JPH06100831B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH06100831B2 JPH06100831B2 JP1212445A JP21244589A JPH06100831B2 JP H06100831 B2 JPH06100831 B2 JP H06100831B2 JP 1212445 A JP1212445 A JP 1212445A JP 21244589 A JP21244589 A JP 21244589A JP H06100831 B2 JPH06100831 B2 JP H06100831B2
- Authority
- JP
- Japan
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- phenylenediamine
- charge
- compound
- perylene
- photosensitive layer
- Prior art date
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は、複写機等の画像形成装置に使用される電子
写真感光体に関するものである。
写真感光体に関するものである。
〈従来の技術〉 近時、いわゆるカールソンプロセスを利用した、複写機
等の画像形成装置においては、光照射により電荷を発生
させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸
送材料とを併用することにより、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを分離した、いわゆる機能分離型のものが、高
感度化が容易であるため、多用されている。
等の画像形成装置においては、光照射により電荷を発生
させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸
送材料とを併用することにより、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを分離した、いわゆる機能分離型のものが、高
感度化が容易であるため、多用されている。
また、上記機能分離型の感光体においては、導電性基体
の表面に形成された感光層を、結着樹脂中に、上記電荷
発生材料や電荷輸送材料等の機能成分を含有させた有機
の層とした有機感光体が、材料の選択幅が広く、生産性
に優れ、且つ機能設計の自由度が高いために好適に用い
られている。
の表面に形成された感光層を、結着樹脂中に、上記電荷
発生材料や電荷輸送材料等の機能成分を含有させた有機
の層とした有機感光体が、材料の選択幅が広く、生産性
に優れ、且つ機能設計の自由度が高いために好適に用い
られている。
上記有機感光体としては、電荷発生材料を含有した電荷
発生層と、電荷輸送材料を含有した電荷輸送層とを積層
した多層型の有機感光層を有するものと、電荷発生材料
および電荷輸送材料を結着樹脂中に含有させた単層型の
感光層を有するものとがあり、中でも、歩留まり良く容
易に製造できることや、正帯電特性に優れ、製造が容易
な負帯電型のトナーを使用できることなどから、単層型
の有機感光層を有する有機感光体が好ましく使用されて
いる。
発生層と、電荷輸送材料を含有した電荷輸送層とを積層
した多層型の有機感光層を有するものと、電荷発生材料
および電荷輸送材料を結着樹脂中に含有させた単層型の
感光層を有するものとがあり、中でも、歩留まり良く容
易に製造できることや、正帯電特性に優れ、製造が容易
な負帯電型のトナーを使用できることなどから、単層型
の有機感光層を有する有機感光体が好ましく使用されて
いる。
また、最近では、帯電、露光、除電等の画像形成プロセ
スを繰り返し行った際に、上記単層型の感光層が疲労し
て帯電最低下や感度低下等を生じることを防止するた
め、電荷発生材料および電荷輸送材料として、上記帯電
量低下や感度低下等の防止作用に優れたペリレン系化合
物（電荷発生材料）、および、ｍ−フェニレンジアミン
系化合物（電荷輸送材料）を用いた有機感光体が提案さ
れている。
スを繰り返し行った際に、上記単層型の感光層が疲労し
て帯電最低下や感度低下等を生じることを防止するた
め、電荷発生材料および電荷輸送材料として、上記帯電
量低下や感度低下等の防止作用に優れたペリレン系化合
物（電荷発生材料）、および、ｍ−フェニレンジアミン
系化合物（電荷輸送材料）を用いた有機感光体が提案さ
れている。
〈発明が解決しようとする課題〉 ところが、上記ペリレン系化合物とｍ−フェニレンジア
ミン系化合物とを含有する単層型の有機感光層は、特
に、画像形成装置の運転時等、感光体が加熱された状態
において、ハロゲンランプや太陽光等が照射されると、
これらの光の中に含まれる可視光線により、感度低下を
起こすという問題があった。
ミン系化合物とを含有する単層型の有機感光層は、特
に、画像形成装置の運転時等、感光体が加熱された状態
において、ハロゲンランプや太陽光等が照射されると、
これらの光の中に含まれる可視光線により、感度低下を
起こすという問題があった。
上記可視光線照射による感度低下（可視光劣化）は、ｍ
−フェニレンジアミン系化合物が、自身の可視光線吸
収、或いは、ペリレン系化合物等の可視光線吸収物質か
らのエネルギー伝達によって励起し、二量化反応もしく
は分解反応を生じて、感光体の感度を低下させるキャリ
アトラップとなる物質に変化することが原因であると考
えられる。
−フェニレンジアミン系化合物が、自身の可視光線吸
収、或いは、ペリレン系化合物等の可視光線吸収物質か
らのエネルギー伝達によって励起し、二量化反応もしく
は分解反応を生じて、感光体の感度を低下させるキャリ
アトラップとなる物質に変化することが原因であると考
えられる。
この発明は、以上の事情に鑑みてなされたものであっ
て、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量低
下や感度低下等の防止作用に優れた、電荷発生材料とし
てのペリレン系化合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物とを含有し、しかも可視光劣
化を起しにくい電子写真感光体を提供することを目的と
している。
て、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量低
下や感度低下等の防止作用に優れた、電荷発生材料とし
てのペリレン系化合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物とを含有し、しかも可視光劣
化を起しにくい電子写真感光体を提供することを目的と
している。
〈課題を解決するための手段および作用〉 上記課題を解決するための、この発明の電子写真感光体
は、結着樹脂中に、電荷発生材料としてのペリレン系化
合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェニレンジアミン
系化合物とを含有する感光層を備えた電子写真感光体に
おいて、上記感光層が、下記一般式〔Ｉ〕で表されるビ
フェニル誘導体を含有することを特徴としている。
は、結着樹脂中に、電荷発生材料としてのペリレン系化
合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェニレンジアミン
系化合物とを含有する感光層を備えた電子写真感光体に
おいて、上記感光層が、下記一般式〔Ｉ〕で表されるビ
フェニル誘導体を含有することを特徴としている。
（但し、上記式中R0は、アリール基およびアラルキル基
からなる群より選ばれた同一または異なる基を表す） また、上記一般式〔Ｉ〕で表されるビフェニル誘導体と
しては、パラベンジルビフェニルが最も好ましく用いら
れる。
からなる群より選ばれた同一または異なる基を表す） また、上記一般式〔Ｉ〕で表されるビフェニル誘導体と
しては、パラベンジルビフェニルが最も好ましく用いら
れる。
上記構成からなる、この発明の電子写真感光体において
は、上記一般式〔Ｉ〕で表されるビフェニル誘導体が、
可視光線照射により励起したｍ−フェニレンジアミン系
化合物から励起エネルギーを奪い、当該ｍ−フェニレン
ジアミン系化合物が二量化、或いは分解により、感光体
の感度を低下させるキャリアトラップとなる物質に変化
することを防止する。
は、上記一般式〔Ｉ〕で表されるビフェニル誘導体が、
可視光線照射により励起したｍ−フェニレンジアミン系
化合物から励起エネルギーを奪い、当該ｍ−フェニレン
ジアミン系化合物が二量化、或いは分解により、感光体
の感度を低下させるキャリアトラップとなる物質に変化
することを防止する。
以下に、この発明を詳細に説明する。
感光層中に含有されるペリレン系化合物は下記一般式
〔II〕で、また、ｍ−フェニレンジアミン系化合物は下
記一般式〔III〕で表される。
〔II〕で、また、ｍ−フェニレンジアミン系化合物は下
記一般式〔III〕で表される。
（但し、上記式〔II〕中R1〜R4は、それぞれ、同一また
は異なるアルキル基を表す） （但し、上記式〔III〕中R5〜R9は、それぞれ、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子および水素原子から
なる群より選ばれた同一または異なる基を表す） 上記一般式〔II〕で表されるペリレン系化合物として
は、式〔II〕中のR1〜R4が、炭素数１〜６のアルキル
基、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル
基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基である化
合物が、好ましいものとして挙げられる。
は異なるアルキル基を表す） （但し、上記式〔III〕中R5〜R9は、それぞれ、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子および水素原子から
なる群より選ばれた同一または異なる基を表す） 上記一般式〔II〕で表されるペリレン系化合物として
は、式〔II〕中のR1〜R4が、炭素数１〜６のアルキル
基、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル
基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基である化
合物が、好ましいものとして挙げられる。
具体的には、N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（３−メチル−５−エチルフェニル）ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジ
エチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキ
シジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジノルマルプロピルフェ
ニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジイソプロピルフェニル）ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
（３−メチル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5
−ジノルマルブチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジ−tert−
ブチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキ
シジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジペンチルフェニル）ペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′
−ジ（3,5−ジヘキシルフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド等が挙げられ、中でも、入
手のし易さ等から、N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドが
好ましいものとして挙げられる。
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（３−メチル−５−エチルフェニル）ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジ
エチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキ
シジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジノルマルプロピルフェ
ニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジイソプロピルフェニル）ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
（３−メチル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5
−ジノルマルブチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジ−tert−
ブチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキ
シジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジペンチルフェニル）ペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′
−ジ（3,5−ジヘキシルフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド等が挙げられ、中でも、入
手のし易さ等から、N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドが
好ましいものとして挙げられる。
一方、前記一般式〔III〕で表されるｍ−フェニレンジ
アミン系化合物としては、N,N,N′,N′−テトラフェニ
ル−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキ
ス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,
N′,N′−テトラフェニル−3,5−トリレンジアミン、N,
N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−3,5−トリレン
ジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（４−トリル）−
1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス
（４−トリル）−3,5−トリレンジアミン、N,N,N′,N′
−テトラキス（３−エチルフェニル）−1,3−フェニレ
ンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（４−プロピル
フェニル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−
テトラフェニル−５−メトキシ−1,3−フェニレンジア
ミン、N,N−ビス（３−トリル）−Ｎ′,N′−ジフェニ
ル−1,3−フェニレンジアミン、N,N′−ビス（４−トリ
ル）−N,N′−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス（４−トリル）−N,N′−ビス（３−トリ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N′−ビス（４−ト
リル）−N,N′−ビス（３−トリル）−3,5−トリレンジ
アミン、N,N′−ビス（４−エチルフェニル）−N,N′−
ビス（３−エチルフェニル）−1,3−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ビス（４−エチルフェニル）−N,N′−ビス
（３−エチルフェニル）−3,5−トリレンジアミン、N,
N,N′,N′−テトラキス（2,4,6−トリメチルフェニル）
−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス
（2,4,6−トリメチルフェニル）−3,5−トリレンジアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラキス（3,5−ジメチルフェニ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
キス（3,5−ジメチルフェニル）−3,5−トリレンジアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラキス（3,5−ジエチルフェニ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
キス（3,5−ジエチルフェニル）−3,5−トリレンジアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラキス（３−クロロフェニル）
−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス
（３−ブロモフェニル）−1,3−フェニレンジアミン、
N,N,N′,N′−テトラキス（３−ヨードフェニル）−1,3
−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（３
−フルオロフェニル）−1,3−フェニレンジアミン等が
挙げられる。そして、上記各化合物の中でも、前記一般
式〔III〕中の基R5〜R9が、各ベンゼン環のうち、チッ
素原子が結合された炭素に対してメタ位の炭素に結合し
た化合物、または、基R5,R9が、ベンゼン環のうち、チ
ッ素原子が結合された炭素に対してパラ位の炭素に結合
し、基R6,R8が、ベンゼン環のうち、チッ素原子が結合
された炭素に対してメタ位の炭素に結合した化合物は、
分子の非対称性が大きく、分子間の相互作用が小さくて
結晶化し難いので、結着樹脂中に容易に分散させること
ができ、この発明に、より好ましいものとして挙げられ
る。具体的には、N,N,N′,N′−テトラキス（３−トリ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N′−ビス（４−ト
リル）−N,N′−ビス（３−トリル）−1,3−フェニレン
ジアミン等の化合物が、より好ましいものとして例示さ
れる。
アミン系化合物としては、N,N,N′,N′−テトラフェニ
ル−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキ
ス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,
N′,N′−テトラフェニル−3,5−トリレンジアミン、N,
N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−3,5−トリレン
ジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（４−トリル）−
1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス
（４−トリル）−3,5−トリレンジアミン、N,N,N′,N′
−テトラキス（３−エチルフェニル）−1,3−フェニレ
ンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（４−プロピル
フェニル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−
テトラフェニル−５−メトキシ−1,3−フェニレンジア
ミン、N,N−ビス（３−トリル）−Ｎ′,N′−ジフェニ
ル−1,3−フェニレンジアミン、N,N′−ビス（４−トリ
ル）−N,N′−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス（４−トリル）−N,N′−ビス（３−トリ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N′−ビス（４−ト
リル）−N,N′−ビス（３−トリル）−3,5−トリレンジ
アミン、N,N′−ビス（４−エチルフェニル）−N,N′−
ビス（３−エチルフェニル）−1,3−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ビス（４−エチルフェニル）−N,N′−ビス
（３−エチルフェニル）−3,5−トリレンジアミン、N,
N,N′,N′−テトラキス（2,4,6−トリメチルフェニル）
−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス
（2,4,6−トリメチルフェニル）−3,5−トリレンジアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラキス（3,5−ジメチルフェニ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
キス（3,5−ジメチルフェニル）−3,5−トリレンジアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラキス（3,5−ジエチルフェニ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラ
キス（3,5−ジエチルフェニル）−3,5−トリレンジアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラキス（３−クロロフェニル）
−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス
（３−ブロモフェニル）−1,3−フェニレンジアミン、
N,N,N′,N′−テトラキス（３−ヨードフェニル）−1,3
−フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（３
−フルオロフェニル）−1,3−フェニレンジアミン等が
挙げられる。そして、上記各化合物の中でも、前記一般
式〔III〕中の基R5〜R9が、各ベンゼン環のうち、チッ
素原子が結合された炭素に対してメタ位の炭素に結合し
た化合物、または、基R5,R9が、ベンゼン環のうち、チ
ッ素原子が結合された炭素に対してパラ位の炭素に結合
し、基R6,R8が、ベンゼン環のうち、チッ素原子が結合
された炭素に対してメタ位の炭素に結合した化合物は、
分子の非対称性が大きく、分子間の相互作用が小さくて
結晶化し難いので、結着樹脂中に容易に分散させること
ができ、この発明に、より好ましいものとして挙げられ
る。具体的には、N,N,N′,N′−テトラキス（３−トリ
ル）−1,3−フェニレンジアミン、N,N′−ビス（４−ト
リル）−N,N′−ビス（３−トリル）−1,3−フェニレン
ジアミン等の化合物が、より好ましいものとして例示さ
れる。
上記ペリレン系化合物およびｍ−フェニレンジアミン系
化合物と共に感光層中に含有される、前記一般式〔Ｉ〕
で表されるビフェニル誘導体としては、パラベンジルビ
フェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル、ｐ−
ターフェニル等が挙げられ、中でも、パラベンジルビフ
ェニルが、入手や取扱の容易さ等の点で、最も好ましく
用いられる。
化合物と共に感光層中に含有される、前記一般式〔Ｉ〕
で表されるビフェニル誘導体としては、パラベンジルビ
フェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル、ｐ−
ターフェニル等が挙げられ、中でも、パラベンジルビフ
ェニルが、入手や取扱の容易さ等の点で、最も好ましく
用いられる。
上記ビフェニル誘導体の、感光層中への含有量は、特に
限定されないが、前記ｍ−フェニレンジアミン系化合物
100重量部に対し、20〜150重量部の範囲内であるのが好
ましい。ｍ−フェニレンジアミン系化合物100重量部に
対するビフェニル誘導体の含有量が、20重量部未満で
は、ｍ−フェニレンジアミン系化合物の可視光劣化を十
分に防止することができず、150重量部を超えると、感
光層のガラス転位温度が低下し、電子写真感光体の耐熱
性が劣化する虞がある。
限定されないが、前記ｍ−フェニレンジアミン系化合物
100重量部に対し、20〜150重量部の範囲内であるのが好
ましい。ｍ−フェニレンジアミン系化合物100重量部に
対するビフェニル誘導体の含有量が、20重量部未満で
は、ｍ−フェニレンジアミン系化合物の可視光劣化を十
分に防止することができず、150重量部を超えると、感
光層のガラス転位温度が低下し、電子写真感光体の耐熱
性が劣化する虞がある。
なお、前記ペリレン系化合物は、長波長側に分光感度が
ないので、赤の分光エネルギーが大きいハロゲンランプ
と組み合わせた際に、感光体を高感度化するためには、
長波長側に感度を有する、Ｘ型メタルフリーフタロシア
ニン等の他の電荷発生材料を併用することが好ましい。
ないので、赤の分光エネルギーが大きいハロゲンランプ
と組み合わせた際に、感光体を高感度化するためには、
長波長側に感度を有する、Ｘ型メタルフリーフタロシア
ニン等の他の電荷発生材料を併用することが好ましい。
上記Ｘ型メタルフリーフタロシアニンとしては、種々の
ものが使用できるが、特に、ブラッグ角度（２θ±0.2
°）の、7.5°、9.1°、16.7°、17.3°並びに22.3°に
強い回折ピークを示すものが好ましい。
ものが使用できるが、特に、ブラッグ角度（２θ±0.2
°）の、7.5°、9.1°、16.7°、17.3°並びに22.3°に
強い回折ピークを示すものが好ましい。
上記Ｘ型メタルフリーフタロシアニンの添加量は、特に
限定されないが、ペリレン系化合物100重量部に対し、
1.25〜3.75重量部の範囲内であることが好ましい。ペリ
レン系化合物100重量部に対するＸ型メタルフリーフタ
ロシアニンの添加量が、1.25重量部未満では、長波長側
の感度を十分に向上することができず、3.75重量部を超
えると、長波長側での分光感度が高すぎて、赤色原稿の
再現性が低下する虞がある。
限定されないが、ペリレン系化合物100重量部に対し、
1.25〜3.75重量部の範囲内であることが好ましい。ペリ
レン系化合物100重量部に対するＸ型メタルフリーフタ
ロシアニンの添加量が、1.25重量部未満では、長波長側
の感度を十分に向上することができず、3.75重量部を超
えると、長波長側での分光感度が高すぎて、赤色原稿の
再現性が低下する虞がある。
また、感光層には、上記ペリレン系化合物およびＸ型メ
タルフリーフタロシアニン以外にも、例えば、α−Se、
α−As2Se3、α−SeAsTe等のアモルファスカルコゲン化
物やアモルファスシリコン（α−Si）等の半導体材料の
粉末;ZnO、CdS等のII-VI族微結晶；ピリリウム塩；アゾ
系化合物；ビスアゾ系化合物；α型，β型，γ型等の結
晶型を有するアルミニウムフタロシアニン、銅フタロシ
アニン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系
化合物；アンサンスロン系化合物；インジゴ系化合物；
トリフェニルメタン系化合物；スレン系化合物；トルイ
ジン系化合物；ピラゾリン系化合物；キナクリドン系化
合物；ピロロピロール系化合物等の電荷発生材料を、必
要に応じて併用することもできる。
タルフリーフタロシアニン以外にも、例えば、α−Se、
α−As2Se3、α−SeAsTe等のアモルファスカルコゲン化
物やアモルファスシリコン（α−Si）等の半導体材料の
粉末;ZnO、CdS等のII-VI族微結晶；ピリリウム塩；アゾ
系化合物；ビスアゾ系化合物；α型，β型，γ型等の結
晶型を有するアルミニウムフタロシアニン、銅フタロシ
アニン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系
化合物；アンサンスロン系化合物；インジゴ系化合物；
トリフェニルメタン系化合物；スレン系化合物；トルイ
ジン系化合物；ピラゾリン系化合物；キナクリドン系化
合物；ピロロピロール系化合物等の電荷発生材料を、必
要に応じて併用することもできる。
また、前記感光層中には、通常、前記ｍ−フェニレンジ
アミン系化合物と共に、従来公知の他の電荷輸送材料
（以下、単に「他の電荷輸送材料」という）が含有され
ることが好ましい。ｍ−フェニレンジアミン系化合物と
共に感光層中に含有される他の電荷輸送材料としては、
テトラシアノエチレン;2,4,7−トリニトロ−９−フルオ
レノン等のフルオレノン系化合物;9−カルバゾリルイミ
ノフルオレン等のフルオレン系化合物；ジニトロアント
ラセン等のニトロ化化合物；無水コハク酸；無水マレイ
ン酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系
化合物;2,5−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−1,3,
4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物;9
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のス
チリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物;1−フェニル−３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物;
4,4′,4″−トリス（N,N−ジフェニルアミノ）トリフェ
ニルアミン、3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキ
ス−４−メチルフェニル（1,1′−ビフェニル）−4,4′
−ジアミン等のアミン誘導体;1,1−ビス（４−ジエチル
アミノフェニル）−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン
等の共役不飽和化合物;4−（N,N−ジエチルアミノ）ベ
ンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン等のヒド
ラゾン系化合物；インドール系化合物、オキサゾール系
化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、
ピラゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物；縮合多環族化合物等
が挙げられる。なお、上記他の電荷輸送材料の中でも、
前記ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の光導電性を有す
る高分子材料は、感光層の結着樹脂としても使用するこ
とができる。
アミン系化合物と共に、従来公知の他の電荷輸送材料
（以下、単に「他の電荷輸送材料」という）が含有され
ることが好ましい。ｍ−フェニレンジアミン系化合物と
共に感光層中に含有される他の電荷輸送材料としては、
テトラシアノエチレン;2,4,7−トリニトロ−９−フルオ
レノン等のフルオレノン系化合物;9−カルバゾリルイミ
ノフルオレン等のフルオレン系化合物；ジニトロアント
ラセン等のニトロ化化合物；無水コハク酸；無水マレイ
ン酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系
化合物;2,5−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−1,3,
4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物;9
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のス
チリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物;1−フェニル−３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物;
4,4′,4″−トリス（N,N−ジフェニルアミノ）トリフェ
ニルアミン、3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキ
ス−４−メチルフェニル（1,1′−ビフェニル）−4,4′
−ジアミン等のアミン誘導体;1,1−ビス（４−ジエチル
アミノフェニル）−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン
等の共役不飽和化合物;4−（N,N−ジエチルアミノ）ベ
ンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン等のヒド
ラゾン系化合物；インドール系化合物、オキサゾール系
化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、
ピラゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物；縮合多環族化合物等
が挙げられる。なお、上記他の電荷輸送材料の中でも、
前記ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の光導電性を有す
る高分子材料は、感光層の結着樹脂としても使用するこ
とができる。
上記他の電荷輸送材料とｍ−フェニレンジアミン系化合
物との、感光層中における配合比率は特に限定されない
が、重量比で95:5〜25:75の範囲内、特に、80:20〜50:5
0の範囲内であることが好ましい。他の電荷輸送材料と
ｍ−フェニレンジアミン系化合物との配合比率が95:5を
下回ると、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯
電量低下や感度低下等の防止効果が不十分になり、逆
に、配合比率が25:75を超えると、感光体の感度が不十
分になる虞がある。
物との、感光層中における配合比率は特に限定されない
が、重量比で95:5〜25:75の範囲内、特に、80:20〜50:5
0の範囲内であることが好ましい。他の電荷輸送材料と
ｍ−フェニレンジアミン系化合物との配合比率が95:5を
下回ると、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯
電量低下や感度低下等の防止効果が不十分になり、逆
に、配合比率が25:75を超えると、感光体の感度が不十
分になる虞がある。
上記各機能成分を含有する、単層型の有機感光層を構成
する結着樹脂としては、例えば熱硬化性シリコーン樹
脂；エポキシ樹脂；ウレタン樹脂；硬化性アクリル樹
脂；アルキッド樹脂；不飽和ポリエステル樹脂；ジアリ
ルフタレート樹脂；フェノール樹脂；尿素樹脂；ベンゾ
グアナミン樹脂；メラミン樹脂；スチレン系重合体；ア
クリル系重合体；スチレン−アクリル系共重合体；ポリ
エチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリ
エチレン、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレフィ
ン系重合体；ポリ塩化ビニル；塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体；ポリ酢酸ビニル；飽和ポリエステル；ポリア
ミド；熱可塑性ウレタン樹脂；ポリカーボネート；ポリ
アリレート；ポリスルホン；ケトン樹脂；ポリビニルブ
チラール；ポリエーテル等が挙げられる。
する結着樹脂としては、例えば熱硬化性シリコーン樹
脂；エポキシ樹脂；ウレタン樹脂；硬化性アクリル樹
脂；アルキッド樹脂；不飽和ポリエステル樹脂；ジアリ
ルフタレート樹脂；フェノール樹脂；尿素樹脂；ベンゾ
グアナミン樹脂；メラミン樹脂；スチレン系重合体；ア
クリル系重合体；スチレン−アクリル系共重合体；ポリ
エチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリ
エチレン、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレフィ
ン系重合体；ポリ塩化ビニル；塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体；ポリ酢酸ビニル；飽和ポリエステル；ポリア
ミド；熱可塑性ウレタン樹脂；ポリカーボネート；ポリ
アリレート；ポリスルホン；ケトン樹脂；ポリビニルブ
チラール；ポリエーテル等が挙げられる。
上記各成分からなる感光層における、結着樹脂100重量
部に対する電荷発生材料の含有量は、２〜20重量部の範
囲内、特に３〜15重量部の範囲内であることが好まし
い。また、結着樹脂100重量部に対する他の電荷輸送材
料の含有量は、40〜200重量部の範囲内、特に50〜100重
量部の範囲内であることが好ましい。電荷発生材料の含
有量が２重量部未満、または、他の電荷輸送材料の含有
量が40重量部未満では、感光体の感度が不十分になった
り、残留電位が大きくなったりする虞がある。一方、電
荷発生材料の含有量が20重量部を超えた場合、または、
他の電荷輸送材料の含有量が200重量部を超えた場合に
は、感光体の耐摩耗性が不足する虞がある。
部に対する電荷発生材料の含有量は、２〜20重量部の範
囲内、特に３〜15重量部の範囲内であることが好まし
い。また、結着樹脂100重量部に対する他の電荷輸送材
料の含有量は、40〜200重量部の範囲内、特に50〜100重
量部の範囲内であることが好ましい。電荷発生材料の含
有量が２重量部未満、または、他の電荷輸送材料の含有
量が40重量部未満では、感光体の感度が不十分になった
り、残留電位が大きくなったりする虞がある。一方、電
荷発生材料の含有量が20重量部を超えた場合、または、
他の電荷輸送材料の含有量が200重量部を超えた場合に
は、感光体の耐摩耗性が不足する虞がある。
上記感光層の厚みは特に限定されないが、従来の単層型
の有機感光層と同程度、すなわち、10〜50μｍ、特に15
〜25μｍの範囲内であることが好ましい。
の有機感光層と同程度、すなわち、10〜50μｍ、特に15
〜25μｍの範囲内であることが好ましい。
また、上記感光層の上には、前記結着樹脂を主成分と
し、その他必要に応じて、導電性付与材やベンゾキノン
系紫外線吸収材等の添加剤を適宜量含有させた表面保護
層を積層することもできる。表面保護層の厚みは、0.1
〜10μｍ、特に２〜５μｍの範囲内であることが好まし
い。
し、その他必要に応じて、導電性付与材やベンゾキノン
系紫外線吸収材等の添加剤を適宜量含有させた表面保護
層を積層することもできる。表面保護層の厚みは、0.1
〜10μｍ、特に２〜５μｍの範囲内であることが好まし
い。
なお、上記感光層や表面保護層に酸化防止剤を併用する
と、酸化の影響を受けやすい構造を持つ電荷輸送材料等
の機能成分の酸化による劣化を防止することができる。
と、酸化の影響を受けやすい構造を持つ電荷輸送材料等
の機能成分の酸化による劣化を防止することができる。
上記酸化防止剤としては、2,6−ジ−tert−ブチル−ｐ
−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス［３−
（３−tert−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート］、1,6−ヘキサンジオール−ビ
ス［３−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリチル−テト
ラキス［３−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート］、2,2−チオ−ジエチレ
ンビス［３−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート］、2,2−チオビス（４−
メチル−６−tert−ブチルフェノール）、N,N′−ヘキ
サメチレンビス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシ−ヒドロシンナマミド）、1,3,5−トリメチル−2,
4,6−トリス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン等のフェノール系酸化防止剤が挙げ
られる。
−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス［３−
（３−tert−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート］、1,6−ヘキサンジオール−ビ
ス［３−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリチル−テト
ラキス［３−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート］、2,2−チオ−ジエチレ
ンビス［３−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート］、2,2−チオビス（４−
メチル−６−tert−ブチルフェノール）、N,N′−ヘキ
サメチレンビス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシ−ヒドロシンナマミド）、1,3,5−トリメチル−2,
4,6−トリス（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン等のフェノール系酸化防止剤が挙げ
られる。
前記感光層が表面に形成される導電性基材は、電子写真
感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、構造に対応
して、シート状あるいはドラム状等、適宜の形状に形成
される。
感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、構造に対応
して、シート状あるいはドラム状等、適宜の形状に形成
される。
上記導電性基材は、全体を金属等の導電性材料で構成し
ても良く、また、基材自体は導電性を有さない構造材料
で形成し、その表面に導電性を付与しても良い。
ても良く、また、基材自体は導電性を有さない構造材料
で形成し、その表面に導電性を付与しても良い。
導電性基材の全体を導電性材料で構成する、前者の場合
に使用される導電性材料としては、表面がアルマイト処
理された、または未処理のアルミニウム、銅、スズ、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イソジウム、ス
テンレス鋼、真鍮等の金属材料が好ましく、特に、硫酸
アルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封
孔処理したアルミニウムが好ましく用いられる。
に使用される導電性材料としては、表面がアルマイト処
理された、または未処理のアルミニウム、銅、スズ、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イソジウム、ス
テンレス鋼、真鍮等の金属材料が好ましく、特に、硫酸
アルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封
孔処理したアルミニウムが好ましく用いられる。
一方、導電性を有さない構造材料からなる基材の表面に
導電性を付与する後者の場合には、合成樹脂製基材やガ
ラス基材の表面に、上記例示の金属や、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料からな
る薄膜が、真空蒸着法、湿式めっき法等の公知の膜形成
方法によって形成された構造、上記合成樹脂成形品やガ
ラス基材の表面に上記金属材料等のフィルムがラミネー
トされた構造、または、上記合成樹脂製基材やガラス基
材の表面に、導電性を付与する物質が注入された構造等
を採用することができる。
導電性を付与する後者の場合には、合成樹脂製基材やガ
ラス基材の表面に、上記例示の金属や、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料からな
る薄膜が、真空蒸着法、湿式めっき法等の公知の膜形成
方法によって形成された構造、上記合成樹脂成形品やガ
ラス基材の表面に上記金属材料等のフィルムがラミネー
トされた構造、または、上記合成樹脂製基材やガラス基
材の表面に、導電性を付与する物質が注入された構造等
を採用することができる。
なお、導電性基材は、必要に応じて、シランカップリン
グ剤やチタンカップリング剤等の表面処理剤で表面処理
を施し、感光層との密着性を高めても良い。
グ剤やチタンカップリング剤等の表面処理剤で表面処理
を施し、感光層との密着性を高めても良い。
感光層や、この感光層の上に形成される表面保護層は、
前述した各成分を含有する塗布液を調整し、この塗布液
を、導電性基材上に塗布し、乾燥または硬化させること
で形成することができる。
前述した各成分を含有する塗布液を調整し、この塗布液
を、導電性基材上に塗布し、乾燥または硬化させること
で形成することができる。
なお、上記塗布液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の溶剤を使用することができ
る。上記溶剤としては、ノルマルヘキサン、オクタン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、四
塩化炭素、クロロベンゼン、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素；メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、シクロペン
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコー
ル、ジアセトンアルコール等のアルコール類；ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメ
チルホルムアミド；ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が挙げられ、これらは一種または二種以上を混合して
用いられる。また、上記塗布液を調整する際、分散性、
塗工性等を向上させるため、界面活性剤やレベリング剤
等を併用しても良い。
脂等の種類に応じて種々の溶剤を使用することができ
る。上記溶剤としては、ノルマルヘキサン、オクタン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、四
塩化炭素、クロロベンゼン、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素；メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アリルアルコール、シクロペン
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコー
ル、ジアセトンアルコール等のアルコール類；ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメ
チルホルムアミド；ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が挙げられ、これらは一種または二種以上を混合して
用いられる。また、上記塗布液を調整する際、分散性、
塗工性等を向上させるため、界面活性剤やレベリング剤
等を併用しても良い。
また、上記塗布液は従来慣用の方法、例えばミキサー、
ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトラ
イター、超音波分散機等を用いて調製することができ
る。
ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトラ
イター、超音波分散機等を用いて調製することができ
る。
〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
実施例１〜５ 結着樹脂としてのポリー（4,4′−シクロヘキシリデン
ジフェニル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名
ポリカーボネートＺ）100重量部、電荷発生材料として
のN,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミド５重量部およびＸ型メ
タルフリーフタロシアニン（大日本インキ社製）0.2重
量部、電荷輸送材料としての3,3′−ジメチル−N,N,
N′,N′−テトラキス−４−メチルフェニル（1,1′−ビ
フェニル）−4,4′−ジアミン70重量部およびN,N,N′,
N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジア
ミン30重量部、酸化防止剤としての2,6−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール（川口化学社製、商品名アンテー
ジBHT）５重量部、可塑剤としてのポリジメチルシロキ
サン（シリコーンオイル）0.01重量部に、次表に示す量
のパラベンジルビフェニル（新日鉄化学社製）を加え、
所定量のテトラヒドロフランと共に超音波分散器で混合
分散させて単層型感光層用塗布液を調製した。この塗布
液を外径78mm×長さ340mmのアルミニウム素管上に塗布
した後、暗所で100℃で30分間加熱乾燥させて、厚み約2
4μｍの単層型感光層を形成し、ドラム型の電子写真感
光体を作製した。
ジフェニル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名
ポリカーボネートＺ）100重量部、電荷発生材料として
のN,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミド５重量部およびＸ型メ
タルフリーフタロシアニン（大日本インキ社製）0.2重
量部、電荷輸送材料としての3,3′−ジメチル−N,N,
N′,N′−テトラキス−４−メチルフェニル（1,1′−ビ
フェニル）−4,4′−ジアミン70重量部およびN,N,N′,
N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジア
ミン30重量部、酸化防止剤としての2,6−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール（川口化学社製、商品名アンテー
ジBHT）５重量部、可塑剤としてのポリジメチルシロキ
サン（シリコーンオイル）0.01重量部に、次表に示す量
のパラベンジルビフェニル（新日鉄化学社製）を加え、
所定量のテトラヒドロフランと共に超音波分散器で混合
分散させて単層型感光層用塗布液を調製した。この塗布
液を外径78mm×長さ340mmのアルミニウム素管上に塗布
した後、暗所で100℃で30分間加熱乾燥させて、厚み約2
4μｍの単層型感光層を形成し、ドラム型の電子写真感
光体を作製した。
実施例6,7 パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｏ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
実施例8,9 パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｍ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
実施例10,11 パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｐ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
比較例１ パラベンジルビフェニルを配合しなかったこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。
比較例２ 電荷発生材料として4,10−ジブロモ−ジベンゾ［def,mn
o］クリセン6,12−ジオン（2,7−ジブロモアンサンスロ
ン）５重量部およびＸ型メタルフリーフタロシアニン
（大日本インキ社製）0.2重量部、電荷輸送材料として
3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキス−４−メチ
ルフェニル（1,1′−ビフェニル）−4,4′−ジアミン10
0重量部を配合したこと以外は、上記比較例１と同様に
して、電子写真感光体を作製した。
o］クリセン6,12−ジオン（2,7−ジブロモアンサンスロ
ン）５重量部およびＸ型メタルフリーフタロシアニン
（大日本インキ社製）0.2重量部、電荷輸送材料として
3,3′−ジメチル−N,N,N′,N′−テトラキス−４−メチ
ルフェニル（1,1′−ビフェニル）−4,4′−ジアミン10
0重量部を配合したこと以外は、上記比較例１と同様に
して、電子写真感光体を作製した。
上記各実施例並びに比較例で作製した電子写真感光体に
ついて、下記の各試験を行った。
ついて、下記の各試験を行った。
初期表面電位測定 上記各電子写真感光体を、静電複写試験装置（ジェンテ
ック社製、ジェンテックシンシア30M）に装填し、その
表面を正に帯電させて表面電位V1s.p.(V)を測定した。
ック社製、ジェンテックシンシア30M）に装填し、その
表面を正に帯電させて表面電位V1s.p.(V)を測定した。
半減露光量、残留電位測定 上記帯電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光し、
前記表面電位V1s.p.(V)が半分となるまでの時間を求
め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出した。
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光し、
前記表面電位V1s.p.(V)が半分となるまでの時間を求
め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出した。
また、上記露光開始時から0.15秒経過後の表面電位を、
残留電位V1r.p.(V)として測定した。
残留電位V1r.p.(V)として測定した。
可視光線照射後の表面電位変化値および残留電位変化値
測定 上記各電子写真感光体上の２個所の地点で、上記各測定
と同様にして、表面電位V1as.p.、V1bs.p.、並びに、残
留電位V1ar.p.、V1br.p.［以上、単位（Ｖ）］を測定し
た後、この電子写真感光体を、暗所で60℃に予熱して20
分間保管し、次いで、60℃に保温しつつ、上記２個所の
地点のうちのV1b側を遮光体でマスキングして、上記電
子写真感光体の表面に、黄色の蛍光灯（商品名ナショナ
ルカラード蛍光灯FL40SY-F、410W）を用いて、1500lux
の黄色光を20分間露光した。そして、露光後の電子写真
感光体を、暗所において、室温で30分間放置、冷却した
後、静電複写試験装置（ジェンテック社製、ジェンテッ
クシンシア30M）に装填し、その表面を正に帯電させ
て、上記２個所の表面電位V2as.p.（露光側）、V2bs.p.
（遮光側）、並びに、残留電位V2ar.p.（露光側）、V2b
r.p.（遮光側）［以上、単位（Ｖ）］を測定した。
測定 上記各電子写真感光体上の２個所の地点で、上記各測定
と同様にして、表面電位V1as.p.、V1bs.p.、並びに、残
留電位V1ar.p.、V1br.p.［以上、単位（Ｖ）］を測定し
た後、この電子写真感光体を、暗所で60℃に予熱して20
分間保管し、次いで、60℃に保温しつつ、上記２個所の
地点のうちのV1b側を遮光体でマスキングして、上記電
子写真感光体の表面に、黄色の蛍光灯（商品名ナショナ
ルカラード蛍光灯FL40SY-F、410W）を用いて、1500lux
の黄色光を20分間露光した。そして、露光後の電子写真
感光体を、暗所において、室温で30分間放置、冷却した
後、静電複写試験装置（ジェンテック社製、ジェンテッ
クシンシア30M）に装填し、その表面を正に帯電させ
て、上記２個所の表面電位V2as.p.（露光側）、V2bs.p.
（遮光側）、並びに、残留電位V2ar.p.（露光側）、V2b
r.p.（遮光側）［以上、単位（Ｖ）］を測定した。
以上の各測定値を元に、下記式（ａ）を用いて可視光線
照射後の表面電位変化値ΔVs.p.（Ｖ）を算出し、下記
式（ｂ）を用いて可視光線照射後の残留電位変化値ΔV
r.p.（Ｖ）を算出した。
照射後の表面電位変化値ΔVs.p.（Ｖ）を算出し、下記
式（ｂ）を用いて可視光線照射後の残留電位変化値ΔV
r.p.（Ｖ）を算出した。
ΔVs.p.＝ (V2as.p.-V1as.p.)-(V2bs.p.-V1bs.p.) …（ａ） ΔVr.p.＝ (V2ar.p.-V1ar.p.)-(V2br.p.-V1br.p.) …（ｂ） 繰返し露光後の表面電位測定 前記各電子写真感光体を複写機（三田工業社製、DC-111
型機）に装填して500枚の複写処理を行った後、静電複
写試験装置（ジェンテック社製、ジェンテックシンシア
30M）に装填し、その表面を正に帯電させて、繰返し露
光後の表面電位V3s.p.(V)を測定した。
型機）に装填して500枚の複写処理を行った後、静電複
写試験装置（ジェンテック社製、ジェンテックシンシア
30M）に装填し、その表面を正に帯電させて、繰返し露
光後の表面電位V3s.p.(V)を測定した。
また、下記式（ｃ）を用いて繰返し露光後の表面電位変
化値ΔV1-3(V)を算出した。
化値ΔV1-3(V)を算出した。
ΔV1-3(V)= V1s.p(V)-V3s.p.(V) …（ｃ） 以上の結果を次表に示す。なお、表中の符号は、それぞ
れ下記のビフェニル誘導体を示す。
れ下記のビフェニル誘導体を示す。
PBBP:パラベンジルビフェニル ｏ−TP:o−ターフェニル ｍ−TP:m−ターフェニル ｐ−TP:p−ターフェニル 上記表の結果より、ビフェニル誘導体を併用した実施例
１〜11の電子写真感光体においては、何れも、可視光線
照射による表面電位の変化量が、ビフェニル誘導体を含
有させなかった比較例１とほぼ同程度か、或いは比較例
１に比べて小さい値を示した。また、可視光線照射によ
る残留電位の変化量については、何れの実施例も、比較
例１に比べて著しく小さく、特に実施例５では、可視光
線照射後の残留電位が低下せず、逆に上昇していた。こ
のことから、実施例１〜11の電子写真感光体は、可視光
劣化し難いものであることが判明した。また、上記実施
例１〜11、比較例１の電子写真感光体は、何れも、電荷
発生材料としてペリレン系化合物を使用せず、且つ、電
荷輸送材料としてｍ−フェニレンジアミン系化合物を併
用しなかった比較例２に比べて、繰返し露光による表面
電位変化量が小さく、このことから、上記ビフェニル誘
導体は、ペリレン系化合物とｍ−フェニレンジアミン系
化合物とを併用した系における、帯電量低下や感度低下
等の防止作用に影響を与えないことが判明した。
１〜11の電子写真感光体においては、何れも、可視光線
照射による表面電位の変化量が、ビフェニル誘導体を含
有させなかった比較例１とほぼ同程度か、或いは比較例
１に比べて小さい値を示した。また、可視光線照射によ
る残留電位の変化量については、何れの実施例も、比較
例１に比べて著しく小さく、特に実施例５では、可視光
線照射後の残留電位が低下せず、逆に上昇していた。こ
のことから、実施例１〜11の電子写真感光体は、可視光
劣化し難いものであることが判明した。また、上記実施
例１〜11、比較例１の電子写真感光体は、何れも、電荷
発生材料としてペリレン系化合物を使用せず、且つ、電
荷輸送材料としてｍ−フェニレンジアミン系化合物を併
用しなかった比較例２に比べて、繰返し露光による表面
電位変化量が小さく、このことから、上記ビフェニル誘
導体は、ペリレン系化合物とｍ−フェニレンジアミン系
化合物とを併用した系における、帯電量低下や感度低下
等の防止作用に影響を与えないことが判明した。
〈発明の効果〉 この発明の電子写真感光体は、以上のように構成されて
おり、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量
低下や感度低下等の防止作用に優れたペリレン系化合物
およびｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感光
層が、ｍ−フェニレンジアミン系化合物の可視光劣化を
防止する作用を有するビフェニル誘導体を含有している
ので、特に、画像形成装置の運転時等、感光体が加熱さ
れた状態において、ハロゲンランプや太陽光等の可視光
線を含む光が照射されても、感度低下し難いものとな
る。
おり、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量
低下や感度低下等の防止作用に優れたペリレン系化合物
およびｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感光
層が、ｍ−フェニレンジアミン系化合物の可視光劣化を
防止する作用を有するビフェニル誘導体を含有している
ので、特に、画像形成装置の運転時等、感光体が加熱さ
れた状態において、ハロゲンランプや太陽光等の可視光
線を含む光が照射されても、感度低下し難いものとな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水田 泰史 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−142642（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−119356（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−120260（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】結着樹脂中に、電荷発生材料としてのペリ
レン系化合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェニレン
ジアミン系化合物とを含有する感光層を備えた電子写真
感光体において、上記感光層が、下記一般式〔Ｉ〕で表
されるビフェニル誘導体を含有することを特徴とする電
子写真感光体。 （但し、上記式中R0は、アリール基およびアラルキル基
からなる群より選ばれた基を表す） - 【請求項２】結着樹脂中に、電荷発生材料としてのペリ
レン系化合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェニレン
ジアミン系化合物とを含有する感光層を備えた電子写真
感光体において、上記感光層が、パラベンジルビフェニ
ルを含有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212445A JPH06100831B2 (ja) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | 電子写真感光体 |
| US07/567,057 US5185228A (en) | 1989-08-17 | 1990-08-14 | Electrophotosensitive material containing p-benzylbiphenyl |
| EP90115717A EP0413338A1 (en) | 1989-08-17 | 1990-08-16 | Electrophotosensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212445A JPH06100831B2 (ja) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0375656A JPH0375656A (ja) | 1991-03-29 |
| JPH06100831B2 true JPH06100831B2 (ja) | 1994-12-12 |
Family
ID=16622733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1212445A Expired - Fee Related JPH06100831B2 (ja) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100831B2 (ja) |
Families Citing this family (15)
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|---|---|---|---|---|
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| US5701766A (en) | 1995-11-24 | 1997-12-30 | Shima Seiki Manufacturing, Ltd. | Method for broadening a tubular knitted fabric by a flat knitting machine, a knit design apparatus and a memory therefor, and knitted tubular fabric |
| JP3071147B2 (ja) * | 1996-08-30 | 2000-07-31 | 株式会社島精機製作所 | 衿付衣服の編成方法 |
| JP3164528B2 (ja) * | 1997-02-17 | 2001-05-08 | 株式会社島精機製作所 | 横編機による編地の接合編成方法 |
| JP3251521B2 (ja) * | 1997-02-27 | 2002-01-28 | 株式会社島精機製作所 | 二層構造を有するニット衣類およびその編成方法 |
| JP3140990B2 (ja) * | 1997-08-11 | 2001-03-05 | 株式会社島精機製作所 | 可動ループ形成プレートを備えた横編機 |
| US6004136A (en) * | 1998-05-18 | 1999-12-21 | Ehrenpreis; Barbara | Toy for educating about medical treatments |
| TW491918B (en) | 2000-05-17 | 2002-06-21 | Shima Seiki Mfg | Method of joining knitted fabrics and joined knitted fabric |
| CN1323205C (zh) | 2001-05-25 | 2007-06-27 | 株式会社岛精机制作所 | 嵌花图案针织物的针织方法及其针织程序生成装置 |
| JP3983733B2 (ja) | 2001-05-25 | 2007-09-26 | 株式会社島精機製作所 | 奥行きが形成されて綴じられた筒状編地及びその編成方法 |
| US7051555B2 (en) | 2002-05-27 | 2006-05-30 | Shima Seiki Mfg., Ltd. | Method of knitting knit-wear |
| EP1510606B1 (en) | 2002-05-31 | 2013-05-15 | Shima Seiki Mfg., Ltd | Method of knitting knitwear having front neck |
| US7096693B2 (en) | 2003-03-07 | 2006-08-29 | Shima Seiki Mfg., Ltd. | Knitting method for knitting fabric |
| JP4002870B2 (ja) * | 2003-08-08 | 2007-11-07 | 株式会社島精機製作所 | ストライプ柄を具える筒状編地の編成方法およびストライプ柄を具える筒状編地 |
| JP6369425B2 (ja) * | 2015-09-04 | 2018-08-08 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 積層型電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-08-17 JP JP1212445A patent/JPH06100831B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0375656A (ja) | 1991-03-29 |
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