WO2015060238A1 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents

ポジ型感光性樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2015060238A1
WO2015060238A1 PCT/JP2014/077815 JP2014077815W WO2015060238A1 WO 2015060238 A1 WO2015060238 A1 WO 2015060238A1 JP 2014077815 W JP2014077815 W JP 2014077815W WO 2015060238 A1 WO2015060238 A1 WO 2015060238A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
component
photosensitive resin
resin composition
mass
positive photosensitive
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/077815
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
佳代 竹田
隼人 服部
真 畑中
Original Assignee
日産化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日産化学工業株式会社 filed Critical 日産化学工業株式会社
Priority to CN201480068631.5A priority Critical patent/CN105829967B/zh
Priority to JP2015543837A priority patent/JP6384678B2/ja
Priority to KR1020167012139A priority patent/KR102229661B1/ko
Publication of WO2015060238A1 publication Critical patent/WO2015060238A1/ja

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133345—Insulating layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G03F7/2012—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image using liquid photohardening compositions, e.g. for the production of reliefs such as flexographic plates or stamps
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/124—Insulating layers formed between TFT elements and OLED elements

Definitions

  • the present invention relates to a positive photosensitive resin composition and a cured film obtained therefrom. More specifically, the present invention relates to a positive photosensitive resin composition suitable for use in display materials, a cured film thereof, and various materials using the cured film.
  • a patterned electrode protective film As a material for forming these films, among the photosensitive resin compositions, there are photosensitive resin compositions having a feature that the number of steps for obtaining a required pattern shape is small and sufficient flatness is provided. It is widely used than before.
  • Patent Literature 1 and 2
  • the pattern shape tends to change depending on the baking temperature during post-baking, and precise temperature control is required.
  • the formed pattern can be thermally crosslinked and cured. It has been proposed (Patent Document 3). However, the document 3 does not describe that the dimensional stability of the pattern shape and the heat resistance after metal sputtering are improved by using a crosslinkable compound having a specific structure.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and can be formed with high sensitivity while maintaining adhesion during development, and the cured film can be used during post-baking while maintaining high level flattening performance.
  • An object of the present invention is to provide a positive photosensitive resin composition that can form a cured film having a small shape change and high resistance to metal sputtering.
  • a positive photosensitive resin composition containing the following component (A), component (B), component (C), component (D), and solvent (E).
  • E Solvent.
  • (A) The positive photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the component is an alkali-soluble acrylic polymer having a number average molecular weight of 2,000 to 30,000 in terms of polystyrene. 3.
  • component (G) the adhesion promoter is further contained in the positive photosensitive resin composition in an amount of 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A).
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention can form a pattern with high sensitivity while maintaining adhesion during development, has a small change in shape over a wide baking temperature range during post-baking, and has high metal spatter resistance.
  • a film can be formed.
  • the photosensitive resin composition of the present invention is a positive photosensitive resin composition containing the following component (A), component (B), component (C), component (D), and solvent (E).
  • E Solvent.
  • a component is an alkali-soluble acrylic polymer.
  • an acrylic polymer is obtained by homopolymerization or copolymerization using a monomer having an unsaturated double bond such as acrylic acid, methacrylic acid, acrylic ester, methacrylic ester, styrene, maleimide, and the like.
  • a monomer having an unsaturated double bond such as acrylic acid, methacrylic acid, acrylic ester, methacrylic ester, styrene, maleimide, and the like.
  • the alkali-soluble acrylic polymer of component (A) may be any alkali-soluble acrylic polymer, and is not particularly limited with respect to the main chain skeleton and side chain type of the polymer constituting the acrylic polymer.
  • the number average molecular weight of the alkali-soluble acrylic polymer of the component (A) is excessively larger than 30,000, the planarization performance with respect to the step is lowered, while the number average molecular weight is less than 2,000. If it is too small, curing may be insufficient at the time of thermal curing and solvent resistance may be reduced. Therefore, the number average molecular weight is in the range of 2,000 to 30,000.
  • the method for synthesizing the alkali-soluble acrylic polymer of component (A) includes copolymerizing a monomer having any of a carboxyl group, an acid anhydride group and a phenolic hydroxyl group with an alkali-soluble monomer such as maleimide.
  • the method to do is simple.
  • Examples of the monomer having a carboxyl group include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, mono- (2- (acryloyloxy) ethyl) phthalate, mono- (2- (methacryloyloxy) ethyl) phthalate, and N- (carboxyphenyl).
  • Examples of the monomer having an acid anhydride group include maleic anhydride and itaconic anhydride.
  • Examples of the monomer having a phenolic hydroxyl group include p-hydroxystyrene, ⁇ -methyl-p-hydroxystyrene, N-hydroxyphenylmaleimide, N-hydroxyphenylacrylamide, N-hydroxyphenylmethacrylamide, 4-hydroxyphenyl methacrylate and the like. Is mentioned.
  • the monomer which can be copolymerized with the monomer which has an alkali-soluble group can be used together.
  • specific examples of such monomers include acrylic ester compounds, methacrylic ester compounds, N-substituted maleimide compounds, acrylamide compounds, acrylonitrile, styrene compounds and vinyl compounds.
  • acrylic ester compounds methacrylic ester compounds, N-substituted maleimide compounds, acrylamide compounds, acrylonitrile, styrene compounds and vinyl compounds.
  • acrylic ester compound examples include methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, benzyl acrylate, naphthyl acrylate, anthryl acrylate, anthryl methyl acrylate, phenyl acrylate, glycidyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, 2,2,2- Trifluoroethyl acrylate, tert-butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 2-aminoethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 3-methoxy Butyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2 Propyl-2-adamantyl acrylate, 8-methyl-8-tricyclodecyl acrylate,
  • methacrylic acid ester compound examples include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isopropyl methacrylate, benzyl methacrylate, naphthyl methacrylate, anthryl methacrylate, anthryl methyl methacrylate, phenyl methacrylate, glycidyl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, 2,2,2- Trifluoroethyl methacrylate, tert-butyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate, 2-aminomethyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, 3-methoxy Butyl methacrylate, 2 Methyl-2-adamantyl methacrylate, ⁇ -butyl
  • acrylamide compound examples include N-methylacrylamide, N-methylmethacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-dimethylmethacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-butoxy.
  • methyl acrylamide and N-butoxymethyl methacrylamide examples include methyl acrylamide and N-butoxymethyl methacrylamide.
  • vinyl compound examples include methyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, vinyl naphthalene, vinyl anthracene, vinyl carbazole, allyl glycidyl ether, 3-ethenyl-7-oxabicyclo [4.1.0] heptane, 1,2 -Epoxy-5-hexene, 1,7-octadiene monoepoxide and the like.
  • styrene compound examples include styrene, ⁇ -methylstyrene, chlorostyrene, bromostyrene, and the like.
  • maleimide compound examples include maleimide, N-methylmaleimide, N-phenylmaleimide, and N-cyclohexylmaleimide.
  • the alkali-soluble acrylic polymer used in the present invention has a small amount even if it does not have an epoxy group or has an epoxy group from the viewpoint of storage stability.
  • the method for obtaining the alkali-soluble acrylic polymer used in the present invention is not particularly limited.
  • a solvent in which an alkali-soluble monomer, another copolymerizable monomer, and a polymerization initiator coexist if desired 50 to 110 It can be obtained by carrying out a polymerization reaction at a temperature of ° C.
  • the solvent used will not be specifically limited if it dissolves the monomer which comprises an alkali-soluble acrylic polymer, and the acrylic polymer which has a specific functional group.
  • the solvent described in (E) solvent mentioned later is mentioned.
  • the alkali-soluble acrylic polymer thus obtained is usually in the form of a solution dissolved in a solvent.
  • the alkali-soluble monomer or other copolymerizable monomer a monomer having an epoxy group is not used at all, or the amount used is 100 moles of the total monomer used for polymerization. It is preferable to set it to 10 mol or less. Therefore, the alkali-soluble acrylic polymer used in the present invention is obtained without using any monomer having an epoxy group, or a monomer having a small amount of an epoxy group (based on 100 mol of all monomers used for polymerization). 10 mol or less) is preferable.
  • the alkali-soluble acrylic polymer solution obtained as described above was re-precipitated by stirring with stirring such as diethyl ether or water, and the generated precipitate was filtered and washed, and then at normal pressure or reduced pressure.
  • it can be set as the powder of an alkali-soluble acrylic polymer by drying at normal temperature or heat.
  • the polymerization initiator and unreacted monomer coexisting with the alkali-soluble acrylic polymer can be removed, and as a result, a purified powder of the alkali-soluble acrylic polymer is obtained. If sufficient purification cannot be achieved by a single operation, the obtained powder may be redissolved in a solvent and the above operation may be repeated.
  • the alkali-soluble acrylic polymer powder obtained above may be used as it is, or the powder may be redissolved, for example, in a solvent (E) described later and used as a solution.
  • the acrylic polymer as the component (A) may be a mixture of a plurality of types of alkali-soluble acrylic polymers.
  • the 1,2-quinonediazide compound as component (B) is a compound having either a hydroxyl group or an amino group, or both a hydroxyl group and an amino group, and these hydroxyl groups or amino groups (hydroxyl group and amino group). Of the total amount), preferably 10 to 100 mol%, particularly preferably 20 to 95 mol% of the compound esterified or amidated with 1,2-quinonediazidesulfonic acid Can be used.
  • Examples of the compound having a hydroxyl group include phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, hydroquinone, resorcinol, catechol, methyl gallate, ethyl gallate, 1,3,3-tris (4-hydroxyphenyl).
  • Examples of the compound containing an amino group include aniline, o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine, 4-aminodiphenylmethane, 4-aminodiphenyl, o-phenylenediamine, m-phenylenediamine, and p-phenylenediamine.
  • Anilines such as 4,4′-diaminophenyl methane, 4,4′-diaminodiphenyl ether, and aminocyclohexane.
  • examples of the compound containing both a hydroxyl group and an amino group include o-aminophenol, m-aminophenol, p-aminophenol, 4-aminoresorcinol, 2,3-diaminophenol, and 2,4-diaminophenol.
  • 1,2-quinonediazide compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component (B) in the positive photosensitive resin composition of the present invention is preferably 5 to 100 parts by weight, more preferably 8 to 50 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of the component (A).
  • the amount is preferably 10 to 40 parts by mass. When the amount is less than 5 parts by mass, the difference in dissolution rate between the exposed portion and the unexposed portion of the positive photosensitive resin composition in the developer becomes small, and patterning by development may be difficult. When the amount exceeds 100 parts by mass, the 1,2-quinonediazide compound is not sufficiently decomposed by exposure in a short time, so that the sensitivity is lowered, or the component (B) absorbs light and the transparency of the cured film. May be reduced.
  • ⁇ (C) component examples of the compound (C) having an isocyanurate skeleton and two or more polymerizable unsaturated double bonds include trimethallyl isocyanurate, tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, and tris (2-methacryloyl). And oxyethyl) isocyanurate.
  • the content of the component (C) in the positive photosensitive resin composition of the present invention is preferably 5 to 60 parts by mass, more preferably 10 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). .
  • the amount is less than 5 parts by mass, the adhesion during development may be insufficient, or the step flatness may be reduced.
  • a sensitivity may fall or a residue may generate
  • ⁇ (D) component When the crosslinkable compound having two or more substituents selected from the alkoxymethyl group and hydroxymethyl group of the component (D) is exposed to a high temperature during thermosetting, the crosslinking reaction proceeds by a dehydration condensation reaction.
  • examples of such compounds include compounds such as alkoxymethylated glycoluril, alkoxymethylated benzoguanamine, and alkoxymethylated melamine, and phenoplast compounds.
  • alkoxymethylated glycoluril examples include, for example, 1,3,4,6-tetrakis (methoxymethyl) glycoluril, 1,3,4,6-tetrakis (butoxymethyl) glycoluril, 1,3,4 , 6-tetrakis (hydroxymethyl) glycoluril, 1,3-bis (hydroxymethyl) urea, 1,1,3,3-tetrakis (butoxymethyl) urea, 1,1,3,3-tetrakis (methoxymethyl) Examples include urea, 1,3-bis (hydroxymethyl) -4,5-dihydroxy-2-imidazolinone, and 1,3-bis (methoxymethyl) -4,5-dimethoxy-2-imidazolinone.
  • glycoluril compounds (trade names: Cymel (registered trademark) 1170, powder link (registered trademark) 1174) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd., methylated urea resins (trade name: UFR (registered trademark)). 65), butylated urea resin (trade names: UFR (registered trademark) 300, U-VAN10S60, U-VAN10R, U-VAN11HV), urea / formaldehyde resin (high condensation type, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) Trade name: Beccamin (registered trademark) J-300S, P-955, N) and the like.
  • alkoxymethylated benzoguanamine examples include tetramethoxymethylbenzoguanamine.
  • Commercially available products manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd. (trade name: Cymel (registered trademark) 1123), manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd. (trade names: Nicalac (registered trademark) BX-4000, BX-37, BL- 60, BX-55H) and the like.
  • alkoxymethylated melamine examples include, for example, hexamethoxymethylmelamine.
  • methoxymethyl type melamine compounds (trade names: Cymel (registered trademark) 300, 301, 303, 350) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd., butoxymethyl type melamine compounds (trade name: My Coat (registered trademark)) 506, 508), methoxymethyl type melamine compound manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.
  • the component (D) may also be a compound obtained by condensing a melamine compound, urea compound, glycoluril compound and benzoguanamine compound in which a hydrogen atom of an amino group is substituted with a methylol group or an alkoxymethyl group.
  • a melamine compound urea compound, glycoluril compound and benzoguanamine compound in which a hydrogen atom of an amino group is substituted with a methylol group or an alkoxymethyl group.
  • the high molecular weight compound manufactured from the melamine compound and the benzoguanamine compound which are described in US Patent 6,323,310 is mentioned.
  • Examples of commercially available products of the melamine compound include trade name: Cymel (registered trademark) 303 (manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd.).
  • Examples of commercially available products of the benzoguanamine compound include product name: Cymel (registered trademark) 1123 ( Mitsui Cytec Co., Ltd.).
  • phenoplast compounds include 2,6-bis (hydroxymethyl) phenol, 2,6-bis (hydroxymethyl) cresol, 2,6-bis (hydroxymethyl) -4-methoxyphenol, 3 , 3 ′, 5,5′-tetrakis (hydroxymethyl) biphenyl-4,4′-diol, 3,3′-methylenebis (2-hydroxy-5-methylbenzenemethanol), 4,4 ′-(1-methyl) Ethylidene) bis [2-methyl-6-hydroxymethylphenol], 4,4′-methylenebis [2-methyl-6-hydroxymethylphenol], 4,4 ′-(1-methylethylidene) bis [2,6- Bis (hydroxymethyl) phenol], 4,4′-methylenebis [2,6-bis (hydroxymethyl) phenol], 2, -Bis (methoxymethyl) phenol, 2,6-bis (methoxymethyl) cresol, 2,6-bis (methoxymethyl) -4-methoxyphenol, 3,3 ', 5,5'-tetrakis (methoxymethyl)
  • an acrylamide compound substituted with a hydroxymethyl group or alkoxymethyl group such as N-hydroxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-ethoxymethylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, or the like
  • a hydroxymethyl group or alkoxymethyl group such as N-hydroxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-ethoxymethylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, or the like
  • Polymers produced using methacrylamide compounds can also be used. Examples of such a polymer include poly (N-butoxymethylacrylamide), a copolymer of N-butoxymethylacrylamide and styrene, a copolymer of N-hydroxymethylmethacrylamide and methylmethacrylate, and N-ethoxymethyl.
  • Examples thereof include a copolymer of methacrylamide and benzyl methacrylate, and a copolymer of N-butoxymethylacrylamide, benzyl methacrylate and 2-hydroxypropyl methacrylate.
  • the weight average molecular weight of such a polymer is 1,000 to 50,000, preferably 1,500 to 20,000, more preferably 2,000 to 10,000.
  • crosslinkable compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component (D) in the positive photosensitive resin composition of the present invention is preferably 5 to 50 parts by mass, more preferably 10 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). .
  • the amount is less than 5 parts by mass, the heat resistance after metal sputtering may decrease, or the step flatness may decrease.
  • it exceeds 50 mass parts the adhesiveness at the time of image development may fall, or a sensitivity may fall.
  • the (E) solvent used in the present invention dissolves the (A) component, the (B) component, the (C) component, and the (D) component, and is added as desired (F) component to (G) component described later.
  • the type and structure thereof are not particularly limited.
  • Examples of such a solvent (E) include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol.
  • solvents can be used singly or in combination of two or more.
  • (E) solvents propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, 2-heptanone, propylene glycol propyl ether, propylene glycol propyl ether acetate, ethyl lactate, butyl lactate, etc. have good coating properties and safety Is preferable from the viewpoint of high.
  • These solvents are generally used as solvents for photoresist materials.
  • Component (F) is a surfactant.
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention can further contain a surfactant for the purpose of improving the coating properties as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the surfactant as the component (F) is not particularly limited, and examples thereof include a fluorine-based surfactant, a silicone-based surfactant, and a nonionic surfactant.
  • a fluorine-based surfactant for example, commercially available products such as those manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd., DIC Corp., or AGC Seimi Chemical Co., Ltd. can be used. These commercial products are convenient because they can be easily obtained.
  • Specific examples thereof include Polyfox (registered trademark) PF-136A, 151, 156A, 154N, 159, 636, 6320, 656, 6520 (manufactured by Omniva), MegaFac (registered trademark) R30, R08, R40.
  • the surfactant of component (F) can be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof is usually 0.01 to 1.0 part by mass, preferably 0.02 to 0.8 part by mass, in 100 parts by mass of the positive photosensitive resin composition. It is. Even if the usage-amount of surfactant of (F) component is set to the quantity exceeding 1.0 mass part, the said coating-effect improvement effect will become dull and it will become economical. When the amount is 0.01 parts or less, the effect of improving applicability may not be exhibited.
  • the component (G) is an adhesion promoter.
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention may contain an adhesion promoter for the purpose of improving the adhesion to the substrate after development.
  • adhesion promoter include chlorosilanes such as trimethylchlorosilane, dimethylvinylchlorosilane, methyldiphenylchlorosilane, chloromethyldimethylchlorosilane, trimethylmethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methyldimethoxysilane, dimethylvinylethoxysilane, Diphenyldimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, vinyltrichlorosilane, ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, ⁇ -methacryloyloxypropyltriethoxysilane, ⁇ -methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycid
  • the adhesion promoter Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. make, Momentive Performance Materials Worldwide Inc., for example. Commercially available compounds such as those manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd. can also be used, and these commercially available products are readily available.
  • the component (G) one or two or more of the adhesion promoters can be used. Among these (G) components, alkoxysilanes (that is, silane coupling agents) are preferable in that good adhesion can be obtained.
  • the addition amount of these adhesion promoters is usually 0.1 to 20 parts by mass, preferably 0.5 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). If it is used in an amount of 20 parts by mass or more, the sensitivity may decrease, and if it is less than 0.1 parts by mass, the sufficient effect of the adhesion promoter may not be obtained.
  • a rheology modifier a pigment, a dye, a storage stabilizer, an antifoaming agent, or a polyhydric phenol
  • a dissolution accelerator such as a polyvalent carboxylic acid can be contained.
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention comprises (A) component alkali-soluble acrylic polymer, (B) component 1,2-quinonediazide compound, (C) component isocyanurate skeleton and two or more polymerizable compounds.
  • a compound having an unsaturated double bond, (D) a crosslinkable compound having two or more substituents selected from an alkoxymethyl group and a hydroxymethyl group as a component is dissolved in (E) a solvent; and
  • the composition may further contain one or more of a surfactant as the component (F), an adhesion promoter as the component (G), and other additives.
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention are as follows. [1]: Based on 100 parts by mass of component (A), 5 to 100 parts by mass of component (B), 5 to 60 parts by mass of component (C), and 5 to 50 parts by mass of component (D). The positive photosensitive resin composition in which these components are dissolved in the solvent (E). [2]: A positive photosensitive resin composition further comprising 0.01 to 1.0 part by mass of component (F) based on 100 parts by mass of component (A) in the composition of [1] above. [3] A positive photosensitive resin composition further comprising 0.1 to 20 parts by mass of the component (F) based on 100 parts by mass of the component (A) in the composition of the above [1] or [2].
  • the ratio of the solid content in the positive photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited as long as each component is uniformly dissolved in the solvent, and is, for example, 1 to 80% by mass. It is 5 to 60% by mass, or 10 to 50% by mass.
  • solid content means what remove
  • the preparation method of the positive photosensitive resin composition of this invention is not specifically limited, As the preparation method, (A) component (alkali-soluble acrylic polymer) is melt
  • component (A) component (alkali-soluble acrylic polymer) is melt
  • (E) a solution of a copolymer (alkali-soluble acrylic polymer) obtained by a polymerization reaction in a solvent can be used as it is.
  • (B), (C), (D), etc. are added to the (A) component solution in the same manner as described above, and (E) additional solvent is added for the purpose of adjusting the concentration. May be.
  • the (E) solvent used in the process of forming the copolymer and the (E) solvent used for adjusting the concentration at the time of preparing the positive photosensitive resin composition may be the same, May be different.
  • the prepared positive photosensitive resin composition solution is preferably used after being filtered using a filter having a pore size of about 0.2 ⁇ m.
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention is applied to a semiconductor substrate (for example, a silicon / silicon dioxide coated substrate, a silicon nitride substrate, a substrate coated with a metal such as aluminum, molybdenum, or chromium, a glass substrate, a quartz substrate, or an ITO substrate. Etc.) by spin coating, flow coating, roll coating, slit coating, spin coating following slit, ink jet coating, etc., and then pre-dried in a hot plate or oven to form a coating film can do. Then, a positive photosensitive resin film is formed by heat-treating this coating film.
  • a semiconductor substrate for example, a silicon / silicon dioxide coated substrate, a silicon nitride substrate, a substrate coated with a metal such as aluminum, molybdenum, or chromium, a glass substrate, a quartz substrate, or an ITO substrate. Etc.
  • a heating temperature and a heating time appropriately selected from the range of a temperature of 70 ° C. to 160 ° C. and a time of 0.3 to 60 minutes are adopted.
  • the heating temperature and heating time are preferably 80 to 140 ° C. and 0.5 to 10 minutes.
  • the film thickness of the positive photosensitive resin film formed from the positive photosensitive resin composition is, for example, 0.1 to 30 ⁇ m, for example, 0.2 to 10 ⁇ m, and further, for example, 0.3 to 8 ⁇ m. It is.
  • a mask having a predetermined pattern is mounted, irradiated with light such as ultraviolet rays, and developed with an alkali developer, so that the exposed portion is washed out and a sharp relief pattern on the end face Is obtained.
  • alkali developer examples include aqueous solutions of alkali metal hydroxides such as potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydroxide, and sodium hydroxide, and hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and choline.
  • alkali metal hydroxides such as potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydroxide, and sodium hydroxide
  • hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and choline.
  • a surfactant or the like can be added to these developers.
  • a 0.1 to 2.38 mass% aqueous solution of tetraethylammonium hydroxide is generally used as a photoresist developer, and this alkaline developer is also used in the photosensitive resin composition of the present invention. It can be developed satisfactorily without causing problems such as swelling.
  • any of a liquid piling method, a dipping method, a rocking dipping method and the like can be used as a developing method.
  • the development time at that time is usually 15 to 180 seconds.
  • the positive photosensitive resin film is washed with running water, for example, for 20 to 120 seconds, and then air-dried with compressed air or compressed nitrogen or by spinning to remove moisture on the substrate, and A patterned film is obtained.
  • the pattern forming film is subjected to post-baking for thermosetting, specifically by heating using a hot plate, an oven, etc., thereby providing heat resistance, transparency, and flatness.
  • a film having a good relief pattern with excellent water absorption and chemical resistance can be obtained.
  • the post-bake is generally processed at a heating temperature selected from the range of 140 ° C. to 270 ° C. for 5 to 30 minutes when on a hot plate and 30 to 90 minutes when in an oven. The method is taken.
  • a desired cured film having a good pattern shape can be obtained by such post-baking.
  • the positive photosensitive resin composition of the present invention has a high storage stability, a sufficiently high sensitivity, a very small film loss at an unexposed portion during development, and a coating having a fine pattern. A film can be formed.
  • the cured film obtained from this coating film is characterized by excellent heat resistance and solvent resistance after metal sputtering, and high leveling flatness. For this reason, it can be suitably used in applications such as an array flattening film of a TFT type liquid crystal element together with various films in a liquid crystal display and an organic EL display such as an interlayer insulating film, a protective film, and an insulating film.
  • (B), (C), (D), (E) solvent, (F) and (G) components are added to the solution of component (A).
  • the positive photosensitive resin compositions of each Example and each Comparative Example were prepared by mixing at a ratio of 1% and stirring at room temperature for 3 hours to obtain a uniform solution.
  • or Comparative Example 3 which were obtained, the sensitivity of a coating film, the adhesiveness at the time of image development, and the change of the pattern dimension at the time of thermosetting, respectively.
  • the step flatness of the cured film and the heat resistance after metal sputtering were measured and evaluated.
  • the positive photosensitive resin composition was applied onto a silicon wafer using a spin coater, and then prebaked on a hot plate at a temperature of 120 ° C. for 120 seconds to form a coating film having a thickness of 4.0 ⁇ m.
  • the film thickness was measured using F20 manufactured by FILMETRICS.
  • This coating film was irradiated with ultraviolet rays having a light intensity of 365 mW / cm 2 at 365 nm for a certain period of time using an ultraviolet irradiation device PLA-600FA manufactured by Canon Inc. Thereafter, the film was developed by immersing it in a 0.4% by mass TMAH aqueous solution for 90 seconds, and then washed with running ultrapure water for 20 seconds. The lowest exposure amount (mJ / cm 2 ) at which no undissolved portion remains in the exposed area was defined as sensitivity.
  • the positive photosensitive resin composition was applied on a silicon wafer using a spin coater, and then pre-baked on a hot plate at a temperature of 120 ° C. for 120 seconds to form a coating film.
  • This coating film was irradiated with ultraviolet rays having a light intensity at 365 nm of 5.5 mW / cm 2 for a certain period of time through a mask to produce a 10 ⁇ m ⁇ 10 ⁇ m pattern. Thereafter, the film was developed by immersing in a 0.4% by mass TMAH aqueous solution for 90 seconds, and then washed with running ultrapure water for 90 seconds. When the film was not peeled off and all the patterns remained, the adhesion was judged as good ( ⁇ ), and when the film was peeled off and the patterns were not left, it was judged that the adhesion was poor (x).
  • the positive photosensitive resin composition was applied onto a silicon wafer using a spin coater, and then pre-baked on a hot plate at a temperature of 120 ° C. for 120 seconds to form a coating film.
  • This coating film was post-baked at a temperature of 230 ° C. for 60 minutes using an oven to form a cured film having a thickness of about 4.0 ⁇ m.
  • an Al—Nd metal was sputtered to a thickness of 1000 mm using an inter-back sputtering apparatus. Further, this cured film with Al—Nd was heated at 230 ° C. for 30 minutes using an oven. At this time, when no crack was generated on the metal surface, the heat resistance after metal sputtering was good ( ⁇ ), and when a crack was generated on the metal surface, the heat resistance after metal sputtering was judged to be poor (x).
  • a positive photosensitive resin composition is applied onto a stepped substrate with Cr (line width 50 ⁇ m, height 0.5 ⁇ m, space between lines 50 ⁇ m) using a spin coater, and then pre-baked on a hot plate at a temperature of 120 ° C. for 120 seconds. To form a coating film. The coating film was post-baked in an oven at a temperature of 230 ° C. for 30 minutes to form a cured film having a thickness of 4.0 ⁇ m. The film thickness was measured using a ULVAC stylus type surface shape measuring device Dektak 150, and the film thickness difference between the coating film on the stepped substrate line and the coating film on the space was measured.
  • the flattening rate (DOP) 100 ⁇ ⁇ 1 ⁇ (film thickness difference ( ⁇ m)) / (height of stepped substrate (0.5 ⁇ m)) ⁇ was used to obtain the flattening rate. [Evaluation results] The results of the above evaluation are shown in Table 2 below.
  • the positive photosensitive resin composition according to the present invention is suitable as a material for forming a cured film such as a protective film, a planarizing film, and an insulating film in various displays such as a thin film transistor (TFT) type liquid crystal display element and an organic EL element.
  • TFT thin film transistor
  • it is also suitable as a material for forming an interlayer insulating film of a TFT type liquid crystal element, a protective film for a color filter, an array flattening film, a concavo-convex film below a reflective film of a reflective display, an insulating film of an organic EL element, etc.
  • various electronic materials such as a microlens material.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

【課題】非常に高感度であり、透明性が高く、ポストベーク時に広いベーク温度範囲で形状の変化が小さい硬化膜を形成することができるポジ型感光性樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】下記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（C）成分、（Ｄ）成分、及び（Ｅ）溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物。 （Ａ）アルカリ可溶性アクリル重合体、 （Ｂ）成分：１，２－キノンジアジド化合物、 （Ｃ）成分：イソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物、 （Ｄ）成分：アルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物、 （Ｅ）溶剤。

Description

ポジ型感光性樹脂組成物
　本発明は、ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから得られる硬化膜に関する。より詳しくは、本発明は、ディスプレイ材料の用途において好適なポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜、並びに該硬化膜を用いた各種材料に関する。
　一般に、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型液晶表示素子、有機ＥＬ（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）素子等のディスプレイ素子においては、パターン形成された電極保護膜、平坦化膜、絶縁膜等が設けられている。これらの膜を形成する材料としては、感光性樹脂組成物の中でも、必要とするパターン形状を得るための工程数が少なくしかも十分な平坦性を有するという特徴を持つところの感光性樹脂組成物が、従来より幅広く使用されている。
　そして、上述のこれらの膜には、耐熱性、耐溶剤性、長時間焼成耐性、メタルスパッタ耐性などのプロセス耐性に優れていること、下地との密着性が良好であること、使用目的に合わせた様々なプロセス条件でパターンを形成し得る広いプロセスマージンを有すること、加えて、高感度且つ高透明性であること並びに現像後の膜ムラが少ないこと等の諸特性が要求される。そこで、斯かる要求特性の点から、これまで従来、上記の感光性樹脂組成物としては、ナフトキノンジアジド化合物を含む樹脂が汎用されてきた。
　これらの材料においてはエポキシ架橋剤を添加することで、また、アクリル樹脂中にカルボキシル基とエポキシ基を含有させることで、形成されたパターンを熱架橋させ硬化させることが提案されている（特許文献１及び２）。しかし、このような樹脂を用いた場合十分な感度が得られず、ディスプレイ製造時のスループット低下につながる。またポストベーク時のベーク温度によりパターン形状が変化しやすく精密な温度制御が必要とされていた。
　また、アクリル樹脂中にエポキシ基を導入し、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有しかつイソシアヌレート骨格を有する化合物を組み合わせて用いることによって、形成されたパターンを熱架橋させ硬化させることも提案されている（特許文献３）。しかし当該文献３には、特定構造を有する架橋性化合物を併用することによって、パターン形状の寸法安定性とメタルスパッタ後の耐熱性が向上することについては述べられていない。
特開２０００－１０３９３７号公報 特開平４－３５２１０１号公報 特開２０１０－１３４４２２号公報
　本発明は、上記の事情に鑑みなされたものであって、現像時の密着性を維持したまま高感度でパターン形成可能であり、硬化膜は高い段差平坦化性能を維持したままポストベーク時の形状の変化が小さく、メタルスパッタ耐性の高い硬化膜を形成することができるポジ型感光性樹脂組成物を提供することにある。
　本発明者は、上記の課題を解決するべく鋭意研究を行った結果、本発明を見出すに至った。すなわち、本発明は下記に関する。
１．下記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（C）成分、（Ｄ）成分、及び（Ｅ）溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
（Ａ）アルカリ可溶性アクリル重合体、
（Ｂ）成分：１，２－キノンジアジド化合物、
（Ｃ）成分：イソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物、
（Ｄ）成分：アルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物、
（Ｅ）溶剤。
２．（Ａ）成分は、数平均分子量がポリスチレン換算で２，０００乃至３０，０００のアルカリ可溶性アクリル重合体である上記１に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
３．（Ａ）成分の１００質量部に対して、（Ｂ）成分が５乃至１００質量部であることを特徴とする上記１乃至２のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
４．（Ａ）成分の１００質量部に対して、（Ｃ）成分が５乃至６０質量部であることを特徴とする上記１乃至３のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
５．（Ａ）成分の１００質量部に対して、（Ｄ）成分が５乃至５０質量部であることを特徴とする上記１乃至３のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
６．（Ｆ）成分として、界面活性剤を更にポジ型感光性樹脂組成物１００質量部中に０．０１乃至１.０質量部含有する、上記１乃至４のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
７．（Ｇ）成分として、密着促進剤を更にポジ型感光性樹脂組成物中に、（Ａ）成分１００質量部に対して０．１乃至２０質量部含有する、上記１乃至５のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
８．上記１乃至７のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
９．上記８に記載の硬化膜を有する表示素子。
１０．上記８に記載の硬化膜からなるディスプレイ用アレイ平坦化膜。
１１．上記８に記載の硬化膜からなる層間絶縁膜。
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、現像時の密着性を維持したまま高感度でパターン形成可能であり、ポストベーク時に広いベーク温度範囲で形状の変化が小さく、メタルスパッタ耐性の高い硬化膜を形成することができる。
　本発明の感光性樹脂組成物は、下記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（C）成分、（Ｄ）成分、及び（Ｅ）溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
（Ａ）アルカリ可溶性アクリル重合体、
（Ｂ）成分：１，２－キノンジアジド化合物、
（Ｃ）成分：イソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物、
（Ｄ）成分：アルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を2個以上有する架橋性化合物、
（Ｅ）溶剤。
以下、各成分の詳細を説明する。
＜（Ａ）成分＞
　（Ａ）成分は、アルカリ可溶性アクリル重合体である。
　本発明において、アクリル重合体とは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、マレイミド等の不飽和二重結合を有するモノマーを用いて単独重合もしくは共重合して得られた重合体を指す。
　（Ａ）成分のアルカリ可溶性アクリル重合体は、アルカリ可溶性アクリル重合体であればよく、アクリル重合体を構成する高分子の主鎖の骨格及び側鎖の種類などについて特に限定されない。
　然しながら、（Ａ）成分のアルカリ可溶性アクリル重合体は、数平均分子量が３０，０００を超えて過大なものであると、段差に対する平坦化性能が低下する一方、数平均分子量が２，０００未満で過小なものであると、熱硬化時に硬化不足になり溶剤耐性が低下する場合がある。従って、数平均分子量が２，０００乃至３０，０００の範囲内にあるものである。
　上述のように、（Ａ）成分のアルカリ可溶アクリル重合体の合成方法としては、カルボキシル基、酸無水物基及びフェノール性水酸基のいずれかを有するモノマーとマレイミド等のアルカリ可溶性モノマーとを共重合する方法が簡便である。
　カルボキシル基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ－（２－（アクリロイルオキシ）エチル）フタレート、モノ－（２－（メタクリロイルオキシ）エチル）フタレート、Ｎ－（カルボキシフェニル）マレイミド、Ｎ－（カルボキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ－（カルボキシフェニル）アクリルアミド等が挙げられる。
　酸無水物基を有するモノマーとしては、例えば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、等が挙げられる。
　フェノール性水酸基を有するモノマーとしては、例えば、ｐ－ヒドロキシスチレン、α―メチル－ｐ－ヒドロキシスチレン、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、４－ヒドロキシフェニルメタクリレート等が挙げられる。
　また、本発明においては、アルカリ可溶性アクリル重合体を得る際に、アルカリ可溶性基を有するモノマーと共重合可能な、モノマーを併用することができる。
　そのようなモノマーの具体例としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、Ｎ置換マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、スチレン化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
　以下、上記モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
　前記アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、グリシジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルアクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、２－アミノエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、３－メトキシブチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－プロピル－２－アダマンチルアクリレート、８－メチル－８－トリシクロデシルアクリレート、及び、８－エチル－８－トリシクロデシルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピルアクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレート、カプロラクトン２－（アクリロイルオキシ）エチルエステル、ポリ（エチレングリコール）エチルエーテルアクリレート、５－アクリロイルオキシ－６－ヒドロキシノルボルネン－２－カルボキシリック－６－ラクトン等が挙げられる。
　前記メタクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、２－メトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、２－エトキシエチルメタクリレート、２－アミノメチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、３－メトキシブチルメタクリレート、２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート、γ－ブチロラクトンメタクリレート、２－プロピル－２－アダマンチルメタクリレート、８－メチル－８－トリシクロデシルメタクリレート、及び、８－エチル－８－トリシクロデシルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピルメタクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、カプロラクトン２－（メタクリロイルオキシ）エチルエステル、ポリ（エチレングリコール）エチルエーテルメタクリレート、５－メタクリロイルオキシ－６－ヒドロキシノルボルネン－２－カルボキシリック－６－ラクトン等が挙げられる。
　前記アクリルアミド化合物としては、例えば、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－メチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド等が挙げられる。
　前記ビニル化合物としては、例えば、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、アリルグリシジルエーテル、３－エテニル－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン、１，２－エポキシ－５－ヘキセン、及び、１，７－オクタジエンモノエポキサイド等が挙げられる。
　前記スチレン化合物としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。
　前記マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、及びＮ－シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
　なお、本発明に用いるアルカリ可溶性アクリル重合体は、保存安定性の観点から、エポキシ基を有さないか、有していたとしても、少量であることが好ましい。
　本発明に用いるアルカリ可溶性アクリル重合体を得る方法は特に限定されないが、例えば、アルカリ可溶性モノマー、それ以外の共重合可能なモノマー及び所望により重合開始剤等を共存させた溶剤中において、５０乃至１１０℃の温度下で重合反応させることにより、得られる。その際、用いられる溶剤は、アルカリ可溶性アクリル重合体を構成するモノマー及び特定官能基を有するアクリル重合体を溶解するものであれば特に限定されない。具体例としては、後述する（Ｅ）溶剤に記載する溶剤が挙げられる。
　このようにして得られるアルカリ可溶性アクリル重合体は、通常、溶剤に溶解した溶液の状態である。
　上記のアルカリ可溶性モノマーやそれ以外の共重合可能なモノマーとして、エポキシ基を有するモノマーは全く使用されないか又は使用されるとしても、その使用量は、重合に使用される全モノマー１００モルに対して１０モル以下としておくのが好ましい。
　そのため、本発明に用いるアルカリ可溶性アクリル重合体は、エポキシ基を有するモノマーを全く用いずに得られるものであるか又は少量のエポキシ基を有するモノマー（重合に使用される全モノマー１００モルに対して１０モル以下）を用いて得られるものであるのが好ましい。
　また、上記のようにして得られたアルカリ可溶性アクリル重合体の溶液を、ジエチルエーテルや水等の撹拌下に投入して再沈殿させ、生成した沈殿物を濾過・洗浄した後、常圧又は減圧下で、常温あるいは加熱乾燥することで、アルカリ可溶性アクリル重合体の粉体とすることができる。このような操作により、アルカリ可溶性アクリル重合体と共存する重合開始剤や未反応モノマーを除去することができ、その結果、精製されたアルカリ可溶性アクリル重合体の粉体が得られる。一度の操作で充分に精製できない場合は、得られた粉体を溶剤に再溶解して、上記の操作を繰り返し行えば良い。
　本発明においては、上記で得られるアルカリ可溶性アクリル重合体の粉体をそのまま用いても良く、あるいはその粉体を、たとえば後述する（Ｅ）溶剤に再溶解して溶液の状態として用いても良い。
　また、本発明においては、（Ａ）成分のアクリル重合体は、複数種のアルカリ可溶性アクリル重合体の混合物であってもよい。
＜（Ｂ）成分＞
　（Ｂ）成分である１，２－キノンジアジド化合物としては、水酸基又はアミノ基のいずれか一方か、或いは水酸基及びアミノ基の両方を有する化合物であって、これらの水酸基又はアミノ基（水酸基とアミノ基の両方を有する場合は、それらの合計量）のうち、好ましくは１０乃至１００モル％、特に好ましくは２０乃至９５モル％が１，２－キノンジアジドスルホン酸でエステル化、またはアミド化された化合物を用いることができる。
　前記水酸基を有する化合物としては例えば、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、ハイドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ガリック酸メチル、ガリック酸エチル、１，３，３－トリス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、４，４－イソプロプリデンジフェノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４’－ジヒドロキシフェニルスルホン、４，４－ヘキサフルオロイソプロピリデンジフェノール、４，４’,４’’―トリスヒドロキシフェニルエタン、１，１，１－トリスヒドロキシフェニルエタン、４，４’－［１－［４－［１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビスフェノール、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４－トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４，４’－ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，５－ビス（２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）メチルなどのフェノール化合物、エタノール、２－プロパノール、４－ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－メトキシプロパノール、２－ブトキシプロパノール、乳酸エチル、乳酸ブチルなどの脂肪族アルコール類を挙げることができる。
　また、前記アミノ基を含有する化合物としては、アニリン、ｏ－トルイジン、ｍ－トルイジン、ｐ－トルイジン、４－アミノジフェニルメタン、４－アミノジフェニル、ｏ－フェニレンジアミン、ｍ－フェニレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、４，４’－ジアミノフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、などのアニリン類、アミノシクロヘキサンを挙げることができる。
　さらに、水酸基とアミノ基の両方を含有する化合物としては、例えば、ｏ－アミノフェノール、ｍ－アミノフェノール、ｐ－アミノフェノール、４－アミノレゾルシノール、２，３－ジアミノフェノール、２，４－ジアミノフェノール、４，４’－ジアミノ－４’’－ヒドロキシトリフェニルメタン、４－アミノ－４’，４’’－ジヒドロキシトリフェニルメタン、ビス（４－アミノ－３－カルボキシ－５－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４－アミノ－３－カルボキシ－５－ヒドロキシフェニル）メタン、２，２－ビス（４－アミノ－３－カルボキシ－５－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－アミノ－３－カルボキシ－５－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンなどのアミノフェノール類、２－アミノエタノール、３－アミノプロパノール、４－アミノシクロヘキサノールなどのアルカノールアミン類を挙げることができる。
　これらの１，２－キノンジアジド化合物は単独または２種以上の組み合わせで使用することができる。
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物における（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分の１００質量部に対して、好ましくは５乃至１００質量部、より好ましくは８乃至５０質量部、更に好ましくは１０乃至４０質量部である。５質量部未満の場合、ポジ型感光性樹脂組成物の露光部と未露光部の現像液への溶解速度差が小さくなり、現像によるパターニングが困難である場合がある。また、１００質量部を超えると、短時間での露光で１，２－キノンジアジド化合物が十分に分解されないため感度が低下する場合や、（Ｂ）成分が光を吸収してしまい硬化膜の透明性を低下させてしまう場合がある。
＜（Ｃ）成分＞
　（Ｃ）成分のイソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物としては、例えば、トリメタリルイソシアヌレート、トリス（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリス（２－メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等が挙げられる。
　これらの化合物は、単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物における（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分の１００質量部に対して、好ましくは５乃至６０質量部、より好ましくは１０乃至５０質量部である。５質量部未満の場合、現像時の密着性が不十分であったり、段差平坦化性が小さくなる場合がある。また、６０質量部を超えると、感度が低下したり、現像後に残渣が発生する可能性がある。
＜（Ｄ）成分＞
　（Ｄ）成分のアルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物は、熱硬化時の高温に曝されると、脱水縮合反応により架橋反応が進行するものである。このような化合物としては、例えば、アルコキシメチル化グリコールウリル、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、およびアルコキシメチル化メラミン等の化合物、およびフェノプラスト系化合物が挙げられる。
　アルコキシメチル化グリコールウリルの具体例としては、例えば、１，３，４，６－テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６－テトラキス（ブトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６－テトラキス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）尿素、１，１，３，３－テトラキス（ブトキシメチル）尿素、１，１，３，３－テトラキス（メトキシメチル）尿素、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）－４，５－ジヒドロキシ－２－イミダゾリノン、および１，３－ビス（メトキシメチル）－４，５－ジメトキシ－２－イミダゾリノン等が挙げられる。市販品としては、三井サイテック（株）製グリコールウリル化合物（商品名：サイメル（登録商標）１１７０、パウダーリンク（登録商標）１１７４）等の化合物、メチル化尿素樹脂（商品名：ＵＦＲ（登録商標）６５）、ブチル化尿素樹脂（商品名：ＵＦＲ（登録商標）３００、Ｕ－ＶＡＮ１０Ｓ６０、Ｕ－ＶＡＮ１０Ｒ、Ｕ－ＶＡＮ１１ＨＶ）、大日本インキ化学工業（株）製尿素／ホルムアルデヒド系樹脂（高縮合型、商品名：ベッカミン（登録商標）Ｊ－３００Ｓ、同Ｐ－９５５、同Ｎ）等が挙げられる。
　アルコキシメチル化ベンゾグアナミンの具体例としてはテトラメトキシメチルベンゾグアナミン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック（株）製（商品名：サイメル（登録商標）１１２３）、（株）三和ケミカル製（商品名：ニカラック（登録商標）ＢＸ－４０００、同ＢＸ－３７、同ＢＬ－６０、同ＢＸ－５５Ｈ）等が挙げられる。
　アルコキシメチル化メラミンの具体例としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン等が挙げられる。市販品として、三井サイテック（株）製メトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：サイメル（登録商標）３００、同３０１、同３０３、同３５０）、ブトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：マイコート（登録商標）５０６、同５０８）、三和ケミカル製メトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：ニカラック（登録商標）ＭＷ－３０、同ＭＷ－２２、同ＭＷ－１１、同ＭＷ－１００ＬＭ、同ＭＳ－００１、同ＭＸ－００２、同ＭＸ－７３０、同ＭＸ－７５０、同ＭＸ－０３５）、ブトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：ニカラック（登録商標）ＭＸ－４５、同ＭＸ－４１０、同ＭＸ－３０２）等が挙げられる。
　また、（Ｄ）成分としては、アミノ基の水素原子がメチロール基またはアルコキシメチル基で置換されたメラミン化合物、尿素化合物、グリコールウリル化合物及びベンゾグアナミン化合物を縮合させて得られる化合物であってもよい。例えば、米国特許第６３２３３１０号に記載されているメラミン化合物およびベンゾグアナミン化合物から製造される高分子量の化合物が挙げられる。前記メラミン化合物の市販品としては、商品名：サイメル（登録商標）３０３（三井サイテック（株）製）等が挙げられ、前記ベンゾグアナミン化合物の市販品としては、商品名：サイメル（登録商標）１１２３（三井サイテック（株）製）等が挙げられる。
　フェノプラスト系化合物の具体例としては、例えば、２，６－ビス（ヒドロキシメチル）フェノール、２，６－ビス（ヒドロキシメチル）クレゾール、２，６－ビス（ヒドロキシメチル）－４－メトキシフェノール、３，３’，５，５’－テトラキス（ヒドロキシメチル）ビフェニル－４，４’－ジオール、３，３’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－５－メチルベンゼンメタノール）、４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス［２－メチル－６－ヒドロキシメチルフェノール］、４，４’－メチレンビス［２－メチル－６－ヒドロキシメチルフェノール］、４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス［２，６－ビス（ヒドロキシメチル）フェノール］、４，４’－メチレンビス［２，６－ビス（ヒドロキシメチル）フェノール］、２，６－ビス（メトキシメチル）フェノール、２，６－ビス（メトキシメチル）クレゾール、２，６－ビス（メトキシメチル）－４－メトキシフェノール、３，３’，５，５’－テトラキス（メトキシメチル）ビフェニル－４，４’－ジオール、３，３’－メチレンビス（２－メトキシ－５－メチルベンゼンメタノール）、４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス［２－メチル－６－メトキシメチルフェノール］、４，４’－メチレンビス［２－メチル－６－メトキシメチルフェノール］、４，４’－（１－メチルエチリデン）ビス［２，６－ビス（メトキシメチル）フェノール］、４，４’－メチレンビス［２，６－ビス（メトキシメチル）フェノール］、等が挙げられる。市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、２６ＤＭＰＣ、４６ＤＭＯＣ、ＤＭ－ＢＩＰＣ－Ｆ、ＤＭ－ＢＩＯＣ－Ｆ、ＴＭ－ＢＩＰ－Ａ、ＢＩＳＡ－Ｆ、ＢＩ２５Ｘ－ＤＦ、ＢＩ２５Ｘ－ＴＰＡ（以上、旭有機材工業（株）製）等が挙げられる。
　さらに、（Ｄ）成分としては、Ｎ－ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－エトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド等のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物またはメタクリルアミド化合物を使用して製造されるポリマーも用いることができる。
　そのようなポリマーとしては、例えば、ポリ（Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド）、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンとの共重合体、Ｎ－ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートとの共重合体、Ｎ－エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートとの共重合体、及びＮ－ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと２－ヒドロキシプロピルメタクリレートとの共重合体等が挙げられる。このようなポリマーの重量平均分子量は、１，０００乃至５０，０００であり、好ましくは、１，５００乃至２０，０００であり、より好ましくは２，０００乃至１０，０００である。
　これらの架橋性化合物は、単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物における（Ｄ）成分の含有量は、（Ａ）成分の１００質量部に対して、好ましくは５乃至５０質量部、より好ましくは１０乃至４０質量部である。５質量部未満の場合、メタルスパッタ後の耐熱性が低下したり、段差平坦化性が低下したりする場合がある。また、５０質量部を超えると、現像時の密着性が低下したり、感度が低下する可能性がある。
＜（Ｅ）溶剤＞
　本発明に用いる（Ｅ）溶剤は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び（Ｄ）成分を溶解し、且つ所望により添加される後述の（Ｆ）成分乃至（Ｇ）成分などを溶解するものであり、斯様な溶解能を有する溶剤であれば、その種類及び構造などは特に限定されるものでない。
　斯様な（Ｅ）溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２－ブタノン、３－メチル－２－ペンタノン、２－ペンタノン、２-ヘプタノン、γ―ブチロラクトン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　これらの溶剤は、一種単独で、または二種以上の組合せで使用することができる。
　これら（Ｅ）溶剤の中、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、２－ヘプタノン、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル等が、塗膜性が良好で安全性が高いという観点より好ましい。これら溶剤は、一般にフォトレジスト材料のための溶剤として用いられている。
＜（Ｆ）成分＞
　（Ｆ）成分は、界面活性剤である。本発明のポジ型感光性樹脂組成物にあっては、その塗布性を向上させるという目的で、本発明の効果を損なわない限りにおいて、更に界面活性剤を含有することができる。
　（Ｆ）成分の界面活性剤としては、特に制限されないが、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤などが挙げられる。この種の界面活性剤としては、例えば、住友スリーエム（株）製、ＤＩＣ（株）製或いはＡＧＣセイミケミカル（株）製等の市販品を用いることができる。これら市販品は、容易に入手することができるので、好都合である。その具体的な例としては、ポリフォックス（登録商標）ＰＦ－１３６Ａ、１５１、１５６Ａ、１５４Ｎ、１５９、６３６、６３２０、６５６、６５２０（Ｏｍｎｏｖａ社製）、メガファック（登録商標）Ｒ３０、Ｒ０８、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｆ２５１、Ｆ４７７、Ｆ５５２、Ｆ５５３、Ｆ５５４、Ｆ５５５、Ｆ５５６、Ｆ５５７、Ｆ５５８、Ｆ５５９、Ｆ５６０、Ｆ５６１、Ｆ５６２、Ｆ５６３、Ｆ５６５、Ｆ５６７、       Ｆ５７０（ＤＩＣ（株）製）、ＦＣ４４３０、ＦＣ４４３２（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード（登録商標）ＡＧ７１０、サーフロン（登録商標）Ｓ－３８６、Ｓ－６１１、Ｓ－６５１、（ＡＧＣセイミケミカル（株）製）、フタージェント（登録商標）ＦＴＸ－２１８、ＤＦＸ－１８、２２０Ｐ、２５１、２１２Ｍ、２１５Ｍ（（株）ネオス製）等のフッ素系界面活性剤、ＢＹＫ－３００、３０２、３０６、３０７、３１０、３１３、３１５、３２０、３２２、３２３、３２５、３３０、３３１、３３３、３４２、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３７０、３７７、３７８、３４５５（ビックケミージャパン（株）製）、ＳＨ３７４６、ＳＨ３７４９、ＳＨ３７７１、ＳＨ８４００、ＳＨ８４１０、ＳＨ８７００、ＳＦ８４２８（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製）、ＫＦ－３５１、ＫＦ－３５２、ＫＦ－３５３、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－６１５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６１８、ＫＦ－６０１１、ＫＦ－６０１５（信越化学工業（株）製）等のシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
　（Ｆ）成分の界面活性剤は、一種単独で、または二種以上の組合せで使用することができる。
　界面活性剤が使用される場合、その含有量は、ポジ型感光性樹脂組成物１００質量部中に通常０．０１乃至１.０質量部であり、好ましくは０．０２乃至０．８質量部である。（Ｆ）成分の界面活性剤の使用量が１．０質量部を超える量に設定されても、上記塗布性の改良効果は鈍くなり、経済的でなくなる。０．０１部以下である場合、塗布性の改良の効果が発現しない場合がある。
＜（Ｇ）成分＞
　（Ｇ）成分は、密着促進剤である。本発明のポジ型感光性樹脂組成物は現像後の基板との密着性を向上させる目的で、密着促進剤を添加してもよい。このような密着促進剤の具体例としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ－ピペリジニル）プロピルトリエトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘキサメチルジシラザン、Ｎ，Ｎ‘‐ビス（トリメチルシリル）ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、２－メルカプトベンズイミダゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環状化合物や、１，１－ジメチルウレア、１，３－ジメチルウレア等の尿素、またはチオ尿素化合物を挙げることができる。
　上記の密着促進剤としては、例えば、信越化学工業（株）製、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ　Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ　Ｉｎｃ．製や東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製等の市販品の化合物を用いることもでき、これらの市販品は容易に入手可能である。
（Ｇ）成分として、前記密着性促進剤のうち１種又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。
　これらの（Ｇ）成分の中、アルコキシシラン類（すなわち、シランカップリング剤）が良好な密着性が得られる点で好ましい。
　これらの密着促進剤の添加量は、（Ａ）成分の１００質量部に対して、通常、０．１乃至２０質量部、好ましくは０．５乃至１０質量部である。２０質量部以上用いると感度が低下する場合があり、また、０．１質量部未満では密着促進剤の十分な効果が得られない場合がある。
＜その他添加剤＞
　更に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、レオロジー調整剤、顔料、染料、保存安定剤、消泡剤、または多価フェノール、多価カルボン酸等の溶解促進剤等を含有することができる。
＜ポジ型感光性樹脂組成物＞
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、（Ａ）成分のアルカリ可溶性アクリル重合体、（Ｂ）成分の１，２－キノンジアジド化合物、（Ｃ）成分のイソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物、（Ｄ）成分のアルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物が（Ｅ）溶剤に溶解されたものであり、且つ、それぞれ所望により、（Ｆ）成分の界面活性剤、（Ｇ）成分の密着促進剤、及びその他添加剤のうち一種以上を更に含有することができる組成物である。
　中でも、本発明のポジ型感光性樹脂組成物の好ましい例は、以下のとおりである。
［１］：（Ａ）成分１００質量部に基づいて、５乃至１００質量部の（Ｂ）成分、５乃至６０質量部の（Ｃ）成分、５乃至５０質量部の（Ｄ）成分を含有し、これら成分が（Ｅ）溶剤に溶解されたポジ型感光性樹脂組成物。
［２］：上記［１］の組成物において、更に（Ｆ）成分を（Ａ）成分１００質量部に基づいて、０．０１乃至１．０質量部含有するポジ型感光性樹脂組成物。
［３］：上記［１］又は［２］の組成物において、更に（Ｆ）成分を（Ａ）成分１００質量部に基づいて０．１乃至２０質量部含有するポジ型感光性樹脂組成物。
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物における固形分の割合は、各成分が均一に溶剤に溶解している限り、特に限定されるものではないが、例えば１乃至８０質量％であり、また例えば５乃至６０質量％であり、または１０乃至５０質量％である。ここで、固形分とは、ポジ型感光性樹脂組成物の全成分から（Ｅ）溶剤を除いたものをいう。
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物の調製方法は、特に限定されないが、その調製法としては、例えば、（Ａ）成分（アルカリ可溶性アクリル重合体）を（Ｅ）溶剤に溶解し、この溶液に（Ｂ）成分の１，２－キノンジアジド化合物、（Ｃ）成分のイソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物、並びに（Ｄ）成分のアルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物を所定の割合で混合し、均一な溶液とする方法、或いは、この調製法の適当な段階において、必要に応じて（Ｆ）成分（界面活性剤）、（Ｇ）成分（密着促進剤）及びその他添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物の調製にあたっては、（Ｅ）溶剤中における重合反応によって得られる共重合体（アルカリ可溶性アクリル重合体）の溶液をそのまま使用することができ、この場合、この（Ａ）成分の溶液に前記と同様に（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分などを入れて均一な溶液とする際に、濃度調整を目的としてさらに（Ｅ）溶剤を追加投入してもよい。このとき、上記共重合体の形成過程で用いられる（Ｅ）溶剤と、ポジ型感光性樹脂組成物の調製時に濃度調整のために用いられる（Ｅ）溶剤とは同一であってもよいし、異なってもよい。
　而して、調製されたポジ型感光性樹脂組成物の溶液は、孔径が０.２μｍ程度のフィルタなどを用いて濾過した後、使用することが好ましい。
＜塗膜及び硬化膜＞
　本発明のポジ型感光性樹脂組成物を半導体基板（例えば、シリコン／二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属例えばアルミニウム、モリブデン、クロムなどが被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ＩＴＯ基板等）の上に、回転塗布、流し塗布、ロール塗布、スリット塗布、スリットに続いた回転塗布、インクジェット塗布などによって塗布し、その後、ホットプレートまたはオーブン等で予備乾燥することにより、塗膜を形成することができる。その後、この塗膜を加熱処理することにより、ポジ型感光性樹脂膜が形成される。
　この加熱処理の条件としては、例えば、温度７０℃乃至１６０℃、時間０．３乃至６０分間の範囲の中から適宜選択された加熱温度及び加熱時間が採用される。加熱温度及び加熱時間は、好ましくは８０℃乃至１４０℃、０．５乃至１０分間である。
　また、ポジ型感光性樹脂組成物から形成されるポジ型感光性樹脂膜の膜厚は、例えば０．１乃至３０μｍであり、また例えば０．２乃至１０μｍであり、更に例えば０．３乃至８μｍである。
　上記で得られた塗膜上に、所定のパターンを有するマスクを装着して紫外線等の光を照射し、アルカリ現像液で現像することで、露光部が洗い出されて端面のシャープなレリーフパターンが得られる。
　使用されうるアルカリ現像液としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化第四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液が挙げられる。さらに、これらの現像液には、界面活性剤などを加えることもできる。
　上記の中、水酸化テトラエチルアンモニウム０．１乃至２．３８質量％水溶液は、フォトレジストの現像液として一般に使用されており、本発明の感光性樹脂組成物においても、このアルカリ現像液を用いて、膨潤などの問題をひき起こすことなく良好に現像することができる。
　また、現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法など、いずれも用いることができる。その際の現像時間は、通常、１５乃至１８０秒間である。
　現像後、ポジ型感光性樹脂膜に対して流水による洗浄を例えば２０乃至１２０秒間行い、続いて圧縮空気もしくは圧縮窒素を用いてまたはスピニングにより風乾することにより、基板上の水分が除去され、そしてパターン形成された膜が得られる。
　続いて、斯かるパターン形成膜に対して、熱硬化のためにポストベークを行うことにより、具体的にはホットプレート、オーブンなどを用いて加熱することにより、耐熱性、透明性、平坦化性、低吸水性、耐薬品性などに優れ、良好なレリーフパターンを有する膜が得られる。
　ポストベークとしては、一般に、温度１４０℃乃至２７０℃の範囲の中から選択された加熱温度にて、ホットプレート上の場合には５乃至３０分間、オーブン中の場合には３０乃至９０分間処理するという方法が採られる。
　而して、斯かるポストべークにより、目的とする、良好なパターン形状を有する硬化膜を得ることができる。
　以上のように、本発明のポジ型感光性樹脂組成物により、保存安定性が高く、十分高感度であり且つ現像の際に未露光部の膜減りが非常に小さく、微細なパターンを有する塗膜を形成することができる。
　また、この塗膜から得られる硬化膜はメタルスパッタ後の耐熱性、耐溶剤性に優れ、段差平坦化性が高いという特徴を有する。そのため、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイにおける各種の膜、例えば層間絶縁膜、保護膜、絶縁膜などと共に、ＴＦＴ型液晶素子のアレイ平坦化膜等の用途で好適に用いることができる。
　以下、実施例を挙げて、本発明を更に詳しく説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるものでない。
［実施例で用いる略記号］
　以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
ＭＡＡ：メタクリル酸
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
ＣＨＭＩ：Ｎ－シクロヘキシルマレイミド
ＡＩＢＮ：アゾビスイソブチロニトリル
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＱＤ：α、α、α‘－トリス（４－ヒドロキシフェニル）－１－エチル－４－イソプロピルベンゼン１ｍｏｌと１，２－ナフトキノン－２－ジアジド－５－スルホニルクロリド１．５ｍｏｌとの縮合反応によって合成される化合物
ＴＡＩＣ：トリス（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート
ＨＭＭ：ヘキサメトキシメチルメラミン
ＣＥＬ－２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート
ＭＰＴＳ：γ―メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
Ｒ３０：大日本インキ化学工業（株）製　メガファック　Ｒ－３０（商品名）
ＴＭＡＨ：水酸化テトラメチルアンモニウム
［数平均分子量及び重量平均分子量の測定］
　以下の合成例に従い得られたアルカリ可溶性アクリル重合体及び特定架橋体の数平均分子量及び重量平均分子量を、日本分光（株）製ＧＰＣ装置（Ｓｈｏｄｅｘ（登録商標）カラムＫＦ８０３ＬおよびＫＦ８０４Ｌ）を用い、溶出溶媒テトラヒドロフランを流量１ｍｌ／分でカラム中に（カラム温度４０℃）流して溶離させるという条件で測定した。なお、下記の数平均分子量（以下、Ｍｎと称す。）及び重量平均分子量（以下、Ｍｗと称す。）は、ポリスチレン換算値にて表される。
＜合成例１＞
　アルカリ可溶性アクリル重合体を構成するモノマー成分として、ＭＡＡ　１０．９ｇ、ＣＨＭＩ　３５．３ｇ、ＨＥＭＡ　２５．５ｇ、ＭＭＡ　２８．３ｇを使用し、ラジカル重合開始剤としてＡＩＢＮ　５ｇを使用し、これらを溶剤ＰＧＭＥＡ　１５０ｇ中において温度６０℃乃至１００℃で重合反応させることにより、Ｍｎ３，８００、Ｍｗ６，７００である（Ａ）成分（アルカリ可溶性アクリル重合体）の溶液（アルカリ可溶性アクリル重合体濃度：４０．０質量％）を得た。（Ｐ１）
＜実施例１乃至実施例２乃至実施例３及び比較例１乃至比較例２乃至比較例３＞
　次の表１に示す組成に従い、（Ａ）成分の溶液に、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分、（Ｅ）溶剤、更に（Ｆ）成分及び（Ｇ）成分を所定の割合で混合し、室温で３時間撹拌して均一な溶液とすることにより、各実施例及び各比較例のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　得られた実施例１乃至実施例３並びに比較例１乃至比較例３の各ポジ型感光性樹脂組成物について、それぞれ、塗膜の感度、現像時の密着性、熱硬化時のパターン寸法の変化、硬化膜の段差平坦化性、メタルスパッタ後の耐熱性を各々測定し、それらの評価を行った。
［感度の評価］
　ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度１２０℃で１２０秒間ホットプレート上においてプリベークを行い膜厚４．０μｍの塗膜を形成した。膜厚はＦＩＬＭＥＴＲＩＣＳ製　Ｆ２０を用いて測定した。この塗膜にキヤノン（株）製紫外線照射装置ＰＬＡ－６００ＦＡにより３６５ｎｍにおける光強度が５．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を一定時間照射した。その後０．４質量％のＴＭＡＨ水溶液に９０秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で２０秒間流水洗浄を行った。露光部において溶け残りのなくなる最低の露光量（ｍＪ／ｃｍ２）を感度とした。
［密着性の評価］
　ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度１２０℃で１２０秒間ホットプレート上においてプリベークを行い塗膜を形成した。この塗膜に３６５ｎｍにおける光強度が５．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線をマスクを介して一定時間照射し、１０μｍ×１０μｍのパターンを作製した。その後０．４質量％のＴＭＡＨ水溶液に９０秒間浸漬することで現像を行った後、超純水で９０秒間流水洗浄を行った。膜剥がれがなくパターンが全て残存している場合、密着性が良好（○）、膜が剥がれパターンが残存していない場合、密着性が不良（×）であると判断した。
［パターン寸法変化の評価］
　密着性評価で作製したシリコンウェハー基板をエスペック（株）製ＣＬＥＡＮＯＶＥＮ ＰＶＨＣ－２１０を用いて２３０℃で３０分間ポストベークを行い、膜厚約４．０μｍの硬化膜を形成した。この作製したパターンのパターン寸法を日立電界放出形走査電子顕微鏡Ｓ－４１００によって計測した。寸法安定性は、９．０μｍ＜パターン寸法＜１０．０μｍを維持することが好ましい。
［メタルスパッタ後耐熱性の評価］
　ポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度１２０℃で１２０秒間ホットプレート上においてプリベークを行い、塗膜を形成した。
　この塗膜を、オーブンを用いて温度２３０℃で６０分間ポストベークを行い、膜厚約４．０μｍの硬化膜を形成した。この硬化膜上にインターバックスパッタ装置を用いて１０００Åの膜厚でＡｌ－Ｎｄ金属をスパッタ成膜した。さらに、このＡｌ－Ｎｄ付き硬化膜を、オーブンを用いて２３０℃３０分間加熱した。この際、金属表面にクラックが発生しない場合はメタルスパッタ後の耐熱性が良好（○）、金属表面にクラックが発生した場合はメタルスパッタ後の耐熱性が不良（×）であると判断した。
［段差平坦化性の評価］
　ポジ型感光性樹脂組成物をＣｒ付段差基板（ライン幅５０μｍ、高さ０．５μｍ、ライン間スペース５０μｍ）上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度１２０℃で１２０秒間ホットプレート上においてプリベークを行い塗膜を形成した。その塗膜を温度２３０℃で３０分間オーブンにおいてポストベークを行い膜厚４．０μｍの硬化膜を形成した。膜厚はＵＬＶＡＣ製触針式表面形状測定器Ｄｅｋｔａｋ１５０を用いて測定し、段差基板ライン上の塗膜とスペース上の塗膜の膜厚差を測定した。平坦化率（ＤＯＰ）＝１００×｛１－（塗膜の膜厚差（μｍ））／（段差基板の高さ（０．５μｍ）｝の式を用いて平坦化率を求めた。
［評価の結果］
　以上の評価を行った結果を、次の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２に示す結果より判るように、実施例１乃至実施例３のポジ型感光性樹脂組成物はいずれも高感度であり、現像時の密着性も十分であった。更にパターン形成後の寸法変化が小さく、硬化膜はメタルスパッタ後の耐熱性が高く、段差平坦化性も良好であった。一方、比較例１乃至比較例２はパターン寸法変化が大きく、比較例２は段差平坦化性が低く、比較例３はメタルスパッタ後の耐熱性が悪く、いずれも全てをみたすことはできなかった。
　本発明によるポジ型感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型液晶表示素子、有機ＥＬ素子等の各種ディスプレイにおける保護膜、平坦化膜、絶縁膜等の硬化膜を形成する材料として好適であり、特に、ＴＦＴ型液晶素子の層間絶縁膜、カラーフィルターの保護膜、アレイ平坦化膜、反射型ディスプレイの反射膜下側の凹凸膜、有機ＥＬ素子の絶縁膜等を形成する材料としても好適であり、さらにマイクロレンズ材料などの各種電子材料としても好適である。

Claims (11)

  1. 下記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分、及び（Ｅ）溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
    （Ａ）アルカリ可溶性アクリル重合体、
    （Ｂ）成分：キノンジアジド化合物、
    （Ｃ）成分：イソシアヌレート骨格と２個以上の重合性不飽和二重結合とを有する化合物、
    （Ｄ）成分：アルコキシメチル基及びヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物、
    （Ｅ）溶剤。
  2. 　（Ａ）成分は、数平均分子量がポリスチレン換算で２，０００乃至３０，０００のアルカリ可溶性アクリル重合体である請求項１に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
  3. 　（Ａ）成分の１００質量部に対して、（Ｂ）成分が５乃至１００質量部であることを特徴とする請求項１乃至請求項２のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
  4. 　（Ａ）成分の１００質量部に対して、（Ｃ）成分が５乃至６０質量部であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
  5. 　（Ａ）成分の１００質量部に対して、（Ｄ）成分が５乃至５０質量部であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
  6. 　（Ｆ）成分として、界面活性剤を更にポジ型感光性樹脂組成物１００質量部中に０．０１乃至１.０質量部含有する、請求項１乃至請求項４のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
  7. 　（Ｇ）成分として、密着促進剤を更にポジ型感光性樹脂組成物中に、（Ａ）成分１００質量部に対して０．１乃至２０質量部含有する、請求項１乃至請求項５のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
  8. 　請求項１乃至請求項７のうちいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて得られる硬化膜。
  9. 　請求項８に記載の硬化膜を有する表示素子。
  10. 　請求項８に記載の硬化膜からなるディスプレイ用アレイ平坦化膜。
  11. 　請求項８に記載の硬化膜からなる層間絶縁膜。
PCT/JP2014/077815 2013-10-21 2014-10-20 ポジ型感光性樹脂組成物 WO2015060238A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201480068631.5A CN105829967B (zh) 2013-10-21 2014-10-20 正型感光性树脂组合物
JP2015543837A JP6384678B2 (ja) 2013-10-21 2014-10-20 ポジ型感光性樹脂組成物
KR1020167012139A KR102229661B1 (ko) 2013-10-21 2014-10-20 포지티브형 감광성 수지 조성물

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-218546 2013-10-21
JP2013218546 2013-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015060238A1 true WO2015060238A1 (ja) 2015-04-30

Family

ID=52992834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2014/077815 WO2015060238A1 (ja) 2013-10-21 2014-10-20 ポジ型感光性樹脂組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6384678B2 (ja)
KR (1) KR102229661B1 (ja)
CN (1) CN105829967B (ja)
TW (1) TWI663477B (ja)
WO (1) WO2015060238A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI696889B (zh) * 2015-06-30 2020-06-21 南韓商東友精細化工有限公司 著色固化性樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置
EP3974904A1 (en) 2020-09-24 2022-03-30 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition, patterning process, method for forming cured film, interlayer insulation film, surface protective film, and electronic component

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7440224B2 (ja) * 2019-08-21 2024-02-28 太陽ホールディングス株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物
KR20220149671A (ko) 2020-03-04 2022-11-08 에이지씨 가부시키가이샤 포지티브형 감광성 수지 조성물

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010134422A (ja) * 2008-10-28 2010-06-17 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びマイクロレンズ、並びにそれらの製造方法
WO2012029734A1 (ja) * 2010-09-02 2012-03-08 東レ株式会社 感光性組成物、それから形成された硬化膜および硬化膜を有する素子

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3241399B2 (ja) 1991-05-30 2001-12-25 ジェイエスアール株式会社 マイクロレンズ用感放射線性樹脂組成物
JP3959732B2 (ja) 1998-09-29 2007-08-15 Ｊｓｒ株式会社 熱硬化性樹脂組成物
WO2008123053A1 (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Toray Industries, Inc. ポジ型感光性樹脂組成物
KR101000327B1 (ko) * 2008-10-28 2010-12-13 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 수지 조성물, 층간 절연막 및 마이크로 렌즈, 그리고 그들의 형성 방법
US8722311B2 (en) * 2010-01-26 2014-05-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Positive resist composition and method for producing microlens
JP5696858B2 (ja) * 2010-11-30 2015-04-08 日産化学工業株式会社 マイクロレンズ用感光性樹脂組成物
CN103279009B (zh) * 2013-06-14 2015-09-30 中国科学院光电技术研究所 一种柔性紫外光压印复合模板及其制备方法
JP2015034986A (ja) * 2013-07-12 2015-02-19 日立化成株式会社 フィルム状ポジ型感光性接着剤組成物、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置
CN103467967A (zh) * 2013-09-16 2013-12-25 广东生益科技股份有限公司 一种热固性树脂组合物及其用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010134422A (ja) * 2008-10-28 2010-06-17 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びマイクロレンズ、並びにそれらの製造方法
WO2012029734A1 (ja) * 2010-09-02 2012-03-08 東レ株式会社 感光性組成物、それから形成された硬化膜および硬化膜を有する素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI696889B (zh) * 2015-06-30 2020-06-21 南韓商東友精細化工有限公司 著色固化性樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置
EP3974904A1 (en) 2020-09-24 2022-03-30 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition, patterning process, method for forming cured film, interlayer insulation film, surface protective film, and electronic component
US11892773B2 (en) 2020-09-24 2024-02-06 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition, patterning process, method for forming cured film, interlayer insulation film, surface protective film, and electronic component

Also Published As

Publication number Publication date
KR102229661B1 (ko) 2021-03-18
KR20160074528A (ko) 2016-06-28
JP6384678B2 (ja) 2018-09-05
JPWO2015060238A1 (ja) 2017-03-09
CN105829967B (zh) 2020-02-07
TWI663477B (zh) 2019-06-21
TW201523157A (zh) 2015-06-16
CN105829967A (zh) 2016-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102622165B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물
TWI506373B (zh) 感光性樹脂組成物及顯示裝置
JP6150072B2 (ja) ネガ型感光性樹脂組成物
JP6384678B2 (ja) ポジ型感光性樹脂組成物
JP4509107B2 (ja) ポジ型感光性樹脂組成物並びに得られる層間絶縁膜およびマイクロレンズ
JP2011064869A (ja) 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
KR20060105632A (ko) 감방사선성 수지 조성물, 이것으로부터 형성된 돌기 및스페이서, 및 이들을 구비하는 액정 표시 소자
JP4513399B2 (ja) 感光性樹脂組成物及びその塗膜硬化物
JP4240204B2 (ja) ポジ型感光性樹脂組成物
JP7045001B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP2008256974A (ja) ポジ型感光性樹脂組成物
JP5293937B2 (ja) 感光性樹脂組成物
CN113853394A (zh) 树脂组合物及树脂膜
JP2008003320A (ja) 感光性樹脂組成物、およびこれを用いた液晶配向制御用バンプ
JP5339034B2 (ja) スルホン酸化合物を含有する感光性樹脂組成物
TWI844646B (zh) 樹脂組成物及樹脂膜
WO2021014956A1 (ja) 感光性樹脂組成物
KR102353623B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
JP4447941B2 (ja) ポジ型スペーサー用樹脂組成物および接着性スペーサーの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2015543837

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20167012139

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14855258

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 14855258

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1