JPH03110566A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の分野〕
本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても、残留電位の上昇がなく
、帯電安定性に優れた電子写真感光体に関する。
間の繰り返し使用時においても、残留電位の上昇がなく
、帯電安定性に優れた電子写真感光体に関する。
従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も。
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も。
耐湿性、耐久性に劣るという欠点をもつ。
これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7− トリ
ニトロ−9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭4
8−25658号公報記載のポリビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体
を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、こ
れらの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではない
。
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7− トリ
ニトロ−9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭4
8−25658号公報記載のポリビニルカルバゾールを
ピリリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体
を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、こ
れらの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではない
。
そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21728号公報記載、特開昭54−22834
号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−198
043特開昭58−199352号公報等記載のものが
知られている。しかしながら、これら機能分離型感光体
においても特に耐久性においては満足できるものではな
く、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる中で
、帯電安定性を確保することが無視できない問題となっ
ている。すなわち、帯電性が低下した場合、複写機では
コピーの画像濃度低下をひきおこし、反転現像方式を用
いているレーザープリンターの場合は地肌汚れを発生す
る等の画像品質の低下をひきおこす。これらの問題を解
決するために、導電性基板と感光層との間に中間層を設
ける事が提案されている。しかしながら中間層は、帯電
性を安定させるために、バリアー性の高い高抵抗材料を
用いた場合、帯電性は向上するものの、光感度が低下し
、残留電位が上昇するという欠点がある。また残留電位
が上昇しないような比較的抵抗の低い材料を用いた場合
は、帯電安定性が不十分となる。
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21728号公報記載、特開昭54−22834
号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−198
043特開昭58−199352号公報等記載のものが
知られている。しかしながら、これら機能分離型感光体
においても特に耐久性においては満足できるものではな
く、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる中で
、帯電安定性を確保することが無視できない問題となっ
ている。すなわち、帯電性が低下した場合、複写機では
コピーの画像濃度低下をひきおこし、反転現像方式を用
いているレーザープリンターの場合は地肌汚れを発生す
る等の画像品質の低下をひきおこす。これらの問題を解
決するために、導電性基板と感光層との間に中間層を設
ける事が提案されている。しかしながら中間層は、帯電
性を安定させるために、バリアー性の高い高抵抗材料を
用いた場合、帯電性は向上するものの、光感度が低下し
、残留電位が上昇するという欠点がある。また残留電位
が上昇しないような比較的抵抗の低い材料を用いた場合
は、帯電安定性が不十分となる。
一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合。
コロナ帯電器より発生するオゾンに感光体がさらされる
ことになる。そしてこのオゾンが感光層中の電荷輸送物
質等を酸化し、感度の低下、残留電位の上昇、又は帯電
電位の低下をひきおこすとの駅点から、特開昭57−1
22444号公報、特開昭61−156052号公報に
みられるような感光層中への酸化防止剤の添加、又、特
開昭63−135955号公報にみられるような電荷輸
送肩上にガスバリヤ−性樹脂層を設ける等の提案がなさ
れている。しかしながら以上のような対策によっても、
残留電位の上昇。
ことになる。そしてこのオゾンが感光層中の電荷輸送物
質等を酸化し、感度の低下、残留電位の上昇、又は帯電
電位の低下をひきおこすとの駅点から、特開昭57−1
22444号公報、特開昭61−156052号公報に
みられるような感光層中への酸化防止剤の添加、又、特
開昭63−135955号公報にみられるような電荷輸
送肩上にガスバリヤ−性樹脂層を設ける等の提案がなさ
れている。しかしながら以上のような対策によっても、
残留電位の上昇。
感度の低下等の併置をもつ、耐久性の向上がなお不充分
であるという点で、満足できる感光体は得られていない
。
であるという点で、満足できる感光体は得られていない
。
本発明は、上記従来の問題点を解決するものであって、
具体的には耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電
安定性に優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃
度低下や地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真
感光体を提供することをその課題とする。
具体的には耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電
安定性に優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃
度低下や地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真
感光体を提供することをその課題とする。
C課題を解決するための手段〕
本発明によれば、導電性基体上に少なくとも電荷発生物
質と電荷輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層中に下記一般式(1)で示さ
れるセサモール系化合物を含有させたことを特徴とする
電子写真感光体が提供される。
質と電荷輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層中に下記一般式(1)で示さ
れるセサモール系化合物を含有させたことを特徴とする
電子写真感光体が提供される。
(式中、R工〜R9はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。) 本発明に係る電子写真感光体は感光層中に前記一般式(
1)で示されるセサモール系化合物を含有させたことか
ら繰り返し使用によっても帯電安定性に優れ、かつ残留
電位の上昇しない、したがって画像濃度低下や、地汚れ
のない高寿命、高信頼性のものとなる。
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。) 本発明に係る電子写真感光体は感光層中に前記一般式(
1)で示されるセサモール系化合物を含有させたことか
ら繰り返し使用によっても帯電安定性に優れ、かつ残留
電位の上昇しない、したがって画像濃度低下や、地汚れ
のない高寿命、高信頼性のものとなる。
本発明に用いることができる前記一般式(1)で示され
るセサモール系化合物の具体例を以下にあげるが、本発
明はこれらに限定されるものではなし)。
るセサモール系化合物の具体例を以下にあげるが、本発
明はこれらに限定されるものではなし)。
(1)
□〆*
H:lCC1(。
ゝr≦
C−01゜
CH。
3C
汎
なお、これらの化合物は例えばChem、Abstr、
10Collective Index;1,3−ベ
ンゾジオキソール−5−オールの項に記載されている。
10Collective Index;1,3−ベ
ンゾジオキソール−5−オールの項に記載されている。
本発明において、前記一般式(1)で示されるセサモー
ル系化合物を感光層中に含有させることにより耐久性の
優れた感光体が得られる理由については明らかではない
が、感光層構成物質−特に結着剤樹脂−との相溶性が優
れること、他の感光層構成物質と反応する等の悪影響を
及ぼさないこと、電荷担体のトラップとして鋤かないこ
と、ラジカル物質と速やかに反応し、トラップの生成を
防止する能力が優れること等が挙げられる。
ル系化合物を感光層中に含有させることにより耐久性の
優れた感光体が得られる理由については明らかではない
が、感光層構成物質−特に結着剤樹脂−との相溶性が優
れること、他の感光層構成物質と反応する等の悪影響を
及ぼさないこと、電荷担体のトラップとして鋤かないこ
と、ラジカル物質と速やかに反応し、トラップの生成を
防止する能力が優れること等が挙げられる。
また、本発明においては、上記セサモール系化合物に対
して、更に保存性、耐熱性向上の観点から、2次劣化防
止剤として燐系化合物や硫黄系化合物が挙げられるが、
燐系化合物を用いることが特に好ましい。
して、更に保存性、耐熱性向上の観点から、2次劣化防
止剤として燐系化合物や硫黄系化合物が挙げられるが、
燐系化合物を用いることが特に好ましい。
燐系化合物の具体例としては、トリス(ノニルフェニル
)ホスファイト、トリス(p−tart−オクチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス[2,4,6−トリス(α
−フェニルエチル)]ホスファイト、トリス(P−2−
ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノニルフ
ェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス(2,4
−ジーtart−ブチルフェニル)ホスファイト、ジ(
2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、4,4′−イソプロピリデン−
ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデシル
−4,4′−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−ta
rt−ブチルフェノール)ジホスファイト、テトラキス
(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)−4,4’
−ビフェニレンジホスファイト、2,6−シーtert
−ブチル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、2,6−シーtert−ブ
チル−4−メチルフェニル・メチル・ペンタエリスリト
ールジホスファイト、2,6−シーtert−ブチル−
4−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジ(2,6−シーtart−ブチル
−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、2,6−シーtert−アミル−4−メチルフ
ェニル・フェニル・ペンタエリスリトールジホスファイ
ト等が挙げられ、これらは2種以上併用して用いること
もできる。
)ホスファイト、トリス(p−tart−オクチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス[2,4,6−トリス(α
−フェニルエチル)]ホスファイト、トリス(P−2−
ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノニルフ
ェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス(2,4
−ジーtart−ブチルフェニル)ホスファイト、ジ(
2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、4,4′−イソプロピリデン−
ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデシル
−4,4′−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−ta
rt−ブチルフェノール)ジホスファイト、テトラキス
(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)−4,4’
−ビフェニレンジホスファイト、2,6−シーtert
−ブチル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、2,6−シーtert−ブ
チル−4−メチルフェニル・メチル・ペンタエリスリト
ールジホスファイト、2,6−シーtert−ブチル−
4−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジ(2,6−シーtart−ブチル
−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、2,6−シーtert−アミル−4−メチルフ
ェニル・フェニル・ペンタエリスリトールジホスファイ
ト等が挙げられ、これらは2種以上併用して用いること
もできる。
本発明に用いることができる電荷発生物質としては例え
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨核
を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フル
オレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核を
有するアゾ顔料、ジスチリルオキサゾール骨核を有する
アゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料。
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨核
を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フル
オレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核を
有するアゾ顔料、ジスチリルオキサゾール骨核を有する
アゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料。
カルバゾール骨核を有するトリスアゾ顔料、金属フタロ
シアニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロ
シアニン顔料、アントアントロン及びピランスロン等の
キノン顔料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾー
ル顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔
料、キノリン顔料、ピリリウム塩顔料及びアズレニウム
塩顔料等の公知の有機顔料を用いることができる。
シアニン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロ
シアニン顔料、アントアントロン及びピランスロン等の
キノン顔料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾー
ル顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔
料、キノリン顔料、ピリリウム塩顔料及びアズレニウム
塩顔料等の公知の有機顔料を用いることができる。
本発明に用いることのできる電荷輸送物質としては、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリー
r−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導体
、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体、
ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)アントラセン−1,1−ビス−(4
−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルアン
トラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類
、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与性物質が
挙げられるが、特に下記一般式で示される芳香族アミン
化合物の使用が好ましい。
リ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリー
r−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導体
、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体、
ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)アントラセン−1,1−ビス−(4
−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルアン
トラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類
、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与性物質が
挙げられるが、特に下記一般式で示される芳香族アミン
化合物の使用が好ましい。
(式中、R工とR,は置換または未置換のフェニル基、
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R1は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。) 上記一般式で示される芳香族アミン化合物の具体例を以
下に挙げるがこれらに限定されるものではない。
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R1は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。) 上記一般式で示される芳香族アミン化合物の具体例を以
下に挙げるがこれらに限定されるものではない。
+1.シ
本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、単層型もしくは1機能分離
型をとることができる。
荷輸送物質を組み合わせて、単層型もしくは1機能分離
型をとることができる。
層構成としては単層型の場合、導電性基体の上に、結着
剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光層
を設ける。
剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光層
を設ける。
機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層。
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層。
電荷輸送層を逆に積層してもよい。なお、機能分離型の
場合、電荷発生層中に電荷輸送物質を含有させてもよい
、特に正帯電構成の場合感度が良好となる。
場合、電荷発生層中に電荷輸送物質を含有させてもよい
、特に正帯電構成の場合感度が良好となる。
又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等1機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノール2タイ
プ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらのバ
インダーは単独又は2種以上の混合物として用いること
ができる。
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等1機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノール2タイ
プ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらのバ
インダーは単独又は2種以上の混合物として用いること
ができる。
以上のような層構成、物質を用いて感光体を作成する場
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
負帯電型(基体/電荷発生層/電荷輸送層の積層)の場
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は0〜400重i%、膜厚は0.1〜5μmが好
ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送
物質の割合は、20〜200重量2.膜厚は5〜50戸
とするのが好ましい。
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は0〜400重i%、膜厚は0.1〜5μmが好
ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送
物質の割合は、20〜200重量2.膜厚は5〜50戸
とするのが好ましい。
正帯電型(基体/電荷輸送層/電荷発生層の積N)の場
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、20〜200重景%、膜厚は5〜50pr
sとするのが好ましい。電荷発生層においては電荷発生
物質を結着剤に対し10〜500重量%含有することが
好ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有
させることが好ましく、含有させることにより残留電位
の抑制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷
輸送物質は結着剤に対し20〜200重量%含有させる
ことが好ましい。
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、20〜200重景%、膜厚は5〜50pr
sとするのが好ましい。電荷発生層においては電荷発生
物質を結着剤に対し10〜500重量%含有することが
好ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有
させることが好ましく、含有させることにより残留電位
の抑制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷
輸送物質は結着剤に対し20〜200重量%含有させる
ことが好ましい。
なお、膜厚は0.1〜10μmが好ましい。
単層型の場合は、結着剤に対する電荷輸送物質及び電荷
発生物質の割合はそれぞれ50〜150重量%、】0〜
50重量%とするのが好ましく、膜厚は5〜50虐とす
るのが好ましい。
発生物質の割合はそれぞれ50〜150重量%、】0〜
50重量%とするのが好ましく、膜厚は5〜50虐とす
るのが好ましい。
又、本発明におけるセサモール系化合物の感光層への添
加量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添加す
る場合は電荷輸送物質に対し0.01〜5.0重量%で
あることが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は電
荷発生物質に対し0.1〜20.0重量%であることが
好ましい。単層型の場合は、電荷輸送物質に対し0.0
1〜10,0重量%添加することが好ましい。
加量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添加す
る場合は電荷輸送物質に対し0.01〜5.0重量%で
あることが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は電
荷発生物質に対し0.1〜20.0重量%であることが
好ましい。単層型の場合は、電荷輸送物質に対し0.0
1〜10,0重量%添加することが好ましい。
セサモール系化合物の添加量が前記下限値より少ない場
合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上限値
より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上限値
より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、般の有機溶剤に対して耐
溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹
脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリア
クリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、
メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、
ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキ
ッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造
を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、般の有機溶剤に対して耐
溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹
脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリア
クリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、
メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、
ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキ
ッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造
を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金EL酸化物の
微粉末顔料を加えてもよい。
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金EL酸化物の
微粉末顔料を加えてもよい。
また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、モノク
ロルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等を挙げることがで
きる。
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、モノク
ロルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等を挙げることがで
きる。
感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金FA’−蒸着するか、あるいは酸化チタ
ン、酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適
当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチ
ック、紙等のシート状または円筒状載体があげられる。
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金FA’−蒸着するか、あるいは酸化チタ
ン、酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適
当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチ
ック、紙等のシート状または円筒状載体があげられる。
本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例1
アルキッド樹脂〔ベッコゾール1307−60−E直大
日本インキ化学工業社製)〕115重量部メラミン樹脂
〔スーパーベッカミンG−821−60(大日本インキ
化学工業社製))10重量部をメチルエチルケトン15
0重祉部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベーク
CR−EL(産業産業社製)〕990重量を加え、ボー
ルミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成した。
日本インキ化学工業社製)〕115重量部メラミン樹脂
〔スーパーベッカミンG−821−60(大日本インキ
化学工業社製))10重量部をメチルエチルケトン15
0重祉部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベーク
CR−EL(産業産業社製)〕990重量を加え、ボー
ルミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成した。
これを厚さ0.2mmのアルミニウム板(A1080(
住友軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾燥し厚
さ2pmの中間層を形成した。
住友軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾燥し厚
さ2pmの中間層を形成した。
次にポリビニルブチラール樹脂〔エスレックBL−8(
漬水化学工業社製)〕4重量部をシクロへキサノン15
0重量部に溶解し、これに下記構造式[11]にトリア
スアゾ顔料10重量部を加え、 ボールミルで 48時間分散し、さらにシクロへキサノン210重量部
を加えて3時間分散を行った。これを容器に取り出し固
形分が1.5重量%となるようにシクロヘキサノンで希
釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中
間層上に塗布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2癖の
電荷発生層を形成した。
漬水化学工業社製)〕4重量部をシクロへキサノン15
0重量部に溶解し、これに下記構造式[11]にトリア
スアゾ顔料10重量部を加え、 ボールミルで 48時間分散し、さらにシクロへキサノン210重量部
を加えて3時間分散を行った。これを容器に取り出し固
形分が1.5重量%となるようにシクロヘキサノンで希
釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中
間層上に塗布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2癖の
電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔パンライトに−1300
(今人化成社製)〕110重量部シリコンオイル(KF
−50(信越化学工業社製))0.002重量部を塩化
メチレン83重量部に溶解し、これに構造式(m)に示
す電荷輸送物質7重量部と 例示化合物Nα(4)のセサモール化合物を0.14重
量部加え、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。
(今人化成社製)〕110重量部シリコンオイル(KF
−50(信越化学工業社製))0.002重量部を塩化
メチレン83重量部に溶解し、これに構造式(m)に示
す電荷輸送物質7重量部と 例示化合物Nα(4)のセサモール化合物を0.14重
量部加え、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。
これを前記電荷発生層上に塗布、130℃20分間乾燥
し、厚さ20I4の電荷輸送層を形成した。
し、厚さ20I4の電荷輸送層を形成した。
以上のようにして、実施例1の電子写真感光体を作成し
た。
た。
実施例2,3
実施例1において、例示化合物Nα(4)のかわりにそ
れぞれ例示化合物Nα(30)及びNα(54)のセサ
モール化合物を用いたほかは実施例1と同様にして実施
例2,3の電子写真感光体を作成した。
れぞれ例示化合物Nα(30)及びNα(54)のセサ
モール化合物を用いたほかは実施例1と同様にして実施
例2,3の電子写真感光体を作成した。
比較例1
実施例1において、例示化合物Nα(4)のセサモール
化合物を添加しないほかは実施例1と同様にして比較例
1の電子写真感光体を作成した。
化合物を添加しないほかは実施例1と同様にして比較例
1の電子写真感光体を作成した。
比較例2〜4
実施例1において例示化合物Nα(4)のセサモール化
合物のかわりに下記に示す比較化合物1,2.3を0.
07重量部添加したほかは実施例1と同様にして比較例
2〜4の電子写真感光体を作成した。
合物のかわりに下記に示す比較化合物1,2.3を0.
07重量部添加したほかは実施例1と同様にして比較例
2〜4の電子写真感光体を作成した。
比較化合物1
(スミライザーMDP−5:住友化学社m、>しil、
t、fl。
t、fl。
比較化合物2
(スミライザーTPM :住人化学社製)CH,C圓C
x 4Hz 5 CH2巾料、H2゜ 比較化合物3 (+=−C(C)l、)3)(MARK PEP−24
:アデカアーガス社製)を0.07重量部添加したほか
は、実施例1と同様にして比較例2,3.4の電子写真
感光体を作成した。
x 4Hz 5 CH2巾料、H2゜ 比較化合物3 (+=−C(C)l、)3)(MARK PEP−24
:アデカアーガス社製)を0.07重量部添加したほか
は、実施例1と同様にして比較例2,3.4の電子写真
感光体を作成した。
実施例4
アルコール可溶性ポリアミド(CM−8000(東し社
製)〕33重量をMeOH/n−BuOH=8/ 2の
混合溶媒100重量部に加熱溶解し中間層用塗工液を作
成した。これを厚さ0 、2mmのアルミニウム板(A
1080(住友軽金属社製)〕に塗布、120℃10分
間乾燥して厚さ0.2゜の中間層を形成した。
製)〕33重量をMeOH/n−BuOH=8/ 2の
混合溶媒100重量部に加熱溶解し中間層用塗工液を作
成した。これを厚さ0 、2mmのアルミニウム板(A
1080(住友軽金属社製)〕に塗布、120℃10分
間乾燥して厚さ0.2゜の中間層を形成した。
次にポリビニルブチラール樹脂(XYHL;ユニオンカ
ーバイド社製)4重量部をシクロへキサノン150重量
部に溶解し、これに下記構造式(IV)に示すジスアゾ
顔料10重量部を加え、ボールミルにて48時間分散、
さらにシクロへキサノン210重量部を加え、3時間ボ
ールミル分散を行った。これを容器に取り出し、固形分
が1.0重量%になるように撹拌しながら、シクロヘキ
サノンで希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布
液を前記中間層上に浸漬塗布を行い、120°Cで10
分間乾燥し、厚さ0.2−の電荷発生層を設けた。
ーバイド社製)4重量部をシクロへキサノン150重量
部に溶解し、これに下記構造式(IV)に示すジスアゾ
顔料10重量部を加え、ボールミルにて48時間分散、
さらにシクロへキサノン210重量部を加え、3時間ボ
ールミル分散を行った。これを容器に取り出し、固形分
が1.0重量%になるように撹拌しながら、シクロヘキ
サノンで希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布
液を前記中間層上に浸漬塗布を行い、120°Cで10
分間乾燥し、厚さ0.2−の電荷発生層を設けた。
構造式(rV)
次に、ポリカーボネート樹脂〔パンライトに−1300
(今人化成社製)〕110重量部シリコンオイル〔にF
−50(信越化学工業官製))0.002重量部を塩化
メチレン85重量部に溶解し、これに構造式[V)に示
す電荷輸送物質9重量部と 例示化合物Nα(4)のセサモール化合物を0.14重
量部加え、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。
(今人化成社製)〕110重量部シリコンオイル〔にF
−50(信越化学工業官製))0.002重量部を塩化
メチレン85重量部に溶解し、これに構造式[V)に示
す電荷輸送物質9重量部と 例示化合物Nα(4)のセサモール化合物を0.14重
量部加え、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。
これを前記電荷発生層上に塗布、130℃20分乾燥し
厚さ20癖の電荷輸送層を形成して実施例4の電子写真
感光体を作成した。
厚さ20癖の電荷輸送層を形成して実施例4の電子写真
感光体を作成した。
実施例5,6
実施例4において、例示化合物N(1(4)のかわりに
。
。
それぞれ例示化合物NG(30)、 Nα(54)のセ
サモール化合物を用いたほかは実施例4と同様にして実
施例5,6の電子写真感光体を作成した。
サモール化合物を用いたほかは実施例4と同様にして実
施例5,6の電子写真感光体を作成した。
比較例5
実施例4において、例示化合物Nα(4)のセサモール
化合物を添加しないほかは実施例4と同様にして比較例
5の電子写真感光体を作成した。
化合物を添加しないほかは実施例4と同様にして比較例
5の電子写真感光体を作成した。
比較例6〜8
実施例4において、例示化合物Nα(4)のセサモール
化合物のかわりに前記した比較化合物1,2.3を0.
07重量部添加えた他は、実施例と同様にして比較例6
〜8の電子写真感光体を作成した。
化合物のかわりに前記した比較化合物1,2.3を0.
07重量部添加えた他は、実施例と同様にして比較例6
〜8の電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
5P−428(川口電機製作所製)を用い、ダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−6KVで20秒間
帯電した後、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Qux
になるようにして30秒間露光を行った。
5P−428(川口電機製作所製)を用い、ダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−6KVで20秒間
帯電した後、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Qux
になるようにして30秒間露光を行った。
帯電電位は帯電2秒後の表面電位v2(−V)を、感度
は露光後1表面電位が一800Vから一80vになるの
に要する露光量E□/1゜(Rux−sec)を、残留
電位は露光30秒後の表面電位を測定した。その後1色
温度2856にのタングステン光5Quxの光照射、−
6KVでの帯電のくり返し疲労を3時間行った後、再び
前と同様にしてV、 (−V)、El/10 (Qux
”5ec)、 V3゜(=■)を測定した。測定結果を
表−1に示す。
は露光後1表面電位が一800Vから一80vになるの
に要する露光量E□/1゜(Rux−sec)を、残留
電位は露光30秒後の表面電位を測定した。その後1色
温度2856にのタングステン光5Quxの光照射、−
6KVでの帯電のくり返し疲労を3時間行った後、再び
前と同様にしてV、 (−V)、El/10 (Qux
”5ec)、 V3゜(=■)を測定した。測定結果を
表−1に示す。
表−1
実施例7
実施例1と同様にしてアルミニウム板上に中間層を形成
し、さらに実施例1に示される電荷輸送層塗布液を前記
中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜厚20Ii
mの電荷輸送層を作成した。
し、さらに実施例1に示される電荷輸送層塗布液を前記
中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜厚20Ii
mの電荷輸送層を作成した。
次にポリカーボネート樹脂(パンライトL−1250、
今人化成社製)10重量部を1,2−ジクロロエタン7
5重量部、1,1.2−トリクロロエタン75重量部の
混合溶媒に溶解し、これに前記構造式CIりのトリスア
ゾ顔料3重量部を加え、ボールミルにて48時間分散を
行った。さらにこの分散液に前記構造式Cl11)に示
す電荷輸送物質7重量部、1,2−ジクロロエタン15
0重量部、1. 、 l 、 2−トリクロロエタン1
50重量部を加え、ボールミルにて24時間分散、溶解
し、電荷発生層用塗布液を作成した。これを前記電荷輸
送層上にスプレー塗布、乾燥して膜厚3声の電荷発生層
を設け、電子写真感光体を作成した。
今人化成社製)10重量部を1,2−ジクロロエタン7
5重量部、1,1.2−トリクロロエタン75重量部の
混合溶媒に溶解し、これに前記構造式CIりのトリスア
ゾ顔料3重量部を加え、ボールミルにて48時間分散を
行った。さらにこの分散液に前記構造式Cl11)に示
す電荷輸送物質7重量部、1,2−ジクロロエタン15
0重量部、1. 、 l 、 2−トリクロロエタン1
50重量部を加え、ボールミルにて24時間分散、溶解
し、電荷発生層用塗布液を作成した。これを前記電荷輸
送層上にスプレー塗布、乾燥して膜厚3声の電荷発生層
を設け、電子写真感光体を作成した。
実施例8
実施例7において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
NG(4)のセサモール化合物のかわりに走(30)の
セサモール化合物を用いた他は実施例7と同様にして実
施例8の電子写真感光体を作成した。
NG(4)のセサモール化合物のかわりに走(30)の
セサモール化合物を用いた他は実施例7と同様にして実
施例8の電子写真感光体を作成した。
比較例9
実施例7において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
No(4)のセサモール化合物を除いたほかは実施例7
と同様にして比較例9の電子写真感光体を作成した。
No(4)のセサモール化合物を除いたほかは実施例7
と同様にして比較例9の電子写真感光体を作成した。
比較例10.11
実施例7において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
Nα(4)のセサモール化合物のかわりにそれぞれ比較
化合物1,3を0.07重量部添加したほかは実施例7
と同様にして比較例10.11の電子写真感光体を作成
した。
Nα(4)のセサモール化合物のかわりにそれぞれ比較
化合物1,3を0.07重量部添加したほかは実施例7
と同様にして比較例10.11の電子写真感光体を作成
した。
以上のようにして得られた実施例7,8、比較例9゜1
0.11の静電特性は、帯電の印加電圧を+6KVに、
電位の評価をプラスで行った以外は、実施例1の電子写
真感光体を評価したのと同様の方法にて評価した。
0.11の静電特性は、帯電の印加電圧を+6KVに、
電位の評価をプラスで行った以外は、実施例1の電子写
真感光体を評価したのと同様の方法にて評価した。
評価結果を表−2に示す。
Claims (1)
- (1)導電性基体上に少なくとも電荷発生物質と電荷輸
送物質を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
て、前記感光層中に下記一般式で示されるセサモール系
化合物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2〜R_5はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24948989A JP2866850B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24948989A JP2866850B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03110566A true JPH03110566A (ja) | 1991-05-10 |
JP2866850B2 JP2866850B2 (ja) | 1999-03-08 |
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ID=17193735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24948989A Expired - Fee Related JP2866850B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | 電子写真感光体 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2866850B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6691920B1 (en) | 1999-08-24 | 2004-02-17 | Sony Corporation | Recording and/or reproducing device and method for loading storage medium |
-
1989
- 1989-09-26 JP JP24948989A patent/JP2866850B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6691920B1 (en) | 1999-08-24 | 2004-02-17 | Sony Corporation | Recording and/or reproducing device and method for loading storage medium |
KR100764032B1 (ko) * | 1999-08-24 | 2007-10-08 | 소니 가부시끼 가이샤 | 기록 및/또는 재생장치 및 기억매체의 로딩방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2866850B2 (ja) | 1999-03-08 |
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