JPH04342768A - 環式化合物およびそれを用いた感光体 - Google Patents
環式化合物およびそれを用いた感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電荷輸送材料として好
適な環式化合物およびそれを用いた感光体に関するもの
である。
適な環式化合物およびそれを用いた感光体に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】近年、複写機等の画像形成装置における
感光体として、加工性および経済性に優れ、機能設計の
自由度が大きい有機感光体が広く使用されている。また
、感光体を用いて複写画像を形成する場合には、カール
ソンプロセスが広く利用されている。カールソンプロセ
スは、コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電
工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し、原稿像に対
応した静電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナ
ーを含有する現像剤で現像し、トナー像を形成する現像
工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写さ
れたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、感
光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程と
を含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、高品
質の画像を形成するには、感光体が帯電特性および感光
特性に優れており、かつ露光後の残留電位が低いことが
要求される。
感光体として、加工性および経済性に優れ、機能設計の
自由度が大きい有機感光体が広く使用されている。また
、感光体を用いて複写画像を形成する場合には、カール
ソンプロセスが広く利用されている。カールソンプロセ
スは、コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電
工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し、原稿像に対
応した静電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナ
ーを含有する現像剤で現像し、トナー像を形成する現像
工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写さ
れたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、感
光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程と
を含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、高品
質の画像を形成するには、感光体が帯電特性および感光
特性に優れており、かつ露光後の残留電位が低いことが
要求される。
【0003】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点がある
。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質
を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。かか
る有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生材
料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送材
料とからなる感光層を有する。
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点がある
。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質
を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。かか
る有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生材
料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送材
料とからなる感光層を有する。
【0004】かかる有機感光体に望まれる各種の条件を
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の
種々の有機化合物が提案されている(例えば特開昭64
−21452号公報や特開昭64−76059号公報を
参照)。
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の
種々の有機化合物が提案されている(例えば特開昭64
−21452号公報や特開昭64−76059号公報を
参照)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
電荷輸送材料は、電荷輸送能が充分でなく、従ってこの
電荷輸送材料を使用した感光体は感度や繰り返し特性が
充分でないという欠点があった。本発明の目的は、電荷
輸送材料として好適な環式化合物と、それを用いた高感
度でかつ繰り返し特性に優れた感光体とを提供すること
である。
電荷輸送材料は、電荷輸送能が充分でなく、従ってこの
電荷輸送材料を使用した感光体は感度や繰り返し特性が
充分でないという欠点があった。本発明の目的は、電荷
輸送材料として好適な環式化合物と、それを用いた高感
度でかつ繰り返し特性に優れた感光体とを提供すること
である。
【0006】
【課題を解決するための手段および作用】本発明の環式
化合物は、一般式(I) :
化合物は、一般式(I) :
【0007】
【化5】
【0008】[式中、A,BおよびCはそれぞれ以下の
基を示す。
基を示す。
【0009】
【化6】
【0010】(各式中、R1 、R2 、R3 、R4
、R5 、R6 、R7 、R8 およびR9 は同
一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル
基または複素環基を示し、これらの基はいずれも置換基
を有していてもよい。n、mおよびlは同一または異な
って0または1を示す。)Xは縮合環を形成する残基を
示し、置換基を有していてもよい。]で表されるもので
ある。
、R5 、R6 、R7 、R8 およびR9 は同
一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル
基または複素環基を示し、これらの基はいずれも置換基
を有していてもよい。n、mおよびlは同一または異な
って0または1を示す。)Xは縮合環を形成する残基を
示し、置換基を有していてもよい。]で表されるもので
ある。
【0011】また、上記目的を達成するための本発明の
感光体は、導電性基体上に、上記一般式(I) で表さ
れる環式化合物を含有する感光層を設けたことを特徴と
している。上記一般式(I) で表される環式化合物は
、その中心の5員環を介して置換基A,B,Cが長いπ
共役系を形成するため、高い電荷輸送能を発揮する。従
って、この環式化合物(I) を電荷輸送材料として含
有した感光層は、感度および帯電能に優れ、高い繰り返
し特性を有する。
感光体は、導電性基体上に、上記一般式(I) で表さ
れる環式化合物を含有する感光層を設けたことを特徴と
している。上記一般式(I) で表される環式化合物は
、その中心の5員環を介して置換基A,B,Cが長いπ
共役系を形成するため、高い電荷輸送能を発揮する。従
って、この環式化合物(I) を電荷輸送材料として含
有した感光層は、感度および帯電能に優れ、高い繰り返
し特性を有する。
【0012】アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の
直鎖のまたは分岐した炭素数1〜6のアルキル基があげ
られる。アリール基としては、例えばフェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基があげられる。
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の
直鎖のまたは分岐した炭素数1〜6のアルキル基があげ
られる。アリール基としては、例えばフェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基があげられる。
【0013】アラルキル基としては、例えばベンジル基
、α−フェネチル基、β−フェネチル基、3−フェニル
プロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基があげられ
る。複素環式基としては、例えばチエニル基、ピロリル
基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、2H−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピベ
リジル基、ピペリジノ基、3−モルホリニル基、モルホ
リノ基、チアゾリル基などがあげられる。また、芳香族
環と縮合した複素環式基であってもよい。
、α−フェネチル基、β−フェネチル基、3−フェニル
プロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基があげられ
る。複素環式基としては、例えばチエニル基、ピロリル
基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、2H−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピベ
リジル基、ピペリジノ基、3−モルホリニル基、モルホ
リノ基、チアゾリル基などがあげられる。また、芳香族
環と縮合した複素環式基であってもよい。
【0014】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、C1 −C6 アルキル
基、C1 −C6 アルコキシ基、アリール基を有する
ことのあるC2 −C6 アルケニル基などがあげられ
る。また、前記Xで表される残基としては、例えば中心
5員環と縮合してベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
族環、シクロアルカンなどの脂肪族環、ヘテロ原子を有
する複素環等を形成する残基があげられる。これらの縮
合環は通常5〜7員環であって、上記したような置換基
を有していてもよい。
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、C1 −C6 アルキル
基、C1 −C6 アルコキシ基、アリール基を有する
ことのあるC2 −C6 アルケニル基などがあげられ
る。また、前記Xで表される残基としては、例えば中心
5員環と縮合してベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
族環、シクロアルカンなどの脂肪族環、ヘテロ原子を有
する複素環等を形成する残基があげられる。これらの縮
合環は通常5〜7員環であって、上記したような置換基
を有していてもよい。
【0015】前記一般式(I) で表される環式化合物
の具体的化合物としては、例えば以下の式(1) 〜(
22)に示すものがあげられる。
の具体的化合物としては、例えば以下の式(1) 〜(
22)に示すものがあげられる。
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】
【化10】
【0020】
【化11】
【0021】
【化12】
【0022】
【化13】
【0023】
【化14】
【0024】
【化15】
【0025】本発明の環式化合物は、種々の方法で合成
することが可能であり、例えば下記の反応式(i)〜(
iv)により得ることができる。 反応式(i):
することが可能であり、例えば下記の反応式(i)〜(
iv)により得ることができる。 反応式(i):
【0026】
【化16】
【0027】(式中、Ra 、Rb は前記R1 〜R
9 のいずれかを示す。Xは前記と同じである。)この
反応は、酸触媒の存在下、溶媒中にて行われる。酸触媒
としては、例えば酢酸等の有機酸のほか、塩酸、硫酸等
の無機酸があげられる。また、溶媒としては、例えばエ
タノール等のアルコールがあげられる。 反応式(ii):
9 のいずれかを示す。Xは前記と同じである。)この
反応は、酸触媒の存在下、溶媒中にて行われる。酸触媒
としては、例えば酢酸等の有機酸のほか、塩酸、硫酸等
の無機酸があげられる。また、溶媒としては、例えばエ
タノール等のアルコールがあげられる。 反応式(ii):
【0028】
【化17】
【0029】(式中、Ra 、Rb は前記と同じであ
り、Rc は前記R7 〜R9 のいずれかを示し、X
およびnは前記と同じである。)この反応式(ii)に
おける第1段階の反応(a) は、アルカリ触媒の存在
下、適当な溶媒中にて行われる。また、第2段階の反応
(b) は上記反応式(i)と同様にして行うことがで
きる。上記アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等があげられる。 反応式(iii):
り、Rc は前記R7 〜R9 のいずれかを示し、X
およびnは前記と同じである。)この反応式(ii)に
おける第1段階の反応(a) は、アルカリ触媒の存在
下、適当な溶媒中にて行われる。また、第2段階の反応
(b) は上記反応式(i)と同様にして行うことがで
きる。上記アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等があげられる。 反応式(iii):
【0030】
【化18】
【0031】(式中、Ra 、Rb は前記と同じであ
り、Rc は前記R7 〜R9 のいずれかを示し、r
は前記m、n、lと同じである。Xは前記と同じである
。)この反応式(iii)の第 1段階の反応(a’)
は、上記反応式(ii)における第1段階の反応(a)
と同様にして行われる。また、第2段階の反応(b’
)は上記反応式(i)と同様にして行われる。 反応式(iv) :
り、Rc は前記R7 〜R9 のいずれかを示し、r
は前記m、n、lと同じである。Xは前記と同じである
。)この反応式(iii)の第 1段階の反応(a’)
は、上記反応式(ii)における第1段階の反応(a)
と同様にして行われる。また、第2段階の反応(b’
)は上記反応式(i)と同様にして行われる。 反応式(iv) :
【0032】
【化19】
【0033】(式中、Rc は前記R7 〜R9 のい
ずれかを示し、rは前記m、n、lと同じである。Xは
前記と同じである。)この反応式(iv) は、上記反
応式(ii)における第1段階の反応(a) と同様に
して行われる。反応させる化合物が1種でなく相異なる
2種の場合は、反応を2段階に分けて行う。すなわち、
後述の実施例1で示すように、上記反応式(ii)中の
反応(a) にてアルデヒド化合物(34)を反応させ
たのち、残った2つのケトン基に化合物(33)をアル
カリ触媒下で反応させればよい。
ずれかを示し、rは前記m、n、lと同じである。Xは
前記と同じである。)この反応式(iv) は、上記反
応式(ii)における第1段階の反応(a) と同様に
して行われる。反応させる化合物が1種でなく相異なる
2種の場合は、反応を2段階に分けて行う。すなわち、
後述の実施例1で示すように、上記反応式(ii)中の
反応(a) にてアルデヒド化合物(34)を反応させ
たのち、残った2つのケトン基に化合物(33)をアル
カリ触媒下で反応させればよい。
【0034】本発明における感光層は、電荷輸送材料と
して、前記一般式(I) で表される環式化合物の1種
または2種以上を含有する。本発明における感光層には
、電荷発生材料、電荷輸送材料である前記一般式(I)
で表される化合物および結着樹脂を混合した単層型と
、電荷発生層および電荷輸送層を積層した積層型とがあ
るが、本発明の感光層はいずれにも適用可能である。
して、前記一般式(I) で表される環式化合物の1種
または2種以上を含有する。本発明における感光層には
、電荷発生材料、電荷輸送材料である前記一般式(I)
で表される化合物および結着樹脂を混合した単層型と
、電荷発生層および電荷輸送層を積層した積層型とがあ
るが、本発明の感光層はいずれにも適用可能である。
【0035】単層型の感光体を得るには、電荷輸送材料
である前記一般式(I) で表される化合物と電荷発生
材料と結着樹脂等とを含有する感光層を導電性基体上に
形成すればよい。また、積層型の感光体を得るには、導
電性基体上に、蒸着または、塗布等の手段により電荷発
生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層
上に、電荷輸送材料である前記一般式(I) で表され
る化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すれ
ばよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に上記と同
様の電荷輸送層を形成し、次いで蒸着または塗布等の手
段により電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成して
もよい。さらに、電荷発生層を電荷発生材料と電荷輸送
材料とを結着樹脂中に分散して塗布することにより形成
してもよい。
である前記一般式(I) で表される化合物と電荷発生
材料と結着樹脂等とを含有する感光層を導電性基体上に
形成すればよい。また、積層型の感光体を得るには、導
電性基体上に、蒸着または、塗布等の手段により電荷発
生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層
上に、電荷輸送材料である前記一般式(I) で表され
る化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すれ
ばよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に上記と同
様の電荷輸送層を形成し、次いで蒸着または塗布等の手
段により電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成して
もよい。さらに、電荷発生層を電荷発生材料と電荷輸送
材料とを結着樹脂中に分散して塗布することにより形成
してもよい。
【0036】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波
長域を有するように、1種または2種以上を混合して使
用することができる。
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波
長域を有するように、1種または2種以上を混合して使
用することができる。
【0037】電荷輸送材料である前記一般式(I) で
表されるフェニレンジアミン系化合物は、単独で使用す
る他、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用
することができる。従来公知の電荷輸送材料としては、
種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用いるこ
とができる。上記電子吸引性化合物としては、例えば、
2,6−ジメチル−2′,6′−ジtert−ジブチル
ジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニト
リル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、2
,4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,5,7
−テトラニトロ−9−フルオレノン、ジニトロベンゼン
、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロ
アントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示
される。
表されるフェニレンジアミン系化合物は、単独で使用す
る他、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用
することができる。従来公知の電荷輸送材料としては、
種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用いるこ
とができる。上記電子吸引性化合物としては、例えば、
2,6−ジメチル−2′,6′−ジtert−ジブチル
ジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニト
リル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、2
,4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,5,7
−テトラニトロ−9−フルオレノン、ジニトロベンゼン
、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロ
アントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示
される。
【0038】また、電子供与性化合物としては、2,5
−ジ(4−メチルアミノフェニル)、1,3,4−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4
−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。
−ジ(4−メチルアミノフェニル)、1,3,4−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4
−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。
【0039】これらの電荷輸送材料は、1種または2種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要ではない。上記感光層、電荷発
生層および電荷輸送層における結着樹脂としては、種々
の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂
、ケトン樹脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート
、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげら
れる。これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合し
て用いることができる。
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要ではない。上記感光層、電荷発
生層および電荷輸送層における結着樹脂としては、種々
の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂
、ケトン樹脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート
、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげら
れる。これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合し
て用いることができる。
【0040】また、塗布手段により電荷発生層および電
荷輸送層を形成する場合には、塗布液をつくるために溶
剤が使用される。この溶剤としては、種々の有機溶剤が
使用可能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサン
、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ
る。これらの溶剤は1種または2種以上を混合して用い
ることができる。
荷輸送層を形成する場合には、塗布液をつくるために溶
剤が使用される。この溶剤としては、種々の有機溶剤が
使用可能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサン
、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ
る。これらの溶剤は1種または2種以上を混合して用い
ることができる。
【0041】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【0042】上記導電性基体としては、導電性を有する
種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウム
、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属
が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ
化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆さ
れたガラス等が例示される。
種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウム
、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属
が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ
化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆さ
れたガラス等が例示される。
【0043】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。積層型感光体において、電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂100部(重量部、以
下同じ)に対して、電荷発生材料5〜500部、特に1
0〜250部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷
発生層は、適宜の膜厚を有していてもよいが、0.01
〜5μm、特に0.1〜3μm程度に形成されるのが好
ましい。
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。積層型感光体において、電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂100部(重量部、以
下同じ)に対して、電荷発生材料5〜500部、特に1
0〜250部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷
発生層は、適宜の膜厚を有していてもよいが、0.01
〜5μm、特に0.1〜3μm程度に形成されるのが好
ましい。
【0044】電荷輸送層を構成する上記一般式(I)
で表される環式化合物(電荷輸送材料)と前記結着樹脂
とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない
範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂100部に対して、上記一般式(I) で
表される環式化合物を25〜200部、特に50〜15
0部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷輸送層は
、2〜100μm、特に5〜30μm程度に形成される
のが好ましい。
で表される環式化合物(電荷輸送材料)と前記結着樹脂
とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない
範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂100部に対して、上記一般式(I) で
表される環式化合物を25〜200部、特に50〜15
0部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷輸送層は
、2〜100μm、特に5〜30μm程度に形成される
のが好ましい。
【0045】単層型の感光体においては、結着樹脂10
0部に対して電荷発生材料は2〜20部、特に3〜15
部、上記一般式(I) で表される環式化合物(電荷輸
送材料)は40〜200部、特に50〜150部である
のが適当である。また、単層型の感光層の厚さは10〜
50μm、特に15〜30μm程度であるのが好ましい
。単層型電子写真用感光体にあっては、上記導電性基体
と感光層との間に、また、積層型感光体にあっては、上
記導電性基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷
輸送層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、
感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されて
いてもよく、感光体の表面には、保護層が形成されてい
てもよい。
0部に対して電荷発生材料は2〜20部、特に3〜15
部、上記一般式(I) で表される環式化合物(電荷輸
送材料)は40〜200部、特に50〜150部である
のが適当である。また、単層型の感光層の厚さは10〜
50μm、特に15〜30μm程度であるのが好ましい
。単層型電子写真用感光体にあっては、上記導電性基体
と感光層との間に、また、積層型感光体にあっては、上
記導電性基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷
輸送層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、
感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されて
いてもよく、感光体の表面には、保護層が形成されてい
てもよい。
【0046】上記電荷発生層および電荷輸送層を、塗布
の方法により形成する場合には、電荷発生材料等と結着
樹脂等を公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル
、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散
器等を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを公知
の手段により塗布、乾燥すればよい。なお、上述したよ
うに、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸着することに
より形成してもよい。
の方法により形成する場合には、電荷発生材料等と結着
樹脂等を公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル
、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散
器等を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを公知
の手段により塗布、乾燥すればよい。なお、上述したよ
うに、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸着することに
より形成してもよい。
【0047】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例1 <前記式(3) で表される環式化合物の合成>上記反
応式(iv)で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式(32)で表される化合物29.2gと
下記式(34)で表されるアルデヒド系化合物26.8
gとを水酸化カリウム3gの存在下、ジメチルホルムア
ミド2000ml中にて60℃の温度で12時間反応さ
せた。常法により生成物を単離・精製したのち、この生
成物を下記式(33)で表される化合物25.4gを前
記と同様にして水酸化カリウム3gの存在下、ジメチル
ホルムアミド2000ml中にて反応させた。反応後、
再結晶操作により生成物を単離して、上記式(3) で
表される環式化合物を得た。
詳細に説明する。 実施例1 <前記式(3) で表される環式化合物の合成>上記反
応式(iv)で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式(32)で表される化合物29.2gと
下記式(34)で表されるアルデヒド系化合物26.8
gとを水酸化カリウム3gの存在下、ジメチルホルムア
ミド2000ml中にて60℃の温度で12時間反応さ
せた。常法により生成物を単離・精製したのち、この生
成物を下記式(33)で表される化合物25.4gを前
記と同様にして水酸化カリウム3gの存在下、ジメチル
ホルムアミド2000ml中にて反応させた。反応後、
再結晶操作により生成物を単離して、上記式(3) で
表される環式化合物を得た。
【0048】
【化20】
【0049】収率: 27%
元素分析値:C36H30として
計算値(%)C93.46 H6.54実測値(%)
C93.51 H6.49実施例2 <前記式(6) で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて実施例1 と同様にして前記式(6)
で表される環式化合物を得た。 収率: 16% 元素分析値:C40H30として 計算値(%)C94.08 H5.92実測値(%)
C94.05 H5.95実施例3 <前記式(11)で表される環式化合物の合成>上記反
応式(iii) で示した合成方法に基づいて合成した
。すなわち、下記式(35)で表される化合物26.4
gと前記式(34)で表されるアルデヒド系化合物53
.5gとを水酸化カリウム3gの存在下、ジメチルホル
ムアミド2000ml中にて70℃の温度で8時間反応
させた。常法により生成物を単離・精製したのち、生成
物を、下記式(36)で表されるヒドラジン系化合物1
8.4gと酢酸10gの存在下、エタノール1500m
l中にて反応させた。 反応後、再結晶操作により生成物を単離して、上記式(
11)で表される環式化合物を得た。
C93.51 H6.49実施例2 <前記式(6) で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて実施例1 と同様にして前記式(6)
で表される環式化合物を得た。 収率: 16% 元素分析値:C40H30として 計算値(%)C94.08 H5.92実測値(%)
C94.05 H5.95実施例3 <前記式(11)で表される環式化合物の合成>上記反
応式(iii) で示した合成方法に基づいて合成した
。すなわち、下記式(35)で表される化合物26.4
gと前記式(34)で表されるアルデヒド系化合物53
.5gとを水酸化カリウム3gの存在下、ジメチルホル
ムアミド2000ml中にて70℃の温度で8時間反応
させた。常法により生成物を単離・精製したのち、生成
物を、下記式(36)で表されるヒドラジン系化合物1
8.4gと酢酸10gの存在下、エタノール1500m
l中にて反応させた。 反応後、再結晶操作により生成物を単離して、上記式(
11)で表される環式化合物を得た。
【0050】
【化21】
【0051】収率: 18%
元素分析値:C39H34N2 として計算値(%)C
88.26 H6.46 N5.28実測値(%)
C88.32 H6.39 N5.29実施例4 <前記式(12)で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて実施例3と同様にして前記式(12)
で表される環式化合物を得た。 収率: 13% 元素分析値:C41H39N2 O2 として計算値(
%)C83.93 H5.84 N4.77実測値
(%)C83.91 H5.80 N4.75実施
例5 <前記式(19)で表される環式化合物の合成>上記反
応式(ii)で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式(37)で表される化合物29.2gと
下記式(38)で表されるアルデヒド系化合物27.2
gとを水酸化カリウム3gの存在下、ジメチルホルムア
ミド2000ml中にて60℃の温度で10時間反応さ
せた。常法により生成物を単離・精製したのち、下記式
(39)で表されるヒドラジン系化合物27.2gを酢
酸10gの存在下、エチルアルコール2000ml中に
て50℃で4時間反応させた。反応後、再結晶操作によ
り生成物を単離して、上記式(19)で表される環式化
合物を得た。
88.26 H6.46 N5.28実測値(%)
C88.32 H6.39 N5.29実施例4 <前記式(12)で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて実施例3と同様にして前記式(12)
で表される環式化合物を得た。 収率: 13% 元素分析値:C41H39N2 O2 として計算値(
%)C83.93 H5.84 N4.77実測値
(%)C83.91 H5.80 N4.75実施
例5 <前記式(19)で表される環式化合物の合成>上記反
応式(ii)で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式(37)で表される化合物29.2gと
下記式(38)で表されるアルデヒド系化合物27.2
gとを水酸化カリウム3gの存在下、ジメチルホルムア
ミド2000ml中にて60℃の温度で10時間反応さ
せた。常法により生成物を単離・精製したのち、下記式
(39)で表されるヒドラジン系化合物27.2gを酢
酸10gの存在下、エチルアルコール2000ml中に
て50℃で4時間反応させた。反応後、再結晶操作によ
り生成物を単離して、上記式(19)で表される環式化
合物を得た。
【0052】
【化22】
【0053】収率: 21%
元素分析値:C33H32N4 Oとして計算値(%)
C79.17 H6.44 N11.19実測値(
%)C79.20 H6.41 N11.16実施
例6 <前記式(23)で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて実施例3と同様にして前記式(23)
で表される環式化合物を得た。 収率: 18% 元素分析値:C44H36N4 として計算値(%)C
85.13 H5.85 N9.02実測値(%)
C85.16 H5.77 N9.07実施例7 <前記式(26)で表される環式化合物の合成>上記反
応式(i) で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式(40)で表される化合物32.0gと
下記式(41)で表されるヒドラジン系化合物127.
4gとを酢酸15gの存在下、エチルアルコール200
0ml中にて60℃で6時間反応させた。反応後、再結
晶操作により生成物を単離して、上記式(26)で表さ
れる環式化合物を得た。
C79.17 H6.44 N11.19実測値(
%)C79.20 H6.41 N11.16実施
例6 <前記式(23)で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて実施例3と同様にして前記式(23)
で表される環式化合物を得た。 収率: 18% 元素分析値:C44H36N4 として計算値(%)C
85.13 H5.85 N9.02実測値(%)
C85.16 H5.77 N9.07実施例7 <前記式(26)で表される環式化合物の合成>上記反
応式(i) で示した合成方法に基づいて合成した。す
なわち、下記式(40)で表される化合物32.0gと
下記式(41)で表されるヒドラジン系化合物127.
4gとを酢酸15gの存在下、エチルアルコール200
0ml中にて60℃で6時間反応させた。反応後、再結
晶操作により生成物を単離して、上記式(26)で表さ
れる環式化合物を得た。
【0054】
【化23】
【0055】収率: 21%
元素分析値:C51H46N6 として計算値(%)C
82 .45 H6.24 N11.31実測値(
%)C82.42 H6.22 N11.36実施
例8 <前記式(27)で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて1段階で反応を行わせたほかは実施例
7と同様にして前記式(27)で表される環式化合物を
得た。 収率: 16% 元素分析値:C33H34N6 として計算値(%)C
77.01 H6.66 N16.33実測値(%
)C76.98 H6.65 N16.38実施例
9〜13および比較例1,2(積層型感光体)電荷発生
材料2部、ポリビニルブチラール樹脂1部、テトラヒド
ロフラン120部を、ジルコニアビーズ(2mm径)
を用いたペイントシェーカーにて2時間分散させた。得
られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを
用いて塗工し、100℃で1時間乾燥し、0.5μmの
電荷発生層を得た。使用した電荷発生材料は表1および
表2に示した。これらの表において、各実施例の電荷発
生材料A,BおよびCはそれぞれ下記式(A) ,(B
) および(C) で表される化合物を意味している。
82 .45 H6.24 N11.31実測値(
%)C82.42 H6.22 N11.36実施
例8 <前記式(27)で表される環式化合物の合成>適当な
出発原料を用いて1段階で反応を行わせたほかは実施例
7と同様にして前記式(27)で表される環式化合物を
得た。 収率: 16% 元素分析値:C33H34N6 として計算値(%)C
77.01 H6.66 N16.33実測値(%
)C76.98 H6.65 N16.38実施例
9〜13および比較例1,2(積層型感光体)電荷発生
材料2部、ポリビニルブチラール樹脂1部、テトラヒド
ロフラン120部を、ジルコニアビーズ(2mm径)
を用いたペイントシェーカーにて2時間分散させた。得
られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを
用いて塗工し、100℃で1時間乾燥し、0.5μmの
電荷発生層を得た。使用した電荷発生材料は表1および
表2に示した。これらの表において、各実施例の電荷発
生材料A,BおよびCはそれぞれ下記式(A) ,(B
) および(C) で表される化合物を意味している。
【0056】
【化24】
【0057】この電荷発生層上に電荷輸送材料1部、ポ
リカーボネート樹脂1部をトルエン9部に溶解した溶液
をワイヤーバーにて塗工し、100℃で1時間乾燥し、
22μmの電荷輸送層を得た。実施例9〜13で使用し
た電荷輸送材料は、表1において前述の具体例で示した
化合物の番号で示した。また、比較例1,2で使用した
電荷輸送材料a,bはそれぞれ下記式(a) ,(b)
で表される化合物を意味している。これらの式(a)
および(b) の化合物はそれぞれ特開昭64−21
452号公報および同64−76059号公報に開示の
化合物である。
リカーボネート樹脂1部をトルエン9部に溶解した溶液
をワイヤーバーにて塗工し、100℃で1時間乾燥し、
22μmの電荷輸送層を得た。実施例9〜13で使用し
た電荷輸送材料は、表1において前述の具体例で示した
化合物の番号で示した。また、比較例1,2で使用した
電荷輸送材料a,bはそれぞれ下記式(a) ,(b)
で表される化合物を意味している。これらの式(a)
および(b) の化合物はそれぞれ特開昭64−21
452号公報および同64−76059号公報に開示の
化合物である。
【0058】
【化25】
【0059】実施例14〜16および比較例3,4(単
層型感光体) 電荷発生剤1部およびテトラヒドロフラン60部を、ジ
ルコニアビーズ(2mm径) を用いたペイントシェー
カーにて2 時間分散させた。得られた分散液に、固形
分が20重量%のポリカーボネート樹脂のテトラヒドロ
フラン溶液50部および電荷輸送材料10部を加え、さ
らに1時間分散を続けた。得られた分散液をアルミニウ
ムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、100℃で
1時間乾燥し、20μmの感光層を得た。使用した電荷
発生材料および電荷輸送材料は、表2において、前記実
施例9〜13および比較例1,2と同様にそれぞれの化
学構造式の番号で表した。
層型感光体) 電荷発生剤1部およびテトラヒドロフラン60部を、ジ
ルコニアビーズ(2mm径) を用いたペイントシェー
カーにて2 時間分散させた。得られた分散液に、固形
分が20重量%のポリカーボネート樹脂のテトラヒドロ
フラン溶液50部および電荷輸送材料10部を加え、さ
らに1時間分散を続けた。得られた分散液をアルミニウ
ムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、100℃で
1時間乾燥し、20μmの感光層を得た。使用した電荷
発生材料および電荷輸送材料は、表2において、前記実
施例9〜13および比較例1,2と同様にそれぞれの化
学構造式の番号で表した。
【0060】(感度評価試験)各実施例および比較例で
得た感光体の表面電位、半減露光量(E1/2 )およ
び残留電位を評価試験機(川口電気社製の「EPA81
00」)にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度:50ルクス 露光強度:1/15秒 表面電位:(±)700V付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
得た感光体の表面電位、半減露光量(E1/2 )およ
び残留電位を評価試験機(川口電気社製の「EPA81
00」)にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度:50ルクス 露光強度:1/15秒 表面電位:(±)700V付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【0061】光源:タングステンランプ除電:200ル
クス 残留電位測定:露光開始後0.2秒後に測定開始した。 積層型感光体(実施例9〜13および比較例1,2)の
試験結果を表1に、単層型感光体(実施例14〜16お
よび比較例3,4)の試験結果を表2にそれぞれ示す。
クス 残留電位測定:露光開始後0.2秒後に測定開始した。 積層型感光体(実施例9〜13および比較例1,2)の
試験結果を表1に、単層型感光体(実施例14〜16お
よび比較例3,4)の試験結果を表2にそれぞれ示す。
【0062】
【表1】
【0063】
【表2】
【0064】これらの試験結果から、各実施例9〜16
の感光体は表面電位については、従来の感光体(比較例
1〜4)とほとんど差はない反面、半減露光量および残
留電位において優れており、感度が著しく改善されてい
ることがわかる。 (繰り返し特性評価試験)実施例1〜3および比較例1
,2で得た各感光体を用いて、1000サイクルの複写
を行い、複写前後の電位変化を測定した。使用した複写
機は、三田工業社製の電子写真複写機DC−111を負
帯電型に改造したものである。試験結果を表3に示す。 表において、白紙電位とは、原稿の白紙部分に対する電
位を意味しており、繰り返し複写において感光体が黒部
の電位(表面電位)と白部(白紙電位)との差(潜像電
位差)を一定に保つことは重要である。
の感光体は表面電位については、従来の感光体(比較例
1〜4)とほとんど差はない反面、半減露光量および残
留電位において優れており、感度が著しく改善されてい
ることがわかる。 (繰り返し特性評価試験)実施例1〜3および比較例1
,2で得た各感光体を用いて、1000サイクルの複写
を行い、複写前後の電位変化を測定した。使用した複写
機は、三田工業社製の電子写真複写機DC−111を負
帯電型に改造したものである。試験結果を表3に示す。 表において、白紙電位とは、原稿の白紙部分に対する電
位を意味しており、繰り返し複写において感光体が黒部
の電位(表面電位)と白部(白紙電位)との差(潜像電
位差)を一定に保つことは重要である。
【0065】
【表3】
【0066】表3から、実施例の感光体は繰り返し特性
にすぐれていることがわかる。
にすぐれていることがわかる。
【0067】
【発明の効果】以上のように、この発明の環式化合物は
高い電荷輸送能を有しているため、この環式化合物を電
荷輸送材料として用いることにより、高感度でかつ繰り
返し特性に優れた感光体を得ることができる。
高い電荷輸送能を有しているため、この環式化合物を電
荷輸送材料として用いることにより、高感度でかつ繰り
返し特性に優れた感光体を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式(I) : 【化1】 [式中、A,BおよびCはそれぞれ以下の基を示す。 【化2】 (各式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、
R6 、R7 、R8 およびR9 は同一または異な
ってアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素
環基を示し、これらの基はいずれも置換基を有していて
もよい。n、mおよびlは同一または異なって0または
1を示す。)Xは縮合環を形成する残基を示し、置換基
を有していてもよい。]で表される環式化合物。 - 【請求項2】導電性基体上に、下記の一般式(I) で
表される環式化合物を含む感光層を設けたことを特徴と
する感光体。 【化3】 [式中、A,BおよびCはそれぞれ以下の基を示す。 【化4】 (各式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、
R6 、R7 、R8 およびR9 は同一または異な
ってアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素
環基を示し、これらの基はいずれも置換基を有していて
もよい。n、mおよびlは同一または異なって0または
1を示す。)Xは縮合環を形成する残基を示し、置換基
を有していてもよい。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3115881A JPH04342768A (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | 環式化合物およびそれを用いた感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3115881A JPH04342768A (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | 環式化合物およびそれを用いた感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04342768A true JPH04342768A (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=14673489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3115881A Pending JPH04342768A (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | 環式化合物およびそれを用いた感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04342768A (ja) |
-
1991
- 1991-05-21 JP JP3115881A patent/JPH04342768A/ja active Pending
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