JPH02301767A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても帯電安定性に優れた電子
写真感光体に関するものである。
間の繰り返し使用時においても帯電安定性に優れた電子
写真感光体に関するものである。
従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。
これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10/196号
公報記載のポリビニルカルバソールと2./1.7−ド
リニトロー9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭
48−25658号公報記載のポリビニルカルバゾール
をビリリウム塩基色素で増感した感光体、又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、
これらの感光体は感度、耐久性の面で(−分なものでは
ない。
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10/196号
公報記載のポリビニルカルバソールと2./1.7−ド
リニトロー9−フルオレノンを含有した感光体、特公昭
48−25658号公報記載のポリビニルカルバゾール
をビリリウム塩基色素で増感した感光体、又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、
これらの感光体は感度、耐久性の面で(−分なものでは
ない。
そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送Jlを分離した
機能分離型の感光体が提案され、特公昭55−/123
80号記載のタロルダイアンプルーとヒドラゾン化合物
を組み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ
化合物として特開昭53−133445号公報記載、特
開昭54−21728号公報記載、特開昭54−228
:34号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−
]98043特開昭58−199352等記載のものが
知られている。
機能分離型の感光体が提案され、特公昭55−/123
80号記載のタロルダイアンプルーとヒドラゾン化合物
を組み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ
化合物として特開昭53−133445号公報記載、特
開昭54−21728号公報記載、特開昭54−228
:34号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭58−
]98043特開昭58−199352等記載のものが
知られている。
しかしながら、これら機能分離型感光体においても特に
耐久性においては満足できるものではなく、近年、増々
耐久性に対する要求が高まってくる中で、帯電安定性を
確保することが無視できない問題となっている。すなわ
ち、帯電性が低下した場合、複写機ではコピーの画像濃
度低下をひきおこし、反転現像方式を用いているレーザ
ープリンターの場合は地肌汚九を発生する等の画像品質
の低下をひきおこす。これらの問題を解決するために、
導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が提案さ
れている。しかしながら中間層は、帯電性を安定させる
ために、バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合、帯
電性は向上するものの、光感度が低下し、残留電位が上
昇するという欠点がある。また残留電位が上昇しないよ
うな比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、帯電安定性
が不十分となる。
耐久性においては満足できるものではなく、近年、増々
耐久性に対する要求が高まってくる中で、帯電安定性を
確保することが無視できない問題となっている。すなわ
ち、帯電性が低下した場合、複写機ではコピーの画像濃
度低下をひきおこし、反転現像方式を用いているレーザ
ープリンターの場合は地肌汚九を発生する等の画像品質
の低下をひきおこす。これらの問題を解決するために、
導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が提案さ
れている。しかしながら中間層は、帯電性を安定させる
ために、バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合、帯
電性は向上するものの、光感度が低下し、残留電位が上
昇するという欠点がある。また残留電位が上昇しないよ
うな比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、帯電安定性
が不十分となる。
一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合、帯電器
より発生するオゾンに暴露されるため感光体は強い酸化
作用をうける。特に有機感光体の場合、この影響は大き
く、感光J傅構成物質が徐々に酸化・分解していき、そ
の結果、感光体の性能の劣化や耐久性の低下を生ずるこ
とになる。その対策として特開昭57−]222444
号特開昭6]−156052号、特開昭62’−398
63号にみられるように感光層中への酸化防止剤の添加
が提案されている。
より発生するオゾンに暴露されるため感光体は強い酸化
作用をうける。特に有機感光体の場合、この影響は大き
く、感光J傅構成物質が徐々に酸化・分解していき、そ
の結果、感光体の性能の劣化や耐久性の低下を生ずるこ
とになる。その対策として特開昭57−]222444
号特開昭6]−156052号、特開昭62’−398
63号にみられるように感光層中への酸化防止剤の添加
が提案されている。
しかしながら、現在まで十分な帯電安定性を有する電子
写真感光体が得られていないのが実状である。
写真感光体が得られていないのが実状である。
本発明の目的は耐オゾン性に優れ、長寿命、高信頼性か
つ長期間の保存においても感光体特性の劣化しない保存
性の優れた感光体を提供することにある。
つ長期間の保存においても感光体特性の劣化しない保存
性の優れた感光体を提供することにある。
本発明によれば、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷
輸送物質とを含有する感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、前記感光層にハイドロキノン系化合物と下記一
般式(1)で示されるポリカーボネー1〜樹脂を含有し
ていることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
輸送物質とを含有する感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、前記感光層にハイドロキノン系化合物と下記一
般式(1)で示されるポリカーボネー1〜樹脂を含有し
ていることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
(式中、nは平均重合度を示し、50〜500の範囲の
値である。) 本発明の電子写真感光体は、感光層中にハイドロキノン
系化合物及び前記一般式(1)で示されるポリカーボネ
ー1−樹脂を含有させたことがら、耐オゾン性に優れ、
長寿命、高信頼性かつ長期間の保存においても感光体特
性が劣化せず、保存性が極めて優れたものである。
値である。) 本発明の電子写真感光体は、感光層中にハイドロキノン
系化合物及び前記一般式(1)で示されるポリカーボネ
ー1−樹脂を含有させたことがら、耐オゾン性に優れ、
長寿命、高信頼性かつ長期間の保存においても感光体特
性が劣化せず、保存性が極めて優れたものである。
本発明に用いられる前記ポリカーボネート樹脂は、a)
可視、近赤外線域で透明、b)電気絶縁性に優れる。C
)耐摩耗性に優れ、かつ充分な可撓性を有する。d)塩
素系、芳香族系等の有機溶剤に可溶で製膜が容易である
。、等の理由により広く検討されているが、メチルメタ
クリレートに比較すると、耐オゾン性が低く感光層中に
含まれる電荷発生物質、電荷輸送物質とともにオゾン等
の影響をうけやすい。
可視、近赤外線域で透明、b)電気絶縁性に優れる。C
)耐摩耗性に優れ、かつ充分な可撓性を有する。d)塩
素系、芳香族系等の有機溶剤に可溶で製膜が容易である
。、等の理由により広く検討されているが、メチルメタ
クリレートに比較すると、耐オゾン性が低く感光層中に
含まれる電荷発生物質、電荷輸送物質とともにオゾン等
の影響をうけやすい。
そこで、本発明者らは感光層にポリカーボネート樹脂と
酸化防止剤として知られているハイドロキノン系化合物
を含有させると、耐オゾン性が飛躍的に向上し、かつ電
子写真感光体としたときの帯電安定性が著しく向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
酸化防止剤として知られているハイドロキノン系化合物
を含有させると、耐オゾン性が飛躍的に向上し、かつ電
子写真感光体としたときの帯電安定性が著しく向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
本発明に用いることができるハイドロキノン系化合物と
しては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、2,
3−ジメチルハイドロキノン、2,5−ジメチルハイド
ロキノン、2,6−ジメチルハイドロキノン、トリメチ
ルハイ1〜ロキノン、テ(−ラメチルハイドロキノン、
t−ブチルハイドロキノン、z、5−ジーt−ブチルハ
イドロキノン、2,5−ジ−アミルハイドロキノン、ク
ロロハイドロキノン、2,5−ジ−t−オクチルハイト
ロキノン、2−t−ブチル−5−メチルハイドロキノン
、1,4−ジオールナフタレン、9,1〇−ジオールア
ン1ヘラセン等のハイドロキノン誘導体が挙げられるが
、これらは2挿具」1併用して用いることもできる。
しては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、2,
3−ジメチルハイドロキノン、2,5−ジメチルハイド
ロキノン、2,6−ジメチルハイドロキノン、トリメチ
ルハイ1〜ロキノン、テ(−ラメチルハイドロキノン、
t−ブチルハイドロキノン、z、5−ジーt−ブチルハ
イドロキノン、2,5−ジ−アミルハイドロキノン、ク
ロロハイドロキノン、2,5−ジ−t−オクチルハイト
ロキノン、2−t−ブチル−5−メチルハイドロキノン
、1,4−ジオールナフタレン、9,1〇−ジオールア
ン1ヘラセン等のハイドロキノン誘導体が挙げられるが
、これらは2挿具」1併用して用いることもできる。
また、本発明においては、上記ハイドロキノン系化合物
に対して、更に保存性、耐熱性向上の観点から、2次劣
化防止剤として燐系化合物や硫黄系化合物が挙げられる
が、燐系化合物を用いることが特に好ましい。
に対して、更に保存性、耐熱性向上の観点から、2次劣
化防止剤として燐系化合物や硫黄系化合物が挙げられる
が、燐系化合物を用いることが特に好ましい。
燐系化合物の具体例としては、トリス(ノニルフェニル
)ホスファイト、トリス(p−t;ert−オクチルフ
ェニル)ホスファイト、1〜リス(2,4,6−トリス
(α−フェニルエチル)〕ホスファイト、1ヘリス(p
−2−ブテニルフェニル)ホスファイ1〜、ビス(p−
ノニルフェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス
(2、4−シーtert−ブチルフェニル)ホスファイ
ト、ジ(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペン
タエリスリ1ヘールジホスフアイト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイ1〜.4,4′−イソプ
ロピリデン−ジフェノールアルキルホスファイ1〜、テ
トラ1〜リゾシル−4,4′−ブチリデン−ビス(3−
メチル−6−tert−ブチルフェノール)ジホスファ
イト、テ1ヘラキス(2,4−ジーtert−ブチルフ
ェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスファイト、2
,6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・フ
ェニル・ペンタエリスリトールジホスファイ1〜.2,
6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・メチ
ル・ペンタエリスリ1ヘールジホスフアイ1〜.2,6
−シーtert−ブチル−4−エチルフェニル・ステア
リル・ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(2,
6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、2,6−シーter
t−アミル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタエ
リスリ1−−ルジホスフアイ1−等が挙げられ、これら
は2種以上併用して用いることもできる。
)ホスファイト、トリス(p−t;ert−オクチルフ
ェニル)ホスファイト、1〜リス(2,4,6−トリス
(α−フェニルエチル)〕ホスファイト、1ヘリス(p
−2−ブテニルフェニル)ホスファイ1〜、ビス(p−
ノニルフェニル)シクロへキシルホスファイト、トリス
(2、4−シーtert−ブチルフェニル)ホスファイ
ト、ジ(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペン
タエリスリ1ヘールジホスフアイト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイ1〜.4,4′−イソプ
ロピリデン−ジフェノールアルキルホスファイ1〜、テ
トラ1〜リゾシル−4,4′−ブチリデン−ビス(3−
メチル−6−tert−ブチルフェノール)ジホスファ
イト、テ1ヘラキス(2,4−ジーtert−ブチルフ
ェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスファイト、2
,6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・フ
ェニル・ペンタエリスリトールジホスファイ1〜.2,
6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル・メチ
ル・ペンタエリスリ1ヘールジホスフアイ1〜.2,6
−シーtert−ブチル−4−エチルフェニル・ステア
リル・ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(2,
6−シーtert−ブチル−4−メチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、2,6−シーter
t−アミル−4−メチルフェニル・フェニル・ペンタエ
リスリ1−−ルジホスフアイ1−等が挙げられ、これら
は2種以上併用して用いることもできる。
本発明に用いることができる電荷発生物質としては例え
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、1〜リフエニルアミン骨
核を有するアゾ顔料、ジベンンチオフェン骨格を有する
アゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核
を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサゾール骨核を有す
るアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ
顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバ
ゾール骨核を有するトリスアゾ顔料、金属フタロシアニ
ン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシアニ
ン顔料、アン1−アン1〜ロン及びピランスロン等のキ
ノン顔料、キナクリ1ヘン顔料、ビスベンズイミダゾー
ル顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔
料、キノリン顔料、ピリリウム塩顔料及びアズレニウム
塩顔料等の公知の有機顔料を用いることができる。
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、1〜リフエニルアミン骨
核を有するアゾ顔料、ジベンンチオフェン骨格を有する
アゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フ
ルオレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核
を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサゾール骨核を有す
るアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ
顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバ
ゾール骨核を有するトリスアゾ顔料、金属フタロシアニ
ン顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシアニ
ン顔料、アン1−アン1〜ロン及びピランスロン等のキ
ノン顔料、キナクリ1ヘン顔料、ビスベンズイミダゾー
ル顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔
料、キノリン顔料、ピリリウム塩顔料及びアズレニウム
塩顔料等の公知の有機顔料を用いることができる。
8一
本発明に用いることのできる電荷輸送物質としては、ポ
リ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリー
r−カルバゾリルエチルグルタメー1〜およびその誘導
体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体
、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキ
サソール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9− (p−ジ
エチルアミノスチリル)アン1〜ラセン−1,1−ビス
−(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリ
ルアン1ヘラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒド
ラゾン類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与
性物質が挙げられるが、特に下記一般式で示される芳香
族アミン化合物の使用が好ましい。
リ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリー
r−カルバゾリルエチルグルタメー1〜およびその誘導
体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体
、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキ
サソール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9− (p−ジ
エチルアミノスチリル)アン1〜ラセン−1,1−ビス
−(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリ
ルアン1ヘラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒド
ラゾン類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与
性物質が挙げられるが、特に下記一般式で示される芳香
族アミン化合物の使用が好ましい。
(式中、R3とR7は置換または未置換のフェニル基、
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R3は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。) 本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、分散型もしくは、機能分離
型をとることができる。
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、R3は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。) 本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、分散型もしくは、機能分離
型をとることができる。
層構成としては分散型の場合、導電性基体の」二に、結
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。
機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合感度
が良好となる。
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合感度
が良好となる。
又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向」ニさせるために感光層上に
保護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分
散型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボ
ネート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノールAタ
イプ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレ
ン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩
化ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ホルマール、ボリアリレー1〜、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これら
のバインダーは単独又は2種以上の混合物として用いる
ことができるが、少なくとも前記一般式(1)で示され
るポリカーボネート樹脂を含有させる必要がある。
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向」ニさせるために感光層上に
保護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分
散型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボ
ネート(ビスフェノールAタイプ、ビスフェノールAタ
イプ)、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレ
ン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩
化ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ホルマール、ボリアリレー1〜、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これら
のバインダーは単独又は2種以上の混合物として用いる
ことができるが、少なくとも前記一般式(1)で示され
るポリカーボネート樹脂を含有させる必要がある。
以」二のような層構成、物質を用いて感光体を作成する
場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。
負帯電型(基体/電荷発生層/電荷輸送層のM層)の場
合、電荷発生Jnにおいて、結着剤に対する電荷発生物
質の割合は20〜500重斌z、膜厚は0.1〜5μm
が好ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電荷
輸送物質の割合は、20〜200重量デ、膜厚は5〜5
0μmとするのが好ましい。
合、電荷発生Jnにおいて、結着剤に対する電荷発生物
質の割合は20〜500重斌z、膜厚は0.1〜5μm
が好ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電荷
輸送物質の割合は、20〜200重量デ、膜厚は5〜5
0μmとするのが好ましい。
正帯電型(基体/電荷輸送)愕/電荷発生H!Jの積層
)の場合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷
輸送物質の割合は、20〜200重量1.膜厚は5〜5
0μmとするのが好ましい。電荷発生層においては電荷
発生物質を結着剤に対し10〜100重量%含有するこ
とが好ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を
含有させることが好ましく、含有させることにより残留
電位の抑制、感度の向」二に対し効果をもつ。この場合
の電荷輸送物質は結着剤に対し20〜200重量%含有
させることが好ましい。
)の場合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷
輸送物質の割合は、20〜200重量1.膜厚は5〜5
0μmとするのが好ましい。電荷発生層においては電荷
発生物質を結着剤に対し10〜100重量%含有するこ
とが好ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を
含有させることが好ましく、含有させることにより残留
電位の抑制、感度の向」二に対し効果をもつ。この場合
の電荷輸送物質は結着剤に対し20〜200重量%含有
させることが好ましい。
又、本発明のハイ1ヘロキノン系化合物の感光JHへの
添加量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添加
する場合は電荷輸送物質に対し0.01〜5.0重量%
であることが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は
電荷発生物質に対し0.1〜20.0重量%であること
が好ましい。分散型の場合は、電荷輸送物質に対し0.
01〜5.0重i%添加することが好ましい。
添加量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添加
する場合は電荷輸送物質に対し0.01〜5.0重量%
であることが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は
電荷発生物質に対し0.1〜20.0重量%であること
が好ましい。分散型の場合は、電荷輸送物質に対し0.
01〜5.0重i%添加することが好ましい。
ハイドロキノン系化合物の添加量が前記下限値より少な
い場合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上
限値より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
い場合は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上
限値より多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。
必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂など
が挙げられる。
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂など
が挙げられる。
また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。
また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミ1〜、アセ1ヘン、メチルエチルケ[ヘン、シ
クロヘキサノン、ベンゼン、1〜ルエン、キシレン、ク
ロロホルム、1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタン
、モノクロルベンゼン、テ1〜ラヒl−ロフラン、ジオ
キサン、メタノール、エタノール、インプロパツール、
酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシ1−等を
挙げることができる。
る溶剤あるいは分散媒としては、N、N’−ジメチルホ
ルムアミ1〜、アセ1ヘン、メチルエチルケ[ヘン、シ
クロヘキサノン、ベンゼン、1〜ルエン、キシレン、ク
ロロホルム、1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタン
、モノクロルベンゼン、テ1〜ラヒl−ロフラン、ジオ
キサン、メタノール、エタノール、インプロパツール、
酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシ1−等を
挙げることができる。
感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。
本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシー1〜、ポリエチレンテレフタレー1へ、ポ
リプロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニラ1
1、ニッケルなどの金)、6Cを蒸着するか、あるいは
酸化チタン、酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性
物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理した
プラスチック、−七 − 紙等のシー1−状または円筒状基体があげられる。
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシー1〜、ポリエチレンテレフタレー1へ、ポ
リプロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニラ1
1、ニッケルなどの金)、6Cを蒸着するか、あるいは
酸化チタン、酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性
物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理した
プラスチック、−七 − 紙等のシー1−状または円筒状基体があげられる。
本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1〜3
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂
〔エスレックMF−10(種水化学工業社製)〕2gを
アセトン/シクロへキサノン=872(voQ比)の混
合溶媒200m1lに溶解、この液を厚さ0.2mmの
アルミニウム板(A1080(住人軽金属社製)〕」二
に塗布、乾燥して、厚さ0.1μmの中間層を形成した
。
〔エスレックMF−10(種水化学工業社製)〕2gを
アセトン/シクロへキサノン=872(voQ比)の混
合溶媒200m1lに溶解、この液を厚さ0.2mmの
アルミニウム板(A1080(住人軽金属社製)〕」二
に塗布、乾燥して、厚さ0.1μmの中間層を形成した
。
次いで、電荷発生物質として昇華した4、10−ジブロ
モアンスアンスロン(C,1,ピグメントレッド1.6
8)40gをボールミルにて40rpmで24時間粉砕
し、この間にパンライトL−1750(帯広化成社製)
) 20gと1,2−ジクロロエタン1300nffl
を加え、更に24時間分散して電荷発生層用塗布液とし
た。これを前記中間層上に塗布し膜厚1pmの電荷発生
層を設けた。
モアンスアンスロン(C,1,ピグメントレッド1.6
8)40gをボールミルにて40rpmで24時間粉砕
し、この間にパンライトL−1750(帯広化成社製)
) 20gと1,2−ジクロロエタン1300nffl
を加え、更に24時間分散して電荷発生層用塗布液とし
た。これを前記中間層上に塗布し膜厚1pmの電荷発生
層を設けた。
次に、ポリカーボネー!〜樹脂[BPZ−PC,MW=
12万のもの(三菱ガス化学社製)〕110重力部、下
記構造式(a)の電荷輸送物質7重量部、シリコンオイ
ル〔KF−50(信越化学工業社製))0.002重量
部、さらに表−1に示すハイドロキノン系化合物0.0
35重景部製塩化メチレン83重量部に溶解した電荷輸
送層塗布液を作製した。これを前記電荷発生層」二に塗
布、乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。こ
のようにして実施例1〜3の電子写真感光体を各々作成
した。
12万のもの(三菱ガス化学社製)〕110重力部、下
記構造式(a)の電荷輸送物質7重量部、シリコンオイ
ル〔KF−50(信越化学工業社製))0.002重量
部、さらに表−1に示すハイドロキノン系化合物0.0
35重景部製塩化メチレン83重量部に溶解した電荷輸
送層塗布液を作製した。これを前記電荷発生層」二に塗
布、乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。こ
のようにして実施例1〜3の電子写真感光体を各々作成
した。
O
比較例1〜3
前記実施例1〜3におけるハイドロキノン系化合物のか
わりに表−1に示す化合物を添加した以外は、実施例1
〜3と同様にして比較例1〜3の電子写真感光体を作成
した。
わりに表−1に示す化合物を添加した以外は、実施例1
〜3と同様にして比較例1〜3の電子写真感光体を作成
した。
表−1
実施例4〜6
アルキット樹脂〔ペソコゾール1307−60−EL(
大日本インキ化学工業社製)〕115重量部メラミン樹
脂〔スーパーベッカミン6−821.−60(大日本イ
ンキ化学工業社製)〕110重量をメチルエチルケトン
150重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベ
ークCR−E巨右派産業社製))1.25重量部を加え
、ボールミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成
した。
大日本インキ化学工業社製)〕115重量部メラミン樹
脂〔スーパーベッカミン6−821.−60(大日本イ
ンキ化学工業社製)〕110重量をメチルエチルケトン
150重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベ
ークCR−E巨右派産業社製))1.25重量部を加え
、ボールミルで12時間分散し、中間層用塗布液を作成
した。
これを厚さ0.2nw+のアルミニウム板1:A108
0(住人軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾燥
し、厚さ2μmの中間層を形成した。
0(住人軽金属社製)〕に塗布、140℃20分間乾燥
し、厚さ2μmの中間層を形成した。
次にポリビニルブチラール樹脂〔エスレック+1 L〜
S(漬水化学工業社製)〕4重量部をシクロへキザノン
150重量部に溶解し、これに下記構造式(b)に示す
1−リスアゾ顔料10重量部を加えボールミルで48時
間分散し、さらにシクロヘキサノン210重に部を加え
て3時間分散を行った。これを容器に取り出し固型分が
1.5重i%となるようにシクロヘキサノンで希釈した
。こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層」
二に塗布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2μm電荷
発生層を形成した。
S(漬水化学工業社製)〕4重量部をシクロへキザノン
150重量部に溶解し、これに下記構造式(b)に示す
1−リスアゾ顔料10重量部を加えボールミルで48時
間分散し、さらにシクロヘキサノン210重に部を加え
て3時間分散を行った。これを容器に取り出し固型分が
1.5重i%となるようにシクロヘキサノンで希釈した
。こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層」
二に塗布、130℃20分間乾燥し厚さ0.2μm電荷
発生層を形成した。
次に下記構造式(c)の電荷輸送物質7重量部、ポリカ
ーボネート樹脂1:BPZ−PC,■=12万のもの(
三菱ガス化学社製)〕110重量部シリコンオイル0.
002重量部さらに表−2に示すハイ1〜口キノン系化
合物0.035重量部を塩化メチレン85重量部に溶解
して電荷輸送層塗布液を作成した。これを前記電荷発生
層上に塗布、130℃20分間乾燥して膜厚20μmの
電荷輸送層を形成した。このようにして実施例4〜6の
電子写真感光体を作成した。
ーボネート樹脂1:BPZ−PC,■=12万のもの(
三菱ガス化学社製)〕110重量部シリコンオイル0.
002重量部さらに表−2に示すハイ1〜口キノン系化
合物0.035重量部を塩化メチレン85重量部に溶解
して電荷輸送層塗布液を作成した。これを前記電荷発生
層上に塗布、130℃20分間乾燥して膜厚20μmの
電荷輸送層を形成した。このようにして実施例4〜6の
電子写真感光体を作成した。
比較例4〜6
前記実施例4〜6におけるハイドロキノン系化合物のか
わりに表−2に示す化合物を添加した以外は実施例4〜
6と同様にして比較例4−6の電子写真感光体を作成し
た。
わりに表−2に示す化合物を添加した以外は実施例4〜
6と同様にして比較例4−6の電子写真感光体を作成し
た。
表−2
比較例7,8
実施例4における電荷輸送層のポリカーボネート樹脂を
それぞれポリスチレン樹脂(スタイロン−470(旭化
成社製)〕、PMMA樹脂[BR−80(三菱レーヨン
社製)〕とした以外は実施例4と同様にして比較例7,
8の電子写真感光体を作成した。
それぞれポリスチレン樹脂(スタイロン−470(旭化
成社製)〕、PMMA樹脂[BR−80(三菱レーヨン
社製)〕とした以外は実施例4と同様にして比較例7,
8の電子写真感光体を作成した。
以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
5p−428(川口電機製作新製)を用いダイナミック
方式にて測定した。まず印加電圧−6KVにて20秒間
帯電したのち、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Qu
xになるようにして30秒間露光を行った。
5p−428(川口電機製作新製)を用いダイナミック
方式にて測定した。まず印加電圧−6KVにて20秒間
帯電したのち、20秒間暗減衰、さらに表面照度6Qu
xになるようにして30秒間露光を行った。
帯電電位は帯電2秒後の表面電位V2(V)を、感度は
露光後、表面電位が一800v→−80Vになるのに要
する露光量El/10(Qux−sec)を、残留電位
は露光30秒後の表面電位を測定した。その後、色温度
2856°にのタングステン光5Quxの光照射、−6
KVでの帯電とで3時間くり返し疲労を行った後、再び
前記と同様にV2 (−v)、El/10(Qux−s
ec)、V3o(−V)を測定した。測定結果を表−3
に示す。
露光後、表面電位が一800v→−80Vになるのに要
する露光量El/10(Qux−sec)を、残留電位
は露光30秒後の表面電位を測定した。その後、色温度
2856°にのタングステン光5Quxの光照射、−6
KVでの帯電とで3時間くり返し疲労を行った後、再び
前記と同様にV2 (−v)、El/10(Qux−s
ec)、V3o(−V)を測定した。測定結果を表−3
に示す。
表−3
実施例7〜9
実施例4〜6と同様にしてアルミニウム板上に中間層を
形成し、さらに実施例4〜6に示される電荷輸送層塗布
液を前記中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜厚
20μmの電荷輸送層を作成した。
形成し、さらに実施例4〜6に示される電荷輸送層塗布
液を前記中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜厚
20μmの電荷輸送層を作成した。
次にポリカーボネー1〜樹脂〔パンライl−L−125
0(帯広化成社製))1.0重量部を1.2−ジクロロ
エタン75重量部の混合溶媒に溶解し、これに前記構造
式(b)に示される1〜リスアゾ顔料3重量部を加え、
ボールミルにて48時間分散を行った。さらにこの分散
液に前記構造式(C)の電荷輸送物質3重量部、■。
0(帯広化成社製))1.0重量部を1.2−ジクロロ
エタン75重量部の混合溶媒に溶解し、これに前記構造
式(b)に示される1〜リスアゾ顔料3重量部を加え、
ボールミルにて48時間分散を行った。さらにこの分散
液に前記構造式(C)の電荷輸送物質3重量部、■。
2−ジクロロエタン150重量部、1,1..2−1〜
リクロロ工タン150重量部を加え、ボールミルにて2
4時間分散、溶解し電荷発生層用塗布液を作成した。こ
れを前記電荷輸送層」二にスプレー塗布、乾燥して膜厚
3μmnの電荷発生層を設け、電子写真感光体を作成し
た。
リクロロ工タン150重量部を加え、ボールミルにて2
4時間分散、溶解し電荷発生層用塗布液を作成した。こ
れを前記電荷輸送層」二にスプレー塗布、乾燥して膜厚
3μmnの電荷発生層を設け、電子写真感光体を作成し
た。
比較例9〜11
実施例7〜9において、電荷輸送層中に含まれるハイ1
くロキノン系化合物のかわりに3,5−シーt−ブチル
−4−ヒドロキシ1〜ルエン(比較例9)、2,2′−
メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール
)(比較例10)、添加せず(比較例]1)とした以外
は実施例7〜9と同様にして比較例9〜11の電子写真
感光体を作成した。
くロキノン系化合物のかわりに3,5−シーt−ブチル
−4−ヒドロキシ1〜ルエン(比較例9)、2,2′−
メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール
)(比較例10)、添加せず(比較例]1)とした以外
は実施例7〜9と同様にして比較例9〜11の電子写真
感光体を作成した。
以−」−のようにして得られた実施例7〜9、比較例9
〜】1の電子写真感光体をf電電圧を一6KVがら+6
KVに変えた以外は前記と同様の測定方法にて評価を行
った。但し、感度は800V→80Vになるのに要する
露光量(4ux−sec)とした。測定結果を表−4に
示す。
〜】1の電子写真感光体をf電電圧を一6KVがら+6
KVに変えた以外は前記と同様の測定方法にて評価を行
った。但し、感度は800V→80Vになるのに要する
露光量(4ux−sec)とした。測定結果を表−4に
示す。
表−4
−2:3−
〔発明の効果〕
以上得られた結果かられかるように本発明の電子写真感
光体は、感光層中にハイドロキノン系化合物と前記一般
式(1)で示されるポリカーボネート樹脂を含有するの
で高感度で残留電位が少なく、帯電−露先のくり返し疲
労による帯電電位の低下及び残留電位の上昇の少ない極
めて耐久性の優れたものである。
光体は、感光層中にハイドロキノン系化合物と前記一般
式(1)で示されるポリカーボネート樹脂を含有するの
で高感度で残留電位が少なく、帯電−露先のくり返し疲
労による帯電電位の低下及び残留電位の上昇の少ない極
めて耐久性の優れたものである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質と
を含有する感光層を設けた電子写真感光体において、前
記感光層にハイドロキノン系化合物と下記一般式で示さ
れるポリカーボネート樹脂を含有していることを特徴と
する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは平均重合度を示し、50〜500の範囲の
値である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12398789A JPH02301767A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12398789A JPH02301767A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02301767A true JPH02301767A (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=14874241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12398789A Pending JPH02301767A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02301767A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8030400B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-10-04 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved chemical and scratch resistance |
US8871865B2 (en) | 2006-08-01 | 2014-10-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant thermoplastic polycarbonate compositions |
-
1989
- 1989-05-16 JP JP12398789A patent/JPH02301767A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8030400B2 (en) | 2006-08-01 | 2011-10-04 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Thermoplastic polycarbonate compositions with improved chemical and scratch resistance |
US8871865B2 (en) | 2006-08-01 | 2014-10-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant thermoplastic polycarbonate compositions |
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