JPH0375656A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は、複写機等の画像形成装置に使用される電子
写真感光体に関するものである。

〈従来の技術〉 近時、いわゆるカールソンプロセスを利用した、複写機
等の画像形成装置においては、光照射により電荷を発生
させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸
送材料とを併用することにより、電荷発生機能と電荷輸
送材料とを分離した、いわゆる機能分離型のものが、高
感度化が容易であるため、多用されている。

また、上記機能分離型の感光体においては、導電性基体
の表面に形成された感光層を、結着樹脂中に、上記電荷
発生材料や電荷輸送材料等の機能成分を含有させた有機
の層とした有機感光体が、材料の選択幅が広く、生産性
に優れ、且つ機能設計の自由度が高いために好適に用い
られている。

上記有機感光体としては、電荷発生材料を含Ｈした電荷
発生層と、電荷輸送材料を含有した電荷暢送層とを積層
した多層型のＨ機感光層を有するものと、電荷発生材料
および電荷輸送材料を結着樹脂中に含有させた単層型の
感光層を有するものとがあり、中でも、歩留まり良く容
易に製造できることや、正帯電特性に優れ、製造が容易
な負帯電型のトナーを使用できることなどから、単層型
の有機感光層を有する有機感光体が好ましく使用されて
いる。

また、最近では、帯電、露光、除電等の画像形成プロセ
スを繰り返し行った際に、上記単層型の感光層が疲労し
て帯電量低下や感度低下等を生じることを防止するため
、電荷発生材料および電荷輸送材料として、上記帯電量
低下や感度低下等の防止作用に優れたペリレン系化合物
（ｉ荷発生材料）、および、ｍ−フェニレンジアミン系
化合物（電荷輸送材料）を用いた有機感光体が提案され
ている。

く光明力（ｊ１１１！決しようとする課題〉ところが、
上記ペリレン系化合物とｍ−フェニレンジアミン系化合
物とを含Ｈする単層型のＨ機感光層は、特に、画像形成
装置の運転特等、感光体が加熱された状態において、ハ
ロゲンランプや太陽光等が照射されると、これらの光の
中に含まれる可視光線により、感度低下を起こすという
問題があった。

上記可視光線照射による感度低下（可視光劣化）は、ｍ
−フェニレンジアミン系化合物が、自身の可視光線吸収
、或いは、ペリレン系化合物等の可視光線吸収物質から
のエネルギー伝達によって励起し、三量化反応もしくは
分解反応を生じて、感光体の感度を低下させるキャリア
トラップとなる物質に変化することが原因であると考え
られる。

この発明は、以上の事情に鑑みてなされたものであって
、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量低下
や感度低下等の防止作用に優れた、電荷発生材料として
のペリレン系化合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェ
ニレンジアミン系化合物とを含有し、しかも可視光劣化
を起しにくい電子写真感光体を堤供することを目的とし
ている。

く課題を解決するための手段および作用〉上記課題を角
ｑ決するための、この発明の電子写真感光体は、結着極
脂中に、電荷発生材料としてのペリレン系化合物と、電
荷輸送材料としてのｍ−フェニレンジアミン系化合物と
を含有する感光層を備えた電子写真感光体において、上
記感光層が、下記一般式（Ｉ）で表されるビフェニル誘
導体を含有することを特徴としている。

上記構成からなる、この発明の電子写真感光体において
は、上記一般式（Ｉ）で表されるビフェニル誘導体が、
可視光線照射により励起したｍ−フェニレンジアミン系
化合物から励起エネルギーを奪い、当該ｍ−フェニレン
ジアミン系化合物が三量化、或いは分解により、感光体
の感度を低下させるキャリアトラップとなる物質に変化
することを防止する。

以下に、この発明の詳細な説明する。

感光層中に含有されるペリレン系化合物は下記一般式（
Ｉ）で、また、ｍ−フェニレンジアミン系化合物は下記
一般式圓で表される。

（但し、上記式中Ｒｏは、アリール基およびアラルキル
基からなる群より選ばれた同一または異なる基を表す） また、上記一般式ｍで表されるビフェニル誘導体として
は、バラベンジルビフェニルが最も好ましく用いられる
。

（但し、上記式（ｎ）中Ｒｌ　、　Ｒ４は、それぞれ、
同一または異なるアルキル基を表す） （但し、上記式圓中Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ、アルキル
基、アルコキシ基、／）ロゲン原子および水素原子から
なる群より選ばれた同一または異なる基を表す） 上記一般式（Ｉ［）で表されるペリレン系化合物として
は、式（Ｉｆ）中のＲ１−Ｒ’が、炭素数１〜６のアル
キル基、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピ
ル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基であ
る化合物が、好ましいちのとして挙げられる。

具体的には、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル
）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３−メチル−５−エチルフェニル
）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペ
リレン−３，４゜９．１０−テトラカルボキシジイミド
、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジノルマルプロピルフェニル
）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジイソプロピルフェニル
）ペリレン−３，４，９，１０−テＩ・ラカルボキシジ
イミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３−メチル−５−イソプロピル
フェニル）ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカルボ
キシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジノルマルブチ
ルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジーｔａｒｔ
−ブチルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジエチ
ルフェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３゜５−ジエチルフェ
ニル）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキシ
ジイミド等が挙げられ、中でも、入手のし易さ等から、
Ｎ、Ｎ′−ジ（３゜５−ジメチルフェニル）ペリレン−
３，４゜９゜１０−テトラカルボキシジイミドが好まし
いものとして挙げられる。

一方、前記一般式圓で表されるｍ−フェニレンジアミン
系化合物としては、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’テトラフェニ
ル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ
’−テトラキス（３−トリル）１．３−フェニレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラフェニル−３，５−４
リレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（
３−トリル）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’Ｎ′−テトラキス（４−トリル）−１，３−フェニレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス（４
−トリル）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
　、Ｎ’−テトラキス（３−エチルフェニル）−１，３
−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　　Ｎ’−テトラキス（４−プロピルフェニル）−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テト
ラフェニル−５−メトキシ−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ビス（３−トリル）−Ｎ’　　Ｎ’−ジフ
ェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス
（４−トリル）−Ｎ。

Ｎ’−ジフェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’　　−ビス（３−
トリル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビ
ス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’　−ビス（３−トリル）−
３，５−トリレンジアミン、Ｎ。

Ｎ′−ビス（４−エチルフェニル）−Ｎ、Ｎ’ビス（３
−エチルフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ
、Ｎ’　　−ビス（４−エチルフェニル）−Ｎ、Ｎ’−
ビス（３−エチルフェニル）３．５−トリレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（２，４，６−ド
リメチルフエニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラキス（２，４，６−ｈリメチル
フェニル）−３，５−１リレンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　　　Ｎ’−テトラキス（３，５−ジメチルフェニ
ル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　　Ｎ’−テトラキス（３，５−ジメチルフェニル
）−３，５−）リレンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　　Ｎ’−テトラキス（３，５−ジエチルフエニル
）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３，５−ジエチルフェニル
）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３−クロロフェニル）−１
，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラ
キス（３−ブロモフェニル）−１゜３−フェニレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’テトラキス（３−ヨードフ
ェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
　、Ｎ’　−テトラキス（３−フルオロフェニル）−１
，３−フェニレンジアミン等が挙げられる。そして、上
記各化合物の中でも、前記一般式圓中の基Ｒ５−Ｒ９が
、各ベンゼン環のうち、チッ素原子が結合された炭素に
対してメタ位の炭素に結合した化合物、または、基Ｒ’
、Ｒ’が、ベンゼン環のうち、チッ素原子が結合された
炭素に対してバラ位の炭素に結合し、基Ｒｓ、Ｒｓが、
ベンゼン環のうち、チッ素原子が結合された炭素に対し
てメタ位の炭素に結合した化合物は、分子の非対称性が
大きく、分子間の相互作用が小さくて結晶化し難いので
、結着樹脂中に容易に分散させることができ、この発明
に、より好ましいものとして挙げられる。具体的には、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１
，３−フェニレンジアミン、ＮＩＮ／−ビス（４−トリ
ル）−Ｎ、Ｎ’　　−ビス（３−トリル）−１，３−フ
ェニレンジアミン等の化合物が、より好ましいものとし
て例示される。

上記ペリレン系化合物およびｍ−フェニレンジアミン系
化合物と共に感光層中に含有される、前記一般式（Ｉ）
で表されるビフェニル誘導体としては、バラベンジルビ
フェニル、０−ターフェニル、ｍ−ターフェニル、ｐ−
ターフェニル等が挙げられ、中でも、バラベンジルビフ
ェニルが、入手や取扱の容易さ等の点で、最も好ましく
用いられる。

上記ビフェニル誘導体の、感光層中への含有量は、特に
限定されないが、前記ｍ−フェニレンジアミン系化合物
１００重量部に対し、２０〜１５０ｆｆｉ量部の範囲内
であるのが好ましい。ｍフェニレンジアミン系化合物１
００重量部に対するビフェニル誘導体の含有量が、２０
重量部未満では、ｍ−フェニレンジアミン系化合物の可
視光劣化を十分に防止することができず、１５０重量部
を超えると、感光層のガラス転位温度が低下し、電子写
真感光体の耐熱性が劣化する虞がある。

なお、前記ペリレン系化合物は、長波長側に分光感度が
ないので、赤の分光エネルギーが大きいハロゲンランプ
と組み合わせた際に、感光体を高感度化するためには、
長波長側に感度を有する、Ｘ型メタルフリーフタロシア
ニン等の他の電荷発生材料を併用することが好ましい。

上記Ｘ型メタルフリーフタロシアニンとしては、種々の
ものが使用できるが、特に、ブラッグ角度（２θ±０．
２＠）の、７．５”　　９．１’１６．７°　１７．３
°並びに２２．．３’に強い回折ピークを示すものが好
ましい。

上記Ｘ型メタルフリーフタロシアニンの添加量は、特に
限定されないが、ペリレン系化合物１００重量部に対し
、１．２５〜３．７５重量部の範囲内であることが好ま
しい。ペリレン系化合物１００重量部に対するＸ型メタ
ルフリーフタロシアニンの添加量が、１．２５重量部未
満では、長波長側の感度を十分に向上することができす
、３．７５重量部を超えると、長波長側での分光感度が
高すぎて、赤色原稿の再現性が低下する虞がある。

また、感光層には、上記ペリレン系化合物およびＸ型メ
タルフリーフタロシアニン以外にも、例えば、α−シ、
ａ　　ＡＳ２　Ｓ４３、ａ−ＳｅＡｓＴｅ等のアモルフ
ァスカルコゲン化物やアモルファスシリコンＣａ−５Ｌ
）等の半導体材料の粉末；ＺｎＯ，ＣｄＳ等の■−■族
微結品：ピリリウム塩；アゾ系化合物；ビスアゾ系化合
物；α型、β型、γ型等の結晶型を有するアノにミニラ
ムフタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニルフタロ
シアニン等のフタロシアニン系化合物；アンサンスロン
系化合物；インジゴ系化合物；トリフェニルメタン系化
合物：スレン系化合物；トルイジン系化合物；ピラゾリ
ン系化合物；キナクリドン系化合物；ピロロピロール系
化合物等の電荷発生材料を、必要に応じて併用すること
もできる。

また、前記感光層中には、通常、前記ｍ−フェニレンジ
アミン系化合物と共に、従来公知の他の電６：ｊ輸送材
料（以下、ｔｌｌに「他の電荷輸送材料」という）が含
有されることが好ましい。ｍ−フェニレンジアミン系化
合物と共に感光層中に含有される他の電荷輸送材料とし
ては、テトラシアノエチレン；２．４．７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；９−カ
ルバゾリルイミノフルオレン等のフルオレン系化合物；
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物；無水コハク
酸；無水マレイン酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフ
ェニルメタン系化合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミ
ノフェニル＞−１，３，４−オキサジアゾール等のオキ
サジアゾール系化合物：９−（４−ジエチルアミノスチ
リル）アントラセン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物；１−フ
ェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン等のピラゾリン系化合物；４，４’　、４’トリス（
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、３．
３′−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラキス−４−
メチルフェニル（Ｉ゜１′−ビフェニルン〜４．４′　
−ジアミン等のアミン誘導体；１，１−ビス（４−ジエ
チルアミノフェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−
ブタジェン等の共役不飽和化合物；４−　（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物；インドール系化合
物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物
、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミ
ダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、ピラゾリン系
化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物；
縮合多環族化合物等が挙げられる。なお、上記能の電荷
輸送材料の中でも、前記ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
等の光導電性を有する高分子材料は、感光層の結着樹脂
としても使用することができる。

上記能の電荷輸送材料とｍ−フェニレンジアミン系化合
物との、感光層中における配合比率は特に限定されない
が、重量比で９５：５〜２５二７５の範囲内、特に、８
０　：　２０〜５０　：　５０の範囲内であることが好
ましい。他の電荷輸送材料とｍ−フェニレンジアミン系
化合物との配合比率か９５＝５を下回ると、画像形成プ
ロセスを繰り返し行った際の、帯電量低下や感度低下等
の防止効果が不十分になり、逆に、配合比率が２５：７
５を超えると、感光体の感度が不十分になる虞がある。

上記各機能成分を含有する、単層型の有機感光層を構成
する結着樹脂としては、例えば熱硬化性シリコーン樹脂
：エボキシ樹脂；ウレタン樹脂；硬化性アクリル樹脂；
アルキッド樹脂；不飽和ポリエステル樹脂；ジアリルフ
タレート樹脂；フェノール樹脂；尿素樹脂；ベンゾグア
ナミン樹脂；メラミン樹脂；スチレン系重合体；アクリ
ル系重合体；スチレン−アクリル系共重合体；ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ボリプウピレン、アイオノマー等のオレフィン系
重合体；ポリ塩化ビニル；塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体；ポリ酢酸ビニル；飽和ポリエステル；ポリアミド
；熱可塑性ウレタン樹脂；ポリカーボネート；ボリアリ
レート；ポリスルホン；ケトン樹脂；ポリビニルブチラ
ール；ポリエーテル等が挙げられる。

上記各成分からなる感光層における、結石樹脂１００重
量部に対する電荷発生材料の含有量は、２〜２Ｏｆｆｉ
量部の範囲内、特に３〜１５重量部の範囲内であること
が好ましい。また、結着樹脂１００重量部に対する他の
電荷輸送材料の含有量は、４０〜２００重量部の範囲内
、特に５０〜１００重量部の範囲内であることが好まし
い。電荷発生材料の含有量が２重量部未満、または、他
の電荷輸送材料の含有量が４０重量部未満では、感光体
の感度が不十分になったり、残留電位が大きくなったり
する虞がある。一方、電荷発生材料の含有量が２０重量
部を超えた場合、または、他の電荷輸送材料の含有量が
２００重量部を超えた場合には、感光体の耐摩耗性が不
足する虞がある。

上記感光層の厚みは特に限定されないが、従来の単層型
の有機感光層と同程度、すなわち、１０〜５０μｍ１特
に１５〜２５μ厘の範囲内であることが好ましい。

また、上記感光層の上には、前記結着樹脂を主成分とし
、その他必要に応じて、導電性付与材やベンゾキノン系
紫外線吸収剤等の添加剤を適宜量含有させた表面保護層
を積層することもできる。

表面保護層の厚みは、０．１〜１０μ傷、特に２〜５μ
口の範囲内であることが好ましい。

なお、Ｌ記感光層や表面保護層に酸化防止剤を併用する
と、酸化の影響を受けやすい構造を持つ電荷輸送材料等
の機能成分の酸化による劣化を防止することができる。

上記酸化防止剤としては、２，６−ジーｔｅｒｔ　−ブ
チル−ｐ−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス
Ｃ３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート］、１．６−ヘキサン
シオールービス［３−（３，５−シーｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタ
エリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジーｔｅｒ
ｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
］、２．２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ
ーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート］、２．２−チオビス（４−メチル−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）　、Ｎ、Ｎ’　−ヘキサメチ
レンビス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロ
キシ−巳ドロシンナマミド）、１．．３．５−トリメチ
ル−２，４，６−１リス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等のフェノール
系酸化防止剤が挙げられる。

前記感光層が表面に形成される導電性基材は、電子写真
感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、構造に対応
して、シート状あるいはドラム状等、適宜の形状に形成
される。

上記導電性基材は、全体を金属等の導電性材料で構成し
ても良く、また、基材自体は導電性を有さない構造材料
で形成し、その表面に導電性を付与しても良い。

導電性基材の全体を導電性材料で構成する、前者の場合
に使用される導電性材料としては、表面がアルマイト処
理された、または未処理のアルミニウム、銅、スズ、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ス
テンレス鋼、真鍮等の金属材料が好ましく、特に、硫酸
アルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封
孔処理したアルミニウムが好ましく用いられる。

一方、導電性を有さない構造材料からなる基材の表面に
導電性を付与する後者の場合には、合成樹脂製基材やガ
ラス基材の表面に、上記例示の金属や、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料からな
る薄膜が、真空蒸着法、湿式めっき法等の公知の膜形成
方法によって形成された構造、上記合成樹脂成形品やガ
ラス基材の表面に上記金属材料等のフィルムがラミネー
トされた構造、または、上記合成樹脂製基材やガラス基
材の表面に、導電性を付与する物質が注入された構造等
を採用することができる。

なお、導電性基材は、必要に応じて、シランカップリン
グ剤やチタンカップリング剤等の表面処理剤で表面処理
を施し、感光層との密る性を高めても良い。

感光層や、この感光層の上に形成される表面保護層は、
前述した各成分を含有する塗布液を調整し、この塗布液
を、導電性基村上に塗布し、乾燥または硬化させること
で形成することができる。

なお、上記塗布液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の溶剤を使用することができる
。上記溶剤としては、ノルマルヘキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、キシレン
、トルエン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素；メチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、アリルアルコール、シクロペンタ
ノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、
ジアセトンアルコール等のアルコール類；ジメチルエー
テル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエ−テル ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類・酢酸エチル、酢
酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド；ジメ
チルスルホキシド等、種々の溶剤が挙げられ、これらは
一種または二種以上を混合して用いられる。また、上記
塗布液を調整する際、分散性、塗工性等を向上させるた
め、界面活性剤やレベリング剤等を併用しても良い。

また、上記塗布液は従来慣用の方法、例えばミキサー　
ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトラ
イター、超音波分散機等を用いて調製することができる
。

〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。

実施例１〜５ 結着樹脂としてのポリ−（４，４’　−シクロヘキシリ
デンジフェニル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、商
品名ポリカーボネートＺ）１００重足部、電荷発生材料
としてのＮ、Ｎ’−ジ（３゜５−ジメチルフェニル）ペ
リレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキシジイミド
５重量部およびＸ型メタルフリーフタロシアニン（大日
本インキ社製）０．２重量部、電荷輸送材料としての３
３′−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　Ｎ’　−テトラキス
−４−メチルフェニル（Ｉ，１’　−ビフェニル）−４
，４’−ジアミン７０重量部およびＮ、Ｎ。

Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，３−フ
ェニレンジアミン３０重量部、酸化防止剤としての２．
６−シーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（川口化学
社製、商品名アンテージＢＥＴ）５重量部、可塑剤とし
てのポリジメチルシロキサン（シリコーンオイル）０．
０１重量部に、次表に示す量のパラベンジルビフェニル
（新日鉄化学社製）を加え、所定量のテトラヒドロフラ
ンと共に超音波分散器で混合分散させて単層型感光層用
塗布液を調製した。この塗布液を外径７８關×長さ３４
０　ｓａｍのアルミニウム素管上に塗布した後、暗所で
１００℃で３０分間加熱乾燥させて、厚み約２４μｍの
単層型感光層を形威し、ドラム型の電子写真感光体を作
製した。

実施例６．７ パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量の０−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

実施例８，９ パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｍ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

実施例１０．１１ パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｐ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

比較例１ パラベンジルビフェニルを配合しなかったこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

比較例２ 電荷発生材料として４，１０−ジブロモ−ジベンゾ［ｄ
　ｃ　ｒ、　ｃｍ　ｎ　ｏ］クリセン６．１２−ジオン
（２，７−ジブロモアンサンスロン）５重量部およびＸ
型メタルフリーフタロシアニン（大日本インキ社製）０
．２重ｆｆｉ部、電荷輸送材料として３゜３′−ジメチ
ル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス−４−メチル
フェニル（Ｉ，１’　−ビフェニル）−４，４’　−ジ
アミン１００重量部を配合したこと以外は、上記比較例
１と同様にして、電子写真感光体を作製した。

上記各実施例並びに比較例で作製した電子写真感光体に
ついて、下記の各試験を行った。

初期表面電位測定 上記各電子写真感光体を、静電複写試験装置（ジエンチ
ック社製、ジエンチックシンシア３０Ｍ）に装填し、そ
の表面を正に帯電させて表面電位Ｖ　１ｓ、ｐ、　（Ｖ
　）を測定した。

半減露光量、残留電位測定 上記帯電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光し、
前記表１ＩＬｉ電位ｖ＋　ｓ、ｐ、　（Ｖ）　カ半分と
なるまでの時間を求め、半減露光ｆｆ１Ｅｌ／２（μＪ
　／　ｃｏｆ　）を算出した。

また、上記露光開始時から０．１５秒経過後の表面電位
を、残留電位Ｖ＋　ｒ、Ｉ）、　（Ｖ）として測定した
。

上記各電子写真感光体上の２個所の地点で、上記各測定
と同様にして、表面電位ｖ　、、ｓ、ｐ、、ｖ　ｌｂｓ
、ｐ、、並びに、残留電位■Ｉａｒ、ｐ、、ｖ、ｂｒ、
ｐ。

［以上、単位（Ｖ）］を測定した後、この電子写真感光
体を、暗所で６０℃に予熱して２０分間保管し、次いで
、６０℃に保温しつつ、上記２個所の地点のうちのｖｌ
、側を遮光体でマスキングして、上記電子写真感光体の
表面に、黄色の蛍光灯（商品名ナショナルカラード蛍光
灯ＦＬ４０ＳＹ−Ｆ。

４１０Ｗ）を用いて、１５００１ｕｘの黄色光を２０分
間露光した。そして、露光後の電子写真感光体を、暗所
において、室温で３０分間放置、冷却した後、静電複写
試験装置（ジエンチック社製、ジエンチックシンシア３
０Ｍ）に装映し、その表面を正にシ；）電させて、上記
２個所の表面電位ｖ２．ｓ、ｐ、　（露光側）　、Ｖ２
ｂＳ、ｐ、　（遮光側）、並びに、残留電位ｖ　２ａｒ
、ｐ、（Ｄ光測）　、ｖ２．ｒ、ｐ、　（遮光側）［以
上、単位（Ｖ）］を測定した。

以上の各測定値を元に、下記式（ａｌを用いて可視光線
照射後の表面電位変化値ΔＶｓ、ｐ、（Ｖ）を算出し、
下記式＜ｂ＋を用いて可視光線照射後の残留電位変化値
ΔＶｒ、ｐ、（Ｖ）を算出した。

ΔＶｓ、ｐ、− （Ｖ　ｚｓＳ、ｐ、Ｖ　＋−８，ｐ、）　　　（Ｖ　２
ｂｓ、Ｉ）、　　Ｖ　＋ｂＳ、Ｉ）、）・・（勿 Δｖｒ、ｐ、− （Ｖ２．ｒ、ｐ、−Ｖ＋ａｒ、ｐ、）−（Ｖ２ｂｒ、ｐ
、　　Ｖｌｂｒ、ｐ、）・・・山） 繰返し露光後の表面電位測定 前記各電子写真感光体を複写機（三田工業社製、ＤＣ−
１１１型機）に装填して５００枚の複写処理を行った後
、静電複写試験装置（ジエンチック社製、ジエンチック
シンシア３０Ｍ）に装填し、その表面を正にシ１シ電さ
せて、繰返し露光後の表面電位Ｖ３ｓ、ｐ、（Ｖ）を測
定した。

また、下記式（Ｃ１を用いて繰返し露光後の表面電位変
化値ΔＶｌ−３（Ｖ）を算出した。

ΔＶｌ−３（Ｖ）　− Ｖ＋　ｓ、ｐ、　（Ｖ）　−Ｖ３　ｓ、ｐ、　（■）　
　　−（Ｃ）以上の結果を次表に示す。なお、表中の符
号は、それぞれ下記のビフェニル誘導体を示す。

ＰＢＢＰ　：パラベンジルビフェニル ｏ−ＴＰ：ｏ−ターフェニル ｍ−ＴＰ：ｍ−ターフェニル ｐ−”ｒｐｐｐｍターフェニル （以下余白） 上記表の結果より、ビフェニル誘導体を併用した実施例
１〜１１の電子写真感光体においては、何れも、可視光
線照射による表面電位の変化量が、ビフェニル誘導体を
含有させなかった比較例１とほぼ同程度か、或いは比較
例１に比べて小さい値を示した。また、可視光線照射に
よる残留電位の変化量については、何れの実施例も、比
較例１に比べて著しく小さく、特に実施例５では、可視
光線照射後の残留電位が低下せず、逆に上昇していた。

このことから、実施例１〜１１の電子写真感光体は、可
視光劣化し難いものであることが判明した。また、上記
実施例１〜１１比較例１の電子写真感光体は、何れも、
電荷発生材料としてペリレン系化合物を使用せず、且つ
、電荷輸送材料としてｍ−フェニレンジアミン系化合物
を併用しなかった比較例２に比べて、繰返し露光による
表面電位変化量が小さく、このことから、上記ビフェニ
ル誘導体は、ペリレン系化合物とｍ−フェニレンジアミ
ン系化合物とを併用した系における、帯電量低下や感度
低下等の防止作用に影響を与えないことが判明した。

〈発明の効果〉 この発明の電子写真感光体は、以上のように構成されて
おり、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、（；）
電量低下や感度低下等の防止作用に優れたペリレン系化
合物およびｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する
感光層が、ｍ−フェニレンジアミン系化合物の可視光劣
化を防止する作用を有するビフェニル誘導体を含有して
いるので、特に、画像形成装置の運転時等、感光体が加
熱された状態において、ハロゲンランプや太陽光等の可
視光線を含む光が照射されても、感度低下し難いものと
なる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、結着樹脂中に、電荷発生材料としてのペリレン系化
   合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェニレンジアミン
   系化合物とを含有する感光層を備えた電子写真感光体に
   おいて、上記感光層が、下記一般式 （ I ）で表されるビフェニル誘導体を含有することを
   特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （但し、上記式中Ｒ＾０は、アリール基およびアラルキ
   ル基からなる群より選ばれた基を表す） ２、結着樹脂中に、電荷発生材料としてのペリレン系化
   合物と、電荷輸送材料としてのｍ−フェニレンジアミン
   系化合物とを含有する感光層を備えた電子写真感光体に
   おいて、上記感光層が、パラベンジルビフェニルを含有
   することを特徴とする電子写真感光体。