JPWO2008133241A1 - モノアゾ金属錯体、アゾ型顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記式(1)
(2)下記式(2)
(3)前項(1)又は(2)に記載のモノアゾ金属錯体を有効成分とするアゾ型顔料分散剤、
(4)有機顔料と前項(3)に記載のアゾ型顔料分散剤と樹脂型顔料分散剤を含有する顔料組成物、
(5)樹脂型顔料分散剤がカチオン系分散剤である前項(4)に記載の顔料組成物、
(6)有機顔料に対するアゾ型顔料分散剤の添加量が0.1〜50重量%である前項(4)に記載の顔料組成物、
(7)有機顔料がバルビツール酸に基づく構造を有する黄色系の顔料である前項(4)に記載の顔料組成物、
(8)有機顔料がC.I.ピグメントイエロー139番又は150番である前項(7)に記載の顔料組成物、
(9)下記式(3)
(10)下記式(4)
(11)前項(9)又は(10)に記載のモノアゾ金属錯体を有効成分とするアゾ型顔料分散剤、
(12)有機顔料と前項(11)に記載のアゾ型顔料分散剤と樹脂型顔料分散剤を含有する顔料組成物、
(13)樹脂型顔料分散剤がカチオン系分散剤である前項(12)に記載の顔料組成物、
(14)有機顔料に対するアゾ型顔料分散剤の添加量が0.1〜50重量%である前項(12)に記載の顔料組成物、
(15)有機顔料がバルビツール酸に基づく構造を有する黄色系の顔料である前項(12)に記載の顔料組成物、
(16)有機顔料がC.I.ピグメントイエロー139番又は150番である前項(15)に記載の顔料組成物、
に関する。
2−アミノフェノール−4−スルホン酸94.6部を500部の水に懸濁し、苛性ソーダを用いて、pH6〜7で完全に溶解させ、さらに38.0部の亜硝酸ナトリウムを加え、完全に溶解させた。この溶解液を450部の14%塩酸水溶液中に5〜10℃で30分間で滴下し、同温度で2時間攪拌することにより、ジアゾ化反応を行った。続いて、バルビツール酸64部を水2,400部に溶解した水溶液に前記ジアゾ化反応液全量を10〜15℃で30分間で滴下し、苛性ソーダを用いてpHを5〜6に調整した。同温度およびpHで15時間反応を行った後にろ過により固形分を取り出すことで式(12)で示される化合物151部を得た。次に、式(12)で示される化合物151部を水2,500部に溶解して90℃まで昇温した水溶液に、450部の水に溶解した塩化ニッケル6水和物109.3部を30分間で滴下した。滴下終了後、塩酸を用いてpHを1〜1.5とし、同条件を保持した状態で90℃で1時間攪拌し、レーキ化を行った。反応終了後、苛性ソーダを用いてpHを6〜7に調整し、ろ過を行い、得られたウエットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥させることにより、式(13)で示される化合物164部を得た。
1H−NMR(D2O); 6.95(帰属c:s、1H) 7.43(帰属b:s、1H) 7.94(帰属a:s、1H)
実施例1で得られた化合物103.8部を水7,500部中に懸濁させた後、20〜25℃で苛性ソーダを用いてpHを10に調整することでモノアゾ金属錯体を溶解させた。この水溶液に、18−アミノアビエタ−8,11,13−トリエン71.3部を3.3%酢酸水溶液450部に溶解させた水溶液を20〜25℃で30分間掛けて滴下し、同温度で1時間攪拌した後にろ過を行い、得られたウエットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥させることにより、表2の化合物番号23で示される化合物166部を得た。
2−アミノフェノール−4−スルホン酸を2−アミノフェノール−5−スルホン酸に変更したこと以外は実施例1と同じ方法で合成を行い、表1の化合物番号14で示される化合物160部を得た。
実施例1で得られた化合物を実施例3で得られた化合物に変更したこと以外は実施例2と同じ方法で合成を行い、表2の化合物番号24で示される化合物165部を得た。
2−アミノフェノール−4−スルホン酸94.6部を500部の水に懸濁し、苛性ソーダを用いて、pH6〜7で完全に溶解させ、さらに38.0部の亜硝酸ナトリウムを加え、完全に溶解させた。この溶解液を450部の14%塩酸水溶液中に5〜10℃で30分間で滴下し、同温度で2時間攪拌することにより、ジアゾ化反応を行った。続いて、ジメチルバルビツール酸78.1部を水2,400部に溶解した水溶液に前記ジアゾ化反応液全量を10〜15℃で30分間で滴下し、苛性ソーダを用いてpHを5〜6に調整した。同温度およびpHで15時間反応を行った後にろ過により固形分を取り出すことで式(14)で示される化合物167部を得た。次に、式(14)で示される化合物151部を水2,500部に溶解して90℃まで昇温した水溶液に、450部の水に溶解した塩化ニッケル6水和物109.3部を30分間で滴下した。滴下終了後、塩酸を用いてpHを1〜1.5とし、同条件を保持した状態で90℃で1時間攪拌し、レーキ化を行った。反応終了後、苛性ソーダを用いてpHを6〜7に調整し、ろ過を行い、得られたウエットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥させることにより、式(15)で示される化合物180部を得た。
有機顔料としてC.I.ピグメントイエロー150番(ランクセス株式会社製、イエローE4GN−GT)15部、アゾ顔料分散剤として実施例1で得られた化合物0.8部、樹脂ワニスとしてアクリル樹脂(メタクリル酸:ベンジルメタクリレート=75:25(モル比)の共重合体を固形分35%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈したもの、分子量10,000)15部、樹脂型顔料分散剤としてBYK2000(ビッグケミー社製、カチオン系分散剤、固形分40%)11.3部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート33部、エトキシプロパノール8.3部及びシクロヘキサノン16.6部の配合物を0.3mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカーで1時間分散した。得られた分散液を5μmのフィルタでろ過することにより顔料組成物を作製した。
実施例1で得られた化合物を実施例2で得られた化合物に変更したこと以外は実施例6と同じ方法により顔料組成物を作製した。
C.I.ピグメントイエロー150番(ランクセス株式会社製、イエローE4GN−GT)をC.I.ピグメントイエロー139番(チバスペシャリティーケミカルズ社製、イエロー2R−CF)に変更したこと以外は実施例6と同じ方法により顔料組成物を作製した。
実施例1で得られた化合物を用いないこと以外は実施例6と同じ方法により顔料組成物を作製した。
実施例1で得られた化合物を用いないこと以外は実施例8と同じ方法により顔料組成物を作製した。
有機顔料としてC.I.ピグメントイエロー150番(ランクセス株式会社製、イエローE4GN−GT)20部、アゾ顔料分散剤として実施例1で得られた化合物2部、樹脂型顔料分散剤としてPB822(味の素ファインテクノ株式会社製、カチオン系分散剤、固形分100%)14部、溶剤としてジエチレングリコールジエチルエーテル64部、消泡剤としてBYK065(ビッグケミー社製)0.3部の配合物を0.3mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカーで1時間分散した。得られた分散液を5μmのフィルタでろ過することにより顔料組成物を作製した。
実施例1で得られた化合物を用いないこと以外は実施例9と同じ方法により顔料組成物を作製した。
実施例1で得られた化合物の代わりに、ソルスパース22000(日本ルーブリゾール株式会社製、黄色顔料分散剤)を用いること以外は実施例9と同じ方法により顔料組成物を作製した。
Claims (16)
- 請求項1又は2に記載のモノアゾ金属錯体を有効成分とするアゾ型顔料分散剤。
- 有機顔料と請求項3に記載のアゾ型顔料分散剤と樹脂型顔料分散剤を含有する顔料組成物。
- 樹脂型顔料分散剤がカチオン系分散剤である請求項4に記載の顔料組成物。
- 有機顔料に対するアゾ型顔料分散剤の添加量が0.1〜50重量%である請求項4に記載の顔料組成物。
- 有機顔料がバルビツール酸に基づく構造を有する黄色系の顔料である請求項4に記載の顔料組成物。
- 有機顔料がC.I.ピグメントイエロー139番又は150番である請求項7に記載の顔料組成物。
- 請求項9又は10に記載のモノアゾ金属錯体を有効成分とするアゾ型顔料分散剤。
- 有機顔料と請求項11に記載のアゾ型顔料分散剤と樹脂型顔料分散剤を含有する顔料組成物。
- 樹脂型顔料分散剤がカチオン系分散剤である請求項12に記載の顔料組成物。
- 有機顔料に対するアゾ型顔料分散剤の添加量が0.1〜50重量%である請求項12に記載の顔料組成物。
- 有機顔料がバルビツール酸に基づく構造を有する黄色系の顔料である請求項12に記載の顔料組成物。
- 有機顔料がC.I.ピグメントイエロー139番又は150番である請求項15に記載の顔料組成物。
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