JP2002256164A - ピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，４］トリアゾール系アゾメチン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 色再現性に優れた吸収特性と堅牢性を有する
新規なピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，４］トリアゾ
ール系アゾメチン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式１のピラゾロ［１，５−ｂ］
［１，２，４］トリアゾール系アゾメチン化合物。 ［Ｒ_１〜Ｒ_４はＨ又は置換基。Ｒ_５及びＲ_６はアルキル
基、アリール基、ヘトロ環基、アシル基又はスルホニル
基。Ｒ_１とＲ_２，Ｒ_３とＲ_４、Ｒ_５とＲ_６、Ｒ_４とＲ_６
とは互いに結合して環を形成してもよい。Ａは一般式２
の基。Ｒ_７はＨ又は置換基。Ｒ_８はパーフルオロアルキ
ルカルボニル基、アルケニルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、スルファモイル
基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファモイ
ル基又はヘテロ環スルファモイル基。＊は一般式（１）
のＡで表される基の右側のＮ原子と結合する位置を表
す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、色純度に優れた新
規なピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，４］トリアゾー
ル系アゾメチン化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、画像記録材料としては、特にカラ
ー画像を形成するための材料が主流であり、具体的に
は、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記
録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀
感光材料、印刷インク、記録ペン等が盛んに利用されて
いる。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子におい
て、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画
像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用され
ている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルタ
ーでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するため
に、所謂、加色法や減色法の３原色の色素が使用されて
いるが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有
し、かつ様々な使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色
素が望まれる。

【０００３】ピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，４］ト
リアゾール系アゾメチン化合物は、従来、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料における画像形成用色素及び染料と
して広く用いられている。またカラー電子写真、インク
ジェット方式、感熱転写方式等の新しい画像形成方法が
実用に供されている。ところで、エレクトロニクスイメ
ージングの発展に伴って固体撮像管やカラー液晶用フィ
ルターの需要が増大している。このようなことから、ア
ゾメチン色素が様々なシステムあるいは商品において応
用、検討されるようになった。

【０００４】例えば、近年コンピューターの普及に伴っ
てインクジェットプリンターが広く利用されている。イ
ンクジェット用インクとしては、油性インク、水性イン
ク、固体状インク等が知られているが、これらの中で
も、製造容易性、取り扱い性、安全性などの観点から水
性インクが有利であり、水性インクが主流となってい
る。

【０００５】前記の水性インクに水溶性色素を用いるの
はインクの製造が容易であり、保存安定性に優れる、色
調が良好で色濃度が高いといった利点がある。反面、耐
水性が悪く、いわゆる普通紙に印字すると滲み（ブリー
ド）を生じて著しく印字品質が低下したり、耐光性が悪
いといった問題がある。

【０００６】そこで、前記の問題点を解決する目的で、
顔料や分散染料を用いた水性インクが、例えば、特開昭
５６−１５７４６８号、特開平４−１８４６８号、同１
０−１１０１２６号、同１０−１９５３５５号等の公報
において提案されている。ところが、これらの水性イン
クの場合には耐水性はある程度向上するが、十分とは言
いがたく、該水性インク中の顔料や分散染料の分散物の
保存安定性に欠け、インク吐出口での目詰まりを起こし
易いなどの問題点がある。またこれら水性インクの場合
には一般に色相が十分でなく色再現性に問題を有してい
る。

【０００７】前記欠点を有する水溶性インクに代えて、
油溶性インクを用いることも提案されている（特開昭５
８−４５２７２号、特開平１−１７０６７２号、同３−
２２１１１３７号、同６−３４０８３５号、同７−９６
１６３号、同７−２６８２５４号、同７−２６８２５７
号、同７−２６８２６０号、同８−２１８０１５号、同
９−３３７６号、同９−２４１５６５号、同９−２８６
９３９号、同１０−２７９８７３号当の各公報に記
載）。油溶性染料は一般に、マイクロカプセルに封入し
た状態あるいはポリマーに含浸した状態で使用する。こ
のとき耐水性は高いが色再現性や保存性に問題がある。

【０００８】さらに、ピラゾロ［１，５−ｂ］［１，
２，４］トリアゾール系アゾメチン化合物の有用性は特
公平３−６７１１５号に記載されているが、各種の用途
に対して更なる研究が行われており、例えば、感熱転写
用の染料としての有用性は特開平３−２４４５９３号
に、インクジェット用の油溶性インクとしての有用性は
特開２０００−３２７９４０号等に記載されている。し
かしながら、これらの画像形成用材料において、更なる
色再現性の改良が望まれており、色純度の高い染料の開
発が望まれている。

【０００９】カラーフィルターにおけるピラゾロ［１，
５−ｂ］［１，２，４］トリアゾール系アゾメチン化合
物の有用性は、特開平９−８０２１９号、同９−１４６
２３６号、同１０−４８７８８号などに開示されてい
る。また、カラーフィルターの作成方法には染色法が行
われており、例えば、被染色性のフォトレジストをパタ
ーン露光、現像することによりパターンを形成し、次い
でフィルター色の色素で染色する方法を全フィルター色
について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを
製造することができる。染色法の他にも米国特許４，８
０８，５０１号や特開平６−３５１８２号等に記載のポ
ジ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルター
を製造することができる。これらの方法は染料を使用す
るために透過性が高く、カラーフィルターの光学特性は
優れているが、更に透明性の高い色素の開発が望まれて
いる。染料の代わりに耐光性や耐熱性に優れる有機顔料
を用いる方法が広く知られているが、顔料を用いる方法
は染料のように高い光学特性を得ることは困難である。
特に、反射型ＬＣＤにおいては高い透過性の色素が望ま
れている。

【００１０】電子写真方式を利用したカラーコピー、カ
ラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中
に着色剤を分散させたトナーが広く使用されている。カ
ラートナーに要求される性能としては、好ましい色再現
域を実現できる吸収特性、特にＯｖｅｒ ＨｅａｄＰｒ
ｏｊｅｃｔｏｒ（以下ＯＨＰ）で使用される際に問題と
なる高い透明性、及び使用される環境条件下における各
種堅牢性が挙げられる。顔料を用いたトナーが特開昭６
２−１５７０５１号、同６２−２５５９５６号及び特開
平６−１１８７１５号に開示されているが、これらのト
ナーは耐光性には優れるが、不溶性であるために凝集し
易く、透明性の低下や透過色の色相変化が問題となる。
一方、染料を用いたトナーが特開平３−２７６１６１
号、同７−２０９９１２号、同８−１２３０８５号に開
示されているが、更に、優れた色再現有し透明性の高い
染料が望まれている。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の上記問題点を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、 １）工業、農業、医薬、学術などに用いる有用な有機化
合物あるいはその中間体となり得るピラゾロ［１，５−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール系アゾメチン化合物誘
導体を提供し、２）マゼンタ色素として色再現性に優れ
た吸収特性と堅牢性を有する新規な化合物を提供し、
３）色相と堅牢性に優れた着色画像形成材料を与えるイ
ンクジェット用インク、感熱転写記録材料におけるイン
クシート、カラーフィルター、及び電子写真用のカラー
トナーなどの各種着色組成物を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、下
記化合物により解決される。即ち、（１）下記一般式
（１）で表されるピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール系アゾメチン化合物 一般式（１）

【００１３】

【化３】

【００１４】式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれ独
立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ ₅及びＲ₆はそれぞれ
独立にアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル
基、又はスルホニル基を表す。 R₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₄、Ｒ
₅とＲ₆、Ｒ₂とＲ₅、又は／及びＲ₄とＲ₆とが互いに結合
して５員、６員又は７員の環を形成してもよい。Ａは下
記一般式（２）で表される基を表す。 一般式（２）

【００１５】

【化４】

【００１６】Ｒ₇は水素原子又は置換基を表し、Ｒ₈はパ
ーフルオロアルキルカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アルケニルスルホニル基、アリールスルホニル基、
ヘテロ環スルホニル基、スルファモイル基、アルキルス
ルファモイル基、アリールスルファモイル基、又はヘテ
ロ環スルファモイル基を表す。但し、Ｒ₈がパーフルオ
ロアルキル基の場合には、Ｒ₁及びＲ₃の少なくとも一方
は水素原子を表す。＊は一般式（１）のＡで表される基
の右側の窒素原子と結合する位置を表す。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。なお本明細書において「〜」はその前後に記載さ
れる数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範
囲を示す。

【００１８】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
について詳しく説明する。一般式（１）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ
₃及びＲ₄はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、
置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８
の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノル
ボルニル、１―アダマンチル）、アルケニル基（好まし
くは炭素数２〜４８のアルケニル基で、例えば、ビニ
ル、アリル、３−ブテン−１−イル）、アリール基（好
ましくは炭素数６〜４８のアリール基で、例えば、フェ
ニル、ナフチル）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜
３２のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル、４−ピリ
ジル、２−フリル、２−ピリミジニル、１−ピリジル、
２−ベンゾチアゾリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾ
リル、ベンゾトリアゾール−１−イル）、シリル基（好
ましくは炭素数３〜３８のシリル基で、例えば、トリメ
チルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、ｔ
−ブチルジメチルシリル、ｔ−ヘキシルジメチルシリ
ル）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜４８のアルコキシ基で、例
えば、メトキシ、エトキシ、１−ブトキシ、２−ブトキ
シ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ドデシルオキシ、
シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオ
キシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（好
ましくは炭素数６〜４８のアリールオキシ基で、例え
ば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、ヘテロ環オキシ基
（好ましくは炭素数１〜３２のヘテロ環オキシ基で、例
えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テ
トラヒドロピラニルオキシ）、シリルオキシ基（好まし
くは炭素数１〜３２のシリルオキシ基で、例えば、トリ
メチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ、ジフェニルメチルシリルオキシ）、アシルオキシ基
（好ましくは炭素数２〜４８のアシルオキシ基で、例え
ば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ドデカノイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキ
シ基（好ましくは炭素数２〜４８のアルコキシカルボニ
ルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、ｔ
−ブトキシカルボニルオキシ、シクロアルキルオキシカ
ルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基
（好ましくは炭素数７〜３２オアリールオキシカルボニ
ルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキ
シ）、

【００１９】カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数
１から４８のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ−ブチルカルバモイ
ルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、スルファモイ
ルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２のスルファモイ
ルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイ
ルオキシ、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ）、アル
キルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８の
アルキルスルホニルオキシ基で、例えばメチルスルホニ
ルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ、シクロヘキ
シルスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基
（好ましくは炭素数６〜３２のアリールスルホニルオキ
シ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ）、アシル
基（好ましくは炭素数１から４８のアシル基で、例え
ば、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾイル、テ
トラデカノイル、シクロヘキサノイル）、アルコキシカ
ルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８のアルコキシカ
ルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、シクロヘ
キシルオキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル
基（好ましくは炭素数７〜３２のアリールオキシカルボ
ニル基で、例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモ
イル基（好ましくは炭素数１〜４８のカルバモイル基
で、例えば、カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモ
イル、ンーエチル−Ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ
−ジブチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、
Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−メチルＮ−フェニルカ
ルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイ
ル）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下のアミノ基
で、例えば、アミノ、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノ、テトラデシルアミノ、２−エチルへキシルアミ
ノ、シクロヘキシルアミノ）、アニリノ基（好ましくは
炭素数６〜３２のアニリノ基で、例えば、アニリノ、Ｎ
−メチルアニリノ）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭
素数１〜３２のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリ
ジルアミノ）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２
〜４８のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド、
ベンズアミド、テトラデカンアミド、ピバロイルアミ
ド、シクロヘキサンアミド）、ウレイド基（好ましくは
炭素数１〜３２のウレイド基で、例えば、ウレイド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド）、
イミド基（好ましくは炭素数１０以下のイミド基で、例
えば、Ｎ−スクシンイミド，Ｎ−フタルイミド）、アル
コキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８
のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシ
カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、オクタデシルオキシカルボニ
ルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数
７〜３２のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例え
ば、フェノキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基
（好ましくは炭素数１〜４８のスルホンアミド基で、例
えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、
ベンゼンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミ
ド、シクロヘキサンスルホンアミド）、スルファモイル
アミノ基（好ましくは炭素数１〜４８のスルファモイル
アミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルア
ミノ）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２のアゾ基
で、例えば、フェニルアゾ、３−ピラゾリルアゾ）、ア
ルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８のアルキルチ
オ基で、例えば、メチルチオ、エチルチオ、オクチルチ
オ、シクロヘキシルチオ）、

【００２０】アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４
８のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ）、ヘテ
ロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２のヘテロ環チオ
基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２−ピリジ
ルチオ、１−フェニルテトラゾリルチオ）、アルキルス
ルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２のアルキルス
ルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル）、ア
リールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２のア
リールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニ
ル）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４
８のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、２−エチルヘキシ
ルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、オクチルスル
ホニル、シクロヘキシルスルホニル）、アリールスルホ
ニル基（好ましくは炭素数６〜４８のアリールスルホニ
ル基で、例えば、フェニルスルホニル、１−ナフチルス
ルホニル）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２
以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−
ドデシルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルス
ルファモイル、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル）、
スルホ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２の
ホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル、オク
チルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、ホスフ
ィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２のホスフ
ィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイ
ルアミノ、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ）を
表わす。

【００２１】Ｒ₁〜Ｒ₄で表されるこれらの置換基が更に
置換可能な基である場合には、Ｒ₁〜Ｒ₄で表される基
は、更に置換基を有していてもよく、その場合の好まし
い置換基としてはＲ₁〜Ｒ₄で説明した置換基と同じ意味
の基を表す。２個以上の置換基で置換されている場合に
は、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよ
い。

【００２２】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
のＲ₅及びＲ₆は、それぞれ独立にアルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、アシル基、又はスルホニル基を表し、
そのアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、
及びスルホニル基の好ましい範囲については、前記のＲ
₁〜Ｒ₄の置換基で説明したアルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基、アシル基、及びスルホニル基と同じ意味の基
を表わす。Ｒ₅及びＲ₆のアルキル基、アリール基、ヘテ
ロ環基、アシル基、及びスルホニル基は、更に、前記の
Ｒ₁〜Ｒ₄の置換基で説明した置換基で置換されていても
よく、２個以上の置換基で置換されている場合には、そ
れらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
又、R₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₄、Ｒ₅とＲ₆、Ｒ₂とＲ₅、又は／
及びＲ₄とＲ ₆とが互いに結合して５員、６員又は７員の
環を形成してもよい。

【００２３】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
のＡは、前記一般式（２）で表され、一般式（２）のＲ
₇は水素原子又は置換基を表し、Ｒ₇の置換基の好ましい
範囲については前記のＲ₁〜R₄の置換基で説明した基と
同様である。

【００２４】一般式（２）のＲ₈は、パーフルオロアル
キルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルケニル
スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホ
ニル基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基、又はヘテロ環スルファ
モイル基を表し、Ａのパーフルオロアルキルカルボニル
基は、炭素数１〜３８、好ましくは炭素数１〜１８のパ
ーフルオロアルキルカルボニル基（例えば、トリフルオ
ロアセチル、ペンタフルオロプロパノイル、ヘプタヂシ
ルフルオロクタノイル）、アルキルスルホニル基は、炭
素数１〜３８、好ましくは炭素数１〜１８の直鎖、分岐
鎖、又は環状のアルキルスルホニル基（例えば好ましく
は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピ
ルスルホニル、ブチルスルホニル、ヘキシルスルホニ
ル、オクチルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサ
デシルスルホニル、オクタデシルスルホニル、イソプロ
ピルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、２−
ヘキシルオクチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、
シクロヘキシルスルホニル）、アルケニルスルホニル基
は、炭素数２〜３８、好ましくは炭素数２〜１８の直
鎖、分岐鎖、又は環状のアルケニルスルホニル（例え
ば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル、３−ブテン
−１−イルスルホニル）、アリールスルホニル基は、炭
素数６〜３８、好ましくは炭素数６〜１８のアリールス
ルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルス
ルホニル）、ヘテロ環スルホニル基は、炭素数１〜３
２、好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環スルホニル基
（例えばチエニルスルホニル、ピリジルスルホニル、フ
リルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ベンゾチア
ゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、ピラゾリ
ルスルホニル、ベンゾトリアゾリルスルホニル）、アル
キルスルファモイル基は、炭素数１〜３８、好ましくは
炭素数１〜１８のアルキルスルファモイル基（例えば、
Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、N−シクロヘキ
シルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルスルファモイル）、アリール
スルファモイル基は、炭素数６〜３８、好ましくは炭素
数６〜１８のアリールスルファモイル基（例えば、Ｎ−
フェニルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファ
モイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニイルスルファモイ
ル）、ヘテロ環スルファモイル基は炭素数１〜３８、好
ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環スルファモイル基
（例えば、モルホニルスルファモイル、ピペリジニルス
ルファモイル）を表す。

【００２５】一般式（２）のＲ₈で表されるこれらのア
ルキルスルホニル基、アルケニルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、スルファモイ
ル基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファモ
イル基、及びヘテロ環スルファモイル基は、置換可能な
場合には、更に、前記Ｒ₁〜Ｒ₄の置換基で説明した置換
基を有していてもよく、２個以上の置換基で置換されて
いる場合には、それらの置換基は同一であっても異なっ
ていてもよい。

【００２６】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
の好ましい範囲について説明する。一般式（１）のＲ₁
〜Ｒ₄は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、ヒド
ロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基、ス
ルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、又はアシルオキシ基が好ましく、更に好まし
くは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルボン
アミド基、スルホンアミド基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシ
ル基、スルホ基、ニトロ基、スルファモイル基、又はスル
ホニル基が挙げられる。特に好ましくは、Ｒ₁〜Ｒ₄の中
で、Ｒ₁またはＲ₃のいずれか一方が水素原子である。

【００２７】Ｒ₅及びＲ₆は好ましくは、アルキル基、ア
リール基、ヘテロ環基であり、最も好ましくはアルキル
基である。Ｒ₅又はＲ₆と、Ｒ₂又はＲ₄とが互いに結合し
て環を形成してもよく、Ｒ₅とＲ₆とが互いに結合して環
を形成してもよい。

【００２８】一般式（２）のＲ₇及びＲ₈で表される基の
好ましい範囲について説明する。Ｒ ₇は、水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シ
リル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル
基、アミノ基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイ
ド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スル
ホンアミド基、スルファモイルアミノ基、アゾ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキ
ルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモ
イル基が好ましい。より好ましくは、水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、カ
ルボンアミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリ
ールスルホニル基、又はスルファモイル基である。最も
好ましくは、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基
である。

【００２９】一般式（２）のＲ₈はトリフルオロアセチ
ル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
アルキルスルファモイル基、又はアリールスルファモイ
ル基が好ましい。より好ましくは、トリフルオロアセチ
ル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル
基であり、最も好ましくはアルキルスルホニル基又はア
リールスルホニル基である。

【００３０】Ａで表される基の具体例を以下に示すが、
本発明はこれらによって限定されない。＊は一般式
（１）におけるＡの右側の窒素原子と結合する位置を表
す。

【００３１】

【化５】

【００３２】

【化６】

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
の具体例を以下に示すが、本発明は、これらによって限
定されない。

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】

【化１５】

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【化１７】

【００４５】本発明の化合物の用途としては、着色組成
物、とりわけ画像、特にカラー画像を形成するための画
像形成材料が挙げられる。具体的には、以下に詳述する
インクジェット方式記録材料を始めとして、感熱転写記
録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲ
ン化銀感光材料、印刷インク、カラーフィルター、記録
ペン、各種繊維の染色に用いる染色液等があり、好まし
くはインクジェット記録材料、感熱転写記録材料であ
り、より好ましくは、インクジェット記録材料、感熱記
録である。本発明の化合物は、その用途に適した溶解
性、分散性、熱移動性など必要な物性に応じて、置換基
を調整して使用する。また、本発明の化合物の使用形態
は、溶解、乳化分散、更には固体分散でも使用できる。

【００４６】インクジェット記録用インクは、親油性媒
体や水性媒体中に本発明の化合物を溶解及び／又は分散
させることによって作製することができる。好ましく
は、水性媒体を用いる場合である。必要に応じてその他
の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含
有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止
剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、
紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力
調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防
錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これ
らの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に
直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合に
は、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的で
あるが、調製時に油相または水相に添加してもよい。前
記乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズル
のインク噴射口において該インクジェット用インクが乾
燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用
される。

【００４７】前記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の
低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコー
ル、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチ
レングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリ
コールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレン
グリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエ
チレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等
の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロ
リドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の
複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−ス
ルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジ
エタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げ
られる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコー
ル等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥
防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良
い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％
含有することが好ましい。

【００４８】前記浸透促進剤は、インクジェット用イン
クを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。
前記浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブ
チルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコー
ル類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム
やノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これ
らはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効
果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起
こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。

【００４９】前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上
させる目的で使用される。前記紫外線吸収剤としては特
開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７
号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５
号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾ
トリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、
特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４
６３号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭
４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、
特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系
化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４
２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８
２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記
載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージ
ャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベ
ン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線
を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も
用いることができる。

【００５０】前記褪色防止剤は、画像の保存性を向上さ
せる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種
の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することが
できる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、
アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、
フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、ク
ロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあ
り、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがあ
る。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．
１７６４３の第VIIのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６
２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６
５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、
同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合
物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３
７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に
含まれる化合物を使用することができる。

【００５１】前記防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウ
ム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−
１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステ
ル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンおよびそ
の塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜
１．００質量％使用するのが好ましい。

【００５２】前記ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機
塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ
調整剤はインクジェット用インクの保存安定性を向上さ
せる目的で、該インクジェット用インクがｐＨ６〜１０
と夏用に添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるよ
うに添加するのがより好ましい。

【００５３】前記表面張力調整剤としてはノニオン、カ
チオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。尚、
本発明のインクジェット用インクの表面張力は２０〜６
０ｍＮ／ｍが好ましい。さらに２５〜４５ｍＮ／ｍが好
ましい。また本発明のインクジェット用インクの粘度は
３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以
下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例とし
ては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エス
テル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系
界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エ
ステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポ
リマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、ア
セチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であ
るＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなア
ミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、
特開昭５９−１５７，６３６号の第(37)〜(38)頁、リサ
ーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９(１９８
９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことが
できる。

【００５４】前記消泡剤としては、フッ素系、シリコー
ン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要
に応じて使用することができる。

【００５５】本発明のマゼンタ化合物を水性媒体に分散
させる場合は、特開平11-286637号、特願平2000-78491
号、同2000-80259号、同2000-62370号のように化合物と
油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分
散したり、特願平2000-78454号、同2000-78491号、同20
00-203856号，同2000-203857号のように高沸点有機溶媒
に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散すること
が好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場
合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有
機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、前記特許に記載
されたものを好ましく使用することができる。あるい
は、前記アゾ化合物を固体のまま微粒子状態に分散して
もよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用するこ
とができる。

【００５６】分散装置としては、簡単なスターラーやイ
ンペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例
えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトラ
イター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方
式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な
市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフ
ルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用すること
ができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方
法については、先述の特許以外にも特開平５−１４８４
３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、
同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１
１−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９号の各
公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット
記録用インクの調製にも利用できる。

【００５７】前記水性媒体は、水を主成分とし、所望に
より、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いること
ができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール
（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオー
ル、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコー
ル）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエ
チレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールジアセテート、エチレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミ
ン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−
エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミ
ン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極
性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−
オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。尚、前
記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。

【００５８】本発明のインクジェット記録用インク１０
０質量部中は、本発明の化合物を０．２質量部以上１０
質量部以下含有するのが好ましい。また、本発明のイン
クジェット用インクには、本発明の化合物とともに、他
の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する
場合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているの
が好ましい。

【００５９】本発明のインクジェット記録用インクは、
単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用
いることができる。フルカラー画像を形成するために、
シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いるこ
とができ、また、色調を整えるために、更にブラック色
調インクを用いてもよい。また、マゼンタ色調インク
は、本発明のマゼンタ化合物以外にも他のマゼンタ染料
を併用してもよい。

【００６０】適用できるイエロー染料としては、任意の
ものを使用する事が出来る。例えばカップリング成分
（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフ
トール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のよう
なヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有
するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラ
ー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有する
アゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチン
オキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフト
キノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染
料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン
染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリ
ジノン染料等を挙げることができる。

【００６１】併用できるマゼンタ染料としては、任意の
ものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分として
フェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有する
アリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成
分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを
有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノ
ール染料などのようなメチン染料；ジフェニルメタン染
料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのよ
うなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラ
キノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例
えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げ
ることができる。また、本発明の色素を２種以上併用し
てもよい。

【００６２】適用できるシアン染料としては、任意のも
のを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフ
ェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するア
リールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分
としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾー
ルのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シ
アニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料など
のようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリ
フェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカル
ボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染
料； インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることが
できる。前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離し
て初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するも
のであっても良く、その場合のカウンターカチオンはア
ルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンで
あってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩の
ような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれら
を部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テ
トラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げ
ることができる。

【００６３】［インクジェット記録方法］本発明のイン
クジェット記録方法は、前記インクジェット記録用イン
クにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通
紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公
報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公
報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号
公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−
１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同
１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公
報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４
７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フ
ィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器
等に画像を形成する。

【００６４】画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与
えたり耐候性を改善する目的からポリマーラテックス化
合物を併用してもよい。ラテックス化合物を受像材料に
付与する時期については、着色剤を付与する前であって
も，後であっても、また同時であってもよく、したがっ
て添加する場所も受像紙中であっても、インク中であっ
てもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物と
して使用しても良い。具体的には、特願2000-363090、
同2000-315231、同2000-354380、同2000-343944、同200
0-268952、同2000-299465、同2000-297365に記載された
方法を好ましく用いることができる。

【００６５】本発明のインクを用いてインクジェットプ
リント用の記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、
ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭ
Ｐ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ
等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔
料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力
増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等
の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これ
らの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシート
のいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０
μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ²が望ましい。支持体
には、そのままインク受容層及びバックコート層を設け
てもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイ
ズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層
及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、
マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー
等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。
本発明では支持体としては、両面をポリオレフィン（例
えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラ
ミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好まし
く用いられる。ポリオレフィン中に、白色顔料（例え
ば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例え
ば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加す
ることが好ましい。

【００６６】支持体上に設けられるインク受容層には、
顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白
色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シ
リカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カル
シウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼ
オライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタ
ン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系
ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含
有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好まし
く、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適で
ある。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られ
る無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸の
いずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用するこ
とが望ましい。

【００６７】インク受容層に含有される水性バインダー
としては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリ
ビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カ
ゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリ
アルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導
体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、
アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられ
る。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用し
て用いることができる。本発明においては、これらの中
でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビ
ニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の
耐剥離性の点で好適である。インク受容層は、顔料及び
水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界
面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。

【００６８】インク受容層中に添加する媒染剤は、不動
化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー
媒染剤が好ましく用いられる。ポリマー媒染剤について
は、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０
号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、
同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６
０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２
３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４
３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０
号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２
号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６
号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５
６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同
４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８
００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同
４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−
１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマ
ー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記
載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得
られ、かつ画像の耐光性が改善される。

【００６９】前記耐水化剤は、画像の耐水化に有効であ
り、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望
ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミド
ポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、
ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムク
ロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイ
ダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で
特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適で
ある。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層
の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３
〜１０質量％であることが好ましい。

【００７０】前記耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸
化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノ
ン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げら
れる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。

【００７１】前記界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良
剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能す
る。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３
号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界
面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよ
い。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好まし
い。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性
剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び
固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹
脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公
昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２
０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載が
ある。その他のインク受容層に添加される添加剤として
は、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、
防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられ
る。尚、インク受容層は１層でも２層でもよい。

【００７２】記録紙及び記録フィルムには、バックコー
ト層を設けることもでき、この層に添加可能な成分とし
ては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げ
られる。バックコート層に含有される白色顔料として
は、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サ
チンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カ
ルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロ
イダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水
酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、
加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメ
ント、アクリル系プラスチックピグメント、ポリエチレ
ン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有
機顔料等が挙げられる。

【００７３】バックコート層に含有される水性バインダ
ーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレ
ン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シ
ラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオ
ン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテ
ックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が
挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分
としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐
剤、耐水化剤等が挙げられる。

【００７４】インクジェット記録紙及び記録フィルムの
構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテッ
クスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安
定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のよう
な膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックス
については、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１
３１６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記
載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリ
マーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひ
び割れやカールを防止できる。また、ガラス転移温度が
高いポリマーラテックスをバックコート層に添加して
も、カールを防止できる。

【００７５】本発明のインクはインクジェットの記録方
式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用
してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振
動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パル
ス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射し
て、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジ
ェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じ
た圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用い
られる。インクジェット記録方式には、フォトインクと
称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方
式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用
いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方
式が含まれる。

【００７６】[カラートナー]本発明の化合物を導入する
カラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用され
る全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系
樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポ
リエステル樹脂等が挙げられる。トナーに対して流動性
向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子
を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップ
リング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が
好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径
が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー
中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。

【００７７】離型剤としては、従来使用されている離型
剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量
ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プ
ロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタ
リンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス
・パラフィンワックス等があげられる。これらの添加量
はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。

【００７８】荷電制御剤としては、必要に応じて添加し
ても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例
えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン
構造を有するものなどがあげられる。

【００７９】キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁
性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料
粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアの
いずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体
積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。

【００８０】本発明のトナーが適用される画像形成方法
は特に限定されないが、例えば感光体上に繰り返しカラ
ー画像を形成した後に転写を行い画像形成する方法や、
感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、
カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形
成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられ
る。

【００８１】[感熱転写材料]感熱転写記録材料は、支持
体上に本発明の化合物をバインダーとともに塗設したイ
ンクシート、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッド
から加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた色
素を固定する受像シートから構成される。インクシート
は、本発明の化合物をバインダーと共に溶剤中に溶解す
ることによって、或いは溶媒中に微粒子状に分散させる
ことによってインク液を調製し、該インクを支持体上に
塗布して適宜に乾燥することにより形成することができ
る。用いる事のできる好ましいバインダー樹脂、インク
溶媒、支持体、更には受像シートについては、特開平７
−１３７４６６号に記載されたものを好ましく用いるこ
とができる。

【００８２】該感熱転写記録材料をフルカラー画像記録
が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像
を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有する
シアンインクシート、マゼンタ画像を形成することがで
きる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシ
ート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イ
エロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上
に順次塗設して形成する事が好ましい。また、必要に応
じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに
形成されていても良い。

【００８３】[カラーフィルター]カラーフィルターの形
成方法としては、初めにフォトレジストによりパターン
を形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−1635
52号、特開平４−128703号、特開平４−175753号公報で
開示されているように色素を添加したフォトレジストに
よりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物を
カラーフィルターに導入する場合に用いられる方法とし
ては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好まし
い方法としては、特開平４−175753号や特開平6-35182
号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジ
ド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型
レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マス
クを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジスト
パターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全
面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬
化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙
げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックス
を形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ，Ｍ，Ｃ補色系カ
ラーフィルターを得ることができる。

【００８４】この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジア
ジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量につい
ては、前記特許に記載されているものを好ましく使用す
ることができる。

【００８５】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
は、特開平４−１２６７７２号公報に記載された方法に
よって容易に合成できる。一般式（１）のアゾメチン化
合物には、染料としての耐光性が優れているといった特
徴があるが、褪色防止剤を使用すると更に耐光性を向上
させることができる。褪色防止剤については、色材、７
０、７９７（１９９７）に記載がある。褪色防止剤とし
てはスピロクロマン及びスピロインダン等が特に好まし
い。

【００８６】一般式（１）で表されるアゾメチン化合物
は、マゼンタ染料、特に油溶性マゼンタインクとして特
に好ましく用いられる。更に、この油溶性マゼンタイン
クは、インクジェット記録方法のマゼンタインクとして
特に適している。インクジェット記録方法の油溶性マゼ
ンタインクは、公知文献（例えば、特開平３−２３１９
７５号、同１１−１５８４２２号、同１１−１７２１８
３号の各公報）の記載を参照にして容易に調整すること
ができる。また、特願２０００−３７４４６７号に記載
の高沸点オイル分散法又は／及びポリマー分散法等の方
法によってもインクを容易に調整することができる。更
に、感熱転写法による画像形成方法においては、特開平
３−２４４５９３号公報に記載の方法により熱転写色素
供与材料が容易に調整することもできる。

【００８７】

【実施例】以下に本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらにより限定されない。 実施例１ （例示化合物Ｄ−８の合成）例示化合物Ｄ−８は以下の
下記反応スキームＡによって合成した。

【００８８】

【化１８】

【００８９】（中間体Ｂの合成）トリフルオロ酢酸５０
ｍｌを氷水で冷却し、特開昭６２−２４９１５５号明細
書の１９〜２０ページに記載の方法により合成した１
５．０ｇの中間体Ａ(37.8mmol)を添加して、１０分間攪
拌し、さらに室温で２時間攪拌した。減圧下にトリフル
オロ酢酸を留去し、残査の結晶に酢酸エチル９０ｍｌと
水８０ｍｌを加えて分散した。析出している結晶を濾取
した後、乾燥して、８．７ｇの中間体Ｂ（収率７８％）
を得た。

【００９０】（中間体Ｃの合成）中間体Ｂの７．５ｇ(2
5.3mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５ｍｌに加
え、室温で攪拌した。これにメタンスルホニルクロリド
６．０ｇ(53mmol)を加えて１０分間攪拌した後、ピリジ
ン４．３ml(53mmol)を５分間で滴下した。室温で２時間
攪拌後、一夜放置した。反応混合物に酢酸エチル８０ｍ
ｌと水１００ｍｌを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄した。減圧下に濃縮し、残査を精製することなく
次工程に用いた。

【００９１】（中間体Ｄの合成）上記で得た中間体Ｃを
イソプロピルアルコール８０ｍｌに加え、１００％飽水
ヒドラジン４．８g(96mmol)を加えて、２時間加熱還流
した。冷却後、析出物を濾取し、イソプロピルアルコー
ルでかけ洗いした。得られた固体は中間体Ｄと反応で精
製するフタルヒドラジドの混合物であった。これを分離
精製することなく、次工程に用いた。

【００９２】（中間体Ｅの合成）上記で得られた中間体
Ｄを含む固体をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３０ｍｌ
に加え、室温で攪拌した。これに２−オクチルオキシ−
５−ｔ−オクチルベンゼンスルホニルクロリド８．９６
ｇ(21.5mmol)を加え、続いてトリエチルアミン２．１８
ｇを５分間で滴下した。室温で２時間攪拌した後、反応
混合物に酢酸エチル１００ｍｌと水１２０ｍｌを加えて
抽出した。不溶物をセライトを用いて濾過した後、分液
し、有機層を飽和食塩水８０ｍｌで洗浄した。有機層を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液：クロロホルム／酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、
中間体Ｅ５．７ｇ（中間体Ｂを基準にして収率３６％）
を得た。

【００９３】（例示化合物Ｄ−８の合成）前記の方法で
合成した中間体Ｅを１．２５ｇ（０．００２ｍｏｌ）、
炭酸カリウムを５．０ｇに水５０ｍｌ、酢酸エチル５０
ｍｌとメタノール２５ｍｌを加えて室温で攪拌した。こ
の溶液に２−メチル−４（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メタン
スルホニルアミノエチル）アニリン６．７８ｇ（０．０
０２５ｍｏｌ）を加えた。次いで、過硫酸アンモニウム
２．３ｇを水１０ｍｌに溶解した水溶液を滴下した。滴
下終了後、１時間攪拌し反応を完結させた。この反応液
を酢酸エチルで抽出し、この酢酸エチル溶液を水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル
溶液を減圧下で濃縮乾固し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル）で分離、精製した。１．１１ｇのアモルファス状の
例示化合物Ｄ−８を（収率６２．４％）得た。酢酸エチ
ル溶液中の可視吸収スペクトルを想定した結果、最大吸
収波長は５６０ｎｍであった。

【００９４】本発明の化合物について、酢酸エチル溶液
中での可視吸収スペクトルを、ＵＶ−２６０型分光器
（島津製）を用いて測定した。また吸光度比を、 吸光度比＝（最大吸収波長＋６０ｎｍにおける吸光度）
／最大吸収波長の吸光度 として求め、長波側の裾切れを比較した（以下、吸光度
比とする）。また比較化合物Ｈ−１〜５の吸光度比を上
記と同様にして求めた。吸光度比を表１に示す。

【００９５】

【表１】

【００９６】

【化１９】

【００９７】表１より、本発明の化合物は吸光度比が小
さく、長波側の裾切れが改良されており、色純度に優れ
た化合物である。

【００９８】実施例２ 実施例２と同様に、本発明の化合物Ｄ−５、Ｄ−８、Ｄ
−１３、Ｄ−７４、Ｄ−７５、Ｄ−７６、Ｄ−８０、Ｄ
−８１、Ｄ−９３、及びＤ−１１０と比較化合物Ｈ−
６，Ｈ−７、Ｈ−８、及びＨ−９を比較した結果、実施
例２と同様な傾向が得られ、本発明の化合物が長波側の
色にごりが少なく色純度が高く優れている。

【００９９】

【化２０】

【０１００】実施例３ （油溶性インク）特開２０００−３２７９４０号に記載
の実施例６の方法に従って、本発明の化合物Ｄ−３３及
びＤ−３６と比較化合物Ｈ−１０を用いてそれぞれに油
溶性マゼンタインクを作成した。いずれの化合物も３０
％以上の溶解度を有していた。又、これらの油溶性マゼ
ンタインクを用いて実施例２の方法と同様に可視吸収を
測定した結果、実施例２と同様な傾向が得られた。本発
明の化合物は色純度が高く優れていることが判った。

【０１０１】

【化２１】

【０１０２】実施例４ （感熱転写材料）特開平３−２４４５９３号の実施例２
に記載の熱転写色素供与層用塗料組成物（Ａ−１）中の
色素（Ｎｏ．−１）を本発明の色素Ｄ−１１１に置き換
えた以外は同様の方法で試料を作成し、特開平３−２４
４５９３号の実施例２に記載の方法に従って熱転写受像
材料に転写し、この転写画像の反射スペクトルを評価し
た。実施例２と同様の傾向が得られ、本発明の化合物は
長波側の裾切れが改良され、色純度に優れた化合物であ
ることが判った。

【０１０３】

【化２２】

【０１０４】実施例５ （インクジェット材料） （試料１０１の作製）本発明の化合物（Ｄ−８）５．６
３ｇ、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム７．０４ｇ
を高沸点有機溶媒（Ｓ−１）４．２２ｇ、高沸点有機溶
媒（Ｓ−２）５．６３ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌ中に７
０℃で溶解させた。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン
水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水
中油滴型の粗粒分散物を作製した。次にこの粗粒分散物
を、マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥ
Ｘ ＩＮＣ）にて６００ｂａｒ（６０ＭＰａ）の圧力で
５回通過させることで微粒子化を行った。更にでき上が
った乳化物をロータリーエバポレーターにて酢酸エチル
の臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られ
た疎水性染料の微細乳化物に、ジエチレングリコール１
４０ｇ、グリセリン５０ｇ、ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５
（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）７
ｇ、脱イオン水９００ｍｌを添加してインクを作製し
た。

【０１０５】

【化２３】

【０１０６】前記試料１０１の例示化合物Ｄ−８をＤ−
５、Ｄ−１３、Ｄ−７４、Ｄ−７５、Ｄ−７６、Ｄ−８
０、Ｄ−８１、Ｄ−９３、及びＤ−１１０にそれぞれに
置き換えた以外は試料１０１と同様の方法で乳化分散イ
ンクを作製した。また、比較例として、試料１０１の例
示化合物Ｄ−８を、比較化合物Ｈ−６，Ｈ−７、Ｈ−
８、及びＨ−９に置き換えた以外は同様の方法で乳化分
散インクをそれぞれに作製した。これらの各乳化分散イ
ンクの体積平均粒子サイズをマイクロトラックＵＰＡ
（日機装株式会社）を用いて測定した結果、いずれの乳
化分散インクも平均粒子サイズは４５〜６０ｎｍの範囲
で良好な分散性が確認された。

【０１０７】（画像記録及び評価）前記で得られた本発
明の化合物及び比較化合物の乳化分散インクについて、
インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；Ｐ
Ｍ−７００Ｃ）でフォト光沢紙（富士写真フイルム
（株）製；インクジェットペーパー、フォトグレード）
に画像を記録し、反射スペクトルを測定した。実施例２
の方法と同様に長波側の色濁りの評価を行った結果、実
施例３と同様な傾向が得られ、本発明の化合物を含有す
る乳化分散インクはいずれも色濁りが少なく優れている
ことが判った。

【０１０８】実施例６ （マゼンタカラーフィルター）特開平６−３５１８２の
実施例４に記載のマゼンタ染料を例示化合物Ｄ−５、Ｄ
−８、Ｄ−１３、Ｄ−７４、Ｄ−７５、Ｄ−７６、Ｄ−
８０、Ｄ−８１、Ｄ−９３、及びＤ−１１０と比較化合
物Ｈ−６，Ｈ−７、Ｈ−８、及びＨ−９にそれぞれ置き
換えた以外は同様にしてマゼンタカラーフィルターを作
製した。得られた各マゼンタカラーフィルターの透過吸
収スペクトルを測定し、長波側の裾切れを比較した結
果、実施例２と同様な傾向が得られた。

【０１０９】実施例７ （マゼンタカラートナー）本発明の例示化合物Ｄ−５、
Ｄ−８、Ｄ−１３、Ｄ−７４、Ｄ−７５、Ｄ−７６、Ｄ
−８０、Ｄ−８１、Ｄ−９３、及びＤ−１１０と比較化
合物Ｈ−６，Ｈ−７、Ｈ−８、及びＨ−９をそれぞれ３
質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル
共重合体；商品名 ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化
成製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５
０℃に加熱して溶融混和を行い、冷却後ハンマーミルを
用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉
砕機で微粉砕した。更に分級して１〜２０マイクロを選
択し、トナーとした。このトナー１０部に対しキャリヤ
ー鉄粉（商品名 ＥＦＶ２５０／４００；日本鉄粉製）
９００部を均一に混合し現像剤とした。着色剤が、染料
の場合は３質量部、顔料の場合は６質量部使用してサン
プルを調製した。乾式普通紙電子写真複写機〔商品名
ＮＰ−５０００；キャノン（株）製〕で複写を行った。

【０１１０】評価テストは、本発明のカラートナーを用
いた現像剤によって上記画像形成方法により紙およびＯ
ＨＰ上に、それぞれ反射画像（紙上の画像）および透過
画像（ＯＨＰ画像）を作製し実施した。本発明のマゼン
タカラートナーにより得られた反射画像については反射
スペクトルを、透過画像については分光光度計を用いて
吸収スペクトルを測定し、長波側の裾切れを比較した結
果、実施例２と同様な傾向が得られた。

【０１１１】

【発明の効果】本発明の化合物は長波側の色濁りが少な
く、色純度が改良された化合物である。また本発明の化
合物を含有する画像形成材料は色再現性に優れている。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｂ４１Ｍ 5/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 ４Ｊ０３９ 5/38 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｍ 5/26 １０１Ｋ Ｆターム(参考） 2H005 AA06 CA21 2H048 BA02 BA11 BA45 BA48 BB42 CA04 CA13 CA14 CA19 CA27 CA29 2H086 BA55 2H111 BA38 BA75 4C050 AA01 BB06 CC05 EE04 FF02 FF05 GG04 HH01 HH04 4J039 BC07 BC08 BC09 BC10 BC11 BC13 BC14 BC15 BC19 BC35 BC36 BC49 BC51 BC54 BC55 BC66 BC73 BC77 BC79 BE02 BE12 BE19 BE22 BE28 BE30 CA06 EA15 EA33 EA34 EA37 EA46 GA24

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるピラゾロ
   ［１，５−ｂ］［１，２，４］トリアゾール系アゾメチ
   ン化合物。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれ独立に水素原子
   又は置換基を表し、Ｒ ₅及びＲ₆はそれぞれ独立にアルキ
   ル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、又はスルホ
   ニル基を表す。 Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₄、Ｒ₅とＲ₆、Ｒ₂と
   Ｒ₅、又は／及びＲ₄とＲ₆とが互いに結合して５員、６
   員又は７員の環を形成してもよい。Ａは下記一般式
   （２）で表される基を表す。 一般式（２） 【化２】 Ｒ₇は水素原子又は置換基を表し、Ｒ₈はパーフルオロア
   ルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルケニ
   ルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スル
   ホニル基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル
   基、アリールスルファモイル基、又はヘテロ環スルファ
   モイル基を表す。但し、Ｒ₈がパーフルオロアルキル基
   の場合には、Ｒ₁及びＲ₃の少なくとも一方は水素原子を
   表す。＊は一般式（１）のＡで表される基の右側の窒素
   原子と結合する位置を表す。