JPH01142644A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。
用される電子写真用感光体に関する。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
複写機などの画像形成装置における電子写真用感光体と
して、機能設計の自由度が大きな感光体、中でも光照射
により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を
輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例えば、電
荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層
型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層と
、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子写真用
感光体が提案されている。
複写機などの画像形成装置における電子写真用感光体と
して、機能設計の自由度が大きな感光体、中でも光照射
により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を
輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例えば、電
荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層
型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層と
、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子写真用
感光体が提案されている。
また、電子写真用感光体を用いて複写画像を形成する場
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性および
感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いこと
が要求される。
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性および
感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いこと
が要求される。
一方、上記機能分離型電子写真用感光体においては、電
荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気的
特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が十
分でないと、感光体の電気的特性および感光特性が低下
し、複写画像の品質が低下する。
荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気的
特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が十
分でないと、感光体の電気的特性および感光特性が低下
し、複写画像の品質が低下する。
上記の点に鑑み、電荷輸送材料としてベンジジン誘導体
、例えば、4.4’−ビス[N−フェニル−N−(3−
メチルフェニル)アミノコシフェニル、4,4′−ビス
[N、N〜ジ(4−メチルフェニル)アミノ] −2,
2’ −ジメチルジフェニル、4,4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジ
メチルジフェニル等が提案されている(特開昭57−1
44558号公報、特開昭61−62038号公報、米
国特許第4047948号明細書、米国特許第4531
3457号明細書、特開昭61−124949公報、特
開昭61−134354公報、特開昭81−13435
5公報、特開昭82−112184公報参照)。
、例えば、4.4’−ビス[N−フェニル−N−(3−
メチルフェニル)アミノコシフェニル、4,4′−ビス
[N、N〜ジ(4−メチルフェニル)アミノ] −2,
2’ −ジメチルジフェニル、4,4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジ
メチルジフェニル等が提案されている(特開昭57−1
44558号公報、特開昭61−62038号公報、米
国特許第4047948号明細書、米国特許第4531
3457号明細書、特開昭61−124949公報、特
開昭61−134354公報、特開昭81−13435
5公報、特開昭82−112184公報参照)。
上記ベンジジン誘導体を含有する感光層を備えた感光体
は、他の電荷輸送材料を含有する感光体と比較して、一
般に電気的特性および感光特性に優れている。
は、他の電荷輸送材料を含有する感光体と比較して、一
般に電気的特性および感光特性に優れている。
しかしながら、上記ベンジジン誘導体は、結着樹脂との
相溶性が十分でなく、しかも電子供与性が小さく、電荷
輸送能が未だ十分でないためか、感光体を構成したとき
、帯電特性および感度が未だ十分でなく、残留電位が大
きいという問題がある。
相溶性が十分でなく、しかも電子供与性が小さく、電荷
輸送能が未だ十分でないためか、感光体を構成したとき
、帯電特性および感度が未だ十分でなく、残留電位が大
きいという問題がある。
〈発明の目的〉
本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、結着
樹脂との相溶性、帯電特性および感光特性に優れ、しか
も残留電位が小さな電子写真用感光体を提供することを
目的とする。
樹脂との相溶性、帯電特性および感光特性に優れ、しか
も残留電位が小さな電子写真用感光体を提供することを
目的とする。
く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性基
材上に感光層が形成された感光体において、上記感光層
が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを
特徴とする。
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性基
材上に感光層が形成された感光体において、上記感光層
が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを
特徴とする。
(以下、余白)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、
同一または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)、mSnお
よびOは、3〜5の整数を示し、pおよびqは1を示す
。但し、R1、R2、R3およびR4は同時に水素原子
でないものとし、水素原子でないR’ 、R2、R3お
よびR4のノ、m、nおよびOは、少なくとも1つが3
〜5であるものとする。) 以下に、本発明の詳細な説明する。
同一または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。)、mSnお
よびOは、3〜5の整数を示し、pおよびqは1を示す
。但し、R1、R2、R3およびR4は同時に水素原子
でないものとし、水素原子でないR’ 、R2、R3お
よびR4のノ、m、nおよびOは、少なくとも1つが3
〜5であるものとする。) 以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明の電子写真用感光体は、導電性基材上に上記一般
式(1)で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。
式(1)で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルマイト処
理されていてもよいアルミニウムが好ましい。
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルマイト処
理されていてもよいアルミニウムが好ましい。
上記感光層に含有される一般式(1)で表される化合物
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1〜6
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1〜6
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコ
キシ基が好ましい。
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコ
キシ基が好ましい。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。
びヨウ素原子が挙げられる。
なお、置換基R1% R2、R3、R4、R5およびR
6は、ベンゼン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に
置換していてもよい。
6は、ベンゼン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に
置換していてもよい。
上記一般式(1)で表されるベンジジン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、下表に示される化合
物が例示される。
好ましい化合物としては、例えば、下表に示される化合
物が例示される。
(以下、余白)
上記ベンジジン誘導体は一種または二種以上混合して用
いられる。なお、上記ベンジジン誘導体は、分子の対称
性がよく、光照射により異性化反応などが生じず、光安
定性に優れているだけでなく、結着樹脂との相溶性に優
れ、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度に
関する電界強度依存性が小さい。従って、上記ベンジジ
ン誘導体を含有する感光層を備えた電子写真用感光体は
、帯電性がよく、高感度で残留電位が小さく、カブリの
ない高品質の画像が得られる。
いられる。なお、上記ベンジジン誘導体は、分子の対称
性がよく、光照射により異性化反応などが生じず、光安
定性に優れているだけでなく、結着樹脂との相溶性に優
れ、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度に
関する電界強度依存性が小さい。従って、上記ベンジジ
ン誘導体を含有する感光層を備えた電子写真用感光体は
、帯電性がよく、高感度で残留電位が小さく、カブリの
ない高品質の画像が得られる。
なお、上記一般式(1)で表される化合物は、種々の方
法、例えば、下記一般式(2)で表される化合物。
法、例えば、下記一般式(2)で表される化合物。
と、一般式(3)〜(6)で表される化合物とを同時ま
たは順次反応させることにより製造することができる。
たは順次反応させることにより製造することができる。
(式中、R’ 、R2、R3、R4、R5、R6、fl
s ms ns Olpおよびqは前記に同じ。Xは
ヨウ素などのハロゲン原子を示す。) 上記一般式■で表される化合物と一般式(3)〜(6)
で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行われ
、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼ處ない溶媒であ
ればいずれの溶媒も使用でき、例/ば、ニトロベンゼン
、ジクロロベンゼン、キノ1ン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドなどの有機F媒が例示される。該反応は、通常、銅粉
、酸化iハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウム、
7酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのJ基性物質の
存在下、150〜250℃の温度で(なわれる。
s ms ns Olpおよびqは前記に同じ。Xは
ヨウ素などのハロゲン原子を示す。) 上記一般式■で表される化合物と一般式(3)〜(6)
で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行われ
、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼ處ない溶媒であ
ればいずれの溶媒も使用でき、例/ば、ニトロベンゼン
、ジクロロベンゼン、キノ1ン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドなどの有機F媒が例示される。該反応は、通常、銅粉
、酸化iハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウム、
7酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのJ基性物質の
存在下、150〜250℃の温度で(なわれる。
また、一般式(1)で表される化合物において、置換基
RI SR2、R3およびR4の置換位置などが制御さ
れている化合物は、例えば、下記一般式(7)で表され
る化合物と一般式(3) (5)で表される化合物との
反応により一般式(8)で表される化合物を得た後、次
いで、一般式(8)で表される化合物を加水分解して脱
アシル化し、一般式(9)で表される化合物を得た後、
さらに一般式(4) (6)で表される化合物と反応さ
せることにより製造することができる。
RI SR2、R3およびR4の置換位置などが制御さ
れている化合物は、例えば、下記一般式(7)で表され
る化合物と一般式(3) (5)で表される化合物との
反応により一般式(8)で表される化合物を得た後、次
いで、一般式(8)で表される化合物を加水分解して脱
アシル化し、一般式(9)で表される化合物を得た後、
さらに一般式(4) (6)で表される化合物と反応さ
せることにより製造することができる。
CI) (3) (5)(式中
、R7およびR8は低級アルキル基を示し、R1、R2
、R3、R4、R5、R6,42S msn、o、p、
qおよびXは前記に同じ。)上記一般式(7)で表され
る化合物と一般式(3) (5)で表される化合物との
反応は、前記一般式■で表される化合物と一般式(3)
〜(6)で表される化合物との反応と同様にして行なう
ことができる。一般式(8)で表される化合物の脱アシ
ル化反応は、塩基性触媒の存在下、常法により行なうこ
とができる。また、上記一般式(9)で表される化合物
と一般式(4) (6)で表される化合物との反応は、
前記一般式■で表される化合物と一般式(3)〜(6)
で表される化合物との反応と同様に行なうことができる
。
、R7およびR8は低級アルキル基を示し、R1、R2
、R3、R4、R5、R6,42S msn、o、p、
qおよびXは前記に同じ。)上記一般式(7)で表され
る化合物と一般式(3) (5)で表される化合物との
反応は、前記一般式■で表される化合物と一般式(3)
〜(6)で表される化合物との反応と同様にして行なう
ことができる。一般式(8)で表される化合物の脱アシ
ル化反応は、塩基性触媒の存在下、常法により行なうこ
とができる。また、上記一般式(9)で表される化合物
と一般式(4) (6)で表される化合物との反応は、
前記一般式■で表される化合物と一般式(3)〜(6)
で表される化合物との反応と同様に行なうことができる
。
なお、前記一般式(1)で表される化合物において、置
換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6がハロゲ
ン原子である化合物は、上記反応の後、反応生成物をハ
ロゲン化することにより製造してもよい。
換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6がハロゲ
ン原子である化合物は、上記反応の後、反応生成物をハ
ロゲン化することにより製造してもよい。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、精製することなく、
または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の慣用の手段で容易に分離精製することができる。
または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の慣用の手段で容易に分離精製することができる。
なお、前記のように一般式(1)で表される化合物は、
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−1リニトロ−9−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4.8−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、2,5−ジ(4−ジエチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−(p
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン
系化合物、4.4’ 、4’−トリス(4−ジエチルア
ミノフェニル)トリフェニルアミンなどのアミン誘導体
、1,1−ジフェニル−4,4−ビス(4−ジメチルア
ミノフェニル)−1,3−ブタジェンなどの共役系化合
物、4− (N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒ
ド N、N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系
化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、
イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チア
ジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾー
ル系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合
物、縮合多環族化合物等が例示される。なお、前記電荷
輸送材料としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−N
−ビニルカルバゾール等は結着樹脂として使用してもよ
い。
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−1リニトロ−9−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4.8−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、2,5−ジ(4−ジエチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−(p
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン
系化合物、4.4’ 、4’−トリス(4−ジエチルア
ミノフェニル)トリフェニルアミンなどのアミン誘導体
、1,1−ジフェニル−4,4−ビス(4−ジメチルア
ミノフェニル)−1,3−ブタジェンなどの共役系化合
物、4− (N、N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒ
ド N、N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系
化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、
イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チア
ジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾー
ル系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合
物、縮合多環族化合物等が例示される。なお、前記電荷
輸送材料としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−N
−ビニルカルバゾール等は結着樹脂として使用してもよ
い。
前記一般式(1)で表される化合物を含有する感光層と
しては、電荷発生材料と上記一般式(1)の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積
層された積層型感光層のいずれであってもよい。また、
上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形成
されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生層
が形成されていてもよい。
しては、電荷発生材料と上記一般式(1)の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積
層された積層型感光層のいずれであってもよい。また、
上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形成
されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生層
が形成されていてもよい。
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ビリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナク
リドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料は、
一種または二種以上使用される。
テルル、アモルファスシリコン、ビリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナク
リドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料は、
一種または二種以上使用される。
なお、上記電荷発生材料は、適宜選択することができる
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシアニ
ンおよび/またはチタニルフタロシアニンを少なくとも
含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化合物
は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0゜1
μm以下のものが好ましい。メタルフリーフタロシアニ
ンの平均粒径が0.1μmを越えると感光体の感度が低
下する。
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシアニ
ンおよび/またはチタニルフタロシアニンを少なくとも
含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化合物
は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0゜1
μm以下のものが好ましい。メタルフリーフタロシアニ
ンの平均粒径が0.1μmを越えると感光体の感度が低
下する。
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または
二種以上用いられる。
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または
二種以上用いられる。
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9− (N、N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、9−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9− (N、N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、9−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。
前記単層型感光層における電荷発生材料と一般式(1)
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂100重量部に対
して電荷発生材料2〜20重量部、特に3〜15重量部
、−数式(1)で表される化合物40〜200重量部、
特に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式(1)で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂100重量部に対
して電荷発生材料2〜20重量部、特に3〜15重量部
、−数式(1)で表される化合物40〜200重量部、
特に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式(1)で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。
単層型感光層は、適宜の厚みを有していてもよイカ、1
0〜50/ffi、特に15〜25InAの厚みををす
るものが好ましい。
0〜50/ffi、特に15〜25InAの厚みををす
るものが好ましい。
また、積層型感光層における電荷発生層は、前記電荷発
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
100重量部に対して電荷発生材料5〜5000重量部
、特に10〜2500重量部からなるものが好ましい。
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
100重量部に対して電荷発生材料5〜5000重量部
、特に10〜2500重量部からなるものが好ましい。
電荷発生材料が5重量部未満であると電荷発生能が小さ
く、5000重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、0.01〜30μm1特に0.1〜20−程
度の厚みを有するものが好ましい。
く、5000重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、0.01〜30μm1特に0.1〜20−程
度の厚みを有するものが好ましい。
また、電荷輸送層における一般式(1)で表される化合
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、−数式(1)で表され
る化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部
からなるものが好ましい。−数式(1)で表される化合
物が、10重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、500重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、2〜100μm1特に5〜30μm程度の厚
みを有するものが好ましい。
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、−数式(1)で表され
る化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部
からなるものが好ましい。−数式(1)で表される化合
物が、10重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、500重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、2〜100μm1特に5〜30μm程度の厚
みを有するものが好ましい。
また、前記電荷発生層は、電荷発生材料とともに電荷輸
送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層に
おける電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂どの割合
は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成さ
れたものが好ましい。また、上記のような割合からなる
電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0,
1〜50μ農程度に形成される。
送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層に
おける電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂どの割合
は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成さ
れたものが好ましい。また、上記のような割合からなる
電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0,
1〜50μ農程度に形成される。
上記単層型感光層は、電荷発生材料と一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。また
、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有
する電荷発生層用分散液と、前記一般式(1)で表され
る化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液
をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥また
は硬化させることにより形成することができる。
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。また
、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有
する電荷発生層用分散液と、前記一般式(1)で表され
る化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液
をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥また
は硬化させることにより形成することができる。
また、上記分散液などの調製に際しては、使用される結
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。
また、上記分散液などは、従来慣用の方法、例えば、ミ
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1μm程度にな
るように形成される。
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1μm程度にな
るように形成される。
また、導電性基材と感光層との密着性を高めるため、導
電性基材は、シランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤などの表面処理剤で処理されていてもよい。さらに
は、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護層
を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結着
樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合液
を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ11好ましくは0
,2〜5μの程度に塗布することにより形成される。
電性基材は、シランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤などの表面処理剤で処理されていてもよい。さらに
は、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護層
を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結着
樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合液
を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ11好ましくは0
,2〜5μの程度に塗布することにより形成される。
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、前記一般式(
1)で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残留
電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体は、
複写機、レーザビームプリンターなどで使用される感光
体としてを用である。
1)で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残留
電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体は、
複写機、レーザビームプリンターなどで使用される感光
体としてを用である。
〈実施例〉
以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。
。
下記の電荷発生材料と、前記表中に示された化合物とを
用い、積層型感光層を有する電子写真用感光体と、単層
型電子写真用感光体とを以下のようにして作製した。
用い、積層型感光層を有する電子写真用感光体と、単層
型電子写真用感光体とを以下のようにして作製した。
なお、上記電荷発生材料としては、下記のものを使用し
、表1および2中、略号で示した。
、表1および2中、略号で示した。
クロロジアンブルー(A):
ビス[2−ヒドロキシ−3−(N−フェニル)ナフタレ
ンカルボキサミド−1−アゾ]−3゜3′−ジクロロジ
フェニル ペリレン(B): N、N’−ジメチルペリレン−3,4,9゜10−テト
ラカルボキシジイミド フタロシアニン(C): チタニルフタロシアニン ジブロモアンサンスロン(D): スクアリリウム(E): リ 実施例1〜20 積層型感光層を有する電子写真用感光体上記電荷発生材
料2重量部、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(積木化
学工業社製、商品名工スレツクC)lffiJft部お
よびテトラヒドロフラン10.7重量部からなる電荷発
生層用塗布液を調製し、得られた塗布液をアルミニウム
シート上に塗布し、100℃の温度で30分間加熱する
ことにより、膜厚的0.5μlの電荷発生層を形成した
。
ンカルボキサミド−1−アゾ]−3゜3′−ジクロロジ
フェニル ペリレン(B): N、N’−ジメチルペリレン−3,4,9゜10−テト
ラカルボキシジイミド フタロシアニン(C): チタニルフタロシアニン ジブロモアンサンスロン(D): スクアリリウム(E): リ 実施例1〜20 積層型感光層を有する電子写真用感光体上記電荷発生材
料2重量部、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(積木化
学工業社製、商品名工スレツクC)lffiJft部お
よびテトラヒドロフラン10.7重量部からなる電荷発
生層用塗布液を調製し、得られた塗布液をアルミニウム
シート上に塗布し、100℃の温度で30分間加熱する
ことにより、膜厚的0.5μlの電荷発生層を形成した
。
次いで、前記表に示された化合物No、のうち表1に示
される化合物No、を電荷輸送材料として用い、電荷輸
送層を形成した。すなわち、表1に示される化合物8重
量部、ビスフェノールZ型ポリカーボネート(三菱瓦斯
化学社製、商品名pcz)101i量部およびベンゼン
90重量部を混合溶解し、電荷輸送層用塗布液を調製す
るとともに、前記電荷発生層上に塗布し、加熱乾燥する
ことにより、膜厚的25μmの電荷輸送層を形成し、積
層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
される化合物No、を電荷輸送材料として用い、電荷輸
送層を形成した。すなわち、表1に示される化合物8重
量部、ビスフェノールZ型ポリカーボネート(三菱瓦斯
化学社製、商品名pcz)101i量部およびベンゼン
90重量部を混合溶解し、電荷輸送層用塗布液を調製す
るとともに、前記電荷発生層上に塗布し、加熱乾燥する
ことにより、膜厚的25μmの電荷輸送層を形成し、積
層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
比較例1〜3
実施例1〜20の電荷輸送材料に代えて、4゜4′−ビ
ス[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ
コジフェニル(比較例1) 、4゜4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2’−ジメ
チルジフェニル(比較例2) 、4.4’−ビス[N、
N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ〕−3,3’ −
ジメチルジフェニル(比較例3)を用い、上記実施例1
〜20と同様に17で、積層型感光層を有する電子写真
用感光体を作製した。
ス[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ
コジフェニル(比較例1) 、4゜4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2’−ジメ
チルジフェニル(比較例2) 、4.4’−ビス[N、
N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ〕−3,3’ −
ジメチルジフェニル(比較例3)を用い、上記実施例1
〜20と同様に17で、積層型感光層を有する電子写真
用感光体を作製した。
実施例21〜40
単層型感光層を有する電子写真用感光体上記電荷発生材
料1重量部、表2に示す化合物10重量部、ビスフェノ
ールA型ポリカーボネート(余人化成社製、商品名パン
ライトL−1225)10重量部およびテトラヒドロフ
ラン99重量部からなる単層型感光層用塗布液を調製し
、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の温度で3
0分間加熱することにより、膜厚的25μmの単層型感
光層を有する電子写真用感光体を作製した。
料1重量部、表2に示す化合物10重量部、ビスフェノ
ールA型ポリカーボネート(余人化成社製、商品名パン
ライトL−1225)10重量部およびテトラヒドロフ
ラン99重量部からなる単層型感光層用塗布液を調製し
、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の温度で3
0分間加熱することにより、膜厚的25μmの単層型感
光層を有する電子写真用感光体を作製した。
比較例4〜6
上記実施例21〜40の電荷輸送材料に代えて、比較例
1〜3電荷輸送材料を用いて、前記実施例21〜40と
同様にして単層型感光層を有する電子写真用感光体を作
製した。
1〜3電荷輸送材料を用いて、前記実施例21〜40と
同様にして単層型感光層を有する電子写真用感光体を作
製した。
そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真用
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置(川口電機社製、5P−428型)を用いて、
積層型感光層を有する感光体では−6,OKV、単層型
感光層を有する感光体では+6.OKVの条件でコロナ
放電を行なうことにより、前記各実施例および比較例の
電子写真用感光体を負または正に帯電させた。また、各
感光体の初期表面電位V s、p、 (V)を測定する
と共に、10ルツクスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位v s、p、が1/
2となるまでの時間を求め、半減露光ffi E 1/
2(Lux、・see、)を算出した。さらには、露光
後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位v r、p
。
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置(川口電機社製、5P−428型)を用いて、
積層型感光層を有する感光体では−6,OKV、単層型
感光層を有する感光体では+6.OKVの条件でコロナ
放電を行なうことにより、前記各実施例および比較例の
電子写真用感光体を負または正に帯電させた。また、各
感光体の初期表面電位V s、p、 (V)を測定する
と共に、10ルツクスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位v s、p、が1/
2となるまでの時間を求め、半減露光ffi E 1/
2(Lux、・see、)を算出した。さらには、露光
後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位v r、p
。
(v)とした。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性などの結果を表1および2に示す
。
の帯電特性、感光特性などの結果を表1および2に示す
。
(以下、余白)
表 1(積層型感光層を有する電子写真用感光体)表
2(単層型感光層を有する電子写真用感光体)表1およ
び2に示すように、比較例の積層型または単層型感光層
を有する電子写真用感光体は、いずれも感度が小さく、
残留電位が高いことが判明した。これに対して゛、実施
例の電子写真用感光体は、いずれも感度が大きく、残留
電位が低いことが判明した。
2(単層型感光層を有する電子写真用感光体)表1およ
び2に示すように、比較例の積層型または単層型感光層
を有する電子写真用感光体は、いずれも感度が小さく、
残留電位が高いことが判明した。これに対して゛、実施
例の電子写真用感光体は、いずれも感度が大きく、残留
電位が低いことが判明した。
〈発明の効果〉
以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、前記−数式(1)で表される化合物を含有して
いるため、感度が高く、しかも残留電位が小さいという
特有の効果を奏する。
光層が、前記−数式(1)で表される化合物を含有して
いるため、感度が高く、しかも残留電位が小さいという
特有の効果を奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性基材上に感光層が形成された感光体において
、上記感光層が下記一般式(1)で表される化合物を含
有することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およ
びR^6は、同一または異なって、水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。 l、m、 nおよびoは、3〜5の整数を示し、pおよびqは1を
示す。但し、R^1、R^2、R^3およびR^4は同
時に水素原子でないものとし、水素原子でないR^1、
R^2、R^3およびR^4のl、m、nおよびoは、
少なくとも1つが3〜5であるものとす る。) 2、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およびR
^6が、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子である上記特許請求の範囲第1項記載の電子写
真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62301859A JP2554681B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62301859A JP2554681B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01142644A true JPH01142644A (ja) | 1989-06-05 |
JP2554681B2 JP2554681B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=17902018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62301859A Expired - Fee Related JP2554681B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2554681B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01315751A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
EP0648737A1 (en) * | 1993-10-13 | 1995-04-19 | Mita Industrial Co. Ltd. | Benzidine derivatives and electrophotosensitive material using the same |
CN100364018C (zh) * | 2004-10-18 | 2008-01-23 | 精工爱普生株式会社 | 导电性粘合剂 |
JP2008145661A (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-26 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 画像形成方法及び画像形成装置 |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP62301859A patent/JP2554681B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01315751A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH059786B2 (ja) * | 1988-03-08 | 1993-02-05 | Canon Kk | |
EP0648737A1 (en) * | 1993-10-13 | 1995-04-19 | Mita Industrial Co. Ltd. | Benzidine derivatives and electrophotosensitive material using the same |
CN100364018C (zh) * | 2004-10-18 | 2008-01-23 | 精工爱普生株式会社 | 导电性粘合剂 |
JP2008145661A (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-26 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 画像形成方法及び画像形成装置 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2554681B2 (ja) | 1996-11-13 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |