JPH04342768A - 環式化合物およびそれを用いた感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電荷輸送材料として好
適な環式化合物およびそれを用いた感光体に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】近年、複写機等の画像形成装置における
感光体として、加工性および経済性に優れ、機能設計の
自由度が大きい有機感光体が広く使用されている。また
、感光体を用いて複写画像を形成する場合には、カール
ソンプロセスが広く利用されている。カールソンプロセ
スは、コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電
工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し、原稿像に対
応した静電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナ
ーを含有する現像剤で現像し、トナー像を形成する現像
工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写さ
れたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、感
光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程と
を含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、高品
質の画像を形成するには、感光体が帯電特性および感光
特性に優れており、かつ露光後の残留電位が低いことが
要求される。

【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点がある
。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質
を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。かか
る有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生材
料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送材
料とからなる感光層を有する。

【０００４】かかる有機感光体に望まれる各種の条件を
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の
種々の有機化合物が提案されている（例えば特開昭６４
−２１４５２号公報や特開昭６４−７６０５９号公報を
参照）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
電荷輸送材料は、電荷輸送能が充分でなく、従ってこの
電荷輸送材料を使用した感光体は感度や繰り返し特性が
充分でないという欠点があった。本発明の目的は、電荷
輸送材料として好適な環式化合物と、それを用いた高感
度でかつ繰り返し特性に優れた感光体とを提供すること
である。

【０００６】

【課題を解決するための手段および作用】本発明の環式
化合物は、一般式（Ｉ）　：

【０００７】

【化５】

【０００８】［式中、Ａ，ＢおよびＣはそれぞれ以下の
基を示す。

【０００９】

【化６】

【００１０】（各式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４
　、Ｒ５　、Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は同
一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル
基または複素環基を示し、これらの基はいずれも置換基
を有していてもよい。ｎ、ｍおよびｌは同一または異な
って０または１を示す。）Ｘは縮合環を形成する残基を
示し、置換基を有していてもよい。］で表されるもので
ある。

【００１１】また、上記目的を達成するための本発明の
感光体は、導電性基体上に、上記一般式（Ｉ）　で表さ
れる環式化合物を含有する感光層を設けたことを特徴と
している。上記一般式（Ｉ）　で表される環式化合物は
、その中心の５員環を介して置換基Ａ，Ｂ，Ｃが長いπ
共役系を形成するため、高い電荷輸送能を発揮する。従
って、この環式化合物（Ｉ）　を電荷輸送材料として含
有した感光層は、感度および帯電能に優れ、高い繰り返
し特性を有する。

【００１２】アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の
直鎖のまたは分岐した炭素数１〜６のアルキル基があげ
られる。アリール基としては、例えばフェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基があげられる。

【００１３】アラルキル基としては、例えばベンジル基
、α−フェネチル基、β−フェネチル基、３−フェニル
プロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基があげられ
る。複素環式基としては、例えばチエニル基、ピロリル
基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、２Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピベ
リジル基、ピペリジノ基、３−モルホリニル基、モルホ
リノ基、チアゾリル基などがあげられる。また、芳香族
環と縮合した複素環式基であってもよい。

【００１４】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、Ｃ１　−Ｃ６　アルキル
基、Ｃ１　−Ｃ６　アルコキシ基、アリール基を有する
ことのあるＣ２　−Ｃ６　アルケニル基などがあげられ
る。また、前記Ｘで表される残基としては、例えば中心
５員環と縮合してベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
族環、シクロアルカンなどの脂肪族環、ヘテロ原子を有
する複素環等を形成する残基があげられる。これらの縮
合環は通常５〜７員環であって、上記したような置換基
を有していてもよい。

【００１５】前記一般式（Ｉ）　で表される環式化合物
の具体的化合物としては、例えば以下の式（１）　〜（
２２）に示すものがあげられる。

【００１６】

【化７】

【００１７】

【化８】

【００１８】

【化９】

【００１９】

【化１０】

【００２０】

【化１１】

【００２１】

【化１２】

【００２２】

【化１３】

【００２３】

【化１４】

【００２４】

【化１５】

【００２５】本発明の環式化合物は、種々の方法で合成
することが可能であり、例えば下記の反応式（ｉ）〜（
ｉｖ）により得ることができる。 反応式（ｉ）：

【００２６】

【化１６】

【００２７】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　は前記Ｒ１　〜Ｒ
９　のいずれかを示す。Ｘは前記と同じである。）この
反応は、酸触媒の存在下、溶媒中にて行われる。酸触媒
としては、例えば酢酸等の有機酸のほか、塩酸、硫酸等
の無機酸があげられる。また、溶媒としては、例えばエ
タノール等のアルコールがあげられる。 反応式（ｉｉ）：

【００２８】

【化１７】

【００２９】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　は前記と同じであ
り、Ｒｃ　は前記Ｒ７　〜Ｒ９　のいずれかを示し、Ｘ
およびｎは前記と同じである。）この反応式（ｉｉ）に
おける第１段階の反応（ａ）　は、アルカリ触媒の存在
下、適当な溶媒中にて行われる。また、第２段階の反応
（ｂ）　は上記反応式（ｉ）と同様にして行うことがで
きる。上記アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等があげられる。 反応式（ｉｉｉ）：

【００３０】

【化１８】

【００３１】（式中、Ｒａ　、Ｒｂ　は前記と同じであ
り、Ｒｃ　は前記Ｒ７　〜Ｒ９　のいずれかを示し、ｒ
は前記ｍ、ｎ、ｌと同じである。Ｘは前記と同じである
。）この反応式（ｉｉｉ）の第　１段階の反応（ａ’）
は、上記反応式（ｉｉ）における第１段階の反応（ａ）
　と同様にして行われる。また、第２段階の反応（ｂ’
）は上記反応式（ｉ）と同様にして行われる。 反応式（ｉｖ）　：

【００３２】

【化１９】

【００３３】（式中、Ｒｃ　は前記Ｒ７　〜Ｒ９　のい
ずれかを示し、ｒは前記ｍ、ｎ、ｌと同じである。Ｘは
前記と同じである。）この反応式（ｉｖ）　は、上記反
応式（ｉｉ）における第１段階の反応（ａ）　と同様に
して行われる。反応させる化合物が１種でなく相異なる
２種の場合は、反応を２段階に分けて行う。すなわち、
後述の実施例１で示すように、上記反応式（ｉｉ）中の
反応（ａ）　にてアルデヒド化合物（３４）を反応させ
たのち、残った２つのケトン基に化合物（３３）をアル
カリ触媒下で反応させればよい。

【００３４】本発明における感光層は、電荷輸送材料と
して、前記一般式（Ｉ）　で表される環式化合物の１種
または２種以上を含有する。本発明における感光層には
、電荷発生材料、電荷輸送材料である前記一般式（Ｉ）
　で表される化合物および結着樹脂を混合した単層型と
、電荷発生層および電荷輸送層を積層した積層型とがあ
るが、本発明の感光層はいずれにも適用可能である。

【００３５】単層型の感光体を得るには、電荷輸送材料
である前記一般式（Ｉ）　で表される化合物と電荷発生
材料と結着樹脂等とを含有する感光層を導電性基体上に
形成すればよい。また、積層型の感光体を得るには、導
電性基体上に、蒸着または、塗布等の手段により電荷発
生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層
上に、電荷輸送材料である前記一般式（Ｉ）　で表され
る化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すれ
ばよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に上記と同
様の電荷輸送層を形成し、次いで蒸着または塗布等の手
段により電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成して
もよい。さらに、電荷発生層を電荷発生材料と電荷輸送
材料とを結着樹脂中に分散して塗布することにより形成
してもよい。

【００３６】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波
長域を有するように、１種または２種以上を混合して使
用することができる。

【００３７】電荷輸送材料である前記一般式（Ｉ）　で
表されるフェニレンジアミン系化合物は、単独で使用す
る他、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用
することができる。従来公知の電荷輸送材料としては、
種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用いるこ
とができる。上記電子吸引性化合物としては、例えば、
２，６−ジメチル−２′，６′−ジｔｅｒｔ−ジブチル
ジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニト
リル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２
，４，８−トリニトロチオキサントン、３，４，５，７
−テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロベンゼン
、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロ
アントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示
される。

【００３８】また、電子供与性化合物としては、２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）、１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。

【００３９】これらの電荷輸送材料は、１種または２種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要ではない。上記感光層、電荷発
生層および電荷輸送層における結着樹脂としては、種々
の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂
、ケトン樹脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート
、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげら
れる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合し
て用いることができる。

【００４０】また、塗布手段により電荷発生層および電
荷輸送層を形成する場合には、塗布液をつくるために溶
剤が使用される。この溶剤としては、種々の有機溶剤が
使用可能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン
、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ
る。これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用い
ることができる。

【００４１】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。

【００４２】上記導電性基体としては、導電性を有する
種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウム
、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属
が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ
化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆さ
れたガラス等が例示される。

【００４３】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。積層型感光体において、電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂１００部（重量部、以
下同じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、特に１
０〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷
発生層は、適宜の膜厚を有していてもよいが、０．０１
〜５μｍ、特に０．１〜３μｍ程度に形成されるのが好
ましい。

【００４４】電荷輸送層を構成する上記一般式（Ｉ）　
で表される環式化合物（電荷輸送材料）と前記結着樹脂
とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない
範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００部に対して、上記一般式（Ｉ）　で
表される環式化合物を２５〜２００部、特に５０〜１５
０部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷輸送層は
、２〜１００μｍ、特に５〜３０μｍ程度に形成される
のが好ましい。

【００４５】単層型の感光体においては、結着樹脂１０
０部に対して電荷発生材料は２〜２０部、特に３〜１５
部、上記一般式（Ｉ）　で表される環式化合物（電荷輸
送材料）は４０〜２００部、特に５０〜１５０部である
のが適当である。また、単層型の感光層の厚さは１０〜
５０μｍ、特に１５〜３０μｍ程度であるのが好ましい
。単層型電子写真用感光体にあっては、上記導電性基体
と感光層との間に、また、積層型感光体にあっては、上
記導電性基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷
輸送層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、
感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されて
いてもよく、感光体の表面には、保護層が形成されてい
てもよい。

【００４６】上記電荷発生層および電荷輸送層を、塗布
の方法により形成する場合には、電荷発生材料等と結着
樹脂等を公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル
、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散
器等を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを公知
の手段により塗布、乾燥すればよい。なお、上述したよ
うに、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸着することに
より形成してもよい。

【００４７】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例１ ＜前記式（３）　で表される環式化合物の合成＞上記反
応式（ｉｖ）で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式（３２）で表される化合物２９．２ｇと
下記式（３４）で表されるアルデヒド系化合物２６．８
ｇとを水酸化カリウム３ｇの存在下、ジメチルホルムア
ミド２０００ｍｌ中にて６０℃の温度で１２時間反応さ
せた。常法により生成物を単離・精製したのち、この生
成物を下記式（３３）で表される化合物２５．４ｇを前
記と同様にして水酸化カリウム３ｇの存在下、ジメチル
ホルムアミド２０００ｍｌ中にて反応させた。反応後、
再結晶操作により生成物を単離して、上記式（３）　で
表される環式化合物を得た。

【００４８】

【化２０】

【００４９】収率：　２７％ 元素分析値：Ｃ３６Ｈ３０として 計算値（％）Ｃ９３．４６　　Ｈ６．５４実測値（％）
Ｃ９３．５１　　Ｈ６．４９実施例２ ＜前記式（６）　で表される環式化合物の合成＞適当な
出発原料を用いて実施例１　と同様にして前記式（６）
　で表される環式化合物を得た。 収率：　１６％ 元素分析値：Ｃ４０Ｈ３０として 計算値（％）Ｃ９４．０８　　Ｈ５．９２実測値（％）
Ｃ９４．０５　　Ｈ５．９５実施例３ ＜前記式（１１）で表される環式化合物の合成＞上記反
応式（ｉｉｉ）　で示した合成方法に基づいて合成した
。すなわち、下記式（３５）で表される化合物２６．４
ｇと前記式（３４）で表されるアルデヒド系化合物５３
．５ｇとを水酸化カリウム３ｇの存在下、ジメチルホル
ムアミド２０００ｍｌ中にて７０℃の温度で８時間反応
させた。常法により生成物を単離・精製したのち、生成
物を、下記式（３６）で表されるヒドラジン系化合物１
８．４ｇと酢酸１０ｇの存在下、エタノール１５００ｍ
ｌ中にて反応させた。 反応後、再結晶操作により生成物を単離して、上記式（
１１）で表される環式化合物を得た。

【００５０】

【化２１】

【００５１】収率：　１８％ 元素分析値：Ｃ３９Ｈ３４Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８８．２６　　Ｈ６．４６　　Ｎ５．２８実測値（％）
Ｃ８８．３２　　Ｈ６．３９　　Ｎ５．２９実施例４ ＜前記式（１２）で表される環式化合物の合成＞適当な
出発原料を用いて実施例３と同様にして前記式（１２）
で表される環式化合物を得た。 収率：　１３％ 元素分析値：Ｃ４１Ｈ３９Ｎ２　Ｏ２　として計算値（
％）Ｃ８３．９３　　Ｈ５．８４　　Ｎ４．７７実測値
（％）Ｃ８３．９１　　Ｈ５．８０　　Ｎ４．７５実施
例５ ＜前記式（１９）で表される環式化合物の合成＞上記反
応式（ｉｉ）で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式（３７）で表される化合物２９．２ｇと
下記式（３８）で表されるアルデヒド系化合物２７．２
ｇとを水酸化カリウム３ｇの存在下、ジメチルホルムア
ミド２０００ｍｌ中にて６０℃の温度で１０時間反応さ
せた。常法により生成物を単離・精製したのち、下記式
（３９）で表されるヒドラジン系化合物２７．２ｇを酢
酸１０ｇの存在下、エチルアルコール２０００ｍｌ中に
て５０℃で４時間反応させた。反応後、再結晶操作によ
り生成物を単離して、上記式（１９）で表される環式化
合物を得た。

【００５２】

【化２２】

【００５３】収率：　２１％ 元素分析値：Ｃ３３Ｈ３２Ｎ４　Ｏとして計算値（％）
Ｃ７９．１７　　Ｈ６．４４　　Ｎ１１．１９実測値（
％）Ｃ７９．２０　　Ｈ６．４１　　Ｎ１１．１６実施
例６ ＜前記式（２３）で表される環式化合物の合成＞適当な
出発原料を用いて実施例３と同様にして前記式（２３）
で表される環式化合物を得た。 収率：　１８％ 元素分析値：Ｃ４４Ｈ３６Ｎ４　として計算値（％）Ｃ
８５．１３　　Ｈ５．８５　　Ｎ９．０２実測値（％）
Ｃ８５．１６　　Ｈ５．７７　　Ｎ９．０７実施例７ ＜前記式（２６）で表される環式化合物の合成＞上記反
応式（ｉ）　で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式（４０）で表される化合物３２．０ｇと
下記式（４１）で表されるヒドラジン系化合物１２７．
４ｇとを酢酸１５ｇの存在下、エチルアルコール２００
０ｍｌ中にて６０℃で６時間反応させた。反応後、再結
晶操作により生成物を単離して、上記式（２６）で表さ
れる環式化合物を得た。

【００５４】

【化２３】

【００５５】収率：　２１％ 元素分析値：Ｃ５１Ｈ４６Ｎ６　として計算値（％）Ｃ
８２　．４５　　Ｈ６．２４　　Ｎ１１．３１実測値（
％）Ｃ８２．４２　　Ｈ６．２２　　Ｎ１１．３６実施
例８ ＜前記式（２７）で表される環式化合物の合成＞適当な
出発原料を用いて１段階で反応を行わせたほかは実施例
７と同様にして前記式（２７）で表される環式化合物を
得た。 収率：　１６％ 元素分析値：Ｃ３３Ｈ３４Ｎ６　として計算値（％）Ｃ
７７．０１　　Ｈ６．６６　　Ｎ１６．３３実測値（％
）Ｃ７６．９８　　Ｈ６．６５　　Ｎ１６．３８実施例
９〜１３および比較例１，２（積層型感光体）電荷発生
材料２部、ポリビニルブチラール樹脂１部、テトラヒド
ロフラン１２０部を、ジルコニアビーズ（２ｍｍ径）　
を用いたペイントシェーカーにて２時間分散させた。得
られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを
用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μｍの
電荷発生層を得た。使用した電荷発生材料は表１および
表２に示した。これらの表において、各実施例の電荷発
生材料Ａ，ＢおよびＣはそれぞれ下記式（Ａ）　，（Ｂ
）　および（Ｃ）　で表される化合物を意味している。

【００５６】

【化２４】

【００５７】この電荷発生層上に電荷輸送材料１部、ポ
リカーボネート樹脂１部をトルエン９部に溶解した溶液
をワイヤーバーにて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、
２２μｍの電荷輸送層を得た。実施例９〜１３で使用し
た電荷輸送材料は、表１において前述の具体例で示した
化合物の番号で示した。また、比較例１，２で使用した
電荷輸送材料ａ，ｂはそれぞれ下記式（ａ）　，（ｂ）
　で表される化合物を意味している。これらの式（ａ）
　および（ｂ）　の化合物はそれぞれ特開昭６４−２１
４５２号公報および同６４−７６０５９号公報に開示の
化合物である。

【００５８】

【化２５】

【００５９】実施例１４〜１６および比較例３，４（単
層型感光体） 電荷発生剤１部およびテトラヒドロフラン６０部を、ジ
ルコニアビーズ（２ｍｍ径）　を用いたペイントシェー
カーにて２　時間分散させた。得られた分散液に、固形
分が２０重量％のポリカーボネート樹脂のテトラヒドロ
フラン溶液５０部および電荷輸送材料１０部を加え、さ
らに１時間分散を続けた。得られた分散液をアルミニウ
ムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で
１時間乾燥し、２０μｍの感光層を得た。使用した電荷
発生材料および電荷輸送材料は、表２において、前記実
施例９〜１３および比較例１，２と同様にそれぞれの化
学構造式の番号で表した。

【００６０】（感度評価試験）各実施例および比較例で
得た感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ１／２　）およ
び残留電位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１
００」）にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。

【００６１】光源：タングステンランプ除電：２００ル
クス 残留電位測定：露光開始後０．２秒後に測定開始した。 積層型感光体（実施例９〜１３および比較例１，２）の
試験結果を表１に、単層型感光体（実施例１４〜１６お
よび比較例３，４）の試験結果を表２にそれぞれ示す。

【００６２】

【表１】

【００６３】

【表２】

【００６４】これらの試験結果から、各実施例９〜１６
の感光体は表面電位については、従来の感光体（比較例
１〜４）とほとんど差はない反面、半減露光量および残
留電位において優れており、感度が著しく改善されてい
ることがわかる。 （繰り返し特性評価試験）実施例１〜３および比較例１
，２で得た各感光体を用いて、１０００サイクルの複写
を行い、複写前後の電位変化を測定した。使用した複写
機は、三田工業社製の電子写真複写機ＤＣ−１１１を負
帯電型に改造したものである。試験結果を表３に示す。 表において、白紙電位とは、原稿の白紙部分に対する電
位を意味しており、繰り返し複写において感光体が黒部
の電位（表面電位）と白部（白紙電位）との差（潜像電
位差）を一定に保つことは重要である。

【００６５】

【表３】

【００６６】表３から、実施例の感光体は繰り返し特性
にすぐれていることがわかる。

【００６７】

【発明の効果】以上のように、この発明の環式化合物は
高い電荷輸送能を有しているため、この環式化合物を電
荷輸送材料として用いることにより、高感度でかつ繰り
返し特性に優れた感光体を得ることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）　： 【化１】 ［式中、Ａ，ＢおよびＣはそれぞれ以下の基を示す。 【化２】 （各式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　、
   Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は同一または異な
   ってアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素
   環基を示し、これらの基はいずれも置換基を有していて
   もよい。ｎ、ｍおよびｌは同一または異なって０または
   １を示す。）Ｘは縮合環を形成する残基を示し、置換基
   を有していてもよい。］で表される環式化合物。
2. 【請求項２】導電性基体上に、下記の一般式（Ｉ）　で
   表される環式化合物を含む感光層を設けたことを特徴と
   する感光体。 【化３】 ［式中、Ａ，ＢおよびＣはそれぞれ以下の基を示す。 【化４】 （各式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　、
   Ｒ６　、Ｒ７　、Ｒ８　およびＲ９　は同一または異な
   ってアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素
   環基を示し、これらの基はいずれも置換基を有していて
   もよい。ｎ、ｍおよびｌは同一または異なって０または
   １を示す。）Ｘは縮合環を形成する残基を示し、置換基
   を有していてもよい。］