JP5448653B2 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法、並びに、ジピロメテン金属錯体化合物及びその互変異性体 - Google Patents
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Description
(1)染料は、一般に顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る。
(2)通常の色素は、アルカリ水溶液又は有機溶剤(以下単に溶剤ともいう)への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する液状の硬化性組成物を得るのが困難である。
(3)染料は、硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示すことが多く、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が難しい。
(4)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、(非)硬化部の現像性等が低下する等である。
本発明は、現像性が良好で、色純度に優れ、薄層化可能な高い吸光係数を有する着色硬化性組成物を提供することを目的として、該目的を達成することを課題とする。
更に、薄層で、色濃度、色純度に優れると共に、堅牢性に優れるカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
更に、溶剤溶解性及び堅牢性が高く吸収特性に優れ、モル吸収光係数が高い、ジピロメテン金属錯体化合物及びその互変異性体を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
下記一般式(A)で表される化合物、一般式(B)で表される化合物及びそれらの互変異性体から選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする着色硬化性組成物。
X1は、塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表す。)
前記一般式(A)が下記一般式(2−A)であり、前記一般式(B)中が下記一般式(2−B)であることを特徴とする上記<1>に記載の着色硬化性組成物。
Maが、Znで表されることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載の着色硬化性組成物。
上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
<5>
上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を塗布して、塗布形成された塗布層を露光し、現像してパターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
<6>
下記一般式(2−A)又は下記一般式(2−B)で表される化合物及びその互変異性体。
<7>
下記一般式(C)又は一般式(D)で表される化合物及びその互変異性体。
(一般式(C)又は一般式(D)中、nは0、又は2を表し、Mは水素原子を表す。R2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R5はジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R7は、水素原子を表す。R10 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R11はメチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表す。但し、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−S(=O)n−と結合している。X1は、Znに結合可能な塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表す。)
更に、薄層で、色濃度、色純度に優れると共に、堅牢性に優れるのカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
更に、溶剤溶解性及び堅牢性が高く吸収特性に優れ、モル吸収光係数が高いジピロメテン金属錯体化合物及びその互変異性体を提供することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として、下記一般式(A)及び一般式(B)で表される特定の置換基を有するジピロメテン金属錯体化合物から選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする。
本発明の着色硬化性組成物は、感紫外線性の着色硬化性組成物であることが好ましい。
本発明において、後述の一般式(A)、一般式(B)で表される化合物、又はその互変異性体は、後述の一般式(A)、一般式(B)中、Mは水素原子を表す。Lは単結合、−O−、−S−、又は−SO 2 −を表す。R 1 は、−NH(C=O)−R 10 を表し、R 10 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R 2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R 5 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 6 は、−NH(C=O)−R 11 を表し、R 11 は、メチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表し、R 7 は、水素原子を表す。但し、R 1 〜R 6 のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−L−と結合している。Maは、Zn、Feを表す。X 1 は、塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表す。
尚、本発明において、後述の一般式(A)、一般式(B)で表される化合物、又はその互変異性体は上記の通りであるが、その他も記載しておく。
Lは単結合、アルキレン基、−O−、−N(Rb)−、−S−、−SO−、又は−SO2−を表し、Rbは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。
R1〜R6は各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。但し、R1〜R6のいずれか1つの置換基が2価の連結基となって、−L−と結合している。
Maは、錯体を形成可能な金属、又は金属化合物を表す。
X1は、Maの電荷を中和する為に必要な基を表し、X2はMaに結合可能な基を表す。pは0又は1を表す。X1とX2は、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。
一般式(A)及び一般式(B)中のRaは、置換基を表し、Raが表す置換基としては、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−ノルボルニル、1−アダマンチル)、
アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、t−ヘキシルジメチルシリル)、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、1−ブトキシ、2−ブトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、ドデシルオキシ、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、1−ナフトキシ)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシ)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ドデカノイルオキシ)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N−ブチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ、N−プロピルスルファモイルオキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ)、
R7のアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、前記一般式(A)及び一般式(B)のRaが表す置換基で説明したアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Maの金属及び金属化合物としては、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、Tio、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
一般式(A)及び一般式(B)中のX1とX2は、互いに結合して、Maと共に5員、6員、又は7員の環を形成してもよい。形成される5員、6員、及び7員の環は、飽和環であっても不飽和環であっても良い。また、5員、6員、及び7員の環は、炭素原子のみで構成されていても良く、窒素原子、酸素原子、又は/及び硫黄原子から選ばれる原子を少なくとも1個有するヘテロ環を形成していてもよい。
R2〜R5は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。但し、R2〜R5、R8、R9のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−L−が結合している。
Maは、金属、又は金属化合物を表し、X1は、Maの電荷を中和する為に必要な基を表し、X3、X4は各々独立に、NR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Y1、及びY2は各々独立に、NR(Rは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基)、又は酸素原子を表し、R8とY1は、互いに結合して、5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2とが互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。X1は、Maの電荷を中和する為に必要な基を表す。
一般式(1−A)及び一般式(1−B)中のRa、m、M、L、R2〜R5、R7、Ma、X1は、前記一般式(A)、一般式(B)で説明したそれらと同義であり、好ましい範囲も同様である。
R8及びR9のアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、及びヘテロ環アミノ基の好ましい範囲は、前記Raが表す置換基で説明した基と同様である。
Rのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基の好ましい範囲は、前記Raが表す置換基で説明したアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基と同様である。
本発明において、後述の一般式(2−A)、一般式(2−B)で表される化合物、又はその互変異性体は、後述の一般式(2−A)、一般式(2−B)中、Mは水素原子を表す。Lは単結合、−O−、−S−、又は−SO 2 −を表す。R 2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R 5 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表す。R 7 は、水素原子を表す。R 8 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R 9 は、メチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表す。但し、R 2 〜R 5 、R 8 、R 9 のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−L−が結合している。Maは、Zn、Feを表し、X 1 は、塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表し、X 3 、X 4 は酸素原子を表し、Y 1 、及びY 2 は、NHを表し、R 8 とY 1 は、互いに結合して、5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R 9 とY 2 とが互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。
尚、本発明において、後述の一般式(2−A)、一般式(2−B)で表される化合物、又はその互変異性体は上記の通りであるが、その他も記載しておく。
一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)、及び一般式(2−B)で表される化合物の互変異性体とは、分子内の1個の水素原子が移動することにより形成し得る構造の化合物であればいずれであってもよく、例えば、一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)、及び一般式(2−B)のピロメテン骨格が下記の一般式(a)から一般式(f)の構造等であってもよい。
本発明において、後述の一般式(C)、一般式(D)で表される化合物、又はその互変異性体は、後述の一般式(C)、一般式(D)中、nは0、又は2を表し、Mは水素原子を表す。R 2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R 5 はジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 7 は、水素原子を表す。R 10 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R 11 はメチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表す。但し、R 2 〜R 5 、R 10 、R 11 のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−S(=O)n−と結合している。X 1 は、Znに結合可能な塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表す。
尚、本発明において、後述の一般式(C)、一般式(D)で表される化合物、又はその互変異性体は上記の通りであるが、その他も記載しておく。
nは、0又は2を表し、R10、R11は各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。但し、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−S(=O)n−と結合している。
R10、R11のアルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基は、更に前記Raが表す置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R10、R11は、合成適性、化合物の安定性の観点から各々独立に、アルキル基、アリール基が好ましい。
一般式(B)より一般式(A)、一般式(1−B)より一般式(1−A)、一般式(2−B)より一般式(2−A)、一般式(D)よりも一般式(C)のほうが好ましい。
又、一般式(A)及び一般式(B)中の−L−が結合する位置としては、R1又はR6が2価の連結基となって−L−と結合していることが好ましく、一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)、及び一般式(2−B)において−L−が結合する位置としては、R8又はR9が2価の連結基となって、−L−と結合している事が好ましい。更に、一般式(C)及び一般式(D)において−S(=O)n−が結合する位置としては、R10又はR11が2価の連結基となって、−S(=O)n−が結合していることが好ましい。
一般式(A)及び一般式(B)のR1〜R6のいずれかの基が2価の連結基となって、−L−に結合する時の、2価の連結基としては、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、2価のヘテロ環基、又は(アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基)と(−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−OC(=O)N(Rc)−、−C(=O)N(Rd)−、−N(Rc)C(=O)−、−N(Rc)C(=O)O−、−N(Rc)C(=O)N(Rd)−、−SO−、−SO2−、−SO2N(Rc)−、又は−N(Rc)SO2−)とで形成される2価の連結基が好ましい。更に好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基である。
一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)、一般式(2−B)中のR2〜R5、R8、R9のいずれかの基が2価の連結基となって−L−が結合する時の、−L−が結合する位置としては、R8又はR9に結合することが好ましい。2価の連結基としては、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、2価のヘテロ環基、又は(アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基)と(−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−OC(=O)N(Rc)−、−C(=O)N(Rd)−、−N(Rc)C(=O)−、−N(Rc)C(=O)O−、−N(Rc)C(=O)N(Rd)−、−SO−、−SO2−、−SO2N(Rc)−、又は−N(Rc)SO2−)とで形成される2価の連結基が好ましい。更に好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基である。
一般式(C)、一般式(D)中のR2〜R5、R10、R11のいずれかの基が2価の連結基となって−S(=O)n−と結合する時、−S(=O)n−が結合する位置としては、R10又はR11が好ましく、2価の連結基としては、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、2価のヘテロ環基、又は(アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基)と(−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−OC(=O)N(Rc)−、−C(=O)N(Rd)−、−N(Rc)C(=O)−、−N(Rc)C(=O)O−、−N(Rc)C(=O)N(Rd)−、−SO−、−SO2−、−SO2N(Rc)−、又は−N(Rc)SO2−)とで形成される2価の連結基が好ましい。更に好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基である。
更に好ましくは、一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)、一般式(2−B)中の−Y1−C(=X3)−R8で表される基、一般式(C)及び一般式(D)中の−NH−C(=O)−R10、又は、−NH−C(=O)−R11であり、
最も好ましくは、一般式(C)及び一般式(D)中の−NH−C(=O)−R10、又は、−NH−C(=O)−R11である。
一般式(A)及び一般式(B)中のR6は、好ましくは各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)及び一般式(2−B)中の−Y2−C(=X4)−R9で表される基、一般式(C)及び一般式(D)中の−NH−C(=O)−R11であり、
更に好ましくは、一般式(1−A)、一般式(1−B)、一般式(2−A)、一般式(2−B)中の−Y2−C(=X4)−R9で表される基、一般式(C)及び一般式(D)中の−NH−C(=O)−R11であり、
最も好ましくは、一般式(C)及び一般式(D)中の−NH−C(=O)−R11である。
Y1、X3、Y2、X4、R8〜R11の好ましい範囲は、後述する通りである。
この時、それぞれの混合比率は、それぞれのモル吸光係数や、求められる分光特性、膜厚等により異なるが、一般的には、含有比で(本発明の金属錯体の総含有量):(フタロシアニン系の着色剤)=10:1〜1:20の範囲で使用できる。好ましくは5:1〜1:10の範囲で用いられる。
本発明の着色硬化性組成物は、バインダーの少なくとも一種を含有することが好ましい。前記バインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特には限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号等の明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、特に、側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。
これらの重合性基を有するポリマーの例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
又、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
上記アクリル系樹脂としては、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体、及びKS−レジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーP−シリーズ等が好ましい。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の着色硬化性組成物中の上記バインダーの使用量は、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、10質量%〜90質量%が好ましく、20質量%〜80質量%が更に好ましく、30質量%〜70質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として一般式(A)及び一般式(B)から選択される少なくとも一種を含有し、従来との比較においてより色純度に優れ、薄層化可能な高い吸光係数を有し、且つ堅牢性に優れるものとすることができるが、これに更に補足的に架橋剤を用いることによって、より高度に硬化させた膜が得られるように構成することも可能である。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物、などが挙げられる。
(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
以下、これら化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、またはアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも一種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは、着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含まれる。
尚、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に、後述の光重合開始剤と共に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。以下、重合性モノマーについて説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも一種を含有することにより好適に構成することができる。感放射線性化合物は、400nm以下のUV光に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のバインダーを架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
次に、本発明の着色硬化性組成物が、ネガ型の組成物である場合に含まれる光重合開始剤について説明する。
光重合開始剤は前記重合性モノマーを重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
尚、上記のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターン硬化度をより促進させることができる。
上記光重合開始剤としては、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択される少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。
特に好ましくは、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等のオキシム−O−アシル系の化合物が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号及び第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号及び第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアリルイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組み合わせ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等を挙げることができる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
次に、本発明の着色硬化性組成物がポジ型の場合に含まれるナフトキノンジアジド化合物について説明する。
該ナフトキノンジアジド化合物は、少なくとも1つのo−キノンジアジド基を有する化合物であり、例えば、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステルやアミド化合物は、例えば特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報において一般式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
本発明の着色硬化性組成物の調製の際には、一般に溶剤を含有することができる。使用される溶剤は、該組成物の各成分の溶解性や感光性着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的にとくには限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
前記溶剤の具体例としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等の3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル)、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等の2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン等が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明の着色硬化性組成物は、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に特に好適である。具体的には、カラーフィルタを構成する画素パターンサイズ(基板法線方向からみた画素パターンの辺長)が2μm以下である場合(例えば0.5〜2.0μm)は、着色剤量が増大したり、更には色相が青色系であること等により、線幅感度が悪くなり、DOFマージンが狭くなる結果、パターン形成性が損なわれやすい。これは、特に画素パターンサイズが1.0〜1.7μm(更に1.2〜1.5μm)の場合に顕著になる。また、厚み1μm以下の薄膜である場合、着色剤を除くフォトリソ性に寄与する成分の膜中の量が相対的に減少し、着色剤量の増大で他成分の量は更に減少して、低感度化し、低露光量領域ではパターンが剥離しやすくなる。この場合、ポストベーク等の熱処理を施した際に熱ダレを起こし易い。これらは、特に膜厚が0.005μm〜0.9μm(更に0.1μm〜0.7μm)の場合に顕著である。
本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、本発明の着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することによって、ネガ型もしくはポジ型の着色されたパターン(レジストパターン)を形成することができる。
本発明の着色硬化性組成物に適用し得る露光光源は、400nm以下の波長を有する光源であって、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源や、Arイオンレーザ(364nm、351nm、10mW〜1W)、Krイオンレーザ(356nm、351nm、10mW〜1W)、固体レーザとして、Nd:YAG(YVO 4 )とSHG結晶×2回の組み合わせ(355nm、5mW〜1W)、導波型波長変換素子とAlGaAs、導波型波長変換素子とAlGaInP、AlGaAs半導体の組み合わせ(300nm〜350nm、5mW〜100mW)、その他パルスレーザとしてN2レーザ(337nm、パルス0.1〜10mJ)、XeF(351nm、パルス10〜250mJ)などが利用でき、特定の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
さらにはArFエキシマレーザ(波長193nm)、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、i線(波長365nm)などの紫外線が利用できる。コストと露光エネルギーの観点で特に好ましい露光光源は、紫外線であり、i線が挙げられる。
更に、形成されたパターンは、必要に応じて加熱及び/又は露光により、より硬化させる硬化工程を設けることができる。この際に使用される光もしくは放射線としては、特にi線等の放射線が好ましく用いられる。
[例示化合物A−3の合成]
下記反応スキームAに従って、本発明におけるジピロメテン系金属錯体化合物である上記例示化合物A−3を合成した。
2−メチル−3−フタロイルプロピオン酸23.3g(0.1モル)にトルエン 150mlを加えて80℃〜90℃に加熱して撹拌した。この溶液に塩化チオニル 17.8gを滴下した。滴下終了後、80℃〜90℃で3時間撹拌を行って、反応を完結させた。反応終了後、反応液を減圧にしてトルエンを留去して中間体Aを得た。この残留物にアセトニトリル 100mlを加えて溶解性させて中間体Cの合成に使用した。
特開平10−316654号公報に記載の方法に従って合成した中間体B 31.4 g(0.09モル)にアセトニトリル 150mlを加えて加熱還流撹拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体Aのアセトニトリル溶液を滴下した。滴下終了後、加熱還流撹拌を5時間行って反応を完結させた。この反応液を室温に冷却してから水 1000ml中に撹拌しながら注いで結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗して乾燥した。中間体Cを 57.2g(収率:97.3%)得た。
前記の方法で得た中間体C 39.5g(0.07モル)に2−プロパノール 250mlを加えて加熱還流撹拌した。この溶液にヒドラジン1水和物 5.0g(0.1モル)を滴下した。滴下終了後、加熱還流撹拌を4時間行い反応を完結させた。反応終了後、この反応液に酢酸エチル500mlと3%重曹水1000mlを加えて抽出した。この酢酸エチル溶液を、3%重曹水で洗浄してから無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で酢酸エチルを留去した。残留物にn−ヘキサン300mlを添加して撹拌して結晶を析出させた。この結晶をろ過して乾燥した。中間体Dを23.9g(収率:78.7%)得た。
3,5−ジメトキシカルボニルベンゼンスルホン酸ナトリウム 59.2g(0.2モル)にアセトニトリル 100mlとジメチルアセトアミド 60mlとを加えて室温で撹拌した。この溶液にオキシ塩化リン 36mlを、反応液の温度が40℃以下に調整して滴下した。滴下終了後、40℃〜45℃に加熱して3時間撹拌を行い反応を完結させた。この反応液を室温に冷却してから氷水 1200ml中に注いで結晶を析出させた。この結晶をろ過して水洗してから乾燥した。中間体Eを 43.5g(収率:74.4%)得た。
前記の方法で得た中間体D 21.7g(0.05モル)にジメチルアセトアミド 65mlを加えて0℃〜10℃に冷却して撹拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体E 16.8g(0.0575モル)を少しづつ添加した。添加終了後、この反応液にトリエチルアミン 8.5mlを滴下した。反応温度は10℃以下に保った。滴下終了後、10℃以下で1時間撹拌した後、室温で2時間撹拌して反応を完結させた。この反応液を水 1200ml中に撹拌しながら注ぎ結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗してから乾燥した。中間体F 30.6g(収率:88.7%)得た。
前記の方法で得た中間体F 34.5g(0.05モル)にメタノール 350mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液 150mlを添加した。添加終了後、室温で3時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、この反応液に水 1000mlを添加し、次いで35%塩酸水で中和した。析出した結晶をろ過して、水洗して乾燥した。中間体Gを 28.4g(収率:85.8%)得た。
前記中間体B 34.9g(0.1モル)にN−メチルピロリドン100mlを加えて、5℃〜10℃に冷却して撹拌した。この溶液にピバリン酸クロライド 14.5g(0.12モル)を滴下した。滴下終了後、5℃〜10℃で、2時間撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、この反応液を水1000ml中に撹拌しながら注いで結晶を析出させた。この結晶をろ過して、水洗してから乾燥した。中間体Hを 36.2g(83.7%)得た。
ジメチルアセトアミド 30mlを0℃〜5℃に冷却して撹拌した。この溶液にオキシ塩化リン 20gを滴下した。滴下終了後、0℃〜5℃で1時間撹拌した。次いでこの溶液に、前記の方法で得た中間体H 36.2g(0.126モル)をジメチルアセトアミド 100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、更にオキシ塩化リン 20mlを滴下した。滴下終了後、10℃以下で2時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、この反応液を水1500ml中に撹拌しながら注いぎ、次いで、10%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHが9〜10に調整した。この溶液を室温で2時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を35%塩酸水で中和した後、酢酸エチル 250mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄してから、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下で留去してから、残留物にアセトニトリル100mlを添加して結晶を析出させた。この結晶をろ過して乾燥した。中間体Iを28.0%(定量的)得た。
前記の方法で得た中間体I 18.4g(0.04モル)に、無水酢酸 36.0mlと、トリフロロ酢酸 13.5gとを加えて5℃〜10℃に冷却して撹拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体G 26.5g(0.04モル)を数回に別けて、ゆっくりと添加した。添加終了後、反応液を室温にして2時間撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、この反応液を、重曹 100gに水1500mlを加えた水溶液に撹拌しながら、ゆっくりと注いだ。次いでこの溶液に酢酸エチル 300mlとアセトニトリル100mlとを加えて、室温で2時間撹拌した。次いで、この溶液に35%塩酸水を加えて中和してから抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗してから無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で酢実チルを留去してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル)で分離、精製した。溶離液を濃縮してから残留物にアセトニトリル100mlを添加して結晶を析出させた。この結晶をろ過して乾燥した。中間体Jを 25.8g(収率:58.3%)得た。
前記の方法で得た中間体J 11.0g(0.01モル)にメタノール 100mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に酢酸亜鉛2水和物 2.20gを添加して、室温で3時間撹拌した。次いで、この反応液にアセトニトリル 50mlをゆっくり滴下して結晶を析出させた。この結晶をろ過して乾燥した。例示化合物A−3 10.2g(収率:87.3%)得た。
例示化合物A−3の酢酸エチル溶液中の吸収スペクトルを測定した結果、可視部の最大吸収波長(λmax)は 533.4nmであり、モル吸光係数(ε)は、114100であった。
[例示化合物A−38の合成]
以下の反応スキームBに従って例示化合物 A−38を合成した。
中間体B 34.8g(0.1モル)にN−メチルピロリドン 150mlを加えて5℃〜10℃に冷却して撹拌した。この溶液に4−クロルブタン酸クロライド 14.8g(0.105モル)を滴下した。滴下終了後、室温に戻してから2時間撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、反応液を水 1500ml中に撹拌しながら注ぎ結晶を析出させた。この結晶をろ過し、水洗してから乾燥した。中間体Kを 42.4g(収率:93.6%)得た。
亜鉛粉末 75gにメタノール 450mlを加えて0℃〜5℃に冷却して撹拌した。この分散液に、中間体E 47.5g(0.162モル)を添加した。添加終了後、濃硫酸 36.5mlをゆっくりと滴下した。滴下終了後、10℃〜15℃で1時間撹拌し、次いで室温で1時間撹拌した。更に、1時間加熱還流撹拌した。次いで、濃硫酸 35mlをゆっくりと滴下した。滴下終了後、2時間加熱還流撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、反応液を室温に冷却してから水1500ml中に注いで結晶を析出させた。この結晶をろ過して水洗した。この結晶を酢酸エチル 500mlに溶解させて、ろ過して不溶解物(Zn)を除去した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮、乾固した。残留物は結晶化した。中間体Lを 30.6g(収率:83.5%)得た。
前記の方法で得た中間体K 27.2g(0.06モル)、中間体L 15.6g(モ0.069ル)にジメチルアセトアミド 100mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(DBU) 11.0gを滴下した。滴下終了後、室温で3時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、この反応液を水 1000ml中に撹拌しながら注ぎ、次いで35%塩酸水を添加してpH=4に調整した。析出した結晶をろ過して、水洗してから乾燥した。中間体Mを 28.3g(収率:73.4%)得た。
前記の方法で得た中間体M 19.3g(0.03モル)にメタノール 200mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に、水酸化ナトリウム 7.2gを水 75mlに溶解させた水溶液を添加した。添加終了後、室温で3時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液に35%塩酸水を添加して、pH=3に調整した。析出した結晶をろ過して、水洗してから乾燥した。中間体Nを 15.8g(収率:85.9%)得た。
中間体I 18.4g(0.04モル)に、無水酢酸 80.0mlとトリフロロ酢酸 15.0gとを加えて5℃〜10℃に冷却して撹拌した。この溶液に、前記の方法で得た中間体N 24.6g(0.04モル)を、数回に別けてゆっくりと添加した。添加終了後、反応液を室温にして2時間撹拌を行い反応を完結させた。反応終了後、この反応液を、重曹 180gに水2000mlを加えた水溶液に撹拌しながら、ゆっくりと注いだ。次いでこの溶液に酢酸エチル 300mlとアセトニトリル 100mlとを加えて、室温で2時間撹拌した。次いで、この溶液に35%塩酸水を加えて中和してから抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗してから無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で酢実チルを留去してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル)で分離、精製した。溶離液を濃縮してから残留物にアセトニトリルを添加して結晶を析出させた。この結晶をろ過して乾燥した。中間体Oを 22.3g(収率:52.7%)得た。
前記の方法で得た中間体O 10.6g(0.01モル)にメタノール 100mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に酢酸亜鉛2水和物 2.2gを添加して、室温で3時間撹拌した。次いで、この反応液にアセトニトリル 100mlをゆっくり滴下して結晶を析出させた。この結晶をろ過して乾燥した。例示化合物A−38を 9.4g(収率:83.9%)得た。
例示化合物A−38の酢酸エチル溶液中の吸収スペクトルを測定した結果、可視部の最大吸収波長(λmax)は 533.8nmであり、モル吸光係数(ε)は、131100であった。
合成例1及び合成例2の方法に従って合成した例示化合物の酢酸エチル溶液中のモル吸光係数を測定した(分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)を使用)。下記表1に最大吸収波長(λmax)とモル吸光係数(ε)を示す。
前述した反応スキームにより生成した以下に示す例示化合物の有機溶液(有機溶媒:酢酸エチル)中のモル吸光係数を測定した(分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)を使用)。下記表1に最大吸収波長(λmax)とモル吸光係数(ε)を示す。また、各色素の測定最大吸収波長(λmax)での吸光度(Abs)を1.0に規格化して、450nmの吸光度を評価した。結果を表1に示した。
1)レジスト溶液の調製
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 5.20部
・シクロヘキサノン 52.6部
・バインダー:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%乳酸エチル溶液(EL溶液) 30.5部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10.2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.006部
・フッ素系界面活性剤 0.80部
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) 0.58部
を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。
ついで、上記1)のレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜(下塗り層)を得た。
下記組成の化合物を混合して溶解し、着色硬化性組成物X−1を調製した。
〈着色硬化性脂組成物X−1〉
・乳酸エチル 40部
・メチルイソブチルケトン 40部
・例示化合物(A−1) 2.95部
・KARAYAD DPHA(日本化薬製、重合性化合物) 5.89部
・光重合開始剤(CGI−242(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製))
1.50部
・界面活性剤(大日本インキ株式会社製 F−781) 0.02部
前記3)で調製した着色硬化性組成物X−1を、前記2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層上に、この塗布膜の乾燥膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行い、マゼンタ色乃至バイレット色の着色フィルタを得た。
以上のようにして、着色のカラーフィルタに好適なパターンを得た。
上記で調製された着色レジスト溶液の保存安定性、及び着色レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗布された塗布膜の分光特性を評価した。また、60%CD−2000現像液を用いた時の現像性と、6%の現像液を用いたときの現像性を評価した。評価結果を表2に示す。
前記着色レジスト液を室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
<判定基準>
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
上記により得たカラーフィルタの透過スペクトルを測定し、450nmの透過率を評価した。透過率が大きい方が、青色光の透過量が多く、青色カラーフィルタに使用可能なマゼンタ色素ないしバイレット色素として優れていることを示す。
<判定基準>
各色素の最大吸収波長での透過率を5%に補正(規格化)したときの450nmの透過率を判定した。
○:450nm透過率≧90%
△:80%≦450nm透過率<90%
×:450nm透過率<80%
現像液に60%CD−2000を用いた時の未露光部における550nmの吸光度と、6%に希釈した現像液を用いた時の未露光部における550nmの吸光度を評価した。即ち、現像性が良好な着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタにおいては、未露光部には着色物が残らず、アルカリ現像性において優れる結果、550nmの吸光度が低くなることを示す。
<判定基準>
○:550nmの吸光度<0.01
△:0.01≦550nm吸光度<0.1
×:0.1≦550nm吸光度
実施例2の前記3)着色レジスト溶液の調製において、例示化合物A−1を下記表2の例示化合物に等モル置き換えた以外は、すべて実施例2と同様に行った。結果を表2に示した。
実施例2の前記3)着色レジスト溶液の調製において、例示化合物A−1を下記表2に示される化合物に等モル置き換えた以外は、すべて実施例2と同様に行った。結果を表2に示した。
−レジスト液の塗布・露光・現像(画像形成)−
1)下塗り層付シリコンウエハー基板の作製
6inchシリコンウエハーをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に、実施例2の1)で調整したレジスト液を、乾燥膜厚1.0μmとなるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付きシリコンウエハー基板を得た。
着色パターンが形成されたシリコンウエハー基板を真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハー基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、カラーフィルタを得た。
1)着色硬化性組成物[ポジ型]の調製
・乳酸エチル(EL) 30部
・下記樹脂P−1 3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1 1.8部
・架橋剤:ヘキサメトキシメチロール化メラミン 0.6部
・光酸発生剤:TAZ−107(みどり化学社製) 1.2部
・フッ素系界面活性剤(F−475、DIC(株)製) 0.0005部
・色素:例示化合物A−3(本発明の化合物) 0.3部
以上を混合し、溶解し着色硬化性組成物[ポジ型]を得た。
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、及び2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置と還流冷却管、温度計を取り付け窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し145gの樹脂P−1を得た。分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000 数平均分子量Mn=11,000であった。
Trisp−PA(本州化学製)42.45g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g、アセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌した後、反応液を大量の水に攪拌しながら注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを、吸引ろ過により集め、40℃で24時間真空乾燥し感光性化合物N−1を得た。
Claims (7)
- 下記一般式(A)で表される化合物、一般式(B)で表される化合物及びそれらの互変異性体から選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする着色硬化性組成物。
(上記一般式(A)及び(B)中、Mは水素原子を表す。Lは単結合、−O−、−S−、又は−SO2 −を表す。R 1 は、−NH(C=O)−R 10 を表し、R 10 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R 2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R 5 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 6 は、−NH(C=O)−R 11 を表し、R 11 は、メチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表し、R7は、水素原子を表す。但し、R1〜R6のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−L−と結合している。Maは、Zn、Feを表す。X1は、塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表す。) - 前記一般式(A)が下記一般式(2−A)であり、前記一般式(B)中が下記一般式(2−B)であることを特徴とする請求項1に記載の着色硬化性組成物。
(一般式(2−A)または一般式(2−B)中、Mは水素原子を表す。Lは単結合、−O−、−S−、又は−SO2 −を表す。R 2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R 5 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表す。R7は、水素原子を表す。R8 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R9は、メチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表す。但し、R2〜R5、R8、R9のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−L−が結合している。Maは、Zn、Feを表し、X1は、塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表し、X3、X4 は酸素原子を表し、Y1、及びY2 は、NHを表し、R8とY1は、互いに結合して、5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2とが互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。) - Maが、Znで表されることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を塗布して、塗布形成された塗布層を露光し、現像してパターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
- 下記一般式(2−A)又は下記一般式(2−B)で表される化合物及びその互変異性体。
(一般式(2−A)または一般式(2−B)中、Mは水素原子を表す。Lは単結合、−O−、−S−、又は−SO2 −を表す。R 2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R 5 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表す。R7は、水素原子を表す。R8 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R9は、メチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表す。但し、R2〜R5、R8、R9のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−L−が結合している。Maは、Zn、Feを表し、X1は、塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表し、X3、X4 は酸素原子を表し、Y1、及びY2 は、NHを表し、R8とY1は、互いに結合して、5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2とが互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。) - 下記一般式(C)又は一般式(D)で表される化合物及びその互変異性体。
(一般式(C)又は一般式(D)中、nは0、又は2を表し、Mは水素原子を表す。R2 は、ジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R 3 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、メチルフェニル基、ブチルフェニルスルホニル基、又は単結合を表し、R 4 は、メチル基、1−メチルプロピル基、フェニル基、又はメチルフェニル基を表し、R5はジ−t−ブチル−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シアノ基、又はメチルフェニルスルホニル基を表し、R7は、水素原子を表す。R10 は、メチル基、1−t−ブチル−メチル基、1−(2−エチルヘキシルチオ)プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、1−メチル−アミノエチル基、t−ブチルフェニル基、又はピリジル基を表し、R11はメチル基、プロピル基、t−ブチル基、1−メチルアミノエチル基、1−メチルアミノメチル基、1−メチルメチル基、1,1−ジメチルエチル基、メチルスルホニルアミノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、又はジフルオロフェニル基を表す。但し、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が2価の連結基となって、−S(=O)n−と結合している。X1は、Znに結合可能な塩素原子、フェニルスルホニルオキシ基、トリフルオロスルホニルオキシ基、又は2,2−ジメチルアクリロイルアミノエチルスルホニルオキシ基を表す。)
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