JP2012194200A - カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 - Google Patents
カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012194200A JP2012194200A JP2011055851A JP2011055851A JP2012194200A JP 2012194200 A JP2012194200 A JP 2012194200A JP 2011055851 A JP2011055851 A JP 2011055851A JP 2011055851 A JP2011055851 A JP 2011055851A JP 2012194200 A JP2012194200 A JP 2012194200A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- mass
- color filter
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QXUKKVHRMDMIQM-ISLYRVAYSA-N CCN(C(C(C#N)=C1C)=O)C(O)=C1/N=N/c(cc1)ccc1S(O)(=O)=O Chemical compound CCN(C(C(C#N)=C1C)=O)C(O)=C1/N=N/c(cc1)ccc1S(O)(=O)=O QXUKKVHRMDMIQM-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
【課題】従来の顔料分散型の着色組成物を越える、緑色画素の高輝度化と高色純度化を実現し得る、カラーフィルタ用着色組成物を提供すること。
【解決手段】（Ａ）下記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、これらを総称して「特定黄色染料」とも称する。）と、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色剤、（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂及び（Ｃ）多官能性単量体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）下記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、これらを総称して「特定黄色染料」とも称する。）と、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色剤、（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂及び（Ｃ）多官能性単量体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、有機ＥＬ表示素子等に用いられるカラーフィルタに有用な着色層の形成に用いられる着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子に関する。
着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１〜２）が知られている。また、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献３）も知られている。
ところで、テレビ、モニター等のカラー液晶表示素子には、高輝度化と色再現領域の拡大が求められており、そのためカラー液晶表示素子を構成するカラーフィルタについても、近年ますます高い光透過率と高い色純度を有するものが要求されている。かかる要求に対し、緑色画素については、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの如き新たな顔料の使用が提案されている（特許文献４）。
しかしながら、従来の顔料分散型の着色組成物では、緑色画素の輝度と色純度を高めることに限界がきている。以上のような背景から、従来の顔料分散型の着色組成物を越える、緑色画素の高輝度化と高色純度化を実現し得る、カラーフィルタ用着色組成物の開発が強く求められている。
したがって、本発明の課題は、従来の顔料分散型の着色組成物を越える、緑色画素の高輝度化と高色純度化を実現し得る、カラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。さらに本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された緑色画素を備えるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
したがって、本発明の課題は、従来の顔料分散型の着色組成物を越える、緑色画素の高輝度化と高色純度化を実現し得る、カラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。さらに本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された緑色画素を備えるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
かかる実情に鑑み、本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と特定の黄色染料を用いることで上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、
（Ａ）下記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、これらを総称して「特定黄色染料」とも称する。）と、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色剤、
（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂、並びに
（Ｃ）多官能性単量体
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物を提供するものである。
（Ａ）下記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、これらを総称して「特定黄色染料」とも称する。）と、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色剤、
（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂、並びに
（Ｃ）多官能性単量体
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物を提供するものである。
［式（１）中、
Ｚは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニル基、又はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１〜３個有するナフチル基を表す。
Ｒ1は、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、カルボキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ2は、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基又はアミノ基を表す。
Ｒ3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の複素環基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の脂肪族スルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールスルホニル基を表す。］
Ｚは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニル基、又はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１〜３個有するナフチル基を表す。
Ｒ1は、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、カルボキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ2は、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基又はアミノ基を表す。
Ｒ3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の複素環基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の脂肪族スルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールスルホニル基を表す。］
また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成された緑色画素を備えてなるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供するものである。
本発明の着色組成物を用いれば、輝度及び色純度の極めて高い緑色画素を有するカラーフィルタを得ることができる。
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物（以下、単に「着色組成物」と称する。）の構成成分について説明する。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物（以下、単に「着色組成物」と称する。）の構成成分について説明する。
−（Ａ）着色剤−
本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と、特定黄色染料、即ち上記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする。Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８は、臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンである。
本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８と、特定黄色染料、即ち上記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする。Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８は、臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンである。
式（１）中、Ｚにおける炭素数１〜１２の炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよいが、飽和炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、１〜１２、好ましくは２〜１１である。かかる炭化水素基としては、例えば、ｎ−オクチル基、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロオクチル基、メチルシクロヘキシル基（２、２−ジメチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシル基で置換されていてもよい。置換基を有する炭化水素基としては、アルコキシプロピル基（３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）及び８−カルボキシオクチル基などが挙げられる。
Ｚにおける炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
Ｚにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｚにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ＺにおけるＮ−置換スルファモイル基は、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ4）Ｒ5で表される。
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１５のアシル基を表す（ただし、Ｒ4及びＲ5が、同時に水素原子であることはない）。
Ｒ4及びＲ5における、炭素数１〜１６の飽和炭化水素基としては、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。飽和炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、通常、１〜１６、好ましくは６〜１０である。飽和炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシル基で置換されていてもよい。置換基を有する飽和炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−（イソプロポキシ）プロピル基など）、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基及び４−カルボキシブチル基などが挙げられる。
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１５のアシル基を表す（ただし、Ｒ4及びＲ5が、同時に水素原子であることはない）。
Ｒ4及びＲ5における、炭素数１〜１６の飽和炭化水素基としては、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。飽和炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、通常、１〜１６、好ましくは６〜１０である。飽和炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシル基で置換されていてもよい。置換基を有する飽和炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−（イソプロポキシ）プロピル基など）、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基及び４−カルボキシブチル基などが挙げられる。
Ｒ4及びＲ5における、炭素数６〜２０のアリール基は、脂肪族炭化水素基又はヒドロキシ基などの置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、６〜２０、好ましくは６〜１０である。アリール基としては、フェニル基などが挙げられ、また置換アリール基としては、カルボキシフェニル基（２−カルボキシフェニル基、２，４−ジカルボキシフェニル基など）、ヒドロキシフェニル基（４−ヒドロキシフェニル基など）、トリフルオロメチルフェニル基（４−トリフルオロメチルフェニル基など）及びメトキシフェニル基（４−メトキシフェニル基）などが挙げられる。
Ｒ4及びＲ5における炭素数７〜２０のアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、通常、７〜２０、好ましくは７〜１０である。アラルキルとしては、ベンジル基、フェニルエチル基（２−フェニルエチル基、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル基など）、フェニルエチレン基（２−フェニルエチレン基など）、フェニルプロピル基（１−メチル−３−フェニルプロピル基など）及びフェニルブチル基（３−アミノ−１−フェニルブチル基など）などのフェニルアルキル基が挙げられる。
Ｒ4及びＲ5における炭素数２〜１５のアシル基は、非置換であってもよく、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はカルボキシル基などの置換基を有していてもよい。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、２〜１５、好ましくは６〜１０である。アシル基としては、例えばアセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）、カルボキシアセチル基、２−カルボキシプロピオニル基、３−カルボキシプロピオニル基、２−カルボキシブチリル基、３−カルボキシブチリル基及び４−カルボキシブチリル基などが挙げられる。
Ｒ4及びＲ5における炭素数７〜２０のアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、通常、７〜２０、好ましくは７〜１０である。アラルキルとしては、ベンジル基、フェニルエチル基（２−フェニルエチル基、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル基など）、フェニルエチレン基（２−フェニルエチレン基など）、フェニルプロピル基（１−メチル−３−フェニルプロピル基など）及びフェニルブチル基（３−アミノ−１−フェニルブチル基など）などのフェニルアルキル基が挙げられる。
Ｒ4及びＲ5における炭素数２〜１５のアシル基は、非置換であってもよく、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はカルボキシル基などの置換基を有していてもよい。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、２〜１５、好ましくは６〜１０である。アシル基としては、例えばアセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）、カルボキシアセチル基、２−カルボキシプロピオニル基、３−カルボキシプロピオニル基、２−カルボキシブチリル基、３−カルボキシブチリル基及び４−カルボキシブチリル基などが挙げられる。
式（１）のＺとしては置換フェニル基が好ましく、その置換基は上記のうちのいずれかを選択できるが、溶剤への溶解性が高いという点から、スルホ基、Ｎ−置換スルファモイル基が好ましい。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1は水素原子、直鎖状、分岐状又は環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、カルボキシル基あるいはトリフルオロメチル基を表す。中でも、直鎖状、分岐状又は環状である炭素数１〜１０の炭化水素基が好ましい。
Ｒ1における炭素数１〜１０の炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。その炭素数は、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜４である。炭化水素基としては、飽和炭化水素基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ1における炭素数１〜１０の炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。その炭素数は、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜４である。炭化水素基としては、飽和炭化水素基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ2は、水素原子、直鎖状、分岐状又は環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基あるいはアミノ基を表す。中でも、炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基またはアミノ基が好ましく、より好ましくはシアノ基である。
Ｒ2におけるＮ−置換カルバモイル基としては、−ＣＯＮ（Ｒ6）Ｒ7が挙げられる。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基を表す。
Ｒ6及びＲ7の飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基の説明及び具体例は、前述のＲ4及びＲ5と同じである。ただし、アシル基はハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子を有しているアシル基としては、例えば、ブロモベンゾイル基（ｐ−ブロモベンゾイル基など）などが挙げられる。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基を表す。
Ｒ6及びＲ7の飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基の説明及び具体例は、前述のＲ4及びＲ5と同じである。ただし、アシル基はハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子を有しているアシル基としては、例えば、ブロモベンゾイル基（ｐ−ブロモベンゾイル基など）などが挙げられる。
Ｒ2における直鎖状、分岐状又は環状である炭素数１〜１０の炭化水素基としては、前述のＲ1における炭化水素基と同じ基が挙げられる。
Ｒ2におけるアミノ基としては、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルホニルアミノ基、あるいは、アリールスルホニルアミノ基などが挙げられ、それぞれさらに置換基を有していてもよい。
Ｒ2におけるアミノ基としては、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルホニルアミノ基、あるいは、アリールスルホニルアミノ基などが挙げられ、それぞれさらに置換基を有していてもよい。
Ｒ3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状又は環状の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の複素環基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の脂肪族スルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールスルホニル基を表す。
Ｒ3における飽和炭化水素基としては、前述のＲ1における炭化水素基と同じ基が挙げられる。
Ｒ3におけるアリール基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数は、通常、６〜３０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１６である。アリール基の具体例としては、フェニル基などが挙げられ、また置換アリール基としては、４−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基及び２−メトキシカルボニル−４−ニトロフェニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアラルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれでもよく、アラルキル基の炭素数は置換基の炭素数が含まれず、その数は、好ましくは７〜１０である。アラルキルの具体例としては、ベンジル基、フェニルプロピル基及びフェニルブチル基などのフェニルアルキル基が挙げられ、また置換アラルキル基の具体例としては、１−メチル−３−フェニルプロピル基、３−アミノ−１−フェニルブチル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアリール基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数は、通常、６〜３０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１６である。アリール基の具体例としては、フェニル基などが挙げられ、また置換アリール基としては、４−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基及び２−メトキシカルボニル−４−ニトロフェニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアラルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれでもよく、アラルキル基の炭素数は置換基の炭素数が含まれず、その数は、好ましくは７〜１０である。アラルキルの具体例としては、ベンジル基、フェニルプロピル基及びフェニルブチル基などのフェニルアルキル基が挙げられ、また置換アラルキル基の具体例としては、１−メチル−３−フェニルプロピル基、３−アミノ−１−フェニルブチル基などが挙げられる。
Ｒ3における炭素数３〜２０の複素環基としては、飽和であっても不飽和であってもよい。複素環基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数としては、３〜２０が好ましく、より好ましくは５〜１５である。複素環基の具体的な例としては、ピラゾール基、１，２，４−トリアゾール基、イソチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、オキサゾール基及び１，２，４−チアジアゾール基などが挙げられる。また、複素環基はさらに置換基を有していてもよい。
Ｒ3におけるＮ−置換カルバモイル基としては、Ｒ2について上述したＮ−置換カルバモイル基と同じである。
Ｒ3におけるアルキルオキシカルボニル基としては、非置換でも置換基を有していてもよく、環状であってもよい。アルキルオキシカルボニル基の炭素数としては、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１６であり、さらに好ましくは２〜１０である。アルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びブトキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるＮ−置換カルバモイル基としては、Ｒ2について上述したＮ−置換カルバモイル基と同じである。
Ｒ3におけるアルキルオキシカルボニル基としては、非置換でも置換基を有していてもよく、環状であってもよい。アルキルオキシカルボニル基の炭素数としては、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１６であり、さらに好ましくは２〜１０である。アルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びブトキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアリールオキシカルボニル基としては、非置換でも置換基を有していてもよい。アリールオキシカルボニル基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数としては、通常、７〜３０であり、好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは７〜１６である。アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基及び４−メチルフェノキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアシル基としては、脂肪族カルボニル基であってもアリールカルボニル基であってもよく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、環状であってもよく、更に置換基を有していてもよい。アシル基の炭素数は置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ3における脂肪族スルホニル基は、飽和であっても不飽和であってもよく、環状であってもよい。脂肪族スルホニル基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数としては、通常、１〜３０であり、好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１６である。脂肪族スルホニル基としては、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、メトキシメタンスルホニル基、メトキシエタンスルホニル基及びエトキシエタンスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアリールスルホニル基としては、置換基を有していてもよく、アリールスルホニル基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数としては、通常、６〜３０であり、好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル及びトルエンスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアシル基としては、脂肪族カルボニル基であってもアリールカルボニル基であってもよく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、環状であってもよく、更に置換基を有していてもよい。アシル基の炭素数は置換基の炭素数を全て含み、その数は、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ3における脂肪族スルホニル基は、飽和であっても不飽和であってもよく、環状であってもよい。脂肪族スルホニル基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数としては、通常、１〜３０であり、好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１６である。脂肪族スルホニル基としては、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、メトキシメタンスルホニル基、メトキシエタンスルホニル基及びエトキシエタンスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ3におけるアリールスルホニル基としては、置換基を有していてもよく、アリールスルホニル基の炭素数は置換基の炭素数を含み、その数としては、通常、６〜３０であり、好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル及びトルエンスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ3としては、溶剤への溶解性が高いという点から直鎖状または分岐状の非置換の炭素数２〜１０の飽和炭水素基が好ましく、特に好ましくは炭素数２〜８である。
Ｒ２〜Ｒ７における飽和炭化水素基等が有する置換基としては、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、スルホ基、カルボキシル基およびアシル基等が挙げられ、これらの置換基は、さらに置換基を有していても良い。
本発明における式（１）で表わされる好適な化合物の具体例を下記の表１〜６に示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
本発明における式（１）で表わされる好適な化合物の具体例を下記の表１〜６に示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
上記した式（１）で表される化合物のうち、特に好ましい化合物としては式（１−１）〜（１−１３）で表される化合物が挙げられる。
式（１）で表される化合物から形成される二量体及びそれらの塩は、式（１）で表される化合物２つが任意の位置で結合して二量体を形成していてもよい。二量体としては、式（１−ａ）で表される化合物及び式（１−ｂ）で表される化合物が挙げられる。
（式（１−ａ）及び式（１−ｂ）中、Ｒ１、Ｒ３及びＺは、上記と同じ意味を表す。Ｒ’１はＲ１と、Ｒ’３はＲ３と、Ｚ’はＺと、それぞれ同じ意味を表す。Ｒ’’３及びＸは、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基または−Ｒ８−（Ｏ−Ｒ８）ｍ−を表す。Ｒ８はそれぞれ独立に炭素数１〜１２のアルキレン基、ｍは１〜８の数を表す。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基を表す。）
２価の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
２価の炭素数６〜１４芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
Ｎ−置換スルファモイル基として、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ４）Ｒ５基が好ましい。Ｒ４、Ｒ５は、上記と同じ意味を表す。
Ｒ’’３、Ｒ８及びＸの炭素数１〜１２のアルキレン基には、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、メチルブチレン基（１，１，３，３−テトラメチルブチレン基など）、メチルヘキシレン基（１−メチルヘキシレン基、１，５−ジメチルヘキシレン基など）及びエチルヘキシレン基（２−エチルヘキシレン基など）などが例示できる。好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基である。Ｘの−Ｒ８−（Ｏ−Ｒ８）ｍ−として好ましくはＲ８はアルキレン基、ｍは１〜４であり、より好ましくはＲ８はエチレン基で、ｍは２である。具体的には式（１−１４）〜式（１−１７）で表される化合物などが挙げられる。
２価の炭素数６〜１４芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
Ｎ−置換スルファモイル基として、−ＳＯ２ＮＨ（Ｒ４）Ｒ５基が好ましい。Ｒ４、Ｒ５は、上記と同じ意味を表す。
Ｒ’’３、Ｒ８及びＸの炭素数１〜１２のアルキレン基には、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、メチルブチレン基（１，１，３，３−テトラメチルブチレン基など）、メチルヘキシレン基（１−メチルヘキシレン基、１，５−ジメチルヘキシレン基など）及びエチルヘキシレン基（２−エチルヘキシレン基など）などが例示できる。好ましくは炭素数１〜４のアルキレン基である。Ｘの−Ｒ８−（Ｏ−Ｒ８）ｍ−として好ましくはＲ８はアルキレン基、ｍは１〜４であり、より好ましくはＲ８はエチレン基で、ｍは２である。具体的には式（１−１４）〜式（１−１７）で表される化合物などが挙げられる。
式（１）で表される化合物及び該化合物から形成される二量体の塩としては、アンモニウム塩、エタノールアミン塩、アルキルアミン塩などの有機アミン塩、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩などが挙げられる。
特定黄色染料の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適宜利用することができる。例えば、染料分野で良く知られているように、ジアゾニウム塩とピリドン類とをカップリングすることにより製造できる。
本発明の着色組成物は、着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及び特定黄色染料と共に、更に他の着色剤を含有することができる。他の着色剤としては、特に限定されるものではなく、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い緑色画素を得る点から、有機顔料、有機染料が好ましい。
上記有機顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 社発行）においてピグメントに分類されている化合物、即ち下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６。
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６。
また、有機染料としては、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５等のアゾ系染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５等のアントラキノン系染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等のキノリン系染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等のニトロ系染料。
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５等のアントラキノン系染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等のキノリン系染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等のニトロ系染料。
本発明において、他の着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明においては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及び必要に応じて用いる他の顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平０８−１７９１１１号公報に開示されている方法を採用することができる。
本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８の含有割合は、全着色剤中に好ましくは１〜９０質量％、特に好ましくは５〜７０質量％であり、特定黄色染料の含有割合は、全着色剤中に好ましくは１０〜９９質量％、特に好ましくは３０〜９５質量％である。
（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度及び色純度に優れる画素を形成する点から、着色組成物の固形分中に通常５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％である。ここで固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及び必要に応じて用いる他の顔料は、所望により、分散剤及び／又は分散助剤と共に着色組成物中に分散させることにより使用することができる。上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系の適宜の分散剤を挙げることができる。また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
−（Ｂ）バインダー樹脂−
本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである限り特に限定されるものではない。酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、特定黄色染料の熱安定性が低下し、一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像時に特定黄色染料が溶出し易くなる。本発明において、酸価を発現する酸性官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、イミド酸基（−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−）、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基等を挙げることができ、中でも、後述する溶媒への溶解性の点から、カルボキシル基が好ましい。
本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである限り特に限定されるものではない。酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、特定黄色染料の熱安定性が低下し、一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像時に特定黄色染料が溶出し易くなる。本発明において、酸価を発現する酸性官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、イミド酸基（−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−）、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基等を挙げることができ、中でも、後述する溶媒への溶解性の点から、カルボキシル基が好ましい。
カルボキシル基を有する重合体としては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−１４０６５４号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平０９−３２５４９４号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２３１５２３号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００２−２９６７７８号公報、特開２００４−１０１７２８号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されている重合体を挙げることができる。
本発明において、（Ｂ）バインダー樹脂の酸価の下限値は、特定黄色染料の熱安定性を高めることができる点から、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましい。一方、（Ｂ）バインダー樹脂の酸価の上限値は、アルカリ現像時の特定黄色染料の溶出をより抑制することができる点から、２７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。ここで、「酸価」とは、樹脂１ｇを中和するのに必要なＫＯＨのｍｇ数であり、具体的には、後掲の実施例に記載の方法により測定されるものをいう。また、本発明において、バインダー樹脂の酸価は、バインダー樹脂全体としての酸価を意味する。即ち、酸価の異なる複数種のバインダー樹脂を使用する場合であっても、それらが混合された状態で測定された酸価を意味する。
本発明における（Ｂ）バインダー樹脂は、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という）が、通常、１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたりするおそれがある。
また、本発明における（Ｂ）バインダー樹脂のＭｗと、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量（以下、「Ｍｎ」という）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。
本発明において、（Ｂ）バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、（Ｂ）バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。
本発明において、（Ｂ）バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。
−（Ｃ）多官能性単量体−
本発明における（Ｃ）多官能性単量体は、２個以上の重合性不飽和結合を有する単量体であり、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。このような化合物としては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
本発明における（Ｃ）多官能性単量体は、２個以上の重合性不飽和結合を有する単量体であり、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。このような化合物としては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
本発明において、（Ｃ）多官能性単量体は、単独で又はまたは２種以上を混合して使用することができる。
本発明における（Ｃ）多官能性単量体の含有量は、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、通常、５〜５００質量部、好ましくは２０〜３００質量部である。
本発明における（Ｃ）多官能性単量体の含有量は、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、通常、５〜５００質量部、好ましくは２０〜３００質量部である。
−（Ｄ）光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することもできる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を含むものを意味する。
本発明に用いる（Ｄ）光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記（Ｃ）多官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することもできる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を含むものを意味する。
本発明に用いる（Ｄ）光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記（Ｃ）多官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、公知の光ラジカル発生剤を使用することができる。例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
また、上記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。
また、上記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることができる。
なお、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。
また、上記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
また、Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。
本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
本発明において、（Ｄ）光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、（Ｄ）光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）多官能性単量体１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
本発明において、（Ｄ）光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）多官能性単量体１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸等の残渣改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤、マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸等の残渣改善剤等を挙げることができる。
−溶媒−
本発明の着色組成物は、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。本発明における溶媒としては、着色組成物を構成する上記（Ａ）〜（Ｃ）成分や任意的に加えられる他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
本発明の着色組成物は、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。本発明における溶媒としては、着色組成物を構成する上記（Ａ）〜（Ｃ）成分や任意的に加えられる他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
このような溶媒としては、例えば、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
メチルエチルケトン、メチルｎ−アミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシル等の（シクロ）アルキルエステル類
等を挙げることができる。
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
メチルエチルケトン、メチルｎ−アミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシル等の（シクロ）アルキルエステル類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又はまたは２種以上を混合して使用することができる。
本発明における溶媒の含有量は、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、５〜５０質量％となる量であり、１０〜４０質量％となる量が好ましい。
本発明における溶媒の含有量は、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、５〜５０質量％となる量であり、１０〜４０質量％となる量が好ましい。
カラーフィルタ及びその製造方法
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された緑色画素を備えるものである。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本発明の着色感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、緑色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
次いで、赤色又は青色の各着色感放射線性組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、赤色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された緑色画素を備えるものである。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本発明の着色感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、緑色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
次いで、赤色又は青色の各着色感放射線性組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、赤色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色感放射線性組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
着色感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができる。
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａｓｓに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．１〜１０μｍ、好ましくは０．２〜８．０μｍ、特に好ましくは０．２〜６．０μｍである。
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａｓｓに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．１〜１０μｍ、好ましくは０．２〜８．０μｍ、特に好ましくは０．２〜６．０μｍである。
画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常１８０〜２８０℃で１０〜６０分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５．０μｍ、好ましくは１．０〜３．０μｍである。
上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常１８０〜２８０℃で１０〜６０分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５．０μｍ、好ましくは１．０〜３．０μｍである。
また、カラーフィルタを製造する第二の方法として、特開平７−３１８７２３号公報、特開２０００−３１０７０６号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法も知られている。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、特定黄色染料を含む緑色の着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、緑色の画素パターンを形成する。
次いで、赤色又は青色の各着色組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、赤色の画素パターンおよび青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、諸特性に優れるため、カラー液晶表素子、カラー撮像管素子、有機ＥＬ表示素子等に極めて有用である。
次いで、赤色又は青色の各着色組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、赤色の画素パターンおよび青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、諸特性に優れるため、カラー液晶表素子、カラー撮像管素子、有機ＥＬ表示素子等に極めて有用である。
カラー液晶表示素子
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
本発明のカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ Ｃａｔｈｏｄｅ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、独立したスペクトルを有する赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを用いて白色光を得る白色ＬＥＤ、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。
本発明のカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅｓ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
＜特定黄色染料の合成＞
合成例１
（アゾ色素中間体（ａ）の合成）
合成例１
（アゾ色素中間体（ａ）の合成）
スルファニル酸３７．０質量部を水１５０質量部、および濃塩酸３２質量部と共に十分撹拌した後、４Ｎ亜硝酸ナトリウム２５質量部を用いて５〜１０℃でジアゾ化し、次いで１−エチル−１，２−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−オキソ−３−ピリジンカルボニトリル４２質量部に水３７０質量部を加え、さらに２Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ８に調製した溶液をカップリング成分中に１０℃以下の温度に保持して添加した。水酸化ナトリウムでｐＨ５．０に調整してカップリング反応を完結させ、反応終了後塩化ナトリウム１００質量部を用いて塩析させ、析出した生成物を濾別し、乾燥させてアゾ色素中間体（ａ）を６０．４質量部（スルファニル酸に対して７８モル％）得た。
（スルホン酸塩化物（ｂ）の合成）
アゾ色素中間体（ａ）３５質量部をジメチルホルムアミド１５．６質量部、およびアセトニトリル２１５．５質量部の混合溶媒中、氷冷下撹拌して懸濁させている中に、塩化チオニルを滴下した。しばらくしたら４０℃に昇温し、さらに４時間撹拌した。その後、懸濁液を５２５質量部の水へ撹拌しながら注ぎ込み、さらに１０分間撹拌した。生じた沈殿物を濾取し、６０℃で数時間真空乾燥することによりスルホン酸塩化物（ｂ）を２９．２質量部（アゾ色素中間体に対して８０モル％）得た。
（特定黄色染料の合成）
スルホン酸塩化物（ｂ）２９．２質量部をクロロホルム中に氷冷下懸濁し、２−エチルヘキシルアミン１４．９質量部、およびトリエチルアミン３８．９質量部の混合溶液をゆっくり滴下した。室温まで昇温し、１０分間撹拌した後、反応溶液を濃縮した。濃縮液をアセトン１５０質量部に溶解した後、１Ｍ塩酸６００質量部に注ぎ込み、生じた沈殿物を濾取した。この沈殿物をメタノール４００質量部に加熱還流下溶解し、ゆっくり室温まで冷却した。生じた沈殿物を濾取した後、６０℃で数時間真空乾燥することにより特定黄色染料を２８．４質量部（スルホン酸塩化物に対して７８モル％）得た。
＜顔料分散液の調製＞
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−１）を調製した。
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−１）を調製した。
調製例２
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−２）を調製した。
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−２）を調製した。
調製例３
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−３）を調製した。
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−３）を調製した。
＜染料溶液の調製＞
調製例４
着色剤として上記合成例１で得られた特定黄色染料を１０質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン９０質量部を混合し、染料溶液Ａを調製した。
調製例４
着色剤として上記合成例１で得られた特定黄色染料を１０質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン９０質量部を混合し、染料溶液Ａを調製した。
＜（Ｂ）バインダー樹脂の合成＞
合成例２
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２５質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，５００、Ｍｎ＝５，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。
合成例２
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２５質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，５００、Ｍｎ＝５，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。
合成例３
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸１６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２９質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，３００、Ｍｎ＝５，２００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ２）」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸１６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２９質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，３００、Ｍｎ＝５，２００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ２）」とする。
合成例４
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン１００質量部、メタクリル酸４０質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート１０質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１１，０００、Ｍｎ＝５，６００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ３）」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン１００質量部、メタクリル酸４０質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート１０質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１１，０００、Ｍｎ＝５，６００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ３）」とする。
合成例５
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン１００質量部、メタクリル酸４６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート４質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，０００、Ｍｎ＝５，１００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ４）」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン１００質量部、メタクリル酸４６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート４質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，０００、Ｍｎ＝５，１００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ４）」とする。
合成例６
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸１２質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート３３質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，７００、Ｍｎ＝５，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ５）」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸１２質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート３３質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，７００、Ｍｎ＝５，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ５）」とする。
＜（Ｂ）バインダー樹脂の酸価の測定＞
上記各合成例で得たバインダー樹脂の酸価を下記の要領で測定した。表１に測定結果を示す。
バインダー樹脂溶液０．５ｇを１ｍｇの単位まで精密に秤量し、硝子容器に取り分けた。シクロヘキサノンにより５０ｍＬに希釈した後、フェノールフタレインを添加し、０．１Ｎエタノール性水酸化カリウム水溶液で滴定を行い、ピンク色に着色した点を終点とした。同様に空試験を行なった。バインダー樹脂と空試験の０．１Ｎエタノール性水酸化カリウム水溶液滴下量から酸価（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）を算出した。
上記各合成例で得たバインダー樹脂の酸価を下記の要領で測定した。表１に測定結果を示す。
バインダー樹脂溶液０．５ｇを１ｍｇの単位まで精密に秤量し、硝子容器に取り分けた。シクロヘキサノンにより５０ｍＬに希釈した後、フェノールフタレインを添加し、０．１Ｎエタノール性水酸化カリウム水溶液で滴定を行い、ピンク色に着色した点を終点とした。同様に空試験を行なった。バインダー樹脂と空試験の０．１Ｎエタノール性水酸化カリウム水溶液滴下量から酸価（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）を算出した。
＜着色感放射線性組成物の調製＞
調製例５
顔料分散液（Ａ−１）３２．７質量部、上記調製例４で得られた染料溶液Ａを２１．０質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１２．２質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６．０質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．３質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ１）を調製した。
調製例５
顔料分散液（Ａ−１）３２．７質量部、上記調製例４で得られた染料溶液Ａを２１．０質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１２．２質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６．０質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．３質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ１）を調製した。
調製例６
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ２）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ２）を調製した。
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ２）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ２）を調製した。
調製例７
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ３）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ３）を調製した。
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ３）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ３）を調製した。
調製例８
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ４）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ４）を調製した。
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ４）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ４）を調製した。
比較調製例１
顔料分散液（Ａ−１）２８．０質量部、顔料分散液（Ａ−２）１８．７質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１１．４質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５．６質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．３質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ５）を調製した。
顔料分散液（Ａ−１）２８．０質量部、顔料分散液（Ａ−２）１８．７質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１１．４質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５．６質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．３質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ５）を調製した。
比較調製例２
顔料分散液（Ａ−３）３１．７質量部、上記調製例４で得られた染料溶液Ａを２２．４質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１２．２質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６．８質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．３質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ６）を調製した。
顔料分散液（Ａ−３）３１．７質量部、上記調製例４で得られた染料溶液Ａを２２．４質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１２．２質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６．８質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．３質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ６）を調製した。
比較調製例３
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ５）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ７）を調製した。
バインダー樹脂（Ｂ１）に代えてバインダー樹脂（Ｂ５）を用いた以外は、実施例１と同様にして、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ７）を調製した。
実施例１
着色組成物（ＣＲ１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
着色組成物（ＣＲ１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）を測定した。また、得られた硬化膜の膜厚を、ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ製アルファステップＩＱを用いて測定した。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．５９０での色度座標値ｘ、刺激値（Ｙ）および膜厚を求めた。評価結果を表１に示す。刺激値（Ｙ）が大きいほど光透過率（輝度）が高く、膜厚が薄いほど着色力が高いことを示す。
更に、硬化膜が形成された基板を２枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計ＬＳ−１００（ミノルタ（株）製）により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．５９０でのコントラスト比を求めた。評価結果を表１に示す。
実施例２〜４及び比較例１〜３
着色組成物（ＣＲ１）に代えてそれぞれ着色組成物（ＣＲ２）〜（ＣＲ７）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表２に示す。
着色組成物（ＣＲ１）に代えてそれぞれ着色組成物（ＣＲ２）〜（ＣＲ７）を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表２に示す。
表７において、「Ｇ５８」とはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を、「Ｇ３６」とはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を、「Ｙ１５０」とはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を、それぞれ意味する。
Claims (4)
- （Ａ）下記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種と、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色剤、
（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂、並びに
（Ｃ）多官能性単量体
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
Ｚは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニル基、又はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１〜３個有するナフチル基を表す。
Ｒ1は、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、カルボキシル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ2は、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状である炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基又はアミノ基を表す。
Ｒ3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環状の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の複素環基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の脂肪族スルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリールスルホニル基を表す。］ - 更に（Ｄ）光重合開始剤を含有する、請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された緑色画素を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項３に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011055851A JP5707186B2 (ja) | 2011-03-14 | 2011-03-14 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011055851A JP5707186B2 (ja) | 2011-03-14 | 2011-03-14 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012194200A true JP2012194200A (ja) | 2012-10-11 |
| JP5707186B2 JP5707186B2 (ja) | 2015-04-22 |
Family
ID=47086204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011055851A Expired - Fee Related JP5707186B2 (ja) | 2011-03-14 | 2011-03-14 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5707186B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013209638A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-10-10 | Canon Inc | 顔料分散体、並びに該顔料分散体を用いたカラーフィルター用黄色レジスト組成物、インク組成物 |
| WO2015010777A1 (en) * | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Clariant International Ltd. | Use of disazo compounds for color filters |
| WO2015046618A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye compound, ink, and resist composition for color filter |
| CN106414616A (zh) * | 2014-03-08 | 2017-02-15 | 科莱恩国际有限公司 | 吡啶酮着色剂组合物 |
| KR101757172B1 (ko) * | 2015-07-30 | 2017-07-12 | 주식회사 오영 | 컬러 필터용 황색 염료 조성물 |
| CN109735136A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-05-10 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黄色分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途 |
| JP2020076049A (ja) * | 2018-08-31 | 2020-05-21 | キヤノン株式会社 | 顔料分散体並びに該顔料分散体を用いたカラーフィルター用レジスト組成物、インク組成物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02144502A (ja) * | 1988-11-26 | 1990-06-04 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルターおよびその製造方法 |
| JP2007284589A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP2010152159A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性組成物 |
| JP2010152160A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性組成物 |
| JP2011038085A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 顔料分散液及び着色組成物の製造方法ならびに着色パターン及びカラーフィルタ |
-
2011
- 2011-03-14 JP JP2011055851A patent/JP5707186B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02144502A (ja) * | 1988-11-26 | 1990-06-04 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルターおよびその製造方法 |
| JP2007284589A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ |
| JP2010152159A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性組成物 |
| JP2010152160A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性組成物 |
| JP2011038085A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 顔料分散液及び着色組成物の製造方法ならびに着色パターン及びカラーフィルタ |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013209638A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-10-10 | Canon Inc | 顔料分散体、並びに該顔料分散体を用いたカラーフィルター用黄色レジスト組成物、インク組成物 |
| WO2015010777A1 (en) * | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Clariant International Ltd. | Use of disazo compounds for color filters |
| CN105431492A (zh) * | 2013-07-24 | 2016-03-23 | 科莱恩国际有限公司 | 双偶氮化合物用于滤色器的用途 |
| WO2015046618A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye compound, ink, and resist composition for color filter |
| US9910196B2 (en) | 2013-09-27 | 2018-03-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye compound, ink, and resist composition for color filter |
| CN106414616A (zh) * | 2014-03-08 | 2017-02-15 | 科莱恩国际有限公司 | 吡啶酮着色剂组合物 |
| KR101757172B1 (ko) * | 2015-07-30 | 2017-07-12 | 주식회사 오영 | 컬러 필터용 황색 염료 조성물 |
| JP2020076049A (ja) * | 2018-08-31 | 2020-05-21 | キヤノン株式会社 | 顔料分散体並びに該顔料分散体を用いたカラーフィルター用レジスト組成物、インク組成物 |
| EP3845607A4 (en) * | 2018-08-31 | 2022-05-18 | Canon Kabushiki Kaisha | PIGMENT DISPERSION, RESIST COMPOSITION FOR COLOR FILTERS WITH THIS PIGMENT DISPERSION AND INK COMPOSITION |
| JP7423224B2 (ja) | 2018-08-31 | 2024-01-29 | キヤノン株式会社 | 顔料分散体並びに該顔料分散体を用いたカラーフィルター用レジスト組成物、インク組成物 |
| CN109735136A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-05-10 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黄色分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途 |
| CN109735136B (zh) * | 2018-12-21 | 2020-08-28 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黄色分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5707186B2 (ja) | 2015-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5772263B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5573724B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5924241B2 (ja) | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP6028478B2 (ja) | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5707186B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP5962099B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5659853B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| KR20120104947A (ko) | 컬러 필터용 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 | |
| JP6031807B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP2014080584A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| WO2017057094A1 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
| JP2017186523A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びにカラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子 | |
| KR102361882B1 (ko) | 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자 | |
| JP5589436B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP6390614B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
| JPWO2012023474A1 (ja) | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| WO2012005203A1 (ja) | トリアリールメタン系着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP2013227495A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5838923B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP6372243B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
| JP2016045236A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
| JP2013130632A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP2013076006A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5761312B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP2014074803A (ja) | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131120 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140916 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140917 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141030 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141216 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150202 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150224 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150302 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5707186 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |