JP2014092568A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

【課題】明度が高く、熱処理工程によるコントラスト比低下が少なく、ＮＭＰ耐性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
【解決手段】上記課題は、 着色剤、バインダー樹脂、熱硬化性化合物、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物によって解決される。
【選択図】なし

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。

液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。

一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。

カラーフィルタに要求される品質項目としては、明度とコントラスト比が挙げられる。コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠である。

また、明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化とともに、高い信頼性の要求も高くなっている。

カラーフィルタ基板の３原色（赤・緑・青；ＲＧＢ）の一つである赤色フィルタセグメントには、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料またはジスアゾ系顔料等の耐光性および耐熱性に優れる顔料を単独または組み合わせて用いることが一般的である。

上記顔料種の中でも、明度の観点から、ジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が、コントラスト比の観点から、アントラキノン系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が、主顔料として使用されている。この中で、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、分光透過率がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４より低く、分光形状も不良であるため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を添加するにつれて、明度低下を引き起こしてしまう欠点があった。そこで、明度に優れたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７代替材料の開発が望まれている。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７の代替材料の検討例として、特許文献１〜３が挙げられ、赤色フィルタセグメントの更なる明度向上を図るべく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８などのアゾ顔料を主顔料として使用することが提案されているが、明度は十分ではなく、更なる改善が求められていた。

また、アゾ顔料はＣ．Ｉ．ピグメントレッド １７７のようなアントラキノン系顔料よりも加熱に弱く、フィルタセグメント作製時の熱処理工程によりコントラスト比が大幅に低下してしまう場合がある。

さらに、アゾ顔料は耐薬品性、特に配向膜の溶剤であるＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）耐性が悪いという課題もあり、カラーフィルタ用着色組成物への使用が困難であった。

特開２００２−１３１５２１号公報 特開２００２−２５０８１２号公報 特開２００３−４９３０号公報

本発明が解決しようとする課題は、明度が高く、熱処理工程によるコントラスト比低下が少なく、ＮＭＰ耐性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有するナフトールアゾ顔料［Ａ］と、熱硬化性化合物を用いることで、上記した課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。

すなわち本発明は、着色剤、バインダー樹脂、熱硬化性化合物、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

［一般式（１）中、Ａは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−ＣＯＯＲ⁸を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

また、本発明は、熱硬化性化合物が、エポキシ化合物、メラミン化合物、およびβ−ヒドロキシアルキルアミド化合物の群から選ばれる少なくとも１種類を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また、本発明は、基材上に、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

本発明のカラーフィルタ用着色組成物により、明度が高く、熱処理工程によるコントラスト比低下が少なく、かつＮＭＰ耐性良好なカラーフィルタ用着色組成物が得られる。

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

＜着色剤＞
（ナフトールアゾ顔料［Ａ］）
本発明の着色剤は、一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含有することを特徴とする。

［一般式（１）中、Ａは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−ＣＯＯＲ⁸を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の中でも、好ましくは、Ｒ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つがトリフルオロメチル基であるアゾ顔料［Ａ１］、あるいはＲ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つが−ＮＨＣＯＲ¹²であるアゾ顔料［Ａ２］が、顔料粒子を微細化しやすくコントラスト比が秀でているため好ましい。

一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示すと、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、３２、１４６、１４７、１５０、１８４、１８７、１８８、２１０、２３８．２４５．２４７、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．バイオレット２５、または５０等が挙げられる。これらの中でも、色相・明度の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、１７０、１８７、２６６、２６８、２６９が好ましい。

一般式（１）中、Ａにおいて、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、Ａにおいて、置換基を有してもよい複素環基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。また、「複素環」とは、環系を構成する原子の中に、炭素原子以外のヘテロ原子が１個以上含まれるものを意味し、飽和環であっても不飽和環であっても良く、更に単環であっても縮合環であっても良い。したがって、複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環などが挙げられる。ゆえに、複素環基とは、これら複素環から水素原子を除いて誘導される一価の遊離基を意味し、したがって、置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピローリル基、３−ピローリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、ピペリジノ基、４−ピペリジル基、モルホリノ基、２−モルホリニル基、Ｎ−インドリル基、２−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−キノリノ基、Ｎ−カルバゾリル基などが挙げられる。

また、Ｒ²〜Ｒ⁶、Ｒ¹⁴におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

また、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

顔料としては、明度の観点から、Ａが、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ¹が炭素数１〜４のアルキル基または−ＯＲ⁷であることが好ましく、Ｒ¹がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。

本発明の着色剤は、化学構造が一般式（１）、またはその互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。

本発明のナフトールアゾ顔料［Ａ］は、溶媒に対して、そして光に対して優れた堅ろう性を有する水不溶性の顔料であり、この顔料を用いることで、明度とコントラスト比のいずれも優れたカラーフィルタ用着色組成物を得ることができる。

本発明の着色剤は、ナフトールアゾ顔料［Ａ］を単独で、または、２種以上を混合して使用することができる。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ１］）
一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の中でも、好ましくは、Ｒ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つがトリフルオロメチル基であるナフトールアゾ顔料［Ａ１］が、微細化が容易であるために好ましい。

これらの中でも、Ｒ⁴が−トリフルオロメチル基であることが好ましく、Ｒ²が−Ｃｌ基であることが、好ましい。これらを満たすことにより、顔料の微細化が可能となるため、高コントラスト化を達成できる。

ナフトールアゾ顔料［Ａ１］の具体例としては、下記に示すナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ２］）
一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の中でも、好ましくは、Ｒ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つが−ＮＨＣＯＲ¹²であるナフトールアゾ顔料［Ａ２］が明度に優れていているために好ましい。
これらの中でも、Ｒ⁴が−ＮＨＣＯＲ¹²であることが好ましく、Ｒ¹がメトキシ基であることがより好ましい。

ナフトールアゾ顔料［Ａ２］の具体例としては、下記に示すナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造方法）
本発明のナフトールアゾ顔料［Ａ］は、顔料分野でよく知られているように、ジアゾニウム塩とβ−ナフトール類とをカップリング反応させることにより製造できる。また、下記に述べるように、芳香族アミン類（ジアゾ成分）、またはβ−ナフトール類（カップラー成分）、もしくはその両方を２種類反応に用いることにより、２種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成し、複数のナフトールアゾ顔料種を共に含むものとなっていてもよい。この場合の方が、微細化に優れかつ優れた明度を与える顔料組成物を得ることができる場合もあり、より好ましい。

２種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成することにより、結晶成長を阻害し、微細な顔料粒子が得られ、透明性が向上する等の理由から明度が向上することもできる。

ナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造は、先ず、下記一般式（７）で表されるアミン類（ジアゾ成分）を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩を製造する。

[一般式（７）および（８）中、ＡおよびＲ¹は、一般式（１）におけるものと同義である。Ｘ−は、無機または有機アニオンを表す。］

上記無機または有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ−、Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ−などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ−が挙げられる。

次いで、上記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩と、下記一般式（９）で表されるβ−ナフトール類（カップリング成分）とを、通常、水性溶媒中５℃〜７０℃で反応させ、常法による後処理を行って、一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］を製造する。また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明のナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。

［一般式（９）中、Ｒ²〜Ｒ⁶は、一般式（１）におけるものと同義である。］

また、２種以上のナフトールアゾ顔料種を同時に製造する場合には、例えば下記に記す方法が挙げられる。
先ず、少なくとも１種の下記一般式（７）で表される芳香族アミン類（ジアゾ成分）の混合物を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩の混合物を製造する。

[一般式（７）、および（８）中、ＡおよびＲ¹は、一般式（１）におけるものと同義である。Ｘ−は、無機または有機アニオンを表す。］

上記無機または有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ^-、Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ^-などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ^-が挙げられる。

次いで、上記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩の混合物を、下記一般式（９）で表されるβ−ナフトール類（カップラー成分）と下記化学式（１０）で表されるβ−ナフトール類（カップラー成分）の混合物を、通常、水性溶媒中５℃〜７０℃で反応させ、常法による後処理を行って、一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］と、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］を含有する顔料組成物を製造することができる。
このとき、一般式（６）におけるＡ₁はＡと同じになり、Ｒ⁵¹はＲ¹と同じである顔料となる。
また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明の顔料組成物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。

［一般式（９）中、Ｒ²〜Ｒ⁶は、一般式（１）におけるものと同義である。］

反応に用いる一般式（７）の芳香族アミン類の混合比および一般式（９）と化学式（１０）のβ−ナフトール類の混合比はそれぞれ、６０：４０〜１００：０の間で設定することができる。これらの混合比を調整することにより、目的の質量比の顔料組成物を得ることができる。

このように、一般式（９）で表されるナフトール化合物と化学式（１０）で表されるナフトール化合物の混合物からなるカップラー成分と、一般式（７）で表される芳香族アミンのジアゾ化合物とを反応させて、一般式（１）、および一般式（６）で表されるアゾ顔料を含有する着色剤を製造する事ができる。
このような着色剤は、明度およびコントラスト比に優れ、好ましいものである。
このとき、一般式（９）で表されるナフトール化合物と化学式（１０）で表されるナフトール化合物の混合物の質量比は、６０．０：４０．０〜１００．０：０であることが好ましく、１００．０：０の場合には、一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］が唯一の生成物となる。

（その他の着色剤）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

併用することのできる着色剤としては、顔料として、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等の一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外のアゾ系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料または金属錯体系顔料等が挙げられる。
染料として、キサンテン系染料、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、メチン系染料などが挙げられる。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。

これらの中でも好ましいものは、明度および着色力の観点から、一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外のアゾ系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、およびアントラキノン系顔料である。

一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外のアゾ系顔料としては、例えば、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］、またはさらにその他のアゾ顔料［Ｃ］が挙げられ、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］が、明度およびコントラスト比が高いために好ましい。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ’］）
ナフトールアゾ顔料［Ａ’］は、一般式（６）で表わされるナフトールアゾ顔料である。

［一般式（６）中、Ａ₁は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ⁵¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁵⁷または−ＣＯＯＲ⁵⁸を表す。Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

Ａ₁において、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」、および置換基を有してもよい複素環基の「置換基」は、一般式（１）のＡにおける「置換基」置換基と同様である。

また、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

顔料としては、明度の観点から、Ａ₁が、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ⁵¹が炭素数１〜４のアルキル基または−ＯＲ⁵⁷であることが好ましく、Ｒ⁵¹がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。

本発明の着色剤は、化学構造が一般式（６）、またはその互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。

着色剤が、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］を含む場合には、一般式（１）で表わされるナフトールアゾ顔料［Ａ］と、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］の重量比は６０．０：４０．０〜９５．０：５．０の範囲であることが好ましい。より好ましくは７０．０：３０．０〜９０．０：１０．０の範囲である。ナフトールアゾ顔料［Ａ］の含有量が６０以上、あるいは９５以下の場合には、より優れた明度を得ることができるために好ましい。

このような一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６等が挙げられる。

（その他のアゾ顔料［Ｃ］）
その他のアゾ顔料［Ｃ］は、一般式（１）で表わされるナフトールアゾ顔料［Ａ］、一般式（６）で表されるアゾ顔料［Ａ’］以外のアゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、９５、１１２、１１４、１１９、１３６、１４４、１６４、１６６、１７０、１７１、１７５、１８５、２０８、２１３、２１４、２２０、２２１、２４２、２５３、２５６、２５８、Ｃ．Ｉ．ピグメンオレンジ１、４、１５、１６、２２、２４、３８、７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、４９、５５、６０、６３、６５、７３、７４、７５、７７、８１、８３、８７、９７、９８、１０５、１０６、１１１、１１３、１１４、１１６、１２４、１２６、１２７、１３０、１５２、１５５、１６５、１６７、１７０、１７２、１７４、１７６、２０５、２１４、２１９などが挙げられる。このなかでも、色相・明度・コントラスト比の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８が望ましい。

これらのように併用することができる赤色顔料として具体的に挙げると、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６６、１６８、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、及び２７９等の赤色顔料を併用することができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用いることが好ましく、これらを共に用いても良い。

併用することができる橙色顔料・黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、及び２１４等を挙げることができる。
橙色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、または７３等が挙げられる。
これらの中でも、色度領域を広げることができる点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８が好ましい。

併用することができる染料としては、赤色、紫色を呈するものであり、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。

キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などがあげられる。中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を用いることが最も好ましい。

上記の赤色顔料や黄色顔料、橙色顔料、染料と併用する場合、一般式（１）で記載されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の含有量は、着色剤の合計１００重量％中、１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％である。この含有量の範囲にあることにより色度領域を広げることができる。

（着色剤の微細化）
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。ナフトールアゾ顔料［Ａ］についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行うナフトールアゾ顔料［Ａ］は市販のいずれの製品を用いてもよいし、ナフトールアゾ顔料［Ａ］に対応するジアゾニウム塩とβナフトール類とのカップリング反応により製造したものを用いてもよい。

微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。

＜バインダー樹脂＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、着色剤を分散するものであって、例えば、熱可塑性樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。

酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性置換基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性置換基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性置換基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性置換基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(ｉ)や(ｉｉ)の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

[方法(ｉ)]
方法(ｉ)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすること等もできる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすことができる。

方法(ｉ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

[方法(ｉｉ)]
方法(ｉｉ)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３
−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び／又はポリ１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。

イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

着色剤を好ましく分散させるためには、バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

また、着色剤の分散性、安定性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶性基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料の分散性、塗膜における現像液浸透性、未硬化部分の現像液溶解性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。また３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。

バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤（ａ）の全重量１００重量部に対して、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。より好ましくは１００〜４００重量部。さらに好ましくは１６０〜３２０重量部である。このような顔料の構成比率により色度領域を広げることができる。

＜熱硬化性化合物＞
本発明は、熱硬化性化合物を含有することを特徴とする。カラーフィルタ作製工程である焼成時に、塗膜表面・内部において熱架橋が形成され、ナフトールアゾ顔料［Ａ］の凝集が原因で起こる、コントラスト比低下を抑制することができる。加えて、ナフトールアゾ顔料［Ａ］がＮＭＰへ溶出することを抑制することができる。
熱硬化性化合物の中でも反応温度が低く、加熱による顔料凝集が起こる前に架橋を形成できるという点、形成された架橋のＮＭＰ耐性が高いという点から、エポキシ化合物、メラミン化合物、β−ヒドロキシアルキルアミド化合物が好ましい。

（エポキシ化合物）
本発明におけるエポキシ化合物とは、エポキシ基を有する化合物を指す。エポキシ化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。
本発明において好ましいのは、エポキシ当量が１００〜５００の範囲であり、さらに好ましくは、１００〜２５０の範囲である。エポキシ当量が１００未満であると、硬化性が高く膜の架橋密度が高くなりすぎて硬化時の収縮が大きくなり、膜の平坦性が得られない。エポキシ当量が５００を超えると、硬化性が不足し、熱処理工程によるコントラスト比低下抑制やＮＭＰ耐性改善の効果が小さくなる。本発明におけるエポキシ当量とは、エポキシ化合物の化学式から計算により求めた「分子量÷エポキシ基数：単位ｇ／ｅｑ」で定義した値、すなわちエポキシ基１個あたりの分子量のことを指す。

このようなエポキシ化合物の例としては、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等）との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，α，α'，α'−ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α，α，α'，α'−ビフェニルジメタノール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類（α，α'−ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられるが、通常用いられるエポキシ化合物であればこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。

市販品としては、例えば、エピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ（以上は商品名；油化シェルエポキシ（株）製）、エピコート１００４、エピコート１２５６（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ（商品名；三井化学（株）製）、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、５０２Ｈ（商品名；日本化薬（株）製）、ＪＥＲ １０３２Ｈ６０（商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＪＥＲ １５７Ｓ６５、１５７Ｓ７０（商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＰＮ−２０１（商品名；日本化薬（株）製）、ＪＥＲ１５２、ＪＥＲ１５４（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＯＣＮ−１０２Ｓ、ＥＯＣＮ−１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０（以上は商品名；日本化薬（株）製）、セロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ−３１５０（以上商品名；ダイセル化学工業（株）製）、デナコールＥＸ−８１０、ＥＸ−８３０、ＥＸ−８５１、ＥＸ−６１１、ＥＸ−５１２、ＥＸ−４２１、ＥＸ−３１３、ＥＸ−２０１、ＥＸ−１１１（以上は商品名；ナガセケムテックス（株）製）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

なかでも、エポキシ当量が１００〜２５０の範囲である、エピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ（以上は商品名；油化シェルエポキシ（株）製）、ＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ（商品名；三井化学（株）製）、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、５０２Ｈ（商品名；日本化薬（株）製）、ＪＥＲ １０３２Ｈ６０（商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＪＥＲ １５７Ｓ６５、１５７Ｓ７０（商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＰＮ−２０１（商品名；日本化薬（株）製）、ＪＥＲ１５２、ＪＥＲ１５４（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＯＣＮ−１０２Ｓ、ＥＯＣＮ−１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０（以上は商品名；日本化薬（株）製）、セロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ−３１５０（以上商品名；ダイセル化学工業（株）製）、デナコールＥＸ−８１０、ＥＸ−８５１、ＥＸ−６１１、ＥＸ−５１２、ＥＸ−４２１、ＥＸ−３１３、ＥＸ−２０１、ＥＸ−１１１（以上は商品名；ナガセケムテックス（株）製）などが、膜の平坦性や硬化性の点で好ましい。

（メラミン化合物）
本発明におけるメラミン化合物とは、メラミン環構造を有する化合物を指す。メラミン化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。本発明において好ましいのは、メチロール型やエーテル型であり、メラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０以上のメラミン化合物である。メラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０未満であると、反応点が少なく、硬化時の架橋構造が十分に密にならないため熱処理工程によるコントラスト比低下抑制やＮＭＰ耐性改善の効果が小さくなる場合がある。

市販品としては、例えば、二カラックＭＷ−３０ＨＭ、ＭＷ−３９０、ＭＷ−１００ＬＭ、ＭＸ−７５０ＬＭ、ＭＷ−３０Ｍ、ＭＷ−３０、ＭＷ−２２、ＭＳ−２１、ＭＳ−１１、ＭＷ−２４Ｘ、ＭＳ−００１、ＭＸ−００２、ＭＸ−７３０、ＭＸ−７５０、ＭＸ−７０８、ＭＸ−７０６、ＭＸ−０４２、ＭＸ−４５、ＭＸ−５００、ＭＸ−５２０、ＭＸ−４３、ＭＸ−４１７、ＭＸ−４１０（三和ケミカル社製）、サイメル２３２、２３５、２３６、２３８、２８５、３００、３０１、３０３、３５０、３７０（日本サイテックインダストリーズ社製）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

中でもメラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０以上である、二カラックＭＷ−３０ＨＭ、ＭＷ−３９０、ＭＷ−１００ＬＭ、ＭＸ−７５０ＬＭ、ＭＷ−３０Ｍ、ＭＷ−３０、ＭＷ−２２、ＭＳ−２１、ＭＳ−１１、ＭＷ−２４Ｘ、ＭＸ−４５（三和ケミカル社製）サイメル２３２、２３５、２３６、２３８、３００、３０１、３０３、３５０（日本サイテックインダストリーズ社製）などが、密な架橋構造が得られる点で好ましい。

（β−ヒドロキシアルキルアミド化合物）
本発明で用いられるβ−ヒドロキシアルキルアミド化合物は、有機溶剤に可溶であれば、特に構造を限定されない。たとえば、β−ヒドロキシエチルアクリルアミドを重合したポリマー誘導体、トリス（２‐ヒドロキシエチル）イソシアヌレート誘導体などが挙げられる。好ましくは、一般式（１０１）で表される化合物である。

式中、Ｘは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数である。Ｘとして、具体的には、炭素数２以上のｎ価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びヘテロ原子を有する基が挙げられる。

ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、透明性の観点からはフッ素が好ましい。難燃性を付与する観点からは塩素、臭素が好ましい。

ｎ価の基とは化合物からｎ個の水素原子を取り除くことで得られる基である。以下これを化合物に由来するｎ価の基という。

ｎ価の脂肪族炭化水素基としては、アルカン、アルケン、アルキンに由来するｎ価の基が挙げられる。

アルカンとしては、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデン、ヘプタデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、ドコサン、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、メチルペンタン、ジメチルペンタン、エチルメチルペンタン、ジエチルペンタン、メチルヘキサン、テトラメチルヘプタン、等が挙げられる。アルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，６−ヘキシル基、１，７−ヘプチル基、１，８−オクチル基、１，９−ノニル基、１，１０−デシル基、１，１１−ウンデシル基、１，１２−ドデシル基、１，１３−トリデシル基、１，１４−テトラデシル基、１，１５−ペンタデシル基、１，１６−ヘキサデシル基、１，１７−ヘプタデシル基、１，１８−オクタデシル基、１，１９−ノナデシル基、１，３，６−ヘキシル基、１，４，７−ヘプチル基、１，２，８−オクチル基、１，３，９−ノニル基、１，３，４，６−ヘキシル基、１，４，６，７−ヘプチル基、１，４，５，６，７−ヘプチル基、１，２，３，４，５，６−ヘキシル基が挙げられる。

アルケンとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドセン、トリデセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘプタデセン、ヘキサデセン、オクタデセン、ノナデセン、イコセン、ヘンイコセン、ドコセン、メチルペンテン、等が挙げられる。アルケンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキセニル）基、１，７−（２−ヘプテニル）基、１，８−（２−オクテニル）基、１，９−（２−ノネニル）基、１，１０−（２−デセニル）基、１，１１−（２−ウンデセニル）基、１，１２−（２−ドデセニル）基、１，１３−（２−トリデセニル）基、１，１４−（２−テトラデセニル）基、１，１５−（２−ペンタデセニル）基、１，１６−（２−ヘキサデセニル）基、１，１７−（２−ヘプタデセニル）基、１，１８−（２−オクタデセニル）基、１，１９−（２−ノナデセニル）基、１，３，６−（２−ヘキセニル）基、１，４，７−（３−ヘプセニル）基、１，２，８−（４−オクテニル）基、１，３，９−（５−ノネニル）基、１，３，４，６−（２−ヘキセニル）基、１，４，６，７−（３−ヘプセニル）基、１，４，５，６，７−（３−ヘプセニル）基が挙げられる。

アルキンとしては、エチン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、ペプチン、オク
チン、ノニン、デシン、ウンデシン、ドデシン、トリデシン、イコシン、ヘンイコシン、
ドコシン、等が挙げられる。アルキンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（
２−ヘキシニル）基、１，７−（２−ヘプシニル）基、１，８−（２−オクシニル）基、
１，９−（２−ノニル）基、１，１０−（２−デシニル）基、１，１１−（２−ウンデシ
ニル）基、１，１２−（２−ドデシニル）基、１，１３−（２−トリデシニル）基、１，
１４−（２−テトラデシニル）基、１，１５−（２−ペンタデシニル）基、１，１６−（
２−ヘキサデシニル）基、１，１７−（２−ヘプタデシニル）基、１，１８−（２−オク
タデシニル）基、１，１９−（２−ノナデシニル）基、１，３，６−（２−ヘキシニル）
基、１，４，７−（３−ヘプシニル）基、１，２，８−（４−オクシニル）基、１，３，
９−（５−ノニル）基、１，３，４，６−（２−ヘキシニル）基、１，４，６，７−（３
−ヘプシニル）基、１，４，５，６，７−（３−ヘプシニル）基が挙げられる。

ｎ価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、トリメチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ノルボルナン、ノルボルネン、ビシクロオクテン、デカヒドロナフタレン、アダマンタン、ジメチルアダマンタン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、１，１−シクロヘキシル基、１，２−シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキシル基、１，４−シクロヘキシル基、１，２，４−シクロヘキシル基、１，３，５−シクロヘキシル基、１，２，４，５−シクロヘキシル基、１、２，３，４，５，６−シクロヘキシル基、２，６−デカヒドロナフチル基、１，３−アダマンチル基、１、３、５ーアダマンチル基が挙げられる。

ｎ価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、ジフェニルエタン、ジフェニルアセチレン、９，９−ジフェニルフルオレン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれる基としては、フェニレン基、トリレン基、が挙げられる。カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれない基としては、トルエン−α，α−ジイル基、エチルベンゼン−α，β−ジイル基、エチルベンゼン−β，β−ジイル基、１，２−ジフェニルエタン−１，２−ジイル基、等が挙げられる。

ヘテロ原子（酸素、硫黄、窒素、ハロゲン原子）を有するｎ価の基としては、エタノール、エチレングリコール、エチレンジアセテート、エチレンジピバレート、エチレンジベンゾエート、エチレンビス（メチルベンゾエート）、エチレンビス（メトキシベンゾエート）、プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチル、エリスリトール、エチレンオキシド、アセトアルデヒド、アセトン、ジプロピルケトン、γ−ペンタデカノラクトン、１，２−シクロヘキサン、γ−ブチロラクトン、エチルアミン、エチルメチルアミン、プロピルアミン、Ｎ−プロピルアセトアミド、エタンチオール、エタンジチオール、テトラフルオロエタン、ジブロモエタン、ヘキサフルオロプロパン、オクトフルオロブタン、ドデカフルオロヘキサン、ヘキサデカフルオロオクタン、１，２，３，４，７，７−ヘキサクロロノルボルネン、アニソール、フルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、テトラフロロベンゼン、ブロモベンゼン、テトラブロモベンゼン、ニトロベンゼン、フェノール、アニリン、ベンゼンスルホン酸、アントラキノン、ブタンホスホン酸、トリエチルトリアジン、トリプロピルトリアジン、トリエチルイソシアヌレート、トリプロピルイソシアヌレート、ベンゾフェノン、チオフェン、ジエチルスルフィド、ジフェニルスルホン、２，２−ジフェニル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ジフェニルエーテル、等に由来するｎ価の基が挙げられる。

中でも、Ｘとして、反応性の観点から、カルボニル基に直接結合するＸ中の原子が、芳香環に含まれない炭素原子であることが好ましい。さらには、炭素数６〜１８の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数６〜１２の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基であり、さらに好ましくは、炭素数６〜１２の直鎖の脂肪族炭化水素基である。

式中、Ｙ₁およびＹ₂は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式化
水素基、芳香族炭化水素基、一般式（１０２）で表される基、または一般式（１０３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＹ₁およびＹ₂のうち、少なくとも１つは一般式（１０２）で表される基である。

脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。

アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基が挙げられる。

アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−オクテニル基、１−デセニル基、１−オクタデセニル基が挙げられる。

アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−オクチニル基、１−デシニル基、１−オクタデシニル基が挙げられる。

脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２−インデノ基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ジシクロペンタニル基、といったシクロアルキル基が挙げられる。

芳香族炭化水素基としては、単環、縮合環、環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メシチル基等の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
縮合環芳香族炭化水素基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、２−アンスリル基、５−アンスリル基、１−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−アセナフチル基、２−アズレニル基、１−ピレニル基、２−トリフェニレル基等の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
環集合芳香族炭化水素基としては、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。

中でも、式（１０２）及び式（１０３）以外のＹ₁およびＹ₂として、好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素、または、単環芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素であり、さらに好ましくは、炭素数４以上の脂肪族炭化水素基である。

式（１０２）及び（１０３）で表される基のＹ₃〜Ｙ₆はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で一部置換された炭化水素基を表し、Ｙ₇はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。

炭化水素基は、Ｙ₁およびＹ₂において前述したものと同様である。ヒドロキシル基で置換された炭化水素基としては、たとえば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、等が挙げられる。

ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基としては、特に限定されないが、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物等が挙げられ、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、及びカルボン酸無水物が好ましく、より好ましくは、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸である。

中でも、容易に作製できる観点から、一般式（１０３）中のＹ₇が下記一般式（２０１）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が得られることがより好ましい。

ここで、
Ｙ₁₆は単結合、（ｍ¹＋１）価の炭化水素基、または、ウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合、イソシアヌレート環のうち少なくとも１つと、炭素原子、水素原子からなる（ｍ¹＋１）価の基を表し、
Ａ¹は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
Ｙ₁₇は２価の炭化水素基を表し、
Ａ²はエーテル結合またはエステル結合を表し、
Ｙ₁₈は１価の炭化水素基を表し、
ｍ¹は１〜５の整数を表し、
ｐ¹は０〜１００の整数を表す。

容易に作製できる観点から、一般式（１０３）中のＹ₇が下記一般式（２０２）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が得られることがより好ましい。

ここで、
Ｙ₁₉は単結合、（ｍ²＋１）価の炭化水素基、または炭素原子、水素原子、酸素原子からなる（ｍ²＋１）価の基を表し、
Ａ³は単結合、エステル結合、アミド結合を表し、
Ｙ₂₀は２価の炭化水素基を表し、
Ａ⁴はエーテル結合またはエステル結合を表し、
Ｙ₂₁は１価の炭化水素基を表し、
ｍ²は１〜５の整数を表し、
ｐ²は０〜１００の整数を表す。

＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。

有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。

＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

光重合性単量体の配合量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。

＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。

＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。

本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。

これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。

ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ノニルフェノール、２，２'−イソブチリデン−ビス−（４，６−ジメチル−フェノール）、４，４'−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２'−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，２'チオジエチルビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、１，１，３−トリス−（２'−メチル−４'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）−ブタン、２，２'−メチレン−ビス−（６−（１−メチル−シクロヘキシル）−ｐ−クレゾール）、２，４−ジメチル−６−（１−メチル−シクロヘキシル）−フェノール、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４'イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム−２，２−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フォスファイト、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）−ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

イオウ系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。

ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５スルフォベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

トリアジン系酸化防止剤としては、２，４−ビス（アリル）−６−（２−ヒドロキシフェニル）１，３，５−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ−オクチルフェニル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

また酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性化合物の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。

＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂などの色素担体および／または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（顔料分散体）。このとき、特定アルミニウムフタロシアニン色素およびその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。

また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。

（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、明度の観点から、キノフタロン骨格を有するものが好ましい。

色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは４０重量部以下、さらに好ましくは３５重量部以下である。

樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなる少なくとも１つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも１つの赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。

緑色フィルタセグメントは、通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色着色組成物は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、または５８等の緑色顔料を用いて得られる組成物である。緑色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、または２１４等の黄色顔料を併用することができる。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、または６４等が用いられる。

また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等の紫色顔料や、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５などのローダミン系染料の金属レーキ顔料を併用できる。また青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板等の基材上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。

また、顔料の平均一次粒子径の測定方法、アゾ顔料の同定方法、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）および樹脂の酸価の測定方法は以下の通りである。

（顔料の平均一次粒子径）
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。

（アゾ顔料の同定方法）
本発明のアゾ顔料の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘ III（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。

（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。

続いて、実施例および比較例に用いたナフトールアゾ顔料［Ａ］、その他の顔料、およびバインダー樹脂の製造方法と、樹脂型分散剤溶液の調製方法と、熱硬化性化合物溶液、顔料分散体、緑色感光性着色組成物、および青色感光性着色組成物の製造方法とについて説明する。

＜ナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造方法＞
（ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造）
Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８９部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
一方、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ１−１）で表されるアゾ顔料を３０７部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１）で記載されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。

続いて、ソルトミリング処理を行った。式（Ａ１−１）で示されるナフトールアゾ顔料を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−１）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−２）の製造）
カップラー溶液作製の際に、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドの代わりに、Ｎ−［５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物２を３０２部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−２）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−２）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−２）を得た。平均一次粒子径は４２ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−３）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−３）記載のナフトールアゾ顔料を３０６．５部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−３）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−３）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−３）を得た。平均一次粒子径は４５ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−４）の製造）
カップラー溶液作製の際に、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドの代わりに、Ｎ−［３，５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを使用し、さらにジアゾニウム塩溶液作製の際、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに３−アミノ−４−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−７）記載のナフトールアゾ顔料２９９部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−７）記載のナフトールアゾ顔料アゾ化合物７であることを同定した。

得られた式（Ａ１−７）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−４）を得た。平均一次粒子径は４７ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−５）の製造）
カップラー溶液作製の際に、Ｎ−［２−クロロ −５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドの代わりに、Ｎ−［２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを使用し、さらにジアゾニウム塩溶液作製の際、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに３−アミノ−４−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−８）記載のナフトールアゾ顔料を３０１部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−８）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−８）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−５）を得た。平均一次粒子径は４２ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−６）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに３−アミノ−４−メチルベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−１１）記載のナフトールアゾ顔料を３０４部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１１）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−１１）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−６）を得た。平均一次粒子径は５０ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−７）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに、下記化合物（Ｄ）を使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−１４）記載のナフトールアゾ顔料を３０５部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１４）記載のナフトールアゾであることを同定した。

得られた式（Ａ１−１４）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−７）を得た。平均一次粒子径は４０ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−８）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに、３−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−１６）記載のナフトールアゾ顔料を３０５．５部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１６）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−１６）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−８）を得た。平均一次粒子径は４３ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−９）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６３．４部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−１）で示されるナフトールアゾ顔料１４１部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−１）のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

続いて、ソルトミリング処理を行った。式（Ａ２−１）で示されるナフトールアゾ顔料を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−９）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１０）の製造）
３−アミノ−４−メチルベンズアニリド４３．５部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．２であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−２）で示されるナフトールアゾ顔料式１２３部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−２）で示されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ２−２）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、ナフトールアゾ顔料（ａ−１０）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１１）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアミド４３．５部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．２であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−３）で示されるナフトールアゾ顔料式１２３部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−３）で示されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ２−３）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、ナフトールアゾ顔料（ａ−１１）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１２）の製造）
下記式（１２−ｂ）のアミン化合物７４．６部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−８）で示されるナフトールアゾ顔料１４５部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−８）のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ２−８）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、ナフトールアゾ顔料（ａ−１２）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１３）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５４部、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３３．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１−１）で表されるアゾ顔料と一般式（６）で表されるアゾ顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６との混合物３０９部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（１−１）およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６のナフトールアゾ顔料の混合物の質量比は８２．１：１７．９であることを確認した。

得られたナフトールアゾ顔料混合物を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−１３）を得た。平均一次粒子径は３２ｎｍであった。

＜その他の顔料の製造方法＞
（微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）の製造）
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｂ−ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。

（微細化ＰＲ１７７顔料（ＰＲ１７７−１）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。

（微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）を得た。

（微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１））
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）を得た。

（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１））
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。

（微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１））
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）を得た。

＜バインダー樹脂溶液（Ｂ−１）の製造方法＞
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、固形分３０重量％、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が４０重量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂である、アクリル樹脂溶液（Ｂ−１）を得た。

＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０重量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液１として使用した。

＜熱硬化性化合物溶液の製造方法＞
（熱硬化性化合物溶液（Ｘ−１））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物４４７部に２−アクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１００℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メトキシプロピルアセテートを加え、固形分５０％になるよう調整し、熱硬化性化合物溶液（Ｘ−１）として使用した。

（熱硬化性化合物溶液（Ｘ−２）の調製方法）
市販のエポキシ化合物である、ダイセル化学工業（株）製ＥＨＰＥ−３１５０と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分５０重量％溶液に調製し、熱硬化性化合物溶液（Ｘ−２）として使用した。

（熱硬化性化合物溶液（Ｘ−３）の調製方法）
市販のエポキシ化合物である、油化シェルエポキシ（株）製エピコート１００４と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分５０重量％溶液に調製し、熱硬化性化合物溶液（Ｘ−３）として使用した。

（熱硬化性化合物溶液（Ｘ−４）の調製方法）
市販のメラミン化合物である、三和ケミカル社製ＭＷ−３０と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分５０重量％溶液に調製し、熱硬化性化合物溶液（Ｘ−４）として使用した。

（熱硬化性化合物溶液（Ｘ−５）の調製方法）
市販のメラミン化合物である、三和ケミカル社製ＭＳ−１１と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分５０重量％溶液に調製し、熱硬化性化合物溶液（Ｘ−５）として使用した。

（熱硬化性化合物溶液（Ｘ−６）の調製方法）
市販のエポキシ化合物である、三和ケミカル社製ＭＸ−７５０と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分５０重量％溶液に調製し、熱硬化性化合物溶液（Ｘ−６）として使用した。

＜ナフトールアゾ顔料分散体の製造方法＞
（ナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％のナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−１）を作製した。

ナフトールアゾ顔料（ａ−１） ：１１．０部
バインダー樹脂溶液（Ｂ−１） ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液 ： ５．０部

（ナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−２〜１３））
ナフトールアゾ顔料の種類を表１記載のように変更した以外は、ナフトールアゾ顔料分散体（Ｐ−１）と同様の方法で顔料分散体（Ｐ−２〜１３）を作製した。

（ＰＲ２５４・顔料分散体（Ｐ−２２））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（Ｐ−２２）を作製した。

微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液（Ｂ１−１） ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１ ： ５．０部

（ＰＲ１７７・顔料分散体（Ｐ−２３））
顔料分散体（Ｐ−２２）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＲ１７７−１に変更した以外は顔料分散体（Ｐ−２２）と同様の方法でＰＲ１７７・顔料分散体（Ｐ−２３）を作製した。

（ＰＧ５８・顔料分散体（Ｐ−２４））
顔料分散体（Ｐ−２２）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＧ５８−１に変更した以外は顔料分散体（Ｐ−２２）と同様の方法でＰＧ５８・顔料分散体（Ｐ−２４）を作製した。

（ＰＹ１５０・顔料分散体（Ｐ−２５））
顔料分散体（Ｐ−２２）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＹ１５０−１に変更した以外は顔料分散体（Ｐ−２２）と同様の方法でＰＹ１５０・顔料分散体（Ｐ−２５）を作製した。

（ＰＢ１５：６・顔料分散体（Ｐ−２６））
顔料分散体（Ｐ−２２）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＢ１５：６−１に変更した以外は顔料分散体（Ｐ−２２）と同様の方法でＰＢ１５：６・顔料分散体（Ｐ−２６）を作製した。

（ＰＶ２３・顔料分散体（Ｐ−２７））
顔料分散体（Ｐ−２２）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＶ２３−１に変更した以外は顔料分散体（Ｐ−２２）と同様の方法でＰＶ２３・顔料分散体（Ｐ−２７）を作製した。

＜緑色および青色感光性着色組成物の製造方法＞
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を作製した。
ＰＧ５８・顔料分散体（Ｐ−２４） ：３２．０部
ＰＹ１５０・顔料分散体（Ｐ−２５） ：１８．０部
アクリル樹脂溶液（Ｂ１−１） ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部

（青色感光性着色組成物（ＲＢ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）を作製した。
ＰＢ１５：６・顔料分散体（Ｐ−２６） ：４５．０部
ＰＶ２３・顔料分散体（Ｐ−２７） ： ５．０部
アクリル樹脂溶液（Ｂ１−１） ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
シクロヘキサノン ：３９．０部

＜赤色感光性着色組成物の製造＞
［実施例１］
（赤色感光性着色組成物（Ｒ−１））
下記の混合物(合計１００部)を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（Ｒ−１）を得た。

（顔料分散体） （計５０部）
ナフトールアゾ・顔料分散体（Ｐ−１） ：２５．０部
ＰＲ２５４・顔料分散体（Ｐ−２３） ：２５．０部
バインダー樹脂溶液（Ｂ−１） ： ５．５部
熱硬化性化合物溶液（Ｘ−１） ： １．６部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
ＰＧＭＡＣ ：３９．４部

［実施例２〜２３、比較例１〜２］
（赤色感光性着色組成物（Ｒ−２〜２３））
顔料分散体と熱硬化性化合物溶液（Ｘ−１）を表１に示す顔料分散体および熱硬化性化合物に変えた以外は、赤色感光性着色組成物（Ｒ−１）と同様にして赤色感光性着色組成物（Ｒ−２〜２３）を得た。各感光性着色組成物においては、顔料分散体の合計の５０部の内訳を、それぞれの着色組成物の明度評価用の塗膜基板がＣ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２５になるように、顔料分散体の比率を調整し、赤色感光性着色組成物１００部を調製した。

（赤色感光性着色組成物（Ｒ−２４））
下記の混合物(合計１００部)を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（Ｒ−２４）を得た。

（顔料分散体） （計５０部）
ナフトールアゾ・顔料分散体（Ｐ−１） ：２５．０部
ＰＲ２５４・顔料分散体（Ｐ−２３） ：２５．０部
バインダー樹脂溶液（Ｂ−１） ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
ＰＧＭＡＣ ：３９．０部

（赤色感光性着色組成物（Ｒ−２５））
顔料分散体を表１に示す顔料分散体に変えた以外は、赤色感光性着色組成物（Ｒ−２４）と同様にして赤色感光性着色組成物（Ｒ−２５）を得た。各感光性着色組成物においては、顔料分散体の合計の５０部の内訳を、それぞれの着色組成物の明度評価用の塗膜基板がＣ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２５になるように、顔料分散体の比率を調整し、赤色感光性着色組成物１００部を調製した。

［着色組成物の評価］
＜塗膜作製と評価＞
得られた赤色感光性着色組成物（Ｒ−１〜２５）を用いて赤色塗膜を作製し、明度、２３０℃６０分のポストベーク工程前後のコントラスト比（ＣＲ）変化率、およびＮＭＰ浸漬前後の色差の評価を下記方法で行った。表２に評価結果を示す。

（明度評価）
赤色感光性着色組成物（Ｒ−１〜２５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥後、さらに２３０℃で６０分加熱して得られた基板の色度が、Ｃ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２５になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。

◎ ・・・ １９．２以上
○ ・・・ １９．０以上１９．２未満
△ ・・・ １８．８以上１９．０未満
× ・・・ １８．８未満

（塗膜のＣＲ変化率評価）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、ＣＲとして算出した。

（ＣＲ）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）

従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、ＣＲが低くなる。

なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。

赤色感光性着色組成物（Ｒ−１〜２５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ²で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。得られた塗膜のＣＲを測定した。ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷し、得られた塗布基板のＣＲを測定した。加熱工程前後のＣＲの比を、変化率として算出した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２５の色度に合うようにした。

（ＣＲ変化率）＝（加熱工程後のＣＲ）／（加熱工程前のＣＲ）

ＣＲ変化率は、下記基準に従って判定した。

◎：８０％以上
○： ７５％以上、８０％未満
△：７０％以上、７５％未満
×：７０％未満

（塗膜のＮＭＰ耐性試験評価）
塗膜のＣＲ変化率評価と同様の手法で評価基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらに、塗膜基板をＮＭＰに１５分間浸漬し、水洗、乾燥後、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。

ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)
◎：ΔＥａｂ＊が３．０未満
○：ΔＥａｂ＊が３．０以上、５．０未満
△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、１０．０未満
×：ΔＥａｂ＊が１０．０以上

実施例１〜２３と比較例１の着色組成物を比べると、本発明の一般式（１）で示されるナフトールアゾ顔料［Ａ］と、熱硬化性樹脂とを用いることで、従来には達成できなかった高明度化を達成している。また、比較例２の着色組成物と比べると、熱硬化性化合物を含むことにより、ポストベークによるコントラスト比低下が抑制され、ＮＭＰ耐性も改善される効果が確認された。

一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］との組み合わせにおいて、熱硬化性化合物としてエポキシ化合物を添加した場合、エポキシ当量１７０〜１９０の熱硬化性化合物溶液（Ｘ−２）を使用した実施例１０、１９のの着色組成物方が、エポキシ当量８７５〜９７５の熱硬化性化合物溶液（Ｘ−３）を使用した実施例１１、２０の着色組成物よりも、ポストベークによるコントラスト比低下抑制とＮＭＰ耐性改善の効果が高いことが確認された。

一般式（１）で示されるナフトールアゾ顔料との組み合わせにおいて、熱硬化性化合物としてメラミン化合物を添加した構成では、メラミン環１個当たりに平均５．８個のエーテル基が置換されている熱硬化性化合物溶液（Ｘ−４）や、メチロール基が置換されている熱硬化性化合物溶液（Ｘ−５）を使用した実施例１２、１３、２１、２２の方が、メラミン環１個当たりに平均３．７個のエーテル基が置換されている熱硬化性化合物溶液（Ｘ−６）を使用した実施例１４、２３よりも、ポストベークによるコントラスト比低下抑制とＮＭＰ耐性改善の効果が高いことが確認された。

＜カラーフィルタの作製＞
本発明の赤色感光性着色組成物（Ｒ−１）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０ 秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、緑色感光性着色組成物（Ｇ−１）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色組成物（Ｂ−１）を使用して赤色着色画素層と同様にして青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。

本発明の赤色着色組成物を使用したカラーフィルタは明度が高く、ポストベークによるコントラスト比低下も小さいためにコントラスト比も優れた結果であり、ＮＭＰ耐性も良好で、本発明の効果が立証された。

Claims (4)

1. 着色剤、バインダー樹脂、熱硬化性化合物、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
   

   

   ［一般式（１）中、Ａは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−ＣＯＯＲ⁸を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
2. 熱硬化性化合物が、エポキシ化合物、メラミン化合物、およびβ−ヒドロキシアルキルアミド化合物の群から選ばれる少なくとも１種類を含有することを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
3. さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
4. 基材上に、請求項１ないし３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。