JPH04245255A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、導電性基体上に有機感
光層が設けられている電子写真感光体に関し、詳しくは
電荷発生材料としてフルオレノン型ビスアゾ顔料を用い
た電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近時、いわゆるカールソンプロセスを利
用した複写機等の画像形成装置において、従来より種々
の材料よりなる電子写真感光体が提案され、使用されて
いる。その一つはセレンのような無機材料を感光層とし
て用いた無機感光体であり、他方は有機材料を感光層と
して用いた有機感光体である。有機感光体は無機感光体
に比べて安価でしかも生産性が高い上、無公害である等
多くの利点を有しているので、広範な研究が進められて
いる。

【０００３】有機感光体においては、光照射により電荷
を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とを併用することにより、電荷発生機能と
電荷輸送機能とを分離した、いわゆる機能分離型のもの
がある。この機能分離型の感光体としては、上記電荷発
生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有し
た電荷輸送層とを備えた積層型の感光層を、導電性基体
の表面に形成した積層形のものと、電荷発生材料及び電
荷輸送材料をそれぞれ含有した単層型のものとがある。

【０００４】ところで、電荷発生材料として、ビスアゾ
顔料を使用した有機感光体が提案された。例えば、特開
昭５７−１００４４３号公報においては、導電性基体上
に電荷発生層、電荷輸送層が設けられてなる電子写真感
光体において、電荷発生層がフルオレノン型ビスアゾ顔
料を含む層からなり、電荷輸送層がヒドラゾン化合物を
含む層からなる電子写真感光体が開示され、特開昭６３
−１１３４６６号公報においては、導電性基体上に電荷
発生層、電荷発生層が設けられてなる電子写真感光体に
おいて、電荷発生層がビスアゾ顔料を含む層からなり、
電荷輸送層がベンジジン系化合物を含む層からなる電子
写真感光体が開示されている。

【０００５】これらの公報において、電荷発生材料とし
てビスアゾ顔料を使用することにより、帯電特性が優れ
、感度が高い電子写真感光体を提供することができると
されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記電荷発生
材料と電荷輸送材料とを使用して作成された電子写真感
光体において、帯電、露光、除電等の画像形成プロセス
を繰り返し行うと、表面電位が大きく低下するという傾
向が見られ、長期にわたる使用では、画像濃度が安定化
しないという欠点があった。特に、有機感光層が単層で
形成されている電子写真感光体では、上記帯電、露光、
除電等のエージングによる表面電位の低下は著しいもの
であった。

【０００７】本発明は、上記の実状に着目してなされた
ものであり、その目的とするところは、初期の感度が優
れているのはもちろんのこと、画像形成プロセスを繰り
返し行った際の、帯電量低下や感度低下を減少して長期
にわたり良好な画像を形成することができる電子写真感
光体を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の電子写真感光体
は、導電性基体上に、少なくとも電荷発生材料、電荷輸
送材料、および結着樹脂を含む有機感光層が設けられて
いる電子写真感光体において、該電荷発生材料がフルオ
レノン型ビスアゾ顔料を含み、該電荷輸送材料が下記一
般式（１）で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物
を含み、そのことにより上記目的が達成される。

【０００９】

【化１】

【００１０】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一ま
たは異なって、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基を示し、ｌ、ｍ、ｏ
、ｐは同一または異なって、０〜５の整数を示し、Ｒ５
はアルキル基、アルコキシル基、アミノ基、Ｎ−置換ア
ミノ基、アリル基、アリール基、電子吸引性基を示し、
ｑは０〜４の整数を示す。）。

【００１１】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に上記フルオレノン型ビスアゾ顔料を電荷発生材料とし
て含み、一般式（１）で表されるｍ−フェニレンジアミ
ン系化合物を電荷輸送材料としてそれぞれ含む有機感光
層を設けて構成されている。有機感光層は、単層であっ
てもよく、あるいは複数層から形成されていてもよい。 有機感光層が複数層で形成される場合には、有機感光層
は、通常は、フルオレノン型ビスアゾ顔料を含む電荷発
生層とｍ−フェニレンジアミン系化合物を含む電荷輸送
層から形成される。その場合、通常は導電性基体上に電
荷発生層および電荷輸送層がこの順で設けられるが、電
荷発生層と電荷輸送層は逆の順序で積層されていてもよ
い。さらに、有機感光層上に保護層が設けられていても
よく、有機感光層と導電性基体との間に中間層が設けら
れていてもよい。

【００１２】電荷発生材料として使用されるフルオレノ
ン型ビスアゾ顔料としては、下記一般式（２）で表され
るものを使用することができる。このフルオレノン型ビ
スアゾ顔料は、特開昭５７−１００４４３号公報に開示
されているものである。

【００１３】

【化２】

【００１４】電荷輸送材料として使用されるｍ−フェニ
レンジアミン系化合物は、上記一般式（１）で表される
ものである。

【００１５】なお、上式中、Ｒ５で示される電子吸引性
基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホ基、シア
ノ基、アルデヒド基、基：−ＣＯＲ６（式中、Ｒ６は水
素原子、アルキル基またはアミノ基である）、カルボキ
シル基、エステル化されたカルボキシル基があげられる
。また、上記アルキル基としては、メチル基、エチル基
、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が
例示され、アルコキシル基としては、メトキシ、エトキ
シ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノル
マルブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基が例示される
。

【００１６】ｍ−フェニレンジアミン系化合物としては
、次のような化合物が例示される。

【００１７】Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１
，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラキス（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−３，５−トリレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ト
リル）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラキス（４−トリル）−１，３−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−トリル
）−３，５−トリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（３−エチルフェニル）−１，３−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−プ
ロピルフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−５−メトキシ−１，
３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−トリル）
−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（
４−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリル）−１，３
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−トリル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリル）−３，５−トリレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−エチルフェニル）−１，３−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−エチルフェニル）−３，５−トリ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，
４，６−トリメチルフェニル）−１，３−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，４，６
−トリメチルフェニル）−３，５−トリレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，５−ジメチル）
−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（３，５−ジメチル）−３，５−トリレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，５−ジ
エチル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
，Ｎ’−テトラキス（３，５−ジメチル）−３，５−ト
リレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３
−クロロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ブロモフェニル）
−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（３−ヨードフェニル）−１，３−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−フ
ルオロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−トリル）−１，３−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（２−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２
−クロロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−アミノフェニル）
−５−メチル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−メチル−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ヘ
キサキス（４−トリル）−１，３，５−ベンゼントリア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）
−５−メトキシ−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，３，５
−ベンゼントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキ
ス（３−トリル）−５−アリル−１，３−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル
）−５−フェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−クロ
ロ−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（３−トリル）−５−ニトロ−１，３−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（
３−トリル）−５−スルホ−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−
５−シアノ−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−５−ホルミル−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（３−トリル）−５−アセチル−１，３−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３
−トリル）−５−カルボキシ−１，３−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）
−５−エトキシカルボニル−１，３−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（
２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−フェニレ
ンジアミン。

【００１８】さらに、有機感光層には、ｍ−フェニレン
ジアミン系化合物以外の電荷輸送材料が含有されてもよ
い。このような電荷輸送材料としては、例えば、テトラ
シアノエチレン；２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン等のフルオレノン系化合物；９−カルバゾリルイ
ミノフルオレン等のフルオレン系化合物；ジニトロアン
トラセン等のニトロ化化合物；無水コハク酸；無水マレ
イン酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン
系化合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール
系化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物；４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）トリフェニルアミン、３，３’−ジメ
チル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−４−メチルフ
ェニル（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
等のアミン誘導体；１，１−ビス（４−ジエチルアミノ
フェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン
等の共役不飽和化合物；４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等
のヒドラゾン系化合物；インドール系化合物、オキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール
系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化
合物、ピラゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物；縮合多環族化
合物等があげられる。

【００１９】上記有機感光層に含まれる結着樹脂として
は従来より感光体塗布液に使用されている全てのものが
使用可能であり、例えば、熱硬化性シリコーン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ウレタン樹脂、硬化性アクリル樹脂、アク
リル変性ウレタン樹脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂
、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系重合体、ポリエチレン、エチレンー酢酸ビニル系重
合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオノ
マー等のオレフィン系重合体；ポリ塩化ビニル；塩化ビ
ニルー酢酸ビニル共重合体；ポリ酢酸ビニル；飽和ポリ
エステル；ポリアミド；熱可塑性ウレタン樹脂；ビスフ
ェノールＡ型、ビスフェノールＺ型等のポリカーボネー
ト；ポリアリレート；ポリスルホン；ケトン樹脂；ポリ
ビニルブチラール樹脂；ポリエーテル樹脂等があげられ
る。有機感光層が複数層で形成される場合には、上記結
着樹脂は各層を形成するために使用することができる。

【００２０】有機感光層が単層で形成される場合は、有
機感光層の膜厚は１０〜５０μｍ　が好ましく、さらに
好ましくは１５〜３０μｍ　である。この場合、フルオ
レノン型ビスアゾ顔料は有機感光層の結着樹脂１００重
量部に対して０．５〜１５重量部の範囲で含有されるの
が好ましく、さらに好ましくは１〜１０重量部である。 ｍ−フェニレンジアミン系化合物は結着樹脂１００重量
部に対して４０〜２００重量部の範囲で含有されるのが
好ましく、さらに好ましくは５０〜１００重量部である
。フルオレノン型ビスアゾ顔料及び／またはｍ−フェニ
レンジアミン系化合物の含有量が上記範囲より少ない場
合には、感光体の感度が低下する傾向にあり、フルオレ
ノン型ビスアゾ顔料及び／またはフルオレン系化合物の
含有量が上記範囲を超える場合には、感光体の耐摩耗性
が低下するおそれがある。

【００２１】有機感光層が電荷発生層と電荷輸送層とか
ら形成される場合は、電荷発生層の膜厚は０．０１〜３
が好ましく、さらに好ましくは０．１〜２μｍ　である
。電荷輸送層の膜厚は２〜１００μｍ　が好ましく、さ
らに好ましくは５〜３０μｍ　である。この場合、フル
オレノン型ビスアゾ顔料は電荷発生層の結着樹脂１００
重量部に対して２０〜３００重量部の範囲で含有される
のが好ましく、さらに好ましくは５０〜２００重量部で
ある。ｍ−フェニレンジアミン系化合物は電荷輸送層の
結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部の範
囲で含有されるのが好ましく、さらに好ましくは２５〜
２００重量部である。電荷発生材料の含有量が上記範囲
より少ない場合には電荷発生能が小さく、上記範囲を超
えると有機感光層の機械的強度が低下するおそれがある
。

【００２２】また、有機感光層には酸化防止剤、クエン
チャー等の各種添加剤が含有されていてもよい。

【００２３】酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、トリエチレングリコール
−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘ
キサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、
ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］、２，２−チオビス（４−メチル−６
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチ
レンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等があげられる。 酸化防止剤を添加する場合は、その添加量は、結着樹脂
に対して通常０．１〜１０重量％である。

【００２４】本発明に使用される導電性基体は電子写真
感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、構造に対応
してシート状あるいはドラム状等適宜形状に形成される
。導電性基体としては、その全体を金属等の導電性材料
で形成してもよく、あるいは基材は導電性を有していな
い材料で形成し、その表面に導電性を有する材料を設け
てもよい。上記導電性材料としては、例えば、表面がア
ルマイト処理された、または未処理のアルミニウム、銅
、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等があげられ、特に硫酸ア
ルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封止
処理したアルミニウムが好ましく用いられる。導電性を
有していない材料からなる基材の表面に導電性材料を設
けて形成される導電性基体の場合には、合成樹脂製基材
やガラス基材の表面に、上記例示の金属やヨウ化アルミ
ニウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料から
なる薄膜が、真空蒸着法、湿式メッキ法等公知の膜形成
方法によって形成されたもの、上記基材の表面に上記金
属材料等のフィルムがラミネートされたもの、上記基材
の表面に導電性を付与する物質が注入されたもの等を採
用することができる。導電性基材は、必要に応じてシラ
ンカップリング剤やチタンカップリング剤等の表面処理
剤で表面処理を施し、有機感光層との密着性を高めても
よい。

【００２５】本発明の電子写真感光体は、少なくとも結
着樹脂とフルオレノン型ビスアゾ顔料、ｍ−フェニレン
ジアミン系化合物とを溶媒または分散媒としてのテトラ
ヒドロフラン等に分散させた塗布液を、スプレーコーテ
ィング法、ディッピング法、フローコーティング法等の
通常の塗布方法によって導電性基体上に塗布して有機感
光層を形成することにより作成することができる。有機
感光層中に含まれるテトラヒドロフランの残存量を低減
するために熱処理するのが好ましく、例えば、上記塗布
液が塗布された導電性基体を１２０℃以上の温度で３０
分以上加熱処理することが好ましい。熱処理温度が上記
条件を下回る場合にはテトラヒドロフランの残存量を充
分低減することができないおそれがある。

【００２６】なお、上記塗布液に使用する溶媒または分
散媒としては、テトラヒドロフランの他に他の溶媒また
は分散媒を単独でまたはテトラヒドロフランと併用する
ことができる。

【００２７】そのような溶媒または分散媒としては、例
えば、次のものがあげられる。

【００２８】ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、キシレン、トルエン等
の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；メ
チルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアル
コール、アリルアルコール、シクロペンタノール、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール、ジアセトンア
ルコール等のアルコール類；ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類；ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類；ジメチルホルムアミド；ジメチル
スルホキシド等。

【００２９】塗布液は、従来公知の方法、例えば、ミキ
サー、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散機等を用いて調製することが
できる。上記塗布液を調製する際には、分散性、塗工性
等を向上させるために、界面活性剤やレベリング剤等を
添加してもよい。

【００３０】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。

【００３１】実施例１ ポリ−（４，４’−シクロヘキシリデンジフェニル）カ
ーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名Ｚ−２００）１
００重量部、上記構造式（２）で示されるフルオレノン
型ビスアゾ顔料４重量部、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
キス（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミン８０
重量部、および所定量のテトラヒドロフランを、超音波
分散器で混合分散し単層型感光層用分散液を調製した。 この分散液をアルマイト処理されたアルミニウム素管上
に塗布し、厚み約２３μｍ　の感光層を形成し、約１２
０℃で熱処理加工することにより、電子写真感光体を作
成した。

【００３２】実施例２ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，
３−フェニレンジアミンに代えて、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（３−トリル）−５−メチル−１，３−フ
ェニレンジアミンを用いたこと以外は、実施例１と同様
にして電子写真感光体を作成した。

【００３３】実施例３ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，
３−フェニレンジアミンに代えて、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４，６−トリメチル
フェニル）−１，３−フェニレンジアミンを用い、約１
３０℃で熱処理加工すること以外は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作成した。

【００３４】実施例４ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，
３−フェニレンジアミンに代えて、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（３−トリル）−５−クロロ−１，３−フ
ェニレンジアミンを用いたこと以外は、実施例１と同様
にして電子写真感光体を作成した。

【００３５】比較例 Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−１，
３−フェニレンジアミンに代えて、３，３’−ジメチル
−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニ
ル（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンを用
いたこと以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を
作成した。

【００３６】そして、上記各実施例および比較例で得ら
れた各電子写真感光体の帯電特性、感光特性を調べるた
め、静電複写試験装置（川口電機社製、ＥＰＡ８１００
）を用いて、前記各電子写真感光体への流れ込み電流（
μＡ）を変化させて約＋７００Ｖに帯電させた。

【００３７】次に、各電子写真感光体の表面電位Ｖ１ｓ
ｐ（Ｖ）を測定すると共に、照度５ルックスのハロゲン
ランプを用いて、電子写真感光体表面を２秒間露光し、
上記表面電位Ｖ１ｓｐが１／２となるまでの時間を求め
、半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。 また露光後０．２５秒経過後の表面電位を測定して残留
電位Ｖ１ｒｐ（Ｖ）とした。

【００３８】上記露光工程に引き続き照度２００ルック
スのハロゲンランプを用いて、電子写真感光体表面を１
秒間除電する工程を加え、１０００回の繰り返し使用後
の、表面電位Ｖ２ｓｐ（Ｖ）および残留電位Ｖ２ｒｐ（
Ｖ）を併せて測定した。なお、上記表面電位Ｖ１ｓｐ（
Ｖ）と表面電位Ｖ２ｓｐ（Ｖ）との差を表面電位変化値
△Ｖｓｐとして算出し、上記残留電位Ｖ１ｒｐ（Ｖ）と
表面電位Ｖ２ｒｐ（Ｖ）との差を残留電位変化値△Ｖｒ
ｐとして算出した。その結果を表１に示す。

【００３９】

【表１】

【００４０】表１の結果から、電荷発生材料としてフル
オレノン型ビスアゾ顔料を含み、電荷輸送材料としてｍ
−フェニレンジアミン系化合物を含む有機感光層は、繰
り返し使用による表面電位の低下を抑制できることがわ
かる。

【００４１】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体によれば、優れ
た電荷発生効率を示し、初期の感度が優れている上に、
画像形成プロセスを繰り返し行った際の帯電量低下や感
度低下を減少することができ、長期にわたり良好な画像
を形成することができる。特に、本発明では有機感光層
が単層である場合でも好適に適用することができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性基体上に、少なくとも電荷発生
   材料、電荷輸送材料、および結着樹脂を含む有機感光層
   が設けられている電子写真感光体において、該電荷発生
   材料がフルオレノン型ビスアゾ顔料を含み、該電荷輸送
   材料が下記一般式（１）で表されるｍ−フェニレンジア
   ミン系化合物を含む電子写真感光体： 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一または異なって
   、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、アミノ
   基、Ｎ−置換アミノ基を示し、ｌ、ｍ、ｏ、ｐは同一ま
   たは異なって、０〜５の整数を示し、Ｒ５はアルキル基
   、アルコキシル基、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基、アリ
   ル基、アリール基、電子吸引性基を示し、ｑは０〜４の
   整数を示す。）。