JPH0378752A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発ゝ明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長
期間の繰り返し使用時においても残留電位上昇がなく、
帯電安定性に優れた電子写真感光体に関するものである
。

［従来の技術］ 従来から電子写真感光体の光導電素材とじて知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかし、これら無機物質は電子写真感光体
として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の特性及
び製造条件において必ずしも満足できるものではない。

例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやすく特性
が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒性等取
り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。硫化カドミ
ウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り、又、毒性
等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久性に劣ると
いう欠点をもつ。

これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物である材料は選択の種
類が多いので、活発に研究開発が行われるようになって
いる。

例えば、初期には特公昭５０−１０４９８号公報記載の
ポリビニルカルバゾールと　２．４．７−）ジニトロ−
９−フルオレノンを含有した感光体、特公昭４８−２５
６５８号公報記載のポリビニルカルバソールをピリリウ
ム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体を主成分
とする感光体が提案された。しかし、これらの感光体は
感度、耐久性の面で十分なものではない。

そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭５５−４２３８０
号公報記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物
を組み合わせた感光体、電荷発生物質であるビスアゾ化
合物として特開昭５３−１３３４４５号公報記載、特開
昭５４−２１７２８号公報記載、特開昭５４−２２８３
４号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭５８−１９
８０４３号公報、特開昭５８−１９９３５２号公報等記
載のものが知られている。しかし、これら機能分離型感
光体においても特に耐久性においては満足できるもので
はなく、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる
中で、帯電安定性を確保することが無視できない問題と
なっている。

すなわち、帯電性が低下した場合、複写機ではコピーの
画像濃度低下をひきおこし、反転現像方式を用いている
レーザープリンターの場合は地肌汚れを発生する等の画
像品質の低下をひきおこす。これらの問題を解決するた
めに、導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が
提案されている。しかし中間層は、帯電性を安定させる
ために、バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合、帯
電性は向上するものの、光感度が低下し、残留電位が上
昇するという欠点がある。又残留電位が上昇しないよう
な比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、帯電安定性が
不十分となる。

一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合、コロナ
帯電器より発生するオゾンに感光体かさらされることに
なる。そしてこのオゾンが感光層中の電荷輸送物質等を
酸化し、感度低下、残留電位の上昇、又は帯電電位低下
をひきおこすとの観点から特開昭５７−１２２４４４号
公報、特開昭Ｅｉｌ−１５Ｈ５２号公報にみられるよう
に、感光層中への酸化防止剤の添加、又、特開昭６３１
３５９５５号公報にみられるような電荷輸送層上にガス
バリヤ−性樹脂層を設ける等の提案がなされている。し
かし以上のような・対策によっても残留電位上昇、感度
低下等の弊害がなくならない、耐久性の向上がなお不充
分であるという点で満足できる感光体は得られていない
。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記従来の問題点を解決するもので、具体的に
は耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電安定性に
優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃度低下や
地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真感光体を
提供しようとするものである。

［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決するための本発明の構成は、導電性支持
体上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する感光層
を有する電子写真感光体において、前記感光層中に下記
一般式［Ｉ］または［ＩＩ］に示す化合物を含有する電
子写真感光体である。

一般式［ＩＩ Ｒ５Ｒ４ ただし、上記式中Ｒ１〜Ｒ８は水素原子、ヒドロキシ基
、ノ１０ゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換アルケニル基、置換もしくは未置換
アリール基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置
換のアリーロキシ基、置換アミノ基、イミノ基、複素環
基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基またはアリー
ルチオ基、スルホキシド基、スルホニル基、アシル基、
アゾ基のうちの何れかを表わす。

一般式［Ｉ１］ ただし、一般式［ＩＩ］中のＲ，−Ｒ７の定義は上記一
般式［Ｉ］と同じ。

本発明の電子写真感光体は感光層中に前記−般式［Ｉ］
または［■］に示す化合物を含有させることによって繰
り返し使用によっても帯電性に優れ、かつ残留電位の上
昇しない、したがって画像濃度低下や地汚れのない高寿
命、高信頼性のものとなる。

本発明では前記一般式［ＩＩまたは［Ｉ］に示す化合物
が用いられるが、さらに好ましくはＲ＋＝Ｒａ［一般式
（ＩＩ）の場合はＲ１〜Ｒ７］のうち少くも１つは炭素
原子数６以上の置換もしくは未置換のアルキル基または
アルケニル基またはアリール基またはシクロアルキル基
であるのがよい。

本発明に用いられる前記一般式［ＩＩで表される化合物
の具体例を以下に例示する。

　０ ３ ４ ７ １ ５ ９ ８ １ ４ ５ 前記一般式 ［］ で表わされる化合物の具体 例を以下に例示する。

　６ ８ ３９ これらの化合物は例えばＣｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓＶｏｌ、１０８（１９８８）　２Ｈ−１−Ｂｅ
ｎｚｏｐｙｒａｎ−６−ｏｌの項に記載されている。

前記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］に示す化合物を感光層
中に含有させることにより耐久性の優れた感光体が得ら
れる理由については明らかではないが、上記化合物は感
光層構成物質（特に結着剤樹脂）との相溶性が優れてい
ること、他の感光層構成物質と反応する等の悪影響を及
ぼさないこと、電荷担体のトラップとして働かないこと
、ラジカル物質と速やかに反応し、トラップの生成を防
止する能力が優れていること等が挙げられる。

本発明の一般式［Ｉ］および［ＩＩ］に示す化合物に対
しては、さらに保存性、耐熱性向上の観点から２次劣化
防止剤を添加することが好ましい。２次劣化防止剤とし
ては燐系化合物、硫黄系化合物がよく知られているが特
に燐系化合物を用いることが好ましい。燐系化合物の具
体例としては、トリス（ノニルフェニル）ホスフ０ ァイト、トリス（ｐ　−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）
ホスファイト、トリス［２，４，６−）リス（α−フェ
ニルエチル）］ホスファイト、トリス（ｐ−２−ブテニ
ルフェニル）ホスファイト、ビス（ｐノニルフェニル）
シクロへキシルホスファイト、トリス（２，４−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジ（２，４−
ジーｔＱｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリト−ルジ
ホスファイト、４，４°−イソプロピリデン−ジフェノ
ールアルキルホスファイト、テトラトリデシル−４゜４
°−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−１ｅｒｔ−ブ
チルフェノール）ジホスファイト、テトラキス（２，４
−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４°−ビフェ
ニレンジホスファイト、２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェニル−フェニル−ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、２，６−ジー　ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェニル・メチル・ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−エ
チルフェニル・ス１ テアリル・ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（
２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、２．６−シーｔ
ａｒｔ−アミル−４メチルフエニル・フェニル壷ペンタ
エリスリトールジホスファイト等が挙げられるが２種以
上併用してもよい。

本発明の電子写真感光体に用いることができる電荷発生
物質としては、光を吸収して電荷担体を発生するもので
あれば無機物質、有機物質いずれも用いることができる
。

無機物質としては例えば無定形セレン、三方晶系セレン
、セレンーヒ素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛、無定形シリコン等が挙げられる。

有機物質としては例えば金属フタロシアニン及び無金属
フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アズレニウ
ム塩顔料、スクエアリック酸メチン顔料、カルバゾール
骨格を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有す
るアゾ顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、
２ ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料、オキサジア
ゾール骨格を有するアゾ顔料、フルオレノン骨格を有す
るアゾ顔料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジス
チリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ペリレン系
顔料、アントラキノン系又は多環牛ノン系顔料、キノン
イミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタ
ン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シア
ニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料等が挙げられる。

次に本発明電子写真感光体に用いることができる電荷輸
送物質としては、例えばポリ−Ｎビニルカルバゾールお
よびその誘導体、ポリγ−カルバゾリルエチルグルタメ
ートおよびその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合
物およびその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフ
ェナントレン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、イミダゾール誘導体、ト３ リフェニルアミン誘導体、９−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）アントラセン、１．１−ビス（４ジベンジルア
ミノフエニル）プロパン、スチリルアントラセン、スチ
リルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類、α−フェニル
スチルベン誘導体、チアゾール誘導体、トリアゾール誘
導体、フェナジン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾフ
ラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チオフェン誘
導体等が挙げられる。

特にこのうち下記一般式［ＩＩ［］で示される芳香族ア
ミン化合物が好ましい。

一般式［ＩＩＩ］ １ ＼ （式中Ｒ１とＲ２は置換又は未置換のフェニル基、ナフ
チル基およびポリフェニル基から選ばれる芳香族環基を
示し、Ｒ３は置換又は未置換のアリール基、アルキル基
、アルコキシ基、複素環式芳香族基を示す。） ４ 本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、単層型または、機能分離型
をとることができる。

層構成としては単層型の場合、導電性基体の上に、結着
剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光層
を設ける。

機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合感度
が良好となる。

又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
５ −ト（ビスフェノールＡタイプ、ビスフェノールＡタイ
プ）、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ
塩化ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ボリアリレート、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これら
のバインダーは単独又は２種以上の混合物として用いる
ことができる。

以上のような層構成、物質を用いて感光体を作製する場
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。

負帯電型（基体／電荷発生層／電荷輸送層の積層）の場
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は０〜４００重量％、膜厚は０．１〜５μｍが好
ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送
物質の割合は、２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０μ
ｍとするのが６ 好ましい。

正帯電型（基体／電荷輸送層／電荷発生層の積層）の場
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０μｍ
とするのが好ましい。電荷発生層においては電荷発生物
質を結着剤に対し１０〜５００重量％含有することが好
ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有さ
せることが好ましく、含有させることにより残留電位の
抑制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷輸
送物質は結着剤に対し２０〜２００重量％含有させるこ
とが好ましい。なお膜厚は０．１〜１０μｍが好ましい
。単層型の場合は結着剤に対する電荷輸送物質及び電荷
発生物質の割合はそれぞれ５０〜１５０重量％、１０〜
５０重量％とするのが好ましく膜厚は５〜５０μｍとす
るのが好ましい。

又、本発明の前記一般式［Ｉ］および［■コに示す化合
物の感光層への添加量としては、機能分離型の場合、電
荷輸送層に添加する場合は　７ 電荷輸送物質に対し０．０１〜１０．０重量％であるこ
とが好ましい。電荷発生層中に添加する場合は電荷発生
物質に対し０．１〜２０．０重量％であることが好まし
い。分散型の場合は、電荷輸送物質に対し０．Ｏ１〜５
．０重量％添加することが好琴し０゜ 本発明の前記化合物の添加量が前記下限値より少い場合
は添加による高耐久化の効果は得られず、前記上限値よ
り多い場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。

本発明の一般式［Ｉ］および［ＩＩ］に示す化合物は機
能分離型感光体の場合、電荷発生層、電荷輸送層、いず
れの層に添加してもよい。これは感光層塗布時において
塗布液分散媒、又は溶媒により本発明の一般式［Ｉ］及
び［ＩＩ］に示す化合物の他の層への拡散が盛んに行な
われているためと考える。

必要に応じて設けられる中間層としては、般には樹脂を
主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤
で塗布することを考える８ と、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂である
ことが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニル
アルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の
水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロ
ン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂な
どが挙げられる。

また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。

また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、Ｎ。

Ｎｏ−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロホルム、１．２−ジクロロエタン、ジクロ
ロメタン、モノクロルベ９ ンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。

感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。

本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。

［実施例］ 以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

０ なお、実施例に記載の各成分の量は重量基準である。

実施例Ｉ−１ アルキッド樹脂［ベッコゾール１３０７−１３０ＥＬ（
大日本インキ化学工業社製）］１１５部メラミン樹脂ス
ーパーベッカミン Ｇ−８２１−６０（大日本インキ化学工業社製固型分８
Ｄ％）〕１１０ 部メチルエチルケトン１５０部に溶解し、これに酸化チ
タン粉末［タイベークＣＲ−ＥＬ　（石原産業製）］９
０部を加え、ボールミルで１２時間分散し、中間層用塗
布液を作製した。

これを厚さ　０．２ｍｍのアルミニウム板［：Ａ　１０
８（１（住人軽金属社製）］に塗布、１４０℃２０分間
乾燥し、厚さ　２μｍの中間層を形成した。

次に ポリビニルブチラール樹脂 ［エスレックＢ１．Ｓ　　（ｔｄ水化学工業製）１４部 をシクロへキサノン１５０部に溶解し、これに下１ 記構造式［Ａ］に示す 構造式［Ａ］ トリスアゾ顔料１０部を加え、ボールミルで４８時間分
散した。

更にシクロへキサノン２１０部を加え３時間分散を行っ
た。これを容器に取り出し固形分が１．５ｖｔ％となる
ようにシクロヘキサノンで希釈した。こうして得られた
電荷発生層用塗布液を前記中間層上に塗布、１３０℃２
０分間乾燥し厚さ０．２μｍの電荷発生層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂［パンライトに一２ １３００　（音大化成社製）１１０部、シリコンオイル
［ＫＰ−５０（信越化学工業社製）１０．００２部を塩
化レンチ１２８３部に溶解し、これに下記構造式［Ｂ］
に示す電荷輸送物質７部と、 構造式［Ｂ］ 例示化合物Ｎｏ、ｌ−１００の化合物を０，１４部加え
溶解して電荷輸送層塗布液を作製した。これを前記電荷
発生層上に塗布、乾燥し厚さ２０μｍの電荷輸送層を形
成した。

以上のようにして実施例１の電子写真感光体を作製した
。

実施例Ｉ−２，３ 実施例１−１における例示化合物Ｎｏ、１１００のかわ
りにそれぞれ例示化合物Ｎｏ、Ｉ　−１２８、ｌ−２０
６の化合物を用いたほかは実施例Ｉ−１と同様にして実
施例Ｉ−２，３の電子写３ 真感光体を作製した。

比較例Ｉ−１ 実施例１−１において例示化合物Ｎｏ、Ｉ　−１００の
化合物を添加しないほかは実施例Ｉ−１と同様にして比
較例Ｉ−１の電子写真感光体を作製した。

比較例Ｉ−２，４ 実施例Ｉ−１において例示化合物Ｎｏ、１１００の化合
物のかわりに下記に示す比較化合物１．２．３、すなわ
ち、 比較化合物１ ＣＨ３ＣＨ３ スミライザーＭＤＰ−Ｓ：住人業化学社製比較化合物２ ＣＨ２ＣＨ２Ｃ００Ｃ，４Ｈ２゜ Ｃ１（２ＣＨ２Ｃ００ＣＩ４Ｈ２９ スミライザ−ＴＭＰ　：住友化学社製 ４ 比較化合物３ ＯＣＨ２ＣＨ２０ （＋　−−Ｃ（ＣＨ３）　　３コ ＭＡＲＫ　ＰＥＰ−２４：アデカアーガス社製を０．０
７重量部添加したほかは実施例Ｉ−１と同様にして比較
例Ｉ−２，３，４の電子写真感光体を作製した。

実施例１−４ アルコール可溶性ポリアミド［ＣＭ−８０００（東し社
製）］３部をＭｅＯＨ／ｎ−ＢｕＯＨ−８／２の混合溶
媒１００部に加熱溶解し中間層用塗工液を作製した。

これを厚さ　０．２１１１ｍのアルミニウム板［Ａ　１
０８０（住人軽金属社製）］に塗布、１２０℃ＩＯ分間
乾燥し厚さ　０．２μｍの中間層を形成した。

次にポリビニルブチラール樹脂（ＸＹ）ＩＬ　：ユニオ
ンカーバイト社製）４部をシクロへキサノン１５０部に
溶解し、これに下記構造式に示すビスアゾ顔料 　５ １０部ＩＪｌ］え、ボールミルで４８時間分散し、更に
シクロへキサノン２１０部を加え３時間ボールミル分散
を行った。これを容器に取り出し固型分が１．０％にな
るように撹拌しながらシクロヘキサノンで希釈した。こ
うして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に浸
漬塗布を行い、１２０℃で１０分間乾燥し厚さ　０．２
μｌの電荷発生層を設けた。

次にポリカーボネート樹脂［パンライ ）　Ｋ　−１３００（音大化成社製）］１１０部シリコ
ンオイルＫＦ−５０ （信越化学工業社製）］　　　　　　０．００２部を塩
化メチレン８５部に溶解し、これに下記構造式に示す電
荷輸送物質９部と 　６ 構造式 例示化合物ＮＯ，ｌ−１００の化合物を０，１０部加え
、溶解して電荷輸送層塗布液を作製した。これを前記電
荷発生層上に塗布、乾燥し厚さ２０部缶の電荷輸送層を
形成し、実施例Ｉ−４の電子写真感光体を作製した。

実施例Ｉ−５，６ 実施例Ｉ−４において例示化合物Ｎｏ、１１００のかわ
りにそれぞれ例示化合物Ｎｏ、１１２Ｂ　、ｌ−２０８
の化合物を用いたほかは実施例Ｉ−４と同様にして実施
例Ｉ−５，６の電子写真感光体を作製した。

比較例Ｉ−５ 実施例Ｉ−４において例示化合物Ｎｏ、ｌ１００の化合
物を添加しないほかは実施例Ｉ−４と同様にして比較例
Ｉ−５の電子写真感光体を　７ 作製した。

比較例Ｉ−６〜８ 実施例Ｉ−４における例示化合物Ｎｏ、Ｉ　−１００の
化合物のかわりに前に示した比較化合物１．２．３を０
，０７重量部添加した以外は実施例１−４と同様にして
比較例１−６〜８の電子写真感光体を作製した。

以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
５Ｐ−４２８（川口電機製作新製）を用い、ダイナミッ
ク方式で測定した。まず印加電圧−６ＫＶで２０秒間帯
電した後２０秒間暗減衰、更に表面照度（ｉ　ｌｕｘに
なるようにして３０秒間露光を行った。

帯電電位は帯電２秒後の表面電位Ｖ　２　（−Ｖ）を、
感度は露光後、表面電位が一８００ｖから一８０Ｖにな
るのに要する露光量Ｅ　＋ｚ＋ｏ（ｌｕｘ−ｓｅｅ）を
、残留電位は露光３０秒後の表面電位を測定した。

その後、色温度２８５６　ｋのタングステン光５１ｕｘ
の光照射、−８ｋＶでの帯電のくり返し疲労を３時間行
った後、再び前と同様にしてＶ　２　（−Ｖ）、８ Ｅ　Ｉ／１０（ＩＬＩＸ−ｓｅｅ）、ｖ３ａ（−ｖ）を
測定した。

その測定結果を表１−１に示す。

表Ｉ−１ 実施例Ｉ−７ 実施例Ｉ−１と同様にしてアルミニウム板上に中間層を
形成し、さらに実施例Ｉ−１に示される電荷輸送層塗布
液を前記中間層上に浸漬塗　９ 工法により塗布、乾燥し膜厚２ｏｕＩ１１の電荷輸送層
を作製した。

次にポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０、
音大化成社製）１０部を １．２−ジクロロエタン　　　　　　７５部１．１．２
−　トリクロロエタン　　　　７５部の混合溶媒に溶解
し、これに前記実施例Ｉ−１の構造式［Ａ］のトリスア
ゾ顔料３部を加えボールミルにて４８時間分散を行った
。さらにこの分散液に前記構造式［Ｂ］に示す電荷輸送
物質７部、１．２−ジクロロエタン１５０部、１，１．
２−トリクロロエタン　１５０部を加え、ボールミルに
て２４時間分散、溶解し、電荷発生層用塗布液を作製し
た。これを前記電荷輸送層上にスプレー塗布、乾燥して
膜厚３μｍの電荷発生層を設け、電子写真感光体を作製
した。

実施例１−８ 実施例１−７の電荷輸送層中に含まれる例示化合物Ｎｏ
、　Ｉ　−１００の化合物のかわりにＮｏ、１１２６の
化合物を用いた他は実施例Ｉ−７と同０ 様にして実施例１−８の電子写真感光体を作製した。

比較例Ｉ−９ 実施例Ｉ−７電荷輸送層中に含まれる例示化合物Ｎｏ、
　ｌ　−１００の化合物を除いたほかは実施例１−７と
同様にして比較例Ｉ−９の電子写真感光体を作製した。

比較例ｌ−１０，１１ 実施例１−７電荷輸送層中に含まれる例示化合物Ｎｏ、
　Ｉ　−１００の化合物のかわりにそれぞれ前記比較化
合物１．３を添加したほかは実施例Ｉ−７と同様にして
比較例ｌ−１０，１１の電子写真感光体を作製した。

以上のようにして得られた実施例Ｉ−７，８、比較例Ｉ
−９，１０，１１の静電特性は帯電の印加電圧を＋［ｌ
ｋＶに電位の評価をプラスで行った以外は実施例Ｉ−１
の電子写真感光体を評価したのと同様の方法で評価を行
った。評価結果を表Ｉ−２に示す。

表１−２ 実施例Ｉｆ−１ 実施例１−１の電荷輸送層塗布液に添加した例示化合物
Ｎｏ、ｌ−１００の代りにＮｏ、ｌｌ−１２を用いた以
外は実施例Ｉ−１と同じ条件で電子写真感光体を作製し
た。

実施例ｎ−２，３ 実施例Ｉ−１の例示化合物Ｎｏ、ｌ−１００の代りにＮ
ｏ、ｌｌ−２，１０を用いた以外は実施例Ｉ−１と同じ
条件で電子写真感光体を作製した。

実施例ｎ−４ 実施例Ｉ−４の例示化合物Ｎｏ、　Ｉ　−１００の代１ ２ りにＮｏ、ｌｌ−２を用いた以外は実施例Ｉ−４と同じ
条件で電子写真感光体を作製した。

実施例ｌｌ−５，６ 実施例１−４の例示化合物Ｎｏ、　ｌ−１００の代りに
それぞれ実施例■−１０，１２を用いた以外は、実施例
Ｉ−４と同じ条件で電子写真感光体を作製した。

以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
実施例１−１〜６と同じ条件でａｌｌ定した結果を表１
１−１に示す。

表１１−１ 実施例Ｉｆ−１と同様の電荷輸送層を形成する以外は実
施例１−７と同じ方法で電子写真感光体を作製した。

実施例■−８ 電荷輸送層中に含まれる例示化合物をＮｏ、ｌｌ−１０
に換えた以外は実施例Ｉ−７と同じ方法で電子写真感光
体を作製した。

こうして得られた実施例１１−７．８の静電特性は、帯
電の印加電圧を＋６ｋＶに電位の評価をプラスで行った
以外は実施例１−１〜６の電子写真感光体と同じ条件で
評価を行った。

その結果を表ｎ−２に示す。

表Ｕ−２ 実施例■ ３ ［発明の効果］ 　４ 以上説明したように、本発明の電子写真感光体は長期の
繰り返し使用によっても帯電性等の感光特性が劣化しな
いので、その実用的価値が極めて高い。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有
   する感光層を有する電子写真感光体において、前記感光
   層中に下記一般式［ I ］または［II］に示す化合物を
   含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、上記式中Ｒ＿１〜Ｒ＿８は水素原子、ヒドロキ
   シ基、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基
   、置換もしくは未置換アルケニル基、置換もしくは未置
   換アリール基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基
   、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未
   置換のアリーロキシ基、置換アミノ基、イミノ基、複素
   環基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基またはアリ
   ールチオ基、スルホキシド基、スルホニル基、アシル基
   、アゾ基のうちの何れかを表わす。 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、一般式［II］中のＲ＿１〜Ｒ＿７の定義は上記
   一般式［ I ］と同じ。