JP2002275386A - フタロシアニン系化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】光，熱，湿度および環境中の活性ガスに十分な
堅牢性を有する新規な化合物、これを用いた着色組成
物、特に光及び環境中のオゾンガスに対して堅牢性の高
い画像を形成できるインクジェット記録用インク及びイ
ンクジェット記録方法を提供する。 【解決手段】一般式Ｉのフタロシアニン化合物、それを
用いた着色組成物、インクジェット記録用インク及びイ
ンクジェット記録方法。 ［Ｒ_１〜Ｒ_８はＨ、ハロゲン、置換されてもよいアルキ
ル基あるいはアリール基等、Ｗ_１〜Ｗ_４は窒素含有ヘテ
ロ環等。ｌ、ｍ、ｎ、Ｐはそれぞれ１〜２の整数。Ｍは
Ｈ或いはＣｕなど金属元素。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフタロシア
ニン系化合物、該化合物を含む着色組成物、特にシアン
色インクジェット記録用インク、及びインクジェット記
録方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、画像記録材料としては、特にカラ
ー画像を形成するための材料が主流であり、具体的に
は、インクジェット方式記録材料、感熱転写型画像記録
材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン
化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が盛んに利用さ
れている。また、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにお
いて、撮影機器ではＣＣＤなどの電子部品においてカラ
ーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記
録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を再現
あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色
法の３原色の着色剤（染料や顔料）が使用されている
が、好ましい色再現域を実現出来る吸収特性を有し、且
つさまざまな使用条件に耐えうる堅牢な着色剤がないの
が実状であり、改善が強く望まれている。

【０００３】インクジェット記録方法は、材料費が安価
であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少
ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速
に普及し、更に発展しつつある。インクジェット記録方
法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方
式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマン
ド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力
を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気
泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた
方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式
がある。また、インクジェット記録用インクとしては、
水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）イン
クが用いられる。

【０００４】このようなインクジェット記録用インクに
用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性ある
いは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であるこ
と、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス
（ＮＯｘ、オゾン等の酸化性ガスの他ＳＯｘなど）に対
して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れて
いること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこ
と、インクとしての保存性に優れていること、毒性がな
いこと、純度が高いこと、更には、安価に入手できるこ
とが要求されている。

【０００５】特に、良好なシアン色相を有し、光及び環
境中の活性ガス、中でもオゾンなどの酸化性ガスに対し
て堅牢な着色剤が強く望まれている。

【０００６】インクジェット記録用水溶性インクに用い
られるシアンの化合物骨格としてはフタロシアニン系や
トリフェニルメタン系が代表的である。

【０００７】最も広範囲に報告され、利用されている代
表的なフタロシアニン系色素は、以下の〜で分類さ
れるフタロシアニン誘導体が挙げられる。

【０００８】Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ８６又はＤｉ
ｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １９９のような銅フタロシアニン
系色素[例えば、Ｃｕ-Ｐｃ-（ＳＯ_３Ｎａ）ｍ：ｍ＝1〜
４の混合物]

【０００９】特開昭６２−１９０２７３号、特開昭６
３−２８６９０号、特開昭６３−３０６０７５号、特開
昭６３−３０６０７６号、特開平２−１３１９８３号、
特開平３−１２２１７１号、特開平３−２００８８３
号、特開平７−１３８５１１号等に記載のフタロシアニ
ン系色素[例えば、Ｃｕ-Ｐｃ-（ＳＯ_３Ｎａ）ｍ（ＳＯ
_２ＮＨ_２）ｎ：ｍ＋ｎ＝1〜４の混合物]

【００１０】特開昭６３−２１０１７５号、特開昭６
３−３７１７６号、特開昭６３−３０４０７１号、特開
平５−１７１０８５号、ＷＯ ００／０８１０２号等に
記載のフタロシアニン系色素[例えば、Ｃｕ-Ｐｃ-（Ｃ
Ｏ_２Ｈ）ｍ（ＣＯＮＲ_１Ｒ_２）ｎ：ｍ＋ｎ＝０〜４の
数]

【００１１】特開昭５９−３０８７４号、特開平１−
１２６３８１号、特開平１−１９０７７０号、特開平６
−１６９８２号、特開平７−８２４９９号、特開平８−
３４９４２号、特開平８−６００５３号、特開平８−１
１３７４５号、特開平８−３１０１１６号、特開平１０
−１４００６３号、特開平１０−２９８４６３号、特開
平１１−２９７２９号、特開平１１−３２０９２１号、
ＥＰ１７３４７６Ａ２号、ＥＰ４６８６４９Ａ１号、Ｅ
Ｐ５５９３０９Ａ２号、ＥＰ５９６３８３Ａ１号、ＤＥ
３４１１４７６号、ＵＳ６０８６９５５号、ＷＯ ９９
／１３００９号、ＧＢ２３４１８６８Ａ号等に記載のフ
タロシアニン系色素[例えば、Ｃｕ-Ｐｃ-（ＳＯ_３Ｈ）
ｍ（ＳＯ_２ＮＲ_１Ｒ_２）ｎ：ｍ＋ｎ＝０〜４の数、且
つ、ｍ≠０]

【００１２】特開昭６０−２０８３６５号、特開昭６
１−２７７２号、特開平６−５７６５３号、特開平８−
６００５２号、特開平８−２９５８１９号、特開平１０
−１３０５１７号、特開平１１−７２６１４号、特表平
１１−５１５０４７号、特表平１１−５１５０４８号、
ＥＰ１９６９０１Ａ２号、ＷＯ ９５／２９２０８号、
ＷＯ ９８／４９２３９号、ＷＯ ９８／４９２４０
号、ＷＯ ９９／５０３６３号、ＷＯ ９９／６７３３
４号等に記載のフタロシアニン系色素[例えば、Ｃｕ-Ｐ
ｃ-（ＳＯ_３Ｈ）ｌ（ＳＯ_２ＮＨ_２）ｍ（ＳＯ_２ＮＲ_１
Ｒ_２）ｎ：ｌ＋ｍ＋ｎ＝０〜４の数]

【００１３】特開昭５９−２２９６７号、特開昭６１
−１８５５７６号、特開平１−９５０９３号、特開平３
−１９５７８３号、ＥＰ６４９８８１Ａ１号、ＷＯ ０
０／０８１０１号、ＷＯ ００／０８１０３号等に記載
のフタロシアニン系色素[例えば、Ｃｕ-Ｐｃ-（ＳＯ_２
ＮＲ_１Ｒ_２）ｎ：ｎ＝１〜５の数]

【００１４】ところで、現在一般に広く用いられている
Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ８６又はＤｉｒｅｃｔ Ｂｌ
ｕｅ １９９に代表されるフタロシアニン系色素につい
ては、一般に知られているマゼンタ色素やイエロー色素
に比べ耐光性に優れるという特徴がある。フタロシアニ
ン系色素は酸性条件下ではグリーン味の色相であり、シ
アンインクには不適当である。そのためこれらの色素を
シアンインクとして用いる場合は中性からアルカリ性の
条件下で使用するのが最も適している。しかしながら、
インクが中性からアルカリ性でも、用いる被記録材料が
酸性紙である場合印刷物の色相が大きく変化する可能性
がある。

【００１５】さらに、昨今環境問題として取りあげられ
ることの多い酸化窒素ガスやオゾン等の酸化性ガスによ
ってもグリーン味に変色及び消色し、同時に印字濃度も
低下してしまう。

【００１６】一方、トリフェニルメタン系については、
色相は良好であるが、耐光性、耐オゾンガス性等におい
て非常に劣る。

【００１７】今後、使用分野が拡大して、広告等の展示
物に広く使用されると、光や環境中の活性ガスに曝され
る場合が多くなるため、特に良好な色相を有し、光堅牢
性および環境中の活性ガス（ＮＯｘ、オゾン等の酸化性
ガスの他ＳＯｘなど）堅牢性に優れた色素及びインク組
成物がますます強く望まれるようになる。

【００１８】しかしながら、これらの要求を高いレベル
で満たすシアン色素（例えば、フタロシアニン系色素）
及びシアンインクを捜し求めることは、極めて難しい。

【００１９】これまで、耐オゾンガス性を付与したフタ
ロシアニン系色素としては、特開平３−１０３４８４
号、特開平４−３９３６５号、特開２０００−３０３０
０９号等の各公報が開示されているが、いずれも色相と
光及び酸化性ガス堅牢性を両立させるには至っていない
のが現状であり、シアンインクで、まだ市場の要求を充
分に満足する製品を提供するには至っていない。

【００２０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来に
おける問題を解決し、以下の目的を達成することを課題
とする。即ち、本発明の目的は、（１）三原色の色素と
して色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光，熱，湿
度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有す
る新規な化合物を提供すること、（２）色相と堅牢性に
優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットな
どの印刷用のインク組成物、感熱転写型画像形成材料に
おけるインクシート、電子写真用のトナー、ＬＣＤ、Ｐ
ＤＰやＣＣＤで用いられるカラーフィルター用着色組成
物、各種繊維の染色のための染色液などの各種着色組成
物を提供すること、（３）特に、該フタロシアニン系化
合物誘導体の使用により良好な色相を有し、光及び環境
中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画
像を形成することができるインクジェット記録用インク
及びインクジェット記録方法を提供することにある。

【００２１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、良好な色
相と光堅牢性及びガス堅牢性（特に、オゾンガス）の高
いフタロシアニン系化合物誘導体を詳細に検討したとこ
ろ、従来知られていない特定の化合物構造（特定の置換
基種を特定の置換位置に特定の置換基数導入）を有する
の下記一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン系化合物
により、上記目的を達成できることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明によれば下記構成の着
色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェッ
ト記録方法、及びフタロシアニン系化合物が提供され
て、本発明の上記目的が達成される。

【００２２】１．下記一般式（Ｉ）で表されるフタロシ
アニン系化合物を含有することを特徴とする着色組成
物。

【００２３】

【化４】

【００２４】一般式（Ｉ）中；Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、及びＲ_８は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スル
ファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリール
オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、または
アシル基を表し、各々はさらに置換基を有していてもよ
い。Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４は、それぞれ独立に、含窒
素ヘテロ環あるいは該ヘテロ環と他の環との縮合環を形
成するのに必要な原子群を表す。但し、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ
_３、Ｗ_４から形成されるヘテロ環の少なくとも１つは、
イオン性親水性基を置換基として有する。ｌ、ｍ、ｎ、
ｐは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。Ｍ
は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物、
または金属ハロゲン化物を表す。

【００２５】２．上記１に記載の着色組成物からなるこ
とを特徴とするインクジェット記録用インク。 ３．一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン系化合物
が、下記一般式（II）で表されるフタロシアニン系化合
物である上記２に記載のインクジェット記録用インク。

【００２６】

【化５】

【００２７】一般式（II）中、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、
Ｗ_４、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ及びＭは、それぞれ上記一般式
（Ｉ）におけるＷ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４、ｌ、ｍ、ｎ、
ｐ及びＭと同義である。

【００２８】４．一般式（II）で表されるフタロシアニ
ン系化合物が、下記一般式（III）で表されるフタロシ
アニン系化合物である上記３に記載のインクジェット記
録用インク。

【００２９】

【化６】

【００３０】一般式（III）中、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ
_４は、それぞれ独立に、５〜６員含窒素ヘテロ環あるい
は該ヘテロ環と他の環との縮合環を形成するのに必要な
原子群を表す。但し、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４から形成
されるヘテロ環あるいは該ヘテロ環と他の環との縮合環
の少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として
有する。Ｍは、上記一般式（Ｉ）におけるＭと同義であ
る。

【００３１】５．イオン性親水性基が、カルボキシル
基、スルホ基および４級アンモニウム基のいずれかであ
ることを特徴とする上記４に記載のインクジェット記録
用インク。

【００３２】６．支持体上に白色無機顔料粒子を含有す
るインク受像層を有する受像材料上に、上記２〜５のい
ずれかに記載のインクジェット記録用インクを用いて画
像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。

【００３３】７．上記４に記載される一般式（III）で
表されることを特徴とするフタロシアニン系化合物。

【００３４】

【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。[フタロシアニン系化合物]まず、本発明の上記一
般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン系化合物について
詳細に説明する。

【００３５】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、及びＲ_８はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、ス
ルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリール
オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ
基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホス
ホリル基、またはアシル基を表し、各々はさらに置換基
を有していてもよい。

【００３６】中でも、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、アミド
基、ウレイド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基およびアルコキシカルボニル基が好ま
しく、特に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基が好まし
く、水素原子が最も好ましい。

【００３７】Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４は、それぞれ
独立に、含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を
表す。Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表すヘテロ環基
は、それぞれ独立に、飽和ヘテロ環であっても、不飽和
ヘテロ環であってもよい。Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４
が表すヘテロ環基は、それぞれ独立に、さらに他の環と
縮合環を形成していてもよい。

【００３８】Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表すヘテロ
環およびその縮合環の好ましい例をヘテロ環の置換位置
を限定せずに挙げると、イミダゾール、ベンゾイミダゾ
ール、ピラゾール、ベンゾピラゾール、トリアゾール、
ベンゾトリアゾール、ピラゾロトリアゾール、ピロロト
リアゾール、テトラゾール、ピロール、インドール、ピ
ロリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、
ピペラジン、モルホリン、インドリン、イソインドリ
ン、チアゾリジン、ベンゾチアゾリジン、イソチアゾリ
ジン、ベンゾイソチアゾリジン、オキサゾリジン、ベン
ゾオキサゾリジン、イソオキサゾリジン、ベンゾイソオ
キサゾリジン、フェノチアジン、フェノキサジン等が挙
げられる。

【００３９】Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表すヘテロ
環およびその縮合環の好ましいものは、５〜６員含窒素
ヘテロ環及び該ヘテロ環と他の環との縮合環である。Ｗ
_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表す５〜６員含窒素ヘテロ
環およびその縮合環の更に好ましい例をヘテロ環の置換
位置を限定せずに挙げると、イミダゾール、ベンゾイミ
ダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾ
ール、ピラゾロトリアゾール、ピロロトリアゾール、テ
トラゾール、ピロール、インドール、ピロリジン、ピペ
リジン、ピペラジン、チアゾリジン、ベンゾチアゾリジ
ン、オキサゾリジン、ベンゾオキサゾリジンであり、よ
り好ましい例はイミダゾール、ピラゾール、トリアゾー
ル、ピロール、インドール、ピロリジン、ピペリジン、
ピペラジン、チアゾリジンであり、その中でもイミダゾ
ール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、ピペリジン
が最も好ましい。

【００４０】Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表すヘテロ
環およびその縮合環の少なくとも１つは、イオン性親水
性基を置換基として有する。Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ
_４が表すヘテロ環およびその縮合環で、更に置換基を有
することが可能な基は、上記置換基Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、
Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７及びＲ_８で例示したような基で
更に置換されていてもよい。その中でも、イオン性親水
性基を置換基として有する基で置換した基が好ましく、
イオン性親水性基であるのが最も好ましい。

【００４１】置換基としてのイオン性親水性基には、ス
ルホ基、カルボキシル基、および４級アンモニウム基等
が含まれる。なかでも、カルボキシル基およびスルホ基
が好ましく、特にスルホ基が好ましい。カルボキシル基
およびスルホ基は塩の状態であってもよい。塩を形成す
る対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリ
ウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン
（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。

【００４２】ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ独立に、好ま
しくは４≦ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦８を満たす、より好ましく
は４≦ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦６を満たす１または２の整数で
あり、最も好ましくは各々が１（ｌ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝１）
であることである。

【００４３】Ｍは、水素原子、金属元素、金属酸化物、
金属水酸化物、または金属ハロゲン化物を表す。Ｍとし
て好ましいものは、水素原子の他に、金属元素として、
Li、Na、Ｋ、Mg、Ti、Zr、Ｖ、Nb、Ta、Cr、Mo、Ｗ、M
n、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Ag、A
u、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Si、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi
等が挙げられる。金属酸化物としては、VO、GeO等が好
ましく挙げられる。 また、金属水酸化物としては、Si
(OH)_２、Cr(OH)_２、Sn(OH)_２等が好ましく挙げられる。
さらに、金属ハロゲン化物としては、AlCl、SiCl_２、VC
l、VCl_２、VOCl、FeCl、GaCl、ZrCl等が挙げられる。な
かでも特に、Ｃｕ、Ni、Zn、Al等が好ましく、Ｃｕが最
も好ましい。

【００４４】また、一般式（Ｉ）で表されるフタロシア
ニン系化合物は、Ｌ（２価の連結基）を介してＰｃ（フ
タロシアニン環）が２量体（例えば、Ｐｃ−Ｍ−Ｌ-Ｍ
−Ｐｃ）または３量体を形成してもよく、そのとき複数
個存在するＭは、それぞれ同一であっても異なるもので
あってもよい。

【００４５】Ｌで表される２価の連結基は、オキシ基−
Ｏ−、チオ基−Ｓ−、カルボニル基−ＣＯ−、スルホニ
ル基−ＳＯ_２−、イミノ基−ＮＨ−、メチレン基−ＣＨ
_２−、及びこれらを組み合わせて形成される基が好まし
い。

【００４６】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、Ｒ_８が表す基及びＷ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４が形成す
るヘテロ環は、以下の置換基を更に有してもよい。

【００４７】ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子）；炭素数１〜１２の直鎖状または分岐鎖状アルキル
基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１２の
アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖または分岐鎖アル
キニル基、炭素数３〜１２の側鎖を有していてもよいシ
クロアルキル基、炭素数３〜１２の側鎖を有していても
よいシクロアルケニル基（例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メタンスルホニ
ルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチ
ル、シクロペンチル）；アリール基（例えば、フェニ
ル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミル
フェニル）；ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２
−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）；アルキルオ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエ
トキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）；アリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、
４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３
−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３−メト
キシカルバモイル）；アシルアミノ基（例えば、アセト
アミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）ブタンアミド）；アルキルアミノ
基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルア
ミノ、メチルブチルアミノ）；アニリノ基（例えば、フ
ェニルアミノ、２−クロロアニリノ）；ウレイド基（例
えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルウレイド）；スルファモイルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）；アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェ
ノキシエチルチオ）；アリールチオ基（例えば、フェニ
ルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチ
オ、２−カルボキシフェニルチオ）；アルキルオキシカ
ルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ）；スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミ
ド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンア
ミド、オクタデカン）；カルバモイル基（例えば、Ｎ−
エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイ
ル）；スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−
ジエチルスルファモイル）；スルホニル基（例えば、メ
タンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホ
ニル、トルエンスルホニル）；アルキルオキシカルボニ
ル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル）；ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテ
トラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオ
キシ）；アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシ
フェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２
−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）；アシ
ルオキシ基（例えば、アセトキシ）；カルバモイルオキ
シ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フ
ェニルカルバモイルオキシ）；シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオ
キシ）；アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、
フェノキシカルボニルアミノ）；イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミ）；ヘテロ環チオ基
（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フ
ェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−
ピリジルチオ）；スルフィニル基（例えば、３−フェノ
キシプロピルスルフィニル）；ホスホニル基（例えば、
フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フ
ェニルホスホニル）；アリールオキシカルボニル基（例
えば、フェノキシカルボニル）；アシル基（例えば、ア
セチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）；イ
オン性親水性基（例えば、カルボキシル基、スルホ基、
および４級アンモニウム基）；その他シアノ基、ヒドロ
キシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基等が挙げ
られる。

【００４８】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。

【００４９】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルキル基には、置換基を有するア
ルキル基および無置換のアルキル基が含まれる。アルキ
ル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜
１２のアルキル基が好ましい。置換基の例には、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基、シアノ基、およびハロゲン原
子およびイオン性親水性基が含まれる。アルキル基の例
には、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブ
チル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチ
ル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピルおよび４
−スルホブチルが含まれる。

【００５０】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すシクロアルキル基には、置換基を有
するシクロアルキル基および無置換のシクロアルキル基
が含まれる。シクロアルキル基としては、置換基を除い
たときの炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好
ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれ
る。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含
まれる。

【００５１】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルケニル基には、置換基を有する
アルケニル基および無置換のアルケニル基が含まれる。
上記アルケニル基としては、置換基を除いたときの炭素
原子数が２〜１２のアルケニル基が好ましい。置換基の
例には、イオン性親水性基が含まれる。アルケニル基の
例には、ビニル基、アリル基等が含まれる。

【００５２】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアラルキル基としては、置換基を有
するアラルキル基および無置換のアラルキル基が含まれ
る。アラルキル基としては、置換基を除いたときの炭素
原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。置換基の
例には、イオン性親水性基が含まれる。アラルキル基の
例には、ベンジル基、および２−フェネチル基が含まれ
る。

【００５３】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアリール基には、置換基を有するア
リール基および無置換のアリール基が含まれる。アリー
ル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜
１２のアリール基が好ましい。置換基の例には、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基
およびイオン性親水性基が含まれる。アリール基の例に
は、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ
−クロロフェニルおよびｍ−（３−スルホプロピルアミ
ノ）フェニルが含まれる。

【００５４】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すヘテロ環基には、置換基を有するヘ
テロ環基および無置換のヘテロ環基が含まれる。ヘテロ
環基としては、５員または６員環のヘテロ環基が好まし
い。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。へ
テロ環基の例には、２−ピリジル基、２−チエニル基お
よび２−フリル基が含まれる。

【００５５】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルキルアミノ基には、置換基を有
するアルキルアミノ基および無置換のアルキルアミノ基
が含まれる。アルキルアミノ基としては、置換基を除い
たときの炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基が好まし
い。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。ア
ルキルアミノ基の例には、メチルアミノ基およびジエチ
ルアミノ基が含まれる。

【００５６】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルコキシ基には、置換基を有する
アルコキシ基および無置換のアルコキシ基が含まれる。
アルコキシ基としては、置換基を除いたときの炭素原子
数が１〜１２のアルコキシ基が好ましい。置換基の例に
は、アルコキシ基、ヒドロキシル基およびイオン性親水
性基が含まれる。アルコキシ基の例には、メトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基、
ヒドロキシエトキシ基および３−カルボキシプロポキシ
基が含まれる。

【００５７】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアリールオキシ基には、置換基を有
するアリールオキシ基および無置換のアリールオキシ基
が含まれる。アリールオキシ基としては、置換基を除い
たときの炭素原子数が６〜１２のアリールオキシ基が好
ましい。置換基の例には、アルコキシ基およびイオン性
親水性基が含まれる。アリールオキシ基の例には、フェ
ノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基およびｏ−メトキ
シフェノキシ基が含まれる。

【００５８】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアミド基には、置換基を有するアミ
ド基および無置換のアミド基が含まれる。アミド基とし
ては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のア
ミド基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基
が含まれる。アミド基の例には、アセトアミド基、プロ
ピオンアミド基、ベンズアミド基および３，５−ジスル
ホベンズアミド基が含まれる。

【００５９】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアリールアミノ基には、置換基を有
するアリールアミノ基および無置換のアリールアミノ基
が含まれる。アリールアミノ基としては、置換基を除い
たときの炭素原子数が６〜１２のアリールアミノ基が好
ましい。置換基の例としては、ハロゲン原子およびイオ
ン性親水性基が含まれる。アリールアミノ基の例として
は、アニリノ基および２−クロロアニリノ基が含まれ
る。

【００６０】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すウレイド基には、置換基を有するウ
レイド基および無置換のウレイド基が含まれる。上記ウ
レイド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が
１〜１２のウレイド基が好ましい。置換基の例には、ア
ルキル基およびアリール基が含まれる。ウレイド基の例
には、３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウレイ
ド基および３−フェニルウレイド基が含まれる。

【００６１】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すスルファモイルアミノ基には、置換
基を有するスルファモイルアミノ基および無置換のスル
ファモイルアミノ基が含まれる。置換基の例には、アル
キル基が含まれる。スルファモイルアミノ基の例には、
Ｎ, Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基が含まれ
る。

【００６２】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルキルチオ基には、置換基を有す
るアルキルチオ基および無置換のアルキルチオ基が含ま
れる。アルキルチオ基としては、置換基を除いたときの
炭素原子数が１〜１２のアルキルチオ基が好ましい。上
記置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アル
キルチオ基の例には、メチルチオ基およびエチルチオ基
が含まれる。

【００６３】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアリールチオ基には、置換基を有す
るアリールチオ基および無置換のアリールチオ基が含ま
れる。アリールチオ基としては、置換基を除いたときの
炭素原子数が６〜１２のアリールチオ基が好ましい。置
換基の例には、アルキル基、およびイオン性親水性基が
含まれる。上記アリールチオ基の例には、フェニルチオ
基およびｐ−トリルチオ基が含まれる。

【００６４】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルコキシカルボニルアミノ基に
は、置換基を有するアルコキシカルボニルアミノ基およ
び無置換のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、置換基を除い
たときの炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニル
アミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性
基が含まれる。アルコキシカルボニルアミノ基の例に
は、エトキシカルボニルアミノ基が含まれる。

【００６５】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すスルホンアミド基には、置換基を有
するスルホンアミド基および無置換のスルホンアミド基
が含まれる。スルホンアミド基としては、置換基を除い
たときの炭素原子数が１〜１２のスルホンアミド基が好
ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれ
る。スルホンアミド基の例には、メタンスルホンアミ
ド、ベンゼンスルホンアミド、および３−カルボキシベ
ンゼンスルホンアミドが含まれる。

【００６６】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すカルバモイル基には、置換基を有す
るカルバモイル基および無置換のカルバモイル基が含ま
れる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。カルバ
モイル基の例には、メチルカルバモイル基およびジメチ
ルカルバモイル基が含まれる。

【００６７】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すスルファモイル基には、置換基を有
するスルファモイル基および無置換のスルファモイル基
が含まれる。置換基の例には、アルキル基、アリ−ル基
が含まれる。スルファモイル基の例には、ジメチルスル
ファモイル基およびジ−（２−ヒドロキシエチル）スル
ファモイル基、フェニルスルファモイル基が含まれる。

【００６８】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアルコキシカルボニル基には、置換
基を有するアルコキシカルボニル基および無置換のアル
コキシカルボニル基が含まれる。アルコキシカルボニル
基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１
２のアルコキシカルボニル基が好ましい。置換基の例に
は、イオン性親水性基が含まれる。アルコキシカルボニ
ル基の例には、メトキシカルボニル基およびエトキシカ
ルボニル基が含まれる。

【００６９】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すヘテロ環オキシ基には、置換基を有
するヘテロ環オキシ基および無置換のヘテロ環オキシ基
が含まれる。ヘテロ環オキシ基としては、５員または６
員環のヘテロ環を有するヘテロ環オキシ基が好ましい。
置換基の例には、ヒドロキシル基、およびイオン性親水
性基が含まれる。ヘテロ環オキシ基の例には、２−テト
ラヒドロピラニルオキシ基が含まれる。

【００７０】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアゾ基には、置換基を有するアゾ基
および無置換のアゾ基が含まれる。アゾ基の例には、ｐ
−ニトロフェニルアゾ基が含まれる。

【００７１】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアシルオキシ基には、置換基を有す
るアシルオキシ基および無置換のアシルオキシ基が含ま
れる。アシルオキシ基としては、置換基を除いたときの
炭素原子数１〜１２のアシルオキシ基が好ましい。置換
基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシルオキ
シ基の例には、アセトキシ基およびベンゾイルオキシ基
が含まれる。

【００７２】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すカルバモイルオキシ基には、置換基
を有するカルバモイルオキシ基および無置換のカルバモ
イルオキシ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基
が含まれる。上記カルバモイルオキシ基の例には、Ｎ−
メチルカルバモイルオキシ基が含まれる。

【００７３】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すシリルオキシ基には、置換基を有す
るシリルオキシ基および無置換のシリルオキシ基が含ま
れる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。シリル
オキシ基の例には、トリメチルシリルオキシ基が含まれ
る。

【００７４】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアリールオキシカルボニル基には、
置換基を有するアリールオキシカルボニル基および無置
換のアリールオキシカルボニル基が含まれる。アリール
オキシカルボニル基としては、置換基を除いたときの炭
素原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニル基が好
ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれ
る。アリールオキシカルボニル基の例には、フェノキシ
カルボニル基が含まれる。

【００７５】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアリールオキシカルボニルアミノ基
には、置換基を有するアリールオキシカルボニルアミノ
基および無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が
含まれる。アリールオキシカルボニルアミノ基として
は、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアリ
ールオキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例
には、イオン性親水性基が含まれる。アリールオキシカ
ルボニルアミノ基の例には、フェノキシカルボニルアミ
ノ基が含まれる。

【００７６】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すイミド基には、置換基を有するイミ
ド基および無置換のイミド基が含まれる。イミド基の例
には、Ｎ−フタルイミド基およびＮ−スクシンイミド基
が含まれる。

【００７７】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すヘテロ環チオ基には、置換基を有す
るヘテロ環チオ基および無置換のヘテロ環チオ基が含ま
れる。ヘテロ環チオ基としては、５員または６員環のヘ
テロ環を有することが好ましい。置換基の例には、イオ
ン性親水性基が含まれる。上記へテロ環チオ基の例に
は、２−ピリジルチオ基が含まれる。

【００７８】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すホスホリル基には、置換基を有する
ホスホリル基および無置換のホスホリル基が含まれる。
ホスホリル基の例には、フェノキシホスホリル基および
フェニルホスホリル基が含まれる。

【００７９】Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ
_７、及びＲ_８が表すアシル基には、置換基を有するアシ
ル基および無置換のアシル基が含まれる。アシル基とし
ては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のア
シル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基
が含まれる。アシル基の例には、アセチル基およびベン
ゾイル基が含まれる。

【００８０】上記一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニ
ン系化合物として特に好ましい組み合わせは以下の通り
である。 （イ）Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、及
びＲ_８が、それぞれ独立に、水素原子またはハロゲン原
子、シアノ基であり、特に水素原子またはハロゲン原子
であり、その中でも水素原子であるのが最も好ましい。 （ロ）Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表すヘテロ環およ
びその縮合環で、特に好ましいのはイオン性親水性基を
置換基として有するヘテロ環およびその縮合環である。
さらに、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、及びＷ_４が表すヘテロ環お
よびその縮合環が、ヘテロ環の置換位置を限定せずに挙
げれば、好ましくはイミダゾール、ベンゾイミダゾー
ル、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、
ピラゾロトリアゾール、ピロロトリアゾール、テトラゾ
ール、ピロール、インドール、ピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、チアゾリジン、ベンゾチアゾリジン、
オキサゾリジン、ベンゾオキサゾリジンであり、より好
ましくはイミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピ
ロール、インドール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラ
ジン、チアゾリジンであり、その中でもイミダゾール、
ピラゾール、ピロール、ピロリジン、ピペリジンが最も
好ましい。 （ハ）ｌ、ｍ、ｎ、ｐが、それぞれ１であるのが好まし
い。 （ニ）Ｍは、水素原子、金属元素またはその酸化物、水
酸化物もしくはハロゲン化物を表し、特にＣｕ、Ｎｉ、
Ｚｎ、Ａｌが好ましく、なかでも特に特にＣｕが最も好
ましい。

【００８１】一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン系
化合物は、分子内に少なくとも１つ以上のイオン性親水
性基を有しているので、水性媒体中に対する溶解性また
は分散性が良好となる。このような観点から、上記一般
式（Ｉ）で表されるフタロシアニン系化合物一分子中、
イオン性親水性基を少なくとも４個以上有するものが好
ましく、特に、イオン性親水性基がスルホ基であるのが
好ましい、その中でもスルホ基を少なくとも４個上有す
るものが最も好ましい。

【００８２】一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化
合物の中でも、上記一般式（II）で表される構造のフタ
ロシアニン化合物がさらに好ましい。以下に、本発明の
一般式（II）で表されるフタロシアニン化合物について
詳しく述べる。

【００８３】一般式（II）において、Ｗ_１、Ｗ_２、
Ｗ_３、Ｗ_４、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ及びＭは、上記一般式
（Ｉ）中のＷ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ及
びＭと各々同義であり、好ましい例も同様である。

【００８４】一般式（II）で表されるフタロシアニン系
化合物の中でも、特に好ましい置換基の組み合わせは、
上記一般式（Ｉ）中の特に好ましい置換基の組み合わせ
と同様である。

【００８５】なお、一般式（II）で表される化合物の好
ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の
少なくとも1つが上記の好ましい基である化合物が好ま
しく、より多くの種々の置換基が上記の好ましい基であ
る化合物がより好ましく、全ての置換基が上記の好まし
い基である化合物が最も好ましい。

【００８６】一般式（II）で表されるフタロシアニン化
合物の中でも、上記一般式（III）で表される構造のフ
タロシアニン化合物がさらに好ましい。以下に、本発明
の一般式（III）で表されるフタロシアニン化合物につ
いて詳しく述べる。

【００８７】一般式（III）中、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ
_４は、それぞれ独立に、５〜６員含窒素ヘテロ環あるい
は該ヘテロ環と他の環との縮合環を形成するのに必要な
原子群を表す。但し、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４から形成
されるヘテロ環あるいは該ヘテロ環と他の環との縮合環
の少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として
有する。

【００８８】一般式（III）において、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ
_３、Ｗ_４が形成する５〜６員含窒素ヘテロ環およびその
縮合環の好ましい例は、上記一般式（II）における
Ｗ_１、Ｗ _２、Ｗ_３、Ｗ_４が形成する５〜６員含窒素ヘテ
ロ環およびその縮合環の好ましい例と同じである。Ｍ
は、上記一般式（II）におけるＭと同義であり、好まし
い例も同様である。

【００８９】一般式（III）で表されるフタロシアニン
系化合物は、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ _４が形成する５〜６
員含窒素ヘテロ環およびその縮合環の各々が、それぞれ
独立に、置換基としてイオン性親水性基を少なくとも１
個有するものが好ましい。即ち、フタロシアニン系化合
物一分子中にイオン性親水性基を４個以上有するものが
好ましい。そして、複数個のイオン性親水性基の少なく
とも１個がスルホ基であるものが特に好ましく、その中
でもフタロシアニン系化合物一分子中にスルホ基を少な
くとも４個有するものが最も好ましい。

【００９０】なお、上記一般式（III）で表される化合
物の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置
換基の少なくとも１つが上記の好ましい基である化合物
が好ましく、より多くの種々の置換基が上記好ましい基
である化合物がより好ましく、全ての置換基が上記好ま
しい基である化合物が最も好ましい。

【００９１】一般に、インクジェット記録用インク組成
物として種々のフタロシアニン誘導体を使用することが
知られている。下記一般式（IV）で表されるフタロシア
ニン誘導体は、その合成時において不可避的に置換基Ｒ
ｎ（ｎ＝１〜１６）の置換位置（Ｒ１：１位〜Ｒ１６：
１６位とここで定義する）異性体を含む場合があるが、
これら置換位置異性体は互いに区別することなく同一誘
導体として見なしている場合が多い。また、Ｒの置換基
に異性体が含まれる場合も、これらを区別することな
く、同一のフタロシアニン誘導体として見なしている場
合が多い。

【００９２】

【化７】

【００９３】本明細書中のフタロシアニン系化合物にお
いて構造が異なる場合とは、上記一般式（IV）で説明す
ると、置換基Ｒｎ（ｎ＝１〜１６）について、構成原子
種が異なる場合、置換基数が異なる場合または置換位置
が異なる場合の何れかである。

【００９４】本発明において、上記一般式（Ｉ）〜（II
I）で表されるフタロシアニン系化合物の構造が異なる
（特に、置換位置）誘導体を以下の三種類に分類して定
義する。

【００９５】（１）β−位置換型：（２及びまたは３
位、６及びまたは７位、１０及びまたは１１位、１４及
びまたは１５位に特定の置換基を有するフタロシアニン
系化合物）

【００９６】（２）α−位置換型：（１及びまたは４
位、５及びまたは８位、９及びまたは１２位、１３及び
または１６位に特定の置換基を有するフタロシアニン系
化合物）

【００９７】（３）α、β−位混合置換型：（１〜１６
位に規則性なく、特定の置換基を有するフタロシアニン
系化合物）

【００９８】本明細書中において、構造が異なる（特
に、置換位置）フタロシアニン系化合物の誘導体を説明
する場合、上記β−位置換型、α−位置換型、α、β−
位混合置換型を使用する。

【００９９】本発明に用いられるフタロシアニン誘導体
は、例えば白井−小林共著、（株）アイピーシー発行
「フタロシアニン−化学と機能−」（Ｐ．１〜６２）、
Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ−Ａ．Ｂ．Ｐ．Ｌｅｖｅｒ共
著、ＶＣＨ発行‘Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ−Ｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ’（Ｐ．１〜５４）等に記載、引用もしくはこれらに
類似の方法を組み合わせて合成することができる。

【０１００】本発明の一般式（V）で表されるフタロシ
アニン化合物は、例えば下記一般式（VI）で表されるフ
タロニトリル化合物及び／または下記一般式（VII）で
表されるジイミノイソインドリン誘導体と下記一般式
（VIII）で表される金属誘導体を反応させることにより
合成される。

【０１０１】

【化８】

【０１０２】（上記（VI）及びまたは（VII）中、Ｒは
置換スルファモイル基：−ＳＯ_２Ｎ＜ヘテロ環を示す。
ここで、「Ｎ＜ヘテロ環」は含窒素ヘテロ環を表す。）

【０１０３】一般式（VIII）：Ｍ−（Ｙ）ｄ （式（VIII）中、Ｍは上記一般式（Ｉ）〜（III）のＭ
と同一であり、Ｙはハロゲン原子、酢酸陰イオン、アセ
チルアセトネート、酸素などの１価又は２価の配位子を
示し、ｄは１〜４の整数である） 式（VIII）で示される金属誘導体としては、Ａｌ、Ｓ
ｉ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ，Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、
Ｇｅ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ｐｂのハ
ロゲン化物、カルボン酸誘導体、硫酸塩、硝酸塩、カル
ボニル化合物、酸化物、錯体等が挙げられる。具体例と
しては塩化銅、臭化銅、沃化銅、塩化ニッケル、臭化ニ
ッケル、酢酸ニッケル、塩化コバルト、臭化コバルト、
酢酸コバルト、塩化鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、沃化亜
鉛、酢酸亜鉛、塩化バナジウム、オキシ三塩化バナジウ
ム、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化アルミニウ
ム、塩化マンガン、酢酸マンガン、アセチルアセトンマ
ンガン、塩化マンガン、塩化鉛、酢酸鉛、塩化インジウ
ム、塩化チタン、塩化スズ等が挙げられる。

【０１０４】上記金属誘導体と一般式（VI）で示される
フタロニトリル化合物の使用量は、モル比で１：３〜
１：６が好ましい。また、上記金属誘導体と一般式（VI
I）で示されるジイミノイソインドリン誘導体の使用量
は、モル比で１：３〜１：６が好ましい。

【０１０５】反応は、通常、溶媒の存在下に行われる。
溶媒としては、沸点８０℃以上、好ましくは１３０℃以
上の有機溶媒が用いられる。例えばｎ−アミルアルコー
ル、ｎ−ヘキサノール、シクロヘキサノール、２−メチ
ル−１−ペンタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタ
ノール、１−オクタノール、２−エチルヘキサノール、
ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、エトキシエタノール、プロポキシエタノー
ル、ブトキシエタノール、ジメチルアミノエタノール、
ジエチルアミノエタノール、トリクロロベンゼン、クロ
ロナフタレン、スルフォラン、ニトロベンゼン、キノリ
ン、尿素等がある。溶媒の使用量はフタロニトリル化合
物の１〜１００重量倍、好ましくは５〜２０重量倍であ
る。

【０１０６】反応において触媒として１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）或い
はモリブデン酸アンモニウムを添加しても良い。添加量
はフタロニトリル化合物あるいはジイミノイソインドリ
ン化合物１モルに対して、０．１〜１０倍モル好ましく
は０．５〜２倍モルである。

【０１０７】反応温度は、通常８０〜３００℃、好まし
くは１００〜２５０℃、特に好ましくは１３０〜２３０
℃の反応温度の範囲で行われる。８０℃未満では反応速
度が極端に遅い。３００℃を越えるとフタロシアニン化
合物の分解が起こる可能性がある。反応時間は、通常２
〜２０時間、好ましくは５〜１５時間、特に好ましくは
５〜１０時間である。２時間未満では未反応原料が多く
存在し、２０時間を越えるとフタロシアニン化合物の分
解が起こる可能性がある。

【０１０８】これらの反応によって得られる生成物は通
常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、精
製してあるいは精製せずに製品として用いられる。即
ち、例えば、反応系から遊離したものを精製せずに、あ
るいは再結晶やカラムクロマトグラフィー（例えば、ゲ
ルパーメーションクロマトグラフィ（ＳＥＰＨＡＤＥＸ
ＴＭＬＨ−２０：Ｐｈａｒｍａｃｉａ製）等にて精製す
る操作を単独、あるいは組み合わせて行ない、製品とし
て提供することができる。また、反応終了後、反応溶媒
を留去して、あるいは留去せずに水、または氷に投入
し、中和してあるいは中和せずに遊離したものを精製せ
ずに、あるいは再結晶、カラムクロマトグラフィー等に
て精製する操作を単独に、あるいは組み合わせて行なっ
た後、製品として提供することができる。また、反応終
了後、反応溶媒を留去して、あるいは留去せずに水、ま
たは氷に投入し、中和してあるいは中和せずに、有機溶
媒／水溶液にて抽出したものを精製せずに、あるいは晶
析、カラムクロマトグラフィーにて精製する操作を単独
あるいは組み合わせて行なった後、製品として提供する
ことができる。

【０１０９】かくして得られる上記一般式（V）で表さ
れるフタロシアニン化合物は、通常、下記一般式（ａ）
−１〜（ａ）−４で表される化合物の混合物となってい
る。これら４種の化合物は、Ｒ_１〜Ｒ_４の各置換位置が
異なる異性体である。

【０１１０】

【化９】

【０１１１】

【化１０】

【０１１２】

【化１１】

【０１１３】

【化１２】

【０１１４】上記一般式（ａ）−１〜（ａ）−４で表さ
れる化合物は、β-位置換型（２及びまたは３位、６及
びまたは７位、１０及びまたは１１位、１４及びまたは
１５位に特定の置換基を有するフタロシアニン系化合
物）であり、α位置換型及びα，β−位混合置換型とは
全く構造（置換位置）の異なる化合物であり、本発明の
目的を達成する手段として極めて重要な構造上の特徴で
ある。すなわち、本発明ではいずれの置換型において
も、例えば一般式（Ｉ）中の−ＳＯ_２Ｎ＜ヘテロ環で表
される、特定の置換基が堅牢性の向上に非常に重要であ
る。更に、特定の置換基を特定の位置（β-位置換型）
に特定の数｛例えば、フタロシアニン化合物１分子あた
り４〜８個で、かつ一般式（IV）で表されるフタロシア
ニン母核で説明すると、（２位及びまたは３位）、（６
位及びまたは７位）、（１０位及びまたは１１位）、
（１４位及びまたは１５位）の各組に少なくとも特定の
置換基を１個以上含有する｝、フタロシアニン母核に導
入した誘導体が本発明の目的を達成する手段として極め
て重要な構造上の特徴である。これらの原因は詳細には
不明であるが、特定の置換基による（β-位置換型によ
る）構造上の特徴によってもたらされる色相・光堅牢性
・オゾンガス耐性等の向上効果は、上記先行技術から全
く予想することができないものである。

【０１１５】本発明のフタロシアニン系化合物の具体例
を、上記一般式（IV）を用いて下記表−１〜表１０（例
示化合物１０１〜１５０）に示すが、本発明に用いられ
るフタロシアニン系化合物は、下記の例に限定されるも
のではない。

【０１１６】

【表１】

【０１１７】

【表２】

【０１１８】

【表３】

【０１１９】

【表４】

【０１２０】

【表５】

【０１２１】

【表６】

【０１２２】

【表７】

【０１２３】

【表８】

【０１２４】

【表９】

【０１２５】

【表１０】

【０１２６】本発明の化合物の用途は、画像、特にカラ
ー画像を形成するための材料が挙げられ、具体的には、
以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとし
て、感熱転写型画像記録材料、感圧記録材料、電子写真
方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、
印刷インク、記録ペン等であり、好ましくはインクジェ
ット方式記録材料、感熱転写型画像記録材料、電子写真
方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジ
ェット方式記録材料である。また、米国特許４８０８５
０１号明細書、特開平６−３５１８２号公報などに記載
されているＬＣＤやＣＣＤなどの固体撮像素子で用いら
れているカラ−フィルタ−各種繊維の染色のための染色
液にも適用できる。本発明の化合物は、その用途に適し
た溶解性、熱移動性などの物性を、置換基により調整し
て使用することができる。また、本発明の化合物は、用
いられる系に応じて均一な溶解状態、乳化分散のような
分散された溶解状態、固体分散状態で使用することが出
来る。

【０１２７】［インクジェット記録用インク］次に、本
発明の化合物を用いたインクジェット記録用インクにつ
いて、説明する。インクジェット記録用インクは、親油
性媒体や水性媒体中に上記フタロシアニン系化合物を溶
解及び／又は分散させることによって作製することがで
きる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。必要
に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範
囲内において含有される。その他の添加剤としては、例
えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定
剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ
調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散
剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤
が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの
場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物
の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添
加するのが一般的であるが、調製時に油相または水相に
添加してもよい。

【０１２８】乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用
いるノズルのインク噴射口において該インクジェット用
インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で
好適に使用される。

【０１２９】乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い
水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、
ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレン
グリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコー
ルモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリ
コールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多
価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素
環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホ
レン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタ
ノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられ
る。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等
の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止
剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。こ
れらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０重量％含有す
ることが好ましい。

【０１３０】浸透促進剤は、インクジェット用インクを
紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。上記
浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブ
タノール,ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエ
ーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類や
ラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニ
オン性界面活性剤等を用いることができる。これらはイ
ンク中に５〜３０重量％含有すれば通常充分な効果があ
り、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさな
い添加量の範囲で使用するのが好ましい。

【０１３１】上記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上
させる目的で使用される。上記紫外線吸収剤としては特
開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７
号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５
号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾ
トリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、
特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４
６３号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭
４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、
特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系
化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４
２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８
２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記
載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージ
ャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベ
ン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線
を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も
用いることができる。

【０１３２】褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる
目的で使用される。上記褪色防止剤としては、各種の有
機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができ
る。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アル
コキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェ
ノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマ
ン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、
金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。
より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７
６４３の第VIIのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、
同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４
４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎ
ｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や
特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁
に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含ま
れる化合物を使用することができる。

【０１３３】防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、
安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−
オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンおよびその塩
等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．０
０重量％使用するのが好ましい。

【０１３４】ｐＨ調整剤としては上記中和剤（有機塩
基、無機アルカリ）を用いることができる。上記ｐＨ調
整剤はインクジェット用インクの保存安定性を向上させ
る目的で、該インクジェット用インクがｐＨ６〜１０と
夏用に添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるよう
に添加するのがより好ましい。

【０１３５】上記表面張力調整剤としてはノニオン、カ
チオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。な
お、本発明のインクジェット用インクの表面張力は２５
〜７０ｍＰａ・ｓが好ましい。さらに２５〜６０ｍＮ／
ｍが好ましい。また本発明のインクジェット用インクの
粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ
・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の
例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオ
ン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸
エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコ
ポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、
アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤で
あるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのよう
なアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更
に、特開昭５９−１５７，６３６号公報の第(37)〜(38)
頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９
(１９８９年)記載の界面活性剤として挙げたものも使う
ことができる。

【０１３６】消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系
化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応
じて使用することができる。

【０１３７】本発明のフタロシアニン系化合物を水性媒
体に分散させる場合は、特開平11-286637号公報、特願
平2000-78491号、同2000-80259号、同2000-62370号の各
明細書のように色素と油溶性ポリマーとを含有する着色
微粒子を水性媒体に分散したり、特願平2000-78454号、
同2000-78491号、同2000-203856号，同2000-203857号の
各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化
合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の
化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使
用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそ
れらの使用量は、上記公報や明細書に記載されたものを
好ましく使用することができる。あるいは、上記アゾ色
素を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時に
は、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散
装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方
式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイド
ミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロール
ミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分
散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置として
はゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、
ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。この
ようなインクジェット記録用インクの調製方法について
は、先述の公報や明細書以外にも特開平５−１４８４３
６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同
７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１
−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９号の各公
報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記
録用インクの調製にも利用できる。

【０１３８】上記水性媒体は、水を主成分とし、所望に
より、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いること
ができる。上記水混和性有機溶剤の例には、アルコール
（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ
−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、
多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセ
リン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリ
コール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングル
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジ
アセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例え
ば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エ
チルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメ
チルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例え
ば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ア
セトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、これら水
混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。

【０１３９】本発明のインクジェット記録用インク１０
０重量部中は、上記フタロシアニン系化合物を０．２〜
１０重量部含有するのが好ましい。また、本発明のイン
クジェット用インクには、上記フタロシアニン系化合物
とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色
素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲と
なっているのが好ましい。

【０１４０】本発明のインクジェット記録用インクは、
粘度が４０ｃｐ以下であるのが好ましい。また、その表
面張力は２００〜１０００μＮ／ｃｍ以下であるのが好
ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、
粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、
防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによっ
て、調整できる。

【０１４１】本発明のインクジェット記録用インクは、
単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用
いることができる。フルカラー画像を形成するために、
マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー
色調インクを用いることができ、また、色調を整えるた
めに、更にブラック色調インクを用いてもよい。

【０１４２】適用できるイエロー染料としては、任意の
ものを使用することが出来る。例えばカップリング成分
（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフ
トール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のよう
なヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類等を有する
アリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成
分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾ
メチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキ
ソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノ
ン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料な
どがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染
料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジ
ノン染料等を挙げることができる。

【０１４３】適用できるマゼンタ染料としては、任意の
ものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分として
フェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有する
アリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成
分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを
有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチ
リル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノ
ール染料などのようなメチン染料；ジフェニルメタン染
料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのよ
うなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラ
キノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例
えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げ
ることができる。

【０１４４】適用できるシアン染料としては、任意のも
のを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフ
ェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するア
リールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分
としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾー
ルのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シ
アニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料など
のようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリ
フェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカル
ボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染
料； インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることが
できる。

【０１４５】上記の各染料は、クロモフォアの一部が解
離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈す
るものであっても良く、その場合のカウンターカチオン
はアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオ
ンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム
塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそ
れらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよ
い。適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスア
ゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体
を挙げることができる。

【０１４６】［インクジェット記録方法］次に、上述し
た本発明のインクジェット記録用インクを用いたインク
ジェット記録方法について説明する。本発明のインクジ
ェット記録方法は、上記インクジェット記録用インクに
エネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、
樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、
同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、
同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公
報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１
５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１
０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公
報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４
７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フ
ィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器
等に画像を形成する。

【０１４７】画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与
えたり耐候性を改善する目的からポリマーラテックス化
合物を併用してもよい。ラテックス化合物を受像材料に
付与する時期については、着色剤を付与する前であって
も，後であっても、また同時であってもよく、したがっ
て添加する場所も受像紙中であっても、インク中であっ
てもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物と
して使用しても良い。具体的には、特願２０００−３６
３０９０号、同２０００−３１５２３１号、同２０００
−３５４３８０号、同２０００−３４３９４４号、同２
０００−２６８９５２号、同２０００−２９９４６５
号、同２０００−２９７３６５号等の各明細書に記載さ
れた方法を好ましく用いることが出きる。

【０１４８】以下に、本発明のインクを用いてインクジ
ェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フ
ィルムについて説明する。記録紙及び記録フィルムにお
ける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、Ｇ
Ｐ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧ
Ｐ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、
必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、
定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、
長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの
等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プ
ラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支
持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ
／ｍ²が望ましい。支持体には、そのままインク受容層
及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリ
ビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層
を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けて
もよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレ
ンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平
坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両
面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチ
レン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそ
れらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチッ
クフィルムが好ましく用いられる。ポリオレフィン中
に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色
味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオ
ジウム）を添加することが好ましい。

【０１４９】支持体上に設けられるインク受容層には、
顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白
色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シ
リカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カル
シウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼ
オライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタ
ン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系
ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含
有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好まし
く、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適で
ある。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られ
る無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸の
いずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用するこ
とが望ましい。

【０１５０】インク受容層に含有される水性バインダー
としては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリ
ビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カ
ゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリ
アルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導
体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、
アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられ
る。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用し
て用いることができる。本発明においては、これらの中
でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビ
ニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の
耐剥離性の点で好適である。インク受容層は、顔料及び
水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界
面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。

【０１５１】インク受容層中に添加する媒染剤は、不動
化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー
媒染剤が好ましく用いられる。ポリマー媒染剤について
は、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０
号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、
同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６
０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２
３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４
３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０
号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２
号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６
号等の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８
５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、
同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３
８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、
同４４５０２２４号等の各明細書に記載がある。なかで
も、特開平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁
に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ま
しい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた
画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。

【０１５２】耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、
これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望まし
い。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリ
アミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリ
アミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロラ
イド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダル
シリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特に
ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適であ
る。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の
全固形分に対して１〜１５重量％が好ましく、特に３〜
１０重量％であることが好ましい。

【０１５３】耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜
鉛、ヒンダーアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等の
ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。
これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。

【０１５４】上記界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良
剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能す
る。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３
号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界
面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよ
い。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好まし
い。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性
剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び
固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹
脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公
昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２
０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載が
ある。その他のインク受容層に添加される添加剤として
は、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、
防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられ
る。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。

【０１５５】記録紙及び記録フィルムには、バックコー
ト層を設けることもでき、この層に添加可能な成分とし
ては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げ
られる。バックコート層に含有される白色顔料として
は、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サ
チンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カ
ルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロ
イダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水
酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、
加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメ
ント、アクリル系プラスチックピグメント，ポリエチレ
ン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有
機顔料等が挙げられる。

【０１５６】バックコート層に含有される水性バインダ
ーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレ
ン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シ
ラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオ
ン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテ
ックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が
挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分
としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐
剤、耐水化剤等が挙げられる。

【０１５７】インクジェット記録紙及び記録フィルムの
構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテッ
クスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安
定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のよう
な膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックス
については、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１
３１６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記
載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリ
マーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひ
び割れやカールを防止することができる。また、ガラス
転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に
添加しても、カールを防止することができる。

【０１５８】本発明のインクはインクジェットの記録方
式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用
してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振
動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パル
ス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射し
て、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジ
ェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じ
た圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用い
られる。インクジェット記録方式には、フォトインクと
称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方
式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用
いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方
式が含まれる。

【０１５９】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。

【０１６０】［実施例１］下記の成分に脱イオン水を加
え１リッターとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１
時時間撹拌した。その後ＫＯＨ １０ｍｏｌ／Ｌにてｐ
Ｈ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィル
ターで減圧濾過しシアン用インク液を調製した。

【０１６１】 インク液Ａの組成： 本発明のシアン化合物（例示化合物１０１） ２０．０ｇ ジエチレングリコール ２０ｇ グリセリン １２０ｇ ジエチレングリコールモノブチルエーテル ２３０ｇ ２−ピロリドン ８０ｇ トリエタノールアミン １７．９ｇ ベンゾトリアゾール ０．０６ｇ サーフィノールＴＧ ８．５ｇ ＰＲＯＸＥＬ ＸＬ２ １．８ｇ

【０１６２】上記フタロシアニン系化合物を、下記表１
１に示すように変更した以外は、インク液Ａの調製と同
様にして、インク液Ｂ〜Ｇを作製した。この際に、比較
用のインク液として、以下の化合物（比較化合物）を用
いてインク液１０１，１０２，１０３，１０４を作成し
た。

【０１６３】

【化１３】

【０１６４】

【化１４】

【０１６５】染料を変更する場合は、添加量がインク液
Ａに含有される染料に対して等モルとなるように使用し
た。染料を２種以上併用する場合は等モルずつ使用し
た。

【０１６６】（画像記録及び評価）以上の各実施例（イ
ンク液Ａ〜Ｇ）及び比較例（インク液１０１〜１０４）
のインクジェット用インクについて、下記評価を行っ
た。その結果を表１１に示した。なお、表１１におい
て、「色調」、「紙依存性」、「耐水性」及び「耐光
性」は、各インクジェット用インクを、インクジェット
プリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）
でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙<光沢>（Ｋ
Ａ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ）に画像を記録した後で評
価したものである。

【０１６７】＜色調＞上記フト光沢紙に形成した画像の
３９０〜７３０ｎｍ領域のインターバル１０ｎｍによる
反射スペクトルを測定し、これをＣＩＥ（国際照明委員
会） Ｌ＊ａ＊ｂ＊色空間系に基づいて、ａ＊、ｂ＊を
算出した。ＪＮＣ（社団法人日本印刷産業機械工業会）
のＪＡＰＡＮ Ｃｏｌｏｒ の標準シアンのカラーサン
プルと比較して、シアンとして好ましい色調ａ＊、ｂ＊
を下記のように定義し、○〜×の３段階評価を行った。

【０１６８】好ましいａ＊：−３５．９〜０ 好ましいｂ＊：−５０．４〜０ ○：ａ＊、ｂ＊ともに好ましい領域 △：ａ＊、ｂ＊の一方のみ好ましい領域 ×：ａ＊、ｂ＊のいずれも好ましい領域外

【０１６９】＜紙依存性＞上記フォト光沢紙に形成した
画像と、別途にＰＰＣ用普通紙に形成した画像との色調
を比較し、両画像間の差が小さい場合をＡ（良好）、両
画像間の差が大きい場合をＢ（不良）として、二段階で
評価した。

【０１７０】＜耐水性＞上記画像を形成したフォト光沢
紙を、１時間室温乾燥した後、１０秒間脱イオン水に浸
漬し、室温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが
無いものをＡ、滲みが僅かに生じたものをＢ、滲みが多
いものをＣとして、三段階で評価した。

【０１７１】＜耐光性＞上記画像を形成したフォト光沢
紙に、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用い
て、キセノン光（８５０００ｌｘ）を７日間照射し、キ
セノン照射前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ-Rite３１
０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。
なお、上記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で
測定した。何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場
合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７
０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。

【０１７２】＜暗熱保存性＞上記画像を形成したフォト
光沢紙を、８０℃−１５％ＲＨの条件下で７日間試料を
保存し、保存前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Rite３
１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価し
た。色素残存率について反射濃度が１、１．５，２の３
点にて評価し、いずれの濃度でも色素残存率が９０％以
上の場合をＡ、２点が９０％未満の場合をＢ、全ての濃
度で９０％未満の場合をＣとした。

【０１７３】＜耐オゾンガス性＞上記画像を形成したフ
ォト光沢紙を、オゾンガス濃度が０．５±０．１ｐｐ
ｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に７日間放置
し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ
−Rite３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として
評価した。なお、上記反射濃度は、１、１．５及び２．
０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、
ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ
−ＥＭ−０１）を用いて設定した。何れの濃度でも色素
残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未
満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三
段階で評価した。

【０１７４】

【表１１】

【０１７５】表１１から明らかなように、本発明のイン
クジェット用インクは色調に優れ、紙依存性が小さく、
耐水性および耐光性並びに耐オゾン性に優れるものであ
った。特に耐光性、耐オゾン性等の画像保存性に優れる
ことは明らかである。

【０１７６】［実施例２］実施例１で作製した同じイン
クを、実施例１の同機にて画像を富士写真フイルム製イ
ンクジェットペーパーフォト光沢紙ＥＸにプリントし、
実施例１と同様な評価を行ったところ、実施例１と同様
な結果が得られた。

【０１７７】［実施例３］実施例１で作製した同じイン
クを、インクジェットプリンターＢＪ−Ｆ８５０（ＣＡ
ＮＯＮ社製）のカートリッジに詰め、同機にて同社のフ
ォト光沢紙ＧＰ−３０１に画像をプリントし、実施例１
と同様な評価を行ったところ、実施例１と同様な結果が
得られた。

【０１７８】

【発明の効果】本発明によれば、（１）三原色の色素と
して色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光，熱，湿
度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有す
る新規なフタロシアニン系化合物が提供され、（２）色
相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、イン
クジェットなどの印刷用のインク組成物、感熱転写型画
像形成材料におけるインクシート、電子写真用のトナ
ー、ＬＣＤ、ＰＤＰやＣＣＤで用いられるカラーフィル
ター用着色組成物、各種繊維の染色のための染色液など
の各種着色組成物が提供され、（３）特に、該フタロシ
アニン系化合物の使用により良好な色相を有し、光及び
環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高
い画像を形成することができるインクジェット記録用イ
ンク及びインクジェット記録方法が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢吹 嘉治 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2C056 EA04 EA13 FC02 2H086 BA15 BA33 BA55 4J039 BC07 BC08 BC09 BC10 BC11 BC12 BC14 BC15 BC32 BC35 BC36 BC51 BC53 BC54 BC55 BC60 BE01 BE12 BE15 BE16 BE19 BE22 BE24 BE30 CA06 EA16 EA20 EA34 EA35 EA40 EA46 GA24

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるフタロシア
   ニン系化合物を含有することを特徴とする着色組成物。 【化１】 一般式（Ｉ）中；Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、
   Ｒ_６、Ｒ_７、及びＲ_８は、それぞれ独立に、水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
   ニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シア
   ノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド
   基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルア
   ミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ
   カルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル
   基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテ
   ロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイル
   オキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
   基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘ
   テロ環チオ基、ホスホリル基、またはアシル基を表し、
   各々はさらに置換基を有していてもよい。Ｗ_１、Ｗ_２、
   Ｗ_３、Ｗ_４は、それぞれ独立に、含窒素ヘテロ環あるい
   は該ヘテロ環と他の環との縮合環を形成するのに必要な
   原子群を表す。但し、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４から形成
   されるヘテロ環の少なくとも１つは、イオン性親水性基
   を置換基として有する。ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ独
   立に、１または２の整数を表す。Ｍは、水素原子、金属
   元素、金属酸化物、金属水酸化物、または金属ハロゲン
   化物を表す。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の着色組成物からなるこ
   とを特徴とするインクジェット記録用インク。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン
   系化合物が、下記一般式（II）で表されるフタロシアニ
   ン系化合物である請求項２に記載のインクジェット記録
   用インク。 【化２】 一般式（II）中、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４、ｌ、ｍ、
   ｎ、ｐ及びＭは、それぞれ上記一般式（Ｉ）におけるＷ
   _１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ及びＭと同義で
   ある。
4. 【請求項４】 一般式（II）で表されるフタロシアニン
   系化合物が、下記一般式（III）で表されるフタロシア
   ニン系化合物である請求項３に記載のインクジェット記
   録用インク。 【化３】 一般式（III）中、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４は、それぞ
   れ独立に、５〜６員含窒素ヘテロ環あるいは該ヘテロ環
   と他の環との縮合環を形成するのに必要な原子群を表
   す。但し、Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４から形成されるヘテ
   ロ環あるいは該ヘテロ環と他の環との縮合環の少なくと
   も１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。Ｍ
   は、上記一般式（Ｉ）におけるＭと同義である。
5. 【請求項５】 イオン性親水性基が、カルボキシル基、
   スルホ基および４級アンモニウム基のいずれかであるこ
   とを特徴とする請求項４に記載のインクジェット記録用
   インク。
6. 【請求項６】 支持体上に白色無機顔料粒子を含有する
   インク受像層を有する受像材料上に、請求項２〜５のい
   ずれかに記載のインクジェット記録用インクを用いて画
   像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。