JPH0611863A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0611863A JPH0611863A JP16797992A JP16797992A JPH0611863A JP H0611863 A JPH0611863 A JP H0611863A JP 16797992 A JP16797992 A JP 16797992A JP 16797992 A JP16797992 A JP 16797992A JP H0611863 A JPH0611863 A JP H0611863A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 正負両帯電で使用が可能で、高感度でかつ繰
り返し特性および耐光性に優れた電子写真感光体を提供
する。 【構成】 導体基体上に、電子輸送材料(式(I))
と、正孔輸送材料としての(式(II))とを含有する感
光層とを備えた電子写真感光体。 (式中、R1〜R8は、H、C1〜6アルキル基等、l
は、0〜3の整数、m、n、pおよびqは、1以上の整
数を表す)。
り返し特性および耐光性に優れた電子写真感光体を提供
する。 【構成】 導体基体上に、電子輸送材料(式(I))
と、正孔輸送材料としての(式(II))とを含有する感
光層とを備えた電子写真感光体。 (式中、R1〜R8は、H、C1〜6アルキル基等、l
は、0〜3の整数、m、n、pおよびqは、1以上の整
数を表す)。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、導電性基体上に有機感
光層が設けられている電子写真感光体に関し、詳しく
は、高感度でかつ繰り返し特性および耐光性に優れた電
子写真感光体に関する。
光層が設けられている電子写真感光体に関し、詳しく
は、高感度でかつ繰り返し特性および耐光性に優れた電
子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】近時、いわゆるカールソンプロセスを利
用した複写機等の画像形成装置において、従来より種々
の材料よりなる電子写真感光体が提案され、使用されて
いる。その一つはセレンのような無機材料を感光層とし
て用いた無機感光体であり、他方は有機材料を感光層と
して用いた有機感光体である。有機感光体は無機感光体
に比べて安価でしかも生産性が高く、機能設計の自由度
が大きい上、無公害である等多くの利点を有しているの
で、広範な研究が進められている。
用した複写機等の画像形成装置において、従来より種々
の材料よりなる電子写真感光体が提案され、使用されて
いる。その一つはセレンのような無機材料を感光層とし
て用いた無機感光体であり、他方は有機材料を感光層と
して用いた有機感光体である。有機感光体は無機感光体
に比べて安価でしかも生産性が高く、機能設計の自由度
が大きい上、無公害である等多くの利点を有しているの
で、広範な研究が進められている。
【0003】このような有機感光体には、一般に、光照
射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電
荷を輸送する電荷発生材料とを含む機能分離型の感光層
が多く使用されている。
射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電
荷を輸送する電荷発生材料とを含む機能分離型の感光層
が多く使用されている。
【0004】かかる有機感光体に望まれる各種の条件を
満足させるためには、電荷発生材料、電荷輸送材料等、
組み合わせる材料の選択を適切に行う必要がある。
満足させるためには、電荷発生材料、電荷輸送材料等、
組み合わせる材料の選択を適切に行う必要がある。
【0005】上記電荷輸送材料としては、従来から種々
の物質が研究され、ポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系
化合物等の多くの物質が提案されている。
の物質が研究され、ポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系
化合物等の多くの物質が提案されている。
【0006】これらの電荷輸送材料は正孔輸送材料であ
るため、現在、有機電子写真感光体の主流となっている
機能分離型感光体の1つである、導電性基体上に電荷発
生層と電荷輸送層とをこの順に積層した系の積層感光体
では、必然的に負帯電プロセスが要求される。
るため、現在、有機電子写真感光体の主流となっている
機能分離型感光体の1つである、導電性基体上に電荷発
生層と電荷輸送層とをこの順に積層した系の積層感光体
では、必然的に負帯電プロセスが要求される。
【0007】しかし、負帯電型の有機感光体では、オゾ
ンの発生により環境を汚染したり、感光体が劣化したり
する恐れがあり、これを防ぐため、オゾンを発生させな
いシステムや、装置内のオゾンを廃棄するシステム等を
必要とし、プロセスやシステムが複雑化するという欠点
がある。
ンの発生により環境を汚染したり、感光体が劣化したり
する恐れがあり、これを防ぐため、オゾンを発生させな
いシステムや、装置内のオゾンを廃棄するシステム等を
必要とし、プロセスやシステムが複雑化するという欠点
がある。
【0008】これらの欠点を解消するために、電荷輸送
材料として電子輸送材料を使用することが検討され、電
子輸送材料としてジフェノキノン骨格を有する化合物を
用いた、正帯電で使用することができる電子写真感光体
が提案されている(特開平1-206349号公報)。
材料として電子輸送材料を使用することが検討され、電
子輸送材料としてジフェノキノン骨格を有する化合物を
用いた、正帯電で使用することができる電子写真感光体
が提案されている(特開平1-206349号公報)。
【0009】このものは、非局在化したπ電子系を有す
る電子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与する
電子移動反応により電子を輸送することができる。
る電子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与する
電子移動反応により電子を輸送することができる。
【0010】ところで感光体の帯電極性に関して言え
ば、正負両帯電で使用可能な感光体が残留電位を低いレ
ベルに抑制することが従来から知られており、このよう
な感光体は、さらに広範囲での応用が期待される。この
点に着目し、本発明者らは例えば電荷輸送材料として、
電子輸送材料としては、ジフェノキノン系化合物、正孔
輸送材料としては、フェニレンジアミン系化合物を用い
た電子写真感光体を提案した。
ば、正負両帯電で使用可能な感光体が残留電位を低いレ
ベルに抑制することが従来から知られており、このよう
な感光体は、さらに広範囲での応用が期待される。この
点に着目し、本発明者らは例えば電荷輸送材料として、
電子輸送材料としては、ジフェノキノン系化合物、正孔
輸送材料としては、フェニレンジアミン系化合物を用い
た電子写真感光体を提案した。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記ジフェノ
キノン系化合物を電子輸送材料として使用した感光体
は、当該ジフェノキノン系化合物が昇華性を有し、かつ
結着性樹脂との相溶性が低いため、感度が悪く、繰り返
し使用すると、表面電位が低下し、残留電位が高くなる
という欠点があり、さらに耐光性が不十分であった。
キノン系化合物を電子輸送材料として使用した感光体
は、当該ジフェノキノン系化合物が昇華性を有し、かつ
結着性樹脂との相溶性が低いため、感度が悪く、繰り返
し使用すると、表面電位が低下し、残留電位が高くなる
という欠点があり、さらに耐光性が不十分であった。
【0012】本発明は、上記問題点を解決しようという
もので、その目的とするところは、正負両帯電で使用が
可能であり、高感度でかつ繰り返し特性に優れ、さらに
は耐光性にも優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。
もので、その目的とするところは、正負両帯電で使用が
可能であり、高感度でかつ繰り返し特性に優れ、さらに
は耐光性にも優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明の電子写真感光体
は、導体基体上に、電子輸送材料としての下記一般式
(I)で表される化合物と、正孔輸送材料としての下記
一般式(II)で表される化合物とを含有する感光層とを
備えたことを特徴とし、そのことにより上記課題を達成
することができる。
は、導体基体上に、電子輸送材料としての下記一般式
(I)で表される化合物と、正孔輸送材料としての下記
一般式(II)で表される化合物とを含有する感光層とを
備えたことを特徴とし、そのことにより上記課題を達成
することができる。
【0014】
【化3】
【0015】(式中、R1、R2、R3およびR4は、それ
ぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が1〜6のアルキ
ル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、置換されてい
てもよいアリール基または置換されていてもよいベンジ
ル基を表す)。
ぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が1〜6のアルキ
ル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、置換されてい
てもよいアリール基または置換されていてもよいベンジ
ル基を表す)。
【0016】
【化4】
【0017】(式中、R5、R6、R7およびR8は、それ
ぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が1〜6のアルキ
ル基または炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表し、l
は0〜3の整数を表し、m、n、pおよびqは、それぞ
れ独立して1以上の整数を表す)。
ぞれ独立して、水素原子、炭素原子数が1〜6のアルキ
ル基または炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表し、l
は0〜3の整数を表し、m、n、pおよびqは、それぞ
れ独立して1以上の整数を表す)。
【0018】
【作用】本発明の電子写真感光体は、電子輸送材料とし
て使用される上記一般式(I)で表される化合物が、従
来のジフェノキノン系化合物に比べて広い共役系を有す
るため、電子の移動度が向上する。また上記化合物
(I)は、従来のジフェノキノン系化合物に比べて分子
量が増大しているため、結着性樹脂との相溶性に優れて
おり、感光層中に多量に含有させることができる。この
ため、感光体の感度が向上する。また上記化合物(I)
は、ジフェノキノン系化合物のように昇華性を有さない
ので、感光体は耐光性に優れ、かつ繰り返し使用時の電
位が安定するなど、繰り返し特性に優れたものとなる。
て使用される上記一般式(I)で表される化合物が、従
来のジフェノキノン系化合物に比べて広い共役系を有す
るため、電子の移動度が向上する。また上記化合物
(I)は、従来のジフェノキノン系化合物に比べて分子
量が増大しているため、結着性樹脂との相溶性に優れて
おり、感光層中に多量に含有させることができる。この
ため、感光体の感度が向上する。また上記化合物(I)
は、ジフェノキノン系化合物のように昇華性を有さない
ので、感光体は耐光性に優れ、かつ繰り返し使用時の電
位が安定するなど、繰り返し特性に優れたものとなる。
【0019】また、本発明である特定の電子輸送材料と
しての前記一般式(I)で表される化合物と、特定の正
孔輸送材料としての前記一般式(II)で表される化合物
とを選択したことによるマッチングの作用は明確にはな
っていないが、後述する実施例と比較例の対比から、結
果として感度、繰り返し特性、耐光性の向上につながる
ことが理解される。
しての前記一般式(I)で表される化合物と、特定の正
孔輸送材料としての前記一般式(II)で表される化合物
とを選択したことによるマッチングの作用は明確にはな
っていないが、後述する実施例と比較例の対比から、結
果として感度、繰り返し特性、耐光性の向上につながる
ことが理解される。
【0020】すなわち、複写機に標準装備されている露
光ランプの出力を上げなくてもカブリ等の不具合を発生
することはなく、延いては露光ランプの長寿命化や消費
電力の低減につながるものと推測される。
光ランプの出力を上げなくてもカブリ等の不具合を発生
することはなく、延いては露光ランプの長寿命化や消費
電力の低減につながるものと推測される。
【0021】次に本発明を詳しく説明する。
【0022】
【好適実施態様】本発明の感光体は、感光層として単層
型、積層型のいずれにも適応可能である。ただし、電子
輸送材料と正孔輸送材料との組合せによる効果は、特
に、両輸送材料、および電荷発生材料が同一の層内に含
有された単層型感光体において、より顕著に表れるの
で、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感光体に
適用するのがより好ましいと言える。
型、積層型のいずれにも適応可能である。ただし、電子
輸送材料と正孔輸送材料との組合せによる効果は、特
に、両輸送材料、および電荷発生材料が同一の層内に含
有された単層型感光体において、より顕著に表れるの
で、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感光体に
適用するのがより好ましいと言える。
【0023】単層型の感光体を得るには、電荷発生材料
と、電子輸送材料である前記一般式(I)で表される化
合物と、正孔輸送材料である前記一般式(II)で表され
る化合物と、結着性樹脂等とを含有する感光層とを、塗
布等の手段により導電性基体上に形成すればよい。
と、電子輸送材料である前記一般式(I)で表される化
合物と、正孔輸送材料である前記一般式(II)で表され
る化合物と、結着性樹脂等とを含有する感光層とを、塗
布等の手段により導電性基体上に形成すればよい。
【0024】すなわち、上記単層系での電荷像生成原理
は、露光により電荷発生材料に電荷(正孔・電子)が発
生したとき、電子は電子輸送材料に注入され、正孔は正
孔輸送材料に注入され、その後注入された各々の電荷
(正孔・電子)は途中でトラップされることなく各々の
輸送材料中で授受されて、最終的に感光層の表面あるい
は導電性基体の表面に輸送されるものである。
は、露光により電荷発生材料に電荷(正孔・電子)が発
生したとき、電子は電子輸送材料に注入され、正孔は正
孔輸送材料に注入され、その後注入された各々の電荷
(正孔・電子)は途中でトラップされることなく各々の
輸送材料中で授受されて、最終的に感光層の表面あるい
は導電性基体の表面に輸送されるものである。
【0025】つまり、上記のような単層型感光体では、
電荷のトラップが抑制され、感度を向上させることがで
きるばかりでなく、両帯電感光体としても使用でき、応
用範囲が広いものである。さらに、単層型感光体は、そ
の構成上、感光層の2度塗りをする必要がないため、生
産性が向上するものである。
電荷のトラップが抑制され、感度を向上させることがで
きるばかりでなく、両帯電感光体としても使用でき、応
用範囲が広いものである。さらに、単層型感光体は、そ
の構成上、感光層の2度塗りをする必要がないため、生
産性が向上するものである。
【0026】また、積層型の感光体を得るには、導電性
基体上に、蒸着または塗布等の手段により電荷発生材料
を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に電
子輸送材料である前記一般式(I)で表される化合物
と、正孔輸送材料である前記一般式(II)で表される化
合物と、結着性樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すれ
ばよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送
層を形成し、次いで電荷発生層を形成してもよい。上記
タイプの積層型の感光体は、両帯電感光体として使用で
き、応用範囲が広いものである。
基体上に、蒸着または塗布等の手段により電荷発生材料
を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に電
子輸送材料である前記一般式(I)で表される化合物
と、正孔輸送材料である前記一般式(II)で表される化
合物と、結着性樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すれ
ばよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送
層を形成し、次いで電荷発生層を形成してもよい。上記
タイプの積層型の感光体は、両帯電感光体として使用で
き、応用範囲が広いものである。
【0027】また、導電性基体上に、正孔輸送材料であ
る前記一般式(II)で表される化合物と結着性樹脂とを
含有する正孔輸送層を形成し、この正孔輸送層に蒸着ま
たは塗布などの手段により電荷発生材料を含有する電荷
発生層を形成し、この電荷発生層上に、電子輸送材料で
ある前記一般式(I)で表される化合物と結着性樹脂と
を含有する電子輸送層を形成してもよい。
る前記一般式(II)で表される化合物と結着性樹脂とを
含有する正孔輸送層を形成し、この正孔輸送層に蒸着ま
たは塗布などの手段により電荷発生材料を含有する電荷
発生層を形成し、この電荷発生層上に、電子輸送材料で
ある前記一般式(I)で表される化合物と結着性樹脂と
を含有する電子輸送層を形成してもよい。
【0028】上記タイプの積層型の感光体は正帯電型と
なる。
なる。
【0029】また、上記とは逆に、導電性基体上に電子
輸送層を形成し、次いで電荷発生層および正孔輸送層を
順次積層させて形成してもよい。
輸送層を形成し、次いで電荷発生層および正孔輸送層を
順次積層させて形成してもよい。
【0030】上記タイプの積層型の感光体は負帯電型と
なる。
なる。
【0031】有機感光層が単層で形成される場合には、
有機感光層の膜厚は10〜50μmが好ましく、さらに好ま
しくは15〜30μmである。
有機感光層の膜厚は10〜50μmが好ましく、さらに好ま
しくは15〜30μmである。
【0032】有機感光層が単層で形成される場合には、
上記電荷発生材料の含有量は、有機感光層の結着樹脂10
0重量部に対して1〜20重量部の範囲であるのが好まし
く、さらに好ましくは1〜10重量部である。電荷発生材
料の含有量が1重量部未満の場合、得られる感光体の感
度が低下する。一方、電荷発生材料の含有量が20重量部
を超える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下するお
それがある。
上記電荷発生材料の含有量は、有機感光層の結着樹脂10
0重量部に対して1〜20重量部の範囲であるのが好まし
く、さらに好ましくは1〜10重量部である。電荷発生材
料の含有量が1重量部未満の場合、得られる感光体の感
度が低下する。一方、電荷発生材料の含有量が20重量部
を超える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下するお
それがある。
【0033】上記一般式(I)で表される電子輸送材料
の含有量は、有機感光層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記電子輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性
が悪くなる。一方、上記電子輸送材料の含有量が100重
量部を超える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下す
るおそれがある。さらに上記電子輸送材料は、上記電荷
発生材料100重量部に対して200〜7000重量部含有される
のが好ましい。
の含有量は、有機感光層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記電子輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性
が悪くなる。一方、上記電子輸送材料の含有量が100重
量部を超える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下す
るおそれがある。さらに上記電子輸送材料は、上記電荷
発生材料100重量部に対して200〜7000重量部含有される
のが好ましい。
【0034】上記一般式(II)で表される正孔輸送材料
の含有量は、有機感光層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記正孔輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の感度が悪くな
る。一方、上記正孔輸送材料の含有量が100重量部を超
える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下するおそれ
がある。また上記正孔輸送材料は、上記電荷発生材料10
0重量部に対して200〜7000重量部含有されるのが好まし
い。
の含有量は、有機感光層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記正孔輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の感度が悪くな
る。一方、上記正孔輸送材料の含有量が100重量部を超
える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下するおそれ
がある。また上記正孔輸送材料は、上記電荷発生材料10
0重量部に対して200〜7000重量部含有されるのが好まし
い。
【0035】また、上記一般式(I)で表される電子輸
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜80重量%含有
されており、特に30〜70重量%含有されているのが好ま
しい。電荷輸送材料中の上記電子輸送材料の含有量が20
重量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪
くなる。一方、上記電子輸送材料の含有量が80重量%を
超える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜80重量%含有
されており、特に30〜70重量%含有されているのが好ま
しい。電荷輸送材料中の上記電子輸送材料の含有量が20
重量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪
くなる。一方、上記電子輸送材料の含有量が80重量%を
超える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
【0036】また、上記一般式(II)で表される正孔輸
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜80重量%であ
るのが好ましく、30〜70重量%であるのが特に好まし
い。電荷輸送材料中の上記正孔輸送材料の含有量が20重
量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪く
なる。一方、上記正孔輸送材料の含有量が80重量%を超
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜80重量%であ
るのが好ましく、30〜70重量%であるのが特に好まし
い。電荷輸送材料中の上記正孔輸送材料の含有量が20重
量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪く
なる。一方、上記正孔輸送材料の含有量が80重量%を超
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
【0037】有機感光層が電荷発生層と電荷輸送層とか
ら形成される場合には、電荷発生層の膜厚は0.1〜5μm
が好ましく、さらに好ましくは0.5〜2μmである。電荷
輸送層の膜厚は10〜50μmが好ましく、さらに好ましく
は15〜30μmである。
ら形成される場合には、電荷発生層の膜厚は0.1〜5μm
が好ましく、さらに好ましくは0.5〜2μmである。電荷
輸送層の膜厚は10〜50μmが好ましく、さらに好ましく
は15〜30μmである。
【0038】上記電荷発生材料の含有量は、電荷発生層
の結着樹脂100重量部に対して50〜500重量部の範囲であ
るのが好ましく、さらに好ましくは100〜300重量部であ
る。電荷発生材料の含有量が50重量部未満の場合、得ら
れる感光体の電荷発生濃度が小さく、一方、電荷発生材
料の含有量が500重量部を超える場合、得られる感光体
の機械的強度が低下するおそれがある。
の結着樹脂100重量部に対して50〜500重量部の範囲であ
るのが好ましく、さらに好ましくは100〜300重量部であ
る。電荷発生材料の含有量が50重量部未満の場合、得ら
れる感光体の電荷発生濃度が小さく、一方、電荷発生材
料の含有量が500重量部を超える場合、得られる感光体
の機械的強度が低下するおそれがある。
【0039】上記一般式(I)で表される電子輸送材料
の含有量は、電荷輸送層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記電子輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性
が悪くなる。一方、上記電子輸送材料の含有量が100重
量部を超える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下す
るおそれがある。
の含有量は、電荷輸送層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記電子輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性
が悪くなる。一方、上記電子輸送材料の含有量が100重
量部を超える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下す
るおそれがある。
【0040】上記一般式(II)で表される正孔輸送材料
の含有量は、電荷輸送層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記正孔輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の感度が悪くな
る。一方、上記正孔輸送材料の含有量が100重量部を超
える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下するおそれ
がある。
の含有量は、電荷輸送層の結着樹脂100重量部に対して1
0〜100重量部の範囲であるのが好ましく、さらに好まし
くは、20〜70重量部である。上記正孔輸送材料の含有量
が10重量部未満の場合、得られる感光体の感度が悪くな
る。一方、上記正孔輸送材料の含有量が100重量部を超
える場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下するおそれ
がある。
【0041】また、上記一般式(I)で表される電子輸
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、10〜100重量%で
あるのが好ましく、特に20〜70重量%であるのが好まし
い。電荷輸送材料中の上記電子輸送材料の含有量が20重
量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪く
なる。逆に、上記電子輸送材料の含有量が70重量%を超
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、10〜100重量%で
あるのが好ましく、特に20〜70重量%であるのが好まし
い。電荷輸送材料中の上記電子輸送材料の含有量が20重
量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪く
なる。逆に、上記電子輸送材料の含有量が70重量%を超
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
【0042】また、上記一般式(II)で表される正孔輸
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜80重量%であ
るのが好ましく、特に30〜70重量%であるのが好まし
い。電荷輸送材料中の上記正孔輸送材料の含有量が20重
量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪く
なる。一方、上記正孔輸送材料の含有量が80重量%を超
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜80重量%であ
るのが好ましく、特に30〜70重量%であるのが好まし
い。電荷輸送材料中の上記正孔輸送材料の含有量が20重
量%未満の場合、得られる感光体の繰り返し特性が悪く
なる。一方、上記正孔輸送材料の含有量が80重量%を超
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。
【0043】さらに有機感光層上には、保護層が設けら
れていてもよく、有機感光層と導電性基体との間に中間
層が設けられていてもよい。
れていてもよく、有機感光層と導電性基体との間に中間
層が設けられていてもよい。
【0044】電荷発生材料は、従来公知のものを使用す
ることができ、例えば、A型メタルフリーフタロシアニ
ン、銅フタロシアニン、オキソチタニルフタメアニン、
1,4-ジチオケト-3,6-ジフェニル-ピロロ-(3,4-c)-ピ
ロロヒロール、2,7-ビス(2-ヒドロキシ-3-(2-クロロ
フェニルカルバモイル)-1-ナフチルアゾ)フルオレノ
ン等が挙げられる。
ることができ、例えば、A型メタルフリーフタロシアニ
ン、銅フタロシアニン、オキソチタニルフタメアニン、
1,4-ジチオケト-3,6-ジフェニル-ピロロ-(3,4-c)-ピ
ロロヒロール、2,7-ビス(2-ヒドロキシ-3-(2-クロロ
フェニルカルバモイル)-1-ナフチルアゾ)フルオレノ
ン等が挙げられる。
【0045】本発明の感光体に含有される電荷輸送材料
は、上記一般式(I)に示される電子輸送材料および上
記一般式(II)で表される正孔輸送材料である。
は、上記一般式(I)に示される電子輸送材料および上
記一般式(II)で表される正孔輸送材料である。
【0046】上記電子輸送材料は、例えばChemistry Le
tters, p.1461-1464,1991に記載の方法によって合成す
ることができ、上記一般式(I)中、R1、R2、R3およ
びR4としては、好ましくは水素原子、メチル基、メト
キシ基を挙げることができる。好適な化合物としては、
例えば[2.2.2.2](3,3',5,5')-ジフェノキノノフェンが
挙げられる。
tters, p.1461-1464,1991に記載の方法によって合成す
ることができ、上記一般式(I)中、R1、R2、R3およ
びR4としては、好ましくは水素原子、メチル基、メト
キシ基を挙げることができる。好適な化合物としては、
例えば[2.2.2.2](3,3',5,5')-ジフェノキノノフェンが
挙げられる。
【0047】また上記正孔輸送材料は、特開昭61-14376
3号公報に記載の方法によって得ることができる。上記
一般式(II)中、R5、R6、R7およびR8としては、水
素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基を好ましく挙
げることができる。さらに上記一般式(II)中、lは、
0〜3の整数を表し、m、n、pおよびqは、好ましく
は0〜2である。
3号公報に記載の方法によって得ることができる。上記
一般式(II)中、R5、R6、R7およびR8としては、水
素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基を好ましく挙
げることができる。さらに上記一般式(II)中、lは、
0〜3の整数を表し、m、n、pおよびqは、好ましく
は0〜2である。
【0048】さらに、電荷輸送材料以外に以下の電荷輸
送材料が含有されていてもよい。例えば、m-フェニレン
ジアミン系化合物;テトラシアノエチレン;2,4,7-トリ
ニトロ-9-フルオレノン等のフルオレノン系化合物;ジ
ニトロアントラセン等のニトロ化合物;無水コハク酸;
無水マレイン酸;ジブロモ無水マレイン酸;トリフェニ
ルメタン系化合物;2,5-ジ(4-ジメチルアミノフェニ
ル)-1,3,4-オキサジアゾール等のオキサジアゾール系
化合物;9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセン
等のスチリル系化合物;ポリ-N-ビニルカルバゾール等
のカルバゾール系化合物;1-フェニル-3-(p-ジメチル
アミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物;
4,4',4''-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン等のアミン誘導体;1,1-ビス(4-ジエチルアミ
ノフェニル)-4,4-ジフェニル-1,3-ブタジエン等の共役
不飽和化合物;4-(N,N-ジエチルアミノ)ベンズアルデ
ヒド-N,N-ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合
物;インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等
の含窒素環式化合物;縮合多環族化合物等があげられ
る。
送材料が含有されていてもよい。例えば、m-フェニレン
ジアミン系化合物;テトラシアノエチレン;2,4,7-トリ
ニトロ-9-フルオレノン等のフルオレノン系化合物;ジ
ニトロアントラセン等のニトロ化合物;無水コハク酸;
無水マレイン酸;ジブロモ無水マレイン酸;トリフェニ
ルメタン系化合物;2,5-ジ(4-ジメチルアミノフェニ
ル)-1,3,4-オキサジアゾール等のオキサジアゾール系
化合物;9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセン
等のスチリル系化合物;ポリ-N-ビニルカルバゾール等
のカルバゾール系化合物;1-フェニル-3-(p-ジメチル
アミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物;
4,4',4''-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン等のアミン誘導体;1,1-ビス(4-ジエチルアミ
ノフェニル)-4,4-ジフェニル-1,3-ブタジエン等の共役
不飽和化合物;4-(N,N-ジエチルアミノ)ベンズアルデ
ヒド-N,N-ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合
物;インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等
の含窒素環式化合物;縮合多環族化合物等があげられ
る。
【0049】結着樹脂としては、従来より感光体塗布液
に使用されている全ての樹脂が使用可能であり、例え
ば、熱硬化性シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂、硬化性アクリル樹脂、アクリル変性ウレタン樹
脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリ
ルフタレート樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ベンゾ
グアナミン樹脂、メラミン樹脂、スチレン系重合体、ア
クリル系重合体、スチレン−アクリル系重合体、ポリエ
チレン、エチレンー酢酸ビニル系重合体、塩素化ポリエ
チレン、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレフィン
系重合体;ポリ塩化ビニル;塩化ビニルー酢酸ビニル共
重合体;ポリ酢酸ビニル;飽和ポリエステル;ポリアミ
ド;熱可塑性ウレタン樹脂;ポリカーボネート;ポリア
リレート;ポリスルホン;ケトン樹脂;ポリビニルブチ
ラール樹脂;ポリエーテル樹脂等があげられる。有機感
光層が複数層で形成される場合には、上記結着樹脂は各
層を形成するのに使用することができる。
に使用されている全ての樹脂が使用可能であり、例え
ば、熱硬化性シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂、硬化性アクリル樹脂、アクリル変性ウレタン樹
脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリ
ルフタレート樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ベンゾ
グアナミン樹脂、メラミン樹脂、スチレン系重合体、ア
クリル系重合体、スチレン−アクリル系重合体、ポリエ
チレン、エチレンー酢酸ビニル系重合体、塩素化ポリエ
チレン、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレフィン
系重合体;ポリ塩化ビニル;塩化ビニルー酢酸ビニル共
重合体;ポリ酢酸ビニル;飽和ポリエステル;ポリアミ
ド;熱可塑性ウレタン樹脂;ポリカーボネート;ポリア
リレート;ポリスルホン;ケトン樹脂;ポリビニルブチ
ラール樹脂;ポリエーテル樹脂等があげられる。有機感
光層が複数層で形成される場合には、上記結着樹脂は各
層を形成するのに使用することができる。
【0050】添加剤としては、酸化防止剤、クエンチャ
ー等の各種添加剤が含有されていてもよい。
ー等の各種添加剤が含有されていてもよい。
【0051】導電性基体は、電子写真感光体が組み込ま
れる画像形成装置の機構、構造に対応してシート状ある
いはドラム状等適宜形状に形成される。導電性基体とし
ては、その全体を金属等の導電性材料で形成してもよ
く、あるいは基材は導電性を有していない材料で形成
し、その表面に導電性を有する材料を設けてもよい。上
記導電性材料としては、例えば、表面がアルマイト処理
された、または未処理のアルミニウム、銅、スズ、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ス
テンレス鋼、真鍮等があげられ、特に硫酸アルマイト法
による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封止処理したア
ルミニウムが好ましく用いられる。導電性を有していな
い材料からなる基材の表面に導電性材料が設けられる場
合には、合成樹脂製基材やガラス基材の表面に、上記例
示の金属やヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジ
ウム等の導電性材料からなる薄膜が、真空蒸着法、湿式
メッキ法等公知の膜形成方法によって形成されたもの、
上記基材の表面に上記金属材料等のフィルムがラミネー
トされたもの、あるいは上記基材の表面に導電性を付与
する物質が注入されたもの等を採用することができる。
導電性基材は、必要に応じてシランカップリング剤やチ
タンカップリング剤等の表面処理剤で表面処理を施すこ
とにより、有機感光層との密着性を高めてもよい。
れる画像形成装置の機構、構造に対応してシート状ある
いはドラム状等適宜形状に形成される。導電性基体とし
ては、その全体を金属等の導電性材料で形成してもよ
く、あるいは基材は導電性を有していない材料で形成
し、その表面に導電性を有する材料を設けてもよい。上
記導電性材料としては、例えば、表面がアルマイト処理
された、または未処理のアルミニウム、銅、スズ、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ス
テンレス鋼、真鍮等があげられ、特に硫酸アルマイト法
による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封止処理したア
ルミニウムが好ましく用いられる。導電性を有していな
い材料からなる基材の表面に導電性材料が設けられる場
合には、合成樹脂製基材やガラス基材の表面に、上記例
示の金属やヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジ
ウム等の導電性材料からなる薄膜が、真空蒸着法、湿式
メッキ法等公知の膜形成方法によって形成されたもの、
上記基材の表面に上記金属材料等のフィルムがラミネー
トされたもの、あるいは上記基材の表面に導電性を付与
する物質が注入されたもの等を採用することができる。
導電性基材は、必要に応じてシランカップリング剤やチ
タンカップリング剤等の表面処理剤で表面処理を施すこ
とにより、有機感光層との密着性を高めてもよい。
【0052】本発明の電子写真感光体は、上記各有機感
光層をスプレーコーティング法、ディッピング法、フロ
ーコーティング法等の塗布方法により形成する場合に
は、前記例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂
等を、適当な溶剤と共に分散混合して塗布液を調製し、
これを塗布、乾燥すればよい。
光層をスプレーコーティング法、ディッピング法、フロ
ーコーティング法等の塗布方法により形成する場合に
は、前記例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂
等を、適当な溶剤と共に分散混合して塗布液を調製し、
これを塗布、乾燥すればよい。
【0053】有機感光層中に含まれる溶媒の残存量を低
減するために、上記感光体を熱処理するのが好ましく、
例えば、上記溶媒としてジクロロメタンを用いた場合に
は、上記塗布液が塗布された導電性基体を50℃以上の
温度で60分以上加熱処理することが好ましい。熱処理
温度が上記条件を下回る場合にはジクロロメタンの残存
量を充分低減することができないおそれがある。
減するために、上記感光体を熱処理するのが好ましく、
例えば、上記溶媒としてジクロロメタンを用いた場合に
は、上記塗布液が塗布された導電性基体を50℃以上の
温度で60分以上加熱処理することが好ましい。熱処理
温度が上記条件を下回る場合にはジクロロメタンの残存
量を充分低減することができないおそれがある。
【0054】なお、上記塗布液に使用する溶媒または分
散媒としては、ジクロロメタンが好ましく用いられる
が、他の溶媒または分散媒を単独で用いるか、またはジ
クロロメタンと併用することも可能である。
散媒としては、ジクロロメタンが好ましく用いられる
が、他の溶媒または分散媒を単独で用いるか、またはジ
クロロメタンと併用することも可能である。
【0055】上記溶媒または分散媒としては、例えば、
次の溶剤があげられる。n-ヘキサン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、キシレン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素;四塩化炭素、クロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素;メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、アリルアルコー
ル、シクロペンタノール、ベンジルアルコール、フルフ
リルアルコール、ジアセトンアルコール等のアルコール
類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸メチ
ル等のエステル類;ジメチルホルムアミド;ジメチルス
ルホキシド等。
次の溶剤があげられる。n-ヘキサン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、キシレン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素;四塩化炭素、クロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素;メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、アリルアルコー
ル、シクロペンタノール、ベンジルアルコール、フルフ
リルアルコール、ジアセトンアルコール等のアルコール
類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸メチ
ル等のエステル類;ジメチルホルムアミド;ジメチルス
ルホキシド等。
【0056】塗布液は、従来公知の方法、例えば、ミキ
サー、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散機等を用いた方法によって調
製することができる。上記塗布液を調製する際には、分
散性、塗工性等を向上させるために、界面活性剤やレベ
リング剤等を添加してもよい。
サー、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散機等を用いた方法によって調
製することができる。上記塗布液を調製する際には、分
散性、塗工性等を向上させるために、界面活性剤やレベ
リング剤等を添加してもよい。
【0057】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例を挙げて
説明する。
説明する。
【0058】実施例1〜9および比較例1〜10 電荷発生材料として、メタルフリーフタロシアニン5重
量部、正孔輸送剤として表1に示す化合物40重量部、電
子輸送剤として表1に示す化合物40重量部、結着樹脂と
してポリカーボネート100重量部および溶媒としてジク
ロロメタン800重量部をペイントシェーカーで混合分散
して単層型感光層用塗布液を調製した。この調製液をア
ルミニウム箔上にワイヤーバーにて塗布した後、60℃で
120分間熱風乾燥することにより、膜厚15〜20μmの単層
型の感光層を有する電子写真感光体を得た。
量部、正孔輸送剤として表1に示す化合物40重量部、電
子輸送剤として表1に示す化合物40重量部、結着樹脂と
してポリカーボネート100重量部および溶媒としてジク
ロロメタン800重量部をペイントシェーカーで混合分散
して単層型感光層用塗布液を調製した。この調製液をア
ルミニウム箔上にワイヤーバーにて塗布した後、60℃で
120分間熱風乾燥することにより、膜厚15〜20μmの単層
型の感光層を有する電子写真感光体を得た。
【0059】上記実施例1〜9および比較例1〜10で
得られた電子写真感光体の帯電特性、感光特性を以下の
方法に従って評価し、その結果を表1に示した。
得られた電子写真感光体の帯電特性、感光特性を以下の
方法に従って評価し、その結果を表1に示した。
【0060】1)初期表面電位V1spの測定 静電複写試験装置(川口電機社製、EPA-8100)を用い、
得られた感光体に印加電圧を加えて、その表面電位を正
または負に帯電させて、表面電位V1(V)を測定した。
得られた感光体に印加電圧を加えて、その表面電位を正
または負に帯電させて、表面電位V1(V)を測定した。
【0061】2)半減露光量E1/2および残留電位V2の測
定 上記帯電状態の感光体について、静電複写試験装置の露
光光源であるハロゲンランプを用いて、表面電位V1が1
/2となるまでの時間を求め、半減露光量E1/2(1μJ/cm
2)を算出した。また、露光後5秒経過後の表面電位を測
定して残留電位V2(V)とした。
定 上記帯電状態の感光体について、静電複写試験装置の露
光光源であるハロゲンランプを用いて、表面電位V1が1
/2となるまでの時間を求め、半減露光量E1/2(1μJ/cm
2)を算出した。また、露光後5秒経過後の表面電位を測
定して残留電位V2(V)とした。
【0062】3)繰り返し特性△V1および△V2の測定 得られた感光体を複写機に装着し、1000サイクルの複写
工程を行った後の表面電位V1および残留電位V2を測定
し、V1およびV2と差を表面電位変化△V1および残留
電位変化△V2として算出した。
工程を行った後の表面電位V1および残留電位V2を測定
し、V1およびV2と差を表面電位変化△V1および残留
電位変化△V2として算出した。
【0063】
【表1】
【0064】
【化5】
【0065】
【化6】
【0066】
【化7】
【0067】
【化8】
【0068】表1より、実施例の電子写真感光体が光感
度および繰り返し特性に優れていることがわかる。
度および繰り返し特性に優れていることがわかる。
【0069】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明に
よれば、正負両帯電で使用でき、高感度でかつ繰り返し
特性および耐光性に優れた電子写真感光体を提供するこ
とができる。
よれば、正負両帯電で使用でき、高感度でかつ繰り返し
特性および耐光性に優れた電子写真感光体を提供するこ
とができる。
Claims (2)
- 【請求項1】導体基体上に、電子輸送材料としての下記
一般式(I)で表される化合物と、正孔輸送材料として
の下記一般式(II)で表される化合物とを含有する感光
層とを備えたことを特徴とする、電子写真感光体。 【化1】 (式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立し
て、水素原子、炭素原子数が1〜6のアルキル基、炭素
原子数1〜6のアルコキシ基、置換されていてもよいア
リール基または置換されていてもよいベンジル基を表
す)。 【化2】 (式中、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立し
て、水素原子、炭素原子数が1〜6のアルキル基または
炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表し、lは、0〜3
の整数を表し、m、n、pおよびqは、それぞれ独立し
て1以上の整数を表す)。 - 【請求項2】前記有機感光層が単層型有機感光層である
ことを特徴とする、請求項1に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16797992A JPH0611863A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16797992A JPH0611863A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0611863A true JPH0611863A (ja) | 1994-01-21 |
Family
ID=15859566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16797992A Withdrawn JPH0611863A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0611863A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6228546B1 (en) * | 1997-11-19 | 2001-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer, electrophotographic photosensitive member containing the polymer, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
JP2009210676A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Kyocera Mita Corp | 単層型電子写真感光体及び画像形成装置 |
-
1992
- 1992-06-25 JP JP16797992A patent/JPH0611863A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6228546B1 (en) * | 1997-11-19 | 2001-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer, electrophotographic photosensitive member containing the polymer, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
JP2009210676A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Kyocera Mita Corp | 単層型電子写真感光体及び画像形成装置 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990831 |