/

um «ι*

* Λ ft

1-17

,OCH₅

°L₀IOLhnoq

,0H CH₃

H₅CO.

ho conhI^J^JoI

1-18

HNO

1-19

HO C O N-/5)

^CH5

1-20

OCH,

H₅CO

OCH

CH₃ · HO

N -<^O_>>-N=N^O/-N=N^O;

HN

O'

OCHj

ORIGINAL IHSPECTEO

^Η0

1-24

0-,Ν

OH

CH₅

HO

NO,

HO CONH.N=CH-<O:

ORiGiNAL !MSPECTED

1-25

C=N-HNO

_CH,

HO -CONH-N=C

1-26

C=N-HNO J

OH

CH₅

HO ,CONH-N=C

1-27

CH,

OH CH₅

OH

1-28

OH

CHj

N=N

OH

INSPECTED

■ HNOC_V ,OH

ch;

HO

oh ν -/öVn=n-<W)-n=n

HO CONH-(O,

CH,

HO

ORIGINAL INSPECTED

S 4

HO CONH-/OV^OCH5

NO.

OH

Cl

έ.

NO-

HO₁ CONH-(C₄

1-40

H,C

H CH₅

HO CONH

1-41

/qVhnoc oh a gh,

Br

HO CONH

1-42

_:£-/p\-HNOC OH

(g>-N=N-(O)-^N

to

CH_t

HO CONH

1-43

F-U ) A-HNOC OH

te

CH.

HO

ORIGINAL INSPECTED

1-44

©-■

HNOC OH

€%■

HO CONH-(O/

1-45

HNOC OH

CH. HO CONK-Uj)

1-46

CH₁

HO

1-47

oh

n=n-

HNOC OH

HO CONH-

HO CONH-(O'

1-52

CH₁ /qVhnoc oh

1-53

OHiO >-N=N -χ Ο

CH₅

HO CONH-/O; \__/

1-54

OCH,

CH,

HO CONH-(O,

1-55

HNOC. OH

3611)994

N -<ghN=.N -toV N=N -fo

1-56 H₅CO-(O/-HNOC pH

1-57 C,H₅ HO CONH-(OVoCHj

N-<Ö)-N=N-<0>-N=N

(O V-HNOC,

OH

HO CONH-(Cy

1-58

OH

CH,

C=O

CHjO HO CONH

-N=N-O) CHj \O

1-59

CL Ό V HNOC OH

C=O

MO)-«=

CL

HO CONH "{θ/ N=N ΥΟ

1-60

Br V

1-61

(θ V HNOC

CZ.

HNOC. OH C=O

Br HO CONH-(O'

1-62

(ouo

N H

1-HNOC

OH

NO.

C=O

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HO CONHN'

ORiGiWAL INSPECTED

361099Α

6-43

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Claims

Τιε^ΓΚε - BuHLtNG - Kinne■* Grupe *'■'iriv.■"-.·'■" '-:>"V:- /* CLi-. -? :-:■...:. :***. .DfcVin#g*.+j.Tiedtke IHELLMANN " «RAMS ■•OTRUII?:^^ *-**...* DV-Chem. G.Bühling Dipl.-Ing. R. Kinne Dipl.-Ing. R Grupe Dipl.-Jng. 8. PeHmann Dipl.-lng. K. Grams Dipl.-Chem. Dr. B. Struif Bavariaring 4, Postfach 202403 8000 München 2 Tel.: 089-539653 Telex: 5-24845 tipat Telecopier: 0 89-537377 cable: Germaniapatent München 2. April 1986 DE 5732 Patentansprüche

1. !lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Elektrophotographie, gekennzeichnet durch eine lichtempfindliche Schicht, die ein Pigment enthält, das aus den durch die folgenden Formeln (1) bis (6) wiedergegebenen Azopigmenten ausgewählt ist:

A-N=N-ArfN=N-Ar-^N- Ar-N=N- Ar-N=N- A

und

A-N=N-Ar-N-Ar-N=N-A

R
I
A-N=N-Ar-CH-CH-Ar-N-Ar-N=N-Ar-N=N-A

R
I
A-N=N-Ar^CH=CH-Ar^N-Ar-CH=CH-Ar-N=N-A

RR

Il

A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A

N=N-A

Ar B

ι ι

A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A

( 1) (2) (3) (4) (5)

(6)

worin R eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Acylgruppe ist, die jeweils einen Substituenten haben kann; Ar eine Arylengruppe oder eine heterocyclische Gruppe ist, die jeweils einen Substituenten haben kann; A ein Rest einer Kupplungskomponente ist, der eine phenolische OH-Gruppe hat; B ein Wasserstoffatom, eine Nitrosogruppe oder eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Acylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann; und η 0 oder 1 ist,

BAD ORIGINAL

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-2- DE 5732

2. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest A-. eine Gruppe ist, die aus den durch die folgenden Formeln „(7) bis (13) wiedergegebenen Gruppen ausgewählt ist:

HO

OH

HO -

-Υ

/ ι

(11) ,

ORIGINAL

O:":-ill Öl

DE 5732

ONHN=C

(12)

und

CONHN:

R,

(13)

worin X ein Rest ist, der durch Kondensation mit dem Benzolring einen polycyclischen aromatischen oder heterocyclischen Ring bildet; R3 und R^ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen einen Substituenten haben können, oder solche Gruppen sein können, die in Verbindung miteinander und mit de.m- Stickstof f atom eine cyclische Aminogruppe bilden; R^ und Rg jeweils eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann?.. Y eine zweiwertige aromatische Gruppe oder eine stickstoffhaltige, zweiwertige heterocyclische Gruppe ist; Ry und Rg jeweils eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann; und Rg und R^q jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen einen Substituenten haben können.

3. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht bezüglich ihrer Funktion in eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht getrennt ist, wobei die Ladungserzeugungsschicht ein Azopigment enthält, das aus den durch die Formeln (1) bis (6) wiedergegebenen Azopigmenten ausgewählt ist.

BAD OP-¹

-4- DE 573£

.

4. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch-2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindlicher Schicht bezüglich ihrer Funktion in eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht getrennt ist,

g wobei die Ladungserzeugungsschicht das Azopigment enthält, bei dem der Rest A eine Gruppe ist, die aus den durch die Formeln (7) bis (13) wiedergegebenen Gruppen ausgewählt ist.

5. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch _n 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (7) R3 ein Wasserstoffatome bedeutet und R^ eine substituierte Phenylgruppe bedeutet, die durch die Formel:

wiedergegeben wird, worin R₁₁ ein Halogenatom, eine Nitro-^AX

gruppe, eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe

ist.

6. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Elektronen transportierende Substanz enthält.

7. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Löcher transportierende Substanz enthält.

8. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Löcher transportierende Substanz aus Hydrazonen und Pyrazolinen ausgewählt ist.