JPH0375655A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は、複写機等の画像形成装置に使用される電子
写真感光体に関するものである。

〈従来の技術〉 近時、いわゆるカールソンプロセスを利用した、複写機
等の画像形成装置においては、光照射により電荷を発生
させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸
送材料とを併用することにより、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを分離した、いわゆる機能分離型のものが、高
感度化が容易であるため、多用されている。この機能分
離型の感光体としては、上記電荷発生材料を含有した電
荷発生層と、電荷輸送材料を含有した電荷輸送層とを備
えた積層型の感光層を、導電性基体の表面に形成した積
層型のものと、電荷発生材料および電荷輸送材料を含有
した単層型の感光層を、導電性基体の表面に形成した単
層型のものとがある。

また、上記機能分離型の感光体においては、導電性基体
の表面に形成された単層型または積層型の感光層の全体
を、上記電荷発生材料や電荷輸送材料等の機能成分を結
着樹脂中に含有させた有機の層とした有機感光体や、上
記積層型の感光層の一部を、上記有機の層とした複合型
感光体が、材料の選択幅が広く、生産性に優れ、且つ機
能設計の自由度が高いために好適に用いられている。

また、最近では、帯電、露光、除電等の画像形成プロセ
スを繰り返し行った際に、上記有機感光体や複合型感光
体中の有機の層が疲労して帯電量低下や感度低下等を生
じることを防止するため、通常の電荷輸送材料に加えて
、上記帯電量低下や感度低下等の防止作用に優れたｍ−
フェニレンジアミン系化合物を電荷輸送材料として含有
させた感光体が提案されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 ところが、上記ｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有
する感光体は、特に、画像形成装置の運転時等、感光体
が加熱された状態において、蛍光灯やキセノンランプ、
或いは太陽光等が照射されると、これらの光の中に含ま
れる紫外線により、感度低下を起こすという問題があっ
た。

上記紫外線照射による感度低下（紫外線劣化）は、ｍ−
フェニレンジアミン系化合物が、自身の紫外線吸収、或
いは、電荷発生材料等の紫外線吸収物質からのエネルギ
ー伝達によって励起し、三量化反応もしくは分解反応を
生じて、感光体の感度を低下させるキャリアトラップと
なる物質に変化することが原因であると考えられる。

この発明は、以上の事情に鑑みてなされたものであって
、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量低下
や感度低下等の防止作用に優れたｍ−フェニレンジアミ
ン系化合物を含有し、しかも紫外線劣化を起しにくい電
子写真感光体を提供することを目的としている。

く課題を解決するための手段および作用〉上記課題を解
決するための、この発明の電子写真感光体は、ｍ−フェ
ニレンジアミン系化合物を電荷輸送材料として含有する
有機の層を備えた電子写真感光体において、上記６機の
層中に、下記一般式（１）で表されるビフェニル誘導体
を含有することを特徴としている。

ｍ−フェニレンジアミン系化合物は、ド記一般（但し、
上記式（１）中ＲＯは、アリール基およびアラルキル基
からなる群より選ばれた基を表す）また、上記一般式（
Ｉ）で表されるビフェニル誘導体としては、バラベンジ
ルビフェニルが最も好ましく用いられる。

上記構成からなる、この発明の電子写真感光体において
は、上記一般式（ｉ）で表されるビフェニル誘導体が、
紫外線照射により励起したｍ−フェニレンジアミン系化
合物から励起エネルギーを奪い、当該ｍ−フェニレンジ
アミン系化合物が三量化、或いは分解により、感光体の
感度を低下させるキャリアトラップとなる物質に変化す
ることを防止する。

以下に、この発明の詳細な説明する。

（但し、上記式（ＩＩ）中ＲＩ、、、Ｒ５は、それぞれ
、アルキル基、アルコキシ基、ノ＼ロゲン原子および７
に素原子からなる群より選ばれた同一またＣよ異なる基
を表す） 上記ｍ−フェニレンジアミン系化合物としてＣよ、１．
１．Ｎ、Ｎ”　、Ｎ’−テトラフェニル−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス
（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラフェニル−３゜５−トリレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス（３−
トリル）−３，５−）リレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　
、Ｎ’−テトラキス（４−１−リル）−１，３−フェニ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（４−トリル）−３，５−ト
リレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　　−テトラキ
ス（３−エチルフェニル）−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス（４−プロピ
ルフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’　　Ｎ’　−テトラフェニル−５−メトキシ−１，
３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（３−トリル）
−Ｎ’　　　Ｎ’　−ジフェニル−１，３−フェニレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’　
−ジフェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’
　−ビス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’　　−ビス（３−ト
リル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’　−ビ
ス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−トリル）−３
，５−トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ’　−ビス（４−エチ
ルフェニル）　−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−エチルフェニル
）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（４
−エチルフェニル）−Ｎ。

Ｎ′−ビス（３−エチルフェニル）−３，５−トリレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　Ｎ’　−テトラキス（２，
４，６−ドリメチルフエニル）−１，３−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　Ｎ’　−テトラキス（２，４
，６−）ジメチルフェニル）３．５−）リレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３，５−ジメチ
ルフェニル）−１゜３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’　、Ｎ’テトラキス（３，５−ジメチルフェニル）
−３゜５−トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　
−テトラキス（３，５−ジエチルフェニル）−１，３−
フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　Ｎ’　−テトラ
キス（３，５−ジエチルフェニル）−３，５−トリレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス（３−
１０ロフエニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス（３−ブロモフェニル
）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ
’−テトラキス（３−ヨードフェニル）−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（
３−フルオロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン
等が挙げられる。そして、上記各化合物の中でも、前記
一般式（ＩＩ）中の基ＲＩ　、　Ｒ５が、各ベンゼン環
のうち、チッ素原子が結合された炭素に対してメタ位の
炭素に結合した化合物、または、基ＲＩ　　ＲＳが、ベ
ンゼン環のうち、チッ素原子が結合された炭素に対して
パラ位の炭素に結合し、基Ｒ２Ｒ４が、ベンゼン環のう
ち、チッ素原子が結合された炭素に対してメタ位の炭素
に結合した化合物は、分子の非対称性が大きく、分子間
の相互作用が小さくて結晶化し難いので、結着樹脂中に
容易に分散させることができ、この発明に、より好まし
いものとして挙げられる。具体的には、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，３−フ
ェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ
、Ｎ’−ビス（３−トリル）−１，３−フェニレンジア
ミン等の化合物が、より好ましいものとして例示される
。

また、前記一般式（Ｉ）で表されるビフェニル誘導体と
しては、パラベンジルビフェニル、０−ターフェニル、
ｍ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル等が挙げられ、中
でも、パラベンジルビフェニルが、入手や取扱の容易さ
等の点で、最も好ましく用いられる。

ｍ−フェニレンジアミン系化合物に対する上記ビフェニ
ル誘導体の配合量は特に限定されないが、前記ｍ−フェ
ニレンジアミン系化合物１００ｆｆｆｆｆｉ部に対し、
２０〜１５０重量部の範囲内であるのが好ましい。ｍ−
フェニレンジアミン系化合物１００重量部に対するビフ
ェニル誘導体の配合量が、２０重量部未満では、ｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物の紫外線劣化を十分に防止す
ることができず、１５０重量部を超えると、感光層のガ
ラス転位温度が低下し、電子写真感光体の耐熱性が劣化
する虞がある。

この発明の構成は、上記ｍ−フェニレンジアミン系化合
物およびビフェニル誘導体を含有し得る有機の層（以下
「特定層」という）を備えた、種々のタイプの感光層を
有する電子写真感光体に適用することができ、上記特定
層としては、例えば下記の各層が挙げられる。

■　結着樹脂中に電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有
する単層型の有機感光層。

■　有機の電荷発生層と有機の電荷輸送層とが積層され
た積層型の有機感光層における、当該電荷輸送層。

■　半導体材料の薄膜からなる電荷発生層と有機の電荷
輸送層とが積層された複合型の感光層における、当該電
荷輸送層。

上記特定層や、積層型の有機感光層のうちの電荷発生層
、並びに、上記各タイプの感光層の最表層に必要に応じ
て形成される表面保護層等の有機の層を構成する結着樹
脂としては、例えば熱硬化性シリコーン樹脂；エポキシ
樹脂；ウレタン樹脂；硬化性アクリル樹脂；アルキッド
樹脂；不飽和ポリエステル樹脂；ジアリルフタレート樹
脂；フェノール樹脂；尿素樹脂；ベンゾグアナミン樹脂
；メラミン樹脂；スチレン系重合体；アクリル系重合体
；スチレン−アクリル系共重合体；ポリエチレン、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ
プロピレン、アイオノマー等のオレフィン系重合体；ポ
リ塩化ビニル；塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体；ポリ
酢酸ビニル；飽和ポリエステル；ポリアミド；熱可塑性
ウレタン樹脂；ポリカーボネート；ボリアリレート；ポ
リスルホン；ケトン樹脂；ポリビニルブチラール；ポリ
エーテル等が挙げられる。

前記各タイプの感光層のうち、複合型感光層において、
電荷発生層として用いられる薄膜を構成する半導体材料
としては、例えばα−渦、α−Ａｓ　２Ｓｅ　３　、α
−３ｅＡｓＴｅ等のアモルファスカルコゲン化物やアモ
ルファスシリコン（α−５Ｌ）が挙げられる。上記半導
体材料からなる薄膜状の電荷発生層は、真空蒸着法、グ
ロー放電分解法等の公知の薄膜形成方法によって、導電
性基材の表面に形成することができる。

また、単層型の有機感光層（前記特定層■）や、積層型
の有機感光層における電荷発生層に使用される、有機ま
たは無機の電荷発生材料としては、例えば前記半導体材
料の粉末；　Ｚｎ　Ｏ、Ｃｄ　Ｓ等の■−■族微結晶；
ピリリウム塩；アゾ系化合物；ビスアゾ系化合物；α型
、β型、γ型等の結晶型を有するアルミニウムフタロシ
アニン、銅フタロシアニン、メタルフリーフタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系化合
物；アンサンスロン系化合物；インジゴ系化合物；トリ
フェニルメタン系化合物；スレン系化合物；トルイジン
系化合物；ピラゾリン系化合物；キナクリドン系化合物
；ピロロビロール系化合物が挙げられる。これらの電荷
発生材料は、それぞれ単独で用いられる他、複数種を併
用することもできる。

なお、前記各特定層中には、通常、前記ｍ−フェニレン
ジアミン系化合物と共に、従来公知の他の電荷輸送材料
（以下、単に「他の電荷輸送材料」という）が含有され
ることが好ましい。ｍ−フェニレンジアミン系化合物と
共に特定層中に含有される他の電荷輸送材料としては、
例えばテトラシアノエチレン、２，４．７−１リニトロ
ー９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；９−カ
ルバゾリルイミノフルオレン等のフルオレン系化合物；
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物；無水コハク
酸；無水マレイン酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフ
ェニルメタン系化合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾール等のオキ
サジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチ
リル）アントラセン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物：１−フ
ェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン等のピラゾリン系化合物、４．４’４′−トリス（Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、３，３
′−ジメチル−Ｎ、Ｎ。

Ｎ’　　Ｎ’　−テトラキス−４−メチルフェニル（１
，１’−ビフェニル）−４，４’　−ジアミン等のアミ
ン誘導体；１．１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル
）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェン等の共役
不飽和化合物；４−（Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ、　　Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物；インド
ール系化合物、オキサゾール系化合物、インオキサゾー
ル系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化
合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、ピ
ラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環
式化合物；縮合多環族化合物等が挙げられる。なお、上
記他の電荷輸送材料の中でも、前記ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール等の光導電性を有する高分子材料は、特定層
の結着樹脂としても使用することができる。

上記他の電荷輸送材料とｍ−フェニレンジアミン系化合
物との、特定層中における配合比率は特に限定されない
が、重量比で９５：５〜２５：７５の範囲内、特に、８
０　：　２０〜５０　；　５０の範囲内であることが好
ましい。他の電荷輸送材料とｍ−フェニレンジアミン系
化合物との配合比率が９５二５を下回ると、画像形成プ
ロセスを繰り返し行った際の、帯電量低下や感度低下等
の防止効果が不十分になり、逆に、配合比率が２５＝７
５を超えると、感光体の感度が不十分になる虞がある。

前述した各タイプの感光層のうち、単層型の有機感光層
における、結着樹脂１００重量部に対する電荷発生材料
の含有量は、２〜２０重量部の範囲内、特に３〜１５重
量部の範囲内であることが好ましい。また、粘着樹脂１
００重量部に対する、他の電荷輸送材料の含有量は、４
０〜２００重瓜部の範重量、特に５０〜１１００ｆｆｆ
部の範囲内であることが好ましい。電荷発生材料の含有
量が２重量部未満、または、他の電荷輸送材料の含有量
が４０重量部未満では、感光体の感度が不十分になった
り、残留電位が大きくなったりする虞がある。一方、電
荷発生材料の含有量が２０重量部を超えた場合、または
、他の電荷輸送材料の含有量が２００重量部を超えた場
合には、感光体の耐摩耗性が不足する虞がある。

上記単層型の有機感光層の厚みは特に限定されないが、
従来の単層型の有機感光層と同程度、すなわち、１０〜
５０Ｉ＃、特に１５〜２５μｌ１１（７）範囲内である
ことが好ましい。

積層型の有機感光層を構成する各層のうち、有機の電荷
発生層における、結着樹脂１００重量部に対する電荷発
生材料の含有量は、５〜５００重量部の範囲内、特に１
０〜２５０重量部の範囲内であることが好ましい。電荷
発生材料の含有量が５重量部未満では、電荷発生能が小
さ過ぎ、５００重量部を超えると、基材や隣設する他の
層との密着性が低下する虞がある。

上記電荷発生層の厚みは特に限定されないが、０４０１
〜３μ信、特に０．１〜２μ臘の範囲内であることが好
ましい。

積層型の有機感光層または複合形感光層を構成する各層
のうち、電荷輸送層における、結着樹脂１００重量部に
対する他の電荷輸送材料の含有量は、１０〜５００重量
部の範囲内、特に２５〜２００重量部の範囲内であるこ
とが好ましい。他の電荷輸送材料の含有量が１０重量部
未満では、電荷輸送能が十分でなく、５００重量部を超
えると、電荷輸送層の機械的強度が低下する虞がある。

上記電荷輸送層の厚みは特に限定されないが、２〜１０
０μｍ１特に５〜３０μｍの範囲内であることが好まし
い。

また、上記各タイプの感光層の最表層に形成することが
できる表面保護層は、前記結着樹脂を主成分とし、その
他必要に応じて、導電性付与材やベンゾキノン系紫外線
吸収剤等の添加剤を適宜量含有させることができる。

上記表面保護層の厚みは、０．１〜１０μｍ１特に２〜
５／ｆｆの範囲内であることが好ましい。

なお、前記各タイプの感光層のうちの有機の層や、上記
表面保護層等に酸化防止剤を併用すると、酸化の影響を
受けやすい構造を持つ、電荷輸送材料等の機能成分の酸
化による劣化を防止することができる。

上記酸化防止剤としては、２，６−ジーｔｅｒｔ　−ブ
チル−ｐ−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス
［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート］１．６−ヘキサンシ
オールービス［３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエ
リスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジーｔｅｒｔ
−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
２．２−チオージエチレンビス［３−（３，５−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート］　　２．２−チオビス（４−メチル−６−ｔａｒ
ｔ−ブチルフェノール）　、Ｎ、Ｎ’　−へキサメチレ
ンビス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキ
シ−ヒドロシンナマミド）、１，３．５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等のフェノール系酸
化防止剤が挙げられる。

上記各タイプの感光層が表面に形成される導電性基材は
、電子写真感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、
構造に対応して、シート状あるいはドラム状等、適宜の
形状に形成される。

上記導電性基材は、全体を金属等の導電性材料で構成し
ても良く、また、基材自体は導電性を有さない構造材料
で形成して、その表面に導電性を付与しても良い。

導電性基材の全体を導電性材料で構成する、前者の場合
に使用される導電性材料としては、表面がアルマイト処
理された、または未処理のアルミニウム、銅、スズ、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、二・ブチル、パラジウム、インジウム、
ステンレス鋼、真鍮等の金属材料が好ましく、特に、硫
酸アルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸二・ブチル
て封孔処理したアルミニウムが好ましく用いられる。

一方、導電性を有さない構造材料からなる基材の表面に
導電性を付与する後者の場合には、合成樹脂製基材やガ
ラス基材の表面に、上記例示の金属や、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料からな
る薄膜が、真空蒸着法、湿式めっき法等の公知の膜形成
方法によって形成された構造、上記合戊樹脂戊形品やガ
ラス基材の表面に上記金属材料等のフィルムがラミネー
トされた構造、または、上記合成樹脂製基材やガラス基
材の表面に、導電性を付与する物質が注入された構造等
を採用することができる。

なお、導電性基材は、必要に応じて、シランカップリン
グ剤やチタン力・ソプリング剤等の表面処理剤で表面処
理を施し、感光層との密着性を高めても良い。

以上で説明した各タイプの感光層のうちの有機の各層お
よび表面保護層は、前述した各成分を含有する各層用の
塗布液を調整し、これら塗布液を、前述した層構成を形
成し得るように、各層毎に順次４電性基村上に塗布し、
乾燥または硬化させることで積層形成することができる
。

なお、上記塗布液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の溶剤を使用することができる
。上記溶剤としては、ｎ−へキサン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素：ベンゼン、キシレン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン、塩化メチレン等のハロゲン化炭化
水素；メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、アリルアルコール、シクロペンタノー
ル、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ジア
セトンアルコール等のアルコール類；ジメチルエーテル
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢
１エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルム
アミド；ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が挙げら
れ、これらは一種または二種以上を混合して用いられる
。また、上記塗布液を調整する際、分散性、塗工性等を
向上させるため、界面活性剤やレベリング剤等を併用し
ても良い。

また、上記塗布液は従来慣用の方法、例えばミキサー、
ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトラ
イター、超音波分散機等を用いて調製することができる
。

〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。

実施例１〜５ 結着樹脂としてのポリ−（４，４’　　−シクロへキシ
リデンジフェニル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、
商品名ポリカーボネートＺ）１．００重全部、電荷発生
材料としての４．１０−ジブロモジベンゾ［ｄｅｒ、ｍ
ｎｏ］クリセン６．１２−ジオン（２，７−ジブロモア
ンサンスロン）６重量部およびＸ型メタルフリーフタロ
シアニン（大日本インキ社製）０．２重量部、電荷輸送
材料εしての３，３′−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　　
Ｎ’テトラキス−４−メチルフェニル（１，１’　−ビ
フェニル）−４，４’　−ジアミン６３重量部およびＮ
、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）１．３
−フェニレンジアミン２７重量部、酸化防止剤としての
２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（川口
化学社製、商品名アンテージＢＨＴ）５重量部、可塑剤
としてのポリジメチルシロキサン（シリコーンオイル）
０．１重量部に、次表に示す量のバラベンジルビフェニ
ル（新日鉄化学社製）を加え、所定量のテトラヒドロフ
ランと共に超音波分散器で混合分散させて単層型感光層
用塗布液を調製した。この塗布液を外径７８關×長さ３
４０關のアルミニウム素管上に塗布した後、暗所で１０
０℃で３０分間加熱乾燥させて、厚み約２４μｍの中層
型感光層を形成し、ドラム型の電子写真感光体を作製し
た。

実施例６．７ バラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量の０−
ターフェニル（新［コ鉄化学社製）を用いたこと以外は
、上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作
製した。

実施例８．９ バラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｍ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

実施例ｔｏ、　ｔｔ パラベンジルビフェニルに代えて、次表に示す量のｐ−
ターフェニル（新日鉄化学社製）を用いたこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

比較例１ パラベンジルビフェニルを配合しながったこと以外は、
上記実施例１〜５と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

比較例２ Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）１．
３−フェニレンジアミンを配合せず、３゜３′−ジメチ
ル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス−４−メチル
フェニル（１，１’　−ビフェニル）４．４′−ジアミ
ン１００重量部を電荷輸送材料として配合したこと以外
は、上記比較例１と同様にして、電子写真感光体を作製
した。

上記各実施例並びに比較例で作製した電子写真感光体に
ついて、下記の各試験を行った。

初期表面電位測定 上記各電子写真感光体を、静電複写試験装置（ジエンチ
ック社製、ジエンチックシンシア３０Ｍ）に装填し、そ
の表面を正に帯電させて表面電位Ｖ、　ｓ、ｐ、　（Ｖ
）を測定した。

半減露光量、残留電位測定 上記帯電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験
装置の露光光源であるハロゲンランプを用いて露光し、
前記表面電位Ｖ＋　ｓ、ｐ、　（Ｖ）が半分となるまで
の時間を求め、半減露光ＲＥＩ／２（μＪ／−）を算出
した。

また、上記露光開始向から０．１５秒経過後の表面電位
を、残留電位Ｖ＋　ｒ、ｐ、　（Ｖ）として測定した。

上記各電子写真感光体上の２個所の地点で、上記各測定
と同様にして、表面電位ｖ　１ｍｓ、ｐ、、ＶｌｂＳ、
ｐ、、並びに、残留電位”ｌ＊ｒ、ｐ、、ｖ、、−、ｐ
。

［以上、単位（Ｖ）］を測定した後、この電子写真感光
体を、暗所で６０℃に予熱して２０分間保管し、次いで
、６０℃に保温しつつ、上記２個所の地点のうちの■１
．側を遮光体でマスキングして、上記電子写真感光体の
表面に、白色蛍光灯を用いて、１５００１ｕｘの、紫外
線を含む白色光を２０分間露光した。そして、露光後の
電子写真感光体を、暗所において、室温で３０分間放置
、冷却した後、静電複写試験装置（ジエンチック社製、
ジエンチックシンシア３０Ｍ）に装填し、その表面を正
に帯電させて、上記２個所の表面電位Ｖ２．ｓ、ｐ、　
（露光側）　ｓ　ｖ２．ｓ、ｐ、　（遮光側）、並びに
、残留電位Ｖ　２ｍｒ、ｐ、　（露光側）　、ｖ２．ｒ
、ｐ、　（遮光側）［以上、単位（Ｖ）］を測定した。

以上の各ａＰ１定値を元に、下記式（ａ）を用いて紫外
線ｊ！α射後の表面電位変化値ΔＶ　、−２ｓ、ｐ、　
（Ｖ　）を算出し、下記式山）を用いて紫外線照射後の
残留電位変化値ΔＶ＋−２ｒ、ｐ、　（Ｖ）を算出した
。

ΔＶ　ｓ、ｐ、　− （Ｖ　ｚ、Ｓ、ｐ、−Ｖ　＋−８，ｐ、）　　　（Ｖ　
２ｂｓ、ｐ、　　Ｖ　１ｂｓ、ｐ、）・・・（ａ） ΔＶｒ、ｐ、− （Ｖ　ｚ−ｒ、ｐ、　　　Ｖ　＋ｍｒ、ｐ、）　　　　
（Ｖ　２ｂｒ、ｐ、　　　Ｖ　＋ｂｒ、Ｉ）、）・・・
〈ｂ） 繰返し露光後の表面電位測定 前記各電子写真感光体を複写機（三田工業社製、ＤＣ−
１１１型機）に装填して５００枚の複写処理を行った後
、静電複写試験装置（ジエンチック社製、ジエンチック
シンシア３０Ｍ）に装填し、その表面を正に帯電させて
、繰返し露光後の表面電位Ｖ、ｓ、ｐ、（Ｖ）を測定し
た。

また、下記式（巾を用いて繰返し露光後の表面電位変化
値ΔＶｌ−３（Ｖ）を算出した。

ΔＶｌ−３（■）　− Ｖ＋　　ｓ、ｐ、（Ｖ）　　−Ｖ３　　Ｓ、Ｉ）、（Ｖ
）　　　　　　−＜小以上の結果を次表に示す。なお、
表中の符号は、それぞれ下記のビフェニル誘導体を示す
。

ＰＢＢＰ　：バラベンジルビフェニル ｏ−ＴＰ：ｏ−ターフェニル ｍ−ＴＰ：ｍ−ターフェニル ｐ−Ｔｐ　：　ｐ−ターフェニル （以下余白） 上記衣の結果より、ｍ−フェニレンジアミン系の電荷輸
送材料と、ビフェニル誘導体とを併用した実施例１〜１
１の電子写真感光体は、何れも、ビフェニル誘導体を含
をさせなかった比較例１に比べて、紫外線照射による表
面電位および残留電位の変化量が小さく、このことから
、実施例］〜ｔｉの電子写真感光体は、紫外線劣化し難
いものであることが判明した。また、上記実施例１〜１
１比較例１の電子写真感光体は、何れも、電荷輸送材料
としてｍ−フェニレンジアミン系化合物を併用しなかっ
た比較例２に比べて、繰返し露光による表面電位変化量
が小さく、このことから、上記ビフェニル誘導体は、ｍ
−フェニレンジアミン系化合物の持つ、帯電量低下や感
度低下等の防止作用に影響を与えないことが判明した。

〈発明の効果〉 この発明の電子写真感光体は、以上のように構成されて
おり、画像形成プロセスを繰り返し行った際の、帯電量
低下や感度低下等の防止作用に優れたｍ−フェニレンジ
アミン系化合物を含有する層が、当ｉＡｍ−フェニレン
ジアミン系化合物の紫外線劣化を防止する作用を有する
ビフェニル誘導体を含有しているので、特に、画像形成
装置の運転時等、感光体が加熱された状態において、蛍
光灯やキセノンランプ、或いは太陽光等の紫外線を含む
光が照射されても、感度低下し難いものとなる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、結着樹脂中に、ｍ−フェニレンジアミン系化合物を
   電荷輸送材料として含有する層を備えた電子写真感光体
   において、 上記層中に、下記一般式（ I ）で表されるビフェニル
   誘導体を含有することを特徴と する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （但し、上記式（ I ）中Ｒ＾０は、アリール基および
   アラルキル基からなる群より選ばれた基を表す） ２、結着樹脂中に、ｍ−フェニレンジアミン系化合物を
   電荷輸送材料として含有する層を備えた電子写真感光体
   において、 上記層中に、パラベンジルビフェニルを含有することを
   特徴とする電子写真感光体。