WO2012029734A1 - 感光性組成物、それから形成された硬化膜および硬化膜を有する素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の硬化膜は次の(1)、(2)のいずれかの構成を有する。すなわち、
(1)上記ポジ感光性組成物から形成された硬化膜であって、波長400nmにおける膜厚3μmあたりの光透過率が85%以上である硬化膜、または、
(2)上記ポジ感光性組成物から形成された硬化膜であって、アルカリ可溶性ポリシロキサンおよび/またはアルカリ可溶性アクリル系樹脂組成物100重量部に対して、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、亜鉛、コバルト、モリブデン、ランタン、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、カルシウム、から選ばれる1種以上の金属含有率が0.005~1重量部である硬化膜である。
上記硬化膜を具備する素子である。
本発明において使用する(A)アルカリ可溶性樹脂は、ポリシロキサンおよび/またはアクリル系樹脂であって、pHが8以上のアルカリ水溶液に溶解する樹脂である。樹脂中には、アルカリ可溶性を発現するために、酸性官能基、たとえば、シラノール基、カルボン酸基、フェノール基の少なくとも一つを有している。好ましい樹脂として、前述の酸性官能基を有するアクリル系樹脂、ポリシロキサンが挙げられる。耐熱性の点からポリシロキサンであることが好ましい。
一般式(3)で表されるオルガノシランの具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ-n-プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラ-n-ブトキシシラン、テトラアセトキシシラン、メチルシリケート51(扶桑化学工業株式会社製)、Mシリケート51、シリケート40、シリケート45(多摩化学工業株式会社製)、メチルシリケート51、メチルシリケート53A、エチルシリケート40、エチルシリケート48(コルコート株式会社製)などが挙げられる。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ-ブチロラクトン
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
DPM:ジプロピレングリコールモノエーテルメチル。
(1)固形分濃度
アルミカップにポリシロキサン溶液またはアクリル系樹脂溶液を1g秤取し、ホットプレートを用いて250℃で30分間加熱して液分を蒸発させた。加熱後のアルミカップに残った固形分を秤量して、ポリシロキサン溶液またはアクリル系樹脂の固形分濃度を求めた。
(2)重量平均分子量
重量平均分子量はGPC(Waters社製410型RI検出器、流動層:テトラヒドロフラン)にてポリスチレン換算により求めた。
(3)ポリシロキサン中の一般式(2)と一般式(3)で表されるオルガノシラン構造の比率
29Si-NMRの測定を行い、全体の積分値から、それぞれのオルガノシランに対する積分値の割合を算出して、比率を計算した。
装置:日本電子社製 JNM GX-270、測定法:ゲーテッドデカップリング法
測定核周波数:53.6693 MHz(29Si核)、スペクトル幅:20000 Hz
パルス幅:12μsec(45°パルス)、パルス繰り返し時間:30.0 sec
溶媒:アセトン-D6、基準物質:テトラメチルシラン
測定温度:室温、試料回転数:0.0Hz。
合成例1:ポリシロキサン溶液(A1-a)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを81.72g(0.60mol)、フェニルトリメトキシシランを59.49g(0.30mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、DAAを163.1g仕込み、室温で攪拌しながら水55.8gにリン酸0.54g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから1.5時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-a)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計131g留出した。
合成例2:ポリシロキサン溶液(A1-b)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.40mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.1mol)、DAAを179.5g仕込み、室温で攪拌しながら水55.8gにリン酸0.54g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-b)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計121g留出した。
合成例3:ポリシロキサン溶液(A1-c)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを27.24g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランを138.81g(0.70mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.1mol)、DAAを195.89g仕込み、室温で攪拌しながら水55.8gにリン酸0.54g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから3時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-c)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計125g留出した。
合成例4:ポリシロキサン溶液(A1-d)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを40.86g(0.30mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.5mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を17.63g(0.15mol)、PGMEAを170.77g仕込み、室温で攪拌しながら水53.55gにリン酸0.51g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-d)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計125g留出した。
合成例5:ポリシロキサン溶液(A1-e)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを24.52g(0.18mol)、フェニルトリメトキシシランを118.98g(0.60mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを14.78g(0.06mol)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を42.30g(0.36mol)、PGMEAを181.89g仕込み、室温で攪拌しながら水62.64gにリン酸0.60g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-e)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計150g留出した。
合成例6:ポリシロキサン溶液(A1-f)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを40.86g(0.30mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを49.28g(0.20mol)、PGMEAを173.02g仕込み、室温で攪拌しながら水57.60gにリン酸0.57g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-f)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計139g留出した。
合成例7:ポリシロキサン溶液(A1-g)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを20.43g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを49.28g(0.20mol)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を17.63g(0.15mol)、PGMEAを170.90g仕込み、室温で攪拌しながら水56.25gにリン酸0.56g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-g)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計139g留出した。
合成例8:ポリシロキサン溶液(A1-h)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを27.24g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを73.92g(0.30mol)、PGMEAを173.02g仕込み、室温で攪拌しながら水59.40gにリン酸0.60g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-h)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計139g留出した。
合成例9:ポリシロキサン溶液(A1-i)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを27.24g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを26.64g(0.10mol)、ビニルトリメトキシシランを29.65g(0.20mol)、PGMEAを164.40g仕込み、室温で攪拌しながら水55.80gにリン酸0.54g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-i)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計139g留出した。
合成例10:ポリシロキサン溶液(A1-j)の合成
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを68.10g(0.50mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、PGMEAを150.40g仕込み、室温で攪拌しながら水54.00gにリン酸0.50g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100~110℃)、ポリシロキサン溶液(A1-j)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05L(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計137g留出した。
合成例11:アクリル系樹脂溶液(A2-a)の合成
500mLのフラスコに2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)を5g、t-ドデカンチオールを5g、PGMEAを180g仕込んだ。その後、メタクリル酸を40g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルメタクリレートを35g仕込み、室温で攪拌してフラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱攪拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p-メトキシフェノールを0.2g添加し、90℃で4時間加熱攪拌し、アクリル系樹脂溶液(A2-a)を得た。
合成例12:ナフトキノンジアジド化合物(B-a)の合成
乾燥窒素気流下、TrisP-PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.23g(0.05mol)と5-ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4-ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4-ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のナフトキノンジアジド化合物(B-a)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP-HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5-ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.87g(0.1mol)を1,4-ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4-ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン11.13g(0.11mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のナフトキノンジアジド化合物(B-b)を得た。
乾燥窒素気流下、Ph-cc-AP(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5-ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4-ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4-ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のナフトキノンジアジド化合物(B-c)を得た。
5-ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリドの添加量を33.59g(0.125mol)に変更する以外は合成例10と同様に、下記構造のナフトキノンジアジド化合物(B-d)を得た。
合成例1で得られたポリシロキサン溶液(A1-a)15.43g、合成例7で得られたナフトキノンジアジド化合物(B-a)0.59g、溶剤としてDAA3.73g、PGMEA9.84gを黄色灯下で混合、攪拌して均一溶液とした後、0.45μmのフィルターで濾過して組成物1を調製した。
(4)膜厚測定
ラムダエースSTM-602(商品名、大日本スクリーン製)を用いて、屈折率1.50で測定を行った。
(5)現像時の未露光部の膜厚減少
現像時の未露光部の膜厚減少は以下の式に従って算出した。
(6)感度の算出
露光、現像後、10μmのライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感度とした。
(7)解像度の算出
最適露光量における現像後の最小パターン寸法を現像後解像度、キュア後の最小パターン寸法をキュア後解像度とした。
(8)耐熱性
実施例1記載の方法で作製した硬化膜を基板から削りとり、アルミセルに約10mg入れ、熱重量測定装置(TGA-50、(株)島津製作所製)を用い、窒素雰囲気中、昇温速度10℃/minで150℃まで加熱し150℃で1時間温度保持した後、昇温速度10℃/minで400℃まで昇温した。この際に重量減少が1%となる温度Td1%を測定し、比較した。Td1%が高いほど、耐熱性は良好である。
(9)光透過率の測定
MultiSpec-1500(商品名、(株)島津製作所)を用いて、まずOA-10ガラス板のみを測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次にOA-10ガラス板上に組成物の硬化膜を形成(パターン露光は行わない)し、このサンプルをシングルビームで測定し、3μmあたりの波長400nmでの光透過率を求め、リファレンスとの差異を硬化膜の光透過率とした。
(10)現像密着性
モリブデンスパッタ膜付ガラス基板に、前記(1)記載の方法で作製した現像後の膜の残しパターンの基板上に残存している最小パターン寸法を現像密着性とした。微細なパターンほど、現像時に剥がれやすいため、値が小さいほど、現像密着性が良いこととなる。
(11)耐湿熱性
モリブデンスパッタ膜付ガラス基板に、前記(1)記載の方法で硬化膜を作製した後、121℃、湿度100%、気圧2.1atmのチャンバー(エスペック株式会社製、「HAST CAHMBER EHS-221MD(商品名)」)内に10時間または24時間放置する試験を行った後、モリブデンの変色度合いを評価した。また、モリブデンスパッタ膜のみのガラス基板も同時に試験を行い、試験前後の変色度合いの指標とし、以下のように判定した。
(実施例2~40、比較例1~4)
組成物1と同様に、組成物2~35を表1~表4に記載の組成にて調製した。なお、シランカップリング剤として用いたKBM303は、信越化学工業(株)製の(2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランである。溶解促進剤として用いたフェノール化合物Phcc-AP、TrisP-PA、BisP-FL(いずれも本州化学工業(株)製)および、架橋剤として用いたニカラックMW-390、ニカラック-MX270(商品名、三和ケミカル(株)製)は下記に示した構造の化合物である。
Claims (15)
- (A)アルカリ可溶性ポリシロキサンおよび/またはアルカリ可溶性アクリル系樹脂、(B)ナフトキノンジアジド化合物、(C)溶剤、および(D)金属キレート化合物を含有するポジ型感光性組成物であって、(D)金属キレート化合物が下記一般式(1)で表される構造を有し、(D)金属キレート化合物の含有量が、(A)アルカリ可溶性ポリシロキサンおよび/またはアルカリ可溶性アクリル系樹脂100重量部に対して0.1~5重量部であるポジ型感光性組成物。
- 一般式(1)における金属原子Mが、チタン、ジルコニウムまたはアルミニウム金属原子のいずれか1種である請求項1に記載のポジ型感光性組成物。
- 一般式(1)における金属原子Mがアルミニウム金属原子である請求項1または2に記載のポジ型感光性組成物。
- 金属キレート化合物の含有量が(A)アルカリ可溶性ポリシロキサンおよび/またはアルカリ可溶性アクリル系樹脂100重量部に対して、0.1~1.5重量部である請求項3に記載のポジ型感光性組成物。
- 一般式(1)のMがジルコニウム金属原子であって、(D)金属キレート化合物の含有量がアルカリ可溶性ポリシロキサンおよび/またはアルカリ可溶性アクリル系樹脂100重量部に対して0.3~4重量部である請求項1または2に記載のポジ感光性組成物。
- (A)アルカリ可溶性ポリシロキサン中にあるフェニル基の含有率がSi原子に対して5%モル以上、70モル%以下である請求項1~5いずれかに記載のポジ感光性組成物。
- (A)アルカリ可溶性ポリシロキサン中にあるエポキシ基かつ/またはビニル基の含有率がSi原子に対して1%モル以上、50モル%以下であることを特徴とする請求項1~5いずれかに記載のポジ感光性組成物。
- さらに、溶解促進剤を含むことを特徴とする請求項1~8いずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 溶解促進剤がフェノール化合物である請求項9に記載のポジ感光性組成物。
- さらに、架橋剤を含む請求項1~10のいずれかに記載のポジ感光性組成物。
- 架橋剤がメチロール系化合物を含む請求項11に記載のポジ感光性組成物。
- 請求項1~12いずれかに記載のポジ感光性組成物から形成された硬化膜であって、波長400nmにおける膜厚3μmあたりの光透過率が85%以上である硬化膜。
- 請求項1~12いずれかに記載のポジ感光性組成物から形成された硬化膜であって、アルカリ可溶性ポリシロキサンおよび/またはアルカリ可溶性アクリル系樹脂組成物100重量部に対して、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、亜鉛、コバルト、モリブデン、ランタン、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、カルシウム、から選ばれる1種以上の金属含有率が0.005~1重量部である硬化膜。
- 請求項13または14に記載の硬化膜を具備する素子。
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