JPH02301765A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても帯電安定性に優れた電子
写真感光体に関するものである。
間の繰り返し使用時においても帯電安定性に優れた電子
写真感光体に関するものである。
従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7−1−リ
ニ1へロー9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭
48−25658号公報記載のポリビニルカルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、
これらの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではな
い。
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7−1−リ
ニ1へロー9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭
48−25658号公報記載のポリビニルカルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、
これらの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではな
い。
そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21.728号公報記載、特開昭54−2283
1I号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−1
98043特開昭58−199352等記載のものが知
られている。
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21.728号公報記載、特開昭54−2283
1I号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−1
98043特開昭58−199352等記載のものが知
られている。
しかしながら、これら機能分離型感光体においても特に
耐久性においては満足できるものではなく、近年、増々
耐久性に対する要求が高まってくる中で、帯電安定性を
確保することが無視できない問題となっている。すなわ
ち、帯電性が低下した場合、複写機ではコピーの画像濃
度低下をひきおこし、反転現像方式を用いているレーザ
ープリンターの場合は地肌汚れを発生する等の画像品質
の低下をひきおこす。これらの問題を解決するために、
導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が提案さ
れている。しかしながら中間層は、帯電性を安定させる
ために、バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合、帯
電性は向」ニするものの、光感度が低下し、残留電位が
上昇するという欠点がある。また残留電位が上昇しない
ような比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、帯電安定
性が不十分となる。
耐久性においては満足できるものではなく、近年、増々
耐久性に対する要求が高まってくる中で、帯電安定性を
確保することが無視できない問題となっている。すなわ
ち、帯電性が低下した場合、複写機ではコピーの画像濃
度低下をひきおこし、反転現像方式を用いているレーザ
ープリンターの場合は地肌汚れを発生する等の画像品質
の低下をひきおこす。これらの問題を解決するために、
導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が提案さ
れている。しかしながら中間層は、帯電性を安定させる
ために、バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合、帯
電性は向」ニするものの、光感度が低下し、残留電位が
上昇するという欠点がある。また残留電位が上昇しない
ような比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、帯電安定
性が不十分となる。
一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合、帯電器
より発生するオゾンに暴露されるため感光体は強い酸化
作用をうける。特に有機感光体の場合、この影響は大き
く、感光層構成物質が徐々に酸化・分解していき、その
結果、感光体の性能の劣化や耐久性の低下を生ずること
になる。その対策として特開昭57刊22444号、特
開昭61−]556052号特開昭62−39863号
にみられるように感光層中への酸化防止剤の添加が提案
されている。
より発生するオゾンに暴露されるため感光体は強い酸化
作用をうける。特に有機感光体の場合、この影響は大き
く、感光層構成物質が徐々に酸化・分解していき、その
結果、感光体の性能の劣化や耐久性の低下を生ずること
になる。その対策として特開昭57刊22444号、特
開昭61−]556052号特開昭62−39863号
にみられるように感光層中への酸化防止剤の添加が提案
されている。
しかしながら、現在まで十分な帯電安定性を有する電子
写真感光体が得られていないのが実状である。
写真感光体が得られていないのが実状である。
本発明の目的は耐オゾン性に優れ、長寿命、高信頼性か
つ長期間の保存においても感光体特性の劣化しない保存
性の優れた感光体を提供することにある。
つ長期間の保存においても感光体特性の劣化しない保存
性の優れた感光体を提供することにある。
本発明によれば、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷
輸送物質とを含有する感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、前記感光層にハイドロキノン系化合物と下記一
般式(I)で示されるポリカーボネート樹脂を含有して
いることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
輸送物質とを含有する感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、前記感光層にハイドロキノン系化合物と下記一
般式(I)で示されるポリカーボネート樹脂を含有して
いることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
(式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲
の値である。) 本発明の電子写真感光体は、感光層中に)sイドロキノ
ン系化合物及び前記一般式(1)で示される=4= ポリカーボネー1−樹脂を含有させたことから、耐オゾ
ン性に優れ、長寿命、高信頼性かつ長期間の保存におい
ても感光体特性が劣化せず、保存性が極めて優れたもの
である。
の値である。) 本発明の電子写真感光体は、感光層中に)sイドロキノ
ン系化合物及び前記一般式(1)で示される=4= ポリカーボネー1−樹脂を含有させたことから、耐オゾ
ン性に優れ、長寿命、高信頼性かつ長期間の保存におい
ても感光体特性が劣化せず、保存性が極めて優れたもの
である。
本発明に用いられる前記ポリカーボネート樹脂は、a)
可視、近赤外線域で透明、b)電気絶縁性に優れる。C
)耐摩耗性に優れ、かつ充分な可撓性を有する。d)塩
素系、芳香族系等の有機溶剤に可溶で製膜が容易である
。等の理由により広く検討されているが、メチルメタク
リレートに比較すると、耐オゾン性が低く感光層中に含
まれる電荷発生物質、電荷輸送物質とともにオゾン等の
影響をうけやすい。
可視、近赤外線域で透明、b)電気絶縁性に優れる。C
)耐摩耗性に優れ、かつ充分な可撓性を有する。d)塩
素系、芳香族系等の有機溶剤に可溶で製膜が容易である
。等の理由により広く検討されているが、メチルメタク
リレートに比較すると、耐オゾン性が低く感光層中に含
まれる電荷発生物質、電荷輸送物質とともにオゾン等の
影響をうけやすい。
そこで、本発明者らは感光層にポリカーボネート樹脂と
酸化防止剤として知られているハイドロキノン系化合物
を含有させると、耐オゾン性が飛躍的に向上し、かつ電
子写真感光体としたときの帯電安定性が著しく向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
酸化防止剤として知られているハイドロキノン系化合物
を含有させると、耐オゾン性が飛躍的に向上し、かつ電
子写真感光体としたときの帯電安定性が著しく向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
本発明に用いることができるハイドロキノン系化合物と
しては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、2,
3−ジメチルハイドロキノン、2,5−ジメチルハイド
ロキノン、2,6−ジメチルハイ1〜ロキノン、トリメ
チルハイドロキノン、テ1〜ラメチルハイl−ロキノン
、t−ブチルハ、イドロキノン、2,5−ジ−t−ブチ
ルハイドロキノン、2,5−シーアミルハイドロキノン
、クロロハイl−ロキノン、2,5−シーt−オクチル
ハイドロキノン、2−t−ブチル−5−メチルハイドロ
キノン、]、]4−ジオールナフタレン9,10−ジオ
ールアントラセン等のハイドロキノン誘導体が挙げられ
るが、これらは2種以」1併用して用いることもできる
。
しては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、2,
3−ジメチルハイドロキノン、2,5−ジメチルハイド
ロキノン、2,6−ジメチルハイ1〜ロキノン、トリメ
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、t−ブチルハ、イドロキノン、2,5−ジ−t−ブチ
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、クロロハイl−ロキノン、2,5−シーt−オクチル
ハイドロキノン、2−t−ブチル−5−メチルハイドロ
キノン、]、]4−ジオールナフタレン9,10−ジオ
ールアントラセン等のハイドロキノン誘導体が挙げられ
るが、これらは2種以」1併用して用いることもできる
。
また、本発明においては、」―記ハイドロキノン系化合
物に対して、更に保存性、耐熱性向上の観点から、2次
劣化防止剤として燐系化合物や硫黄系化合物が挙げられ
るが、燐系化合物を用いることが特に好ましい。
物に対して、更に保存性、耐熱性向上の観点から、2次
劣化防止剤として燐系化合物や硫黄系化合物が挙げられ
るが、燐系化合物を用いることが特に好ましい。
燐系化合物の具体例としては、トリス(ノニルフェニル
)ホスファイト、トリス(p−tert−オグチルフェ
ニル)ホスファイ1〜.1〜リス(2,4,6−1〜リ
ス(α−フェニルエチル)〕ホスファイト、トリス(p
−2−ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノ
ニルフェニル)シクロへキシルホスファイ1−、トリス
(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ホスファイ
1−、ジ(2,/I−ジーtert−ブチルフェニル)
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリ1−一ルジホスファイト、4,4′−イソ
プロピリデン−ジフェノールアルキルホスファイト、テ
トラトリデシル−4,4′−ブチリデン−ビス(3−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)ジホスファイ
ト、テトラキス(2,4−ジーtert−ブチルフェニ
ル)−4,4’−ビフェニレンジホスファイ1〜.2,
6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・フェ
ニル・ペンタエリスリトールジホスファイ1〜.2,6
−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・メチル
・ペンタエリスリトールジホスファイト、2,6−シー
tert−ブチル−4−エチルフェニル・ステアリル・
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(2,6−シ
ーtert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、2,6−シーtert−ア
ミル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタエリスリ
トールジホスフアイト等が挙げられ、これらは2種以上
併用して用いることもできる。
)ホスファイト、トリス(p−tert−オグチルフェ
ニル)ホスファイ1〜.1〜リス(2,4,6−1〜リ
ス(α−フェニルエチル)〕ホスファイト、トリス(p
−2−ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノ
ニルフェニル)シクロへキシルホスファイ1−、トリス
(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ホスファイ
1−、ジ(2,/I−ジーtert−ブチルフェニル)
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリ1−一ルジホスファイト、4,4′−イソ
プロピリデン−ジフェノールアルキルホスファイト、テ
トラトリデシル−4,4′−ブチリデン−ビス(3−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)ジホスファイ
ト、テトラキス(2,4−ジーtert−ブチルフェニ
ル)−4,4’−ビフェニレンジホスファイ1〜.2,
6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・フェ
ニル・ペンタエリスリトールジホスファイ1〜.2,6
−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・メチル
・ペンタエリスリトールジホスファイト、2,6−シー
tert−ブチル−4−エチルフェニル・ステアリル・
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(2,6−シ
ーtert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、2,6−シーtert−ア
ミル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタエリスリ
トールジホスフアイト等が挙げられ、これらは2種以上
併用して用いることもできる。
本発明に用いることができる電荷発生物質としては例え
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、1〜リフエニルアミン骨
核を有するアゾ顔料、ジベンソチオフエン骨格を有する
アゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核
を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサゾール骨核を有す
るアゾ顔料、ジスチリルカルバソール骨格を有するアゾ
顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバ
ゾール骨核を有する1ヘリスアゾ顔料、金属フタロシア
ニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシア
ニン顔料、アン1−アン1〜ロン及びピランスロン等の
キノン顔料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾー
ル顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔
料、キノリン顔料、ピリリウム塩顔料及びアズレニウム
塩顔料等の公知の有機顔料を用いることができる。
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、1〜リフエニルアミン骨
核を有するアゾ顔料、ジベンソチオフエン骨格を有する
アゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核
を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサゾール骨核を有す
るアゾ顔料、ジスチリルカルバソール骨格を有するアゾ
顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバ
ゾール骨核を有する1ヘリスアゾ顔料、金属フタロシア
ニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシア
ニン顔料、アン1−アン1〜ロン及びピランスロン等の
キノン顔料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾー
ル顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔
料、キノリン顔料、ピリリウム塩顔料及びアズレニウム
塩顔料等の公知の有機顔料を用いることができる。
8一
本発明に用いることのできる電荷輸送物質としては、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール 導体、ポリーrーカルバゾリルエチルグルタメートおよ
びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮金物および
その誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナント
レン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−
(p−ジエチルアミノスチリル)アントラセン−1,1
−ビス−(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
スチリルアントラセン、スチレルピラゾリン、フェニル
ヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子
供与性物質が挙げられるが、特に下記一般式で示される
芳香族アミン化合物の使用か好ましい。
リ−N−ビニルカルバゾール 導体、ポリーrーカルバゾリルエチルグルタメートおよ
びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮金物および
その誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナント
レン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−
(p−ジエチルアミノスチリル)アントラセン−1,1
−ビス−(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
スチリルアントラセン、スチレルピラゾリン、フェニル
ヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子
供与性物質が挙げられるが、特に下記一般式で示される
芳香族アミン化合物の使用か好ましい。
(式中、R,とR2は置換または未置換のフェニル基、
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R3は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。) 本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、分散型もしくは、機能分離
型をとることができる。
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R3は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。) 本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、分散型もしくは、機能分離
型をとることができる。
層構成としては分散型の場合、導電性基体の」−に、結
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。
機能分離型の場合は、基体」二に電荷発生物質及び結着
剤を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤
を含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型と
する場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層して
もよい。なお、機能分離型の場合、電荷発生71中に電
荷輸送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合
感度が良好となる。
剤を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤
を含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型と
する場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層して
もよい。なお、機能分離型の場合、電荷発生71中に電
荷輸送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合
感度が良好となる。
又、接着性、電荷フロラキング性を向−1−させるため
に感光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに
耐摩耗性等、機械的耐久性を向」−させるために感光層
」二に保護Jcηを設けてもよい。電荷発生層、電荷輸
送層及び分散型感光層形成時に用いる結着剤としては、
ポリカーボネート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェ
ノールAタイプ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、
ポリスチレン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン、塩化ビニリチン、アルキッド樹脂、シリコン樹
脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ボリアリレート、ポリアクリル
アミド、ポリアミ1〜、フェノキシ樹脂などが用いられ
る。これらのバインダーは単独又は2種以」二の混合物
として用いることができるが、少なくとも前記一般式(
1)で示されるポリカーボネート樹脂を含有させる必要
がある。
に感光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに
耐摩耗性等、機械的耐久性を向」−させるために感光層
」二に保護Jcηを設けてもよい。電荷発生層、電荷輸
送層及び分散型感光層形成時に用いる結着剤としては、
ポリカーボネート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェ
ノールAタイプ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、
ポリスチレン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン、塩化ビニリチン、アルキッド樹脂、シリコン樹
脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ボリアリレート、ポリアクリル
アミド、ポリアミ1〜、フェノキシ樹脂などが用いられ
る。これらのバインダーは単独又は2種以」二の混合物
として用いることができるが、少なくとも前記一般式(
1)で示されるポリカーボネート樹脂を含有させる必要
がある。
以」−のような層構成、物質を用いて感光体を作成する
場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
負帯電型(基体/電荷発生層/電荷輸送層の積JPJ)
の場合、電荷発生層において、結着剤に対する電荷発生
物質の割合は20〜500重量2、膜厚は0.1〜5μ
mが好ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電
荷輸送物質の割合は、20〜200重量2、膜厚は5〜
SOpmとするのが好ましい。
の場合、電荷発生層において、結着剤に対する電荷発生
物質の割合は20〜500重量2、膜厚は0.1〜5μ
mが好ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電
荷輸送物質の割合は、20〜200重量2、膜厚は5〜
SOpmとするのが好ましい。
正帯電型(基体/電荷輸送層/電荷発生層の積)VJ)
の場合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸
送物質の割合は、20〜200重量2.膜厚は5〜50
μmとするのが好ましい。電荷発生層においては電荷発
生物質を結着剤に対し10〜100重景%含有すること
が好ましい。さらに電荷発生IC4中には電荷輸送物質
を含有させることが好ましく、含有させることにより残
留電位の抑制、感度の向」二に対し効果をもつ。この場
合の電荷輸送物質は結着剤に対し20〜200重量%含
有させることが好ましい。
の場合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸
送物質の割合は、20〜200重量2.膜厚は5〜50
μmとするのが好ましい。電荷発生層においては電荷発
生物質を結着剤に対し10〜100重景%含有すること
が好ましい。さらに電荷発生IC4中には電荷輸送物質
を含有させることが好ましく、含有させることにより残
留電位の抑制、感度の向」二に対し効果をもつ。この場
合の電荷輸送物質は結着剤に対し20〜200重量%含
有させることが好ましい。
又、本発明のハイドロキノン系化合物の感光層への添加
量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添加する
場合は電荷輸送物質に対しO6四〜5.0重量2である
ことが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は電荷発
生物質に対し0.1〜20.0重量2であることが好ま
しい。分散型の場合は、電荷輸送物質に対し0.01〜
5.0@量2添加することが好ましい。
量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添加する
場合は電荷輸送物質に対しO6四〜5.0重量2である
ことが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は電荷発
生物質に対し0.1〜20.0重量2であることが好ま
しい。分散型の場合は、電荷輸送物質に対し0.01〜
5.0@量2添加することが好ましい。
ハイドロキノン系化合物の添加量が前記下限値より少な
い場合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上
限値より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
い場合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上
限値より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光Wを溶
剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸す1−リウへ等の水溶性樹脂、共重合ナイロ
ン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂な
どが挙げられる。
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光Wを溶
剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸す1−リウへ等の水溶性樹脂、共重合ナイロ
ン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂な
どが挙げられる。
また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、醸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、醸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。
また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセ1−ン、メチルエチルヶ!−ン、シク
ロヘキサノン、ベンゼン、1ヘルエン、キシレン、クロ
ロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、
モノクロルベンゼン、テ1−ラヒIくロフラン、ジオキ
サン、メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢
酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシ1〜等を挙
げることができる。
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセ1−ン、メチルエチルヶ!−ン、シク
ロヘキサノン、ベンゼン、1ヘルエン、キシレン、クロ
ロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、
モノクロルベンゼン、テ1−ラヒIくロフラン、ジオキ
サン、メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢
酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシ1〜等を挙
げることができる。
感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。
本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1〜3
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂
〔エスレックMF−1,0(種水化学工業社製)〕2g
をアセ)〜ン/シクロへキサノン−8/ 2 (voQ
比)の混合溶媒200mQに溶解、この液を厚さ0.2
+nmのアルミニウム板(A1080(住人軽金属社製
)〕」二に塗布、乾燥して、厚さ0.1μmの中間層を
形成した。
〔エスレックMF−1,0(種水化学工業社製)〕2g
をアセ)〜ン/シクロへキサノン−8/ 2 (voQ
比)の混合溶媒200mQに溶解、この液を厚さ0.2
+nmのアルミニウム板(A1080(住人軽金属社製
)〕」二に塗布、乾燥して、厚さ0.1μmの中間層を
形成した。
次いで、電荷発生物質として昇華した4、10−ジブロ
モアンスアンスロン(C,1,ヒフメントレッド168
)40gをボールミルにて40rpmで24時間粉砕し
、この間にパンライトL−1750(帝人化成社製))
20gと1,2−ジクロロエタン1300mQを加え、
更に24時間分散して電荷発生層用塗布液とした。これ
を前記中間層上に塗布し膜厚]、 pmの電荷発生層を
設けた。
モアンスアンスロン(C,1,ヒフメントレッド168
)40gをボールミルにて40rpmで24時間粉砕し
、この間にパンライトL−1750(帝人化成社製))
20gと1,2−ジクロロエタン1300mQを加え、
更に24時間分散して電荷発生層用塗布液とした。これ
を前記中間層上に塗布し膜厚]、 pmの電荷発生層を
設けた。
次に、ポリカーボネーI−樹脂〔パンライhK−130
0(帝人化成社製)〕110重量部下記構造式(a)の
′重荷輸送物質7重量部、シリコンオイル(KF−50
(信越化学工業社製)、10.002重量部、さらに表
−1に示すハイドロキノン系化合物0.035重量部を
塩化メチレン83重量部に溶解した電荷輸送層塗布液を
作製した。これを前記電荷発生層上に塗布、乾燥して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成した。このようにして実
施例1〜3の電子写真感光体を各々作成した。
0(帝人化成社製)〕110重量部下記構造式(a)の
′重荷輸送物質7重量部、シリコンオイル(KF−50
(信越化学工業社製)、10.002重量部、さらに表
−1に示すハイドロキノン系化合物0.035重量部を
塩化メチレン83重量部に溶解した電荷輸送層塗布液を
作製した。これを前記電荷発生層上に塗布、乾燥して膜
厚20μmの電荷輸送層を形成した。このようにして実
施例1〜3の電子写真感光体を各々作成した。
O
比較例1〜3
前記実施例1〜3におけるハイドロキノン系化合物のか
わりに表−1に示す化合物を添加した以外は、実施例1
〜3と同様にして比較例1〜3の電子写真感光16一 体を作成した。
わりに表−1に示す化合物を添加した以外は、実施例1
〜3と同様にして比較例1〜3の電子写真感光16一 体を作成した。
表−1
実施例4〜6
アルキッド樹脂〔ベツコゾール1307−60−EL(
大日本インキ化学工業社製)〕15重量部、メラミン樹
脂〔スーパーベッカミン6−821.−60(大日本イ
ンキ化学工業社製)〕110重量をメチルエチルケトン
150重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベ
ークCR−EL(右派産業社製))125重量部を加え
、ボールミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成
した。
大日本インキ化学工業社製)〕15重量部、メラミン樹
脂〔スーパーベッカミン6−821.−60(大日本イ
ンキ化学工業社製)〕110重量をメチルエチルケトン
150重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベ
ークCR−EL(右派産業社製))125重量部を加え
、ボールミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成
した。
これを厚さ0.2mnのアルミニウム板[Al2S3(
住人軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾燥し、
厚さ2μmの中間層を形成した。
住人軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾燥し、
厚さ2μmの中間層を形成した。
次にポリビニルブチラール樹脂〔エスレック13L−8
(種水化学工業社製)〕4重量部をシクロへキサノン1
50重量部に溶解し、これに下記構造式(b)に示すト
リスアゾ顔料10重量部を加えボールミルで48時間分
散し、さらにシクロへキサノン210重量部を加えて3
時間分散を行った。これを容器に取り出し固型分が1.
5重量2となるようにシクロヘキサノンで希釈した。こ
うして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に塗
布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2μm電荷発生層
を形成した。
(種水化学工業社製)〕4重量部をシクロへキサノン1
50重量部に溶解し、これに下記構造式(b)に示すト
リスアゾ顔料10重量部を加えボールミルで48時間分
散し、さらにシクロへキサノン210重量部を加えて3
時間分散を行った。これを容器に取り出し固型分が1.
5重量2となるようにシクロヘキサノンで希釈した。こ
うして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に塗
布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2μm電荷発生層
を形成した。
次に下記構造式(c)の電荷輸送物質7重量部、ポリカ
ーボネート樹脂〔パンライトに−1300(奇人化成社
製)〕110重量部シリコンオイル0.002重量部さ
らに表−2に示すハイドロキノン系化合物0.035重
量部を塩化メチレン85重量部に溶解して電荷輸送層塗
布液を作成した。これを前記電荷発生層上に塗布、13
0℃20分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成
した。このようにして実施例4〜6の電子写真感光体を
作成した。
ーボネート樹脂〔パンライトに−1300(奇人化成社
製)〕110重量部シリコンオイル0.002重量部さ
らに表−2に示すハイドロキノン系化合物0.035重
量部を塩化メチレン85重量部に溶解して電荷輸送層塗
布液を作成した。これを前記電荷発生層上に塗布、13
0℃20分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成
した。このようにして実施例4〜6の電子写真感光体を
作成した。
比較例4〜6
前記実施例4〜6におけるハイドロキノン系化合物のか
わりに表−2に示す化合物を添加した以外は実施例4〜
6と同様にして比較例4〜6の電子写真感光体を作成し
た。
わりに表−2に示す化合物を添加した以外は実施例4〜
6と同様にして比較例4〜6の電子写真感光体を作成し
た。
表−2
比較例7.8
実施例4における電荷輸送層のポリカーボネート樹脂を
それぞれポリスチレン樹脂(スタイロン−470(加化
成社製)〕、PMMA樹脂(BR−80(三菱レーヨン
社製)〕とした以外は実施例4と同様にして比較例7,
8の電子写真感光体を作成した。
それぞれポリスチレン樹脂(スタイロン−470(加化
成社製)〕、PMMA樹脂(BR−80(三菱レーヨン
社製)〕とした以外は実施例4と同様にして比較例7,
8の電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
S[’−428(川口電機製作断裂)を用いダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−6KVにて20秒
間帯電したのち、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Q
uxになるようにして30秒間露光を行った。
S[’−428(川口電機製作断裂)を用いダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−6KVにて20秒
間帯電したのち、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Q
uxになるようにして30秒間露光を行った。
帯電電位は帯電2秒後の表面電位V2(V)を、感度は
露光後、表面電位が一800v→−80Vになるのに要
す=20− る露光量El/10(Qux−sec)を、残留電位は
露光30秒後の表面電位を測定した。その後、色温度2
856°にのタングステン光5Quxの光照射、−6K
Vでの帯電とで3時間くり返し疲労を行った後、再び前
記と同様にV2(−V)、El/10(Qux−sec
)、V、o(−V)を測定した。測定結果を表−3に示
す。
露光後、表面電位が一800v→−80Vになるのに要
す=20− る露光量El/10(Qux−sec)を、残留電位は
露光30秒後の表面電位を測定した。その後、色温度2
856°にのタングステン光5Quxの光照射、−6K
Vでの帯電とで3時間くり返し疲労を行った後、再び前
記と同様にV2(−V)、El/10(Qux−sec
)、V、o(−V)を測定した。測定結果を表−3に示
す。
表−3
実施例7〜9
実施例4〜6と同様にしてアルミニウム板」二に中間層
を形成し、さらに実施例4〜6に示される電荷輸送層塗
布液を前記中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜
厚20μmの電荷輸送1〜を作成した。
を形成し、さらに実施例4〜6に示される電荷輸送層塗
布液を前記中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜
厚20μmの電荷輸送1〜を作成した。
次にポリカーボネー1〜樹脂〔パンライ1〜L−125
0(奇人化成社製)31.0重量部を1,2−ジクロロ
エタン75重量部の混合溶媒に溶解し、これに前記構造
式(b)に示されるトリスアゾ顔料3重量部を加え、ボ
ールミルにて48時間分散を行った。さらにこの分散液
に前記構造式(c)の電荷輸送物質3重量部、1゜2−
ジクロロエタン150重量部、i、1..2−)−ジク
ロロエタン150重量部を加え、ボールミルにて24時
間分散、溶解し電荷発生層用塗布液を作成した。これを
前記電荷輸送層上にスプレー塗布、乾燥して膜厚3μm
の電荷発生層を設け、電子写真感光体を作成した。
0(奇人化成社製)31.0重量部を1,2−ジクロロ
エタン75重量部の混合溶媒に溶解し、これに前記構造
式(b)に示されるトリスアゾ顔料3重量部を加え、ボ
ールミルにて48時間分散を行った。さらにこの分散液
に前記構造式(c)の電荷輸送物質3重量部、1゜2−
ジクロロエタン150重量部、i、1..2−)−ジク
ロロエタン150重量部を加え、ボールミルにて24時
間分散、溶解し電荷発生層用塗布液を作成した。これを
前記電荷輸送層上にスプレー塗布、乾燥して膜厚3μm
の電荷発生層を設け、電子写真感光体を作成した。
比較例9〜11
実施例7〜9において、電荷輸送層中に含まれるハイド
ロキノン系化合物のかわりに3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシトルエン(比較例9)、2,2′−メチ
レンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)(
比較例10)、添加せず(比較例11)とした以外は実
施例7〜9と同様にして比較例9〜11の電子写真感光
体を作成した。
ロキノン系化合物のかわりに3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシトルエン(比較例9)、2,2′−メチ
レンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)(
比較例10)、添加せず(比較例11)とした以外は実
施例7〜9と同様にして比較例9〜11の電子写真感光
体を作成した。
以上のようにして得られた実施例7〜9、比較例9〜I
Iの電子写真感光体を帯電電圧を一6KVがら+6KV
に変えた以外は前記と同様の測定方法にて評価を行った
。但し、感度は800V→80Vになるのに要する露光
量(12ux−sec)とした。測定結果を表−4に示
す。
Iの電子写真感光体を帯電電圧を一6KVがら+6KV
に変えた以外は前記と同様の測定方法にて評価を行った
。但し、感度は800V→80Vになるのに要する露光
量(12ux−sec)とした。測定結果を表−4に示
す。
表−4
〔発明の効果〕
以上得られた結果かられかるように本発明の電子写真感
光体は、感光層中にハイドロキノン系化合物と前記一般
式(1)で示されるポリカーボネート樹脂を含有するの
で高感度で残留電位が少なく、帯電−露光のくり返し疲
労による帯電電位の低下及び残留電位の上昇の少ない極
めて耐久性の優れたものである。
光体は、感光層中にハイドロキノン系化合物と前記一般
式(1)で示されるポリカーボネート樹脂を含有するの
で高感度で残留電位が少なく、帯電−露光のくり返し疲
労による帯電電位の低下及び残留電位の上昇の少ない極
めて耐久性の優れたものである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質と
を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、前
記感光層にハイドロキノン系化合物と下記一般式で示さ
れるポリカーボネート樹脂を含有していることを特徴と
する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲
の値である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12398589A JPH02301765A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12398589A JPH02301765A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02301765A true JPH02301765A (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=14874190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12398589A Pending JPH02301765A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02301765A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8030400B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-10-04 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved chemical and scratch resistance |
US8871865B2 (en) | 2006-08-01 | 2014-10-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant thermoplastic polycarbonate compositions |
-
1989
- 1989-05-16 JP JP12398589A patent/JPH02301765A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8030400B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-10-04 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved chemical and scratch resistance |
US8871865B2 (en) | 2006-08-01 | 2014-10-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant thermoplastic polycarbonate compositions |
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