TW200906978A - Monoazo metal complex, azo-type pigment dispersant, and pigment composition comprising the azo-type pigment dispersant - Google Patents

Monoazo metal complex, azo-type pigment dispersant, and pigment composition comprising the azo-type pigment dispersant Download PDF

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Akio Kuwahara
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Nippon Kayaku Kk
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Description

200906978 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於單偶氮金屬錯合物、偶氮型顏料分散劑、 及製造液晶顯示器或攝像元件等時所使用之彩色遽光器用 抗餘劑或噴墨用墨水所使用之微細且流動性、透明 的顏料組合物。 愛,、 【先前技術】 TF砀里料或印刷 Γ: 或喷墨用墨水之著心丨㈣以用抗餘劑 色，係利用顏料。顏料具有耐熱性、 耐候性'耐遷移等各特性，並且於牢固性方面優於 =反「其具有於形成分散組合物時之剛分散後之 沈降、經時性黏度增加、與不同顏_ 予之色％區分等潛在性問題。 微^化近期’伴隨液晶顯示器之高對比度化或攝像元件之 物中、贺墨墨水之高著色/高清晰化 物中之顏料的微粒子化及高 刀散、 徑微細化，m〜 又化要求不斷兩漲，越將粒 而使穩定之分散組合物之庐 寸難乂產生螭集’ 卿工獲付變得越發困難。 為了解決如此之問題，至今 、 究（顏料之表 仃有顏料自身之改良研 劑、界面活性劑之開發，及顏料分有散:= 色濾光器^ g g $ 剤等之提案。作為彩 料、二綱=水所使用之顏科，可列舉:叫顏 ，井糸顏料、異，。朵琳 丫咬酮系顏 / 4、異吲哚啉酮系顏 J30738.doc 200906978 料、偶氮系顏料、雄Α撕士 料n… 顏料等，尤其是以駄菁系顏 料八二厂广、喹吖啶酮系顏料為令心而報告有數種顏 声員i相二知有’將顏料之續化物或者其金屬鹽與 广方法(專利文獻1〜3)、將顏料之取代胺基甲 與顏料相混合之方法（專利文獻4)、將顏料之鄰苯 :甲酿亞胺甲基衍生物與顏料相混合之方法（專利文獻5) 该等方法對特定骨架之顏料可見效果，但對於難入 ::i基、胺基甲基、鄰苯二甲醯亞胺甲基等之骨架的顏料 …、效。優異對於目前廣泛用於彩色渡光器或喷墨之領域的 C.I·顏料黃150號，至今尚不存在適當之顏料分散劑，因 此’其成為極難分散之顏料。於專利文獻6、7中，係藉由 以包合化合物、尤其是三聚氰胺化合物將CJ.顏料黃;5。號 包合’而使其保持分散穩定性，但若不添加與顏料等量或 者其以上之量的三聚氰胺化合物，則無法發揮效果，並不 滿足分散組合物中之顏料之高濃度化的要求。 [專利文獻1] 曰本專利特公昭41 -2466號公報 [專利文獻2 ] 曰本專利特開昭63-172772號公報 [專利文獻3] 曰本專利特公昭50-4019號公報 [專利文獻4] 曰本專利特公昭39-16787號公報 130738.doc 200906978 [專利文獻5] 曰本專利特開昭55-108466號公報 [專利文獻6] 曰本專利特開2000-1 19544號公報 [專利文獻7] 曰本專利特開2005-344055號公報 【發明内容】
[發明所欲解決之課題] 本發明所欲解決之課題係提供一種顏料組合物，其係將 具有基於C.L顏料黃丨50號所代表之巴比妥酸之結構的顏 料’於分散組合物中進行微粒子化/高濃度化，而不伴隨 剛分散後之高黏度化、凝集、沈降、經時㈣度增加，且 其作為形色渡光器用抗敍劑或嘴墨用墨水穩定。 [解決課題之手段] “ ==解決上述課題而進行潛心研究，結果發現: ==㈣酸或其衍^及巴比妥酸的偶氮化 了本發明。…、及其鹽’可解決上述課題，從而完成 即’本發明係關於如下内容 其以下述式（1)所表示 (υ—種單偶氮金屬錯合物， [化1] 130738.doc 200906978
(式（1)中，R丨表示氫原子、C]〜C4之烷基、（^〜Cl之烷氧 基、氣原子、溴原子及硝基中之任一者；M表示氩原子、
鈉、鉀、鎂、鈣、鋇及鋁中之任一者，表示〇價之陽離 子；Metal表示Ni、Fe、Cu、Co及A1中之任一者；示丄 或2之整數’ η表示1、2或3之整數）； (2)—種單偶氮金屬錯合物，其以下述式（2)所表示： [化2]
0 (:(2)中’ r2〜r4相互獨立，表示氫原子、Ci〜。丨8之烷基、 ' 一 5或C6之環烷基、芳基、及經cs或C6之環烷基取 代之C,〜c18之院基中之任一者；Ri、Metalh係與 (1)之式（1)中之内容相同）； ⑺―種偶氮型顏料分散劑’其係以如上述⑴或⑺之單 偶氮金屬錯合物作為有效成分，· 130738.doc 200906978 (4) 一種顏料組合物，其含右. 1，有機顏料 偶氮型顏料分散劑、及樹脂型顏料分散劑. (5)如上述（4)之顏料組合物 陽離子系分散劑； 如上述（3)之 其中樹脂型顏料分散劑係 ’其中偶氮型顏料分散劑相 50重量％ ; ，其中有機顏料係具有基於 t ，其中有機顏料係C.;[.顏料黃 (6) 如上述（4)之顏料組合物 對於有機顏料之添加量為〇 .】〜 (7) 如上述（4)之顏料組合物 巴比妥酸之結構的黃色系顏料 (8) 如上述（7)之顏料組合物 1 39號或1 50號； (9)-種單偶氮金屬錯合物，其以下述式⑺所表示· [化 3] ,、.
(式（3)中’ R5表示Ci〜C4之烧基、〜02之烧氧基、氣原 子、及漠原子中之任—者；&、Μ、，、仏…及爪係與 如上述(1)之式⑴中之内容相同）； 130738.doc 200906978
'Metal、 ((R4)(R3)(R2)HN〇3S
m (式⑷中，r5表示Ci〜C4之烷基 _ ^ 1丨C2之烷氧基、ϋ塔 子、及溴原子中之任一者；R2〜r -原
_ 汉丨、Metal及m係盘4 上述（2)之式（2)中之内容相同）； ’'一 d (11) 種偶氮型顏料分散劑，其传以^ 單偶氮金屬錯合物作為有效成分:…、 述(9)或Ο。)之 (12) -種顏料組合物，其含有：有機顏料、如 之偶氮型顏料分散劑、及樹脂型顏料分散劑； (13 )如上述（12 )之顏料組合物，复由糾& 〆s 具中樹脂型顏料分散劑
係陽離子系分散劑； 刀政齊J ，其中偶氮型顏料分散劑 5〇重量％ ; ，其中有機顏料係具有基 (14) 如上述（12)之顏料組合物 相對於有機顏料之添加量為〇.卜 (15) 如上述（12)之顏料組合物 於巴比妥酸之結構的黃色系顏料 (16)如上述（15)之顏料組合物，1中右她 八甲有機顏料係C.I.顏料 黃139號或150號。 [發明之效果] 、/ ^ 1〜平1馬氮金屬錯合 物可極容易地製造’藉由將同一金屬錯合物田〜 物用作偶氮型顏 130738.doc 200906978 料分散劑，可將具有基於CI.顏料黃15〇號所代表之巴^ a 酸之結構的顏料於分散組合物中進行微粒子化/ ^比女 化，而伴隨剛分散後之高黏度化、凝集、沈降、經= 度增：，從而可獲得作為彩色遽光器用抗轴劑或: 水之著色劑穩定的顏料組合物。 【實施方式】 作為本發明之單偶氮金屬錯合物於結構上之特徵 舉：其係具有磺酸基之含有偶氮基之金屬錯合物。以、" ⑴表示之本發明之單偶氮金屬錯合物，例如可以如下方： 製造。即，藉由通常方》，將以下述式⑷表示之芳㈣ 胺重氛化之後，於反應溫度為。〜贼、較好的是 10〜30C ’及pH值為3〜1〇、較好的是4〜8之條件下使其與 以下述式（B)表示之偶合劑進行偶合反應，藉此獲得中間 體（C)鳇而使用金屬_化物等，將中間體（c)色殿化 此可獲得以下述式⑴表示之所期望之化合物。 a [化5]
130738.doc 12· 200906978
’ Ri表示氫原子、Ci〜c4之烷基、 C, c4之烷氧基、氣原子、溴原子、及硝基中之任一者。 M表示氫原子、納rn、鋇、及財 個，Mn+表千k ^ '、價之陽離子。Metal表示Ni、Fe、Γιι η Α1 Φ ^ ^ ιιι、及 ϋ 數。—者。爪表示1或2之整數，η表示1、2或3之整 進而，使用各種胺將以式（1)表示之化合 辑俱u _ 勿形成鹽，可 獲付乂下述式（2)表示之所期望之化合物。 [化6]
N^N
JVIetal、 m /. ㊉㊀ ((R4)(R3)(R2)hno3s (2) 130738.doc 13 200906978 (式（2)中，&〜&相互獨立，表示氫原子，a〜Ci8之烷基、 方烷基，C5或C6之環烷基、芳基，及經Cs或G之環烷基取 代之CcCu之烷基中之任一者。R丨、Metal&m係與式⑴相 同）。 作為上述式⑴中之Ci〜C4之烧基，可列舉：曱基、乙 基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三 丁基等。 f' 乍為上这式（1)中之Ci〜C4之院氧基，可列舉：曱氧基、 乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基等。 作為上述將式⑴之化合物形成鹽時所使用之胺，例如 可列舉：氨水、二甲基胺、三乙基胺、2_乙基己基胺、十 二Μ胺 '十八㈣胺、油胺、f基胺、松香胺（18_胺基 松香烷-8，11，13-三烯）等。 作為上述式（2)中之Cl〜Ci8之烧基，例如可列舉：甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第 G "'丁基、十二烧基、十八燒基、油婦基、2-乙基己基、環 己基甲基等。 作為上述式(2)中之芳烷基，例如可列舉：苄基、苯基 . 乙基等。 /乍為上述式⑺中之(:邮之環炫基，可列舉：環戊基、 作為上述式⑺中之芳基，可列舉·苯基、蔡基等。 _ ^ ’基於下述式（5)及（6)，將以本發明之式⑴及（2)表 不之早偶氮金屬錯合物的具體例示於们及2。於表⑴ 130738.doc • 14· 200906978 中，磺酸基係以游離酸之形式表示 [化7] m Μ η
η+ 〇3S
6 N=N-
NH NH
O
O (5) /Metal、
㊉Θ (r4)(r3)(r2)hno3s，）="6 m (6) 化合物例1(基於式（5)之具體例） [表1] 化合物編號 Ri (取代位置） Metal 取代位置 m (Μ，n) 1 Η 5 1 (H，1) Ni 2 (CH3)3C(5) 3 1 (H> 1) Ni 3 (CH3)2CH(3) 5 1 (H- 1) Ni 4 CH30(5) 4 1 (H，1) Ni 5 Br(3) 5 1 (H，1) Ni 6 H 5 1 (Na，1) Ni 7 H 5 1 (Ca，1) Ni 8 H 5 1 (Ba，1) Ni 9 H 5 1 (A 卜 1) Ni 10 H 5 1 (H，1) Fe 11 H 5 1 (H，1) Cu 12 H 5 1 (H，1) Co 13 H 5 1 (H，1) A1 14 H 4 1 (H，1) Ni 15 H 3 1 (H，1) Ni 130738.doc -15- 200906978 化合物例2(基於式（6)之具體例） [表2] 化合物 編號 Ri (取代 位置） r2 r3 R4 -S03· N+H(R2)(R3)(R4) Metal 取代位置 m 16 Η C4H9 Η Η 5 1 Ni 17 CH30(5) C4H9 Η Η 4 1 Ni 18 Η C4H9 c4h9 Η 5 1 Ni 19 Η c2H5 C2H5 c2h5 5 1 Ni 20 Η c4h9ch(c2h5)ch2 Η Η 5 1 Ni 21 Η CH3(CH2)n Η Η 5 1 Ni 22 Η CH3(CH2)17 Η Η 5 1 Ni 23 Η Η Η 5 1 Ni 24 Η Η Η 4 1 Ni 進而，基於下述式（7)及（8)，將以本發明之式（3)及（4)表 示之單偶氮金屬錯合物之具體例示於表3及4。於表3及4 中，磺酸基係以游離酸之形式表示。
[化8] m Μη
η+ 〇3S
6 .Metal
N=N.
130738.doc •16· (7) 200906978
Meta I v
N==N
NR5 )^° nr5 m (8) 化合物例3(基於式（7)之具體例） [表3] 化合物 編號 艮(取代位置） Rs Metal 取代位置 m (Μ，n) 25 Η 5 1 (H，1) ch3 Ni 26 (CH3)3C(5) 3 1 (H，1) ch3 Ni 27 (CH3)2CH(3) 5 1 (H，1) ch3 Ni 28 CH30(5) 4 1 (H，1) ch3 Ni 29 Br(3) 5 1 (ΗΊ) ch3 Ni 30 H 5 1 (Na , 1) c2h5 Ni 31 H 5 1 (Na，1) c3h7 Ni 32 H 5 1 (Na > 1) ch3o Ni 33 H 5 1 (Na，1) Cl Ni 34 H 5 1 (H，1) ch3 Fe 35 H 5 1 (H，1) ch3 Cu 36 H 5 1 (H，1) ch3 Co 37 H 5 1 (H，1) ch3 A1 38 H 4 1 (ΗΊ) ch3 Ni 39 H 3 1 (H，1) ch3 Ni 化合物例4(基於式（8)之具體例） 130738.doc -17- 200906978 [表4] 化合物 編號 Ri(取代 位置） r2 r3 R4 r5 -S03' 〜 N+H(R2)(R3)(R4) Metal 取代位置 m 40 Η C4H9 H H CH^ 5 1 Ni 41 Η C4H9 C4H9 H CHt 5 1 Ni 42 Η . C2H5 c2h5 C2H5 ch3 5 1 Ni 43 Η C4H9CH(C2H5)CH2 H H ch3 5 1 Ni 44 Η CH3(CH2)n H H ch3 5 1 Ni 45 ~~Η~ CH3(CH2)n H H CEh 5 1 Ni 46 Η H H ch3 5 1 Ni 47 Η ^ScHr- H H ch3 4 1 Ni 本發明之顏料組合物，例如可以如下方法進行調整。 ϋ 即，作為有機顏料及偶氮型顏料分散劑之調配方法，有先 刖習知之各種方法，例如可列舉：單純將各自之乾燥粉末 或^濾餅進行混合之方法；利用捏和機、珠磨機、分散攪 拌機、磨碎機等各種分散機進行機械性混合之方法；將有 機_懸浮於水或有機溶劑中，於其中添加混合偶氣型顏 ㈣散劑’而使分散劑於有機顏料之表面均勻地沈積的方 =H於所獲得之有機顏料及錢型纏分散劑之 2物中’調配樹脂型顏料分散劑及根據需要之各種有機 :劑广清漆、各種添加劑等，利用砂磨機、 ::者碎機等進行分散’藉此可製造所期望之顏料組合 /者’為了簡便，亦可將有機顏料 顏料分散劑、樹脂型顏料分散劑、及根心^ 130738.doc 200906978 :併混合及分散。再者’偶氮型顏料分散劑之添加量，相 士於有機顏料’為(U〜50重量％、較好的是〇5〜3〇重量％、 更好的是㈣重量％。若偶氮型顏料分散劑之調配比率。過 …則無法實現目標之分散穩定性及顏料之微粒子化， 又，若調配比率過度增加，則可見分散穩定性之降低，因 此’需要將調配量設在最佳範圍内。
作為可用於本發明之顏料組合物之有機顏料，若為染料 索引中所揭示者等先前習知纟，則並無特別限定，由於作 為^發明之偶氮型顏料分散劑之單偶氮金屬錯合物自身具 有黃色系之色調’故而就無損有機顏料本來之色調方面而 言:較好的是使用黃色系有機顏料。χ，就與本發明之單 偶氮金屬錯合物之基於巴比妥酸之結構部位的親和性優異 之方面而t ’較好的是結構中具有基於巴比妥酸之結構的 顏料。再者，本說明書中之所謂「具有基於巴比妥醆之結 =的顏料」’表示於結構中具有由巴比妥酸衍生出之結^ 部位的顏料。因此，作為更好的有機顏料，可列舉：作為 具有基於巴比妥酸之結構之黃色系顏料的c i顏料黃I” 號、丨50號及185號等。 作為「具有基於巴比妥酸之結構的顏料」之具體例，將 C-Ι.顏料黃139號之結構示於下述式（9)，將C I.顏料黃15〇 號之結構示於式（10)，將C.I·顏料黃185號之結構示於 (11)。 、工 [化9] 130738.doc -19- 200906978
錄錯合物之
0
/ 乍為可用於本發明之顏料組合物之樹脂型顏料分散劑， 右為習知之樹脂型顏料分散劑’則並無特別限定，於考慮 到與本發明之偶氮型顏料分散劑之續酸衍生物部也 性之情形時，更好的是使用陽離子系樹脂型分散劑。作: 130738.doc -20- 200906978 陽離子系祕脂型分散劑，例如可列舉：別以“⑺丨公司之 BYK112 116、140、142、161、162、164、106、182、 2000 2GG1 、 2G5G 、 2070 、 2150 ， EFKA 公司之 EFKA4010 λ 4015 ^ 4020 ' 4050 > 4055 ' 4060 ' 4300 ' 4330 、 4400 4406 ’ Lubrizol 公司之 s〇lsparse 24〇〇〇、 未之素 Fine Techno公司之 ajISper ρβ711、821、 822等。作為樹脂型顏料分散劑之添加量，相對於顏料100 重量份，為5〜100重量份、更好的是1〇〜5〇重量份。於樹脂 型顏料分散劑之添加量小於5重量份之情形時，無法獲得 良好之分散穩定性。 本發明之顏料組合物中，根據需要可添加有機溶劑。可 使用之有機溶劑纟無特別限定，例如可列I:丙二醇單甲 醚乙酸醋、丙二醇單甲冑、丙二醇單乙醚、乙基溶纖素乙 酸醋、丁基溶纖素乙酸醋、乙基溶纖素、豸己嗣、乙二醇 一乙醚、—乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、醋酸乙酯、
醋酸丁醋、甲醇、乙醇、異丙醇等。該等可單獨使用，或 者將2種以上組合使用，可使用於顏料組合物中占％重旦 %以下之量。 $ 本發明之顏料組合物中，根據需要可添加樹脂清漆。作 為樹脂清漆，可列舉：苯乙烯系（共）聚合物、（甲基）丙、x 酸酯系(共)聚合物、I乙烯-馬來酸酯系共聚合物、乙酸: 維素酯系樹脂、聚酯系樹脂、聚胺基甲酸乙酯系樹脂、 醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂等。該等可單獨使用，A 將2種以上組合使用，可使用於顏料組合物中占=者 I里％ 130738.doc •21 - 200906978 以下之量。 作為根據需要可加人至本發明之顏料組合物中之其他 力:劑，例如可列舉：觸變賦予劑、具有聚合性之樹脂及: 二或硬化劑、硬化促進劑、聚合抑制劑、有機或無 真充枓、偶合劑等，該等可根據顏料組合物之具體目的 用途進行選擇，並不限定於上述。又，其添 具體目的料而進行選擇。 了根據 本^明之顏料組合物之用途，並無特別限定，例如可用 版印刷墨水等各種印刷墨水、塗料、電子照片用乾式 *色粉或濕式色粉、喷墨記錄用墨水、彩色濾光器用抗蝕劑 者色劑等各種用途。尤其是，本發明之顏料組合物可用作 要，顏料之微粒子化及較高之穩定性的彩色遽光器用抗钱 劑著色劑或喷墨記錄用墨水。 [實施例] 以下，藉由實施例對本發明進行更具體說明。再者，本 文t之「份」及「％」只要無特別之揭示，則為重量桿 準。 實細例1 (表1之化合物編號1所示之物質的合成） 將2-胺基酚_4_磺酸94.6份懸浮於500份之水中，使用苛 性鈉，於1?11值6〜7下使之完全溶解，進而加入38 〇份之亞 硝酸納，使之完全溶解。於5〜1(rcT，以3〇分鐘將該溶解 液滴加至450份之丨4%鹽酸水溶液中，於同溫度下攪拌2小 時，藉此進行重氮化反應。繼而，於1〇〜15£)(：下，以3〇分 鐘將上述重氮化反應液的全部量滴加至將巴比妥酸64份溶 130738.doc -22- 200906978 解於水2400份中而成的水溶液中’使用苛性鈉，將pH值調 整為5〜6。於同溫度及PH下進行1 5小時之反應後，藉由過 濾取出固形分，藉此獲得以式（12)表示之化合物1 5 1份。其 次，以3 0分鐘’將溶解於450份之水中的氣化鎳6水合物 1 〇9.3份，滴加至將以式（12)表示之化合物1 5 1份溶解於水 2 5 0 0份中並升溫至9 0 °C的水溶液中。滴加完畢後，使用鹽 酸，將pH值調整為1〜1,5，於保持同條件之狀態下，於 . 90 C下攪拌1小時，而進行色澱化。反應完畢後，使用苛 性鈉，將pH值調整為6〜7，進行過濾，將所獲得之濕濾餅 於8〇C之熱風乾燥機中進行乾燥，藉此獲得以式（13)表示 之化合物164份。 [化 12]
(12)
以式(12)表示之化合物之物性資料 130738.doc -23- 200906978 1H-NMR(D20); 6.95(歸屬 c: s、1H) 7 43(歸屬b: s、 11{)7.94(歸屬3:3、出） 實施例2 (以表2之化合物編號23表示之物質的合成） 將實施例1中所獲得之化合物103·8份懸浮於水75〇〇份中 之後，於20〜25。(：下使用苛性鈉，將ρΗ值調整為⑺，藉此 使單偶氮金屬錯合物溶解。於該水溶液中，於〜Μ它 下，以30分鐘滴加使18-胺基松香烷_8，η，13_三烯η」份溶 解於3,3%醋酸水溶液45〇份而成的水溶液，於同溫度下攪 拌1小時後，進行過濾，將所獲得之濕濾餅於8〇它之熱風 乾燥機中進行乾燥，藉此獲得以表2之化合物編抑表示 之化合物166份。 實施例3 (以表1之化合物編號14表示之物質的合成） 除將2-胺基酚·4-磺酸改為2_胺基酚_5_磺酸以外，以與實 施例i相同之方法進行合成，而獲得以心之化合物編號Μ 表示之化合物160份。 實施例4 (以表2之化合物編號μ表示之物質的合成） 除將實施例1中所獲得之化合物改為實施例3中所獲得之 化合物以外，以與實施例2相同之方法進行合成，^獲得 以表2之化合物編號24表示之化合物165份。 實施例5 (以表3之化合物編號2 5表示之物質的合成） 將2-胺基酚-4-磺酸94.6份懸浮於500份之水中，使用苛 性鈉，於pH值6〜7下使之完全溶解，進而加入38〇份之Z 硝酸鈉，使之完全溶解。於5〜1(rc下，以3〇分鐘，將該溶 解液滴加至450份之14%鹽酸水溶液中，於同溫度下攪拌2 130738.doc •24· 200906978 小時，藉此進行重氮化反應。繼而，於1 0〜；I s > I 下，以 30 分鐘，將上述重氮化反應液之全部量滴加至將_ ' 一甲基巴比 ί 妥酸78_1份溶解於水2400份中而成的水溶液中，使用^卜生 鈉，將pH值調整為5〜6。於同溫度及pH下進行15小护之反 應後，藉由過濾取出固形分，藉此獲得以式句表示之化 合物167份。其次，以30分鐘，將溶解於45〇份之水中之氯 化鎳6水合物1〇9·3份，滴加至將以式（14)表示之化合物〖Η 份溶解於水2500份並升溫至90〇c的水溶液中。滴加完畢 後，使用鹽酸，將PH值調整為Η·5，於保持同條件之狀 態下’於90°C下攪拌1小時，而推γ Λ 卞而進仃色澱化。反應完畢 後’使用苛性納，將pH值調整戽6〜7 . n坌马67 ,進行過濾，將所獲 得之濕渡餅於8 0 °C之熱風乾择德φ、社/ • 機中進行乾燥，藉此獲得以 式（15)表示之化合物18〇份。 [化 13]
0 3 130738.doc •25. 200906978 實施例6 (顏料組合物之調製） 使用0.3 mm之氧化鍅珠’利用塗料振盪機’將作為有機 顏料之C.I.顏料黃150號（LANXESS股份有限公司製造，黃 E4GN-GT)15份，作為偶氮顏料分散劑之實施例】中所獲得 之化合物0.8份’作為樹脂清漆之丙烯酸系樹脂（以固形分 達到35%之方式，以丙二醇單甲醚乙酸酯稀釋曱基丙烯 酸：曱基丙烯酸苄酯=75 : 25(莫耳比）之共聚合物而成 者’分子罝為10000)15份’作為樹脂型顏料分散劑之 BYK2000(BigChemi公司製造，陽離子系分散劑，固形分 為40%)11.3份，作為溶劑之丙二醇單甲醚乙酸酯”份、乙 氧基丙醇8.3份及環己酮16.6份的調配物分散丨小時。以5 pm之過濾器過濾所獲得之分散液，#此製作顏料組合物 製作。 實施例7 (顏料組合物之調製） 之
除將實施例i中所獲得之化合物改為實施例2中所獲得 化合物以外’以與實施例6相同之方法製作顏料組合物。 實施例8 (顏料組合物之調製） 除將C.1.顏料黃150號（LANXESS股份有限公司製造，黃 E4GN-GT)，t4c.I.IM4tl39m(Ciba Specialty Chemicals 公司製造’黃2R-CF)以外，以與實施例6相同之方法製作 顏料組合物D 比較例1 (顏料組合物之調製） 以與實施例6 除不使用實施例1中所獲得之化合物以外 相同之方法製作顏料組合物。 130738.doc • 26- 200906978 比較例2 (顏料組合物之調製） 除不使用實施例1中所獲得之化合物以外，以與實施例8 相同之方法製作顏料組合物。 針對上述實施例6〜8及比較例丨〜2之顏料組合物，使用雷 射政射式粒控分布測定裝置，測定顏料組合物之平均粒 仅，又’使用B型黏度計，於室溫（25。〇1〇啊之條件下測 定黏度。再者，為了確認保存穩定性，除初期（剛製作後） 以外’於50 C下’亦於放置3天及7天後測定黏度。將其結 果示於表5。 顏料組合物之評價結果 [表5] 試驗編號 偶氮顏料 分散劑 實施例6 實施例1 之化合物 實施例7 實施例2 之化合物 實施例8 實施例1 之化合物 比較例1 比較例2 — 有機顏料 C.I.P.Y.15 樹脂型顏 料分散劑 BYK2000 初期粒徑 (nm) 初期黏度 (mPa-s) 於50°C下 放置3天 後之黏度 (mPas) 於50°C下 放置7天後 之黏度 (mPa.s) BYK2000 125 9.0 9.3 9.8 7.9 由表5明確可知，實施例6〜8之顏料組合物，與比較例 1〜2之顏料組合物相比，平均粒徑更小，更加被微分散 /、比較例相比，其初期黏度亦抑制在較低水平， 無損實使用時之作業性。&而於保存穩定性方面亦顯示 出良好之結果。 η 具體而言，於使用C.I.顏料黃150號作為有機顏料之情形 130738.doc -27- 200906978 時，實施例與比較例相比，初期粒徑小5 nm，初期點度低 I4%以上。又，對於7天後之黏度上升率，比較例為6〇%， 相對於此，實施例為9%以下。 同樣地，於使用C.I.顏料黃139號作為有機顏料之情形 時，實施例與比較例相比’初期粒徑小1 〇 nm，初期黏度 低6%以上。又，對於7天後之黏度上升率，比較例為6%以 上，相對於此’實施例之黏度並未上升。 實施例9 (顏料組合物之調製） 使用0.3 mm之氧化錯珠，利用塗料振盪機，將作為有機 顏料之C.I.顏料黃150號（LANXESS股份有限公司製造，黃 E4GN-GT)20份、作為偶氮顏料分散劑之實施例丨中所獲得 之化合物2份、作為樹脂型顏料分散劑之pB822(味之素 Fine Techno股份有限公司製造，陽離子系分散劑’固分
物。 比較例3 (顏料組合物之調製）
相同之方法製作顏料組合物。 以外，以與實施例9 比較例4 較例4 (顏料組合物之調製） 除使用 Solsparse 22000(日 ^
本Lubrizol股份有限公司製 f施例1中所獲得之化合物以 I30738.doc -28- 200906978 針對上述實施例9及比較例3〜4之顏料組合物’使用B型 黏度計，於室溫（25°C)1 〇 rpm之條件下測定黏度。再者， 為了確認保存穩定性，除初期（剛製作後）以外，於50t 下’亦於放置2天及1 0天後測定黏度。又，為了確認分散 液之微粒子化狀態，亦進行過濾試驗（以孔徑為0.45 μιη、 直徑為25 mm之過濾膜過濾上述顏料組合物，而測定過濾 流量）。將其結果示於表6。 顏料組合物之評價結果 [表6]
試驗 編號 偶氮顏料 分散劑 有機顏料 樹脂型 顏料分 散劑 初期黏度 (mPa.s) 於50°C下放 置2天後之黏 度(mPa.s) 於50°C下放 置10天後之 黏度(mPa-s) 過濾 流量 實施例9 實施例1 之化合物 C.I.P.Y.150 PB822 3.0 3.4 3.4 100 mL 以上 比較例3 — C.I.P.Y.150 PB822 3.2 1 48 凝膠化 20 mL 比較例4 Solsparse 22000 C.I.P.Y.150 PB822 2.7 4.8 7.3 1 mL 由表6可明確，實施例9之顏料組合物，與比較例3〜4之 顏料組合物相比，於高溫穩定性方面顯示出良好之結果。 又，於過濾流量方面亦顯示出良好之結果，可提示，藉由添 加實施例1中所獲得之化合物，可推進分散液之微粒子化。 具體而言，於使用C.I.顏料黃150號作為有機顏料之情形 時，實施例與比較例相比，比較例於5(rc下放置10天後之 黏度上升率上升約3倍上升及產生凝膠化，相對於此，實 施例為以下。又，對於過遽流量，比較例為i机左 右、2〇mL左右，相對於此，實施例通過了 i〇〇mL以上。 以上結果可明確，藉由使用本發明之單偶“屬錯合物 作為偶氮顏料分散劑，即使使用具有基於至今難以分散之 130738.doc -29· 200906978 C.I.顏料黃1 50號所代表之巴比妥酸之結構的頁色系顏料 時，可獲得良好之顏料組合物，而不會#隨剛分散後之高 黏度化、凝集、沈降、經時性黏度增加。又，本發明之偶 氮型顏料分散劑相對於顏料使用5%左右便可發揮效果， 因此，滿足顏料分散組合物 根據以上内容可明確，使用 之顏料組合物，作為彩色濾 著色劑極為有用。 之顏料之高濃度化的要求。 本發明之偶氮型顏料分散劑 器用抗蝕劑或噴墨用墨水之 130738.doc 30-

Claims (1)

  1. 200906978 十、申請專利範圍： 其以下述式（1)所表示： 1.種單偶氮金屬錯合物 [化 14]
    (式⑴中，R,表示氫原子、Cl〜C42燒基、之燒氧 基、氯原子、溴原子、及硝基中之任一者；厘表示氫原 子曰鈉、鉀、鎂、約、鋇及銘中之任一者，Mn+表示n價 之陽離子，Metal表示Ni、Fe、Cu、Co及Α1中之任- 者；m表示丨或2之整數，n表示丨、2或3之整數 2.種單偶氮金屬錯合物，其以下述式（2)所表示： [化 15] m ((R4)(R3)(R2)HN03S
    Ν=Ν /Metal、
    (2) (式（2)中，R2〜I相互獨立表示氫原子、之烷基、 芳烷基，Cs或之環烷基、芳基、及經(^或匕之環烷基 130738.doc 200906978 取代之c丨〜c丨8之烷基中之 請求項！之式⑴t之内容相同~)者’^崎,係與如 3’ -種偶乳型顏料分散劑，其係以 金屬錯合物作為有效成分。 項1或2之早偶氮 4. 一種顏料組合物，其含 氮型顏料分_、㈣請求項3之偶 I 顏料組合物’其中樹腊型顏料分散劑係陽 6_如β月求項4之顏料組合物’其中偶 於有太機顏料之添加量為0.Μ重量％。_刀政劑相對 7.如明求項4之顏料έ且合物，盆中右嬙紅， 比妥酸… 顏料係具有基於巴 -之、、去構的黃色系顏料。 8·如請求項7之顏料组合物，直中 U9號或15。號。 有機顏料係C·1.顏料黃 種單偶氮金屬錯合物，其以下述式(3)所表示· [化 16] '、.
    Ν==Ν (3) (子式：’R5表示㈣之院基、Ci〜ca燒氧基、氣 原子中之任-者；RmMetamm 130738.doc 200906978 與如請求項1之式（1)中之内容相同）。 1〇· 一種單偶氮金屬錯合物，其以下述式（4)所表示： [化 17] ，Metal、 ((R4)(R3)(R2)HN〇3S
    m (4) (式（4)中’ R5表示Cl〜C4之燒基、C广<：2之院氧基、氣原 子、及》臭原子中之任一者；H K、Metal及m係與 如請求項2之式（2)中之内容相同）。 ^ η·-種偶氮型顏料分散劑，其係以如請求項之單偶 氮金屬錯合物作為有效成分。 12. —種顏料組合物，直令右.士 ^ + u ，、3有.有機顏料、如請求項11之低 氮型顏料分散劑、及樹脂型顏料分散劑。 13. 如請求項12之顏料組合物，复 離子系分散劑。 ，、中樹知型顏料分散劑係陽 其中偶氮型顏料分散劑相對 5 〇重量％。 其中有機顏料係具有基於巴 〇 y、中有機顏料係C.I.顏料黃 14.如請求項12之顏料組合物， 於有機顏料之添加量為〇1〜 15 ·如請求項12之顏料組合物， 比女酸之結構的黃色系顏料 1 6.如請求項1 5之顏料組合物， 139號或150號。 130738.doc 200906978 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明·· 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式 Metal、
    (1)
    130738.doc
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