JPH03122651A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利野〕
本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても、残留電位の上昇がなく
、帯電安定性に優れた電子写真感光体に関する。
間の繰り返し使用時においても、残留電位の上昇がなく
、帯電安定性に優れた電子写真感光体に関する。
従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい、又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい、又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7−ドリニ
トロー9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭48
−25658号公報記載のポリビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体を
主成分とする感光体が提案された。しかしながら、これ
らの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではない。
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニルカルバゾールと2.4.7−ドリニ
トロー9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭48
−25658号公報記載のポリビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体を
主成分とする感光体が提案された。しかしながら、これ
らの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではない。
そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21728号公報記載、特開昭54−22834
号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−198
043特開昭58−199352号公報等記載のものが
知られている。しかしながら、これら機能分離型感光体
においても特に耐久性においては満足できるものではな
く、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる中で
、帯電安定性を確保すること力蒐無視できない問題とな
っている。すなわち、帯電性が低下した場合、複写機で
はコピーの画像濃度低下をひきおこし1反転現像方式を
用し1てt)るレーザープリンターの場合は地肌汚れを
発生する等の画像品質の低下をひきおこす、これらの問
題を解決するために、導電性基板と感光層との間しこ中
間層を設ける事が提案されている。しかじな力へら中間
層は、帯電性を安定させるために、ノベリアー性の高い
高抵抗材料を用いた場合、帯電性1ま向上するものの、
光感度が低下し、残留電位力を上昇するという欠点があ
る。また残留電位が上昇しな)Nような比較的抵抗の低
い材料を用b)た場合は、帯電安定性が不十分となる。
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21728号公報記載、特開昭54−22834
号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−198
043特開昭58−199352号公報等記載のものが
知られている。しかしながら、これら機能分離型感光体
においても特に耐久性においては満足できるものではな
く、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる中で
、帯電安定性を確保すること力蒐無視できない問題とな
っている。すなわち、帯電性が低下した場合、複写機で
はコピーの画像濃度低下をひきおこし1反転現像方式を
用し1てt)るレーザープリンターの場合は地肌汚れを
発生する等の画像品質の低下をひきおこす、これらの問
題を解決するために、導電性基板と感光層との間しこ中
間層を設ける事が提案されている。しかじな力へら中間
層は、帯電性を安定させるために、ノベリアー性の高い
高抵抗材料を用いた場合、帯電性1ま向上するものの、
光感度が低下し、残留電位力を上昇するという欠点があ
る。また残留電位が上昇しな)Nような比較的抵抗の低
い材料を用b)た場合は、帯電安定性が不十分となる。
一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合。
コロナ帯電器より発生するオゾンに感光体力1さらされ
ることになる。そしてこのオゾンカ1感光層中の電荷輸
送物質等を酸化し、感度の低下、残留電位の上昇、又は
帯電電位の低下をひきおこすとの観点から、特開昭57
−122444号公報、特開昭61−156052号公
報にみられるような感光層中への酸化防止剤の添加、又
、特開昭63−135955号公報にみられるような電
荷輸送層上にガスバリヤ−性樹脂層を設ける等の提案が
なされている。しかしながら以上のような対策によって
も、残留電位の上昇、感度の低下等の併置をもつ、耐久
性の向上がなお不充分であるという点で、:a足できる
感光体は得られていない。
ることになる。そしてこのオゾンカ1感光層中の電荷輸
送物質等を酸化し、感度の低下、残留電位の上昇、又は
帯電電位の低下をひきおこすとの観点から、特開昭57
−122444号公報、特開昭61−156052号公
報にみられるような感光層中への酸化防止剤の添加、又
、特開昭63−135955号公報にみられるような電
荷輸送層上にガスバリヤ−性樹脂層を設ける等の提案が
なされている。しかしながら以上のような対策によって
も、残留電位の上昇、感度の低下等の併置をもつ、耐久
性の向上がなお不充分であるという点で、:a足できる
感光体は得られていない。
本発明は、上記従来の問題点を解決するものであって、
具体的には耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電
安定性に優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃
度低下や地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真
感光体を提供することをその課題とする。
具体的には耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電
安定性に優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃
度低下や地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真
感光体を提供することをその課題とする。
本発明によれば、導電性基体上に少なくとも電荷発生物
質と電荷輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層中に下記−数式(りで示され
る1、4−ジヒドロキシナフタレン系化合物又は下記一
般式DI)で示される2、6−シヒドロキシナフタレン
系化合物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体
が提供される。
質と電荷輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層中に下記−数式(りで示され
る1、4−ジヒドロキシナフタレン系化合物又は下記一
般式DI)で示される2、6−シヒドロキシナフタレン
系化合物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体
が提供される。
(式中、R1〜R,はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。) (式中、R7−R1はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす、) 本発明に係る電子写真感光体は感光層中に前記一般式(
[)又は一般式(II)で示される化合物を含有させた
ことから繰り返し使用によっても帯電安定性に優れ、か
つ残留電位の上昇しない、したがって画像濃度低下や、
地汚れのない高寿命、高信頼性のものとなる。
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。) (式中、R7−R1はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす、) 本発明に係る電子写真感光体は感光層中に前記一般式(
[)又は一般式(II)で示される化合物を含有させた
ことから繰り返し使用によっても帯電安定性に優れ、か
つ残留電位の上昇しない、したがって画像濃度低下や、
地汚れのない高寿命、高信頼性のものとなる。
本発明に用いることができる前記一般式(1)又は一般
式(n)示される化合物の具体例を以下にあげるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
式(n)示される化合物の具体例を以下にあげるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
化合物宛
O2
OH
〔−数式(I+)の化合物の具体例〕
化合物Nα
IJ
本発明において、前記−散大(1)又は−散大(■)で
示される化合物を感光層中に含有させることにより耐久
性の優れた感光体が得ら九る理由については明らかでは
ないが、感光層構成物質−特に結着剤樹脂−との相溶性
が優れること、他の感光層構成物質と反応する等の悪影
響を及ぼさないこと、電荷担体のトラップとして働かな
いこと、ラジカル物質と速やかに反応し、トラップの生
成を防止する能力が優れること等が挙げられる。
示される化合物を感光層中に含有させることにより耐久
性の優れた感光体が得ら九る理由については明らかでは
ないが、感光層構成物質−特に結着剤樹脂−との相溶性
が優れること、他の感光層構成物質と反応する等の悪影
響を及ぼさないこと、電荷担体のトラップとして働かな
いこと、ラジカル物質と速やかに反応し、トラップの生
成を防止する能力が優れること等が挙げられる。
また、本発明においては、上記化合物に対して、更に保
存性、耐熱性向上の観点から、2次劣化防止剤として燐
系化合物や硫黄系化合物が挙げられるが、燐系化合物を
用いることが特に好ましい。
存性、耐熱性向上の観点から、2次劣化防止剤として燐
系化合物や硫黄系化合物が挙げられるが、燐系化合物を
用いることが特に好ましい。
燐系化合物の具体例としては、トリス(ノニルフェニル
)ホスファイト、トリス(p−tart−オクチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス[2,4,5−トリス(α
−フェニルエチル)〕ホスファイト、トリス(p−2−
ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノニルフ
ェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス(2,4
−ジーtert−ブチルフェニル)ホスファイト。
)ホスファイト、トリス(p−tart−オクチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス[2,4,5−トリス(α
−フェニルエチル)〕ホスファイト、トリス(p−2−
ブテニルフェニル)ホスファイト、ビス(p−ノニルフ
ェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス(2,4
−ジーtert−ブチルフェニル)ホスファイト。
ジ(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペンタエ
リスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスファイト、4,4′−イソプロピリデ
ン−ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデ
シル−4,4′−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)ジホスファイト、テ1〜
ラキス(2,4−ジーtart−ブチルフェニル)−4
,4’−ビフェニレンジホスファイト、2,6−シーt
art−ブチル−4−メチルフェニル・フェニル・ペン
タエリスリトールジホスファイト、2,6−シーtar
t−ブチル−4−メチルフェニル・メチル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、2.6−シーtert−ブ
チル−4−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジ(2,6−シーtart−
ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、2,6〜ジーtert−アミル−4−メ
チルフェニル・フェニル・ペンタエリスリトールジホス
ファイト等が挙げられ、これらは2種以上併用して用い
ることもできる。
リスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスファイト、4,4′−イソプロピリデ
ン−ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデ
シル−4,4′−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)ジホスファイト、テ1〜
ラキス(2,4−ジーtart−ブチルフェニル)−4
,4’−ビフェニレンジホスファイト、2,6−シーt
art−ブチル−4−メチルフェニル・フェニル・ペン
タエリスリトールジホスファイト、2,6−シーtar
t−ブチル−4−メチルフェニル・メチル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、2.6−シーtert−ブ
チル−4−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジ(2,6−シーtart−
ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、2,6〜ジーtert−アミル−4−メ
チルフェニル・フェニル・ペンタエリスリトールジホス
ファイト等が挙げられ、これらは2種以上併用して用い
ることもできる。
本発明に用いることができる電荷発生物質としては例え
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨核
を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フル
オレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核を
有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有する
アゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバゾ
ール骨核を有するトリスアゾ顔料、金属フタロシアニン
顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシアニン
顔料、アントアントロン及びピランスロン等のキノン顔
料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾール顔料、
ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔料、キノ
リン顔料、ビリリウム塩顔料及びアズレニウム塩顔料等
の公知の有機顔料を用いることができる。
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨核
を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フル
オレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核を
有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有する
アゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバゾ
ール骨核を有するトリスアゾ顔料、金属フタロシアニン
顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシアニン
顔料、アントアントロン及びピランスロン等のキノン顔
料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾール顔料、
ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔料、キノ
リン顔料、ビリリウム塩顔料及びアズレニウム塩顔料等
の公知の有機顔料を用いることができる。
本発明に用いることのできる電荷輸送物質とじ暑では、
ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリ
ーr−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導
体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体
、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−(p−ジエ
チルアミノスチリル)アントラセン−1,1−ビス−(
4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルア
ントラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒドラゾン
類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与性物質
が挙げられるが、特に下記−散大で示される芳香族アミ
ン化合物の使用が好ましい。
ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリ
ーr−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導
体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体
、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−(p−ジエ
チルアミノスチリル)アントラセン−1,1−ビス−(
4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルア
ントラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒドラゾン
類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与性物質
が挙げられるが、特に下記−散大で示される芳香族アミ
ン化合物の使用が好ましい。
(式中、R1とR2は置換または未置換のフェニル基、
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R3は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。)上記−散大で示される芳香族ア
ミン化合物の具体例を以下に挙げるがこれらに限定され
るものではない。
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R3は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。)上記−散大で示される芳香族ア
ミン化合物の具体例を以下に挙げるがこれらに限定され
るものではない。
出し
本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、単層型も7くは1機能分離
型をとることができる。
荷輸送物質を組み合わせて、単層型も7くは1機能分離
型をとることができる。
層構成としては単層型の場合、導電性基体の上−こ、結
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。
機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有離型の場合、電荷発生層中に電荷輸送物質
を含有させてもよい、特に正IF電構成の場合感度が良
好となる。
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有離型の場合、電荷発生層中に電荷輸送物質
を含有させてもよい、特に正IF電構成の場合感度が良
好となる。
又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノール2タイ
プ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレ・−ト、ポリアクリルアミド、ポ
リアミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらの
バインダーは単独又は2種以上の混合物として用いるこ
とができる。
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノール2タイ
プ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレ・−ト、ポリアクリルアミド、ポ
リアミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらの
バインダーは単独又は2種以上の混合物として用いるこ
とができる。
以上のような層構成、物質を用いて感光体を作成する場
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
負帯電型(基体/電荷発生層/電荷輸送層の積層)の場
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は0〜400重量2、膜厚は0.1〜5声が好ま
しい、電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、20〜200重量%、膜厚は5〜50声と
するのが好ましい。
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は0〜400重量2、膜厚は0.1〜5声が好ま
しい、電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、20〜200重量%、膜厚は5〜50声と
するのが好ましい。
正帯電型(基体/電荷輸送層/電荷発生暦の積層)の場
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、20〜200重量%、膜厚は5〜50μs
とするのが好ましい、電荷発生層においては電荷発生物
質を結着剤に対し10〜500重量%含有することが好
ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有さ
せることが好ましく、含有させることにより残留電位の
抑制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷輸
送物質は結着剤に対し2O−200重量%含有させるこ
とが好ましい。
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、20〜200重量%、膜厚は5〜50μs
とするのが好ましい、電荷発生層においては電荷発生物
質を結着剤に対し10〜500重量%含有することが好
ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有さ
せることが好ましく、含有させることにより残留電位の
抑制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷輸
送物質は結着剤に対し2O−200重量%含有させるこ
とが好ましい。
なお、膜厚は0.1−10μsが好ましい。
単層型の場合は、結着剤に対する電荷輸送物質及び電荷
発生物質の割合はそれぞれ50−150重量%、lO〜
50重量吐するのが好ましく、膜厚は5〜50.とする
のが好ましい。
発生物質の割合はそれぞれ50−150重量%、lO〜
50重量吐するのが好ましく、膜厚は5〜50.とする
のが好ましい。
又、本発明におけるジヒドロキシナフタレン系化合物の
感光層への添加量としては1機能分#i型の場合、電荷
輸送層に添加する場合は電荷輸送物質に対し0.01〜
5.0重量%であることが好ましい。
感光層への添加量としては1機能分#i型の場合、電荷
輸送層に添加する場合は電荷輸送物質に対し0.01〜
5.0重量%であることが好ましい。
電荷発生層中に添加する場合は電荷発生物質に対し0.
1〜20.0重量%であることが好ましい、単層型の場
合は、電荷輸送物質に対し0.01〜10.0重量X添
加することが好ましい。
1〜20.0重量%であることが好ましい、単層型の場
合は、電荷輸送物質に対し0.01〜10.0重量X添
加することが好ましい。
前記ジヒドロキシナフタレン系化合物の添加量が前記下
限値より少ない場合は添加による高耐久化の効果は得ら
れず、前記上限値より多い場合は、感度低下等悪影響を
ひきおこす。
限値より少ない場合は添加による高耐久化の効果は得ら
れず、前記上限値より多い場合は、感度低下等悪影響を
ひきおこす。
必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、−般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂。
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、−般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂。
アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網
目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金Ji4酸化物
の微粉末顔料を加えてもよい。
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金Ji4酸化物
の微粉末顔料を加えてもよい。
また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロメタン、ジクロロメタン、モノク
ロルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等を挙げることがで
きる。
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロメタン、ジクロロメタン、モノク
ロルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等を挙げることがで
きる。
感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。
本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例1
アルキッド樹脂〔ベッコゾール1307−60−EL(
大日本インキ化学工業社製)〕15重量部、メラミン樹
脂〔スーパーベッカミンG−821−60(大日本イン
キ化学工業社製)〕110重量をメチルエチルケトン1
50重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベー
クCR−EL (右派産業社製)〕990重量を加え、
ボールミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成し
た。
大日本インキ化学工業社製)〕15重量部、メラミン樹
脂〔スーパーベッカミンG−821−60(大日本イン
キ化学工業社製)〕110重量をメチルエチルケトン1
50重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベー
クCR−EL (右派産業社製)〕990重量を加え、
ボールミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成し
た。
これを厚さ0.2++++1のアルミニウム板(A10
80(住友軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾
燥し厚さ2声の中間層を形成した。
80(住友軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾
燥し厚さ2声の中間層を形成した。
次にポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−5(
種水化学工業社製)〕4重量部をシクロヘキサノン15
0重量部に溶解し、これに下記構造式([[)に荷輸送
物質7重量部と トリスアゾ顔料10電歇部を加え、ボールミル時間分散
し,さらにシクロヘキサノン210重量部を加えて3時
間分散を行った。これを容器器こ取り出し固形分が1.
5重量%となるよう番こシクロヘキサノンで希釈した.
こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に
塗布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2−の電荷発生
層を形成した。
種水化学工業社製)〕4重量部をシクロヘキサノン15
0重量部に溶解し、これに下記構造式([[)に荷輸送
物質7重量部と トリスアゾ顔料10電歇部を加え、ボールミル時間分散
し,さらにシクロヘキサノン210重量部を加えて3時
間分散を行った。これを容器器こ取り出し固形分が1.
5重量%となるよう番こシクロヘキサノンで希釈した.
こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に
塗布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2−の電荷発生
層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔パンライトに− 130
0(量大化成社製)〕110重量部シリコンオイル(K
F−50(信越化学工業社製))0.002重量部を塩
イヒメチレン83重量部に溶解し、これに構造式(IV
)Lこ示す電例示化合物Na (I−77)の1,4−
ジヒドロキシナフタレン化合物を0.07重量部加え、
溶解して電荷輸送層塗布液を作成した.これを前記電荷
発生層上に塗布,130℃20分間乾燥し、厚さ20岬
の電荷輸送層を形成した。
0(量大化成社製)〕110重量部シリコンオイル(K
F−50(信越化学工業社製))0.002重量部を塩
イヒメチレン83重量部に溶解し、これに構造式(IV
)Lこ示す電例示化合物Na (I−77)の1,4−
ジヒドロキシナフタレン化合物を0.07重量部加え、
溶解して電荷輸送層塗布液を作成した.これを前記電荷
発生層上に塗布,130℃20分間乾燥し、厚さ20岬
の電荷輸送層を形成した。
以上のようにして,実施例1の電子写真感光体を作成し
た。
た。
実施例2,3
実施例1において、例示化合物& (I−77)のかわ
りにそれぞれ例示化合物Nil (I−18)及びNG
(If−1)の化合物を用いたほかは実施例1と同様に
して実施例2.3の電子写真感光体を作成した。
りにそれぞれ例示化合物Nil (I−18)及びNG
(If−1)の化合物を用いたほかは実施例1と同様に
して実施例2.3の電子写真感光体を作成した。
比較例1
実施例1において、例示化合物Nα(I−77)の化合
物を添加しないほかは実施例1と同様にして比較例1の
電子写真感光体を作成した。
物を添加しないほかは実施例1と同様にして比較例1の
電子写真感光体を作成した。
比較例2〜4
実施例1において例示化合物No(I−77)の化合物
のかわりに下記に示す比較化合物1,2.3を0.07
重量部添加したほかは実施例1と同様にして比較例2〜
4の電子写真感光体を作成した。
のかわりに下記に示す比較化合物1,2.3を0.07
重量部添加したほかは実施例1と同様にして比較例2〜
4の電子写真感光体を作成した。
比較化合物1
(スミライザーMDP−3:住友化学社製)比較化合物
2 (スミライザーTPM :住人化学社製)CH2c00
C14H2g cOocL4H2g 比較化合物3 (+=−C(CH,)□)(MARK PEP−24:
アデカアーガス社製)を0.07重量部添加したほかは
、実施例1と同様にして比較例2,3.4の電子写真感
光体を作成した。
2 (スミライザーTPM :住人化学社製)CH2c00
C14H2g cOocL4H2g 比較化合物3 (+=−C(CH,)□)(MARK PEP−24:
アデカアーガス社製)を0.07重量部添加したほかは
、実施例1と同様にして比較例2,3.4の電子写真感
光体を作成した。
実施例4
アルコール可溶性ポリアミド(CM−8000(東し社
製)〕3重量部をMeOFI/n−BuOH=8/2の
混合溶媒100重量部に加熱溶解し中間層用塗工液を作
成した。これを厚さ0.2+amのアルミニウム板(A
1080(住人軽金属社製)〕に塗布、120℃10分
間乾燥して厚さ0.24の中間層を形成した。
製)〕3重量部をMeOFI/n−BuOH=8/2の
混合溶媒100重量部に加熱溶解し中間層用塗工液を作
成した。これを厚さ0.2+amのアルミニウム板(A
1080(住人軽金属社製)〕に塗布、120℃10分
間乾燥して厚さ0.24の中間層を形成した。
次にポリビニルブチラール樹脂(XYHL;ユニオンカ
ーバイド社製)4重量部をシクロへキサノン150重量
部に溶解し、これに下記構造式(V)に示すジスアゾ顔
料10重量部を加え、ボールミルにて48時間分散、さ
らにシクロへキサノン210重量部を加え、3時間ボー
ルミル分散を行った。これを容器に取り出し、固形分が
1.0重量%になるように撹拌しながら、シクロヘキサ
ノンで希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液
を前記中間層上に浸漬塗布を行い、120℃で10分間
乾燥し、厚さ0.2−の電荷発生層を設けた。
ーバイド社製)4重量部をシクロへキサノン150重量
部に溶解し、これに下記構造式(V)に示すジスアゾ顔
料10重量部を加え、ボールミルにて48時間分散、さ
らにシクロへキサノン210重量部を加え、3時間ボー
ルミル分散を行った。これを容器に取り出し、固形分が
1.0重量%になるように撹拌しながら、シクロヘキサ
ノンで希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液
を前記中間層上に浸漬塗布を行い、120℃で10分間
乾燥し、厚さ0.2−の電荷発生層を設けた。
構造式(V)
次に、ポリカーボネート樹脂〔)(ンライトに−130
0(余人化成社製)〕110重量部シ!ノコンオイル(
KF−50(信越化学工業官製))Q、002重量部を
塩イヒメチレン85電歇部に溶解し、これしこ構造式(
VX)tこ示す電荷輸送物質9重量部と 例示化合物Nα(I−18)の化合物を0.07重量部
カロえ、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。これを
前記電荷発生層上に塗布、130℃20分乾燥し厚さ2
0戸の電荷輸送層を形成して実施例4の電子写真感光体
を作成した。
0(余人化成社製)〕110重量部シ!ノコンオイル(
KF−50(信越化学工業官製))Q、002重量部を
塩イヒメチレン85電歇部に溶解し、これしこ構造式(
VX)tこ示す電荷輸送物質9重量部と 例示化合物Nα(I−18)の化合物を0.07重量部
カロえ、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。これを
前記電荷発生層上に塗布、130℃20分乾燥し厚さ2
0戸の電荷輸送層を形成して実施例4の電子写真感光体
を作成した。
実施例5,6
実施例4において、例示化合物Nα(I−18)の力箋
わりに、それぞれ例示化合物Na (I−77)、N(
L(II−1)の化合物を用いたほかは実施例4と同様
にして実施例5,6の電子写真感光体を作成した。
わりに、それぞれ例示化合物Na (I−77)、N(
L(II−1)の化合物を用いたほかは実施例4と同様
にして実施例5,6の電子写真感光体を作成した。
比較例5
実施例4において、例示化合物& (I−18)の化合
物を添加しないほかは実施例4と同様にして比較例5の
電子写真感光体を作成した。
物を添加しないほかは実施例4と同様にして比較例5の
電子写真感光体を作成した。
比較例6〜8
実施例4において、例示化合物N(1(I−18)の化
合物のかわりに前記した比較化合物1,2.3を0.0
7重量部添加えた他は、実施例と同様にして比較例6〜
8の電子写真感光体を作成した。
合物のかわりに前記した比較化合物1,2.3を0.0
7重量部添加えた他は、実施例と同様にして比較例6〜
8の電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
5P−428(川口電機製作新製)を用い、ダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−6KVで20秒間
帯電した後、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Qux
になるようにして30秒間露光を行った。
5P−428(川口電機製作新製)を用い、ダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−6KVで20秒間
帯電した後、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Qux
になるようにして30秒間露光を行った。
帯電電位は帯電2秒後の表面電位v、 (−V)を、感
度は露光後1表面電位が一800vから一80Vになる
のに要する露光量Ex/no (Qux−ssc)を、
残留電位は露光30秒後の表面電位を測定した。その後
、色温度2856にのタングステン光512uxの光照
射、 −6KVでの帯電のくり返し疲労を3時間行った
後、再び前と同様にしてV、 (−V)、E、/1゜(
Qux−sec)、v3a(−v)を測定した。測定結
果を表−1に示す。
度は露光後1表面電位が一800vから一80Vになる
のに要する露光量Ex/no (Qux−ssc)を、
残留電位は露光30秒後の表面電位を測定した。その後
、色温度2856にのタングステン光512uxの光照
射、 −6KVでの帯電のくり返し疲労を3時間行った
後、再び前と同様にしてV、 (−V)、E、/1゜(
Qux−sec)、v3a(−v)を測定した。測定結
果を表−1に示す。
表−1
実施例7
実施例1と同様にしてアルミニウム板上に中間層を形成
し、さらに実施例1に示される電荷輸送層塗布液を前記
中間層上に浸漬塗工法により塗布。
し、さらに実施例1に示される電荷輸送層塗布液を前記
中間層上に浸漬塗工法により塗布。
乾燥し膜厚20/Jaの電荷輸送層を作成した。
次にポリカーボネート樹脂(パンライトL−1250、
余人化成社製)10重量部を1,2−ジクロロエタン7
5重量部、1,1,2−トリクロロエタン75重量部の
混合溶媒に溶解し、これに前記構造式(m)のトリスア
ゾ顔料3重量部を加え、ボールミルにて48時間分散を
行った。さらにこの分散液に前記構造式(IV)に示す
電荷輸送物質7重量部、1,2−ジクロロエタン150
重社部、 1,1.2−トリクロロエタン150重量部
を加え、ボールミルにて24時間分散、溶解し、電荷発
生層用塗布液を作成した。これを前記電荷輸送層上にス
プレー塗布、乾燥して膜厚3癖の電荷発生層を設け、電
子写真感光体を作成した。
余人化成社製)10重量部を1,2−ジクロロエタン7
5重量部、1,1,2−トリクロロエタン75重量部の
混合溶媒に溶解し、これに前記構造式(m)のトリスア
ゾ顔料3重量部を加え、ボールミルにて48時間分散を
行った。さらにこの分散液に前記構造式(IV)に示す
電荷輸送物質7重量部、1,2−ジクロロエタン150
重社部、 1,1.2−トリクロロエタン150重量部
を加え、ボールミルにて24時間分散、溶解し、電荷発
生層用塗布液を作成した。これを前記電荷輸送層上にス
プレー塗布、乾燥して膜厚3癖の電荷発生層を設け、電
子写真感光体を作成した。
実施例8
実施例7において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
Nα(I−77)の化合物のかわりにIn (ll−1
)の化合物を用いた他は実施例7と同様にして実施例8
の電子写真感光体を作成した。
Nα(I−77)の化合物のかわりにIn (ll−1
)の化合物を用いた他は実施例7と同様にして実施例8
の電子写真感光体を作成した。
比較例9
実施例7において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
Nα(I−77)の化合物を除いたほがは実施例7と同
様にして比較例9の電子写真感光体を作成した。
Nα(I−77)の化合物を除いたほがは実施例7と同
様にして比較例9の電子写真感光体を作成した。
比較例10.11
実施例7において、電荷輸送層上に含まれる例示化合物
&(1−77)の化合物のがわりにそれぞれ比較化合物
1,3を0.07重量部添加したほかは実施例7と同様
にして比較例10.11の電子写真感光体を作成した。
&(1−77)の化合物のがわりにそれぞれ比較化合物
1,3を0.07重量部添加したほかは実施例7と同様
にして比較例10.11の電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた実施例7,8、比較例9゜1
0.11の静電特性は、帯電の印加電圧を+6KVに、
電位の評価をプラスで行った以外は、実施例1の電子写
真感光体を評価したのと同様の方法にて評価した。
0.11の静電特性は、帯電の印加電圧を+6KVに、
電位の評価をプラスで行った以外は、実施例1の電子写
真感光体を評価したのと同様の方法にて評価した。
評価結果を表−2に示す。
Claims (1)
- (1)導電性基体上に少なくとも電荷発生物質と電荷輸
送物質を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
て、前記感光層中に下記一般式( I )で示される1,
4−ジヒドロキシナフタレン系化合物又は下記一般式(
II)で示される2,6−ジヒドロキシナフタレン系化合
物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_2〜R_6はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_7〜R_9はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26101989A JPH03122651A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26101989A JPH03122651A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03122651A true JPH03122651A (ja) | 1991-05-24 |
Family
ID=17355922
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26101989A Pending JPH03122651A (ja) | 1989-10-05 | 1989-10-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03122651A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09281719A (ja) * | 1996-04-10 | 1997-10-31 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
JP2006146186A (ja) * | 2004-10-18 | 2006-06-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体および画像形成装置 |
-
1989
- 1989-10-05 JP JP26101989A patent/JPH03122651A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09281719A (ja) * | 1996-04-10 | 1997-10-31 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
JP2006146186A (ja) * | 2004-10-18 | 2006-06-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体および画像形成装置 |
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