KR20090130048A - 모노아조 금속 착체, 아조형 안료 분산제 및 이를 포함한 안료 조성물 - Google Patents

모노아조 금속 착체, 아조형 안료 분산제 및 이를 포함한 안료 조성물 Download PDF

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Abstract

[과제] C.I. 피그먼트 옐로우 150으로 나타내지는 바비투르산(barbituric acid)으로부터 유도된 구조를 갖는 황색-계 안료를 사용한 안료 조성물에 있어서, 분산 직후의 고점도화, 응집, 침강, 경시적인 점도의 증가를 수반함 없이, 안료의 미립자화, 고농도화를 행하는 것으로, 칼라 필터용 레지스트 또는 잉크젯용 잉크의 착색제로서 안정한 안료 조성물을 제공한다.
[해결수단] 하기 화학식(1)
Figure 112009062659416-PCT00028
(상기 식에서, R1은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알콕시기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 니트로기이고, M은 수소 원자, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨 또는 알루미늄이고, Mn +는 n-가 양이온이고, Metal은 Ni, Fe, Cu, Co 또는 Al이고, m은 1 또는 2의 정수이고, 그리고 n은 1, 2 또는 3의 정수이다.)로 표시되는 모노아조 금속 착체.
아조 금속 착체, 안료 분산제, 안료 조성물

Description

모노아조 금속 착체, 아조형 안료 분산제 및 이를 포함한 안료 조성물{Monoazo Metal Complex, Azo-Type Pigment Dispersant, And Pigment Composition Comprising the Azo-Type Pigment Dispersant}
본 발명은 모노아조 금속 착체, 아조형 안료 분산제, 및 액정 디스플레이 또는 화상 장치 또는 잉크젯 잉크의 제조에 사용되는 칼라 필터 레지스트로서 사용되는, 미립자 입경 및 우수한 유동성 및 투명성을 갖는 안료 조성물에 관한 것이다.
안료는 도료 또는 인쇄잉크로서, 그리고 최근에는 칼라 필터 레지스트 또는 잉크젯 잉크용 착색제로서 사용되어 왔다. 안료는 염료에 비해 내열성, 내후성 및 내이동성(migration resistance)과 같은 여러 특성의 우수한 견뢰도를 갖는다. 그러나 안료가 조성물에 분산될 때, 안료는 잠재적인 문제점, 이를테면 안료 분산 후의 조성물 점도 증가, 조성물에서의 응집 또는 침강 증가, 경시적인 조성물 점도 증가, 및 균질의 안료가 혼합될 때의 칼라 플러딩(flooding)이 존재한다.
최근, 고 콘트라스트 액정 디스플레이, 선명한 화상 장치, 및 고 색상/고 샤프니스 잉크젯에 대한 수요, 분산 조성물 중의 마이크로-입자 안료 및 고농축 안료를 제조하기 위한 수요가 증대되어 왔다. 그러나 입경이 더 미세해지고 안료의 농도가 증가함에 따라, 입자는 응집되는 경향이 있어 안정한 분산 조성물을 얻기가 어려워진다.
이들 문제점을 해결하기 위해서, 안료 자체의 개선(안료의 표면 처리), 안료와의 좋은 흡착성을 갖는 계면활성제 및 분산제의 개발 및 안료 분산제의 용도가 제안되어 왔다. 칼라 필터 또는 잉크젯 잉크에 사용된 안료는 프탈로시아닌-계 안료, 디케토피롤로피롤-계 안료, 안트라퀴논-계 안료, 퀴나크리돈-계 안료, 디옥사진-계 안료, 이소인돌린-계 안료, 이소인돌리논-계 안료, 아조-계 안료, 염료 레이크(lake) 안료를 포함한다. 수많은 안료 분산제, 특히 프탈로시아닌-계 안료, 안트라퀴논-계 안료, 및 퀴나크리돈-계 안료에 대해 공지문헌에 기술되어 있다. 예를 들면, 안료의 술폰화 생성물 또는 그의 금속염과 안료를 혼합하는 방법(특허문헌 1 내지 3), 치환된 아미노메틸 유도체를 혼합하는 방법(특허문헌 4), 및 프탈이미드 메틸 유도체를 혼합하는 방법(특허문헌 5)가 문헌에 공지되어 있다.
이들 방법은 특정 화학식을 갖는 안료에서는 효과적이지만, 술폰기, 아미노 메틸기, 프탈이미드 메틸기 등이 도입되기 어려운 화학식을 갖는 안료에서는 효과적이지 못하다. 특히, 칼라 필터 및 잉크젯 분야에 통상 사용되는 C.I. 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 150 에 대해 적당한 안료 분산제가 제공되지 않기 때문에, 안료는 분산되기가 매우 어렵다. 특허문헌 6 및 7에서, 분산 안정성을 유지하기 위해서 포접 화합물(inclusion compound), 특히 멜라민 화합물이 C.I. 피그먼트 옐로우 150 에 첨가되지만, 멜라민 화합물이 안료와 동등량 또는 그 이상의 양으로 첨가되지 않으면 효과를 얻을 수 없고, 분산 조성물 중의 고농도 안료에 대한 수요를 충족시킬 수 없다.
특허문헌 1: 일본 특허출원 공고 (JP-B) 제 41-2466 호
특허문헌 2: 일본 특허출원 공개 (JP-A) 제 63-172772 호
특허문헌 3: 일본 특허출원 공고 (JP-B) 제 50-4019 호
특허문헌 4: 일본 특허출원 공고 (JP-B) 제 39-16787 호
특허문헌 5: 일본 특허출원 공개 (JP-A) 제 55-108466 호
특허문헌 6: 일본 특허출원 공개 (JP-A) 제 2000-119544 호
특허문헌 7: 일본 특허출원 공개 (JP-A) 제 2005-344055 호
발명이 해결해야 할 과제
본 발명의 목적은 C.I. 피그먼트 옐로우 150으로 나타내지는 바비투르산(barbituric acid)으로부터 유도된 구조를 갖는 안료를 극미립화(microparticulate) 하는 것과, 안료 분산 후 조성물의 점도 증가, 조성물에서의 응집 또는 침강의 증가 또는 조성물의 경시적인 점도 증가 없이, 분산 조성물에서 안료의 농도를 증가시키는 데에 있다. 또한, 본 발명의 목적은 칼라 필터 레지스트 또는 잉크젯 잉크용 착색제로서 사용될 수 있는 안정한 안료 조성물을 제공하는 데 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 문제점들을 해결하기 위해 열심히 연구한 결과, 아미노 페놀 술폰산 또는 그 유도체 및 바비투르산을 포함하는 아조 화합물의 금속 착체 또는 금속 착체의 염이 상기 문제점들을 해결하기 위해 사용될 수 있다는 것을 알아내고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 다음과 같은 것들에 관한 것이다.
(1) 하기 화학식(1)로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
Figure 112009062659416-PCT00001
상기 식에서,
R1은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알콕시기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 니트로기이고,
M은 수소 원자, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨 또는 알루미늄이고,
Mn+는 n-가 양이온이고,
Metal은 Ni, Fe, Cu, Co 또는 Al이고,
m은 1 또는 2의 정수이고, 그리고
n은 1, 2 또는 3의 정수이다.
(2) 하기 화학식(2)로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
Figure 112009062659416-PCT00002
상기 식에서,
R2 내지 R4는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C18 알킬기, 아르알킬기, C5 또는 C6 시클로알킬기, 알릴기, 또는 C5 또는 C6 시클로알킬기에 의해 치환된 C1-C18 알킬기이고,
R1, Metal 및 m은 상기 (1)항의 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
(3) 유효 성분으로서 상기 (1) 또는 (2)항에서 정의한 모노아조 금속 착체를 포함하는 아조-형 안료 분산제.
(4) 유기 안료, 상기 (3)항에서 정의한 아조-형 안료 분산제, 및 수지-형 안료 분산제를 포함하는 안료 조성물.
(5) 수지-형 안료 분산제가 양이온성 분산제인, 상기 (4)항에서 정의한 안료 조성물.
(6) 첨가된 아조-형 안료 분산제의 양이 유기 안료 기준으로 0.1∼50 중량%인, 상기 (4)항에서 정의한 안료 조성물.
(7) 유기 안료가 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 황색-계 안료인, 상기 (4)항에서 정의한 안료 조성물.
(8) 유기 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 139 또는 150인, 상기 (7)항에서 정의한 안료 조성물.
(9) 하기 화학식(3)으로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
Figure 112009062659416-PCT00003
상기 식에서,
R5는 C1-C4 알킬기, C1-C2 알콕시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고,
R1, M, Mn+, Metal 및 m은 상기 (1)항의 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
(10) 하기 화학식(4)로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
Figure 112009062659416-PCT00004
상기 식에서,
R5는 C1-C4 알킬기, C1-C2 알콕시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고,
R2 내지 R4, R1, Metal 및 m은 상기 (2)항의 화학식(2)에서 정의한 바와 같다.
(11) 유효 성분으로서 상기 (9) 또는 (10)항에서 정의한 모노아조 금속 착체를 포함하는 아조-형 안료 분산제.
(12) 유기 안료, 상기 (11)항에서 정의한 아조-형 안료 분산제, 및 수지-형 안료 분산제를 포함하는 안료 조성물.
(13) 수지-형 안료 분산제가 양이온성 분산제인, 상기 (12)항에서 정의한 안료 조성물.
(14) 첨가된 아조-형 안료 분산제의 양이 유기 안료 기준으로 0.1∼50 중량%인, 상기 (12)항에서 정의한 안료 조성물.
(15) 유기 안료가 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 황색-계 안료인, 상기 (12)항에서 정의한 안료 조성물.
(16) 유기 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 139 또는 150인, 상기 (15)항에서 정의한 안료 조성물.
발명의 효과
본 발명의 화학식(1), (2), (3) 및 (4)로 나타내지는 모노아조 금속 착체는 매우 쉽게 제조될 수 있다. 아조-형 안료 분산제로서 금속 착체를 사용함으로써, C.I. 피그먼트 옐로우 150으로 나타내지는 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 안료는 극미립화될 수 있고, 그리고 분산제 조성물 중 안료의 농도는, 안료의 분산 후 조성물의 점도 증가, 조성물 중의 응집 또는 침강의 증가, 또는 조성물의 경시 적 점도 증가 없이 증가될 수 있다. 그러므로 칼라 필터 레지스트 또는 잉크젯 잉크용 착색제로서 사용될 수 있는 안정한 안료 조성물이 제공될 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 실시형태
본 발명의 모노아조 금속 착체의 구조적 특성은 술폰기를 갖는 아조기를 함유하는 금속 착제를 포함할 수 있다는 것이다. 본 발명의 화학식(1)로 나타내지는 모노아조 금속 착체는 이를테면 다음 방법에 의해 제조될 수 있다. 하기 화학식(A)로 나타내지는 방향족 아민의 디아조화가 공지 방법에 의해 실시된 후, 하기 화학식(B)로 나타내지는 커플러와의 커플링 반응이 0∼40℃, 바람직하게는 10∼30℃ 및 pH 3∼10, 바람직하게는 pH 4∼8에서 실시되어 중간체(C)를 얻을 수 있다. 그 다음, 할로겐화 금속을 이용한 중간체(C)의 레이킹 공정(laking process)이 실시되어 하기 화학식(1)로 나타내지는 소망의 화합물을 얻게된다:
Figure 112009062659416-PCT00005
Figure 112009062659416-PCT00006
Figure 112009062659416-PCT00007
상기 식들 중에서,
R1은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알콕시기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 니트로기이고,
M은 수소 원자, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨 또는 알루미늄이고,
Mn+는 n-가 양이온이고,
Metal은 Ni, Fe, Cu, Co 또는 Al이고,
m은 1 또는 2의 정수이고, 그리고
n은 1, 2 또는 3의 정수이다.
화학식(1)로 나타내지는 화합물의 염 형성은 여러 아민을 사용하여 실시되어 하기 화학식(2)로 나타내지는 소망의 화합물을 얻는다:
Figure 112009062659416-PCT00008
상기 식에서,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C18 알킬기, 아르알킬기, C5 또는 C6 시클로알킬기, 알릴기, 또는 C5 또는 C6 시클로알킬기에 의해 치환된 C1-C18 알킬기이고,
R1, Metal 및 m은 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
화학식(1)에서 C1-C4 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, 2급 부틸기, 3급 부틸기 등을 포함할 수 있다.
화학식(1)에서 C1-C4 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기 등을 포함할 수 있다.
화학식(1)로 나타내지는 화합물의 염 형성 동안 사용되는 아민은 이를테면 암모니아, 디메틸아민, 트리에틸아민, 2-에틸헥실아민, 라우릴아민, 옥타데실아민, 올레일아민, 벤질아민, 로진아민 (18-아미노 아비에타-8, 11, 13-트리엔) 등을 포함한다.
화학식(2)에서 C1-C18 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, 2급 부틸기, 3급 부틸기, 라우릴기, 옥타데실기, 올레일기, 2-에틸 헥실기, 시클로헥실 메틸기 등이 있다.
화학식(2)에서 아르알킬기의 예로는 벤질기, 페닐 에틸기 등이 있다.
화학식(2)에서 C5 또는 C6 시클로알킬기는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 포함할 수 있다.
화학식(2)에서 아릴기는 페닐기, 나프틸기 등을 포함할 수 있다.
그 다음, 본 발명의 화학식(1) 및 (2)로 나타내지는 모노아조 금속 착체의 구체적인 예는 하기 화학식(5) 및 (6)을 기본으로 하여 표 1 및 2에 나타나 있다. 표 1 및 2에서 술폰산은 유리 산 형태로 나타내진다:
Figure 112009062659416-PCT00009
Figure 112009062659416-PCT00010
화합물 예 1 (화학식(5)를 기본으로 한 구체 예)
Figure 112009062659416-PCT00011
화합물 예 2 (화학식(6)을 기본으로 한 구체 예)
Figure 112009062659416-PCT00012
또한, 본 발명의 화학식(3) 및 (4)로 나타내지는 모노아조 금속 착체의 구체적인 예는 하기 화학식(7) 및 (8)을 기본으로 하여 표 3 및 4에 나타나 있다. 표 3 및 4에서 술폰산은 유리 산 형태로 나타내진다:
Figure 112009062659416-PCT00013
Figure 112009062659416-PCT00014
화합물 예 3 (화학식(7)을 기본으로 한 구체 예)
Figure 112009062659416-PCT00015
화합물 예 4 (화학식(8)을 기본으로 한 구체 예)
Figure 112009062659416-PCT00016
본 발명의 안료 조성물은 다음 방법으로 제조될 수 있다. 즉, 유기 안료를 아조-형 안료 분산제와 혼합하는 방법은 여러 가지 공지 방법, 이를테면 건조 분말 또는 압축 케이크를 단순히 혼합하는 방법; 반죽기, 비즈 밀, 용해기, 마모기(attritor) 등과 같은 각종 분산기에 의한 기계적 혼합 방법; 및 유기 안료를 물이나 유기 용매에 현탁하고, 아조-형 안료 분산제를 현탁액에 혼합한 후, 유기 안료의 표면 상에 혼합물을 균일하게 퇴적하는 방법 등을 포함할 수 있다. 그 다음, 수지-형 안료 분산제와, 필요한 경우 각종 유기 용매, 수지 바니쉬, 각종 첨가제 등이 유기 안료와 상기 얻어진 아조-형 안료 분산제의 혼합물과 혼합될 수 있으며, 상기 혼합물은 샌드밀, 환형(annular) 비즈밀, 마모기에 의해 분산되어 소망의 안료 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 유기 안료, 본 발명의 아조-형 안료 분산제, 및 수지-형 안료 분산제와 필요한 경우 기타 성분들이 치밀하게 혼합 및 분산될 수 있다. 또한, 첨가되는 아조-형 안료 분산제의 양은 유기 안료의 중량 기준으로 0.1∼50 중량%, 바람직하게는 0.5∼30 중량%, 더욱 바람직하게는 1∼20 중량%이다. 아조-형 안료 분산제의 혼합비가 너무 낮으면, 목적으로 하는 안료의 분산 안정성과 극미립화가 얻어질 수 없으며, 반면 혼합비가 너무 높으면, 분산 안정성이 저하될 수 있다. 그러므로 최적의 혼합비가 필요하다.
본 발명의 안료 조성물에 유용한 유기 안료는 색 지수(color index)에 열거된 것들과 같이 공지되어 있다면 특히 한정되지 않지만, 본 발명의 아조-형 안료 분산제로서 모노아조 금속 착체 자체가 황색 색조를 띄기 때문에 유기 안료의 고유 색조가 변화되지 않도록 황색 계열 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 안료가 본 발명의 모노아조 금속 착체의 바비투르산으로부터 유도된 구조와의 상화성 면에서 안료가 우수하다는 점에서 구조에 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 안료를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에서 "바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 안료"란 구조에서 바비투르산으로부터 유도된 구조적 영역을 갖는 안료를 의미한다. 그러므로 더욱 바람직한 유기 안료로서, 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 황색 계열 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 139, 150, 185 등이 있다.
"바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 안료"의 구체예로는 하기 화학식(9)로 나타내지는 C.I. 피그먼트 옐로우 139의 구조, 하기 화학식(10)으로 나타내지는 C.I. 피그먼트 옐로우 150의 구조 및 하기 화학식(11)으로 나타내지는 C.I. 피그먼트 옐로우 185의 구조가 있다.
Figure 112009062659416-PCT00017
Figure 112009062659416-PCT00018
Figure 112009062659416-PCT00019
본 발명의 안료 조성물에 유용한 수지-형 안료 분산제는 공지되어 있는 수지-형 안료 분산제인 경우 특히 한정되지 않는다. 그러나 본 발명의 아조-형 안료 분산제의 술폰산 유도체 영역과의 상화성을 고려할 때, 양이온성 수지-형 분산제를 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 양이온성 수지-형 분산제의 예로는 BYK Japan KK에서 제조한 BYK112, 116, 140, 142, 161, 162, 164, 166, 182, 2000, 2001, 2050, 2070 및 2150; EFKA Additives에서 제조한 EFKA4010, 4015, 4020, 4050, 4055, 4060, 4300, 4330, 4400 및 4406; Lubrizol Corporation에서 제조한 SOLSPERSE 24000 및 32500; 그리고 Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.에서 제조한 Ajispa PB711, 821 및 822가 있다. 수지-형 안료 분산제는 안료 100 중량부를 기준으로 5∼100 중량부, 더욱 바람직하게는 10∼50 중량부의 양으로 첨가될 수 있다. 수지-형 안료 분산제가 5 중량부 미만으로 첨가되면, 양호한 분산 안정성을 얻을 수 없다.
필요한 경우, 유기 용매가 본 발명의 안료 조성물에 첨가될 수 있다. 유용한 유기 용매로는 다음과 같은 것들이 있지만 이들에 한정되는 것은 아니다: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 시클로헥사논, 에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올 등. 이들은 단독으로 사용되거나 2 이상 조합되어 사용될 수 있으며, 그 양은 안료 조성물을 기준으로 90 중량% 이하로 사용될 수 있다.
필요한 경우, 본 발명의 안료 조성물은 수지 바니쉬를 더 포함할 수 있다. 수지 바니쉬의 예로는 스티렌-계 (공)중합체, (메타)아크릴산 에스테르-계 (공)중합체, 스티렌-말레산 에스테르-계 공중합체, 셀룰로오스 아세테이트-계 수지, 폴리에스테르-계 수지, 폴리우레탄-계 수지, 폴리아미드-계 수지, 폴리이미드-계 수지 등이 있다. 이들은 단독으로 사용되거나 2 이상 조합되어 사용될 수 있으며, 그 양은 안료 조성물을 기준으로 50 중량% 이하로 사용될 수 있다.
필요한 경우, 본 발명의 안료 조성물에 첨가될 수 있는 기타 첨가제의 예로서는, 요변성 점착제(thixtotropic tackifier), 중합성 수지 및 중합개시제 또는 경화제, 경화 촉진제, 억제제, 유기 또는 무기 충전제, 커플링제 등이 있으며, 이들은 안료 조성물의 특정 목적에 따라 선택될 수 있으나 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 첨가된 첨가제의 양은 특정 목적에 따라 선택될 수 있다.
본 발명의 안료 조성물의 용도는 특별히 제한되지 않고, 여러 가지 용도, 이를테면 그라비아 잉크, 도료, 전자 사진용 건식 또는 습식 토너, 잉크젯 잉크와 같은 각종 인쇄 잉크 조성물 및 칼라 필터 레지스트용 착색제로서의 용도가 있다. 특히, 본 발명의 안료 조성물은 극미립자 안료 및 그의 높은 안정성을 요하는 잉크젯 잉크 또는 칼라 필터 레지스트용 착색제에 유용하다.
본 발명은 이하 실시예에 따라 상세히 설명된다. 또한, 명세서에서 모든 '부' 및 '%'는 별도 언급이 없는 한 중량 기준이다.
실시예 1 (표 1의 화합물 번호 1로 나타내지는 물질의 합성)
2-아미노페놀-4-술폰산 94.6부를 물 500부에 현탁한 후, 수산화나트륨을 사용하여 현탁액을 pH 6∼7이 되도록 완전 용해하였다. 또한 질산나트륨 38.0부를 첨가하여 현탁액을 완전 용해하였다. 용해된 용액을 5∼10℃에서 30분 동안 14% 염산 수용액 450부에 적가하였다. 그 혼합물을 2 시간 동안 교반하여 디아조화 반응을 실시하였다. 그 다음, 모든 디아조화 용액을, 바비투르산 64부가 물 2400 부에 용 해된 수용액에 10∼15℃에서 30분 동안 적가한 다음, 혼합물의 pH를 5∼6으로 조정하기 위해서 부식성 산(caustic acid)을 사용하였다. 동일한 온도 및 pH에서 15 시간 동안 반응을 실시한 후, 고상을 여과 분리하여 하기 화학식(12)으로 나타내지는 화합물 151 부를 얻었다. 그 다음, 화학식(12)로 나타내지는 화합물 151부를 물 2500부에 용해하여 얻어진 수용액을 90℃까지 가열하였다. 물 450부에 용해된 염화니켈 6수화물 109.3부를 30분 동안 수용액에 적가하였다. 첨가를 종료한 후, 염산을 사용하여 pH 1∼1.5로 조정하고, 수용액을 90℃에서 1 시간 동안 동일한 조건 하에서 교반하여 레이킹(laking) 공정을 실시하였다. 반응을 종료한 후, 수산화나트륨을 사용하여 pH 6∼7로 조정한 다음 여과하였다. 이와 같이 하여 얻어진 축축한 케이크를 80℃의 고온 공기 건조기로 송풍 건조하여 하기 화학식(13)으로 나타내지는 화합물 164부를 얻었다.
Figure 112009062659416-PCT00020
Figure 112009062659416-PCT00021
화학식(12)으로 나타내지는 화합물의 물리적 특성 데이타
1H-NMR(D2O); 6.95 (c:s에 해당, 1H) 7.43(b:s에 해당, 1H) 7.94(a:s에 해당, 1H)
실시예 2 (표 2의 화합물 번호 23으로 나타내지는 물질의 합성)
실시예 1에서 얻어진 화합물 103.8부를 물 7500부에 현탁한 후, 20∼25℃의 수산화나트륨을 사용하여 pH를 10으로 조정하여 모노아조 금속 착체를 용해하였다. 이와 같이 하여 얻어진 용액에, 18-아미노 아비에타-8,11,13-트리엔 71.3부가 3.3% 아세트산 수용액 450부에 용해된 수용액을 20∼25℃에서 30분 동안 적가한 후, 그 혼합물을 동일한 온도에서 1 시간 동안 교반한 다음, 여과하였다. 이와 같이 하여 얻어진 축축한 케이크를 80℃에서 송풍 건조하여 표2의 화합물 번호 23으로 나타내지는 화합물 166부를 얻었다.
실시예 3 (표 1의 화합물 번호 14로 나타내지는 물질의 합성)
2-아미노페놀-4-술폰산 대신에 2-아미노페놀-5-술폰산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성을 실시하여 표1의 화합물 번호 14로 나타내지는 화합물 160부를 얻었다.
실시예 4 (표 2의 화합물 번호 24로 나타내지는 물질의 합성)
실시예 1에서 얻어진 화합물 대신에 실시예 3에서 얻어진 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 합성을 실시하여 표2의 화합물 번호 24로 나타내지는 화합물 165부를 얻었다.
실시예 5 (표 3의 화합물 번호 25로 나타내지는 물질의 합성)
2-아미노페놀-4-술폰산 94.6부를 물 500부에 현탁한 후, 수산화나트륨을 사용하여 현탁액을 pH 6∼7이 되도록 용해하고, 또한 질산나트륨 38.0부를 첨가하여 현탁액을 완전 용해하였다. 용해된 용액을 5∼10℃에서 약 30분 동안 14% 염산 수용액 450부에 적가하였다. 그 혼합물을 동일한 온도에서 약 2 시간 동안 교반하여 디아조화 반응을 실시하였다. 그 다음, 모든 디아조화 용액을, 디메틸 바비투르산 78.1부가 물 2400 부에 용해된 수용액에 10∼15℃에서 30분 동안 적가한 다음, 혼합물의 pH를 5∼6으로 조정하기 위해서 부식성 산(caustic acid)을 사용하였다. 동일한 온도 및 pH에서 15 시간 동안 반응을 실시한 후, 고상을 여과 분리하여 하기 화학식(14)으로 나타내지는 화합물 167 부를 얻었다. 그 다음, 화학식(14)로 나타내지는 화합물 151부를 물 2500부에 용해하여 얻어진 수용액을 90℃까지 가열하였다. 물 450부에 용해된 염화니켈 6수화물 109.3부를 30분 동안 수용액에 적가하였다. 첨가를 종료한 후, 염산을 사용하여 pH 1∼1.5로 조정하였다. 용액을 90℃에서 1 시간 동안 동일한 조건 하에서 교반하여 레이킹 공정을 실시하였다. 반응을 종료한 후, 수산화나트륨을 사용하여 pH 6∼7로 조정한 다음 여과하였다. 이와 같이 하여 얻어진 축축한 케이크를 80℃의 고온 공기 건조기로 송풍 건조하여 하기 화학식(15)으로 나타내지는 화합물 180부를 얻었다.
Figure 112009062659416-PCT00022
Figure 112009062659416-PCT00023
실시예 6 (안료 조성물의 제조)
유기 안료로서 C.I. 피그먼트 옐로우 150 (Yellow E4GN-GT, LANXESS 제조) 15부, 아조-형 안료 분산제로서 실시예 1에서 얻어진 화합물 0.8부, 수지 바니쉬로서 아크릴 수지[메타크릴산: 벤질 메타크릴레이트 = 75:25 (몰비)의 공중합체를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 용해, 고체 함량 35%, MW 10,000 이하] 15부; 수지-형 안료 분산제로서 BYK2000 (BYK Japan KK 제조, 양이온성 분산제, 고체 함량 40%) 11.3부, 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 33부, 에톡시 프로판올 8.3부, 및 용매로서 시클로헥사논 16.6 부로 이루어진 혼합물을 0.3 mm 지르코니아 비즈를 사용하는 페인트 쉐이커에 의해 1 시간 동안 분산시켰다. 이와 같이 하여 얻어진 분산액을 5-㎛ 필터로 여과하여 안료 조성물을 제조하였다.
실시예 7 (안료 조성물의 제조)
실시예 1에서 얻어진 화합물 대신에 실시예 2에서 얻어진 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에서와 동일한 방법으로 안료 조성물을 제조하였다.
실시예 8 (안료 조성물의 제조)
C.I. 피그먼트 옐로우 150 (Yellow E4GN-GT, LANXESS 제조) 대신에 C.I. 피그먼트 옐로우 139 (Yellow 2R-CF, 시바 스페셜티 케미칼스사 제)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에서와 동일한 방법으로 안료 조성물을 제조하였다.
비교예 1 (안료 조성물의 제조)
실시예 1에서 얻어진 조성물이 사용되지 않은 것을 제외하고는, 실시예 6에서와 동일한 방법으로 안료 조성물을 제조하였다.
비교예 2 (안료 조성물의 제조)
실시예 1에서 얻어진 조성물이 사용되지 않은 것을 제외하고는, 실시예 8에서와 동일한 방법으로 안료 조성물을 제조하였다.
실시예 6 내지 8 및 비교예 1 및 2의 안료 조성물과 관련하여, 안료 조성물의 평균 입경은 레이저 분산(scattering) 입경 분포 측정 장치로 측정하였고, 점도는 B-형 점도계로 10 rpm 및 실온(25℃)의 조건 하에서 측정하였다. 또한, 보존 안정성을 확인하기 위해서, 50℃에서 3일 및 7일 동안 초기 단계(제조 직후)에서 안료 조성물을 유지한 후 점도를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다.
안료 조성물의 평가 결과
표 5
시험번호 아조-형 안료 분산제 유기 안료 수지-형 안료 분산제 초기 입경 (nm) 초기 점도 (mPa.s) 50℃에서 3일 유지한 후의 점도 (mPa.s) 50℃에서 7일 유지한 후의 점도(mPa.s)
실시예6 실시예1의 화합물 C.I.P.Y. 150 BYK2000 125 7.2 7.2 7.2
실시예7 실시예2의 화합물 C.I.P.Y. 150 BYK2000 125 9.0 9.3 9.8
실시예8 실시예1의 화합물 C.I.P.Y. 139 BYK2000 120 7.0 7.0 7.0
비교예1 - C.I.P.Y. 150 BYK2000 130 10.5 14.6 16.8
비교예2 - C.I.P.Y. 139 BYK2000 130 7.5 7.7 7.9
표 5에서 분명히 나타낸 바와 같이, 실시예 6 내지 8의 안료 조성물이 비교예 1 및 2의 안료 조성물보다 평균 입경과 미립자 크기가 더 작다는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예들과 비교하여 초기 점도가 더 낮기 때문에, 실제 사용하는 동안 작업성이 손상되지 않는다. 또한, 보존 안정성도 양호한 결과를 나타낸다.
특히, C.I. 피그먼트 옐로우 150이 유기 안료에 사용되었을 때, 실시예에서는 비교예에서보다 5 nm까지 낮은 초기 입경과 14% 이상까지 더 낮은 초기 점도를 나타냈다. 또한, 7일 후 점도 증가와 관련하여 비교예에서는 60%의 점도 증가를 나타낸 반면, 실시예에서는 9% 이하를 나타냈다.
마찬가지로, C.I. 피그먼트 옐로우 139가 유기 안료에 사용되었을 때, 실시예에서는 비교예에서보다 10 nm까지 낮은 초기 입경과 6% 이상까지 더 낮은 초기 점도를 나타냈다. 또한, 7일 후 점도 증가와 관련하여 비교예에서는 6% 이상의 점도 증가를 나타낸 반면, 실시예에서는 점도 증가가 없었다.
실시예 9 (안료 조성물의 제조)
유기 안료로서 C.I. 피그먼트 옐로우 150 (Yellow E4GN-GT, LANXESS 제조) 20부, 아조-형 안료 분산제로서 실시예 1에서 얻어진 화합물 2부, 수지-형 안료 분산제로서 PB822 (아지노모토 화인-테크노 사 제, 양이온성 분산제, 고체 함량 100%) 14부, 용매로서 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 64부, 및 소포제로서 BYK065(BYK Japan KK 제조) 0.3부로 이루어진 혼합물을 0.3 mm 지르코니아 비즈를 사용하는 페인트 쉐이커에 의해 1 시간 동안 분산시켰다. 이와 같이 하여 얻어진 분산액을 5-㎛ 필터로 여과하여 안료 조성물을 제조하였다.
비교예 3 (안료 조성물의 제조)
실시예 1에서 얻어진 화합물이 사용되지 않은 것을 제외하고는, 실시예 9에서와 동일한 방법으로 안료 조성물을 제조하였다.
비교예 4 (안료 조성물의 제조)
실시예 1에서 얻어진 화합물 대신에 SOLSPERSE 22000 (Lubrizol Japan Corp. 제조, 황색 안료 분산제)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 9에서와 동일한 방법으로 안료 조성물을 제조하였다.
실시예 9, 및 비교예 3 및 4의 안료 조성물과 관련하여, 점도는 B-형 점도계로 10 rpm 및 실온(25℃)의 조건 하에서 측정하였다. 또한, 보존 안정성을 확인하기 위해서, 50℃에서 2일 및 10일 동안 초기 단계(제조 직후)에서 안료 조성물을 유지한 후 점도를 측정하였다. 또한, 분산액의 극미립화 상태를 확인하기 위해서, 필터 시험(여과 흐름을 측정하기 위해서 기공 직경 0.45 ㎛ 및 직경 25 mm의 박막 필터로 안료 조성물을 여과함)을 실시하였다. 그 결과를 하기 표 6에 나타냈다.
안료 조성물의 평가 결과
표 6
시험 번호 아조-형 안료 분산제 유기 안료 수지-형 안료 분산제 초기 점도 (mPa.s) 50℃에서 2일 유지한 후의 점도 (mPa.s) 50℃에서 7일 유지한 후의 점도 (mPa.s) 여과 흐름
실시예 9 실시예1의 화합물 C.I.P.Y. 150 PB822 3.0 3.4 3.4 100 mL 이상
비교예 3 - C.I.P.Y. 150 PB8220 3.2 48 겔화 20 mL
비교예 4 SOLSPERSE22000 C.I.P.Y. 150 PB822 2.7 4.8 7.3 1 mL
표 6에서 분명히 나타낸 바와 같이, 실시예 9의 안료 조성물이 비교예 3 및 4의 안료 조성물보다 고온 안정성에 대해 양호한 결과를 나타내었다. 또한, 여과 흐름에 대해서도 좋은 결과를 나타냈는 데, 이는 분산액의 미립화가 실시예 1에서 얻어진 화합물의 첨가에 의해 이루어졌다는 것을 의미한다.
특히, C.I. 피그먼트 옐로우 150이 유기 안료에 사용되었을 때, 비교예에서는 10일 후 50℃에서 점도 증가에 있어 약 3배 증가 및 겔화를 나타낸 반면, 실시예에서는 14% 이하를 나타냈다. 또한, 비교예에서는 여과 흐름이 1∼20 mL를 나타낸 반면, 실시예에서는 100 mL 이상을 나타냈다.
이상의 결과로부터, 분산되기 어려운 C.I. 피그먼트 옐로우 150에 의해 나타내지는 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 황색계 안료가 사용될 때에도, 안료의 분산 후 조성물의 점도 증가, 조성물 내의 응집 또는 침강, 또는 조성물의 경시적 점도 증가없이 아조-형 안료 분산제로서 본 발명의 모노아조 금속 착체를 사용함으로써 양호한 안료 조성물이 얻어질 수 있음이 분명하다. 또한, 안료를 기준으로 약 5%의 안료 분산제가 사용될 때에도 효과가 얻어지기 때문에, 본 발명의 아조-형 안료 분산제는 안료 분산제 조성물에서 안료의 농도를 증가시켜야 하는 요구도 충족시킨다. 이들 결과로부터, 본 발명의 아조-형 안료 분산제를 포함하는 안료 조성물은 칼라 필터 레지스트 또는 잉크젯 잉크에 대한 착색제로서 유용하다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식(1)로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
    Figure 112009062659416-PCT00024
    상기 식에서,
    R1은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알콕시기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 니트로기이고,
    M은 수소 원자, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨 또는 알루미늄이고,
    Mn +는 n-가 양이온이고,
    Metal은 Ni, Fe, Cu, Co 또는 Al이고,
    m은 1 또는 2의 정수이고, 그리고
    n은 1, 2 또는 3의 정수이다.
  2. 하기 화학식(2)로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
    Figure 112009062659416-PCT00025
    상기 식에서,
    R2 내지 R4는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C18 알킬기, 아르알킬기, C5 또는 C6 시클로알킬기, 알릴기, 또는 C5 또는 C6 시클로알킬기에 의해 치환된 C1-C18 알킬기이고,
    R1, Metal 및 m은 제1항에 기재된 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 기재된 모노아조 금속 착체를 유효 성분으로 포함하는 아조-형 안료 분산제.
  4. 유기 안료, 제 3항에 기재된 아조-형 안료 분산제, 및 수지-형 안료 분산제를 포함하는 안료 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 수지-형 안료 분산제가 양이온성 분산제인 안료 조성물.
  6. 제 4항에 있어서, 첨가된 아조-형 안료 분산제의 양이 유기 안료 기준으로 0.1∼50 중량%인 안료 조성물.
  7. 제 4항에 있어서, 유기 안료가 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 황색-계 안료인 안료 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 유기 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 139 또는 150인 안료 조성물.
  9. 하기 화학식(3)으로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
    Figure 112009062659416-PCT00026
    상기 식에서,
    R5는 C1-C4 알킬기, C1-C2 알콕시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고,
    R1, M, Mn +, Metal 및 m은 제 1항에 기재된 화학식(1)에서 정의한 바와 같다.
  10. 하기 화학식(4)로 나타내지는 모노아조 금속 착체:
    Figure 112009062659416-PCT00027
    상기 식에서,
    R5는 C1-C4 알킬기, C1-C2 알콕시기, 염소 원자 또는 브롬 원자이고,
    R2 내지 R4, R1, Metal 및 m은 제 2항에 기재된 화학식(2)에서 정의한 바와 같다.
  11. 제 9항 또는 제 10항에 기재된 모노아조 금속 착체를 유효 성분으로 포함하는 아조-형 안료 분산제.
  12. 유기 안료, 제 11항에 정의한 아조-형 안료 분산제, 및 수지-형 안료 분산제를 포함하는 안료 조성물.
  13. 제 12항에 있어서, 수지-형 안료 분산제가 양이온성 분산제인 안료 조성물.
  14. 제 12항에 있어서, 첨가된 아조-형 안료 분산제의 양이 유기 안료 기준으로 0.1∼50 중량%인 안료 조성물.
  15. 제 12항에 있어서, 유기 안료가 바비투르산으로부터 유도된 구조를 갖는 황색-계 안료인 안료 조성물.
  16. 제 15항에 있어서, 유기 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 139 또는 150인 안료 조성물.
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