TWI837285B - 顏料分散體及塗膜形成用著色組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明課題為提供一種分散性良好，且可實現高對比的彩色濾光片的顏料分散體及含有其之塗膜形成用著色組成物。 解決手段為一種顏料分散體，其係含有由下述式(1)所表示之化合物選出的至少一種顏料衍生物、顏料、分散劑及溶劑。 (式(1)中，Q表示色素殘基、X表示亞甲基(-CH2 -)、偶氮基(-N=N-)或下述式(1-2)所表示之連結基。)

Description

顏料分散體及塗膜形成用著色組成物
本發明關於一種顏料分散體及塗膜形成用著色組成物，尤其關於一種可適用於影像顯示裝置的彩色濾光片的顏料分散體及塗膜形成用著色組成物。
彩色濾光片被廣泛使用作為例如液晶顯示器(LCD)或有機電致發光(EL)顯示器等的構成構件。LCD被廣泛使用於例如螢幕、電視、筆記型電腦、平板型電腦、智慧型手機等的顯示裝置。這些顯示裝置正逐漸需要高畫質化。因此，構成LCD的彩色濾光片也需要高對比化等。
彩色濾光片是使用紅色、綠色及藍色染料或顏料等的著色劑溶解或分散於感光性樹脂而成的著色感光性組成物作為塗佈液，藉由光蝕刻步驟形成塗膜來廣泛進行製作。如前述般，謀求彩色濾光片高畫質化的方法，可考慮提高著色感光性組成物中的染料或顏料的濃度等來提升色彩純度。另外，為了謀求高對比化，可考慮消除粒徑大的顏料粒子，使顏料以光線的波長以下的小粒徑粒子的形式在著色感光性組成物中分散。但是，顏料粒徑愈小，愈有凝集、黏度變高的傾向，會有難以在著色感光性組成物中均勻分散的傾向。
因此，作為其改善策略，一般是使用在顏料等的色素導入酸性基等的官能基而成的顏料衍生物或者分散劑來謀求組成物中的粒子的分散性的提升。(專利文獻1)。專利文獻1記載了一種顏料組成物，使用由吲哚啉及巴比妥部位所構成的磺酸或其金屬鹽或四級銨鹽之具有特定吡唑啉酮骨架的異吲哚啉衍生物來作為分散劑，且使用了具有以異吲哚啉及巴比妥酸為基礎的構造的黃色系顏料，在分散後不會伴隨發生高黏度化、凝集、沉降、黏度逐時增加，可在分散組成物中微粒子化、高濃度化，而能夠提供安定的顏料組成物以作為彩色濾光片用阻劑或噴墨用墨水的著色劑。
但是現況中，即使使用這種分散劑，也無法充分應對市場上對高畫質顯示裝置的要求。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2009-120777號公報
[發明所欲解決的課題]
本發明之目的為提供一種分散性良好，且可實現高對比的彩色濾光片的顏料分散體及含有其之塗膜形成用著色組成物。 [用於解決課題的手段]
本發明人為了解決前述課題而鑽研檢討。結果發現，藉由使用特定構造的顏料衍生物，可解決前述課題。
本發明的第一點，關於一種顏料分散體，其係含有由下述式(1)所表示之化合物選出的至少一種顏料衍生物、顏料、分散劑及溶劑。
(式(1)中，Q表示色素殘基、X表示亞甲基 (-CH2 -)、偶氮基(-N=N-)或下述式(1-2)所表示之連結基。)
(式(1-2)中，*及**表示鍵結鍵。)
在本發明之實施形態中，式(1)中的色素殘基Q可為顏料殘基。另外，色素殘基Q可為由酞菁系顏料、吡咯並吡咯二酮系顏料、蒽醌系顏料及喹吖酮系顏料選出的顏料的殘基。
本發明的第二點，關於一種塗膜形成用著色組成物，其係含有前述顏料分散體及塗膜形成成分。
在本發明之實施形態中，前述塗膜形成成分可含有光聚合性成分。 [發明之效果]
依據本發明，可提供分散性良好，且可實現高對比的彩色濾光片的顏料分散體及含有其之塗膜形成用著色組成物。
以下對於本發明之實施形態作說明。
本發明之實施形態所關連的顏料分散體含有由下述式(1)所表示之化合物選出的至少一種顏料衍生物、顏料、分散劑及溶劑。
(式(1)中，Q表示色素殘基、X表示亞甲基 (-CH2 -)、偶氮基(-N=N-)或下述式(1-2)所表示之連結基。)
(式(1-2)中，*及**表示鍵結鍵。)
藉由使用這種特定顏料衍生物，可防止顏料分散體中的粒子的凝集，且可防止黏度的上昇。另外，使用含有顏料分散體的塗膜形成用著色組成物所得到的塗膜的對比可比以往更提升。其理由不一定明確，被推測是塗膜中的分散粒子的排列接近較不易使光線散射的狀態。
顏料衍生物只要是式(1)所表示之化合物即可。在連結基X為式(1-2)所表示之連結基的情況，與色素殘基Q連結的鍵結鍵，可為*所示的一側之鍵結鍵，或可為**所示的一側之鍵結鍵，從使本發明之效果更良好地發揮的觀點看來，以*所示的一側之鍵結鍵與色素殘基Q連結為佳。
色素殘基Q的來源色素可為顏料、染料的任一者。顏料以有機顏料為佳，可列舉例如蒽醌系顏料、胺基蒽醌系顏料、喹吖酮系顏料、喹吖酮醌系顏料、吡咯並吡咯二酮系顏料、苝系顏料、紫環酮(perinone)系顏料、蒽嵌蒽醌系顏料、苯並咪唑酮系顏料、雙偶氮縮合物系顏料、偶氮系顏料、硫靛系顏料、吡蒽酮系顏料、二噁嗪系顏料、喹酞酮系顏料、異吲哚啉系顏料、酞菁系顏料等。其中，從使本發明之效果更適當地發揮的觀點看來，酞菁系顏料、吡咯並吡咯二酮系顏料、蒽醌系顏料及喹吖酮系顏料為佳。酞菁系顏料，若以染料索引(C.I.)編號來表示，可列舉例如C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、16等。蒽醌系顏料，可列舉例如C.I.顏料紅177等。吡咯並吡咯二酮系顏料，可列舉例如C.I.顏料紅254、255、272、291等。喹吖酮系顏料，可列舉例如C.I.顏料紅122、202、209等。
染料，可列舉例如偶氮系染料、蒽醌系染料、酞菁系染料、醌亞胺系染料、喹啉系染料、硝基系染料、次甲基系染料等。
前述特定顏料衍生物可使用一種或使用兩種以上。
除了這種特定顏料衍生物以外，還可組合使用其他顏料衍生物。這種其他顏料衍生物，可列舉例如日本特開平11-49974號公報、日本特開平11-189732號公報、日本特開平10-245501號公報、日本特開2006-265528號公報、日本特開平8-295810號公報、日本特開平11-199796號公報、日本特開2005-234478號公報、日本特開2003-240938號公報、日本特開2001-356210號公報、日本特開2007-186681號公報、日本特開2003-167112號公報、日本特開2013-199470號公報等所記載的物品。
顏料衍生物的顏料分散體中的含量(固體成分)，從提升分散性及對比的觀點看來，相對於顏料100重量份，以2~15重量份為佳，5~10重量份為較佳。但是，顏料衍生物的最適合的添加量可依照所使用的顏料及分散劑的種類的組合等適當地調整。此外，使用其他顏料衍生物的情況為合計量。
顏料分散體中所含有的顏料，可為有機顏料、無機顏料之任一者，以有機顏料為佳。有機顏料，若以染料索引號數(color index number)來表示，可列舉例如以下所述般的顏料。
紅色顏料，可列舉C.I.顏料紅1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、41、48、48：1、48：2、48：3、48：4、48：5、49、52、52：1、52：2、53：1、54、57：1、58、60：1、63、64：1、68、81；1、83、88、89、95、112、114、119、122、123、129、136、144、146、147、149、150、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、181、183、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、211、213、214、216、220、221、224、226、237、238、239、242、245、247、248、251、253、254、255、256、257、258、260、262、263、264、266、268、269、270、271、272、279、291等。
藍色顏料，可列舉C.I.顏料藍1、15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、16、17：1、24、24：1、25、26、56、60、61、62、63、75、79、80等。
黃色顏料，可列舉C.I.顏料黃138、139、150、180、185等。
橙色顏料，可列舉C.I.顏料橙43、71、73等。
綠色顏料，可列舉C.I.顏料綠1、4、7、8、10、36、58、59、63等。
紫色顏料，可列舉C.I.顏料紫1、2、3、3：1、3：3、5：1、13、17、19、23、25、27、29、31、32、36、37、38、42、50等。
顏料可使用前述顏料一種或組合兩種以上。顏料的含量，從確保良好的分散性的觀點看來，以在顏料分散體中佔8~25重量%為佳，10~20重量%為較佳。此外，顏料的含量意指顏料衍生物的合計量。
顏料的粒徑可因應用途等適當地決定，適合使用一次粒子的平均粒徑(亦即平均一次粒徑)大概為20~ 200nm的顏料。平均一次粒徑，能夠以例如藉由穿透式電子顯微鏡(TEM)拍攝到的多個(例如50個)的一次粒子的最大寬度的算術平均來計算。
從提升對比、調整平均粒徑的觀點等看來，依照顏料的種類不同，亦可預先進行研磨處理。研磨處理可因應有機顏料的種類等依據通用的方法來進行。這種研磨處理，可列舉例如溶劑鹽研磨法等。
分散劑，可列舉例如樹脂型分散劑、界面活性劑型分散劑等。樹脂型分散劑的具體例子，可列舉例如聚胺甲酸乙酯、聚酯、不飽和聚醯胺、磷酸酯、聚羧酸及其胺鹽･銨鹽･烷基胺鹽、聚羧酸酯、含羥基的聚羧酸酯、聚矽氧烷、變性聚丙烯酸酯等的油性分散劑、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物等的水溶性樹脂或水溶性高分子化合物。
樹脂型分散劑可使用市售的產品。市售品的具體例子如以下所述，然而並不受其限定。 日本Lubrizol股份有限公司製：Solsperse 3000、9000、13240、17000、20000、24000、26000、27000、28000、32000、32500、36000、38500、39000、55000、41000、 BYK-ChemieJapan股份有限公司製：Disperbyk 108、110、112、140、142、145、161、162、163、164、166、167、171、174、182、190、2000、2001、2050、2070、2150、LPN6919、LPN22101、LPN21116、 BASF公司製：EFKA 4401、4403、4406、4330、4340、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、5064、5207、5244、 味之素Fine-Techno股份有限公司製：AJISPER-PB821(F)、PB822、PB880、 川研Fine Chemicals股份有限公司製：Hinoact T-8000、 楠本化成股份有限公司製：DISPARLON PW-36、DISPARLON DA-325、375、7301、 大塚化學股份有限公司製：TERPLUS D2015等。
樹脂型分散劑的分子量可考慮各成分的特性適當地選擇。例如可使用重量平均分子量為1000~100000的產品。
界面活性劑型分散劑，可列舉萘磺酸福馬林縮合物鹽、芳香族磺酸福馬林縮合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯等的陰離子活性劑、聚氧乙烯烷醚等的非離子活性劑、烷基胺鹽、四級銨鹽等的陽離子活性劑等。
界面活性劑型分散劑可使用市售的產品。市售品的具體例子如以下所述，然而並不受其限定。 花王股份有限公司製：DEMOL N、RN、MS、SN-B、EMULGEN 120、430、ACETAMIN 24、86、QUARTAMIN 24P、 日光Chemicals股份有限公司製：NIKKOL BPS-20、BPS-30、DHC-30、BPSH-25、 第一工業製藥股份有限公司製：Plysurf AL、A208F、 Lion股份有限公司製：Arquad C-50、T-28、T-50等。
分散劑可含有一種或兩種以上。分散劑的含量(固體成分或有效成分)，從確保良好的分散性的觀點看來，相對於顏料及顏料衍生物的合計100重量份，以10~40重量份為佳。但是，分散劑的最適合添加量可依照所使用的顏料的種類的組合等適當地調整。
在顏料分散體中，從更加提升顏料等的分散性的觀點看來，亦可使用分散樹脂作為分散助劑。這種分散樹脂，特別適合使用於後述塗膜形成成分含有聚合性成分，尤其是光聚合性成分的情形。在添加聚合性成分之前，調製出含有分散樹脂、顏料、顏料衍生物、分散劑、溶劑的顏料分散體，則在添加聚合性成分時，各固體成分的分散性良好。這種分散樹脂，可列舉後述鹼可溶性樹脂。分散樹脂與作為塗膜形成成分使用的鹼可溶性樹脂可為同種或異種的樹脂。分散樹脂的含量，相對於顏料及顏料衍生物的合計100重量份，以10~50重量份為佳。
溶劑可因應後述塗膜形成成分的種類等適當地選擇，可列舉例如芳香族系、酮系、酯系、二醇醚系、醇系、脂肪族系等的各種有機溶劑。其中，從塗膜形成性的觀點看來，以由芳香族系、酮系、酯系、二醇醚系選出的有機溶劑為佳。有機溶劑可僅為一種或為兩種以上的組合。
芳香族系的有機溶劑，可列舉例如甲苯、二甲苯、乙基苯等的芳香族烴類。
酮系的有機溶劑，可列舉例如甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、乙醯基丙酮、異佛酮、苯乙酮、環己酮等。
酯系的有機溶劑，可列舉例如醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、醋酸異丙酯、丙酸甲酯、醋酸-3-甲氧基丁酯、乙二醇醋酸酯、丙二醇單甲醚醋酸酯(PMA)、丙二醇單乙醚醋酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基醋酸酯、單氯醋酸甲酯、單氯醋酸乙酯、單氯醋酸丁酯、乙醯醋酸甲酯、乙醯醋酸乙酯、丁基卡必醇醋酸酯、乳酸丁酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、乙二醇單丁醚醋酸酯、乙二醇單甲醚醋酸酯、醋酸丙酯、1,3-丁二醇二醋酸酯等。
二醇醚系的有機溶劑，可列舉例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單正丙醚、乙二醇單異丙基醚、二乙二醇單異丙基醚、乙二醇單正丁醚、二乙二醇單正丁醚、三乙二醇單正丁醚、乙二醇單第三丁醚、二乙二醇單第三丁醚、1-甲基-1-甲氧基丁醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單第三丁醚、丙二醇單正丙基醚、丙二醇單異丙基醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單正丙醚、二丙二醇單異丙基醚、丙二醇單正丁醚、二丙二醇單正丁醚等的水溶性的二醇醚類、乙二醇單己基醚、乙二醇-2-乙基己基醚、乙二醇苯醚、二乙二醇-正己基醚、二乙二醇-2-乙基己基醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單丁醚、二丙二醇丙基醚、丙二醇甲醚丙酸酯等的非水溶性的二醇醚類等。
醇系的有機溶劑，可列舉例如乙醇、甲醇、丁醇、丙醇、異丙醇等的碳數1~4之烷醇類、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、五亞甲基二醇、三亞甲基二醇、2-丁烯-1,4-二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、三丙二醇、分子量2000以下的聚乙二醇、1,3-丙二醇、異丙二醇、異丁二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、甘油、內消旋赤藻糖醇、季戊四醇等。
脂肪族系的有機溶劑，可列舉例如正戊烷、正己烷、正庚烷等的脂肪族烴等。
溶劑的添加量，從使用性的觀點看來，能夠以使包含顏料等的固體成分在顏料分散體中的濃度成為10~30重量%的方式來添加。
本發明之顏料分散體的實施形態中，除了前述成分以外，還可含有其他添加劑。 其他添加劑，可列舉抗氧化劑、凝集防止劑、表面調整劑(整平劑)等。
顏料分散體，可藉由例如將前述各成分添加至珠磨機，混砂機、分散機等的周知的分散機並使其分散來得到。各成分的添加的方法並無特別限定，可對各成分同時混合而成的物體實行分散處理，例如在使用多種顏料的情況，可將每種顏料預先調製出分散體，然後將其混合，再度進行分散處理。
本發明之實施形態所關連的塗膜形成用著色組成物(以下會有稱為「著色組成物」的情形)含有前述顏料分散體及塗膜形成成分。像這樣，含有特定顏料分散體，因此使用該塗膜形成用著色組成物所得到的塗膜對比良好。
塗膜形成成分，可列舉例如聚合性成分、聚合物、該等混合物等。
聚合物，可列舉例如熱塑性胺甲酸乙酯系樹脂、(甲基)丙烯酸系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯･馬來酸系樹脂、聚酯系樹脂、聚矽氧樹脂、卡多樹脂等。
聚合物在著色組成物中的含量，以在著色組成物的總固體成分中佔10~40重量%為佳，較佳為20~30重量%。在顏料分散體中以分散樹脂的形式含有的情況，為合計量。聚合物的分子量可適當地決定。
前述聚合物之中，以在鹼區域的溶液中表現出溶解性的鹼可溶性樹脂為佳。
若含有鹼可溶性樹脂，則例如在彩色濾光片的製造時，在光蝕刻步驟中，將顏料組成物適用於圖型形成時，可使圖型形成性更加提升。
這種鹼可溶性樹脂，可使用例如日本特開2009-179789號公報所記載的物質。簡而言之，鹼可溶性樹脂可由例如線狀有機高分子聚合物，且分子(宜為以丙烯酸系共聚物、苯乙烯系共聚物為主鏈的分子)中具有至少一個促進鹼可溶性的基團(例如羧基、磷酸基、磺酸基等)的鹼可溶性樹脂之中適當地選擇。其中，更佳為在有機溶劑中可溶且可藉由弱鹼水溶液顯像者。
鹼可溶性樹脂的重量平均分子量，從顯像性的觀點看來，以5000~50000為佳。
鹼可溶性樹脂已有各種產品在市面販售，其具體例子如以下所述，然而並不受其限定。 昭和高分子股份有限公司製：RIPOXY SPC-2000、 三菱RAYON股份有限公司製：DIANAL NR系列、 Diamond hamrock Co. Ltd.,製：Photomer6173(含COOH的Polyurethane acrylic oligomer)、 大阪有機化學工業股份有限公司製：Viscoat R-264、KS Resist 106、SOP-005、 DAICEL化學工業股份有限公司製：CYCLOMER P系列、PLACCEL CF200系列、 DAICEL UCB股份有限公司製：Ebecryl 3800、 日本觸媒股份有限公司：Acrycure(註冊商標)RD-Y-503、RD-Y-702-A、BX-Y-10等。
聚合性的成分，從容易藉由顯像(負顯像)來實施圖型化的觀點看來，以光聚合性成分為佳。
可使用的光聚合性成分包含光聚合性化合物及光聚合起始劑。這種光聚合性化合物及光聚合起始劑，可使用例如日本特開2009-179789號公報所記載的物品。若詳細敘述，則這種光聚合性化合物是選自具有至少一個乙烯性不飽和雙鍵的加成聚合性化合物，具有至少一個，宜為兩個以上的末端乙烯性不飽和鍵的化合物。這種化合物群是在該技術領域周知的物質，在本發明中可無特別限定地使用這些。光聚合性化合物具有例如單體、預聚物，亦即二聚物、三聚物及寡聚物或其混合物以及該等共聚物等的化學形態。
單體及其共聚物的例子，可列舉不飽和羧酸(例如丙烯酸、甲基丙烯酸、伊康酸、巴豆酸、異巴豆酸、馬來酸等)或其酯類、醯胺類，適合使用不飽和羧酸與脂肪族多元醇化合物的酯、不飽和羧酸與脂肪族多價胺化合物的醯胺類。另外，亦適合使用具有羥基或胺基、巰基等的親核性取代基的不飽和羧酸酯或醯胺類與單官能或多官能異氰酸酯類或環氧類的加成反應物、及單官能或多官能的羧酸的脫水縮合反應物等。另外，還適合為具有異氰酸酯基或環氧基等的親電子性取代基的不飽和羧酸酯或醯胺類與單官能或多官能的醇類、胺類、硫醇類的加成反應物，甚至具有鹵素基或甲苯磺醯氧基等的脫離性取代基的不飽和羧酸酯或醯胺類與單官能或多官能的醇類、胺類、硫醇類的取代反應物。另外，其他例子，還可使用經不飽和膦酸、苯乙烯、乙烯基醚等取代的化合物群來代替上述不飽和羧酸。
光聚合性化合物，相對於著色組成物中的非揮發性成分，宜含有5~70重量%，較佳為10~60重量%。另外，這些可單獨使用或併用兩種以上。其他方面，關於光聚合性化合物的使用方法，可從對氧的聚合阻礙的大小、解像度、感光過度的狀況、折射率變化、表面黏著性等的觀點來任意選擇適當的構造、摻合量、添加量。
前述光聚合起始劑，亦可使用例如日本特開2009-179789號公報所記載的物質。 例如苯乙酮系、縮酮系、二苯酮系、安息香系、苯甲醯基系、呫噸酮系、活性鹵化合物(三嗪系、噁二唑系、香豆素系)、吖啶系、聯咪唑系、肟酯系等。 該等具體例子，如二苯酮系光聚合起始劑的具體例子，可列舉例如二苯酮、4,4,-雙(二甲基胺基)二苯酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯酮、4,4'-二氯二苯酮等。
光聚合起始劑之著色組成物中的含量，相對於著色組成物的總固體成分，以0.1~10質量%為佳，較佳為0.5~5質量%。若光聚合起始劑的含量在此範圍內，則可使聚合反應良好地進行，形成強度良好的膜。
在著色組成物中含有光聚合性成分作為塗膜形成成分的情況，亦可含有前述鹼可溶性樹脂。
在著色組成物中，亦可因應必要添加增感劑(增感色素)、鏈轉移劑、氟系有機化合物、熱聚合起始劑、熱聚合成分、填充劑、界面活性劑、密著促進劑、抗氧化劑、凝集防止劑、表面調整劑(整平劑)等的各種的添加劑。
著色組成物，可藉由例如將前述各成分添加至珠磨機，混砂機、分散機等的周知的分散機並使其分散來得到。
如以上所述的著色組成物分散性良好，使用該組成物所得到的塗膜具有良好的對比。因此，著色組成物可良好地適用於被廣泛使用作為液晶顯示器(LCD)或有機電致發光(EL)顯示器等的構成構件的彩色濾光片。 [實施例]
以下藉由實施例較具體地說明本發明之實施形態。
(製造例1)：顏料衍生物1的製造 使濃硫酸(98%)：1000g的液溫冷卻至10℃之後，加入吡咯並吡咯二酮(DPP)系顏料(BASF公司製的Irgazin Scaret L 3550 HD、C.I.顏料紅255)：28.8g(100mmol)、多聚甲醛：1.9g、1-(3'-磺苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮(3PY)：16.4g。然後昇溫至55℃，在此溫度下攪拌3小時。將此反應液排放至冷水：2L中，然後進行抽氣過濾，並以離子交換水洗淨。將所得到的水糊：186g在80℃下乾燥20小時，而得到顏料衍生物1：36.4g。
在藉由MALDI-TOF-MS質量分析計AXIMA CFR plus(島津製作所製)所得到的基質使用2,5-二羥基安息香酸(2,5-Dihydroxybenzoic acid，DHBA)的負電荷模式的圖譜中，確認了有目標物(m/z=544)的峰。亦即確認了顏料衍生物1含有式(1)所表示之化合物(色素殘基Q為DPP系顏料的殘基、X為亞甲基)。
(製造例2)：顏料衍生物2的製造 使用BASF公司製的Irgazin Frame Red K 3800(吡咯並吡咯二酮(DPP)系顏料、C.I.顏料紅272)來代替BASF公司製的Irgazin Scaret L 3550 HD，除此之外與製造例1同樣，而得到顏料衍生物2：34.3g。與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=582)的峰。亦即確認了顏料衍生物2含有式(1)所表示之化合物(色素殘基Q為DPP系顏料的殘基、X為亞甲基)。
(製造例3)：顏料衍生物3的製造 使濃硫酸(98%)：150g的液溫冷卻至10℃之後，加入DPP系顏料(BASF公司製的Irgazin Scaret L 3550 HD、C.I.顏料紅255)：8.65g(30.0mmol)、4-胺基酞醯亞胺：6.1g、多聚甲醛：1.2g。昇溫至27.5℃之後，在此溫度下攪拌1小時。將此反應液排放至冷水：0.6L中。加入冰，使硫酸濃度成為約20%，並冷卻至0℃以下。於其中徐緩滴入亞硝酸鈉水溶液17.0g(8.0mol/L)，並在5℃以下攪拌1小時，製成重氮化液。
在離子交換水：103g中加入30%氫氧化鈉水溶液：8.4g與3PY：8.3g，使其溶解。進一步加入50%醋酸鈉水溶液：813g，並將液溫調整成20℃。此時的pH為11.2。於其中，藉由滴液漏斗滴入先前的重氮化液。滴入後的pH為3.9。在20℃下攪拌1小時之後，昇溫至60℃，進一步在此溫度下攪拌1小時。反應後，使反應液冷卻至50℃，然後以35%鹽酸使pH＜2，進行抽氣過濾。將過濾物以5L的離子交換水洗淨，並在80℃下乾燥，而得到顏料衍生物3：20.9g。
與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=729)的峰。亦即確認了所得到的顏料衍生物3含有式(1)所表示之化合物(色素殘基Q為DPP系顏料的殘基、X為式(1-2)所表示之連結基，式(1-2)中的*所表示之鍵結鍵為Q側)。
(製造例4)：顏料衍生物4的製造 在濃硫酸(98%)630g中添加DPP系顏料(BASF公司製的Irgazin Scaret L 3550 HD、C.I.顏料紅255)：35.0g (121mmol)與多聚甲醛：4.50g及4-胺基酞醯亞胺：24.7g，使其在30℃下反應5小時。接下來，將該反應液排放至冷水：3L中，進行過濾及水洗，而得到導入一個4-胺基酞醯亞胺甲基的4-胺基酞醯亞胺甲基DPP系顏料衍生物的水糊：400g(固體成分：11.2%)。
接下來，在水：90.0g中加入鄰胺苯磺酸：3.90g與碳酸鈉：1.20g，並使其溶解，冷卻至5℃以下。於其中加入三聚氰氯：4.20g，並使其在5℃下反應1小時。接下來，加入上述導入一個4-胺基酞醯亞胺甲基的DPP系顏料衍生物的水糊：58.0g(固體成分：11.2%)，並使其在85℃下反應1小時。反應後，進行抽氣過濾，並以離子交換水洗淨。使所得到的水糊：86.0g在100℃下乾燥20小時，而得到具有下述式(2)的構造的顏料衍生物4：8.03g。與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=728)的峰。
(製造例5)：顏料衍生物5的製造 使用珠海東洋色材有限公司社製的T-99 CRUDE BLUE(酞菁系顏料、C.I.顏料藍15)來代替BASF公司製的Irgazin Scaret L 3550 HD，除此之外與製造例1同樣，而得到顏料衍生物5：74.3g。與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=840)的峰。亦即，確認了顏料衍生物5含有式(1)所表示之化合物(色素殘基Q為酞菁系顏料的殘基、X為亞甲基)。
(製造例6)：顏料衍生物6的製造 在78%硫酸：175g中加入Cinic公司製的Cinilex Red SR3C(蒽醌系顏料、C.I.顏料紅177)：22.2g(50.0mmol)。冷卻至0℃以下之後，徐緩滴入亞硝酸鈉水溶液：23.3g (8.0mol/L)，在5℃以下攪拌1小時，製成重氮化液。在離子交換水：360g中加入30%氫氧化鈉水溶液：28.0g與3PY：28.6g，並使其溶解。進一步加入50%醋酸鈉水溶液：600g，並將液溫調整至20℃。於其中，藉由滴液漏斗滴入先前的重氮化液。滴入後的pH為4.4。在20℃下攪拌1小時之後，昇溫至60℃，進一步在此溫度下攪拌1小時。反應後，使反應液冷卻至50℃，然後以35%鹽酸使pH＜2，進行抽氣過濾。將過濾物以3L的離子交換水洗淨，並在80℃下乾燥，而得到顏料衍生物6：48.1g。
與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=709)的峰。亦即，確認顏料衍生物6含有式(1)所表示之化合物(色素殘基Q為蒽醌系顏料的殘基、X為偶氮基)。
(製造例7)：顏料衍生物7的製造 使用Cinic公司製的Cinilex Red SR3C(蒽醌系顏料、C.I.顏料紅177)來代替BASF公司製的Irgazin Scaret L 3550 HD，除此之外與製造例4同樣，而得到具有下述式(3)的構造的顏料衍生物7：42.8g。與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=884)的峰。
(製造例8)：顏料衍生物8的製造 使用DIC股份有限公司製的Fastogen Super RED 209 228-6736(喹吖酮系顏料、C.I.顏料紅209)來代替BASF公司製的IRGAZIN DPP Scaret EK，除此之外與製造例3同樣，而得到顏料衍生物8：22.6g。與製造例1同樣地，在基質使用DHBA的負電荷模式的圖譜中確認了有目標物(m/z=820)的峰。亦即確認了顏料衍生物8含有式(1)所表示之化合物(色素殘基Q為喹吖酮系顏料的殘基、X為式(1-2)所表示之連結基，式(1-2)的*所表示之鍵結鍵為Q側)。
以下的實施例及比較例所使用的表1所標記的成分如以下所述。此外，將表1中所標記的成分寫在括弧內來表示。
＜顏料＞ 1) C.I.顏料藍15：6(PB15：6) FASTOGEN Blue EP-207，DIC股份有限公司製 2) C.I.顏料紅254(PR254) Iragzin(註冊商標)Red L3630，BASF公司製 3) C.I.顏料黃139(PY139) Iragzin(註冊商標)Yellow S2150CF，BASF公司製 4) C.I.顏料紅209(PR209) Fastogen Super RED 209 228-6736，DIC股份有限公司製
＜分散劑＞ 1) Disperbyk LPN6919(LPN6919)，BYK-Chemie Japan股份有限公司製 2) Disperbyk LPN21116(LPN21116)，BYK-Chemie Japan股份有限公司製
＜分散樹脂＞ SPC-2000(SPC2000)，昭和電工股份有限公司製
＜顏料衍生物＞ Solsperse 12000(Solsperse)，日本Lubrizol股份有限公司製
＜溶劑＞ 丙二醇單甲醚醋酸酯(PMA)，協和發酵Chemical股份有限公司製
(實施例1~6、比較例1~4) ＜顏料分散體的調製＞ 將顏料衍生物、顏料、分散劑、分散樹脂、溶劑加入混砂機，使其成為如表1所示的組成。以2000轉攪拌10分鐘之後，加入φ0.5mm二氧化鋯珠800g，以2000轉進行分散處理2小時。然後，將二氧化鋯珠除去，得到顏料分散體1~10。此外，比較例4是使用製造例8原料的顏料的顏料紅209來代替顏料衍生物。另外，表1中成分組成的單位為重量%。
＜塗膜形成用著色組成物的調製＞ 調製出含有鹼可溶性樹脂(日本觸媒股份有限公司製的Acrycure(註冊商標)BX-Y-10、丙烯酸系聚合物)：12.0重量%、作為光聚合性成分的多官能丙烯酸酯單體(二季戊四醇(六/五)丙烯酸酯、日本化藥股份有限公司製的KAYARAD DPHA)：26.0重量%、光聚合起始劑(BASF Japan製的Irgacure369)：4.0重量%、作為溶劑的PMA：58.0重量%的塗膜形成成分。
將所得到的顏料分散體1~10：6.0g及塗膜形成成分：4.0g混合，並以分散機攪拌，而得到塗膜形成用著色組成物。
＜評估＞ ＜＜顏料分散體的黏度＞＞ 使用東機產業公司製的E型黏度計「RE-80L」來測定所得到的顏料分散體1~10剛調製完成時的黏度。將測定結果揭示於表1。
＜＜塗膜的對比＞＞ 使用旋轉塗佈機(MIKASA股份有限公司製的旋轉塗佈機MS-150A)，在實施例4及比較例2所調製出的藍色的塗膜形成用著色組成物的情況，轉速調整成使色度成為y=0.107，在其他的實施例及比較例所調製出的紅色的塗膜形成用著色組成物的情況，轉速調整成使色度成為x=0.648，在厚度1mm、100mm見方的玻璃板塗佈如前述方法所得到的塗膜形成用著色組成物。將此塗佈板在室溫下靜置5分鐘之後，在80℃下藉由空氣浴乾燥2分鐘(預烘烤)。此外，使用曝光裝置(三永電機製作所股份有限公司製的商品名：UVE-1001S型曝光光源裝置，YSH-100SA型超高壓水銀燈)，以60mJ/cm2 的曝光強度對塗佈板照射紫外線(UV)，在235℃下實施30分鐘後烘烤。將後烘烤後的塗佈板以偏光板(商品名：POLAX-38S，Luceo股份有限公司製)夾住，並設置在燈(商品名：HF-LS-100WLCG)上。使用色彩輝度計(商品名：LS-100，Konica Minolta Sensing股份有限公司製)來測定偏光板在正交偏光的位置時的輝度與偏光板在平行的位置時的輝度，計算其比率(%)，定為對比(CR)。此值在實施例1~3是以相對於比較例1的比率來表示，在實施例4~6分別是以相對於比較例2~4的比率來表示。將結果揭示於表1。
如表1所示般，由實施例1~3與比較例1、實施例4與比較例2、實施例5與比較例3、實施例6與比較例4的比較，可知藉由使用特定顏料衍生物，顏料分散體的分散性良好，且塗膜的對比提升。

Claims (5)

  1. 一種顏料分散體，其係含有由下述式(1)所表示之化合物中選出之至少一種之顏料衍生物、顏料、分散劑及溶劑，
    Figure 109102425-A0305-02-0031-1
     (式(1)中，Q表示色素殘基、X表示亞甲基(-CH2-)或下述式(1-2)所表示之連結基)，
    Figure 109102425-A0305-02-0031-2
     (式(1-2)中，*及**表示鍵結鍵)。
  2. 如請求項1之顏料分散體，其中，式(1)的Q為顏料的殘基。
  3. 如請求項2之顏料分散體，其中，式(1)的Q為由酞菁系顏料、吡咯並吡咯二酮系顏料、蒽醌系顏料及喹吖酮系顏料中選出之顏料的殘基。
  4. 一種含有請求項1~3中任1項之顏料分散體及塗膜形成成分之塗膜形成用著色組成物。
  5. 如請求項4的塗膜形成用著色組成物，其中，前述塗膜形成成分含有光聚合性成分。
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