CN112322069A - 一种单偶氮黄色酸性染料及其制备方法 - Google Patents

一种单偶氮黄色酸性染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种单偶氮黄色酸性染料，结构通式如下：
Figure DDA0002804001870000011
m为1～3的正整数；R为H、OH、NO2、Cl、Br、C1～C4烷基，n为1～3的正整数；Ar为

Description

一种单偶氮黄色酸性染料及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体地说，涉及一种单偶氮黄色酸性染料的结构及其制备方法。
背景技术
现有的偶氮类酸性染料所用的偶合组分主要是：芳香胺、酚、吡唑啉酮或吡啶酮。通常，这些偶合组分大多含有一个或多个磺酸基团。它们与各种芳香伯胺的重氮盐进行偶合反应，生成的产物是偶氮类化合物。若是在偶合组分中不含有磺酸基团，则在与其偶合的重氮盐中至少含有一个磺酸基团。由于所获得的偶氮类化合物中均含有磺酸基团，故它们均溶于水。反应结束后，为了获得固体状态的产物，往往是通过盐析的方法使偶氮类化合物从中析出，如此一来，制造偶氮类酸性染料的收率通常低于80％(以重氮组分的摩尔数计)。这是因为生成的偶氮类化合物是水溶性的，受溶解度的制约，不可避免地会有一部分偶合产物残留在反应液中。
另一方面，现有的偶氮类酸性染料品种，尤其是黄色品种，在制造过程中，所用的重氮组分主要是非弱碱性的芳香伯胺，即，它们易溶于酸性的水介质中，所以对它们的重氮化反应一般是以亚硝酸钠为重氮化试剂，在稀盐酸或稀硫酸中进行。因此在制造这类芳香伯胺的重氮盐时，不可避免地会有氯化钠或硫酸钠生成。重氮盐在酸性很强的水介质(pH<3)中较稳定，但是偶合反应往往在弱酸性或碱性的水介质(取决于偶合组分的性质)中进行，所以在偶合过程中往往要加入碱溶液以调节偶合介质的pH保持在弱酸性或碱性，所用的碱大多为氢氧化钠。因此，在偶合液中不可避免地会有氯化钠或硫酸氢钠/硫酸钠生成。这样生成的氯化钠或硫酸氢钠/硫酸钠很难用经济的方法对其进行综合利用。综上所述，采用目前的生产工艺，在制造偶氮类酸性染料的过程中，会不可避免地生成氯化钠或硫酸氢钠/硫酸钠，这就是染料行业在生产偶氮类酸性染料的过程中会产生无机固废的缘由。
有鉴于此，需要提供一种不产生无机钠盐的偶氮类酸性染料。
发明内容
针对目前制造偶氮类酸性染料的上述弊端，本发明的第一个目的是提供一种以巴比妥酸为偶合组分的单偶氮黄色酸性染料。巴比妥酸是制造巴比妥类药物的中间体，这类药物具有镇静和催眠作用。目前正在制造或使用的偶氮类酸性染料中没有一个采用巴比妥酸为偶合组分，所以本发明公开的单偶氮黄色酸性染料其化学结构尚未有文献报道。
本发明的第二个目的是提供一种所述单偶氮黄色酸性染料的制备方法，该方法是对非弱碱性芳香伯胺在稀硫酸介质中用亚硝酰硫酸进行重氮化，由此在制造这类芳香伯胺重氮盐的过程中可避免生成氯化钠或硫酸氢钠/硫酸钠，与此同时，在偶合反应过程中，不采用含钠元素的碱，如此可以避免无机钠盐生成，为反应液的清洁化治理和综合利用提供了方便。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一方面提供了一种单偶氮黄色酸性染料，结构通式如下：
Figure BDA0002804001860000021
m为1～3的正整数；
R为H、OH、NO2、Cl、Br、C1～C4烷基(优选甲基、乙基、正丙基)，n为1～3的正整数；
Ar为
Figure BDA0002804001860000022
优选的，所述单偶氮黄色酸性染料的结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002804001860000023
本发明的第二方面提供了一种所述单偶氮黄色酸性染料的制备方法，包括以下步骤：
第一步，芳香伯胺磺酸的重氮化反应
将溶解度较大的芳香伯胺磺酸溶解于水中形成浓度为0.001～0.1g/mL的溶液，温度为0～60℃，然后自然冷却到<10℃，缓慢滴加浓度为40％亚硝酰硫酸，溶解度较大的芳香伯胺磺酸与亚硝酰硫酸的摩尔比为1:1～3，控制温度<10℃，反应完全后获得芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液；
或，将溶解度较小的芳香伯胺磺酸分散在水中，加入不含钠元素的碱，不含钠元素的碱加入量的控制是使溶解固体即可，使溶解度较小的芳香伯胺磺酸在水中形成浓度为0.001～0.1g/mL的溶液，需要时滴加硫酸调节pH为1-2，控制温度<10℃，缓慢滴加浓度为40％亚硝酰硫酸，溶解度较小的芳香伯胺磺酸与亚硝酰硫酸的摩尔比为1:1～3，反应完全后获得芳香伯胺磺酸的重氮盐在酸性水介质中的溶液；
第二步，巴比妥酸偶合液的配制
将巴比妥酸与水按质量比1:(170～230)(优选为1:180)的比例混合，加热到70℃以上使固体完全溶解，再冷却到10-30℃，获得所述巴比妥酸偶合液，pH＝2-3。
第三步，芳香伯胺重氮盐与巴比妥酸的偶合反应
偶合反应可以采取下列方式：
第一种方式，在温度为10-30℃的条件下，将芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液加入到巴比妥酸偶合液中，芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液与巴比妥酸偶合液的摩尔比为1:1～1.3，控制温度<30℃，滴毕，加入碱溶液调节pH＝3～5，反应终点的控制采用H-酸渗圈法；
第二种方式，在温度为10-30℃的条件下，将芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液加入到巴比妥酸偶合液中，控制温度<30℃，在滴加重氮液的同时滴加不含钠的碱溶液，调节反应液pH＝2～6；芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液与巴比妥酸偶合液的摩尔比为1:1～1.3，反应终点的控制采用H-酸渗圈法；
第四步，反应后处理
偶合反应结束后，加热反应液到50-80℃，保持0.1～2h，再自然冷却到环境温度，过滤析出的固体，干燥，获得所述单偶氮黄色酸性染料。
所述第一步中溶解度较大的芳香伯胺磺酸为对氨基苯磺酸。
所述第一步中溶解度较小的芳香伯胺磺酸为吐氏酸、2B酸、CLT酸。
所述第一步中不含钠元素的碱为氢氧化钾或碳酸钾、氨水。
所述第三步中第一种方式中碱为氢氧化钾。
所述第三步中第二种方式中不含钠的碱为氢氧化钾。
需要强调的是，生产本发明所述的单偶氮黄色酸性染料所需要的所有中间体和化学品都是在国内外市场上易得的，不需要专门定制。制造这些单偶氮黄色酸性染料所需要的设备也是染料生产企业通用的标准设备。此外，需要说明的是，式I所示的单偶氮黄色酸性染料在水中的溶解度<1g/100g水，按照步骤4，由过滤产生的偶合母液，其中的有机物含量很少，经MVR蒸发浓缩器处理，产生的冷凝清水可以直接循环使用，产生的高浓度含盐液体再经喷雾氧化塔干燥氧化后去除有机物，得到高纯度的无机盐，它们可资源化再利用。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明在制备单偶氮黄色酸性染料过程中无氯化钠或硫酸氢钠/硫酸钠生成，按照本发明的方法，合成式I所示的水溶性单偶氮黄色酸性染料的收率可以高于96％(以重氮组分的摩尔数计)，所述的染料在水中的吸收波长在380～395nm之间，染着在羊毛织物上呈艳丽的绿光黄色，可以弥补市场上嫩黄色酸性染料品种过于单一的不足。由此，可以显著降低在偶合介质中有机物的残留量，从而大大降低对反应液的治理难度和经济成本。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
一种单偶氮黄色酸性染料的制备方法包括以下步骤：
第一步，芳香伯胺磺酸的重氮化反应
将对氨基苯磺酸(工业品，河北建新化工股份有限公司，17.4g，0.1mol)和水(800ml)混合，搅拌至固体全溶，得到对氨基苯磺酸的水溶液(pH＝1-2)，加入碎冰块，使溶液温度降低到<10℃。搅拌下，缓慢滴加40％亚硝酰硫酸(工业品，40％硫酸溶液，浙江三门解氏化工有限公司，33g，0.105mol)到上述溶液中，约30min，期间通过加冰块控制温度<10℃，加毕，继续搅拌20min，得对氨基苯磺酸的重氮盐(浑浊液)，pH＝1，淀粉-碘化钾试纸检测亚硝酸微微过量。
第二步，巴比妥酸偶合液的配制
将巴比妥酸(工业品，郑州利丰化工有限公司，13.5g，0.105mol)和水(2500ml)混合，搅拌下，加热到70℃以上使固体完全溶解，再冷却到10-30℃，形成巴比妥酸水溶液(pH＝2-3)，此为偶合液。
第三步，芳香伯胺重氮盐与巴比妥酸的偶合反应
温度为25-30℃的条件下，将所制得的对氨基苯磺酸重氮盐溶液滴加到上述偶合液中，在此过程中，控制温度<30℃，同时滴加10％KOH(由工业级KOH配制，后同)(此处以控制pH为主，不控制体积，具体操作时，是将pH机的电极插入到反应液中)，控制pH＝4-6，加毕，继续搅拌1h，H-酸渗圈试验表明，反应已经结束。
第四步，反应后处理
加热反应液到50℃，保温1h，自然冷却到环境温度，过滤，滤饼不水洗，干燥后重30.1g，即为单偶氮黄色酸性染料I-1，收率96％。它的外观呈艳丽的嫩黄色，在水中的最大吸收波长390nm。1H NMR(DMSO-6)δ(ppm)：7.00(d,2H),7.20(d,2H),11.35(s,1H),11.55(s,1H),14.20(s,1H).Mass(z/m):312(M+,100％)。
结构如下：
Figure BDA0002804001860000051
实施例2
一种单偶氮黄色酸性染料的制备方法包括以下步骤：
第一步，芳香伯胺磺酸的重氮化反应
将吐氏酸(工业品，内蒙古新亚化工有限公司，22.7g，0.1mol)和水(600ml)混合，搅拌下加热到50℃，滴加10％KOH溶液至固体全溶，得到吐氏酸钾盐的水溶液，自然冷却到室温，用硫酸调pH＝1-2，吐氏酸从水中析出，形成浑浊液，用冰/水浴使该浑浊液温度降低到<10℃。搅拌下，缓慢滴加40％亚硝酰硫酸(工业品，40％硫酸溶液，33g，0.105mol)到上述溶液中，约30min，期间控制温度<10℃，加毕，继续搅拌20min，得吐氏酸的重氮盐(浑浊液，淡黄色)，pH＝1，淀粉-碘化钾试纸检测，亚硝酸微微过量。
第二步，巴比妥酸偶合液的配制
将巴比妥酸(工业品，13.5g，0.105mol)和水(2500ml)混合，搅拌下，加热到70℃以上使固体完全溶解，再冷却到10-30℃，形成巴比妥酸水溶液(pH＝2-3)，此为偶合液。
第三步，芳香伯胺重氮盐与巴比妥酸的偶合反应
温度为25℃的条件下，滴加上述吐氏酸的重氮盐到上述偶合液中，在此过程中，控制温度<27℃，滴毕，滴加10％KOH调节pH＝3，加毕，继续搅拌1h，H-酸渗圈试验表明，反应已经结束。
第四步，反应后处理
加热反应液到60℃，保温1h，自然冷却到环境温度，过滤,滤饼不水洗，滤饼干燥后重17.5g，即为单偶氮黄色酸性染料I-2，收率97％。在水中的最大吸收波长395nm。1H NMR(DMSO-6)δ(ppm)：7.58-7.63(m,2H),7.89(d,1H),8.20-8.26(m,2H),8.47(d,1H),11.13(s,1H),11.35(s,1H),14.10(s,1H).Mass(z/m):362(M+,100％)。
结构如下：
Figure BDA0002804001860000061
实施例3
一种单偶氮黄色酸性染料的制备方法包括以下步骤：
第一步，芳香伯胺磺酸的重氮化反应
将2B酸(工业品，嘉兴市南化化工有限公司，11.2g，0.05mol)和水(200ml)混合，搅拌下滴加10％KOH至固体全溶，得到2B酸的水溶液(pH＝10)，自然冷却到室温，用硫酸调pH＝1-2，2B酸从水中析出，形成水浑浊液。用冰/水浴使该浑浊液温度降低到<10℃。搅拌下，缓慢滴加40％亚硝酰硫酸(工业品，40％硫酸溶液，16g，0.05mol)到上述溶液中，约30min，期间控制温度<10℃，加毕，继续搅拌20min，得2B酸的重氮盐(浑浊液，淡黄色)，pH＝1，淀粉＝碘化钾试纸检测，亚硝酸微微过量。
第二步，巴比妥酸偶合液的配制
将巴比妥酸(工业品，6.6g，0.055mol)和水(1500ml)混合，搅拌下，加热到70℃以上使固体完全溶解，再冷却到10-30℃，形成巴比妥酸水溶液(pH＝2-3)，此为偶合液。
第三步，芳香伯胺重氮盐与巴比妥酸的偶合反应
温度为25～30℃的条件下，滴加上述2B酸的重氮盐到上述偶合液中，在此过程中，控制温度<30℃，同时滴加10％KOH，控制pH＝2-3，加毕，继续搅拌1h，H-酸渗圈试验表明反应结束。
第四步，反应后处理
加热反应液到60℃，保温1h，自然冷却到环境温度，过滤,滤饼不水洗，滤饼干燥后重17.7g，即为单偶氮黄色酸性染料I-3，收率98％。它的外观呈艳丽的嫩黄色，在水中的最大吸收波长390nm。1H NMR(DMSO-6)δ(ppm)：2.34(s.3H),7.61(s,1H),7.71(s,1H),11.25(s,1H),11.35(s,1H),14.60(s,1H).Mass(z/m):362(M+,30％),363(M+,100％)。
结构如下：
Figure BDA0002804001860000071
实施例4
一种单偶氮黄色酸性染料的制备方法包括以下步骤：
第一步，芳香伯胺磺酸的重氮化反应
将CLT酸(工业品，浙江秦燕化工有限公司，11.2g，0.05mol)和水(200ml)混合，搅拌下滴加10％KOH至固体全溶，得到CLT酸的水溶液(pH＝10)，自然冷却到室温，用硫酸调pH＝1-2，CLT酸从水中析出，形成水浑浊液。用冰/水浴使该浑浊液温度降低到<10℃。搅拌下，缓慢滴加40％亚硝酰硫酸(工业品，40％硫酸溶液，16g，0.05mol)到上述溶液中，约30min，期间控制温度<10℃，加毕，继续搅拌20min，得2B酸的重氮盐(浑浊液，淡黄色)，pH＝1，淀粉＝碘化钾试纸检测，亚硝酸微微过量。
第二步，巴比妥酸偶合液的配制
将巴比妥酸(工业品，6.5g，0.055mol)和水(1500ml)混合，搅拌下，加热到70℃以上使固体完全溶解，再冷却到10-30℃，形成巴比妥酸水溶液(pH＝2-3)，此为偶合液。
第三步，芳香伯胺重氮盐与巴比妥酸的偶合反应
温度为25～30℃的条件下，滴加上述CLT酸的重氮盐到上述偶合液中，在此过程中，控制温度<30℃，同时滴加10％KOH，控制pH＝2-3，加毕，继续搅拌1h，H-酸渗圈试验表明，反应已经结束。
第四步，反应后处理
加热反应液到60℃，保温1h，自然冷却到环境温度，过滤,滤饼不水洗，滤饼干燥后重17.7g，即为单偶氮黄色酸性染料I-4，收率98％。它的外观呈艳丽的嫩黄色，在水中的最大吸收波长390nm。1H NMR(DMSO-6)δ(ppm)：2.34(s.3H),7.61(s,1H),7.71(s,1H),11.25(s,1H),11.35(s,1H),14.60(s,1H).Mass(z/m):362(M+,30％),363(M+,100％)。
结构如下：
Figure BDA0002804001860000081
实施例5
取羊毛平纹织物4块，每块2.0g，放入清水中，滴入家用洗涤剂若干，浸泡1min，然后用清水漂净，挤干，备用。
分别取实施例1-4的产物干品(0.02g)，分别溶解于清水(200g)中，用硫酸调pH＝3，此为染浴。
将染浴分别加热到40℃，将4块洗净挤干的羊毛织物分别放入到这4个染浴中，20min内加热染浴到98℃，保持1h，期间不时翻动织物。取出织物，用清水漂洗，吊挂在通风橱内，使其自然干燥，目测所有的羊毛织物均被染成艳丽的黄色。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (8)

1.一种单偶氮黄色酸性染料，其特征在于，结构通式如下：
Figure FDA0002804001850000011
m为1～3的正整数；
R为H、OH、NO2、Cl、Br、C1～C4烷基，n为1～3的正整数；
Ar为
Figure FDA0002804001850000012
2.根据权利要求1所述的单偶氮黄色酸性染料，其特征在于，所述单偶氮黄色酸性染料的结构为以下结构中的一种：
Figure FDA0002804001850000013
3.一种权利要求1或2所述的单偶氮黄色酸性染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步，芳香伯胺磺酸的重氮化反应
将溶解度较大的芳香伯胺磺酸溶解于水中形成浓度为0.001～0.1g/mL的溶液，温度为0～60℃，然后自然冷却到<10℃，缓慢滴加浓度为40％亚硝酰硫酸，溶解度较大的芳香伯胺磺酸与亚硝酰硫酸的摩尔比为1:1～3，控制温度<10℃，反应完全后获得芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液；
或，将溶解度较小的芳香伯胺磺酸分散在水中，加入不含钠元素的碱，不含钠元素的碱加入量的控制是使溶解固体即可，使溶解度较小的芳香伯胺磺酸在水中形成浓度为0.001～0.1g/mL的溶液，需要时滴加硫酸调节pH为1-2，控制温度<10℃，缓慢滴加浓度为40％亚硝酰硫酸，溶解度较小的芳香伯胺磺酸与亚硝酰硫酸的摩尔比为1:1～3，反应完全后获得芳香伯胺磺酸的重氮盐在酸性水介质中的溶液；
第二步，巴比妥酸偶合液的配制
将巴比妥酸与水按照质量比1:(170～230)的比例混合，加热到70℃以上使固体完全溶解，再冷却到10-30℃，获得所述巴比妥酸偶合液，pH＝2-3；
第三步，芳香伯胺重氮盐与巴比妥酸的偶合反应
偶合反应可以采取下列方式：
第一种方式，在温度为10-30℃的条件下，将芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液加入到巴比妥酸偶合液中，芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液与巴比妥酸偶合液的摩尔比为1:1～1.3，控制温度<30℃，滴毕后加入碱溶液调节pH＝3～5，反应终点的控制采用H-酸渗圈法；
第二种方式，在温度为10-30℃的条件下，将芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液加入到巴比妥酸偶合液中，控制温度<30℃，在滴加重氮液的同时滴加不含钠的碱溶液，调节反应液pH＝2～6；芳香伯胺磺酸的重氮盐的溶液与巴比妥酸偶合液的摩尔比为1:1～1.3，反应终点的控制采用H-酸渗圈法；
第四步，反应后处理
偶合反应结束后，加热反应液到50-80℃，保持0.1～2h，再自然冷却到环境温度，过滤析出的固体，干燥，获得所述单偶氮黄色酸性染料。
4.根据权利要求3所述的单偶氮黄色酸性染料的制备方法，其特征在于，所述第一步中溶解度较大的芳香伯胺磺酸为对氨基苯磺酸。
5.根据权利要求3所述的单偶氮黄色酸性染料的制备方法，其特征在于，所述第一步中溶解度较小的芳香伯胺磺酸为吐氏酸、2B酸、CLT酸。
6.根据权利要求3所述的单偶氮黄色酸性染料的制备方法，其特征在于，所述第一步中不含钠元素的碱为氢氧化钾或碳酸钾、氨水。
7.根据权利要求3所述的单偶氮黄色酸性染料的制备方法，其特征在于，所述第三步中第一种方式中碱为氢氧化钾。
8.根据权利要求3所述的单偶氮黄色酸性染料的制备方法，其特征在于，所述第三步中第二种方式中不含钠的碱为氢氧化钾。
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