DE4001351A1

DE4001351A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie

Info

Publication number: DE4001351A1
Application number: DE19904001351
Authority: DE
Inventors: Masami Kuroda; Yoshimasa Hattori; Noboru Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-01-19
Filing date: 1990-01-18
Publication date: 1990-08-02
Anticipated expiration: 2010-01-19
Also published as: DE4001351C2

Description

Die Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophotographie, sie betrifft insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Ladungen bildende Substanz in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht enthält.

Lichtempfindliche Materialien, wie sie bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wurden, umfassen anorganische photoleitfähige Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anorganischen photoleitfähigen Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid, in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitfähige Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitfähige Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, Dispersionen solcher organischer photoleitfähiger Substanzen in einem Harzbindemittel und einen Zerstäubungsfilm aus solchen organischen photoleitfähigen Substanzen.

Photoleiter müssen die Funktion haben, eine elektrische Oberflächenladung im Dunkeln aufrechtzuerhalten, sie müssen die Funktion haben, beim Auftreffen von Licht elektrische Ladungen zu bilden, und sie müssen die Funktion haben, beim Auftreffen von Licht elektrische Ladungen zu transportieren. Sie werden in zwei Typen von Photoleitern eingeteilt, nämlich in sogenannte Photoleiter vom Einschichten- Typ und sogenannte Photoleiter vom Laminat-Typ. Die erstgenannten umfassen eine einzige Schicht, die alle drei obengenannten Funktionen aufweist, und die zuletzt genannten umfassen funktionell unterscheidbare Laminatschichten, von denen eine hauptsächlich zur Bildung elektrischer Ladungen und die andere hauptsächlich zur Retention der elektrischen Oberflächenladung im Dunkeln und zum Transport der elektrischen Ladungen beim Belichten beitragen. Bei einem elektrophotographischen Verfahren, in dem ein Photoleiter der obengenannten Art verwendet wird, wird beispielsweise das Carlson-System für die Bilderzeugung angewendet. Die Bilderzeugung nach diesem System umfaßt die folgenden Stufen: Aussetzen eines Photoleiters im Dunkeln einer Coronaentladung, um den Photoleiter aufzuladen, Belichten der Oberfläche des aufgeladenen Photoleiters mit bildmäßigem Licht auf der Basis eines Manuskripts oder einer Kopie, die beispielsweise Buchstaben und/oder Bilder trägt, zur Erzeugung eines latenten elektrostatischen Bildes, Entwickeln des erzeugten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und Übertragen des entwickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie z. B. ein Blatt Papier, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter den Stufen zur Entfernung der elektrischen Ladung, zur Entfernung des restlichen Toners (Reinigung), zur Neutralisation der Restladung mit Licht (Auslöschung) u. dgl. unterworfen, um bereit für die Wiederverwendung zu sein.

Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit kurzem in der Praxis eingesetzt aufgrund ihrer vorteilhaften Eigenschaften in bezug auf Flexibilität, Wärmebeständigkeit und/oder Filmbildungsvermögen. Sie umfassen einen Photoleiter aus Poly-N- vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (wie in der US-PS 34 84 237 beschrieben), einen Photoleiter, in dem ein organisches Pigment als eine Hauptkomponente verwendet wird (wie in der JP-OS 37 543/1972 beschrieben), und einen Photoleiter, in dem als eine Hauptkomponente ein eutektischer Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz verwendet wird (wie in der JP-OS 10 785/1972 beschrieben). Es ist auch bereits eine Reihe von neuen Hydrazonverbindungen und Bisazoverbindungen u. dgl. als Photoleiter in der Praxis verwendet worden.

Obgleich organische Materialien viele der obengenannten vorteilhaften Merkmale aufweisen, die anorganische Materialien nicht besitzen, ist es jedoch eine Tatsache, daß bisher keine organischen Materialien bekannt sind, die vollständig allen Eigenschaften genügen, die ein in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendetes Material haben muß. Spezielle Probleme, die bei organischen Materialien auftreten, betreffen die Lichtempfindlichkeit und die Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und der neue organische Materialien umfaßt, die bisher als Ladungen bildende Substanz in der photoleitfähigen Schicht nicht verwendet worden sind, und eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung aufweist.

Gegenstand der Erfindung ist ein Photoleiter für die Elektrophotographie, der gekennzeichnet ist durch ein Substrat und eine lichtempfindliche Schicht, die auf das Substrat aufgebracht ist und enthält mindestens eine Tetrakisazoverbindung, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV), als eine Ladungen bildende Substanz:

worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die eine Substituentengruppe aufweisen kann,
A einen Kupplerrest, dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (V) bis (XI) und
n die ganze Zahl 2 oder 3;

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung einer aromatischen polycyclischen Gruppe oder einer heterocyclischen Gruppe,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃ (worin R₁, R₂ und R₃ jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe stehen, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können),
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei mindestens zwei dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei beide Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Die photoleitfähige Schicht kann eine Monoschicht sein, die eine Dispersion einer Ladungen bildenden Substanz, ausgewählt aus Tetrakisazoverbindungen, wie sie durch eine der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) dargestellt werden, und mindestens einer der Ladungen transportierenden Substanzen umfaßt.

Die photoleitfähige Schicht kann auch ein Laminat aus einer Ladungen transportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer Ladungen transportierenden Substanz besteht, und einer Ladungen bildenden Schicht, die eine Ladungen bildende Substanz, ausgewählt aus Tetrakisazoverbindungen, wie sie durch eine der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) dargestellt werden, enthält, sein.

Die obengenannten und weitere Ziele, Effekte, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen derselben in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen hervor. Es zeigen

Fig. 1 bis 3 schematische Schnittansichten von erfindungsgemäßen Photoleitern.

Ein erfindungsgemäßer Photoleiter umfaßt mindestens eine Tetrakisazoverbindung, dargestellt durch die folgenden allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV):

worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die eine Substituentengruppe aufweisen kann,
A einen Kupplerrest, dargestellt durch die nachstehend angegebenen allgemeinen Formeln (V) bis (XI), und
n die ganze Zahl 2 oder 3;

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung einer aromatischen polycyclischen Gruppe oder einer heterocyclischen Gruppe,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃ (worin R₁, R₂ und R₃ jeweils stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können),
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei mindestens zwei dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei beide Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Tetrakisazoverbindungen, die 4 Azogruppen aufweisen, wie sie durch die oben angegebene allgemeine Formel (I) dargestellt werden, können leicht synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (1) nach einem konventionellen Verfahren und Kuppeln der dabei erhaltenen Diazoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N- Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u. dgl.) in Gegenwart einer Base:

worin R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe steht, die eine Substituentengruppe aufweisen kann.

Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (II) können synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminverbindung der allgemeinen Formel (2) nach einem konventionellen Verfahren und Kuppeln der dabei erhaltenen Diazoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u. dgl.) in Gegenwart einer Base:

worin R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die eine Substituentengruppe aufweisen kann, und n für die ganze Zahl 2 oder 3 stehen.

Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) können synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (3) nach einem konventionellen Verfahren und Kuppeln der dabei erhaltenen Diazoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u. dgl.) in Gegenwart einer Base:

Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) können synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (4) nach einem konventionellen Verfahren und Kuppeln der dabei erhaltenen Diazoverbindung mit einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u. dgl.) in Gegenwart einer Base:

Für die Verwendung der Tetrakisazoverbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formeln in lichtempfindlichen Schichten gibt es bisher kein Vorbild. Im Verlaufe umfangreicher Untersuchungen verschiedener organischer Materialien in dem Bestreben, das obengenannte Ziel zu erreichen, wurde erfindungsgemäß eine Reihe von Versuchen mit solchen Tetrakisazoverbindungen durchgeführt und dabei wurde gefunden, daß die Verwendung solcher spezifischer Tetrakisazoverbindungen, wie sie durch die oben angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (IV) dargestellt werden, als Ladungen bildende Substanzen sehr wirksam ist in bezug auf die Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften. Darauf basierend wurden Photoleiter mit einer hohen Empfindlichkeit und guten Eigenschaften bei wiederholter Verwendung erhalten.

Spezifische Beispiele für Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellt werden können, sind die Verbindungen Nr. 1 bis 69 der nachstehenden Tabelle A.

Tabelle A

Spezifische Beispiele für Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (II) sind die Verbindungen Nr. 71 bis 116, wie sie in der folgenden Tabelle B angegeben sind, wenn R von

ein Wasserstoffatom ist.

Tabelle B

Wenn n in der allgemeinen Formel (II) für die Zahl 3 steht und R die nachstehend angegebenen Bedeutungen hat, sind spezifische Beispiele die in der nachstehenden Tabelle C angegebenen Verbindungen Nr. 117 bis Nr. 139.

Tabelle C

Spezifische Beispiele für Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) sind die Verbindungen Nr. 141-162, wie sie in der folgenden Tabelle D angegeben sind.

Tabelle D

Spezifische Beispiele für Tetrakisazoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind die Verbindungen Nr. 171-192, wie sie in der folgenden Tabelle E angegeben sind.

Tabelle E

Der erfindungsgemäße Photoleiter, der die Tetrakisazoverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formeln (I), (II), (III) oder (IV) in seiner lichtempfindlichen Schicht enthält, kann irgendeine der in den Fig. 1, 2 und 3 dargestellten Strukturen, je nach Art der Aufbringung der Tetrakisazoverbindung, aufweisen.

Die Fig. 1, 2 und 3 zeigen jeweils schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.

Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Einschichten-Typ. Auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 ist eine lichtempfindliche Schicht 2 A vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 2 A umfaßt die obengenannte Tetrakisazoverbindung als eine Ladungen bildende Substanz 3 und eine Ladungen transportierende Substanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter fungiert.

Die Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminat-Typ- Auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 ist eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2 B vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine Ladungen bildende Schicht 4 darstellt, welche die obengenannte Tetrakisazoverbindung als eine Ladungen bildende Substanz 3 enthält, und die obere Schicht eine Ladungen transportierende Schicht 6 darstellt, die eine Ladungen transportierende Substanz 5 als eine Hauptkomponente enthält, so daß die lichtempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter fungiert. Dieser Photoleiter wird in der Regel bei Anwendung des negativen Aufladungsmodus eingesetzt.

Die Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminat-Typ mit einer gegenüber derjenigen der Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 ist eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2 C vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine Ladungen transportierende Schicht 6 darstellt und die obere Schicht eine Ladungen bildende Schicht 4 darstellt, welche die obengenannte Tetrakisazoverbindung als Ladungen bildende Substanz 3 enthält. Die lichtempfindliche Schicht fungiert auch als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird in der Regel bei Anwendung des positiven Aufladungsmodus eingesetzt. In diesem Falle kann allgemein eine Deckschicht 7, wie in Fig. 3 dargestellt, noch vorgesehen werden, um die Ladungen bildende Schicht 4 zu schützen.

Es gibt somit zwei Arten von Schichtstrukturen für Photoleiter vom Laminat-Typ. Der Grund dafür ist der, daß selbst, wenn ein Photoleiter mit der in Fig. 2 dargestellten Schichtstruktur beim positiven Aufladungsmodus eingesetzt werden soll, bisher keine Ladungen transportierende Substanzen gefunden wurden, die in dem positiven Aufladungsmodus anwendbar sind. Daher muß, wenn ein Photoleiter vom Laminat-Typ beim positiven Aufladungsmodus eingesetzt werden soll, der Photoleiter derzeit eine Schichtstruktur haben, wie sie in der Fig. 3 dargestellt ist.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch Dispergieren einer Ladungen bildenden Substanz in einer Lösung einer Ladungen transportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Aufbringen der resultierenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat und anschließendes Trocknen des resultierenden Beschichtungsfilms.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen, Ladungen bildenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder in einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Substrat, woran sich das Aufbringen einer Lösung einer Ladungen transportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf die resultierende Schicht und das Trocknen anschließen.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer Ladungen transportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf ein elektrisch leitendes Substrat und Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen, Ladungen bildenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf die resultierende Überzugsschicht, woran sich die Bildung einer Deckschicht anschließt.

Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für eine oder mehrere darauf aufgebrachte Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen, und es kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche behandelt worden ist, um sie elektrisch leitend zu machen, wie z. B. Glas, das so behandelt worden ist, oder einem Harz, das so behandelt worden ist, bestehen.

Die Ladungen bildende Schicht 4 wird erzeugt durch Aufbringen einer Dispersion einer Tetrakisazoverbindung der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als Ladungen bildende Substanz 3 in einem Harzbindemittel und diese Schicht bildet beim Auftreffen von Licht eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die Ladungen bildende Schicht 4 nicht nur ein hohes Ladungsbildungsvermögen besitzt, sondern auch in der Lage ist, die gebildete elektrische Ladung in die Ladungen transportierende Schicht 6 und eine eventuelle Deckschicht 7 zu injizieren, wobei diese Fähigkeit zweckmäßig so wenig wie möglich abhängig ist von dem elektrischen Feld und auch bei elektrischen Feldern von geringer Stärke hoch ist. Es ist auch möglich, eine Ladungen bildende Schicht zu erzeugen unter Verwendung einer Ladungen bildenden Substanz als eine Hauptkomponente im Gemisch mit einer Ladungen transportierenden Substanz u. dgl.

Zu Harzbindemitteln, die in der Ladungen bildenden Schicht verwendbar sind, gehören Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Epoxyharze, Silikonharze, Diallylphthalatharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.

Die Ladungen transportierende Schicht 6, die durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazonverbindung, einer Pyrazolinverbindung, einer Stilbenverbindung, einer Triphenylaminverbindung, einer Oxazolverbindung oder einer Oxadiazolverbindung als einer organischen, Ladungen transportierenden Substanz in einem Harzbindemittel gebildet wird, hat die Funktion, daß sie als isolierende Schicht im Dunkeln dient zur Aufrechterhaltung einer elektrischen Ladung des Photoleiters, sowie die Funktion hat, eine aus der Ladungen bildenden Schicht beim Auftreffen von Licht injizierte elektrische Ladung zu transportieren.

Zu Harzbindemitteln, die in der Ladungen transportierenden Schicht verwendbar sind, gehören Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Coronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung aufzunehmen und zurückzuhalten und sie hat die Fähigkeit, Licht hindurchzulassen, auf das die Ladungen bildende Schicht ansprechen sollte. Es ist erforderlich, daß die Deckschicht 7 beim Belichten des Photoleiters Licht hindurchläßt und ermöglicht, daß das Licht die Ladungen bildende Schicht erreicht, und daß dann eine Injektion einer in der Ladungen bildenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfolgt unter Neutralisation und Auslöschung einer elektrischen Oberflächenladung.

Zu Materialien, die in der Deckschicht verwendbar sind, gehören organische, einen isolierenden Film bildende Materialien, wie Polyester und Polyamide. Diese organischen Materialien können auch im Gemisch mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand senkenden Material, wie z. B. einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die Materialien, die in der Deckschicht verwendbar sind, sind nicht beschränkt auf organische, einen isolierenden Film bildende Materialien, und sie umfassen ferner anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle und Metalloxide, die auf einer Deckschicht unter Anwendung eines geeigneten Verfahrens, wie z. B. durch Vakuumaufdampfung und -Abscheidung oder Aufspritzen erzeugt werden können. Vom Standpunkt der obengenannten Beschreibung aus betrachtet ist es erwünscht, daß das in der Deckschicht zu verwendende Material so transparent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem die Ladungen bildende Substanz eine maximale Lichtabsorption erreicht.

Obgleich die Dicke der Deckschicht von dem Material oder ihrer Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich festgelegt werden, solange sie keine nachteiligen Effekte mit sich bringt, wie z. B. eine Erhöhung des Restpotentials bei der kontinuierlichen wiederholten Verwendung.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen, in denen verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) jeweils zur Herstellung von Photoleitern verwendet wurden, näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Beispiel 1

50 Gew.-Teile der Tetrakisazoverbindung Nr. 1, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200, hergestellt von der Firma Toyobo Co., Ltd.) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)- 5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPB) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mittels eines Mixers 2 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 2

Zuerst wurden 100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite L-1250, hergestellt von der Firma Teÿin Chemicals Co., Ltd.) in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde unter Anwendung einer Drahtstabtechnik auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilmsubstrat aufgebracht unter Bildung einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. 50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 2 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die Ladungen transportierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur erhalten, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach.

Die mit der vorliegenden Erfindung nicht in direktem Zusammenhang stehende Überzugsschicht wurde nicht vorgesehen.

Beispiel 3

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine Ladungen transportierende Schicht hergestellt, wobei diesmal jedoch α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, bei dem es sich um eine Silberverbindung handelt, als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Herstellung eines Photoleiters.

Beispiel 4

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine Ladungen transportierende Schicht gebildet, wobei diesmal Tri-(p-tolyl)amin, bei dem es sich um eine Triphenylaminverbindung handelt, als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde auf der Ladungen transportierenden Schicht eine Ladungen bildende Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 5

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine Ladungen transportierende Schicht gebildet, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, bei dem es sich um eine Oxadiazolverbindung handelt, als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde auf der Ladungen transportierenden Schicht eine Ladungen bildende Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (der Firma Kawaguchi Denki, Modell SP-428) gemessen. Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.

Das Oberflächenpotential V _s (Volt) jedes Photoleiters war das anfängliche Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch Coronaentladung 10 Sekunden lang bei +6,0 kV positiv aufgeladen wurde. Nach Beendigung der Coronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden lang im Dunkeln sich selbst überlassen, danach wurde das Oberflächenpotential V _d (Volt) des Photoleiters gemessen.

Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux bestrahlt und es wurde die Zeit (in Sekunden), die erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte des V _d-Wertes herabzusetzen, gemessen, dann wurde daraus die Halbwertszerfall- Belichtungsmenge E _1/2 (Lux · s) errechnet.

Außerdem wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters nach 10 Sekunden langer Bestrahlung desselben mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux als Restpotential V _r (Volt) gemessen.

Tabelle I

Wie aus der Tabelle I ersichtlich, wiesen die Photoleiter der Beispiele 1 bis 5 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmengen E _1/2 und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 6

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Tetrakisazoverbindungen Nr. 3 bis 69 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschichtungsflüssigkeit aus ABPH, die auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 hergestellt worden war, auf die jeweilige Ladungen bildende Schicht in einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht unter Bildung von Photoleitern.

Es wurden die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428. Die Ergebnisse der Messungen sind in der Tabelle II angegeben.

Bei dem Oberflächenpotential V _s (Volt) jedes Photoleiters handelt es sich um ein anfängliches Oberflächenpotential, das gemessen wurde, nachdem die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch Coronaentladung 10 Sekunden lang bei -6,0 kV positiv aufgeladen worden war. Nach Beendigung der Coronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln sich selbst überlassen, danach wurde das Oberflächenpotential V _d (Volt) des Photoleiters gemessen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux bestrahlt und es wurde die Zeit (in Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte des V _d-Wertes abgefallen war, dann wurde daraus die Halbzerfallsbelichtungsmenge E _1/2 (Lux · s) errechnet.

Wie aus der Tabelle II ersichtlich, wiesen die Photoleiter, in denen die Tetrakisazoverbindungen Nr. 3 bis 69 als Ladungen bildende Substanz verwendet worden waren, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmenge E _1/2 auf.

Tabelle II

Beispiel 7

50 Gew.-Teile der Tetrakisazoverbindung Nr. 71, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 8

100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite L-1250) wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht zur Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. 50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 72 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang mit einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann mittels der Drahtstabtechnik auf die Ladungen transportierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur gebildet, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach. Die Überzugsschicht, die nicht in direktem Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht, war nicht vorgesehen.

Beispiel 9

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Ladungen transportierende Schicht hergestellt, wobei diesmal α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 10

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 wurde eine Ladungen transportierende Schicht gebildet, wobei diesmal Tri-(p-tolyl)amin als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 11

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 wurde eine Ladungen transportierende Schicht gebildet, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung, Modell SP-428. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.

Tabelle III

Wie aus der Tabelle III ersichtlich, wiesen die Photoleiter der Beispiele 7 bis 11 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmengen E _1/2 und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 12

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Tetrakisazoverbindungen Nr. 73 bis 139 und 100 Gew.-Teile Polyesterharz (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang mit einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschichtungsflüssigkeit aus ABPH, die auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 hergestellt worden war, auf die jeweilige Ladungen bildende Schicht in einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht unter Bildung von Photoleitern.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428 auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6. Die Ergebnisse der Messungen sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.

Wie aus der Tabelle IV ersichtlich, wiesen die Photoleiter, in denen die Tetrakisazoverbindungen Nr. 73 bis 139 als Ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmenge E _1/2 auf.

Tabelle IV

Beispiel 13

50 Gew.-Teile der Tetrakisazoverbindung Nr. 141, 100 Gew.- Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-dietylaminophenyl)- 2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 14

100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite L-1250) wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilmsubstrat aufgebracht unter Bildung einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. 50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 142 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die Ladungen transportierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur erhalten, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach. Die Überzugsschicht, die nicht in direktem Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht vorgesehen.

Beispiel 15

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 wurde eine Ladungen transportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 16

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 wurde eine Ladungen transportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal Tri- (p-tolyl)amin als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 17

Eine Ladungen transportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 erzeugt, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Es wurden die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung, Modell SP-428, und auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V angegeben.

Tabelle V

Wie aus der Tabelle V ersichtlich, wiesen die Photoleiter der Beispiele 13 bis 17 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmengen E _1/2 und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 18

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Tetrakisazoverbindungen Nr. 143 bis 162 und 100 Gew.-Teile Polyesterharz (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht unter Bildung einer Ladungen bildenden Substanz in einer Trockenschichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschichtungsflüssigkeit aus ABPH, die auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 hergestellt worden war, auf die jeweilige Ladungen bildende Schicht in einer Schichtdicke von etwa 15 µm aufgebracht, wobei auf diese Weise Photoleiter erhalten wurden.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428 und auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VI angegeben.

Wie aus der Tabelle VI ersichtlich, wiesen die Photoleiter, in denen die Tetrakisazoverbindungen Nr. 143 bis 162 als Ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmengen E _1/2 auf.

Tabelle VI

Beispiel 19

50 Gew.-Teile der Tetrakisazoverbindung Nr. 171, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 20

100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite L-1250) wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht unter Bildung einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. 50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 172 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die Ladungen transportierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur erhalten, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach. Die Überzugsschicht, die nicht in direktem Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht vorgesehen.

Beispiel 21

Eine Ladungen transportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 hergestellt, wobei diesmal α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 22

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 wurde eine Ladungen transportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal Tri- (p-tolyl)amin als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 23

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 wurde eine Ladungen transportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal 2,5- Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol als Ersatz für ABPH als Ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine Ladungen bildende Schicht auf der Ladungen transportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung, Modell SP-428. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII angegeben.

Tabelle VII

Wie aus der Tabelle VII ersichtlich, wiesen die Photoleiter der Beispiele 19 bis 23 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmengen E _1/2 und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 24

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Tetrakisazoverbindungen Nr. 173 bis 192 und 100 Gew.-Teile Polyesterharz (Vylon 200) wurden mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht unter Bildung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschichtungsflüssigkeit aus ABPH, hergestellt auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20, auf die jeweilige Ladungen bildende Schicht aufgebracht in einer Trockenschichtdicke von etwa 15 µm unter Bildung von Photoleitern.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier- Testvorrichtung, Modell SP-428. Die Ergebnisse der Messungen sind in der folgenden Tabelle VIII angegeben.

Wie aus der Tabelle VIII ersichtlich, wiesen die Photoleiter, in denen die Tetrakisazoverbindung Nr. 173 bis 192 als Ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfallsbelichtungsmenge E _1/2 auf.

Tabelle VIII

Wie vorstehend angegeben, weist ein erfindungsgemäßer Photoleiter, in dem eine Tetrakisazoverbindung einer der genannten chemischen Formeln als Ladungen bildende Substanz in einer lichtempfindlichen Schicht auf einem elektrisch leitenden Substrat verwendet wird, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung auf, wenn er entweder im positiven Aufladungsmodus oder negativen Aufladungsmodus verwendet wird. Erforderlichenfalls kann auf der Oberfläche eines Photoleiters eine Überzugsschicht vorgesehen werden, um dessen Haltbarkeit zu verbessern.

Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, gekennzeichnet durch ein Substrat und eine auf das Substrat aufgebrachte lichtempfindliche Schicht, die mindestens eine Tetrakisazoverbindung einer der nachstehend angegebenen allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) als Ladungen bildende Substanz enthält: worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die eine Substituentengruppe aufweisen kann,
A einen Kupplerrest, dargestellt durch die folgenden allgemeinen Formeln (V) bis (XI) und
n die ganze Zahl 2 oder 3; worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung einer aromatischen polycyclischen Gruppe oder einer heterocyclischen Gruppe,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃ (worin R₁, R₂ und R₃ jeweils stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können),
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei mindestens zwei dieser Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, wobei diese Gruppen substituiert oder unsubstituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei beide unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der photoleitfähigen Schicht um eine Monoschicht handelt, die eine Dispersion einer Ladungen bildenden Substanz, ausgewählt aus Tetrakisazoverbindungen, wie sie durch eine der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) dargestellt werden, und mindestens einer der Ladungen transportierenden Substanzen enthält.

3. Photoleiter nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht umfaßt ein Laminat aus einer Ladungen transportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer Ladungen transportierenden Substanz besteht, und einer Ladungen bildenden Schicht, die eine Ladungen bildende Substanz, ausgewählt aus Tetrakisazoverbindungen, wie sie durch eine der allgemeinen Formeln (I), (II), (III) und (IV) dargestellt werden, enthält.