DE1769214A1 - Verfahren zum Faerben,Klotzen und Bedrucken von synthetischen Fasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben,Klotzen und Bedrucken von synthetischen Fasern

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DE1769214A1 DE19681769214 DE1769214A DE1769214A1 DE 1769214 A1 DE1769214 A1 DE 1769214A1 DE 19681769214 DE19681769214 DE 19681769214 DE 1769214 A DE1769214 A DE 1769214A DE 1769214 A1 DE1769214 A1 DE 1769214A1
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Description

Farbwerke Hoechst AG. , vormals Meister Lucius & Brüning
Datum: 21. Mai 1971
Dr,Cz/vo
Aktenzeichen: P 17 69 21.4.7 - 4J - Fw 5633
Verfahren zum Färben, Klotzen und' Bedrucken von synthetischen Fasern
Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I,
(D
in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe bedeutet j der Substituenten, ausgenommen wasserlöslichmachende Gruppen, tragen kann, und die Aminogruppe in Stellung 3' oder 4· des Benzolkernes A, der noch durch ein Halogenätom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe subs tituiert sein kann, steht, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von hydrophoben, synthetischen organischen Textilfasern, wie Cellulosetriacetatfasern, Cellulose-2 1/2-acetatf asern., Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber von Polyesterfasern, wiQ beispielsweise Polyathylengiykolterephthalatfasern, geeignet sind. Die
9834/1582-
BAD ORIGINAL
wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet» Diese ergeben auf den genannten synthetischen Fasern bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von sehr großer Farbstärke und von sehr guten FabrikatioiiH- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders dio Licht- und die_ Naßechtheiten sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben sind.
Man erhält diese Aminoazofarbstoffe, indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Forme L II mit einem
D-NII2 (II)
l-(3'- oder 4 l-Arnino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon~ (5 ) der allgemeinen Formel III
(III)
kuppelt, wobei der Kern A weiter substituiert sein kann, namentlich durch ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe.
Als Substituenten des Phenylringes D kommen beispielsweise in Frage ί aliphatisch« Gruppen, die vorzugswei.;>;: gesättigt sind und ein bis vier Kohlens tof fatome· aufweisen, zum Beispiel die Methyl-, Äthyl-, Propyl- odur Isopropylgruppe, Alkoxygruppen, vor allem solche mit
109834/1582· BAD original
ein bis vier Kohlenstoffatomen, wie die Methoscy-, Äthoxy- oder Butoxygruppe oder Acylamino-, vorzugsweise Carbacylaminogruppen und unter diesen insbesondere niedere Alkanoylawinogruppen, wie die Acetylaminogruppe oder unsubstituierte oder mit Halogenatomen oder Alkylgruppen substituierte Benzoylaminogruppen·
Vorzugsweise enthält D jedoch elektrpphile Substituienten, vor allem die Nitro-, die Trifluorrm ethyl- oder die Cyangruppe, ferner Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Jod, sowie aliphatisch^ oder aromatische Acylgruppen, wie die Formyl-, Acetyl- oder Propionylgruppe, sowie gege-, benenfalls durch Chlor, Brom oder niedere Alkylgruppen substituierte Benzoylgruppen, ferner Carbonsäureestergruppen und niedere Alkylsulfonylgruppen, schließlich auch niedre Sulfonsäure-monoalkyl- oder»dialkylamidgruppen.
Die genannten Farbstoffe eignen sich erfindungsgemäß zum Färben von hydrophoben, synthetischen organischen Textilfasern aus wäßriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Cellulosed!- bis -triacetatfasern, besonders aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise von Polyglykolterephthalatfasern. Die Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern und Polyurethanfasern verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Färbung von Polyesterfasern mit den genannten Farbstoffen aus wäßriger Dispersion erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100 C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, sogenannten "Carriern", wie beispiensweise Phenylphenol, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen. Hilfsmitteln, durchgeführt werden.
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17692U
Ferner erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe
oder Gewirke»aus Polyestermaterialien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert und sie dann einer
kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei l8o 210 C, unterwirft. In den einzelnen Fällen läßt sich
das Ziehvermögen der Farbstoffe durch Mischen von zwei oder mehreren der genannten Arainoazofarbstoffe noch verbessern. Je nach Zusammensetzung und Mischung der Farbstoffe lassen sich auf Polyesterfasern gelbe bis or^ange, sehr gut naß-, sublimier-, abgas- und lichtecLte farbstarke Färbungen erzeugen, die einen sehr guten Aufbau aufweisen. Beim Anfärben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Volle färben die genannten Farbstoffe
den Voll anteil nur wenig an bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil. Die Anfärbung des Wollanteils
läßt sich durch eine Wäsche mit Emulgatoren oder durch Behandlung mit Reduktionsmitteln gut wieder entfernen«
In den nachfolgenden Beispielen verhalten sich die Gewichtsteile zu den Raumteilen wie das Kilogramm.zum
Liter.
109834/1 B 8 2
■17692H
Beispiel 1
l6,8 Gewichtsteile 3-Nitro-/i-amino-anisol werden in einem Gemisch von ΊΟΟ Raumteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer Losung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Raumteilen Wasser bei 0-5° C diazotiert. Die geklärte Lösung des Diazoniumsalzes tropft man bei 0-5 C zu einer natriutnacetathaltigen Lösung von lB, 9 Gewicht steilen 1- (3 '-Aminophenyl)-3-ni8thyl--pyrazolon- (5 ) und k Gewichtsfceilen Natriumhydroxid in 200 Raumtailen Wasser, Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 60 C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff stellt ein orangefarbenes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
H_ CO-^f V-N
NH2
entspricht.
Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern bei guter Farbausbeute in kräftig rotstichig gelben Farbtönen. Die Anfärbungen sind hervorragend wasch-, sublimier- und lichtecht. Auf Polyamidfasern sowie auf Cellulosetriacetat- und Cellulose-2 l/2-acetatfasern vrerden nach den üblichen Färbemethoden ebenfalls farbstarke rot-
109834/158 2
stichig gelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten«
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle der l6,ö Gewichtsteile 3-Ni tro-'i-amiiio-anisol äquivalente Mengen der in Kolonne 2 der Tabelle I angegebenen Amine als Diazolcomponen ten und vereinigt sie nach den Angaben dieses Beispiels mit 1Ö,9 Gewichtsteilen i-(3°-Aminophenyl) ~3°-ffl8 thyl-pyrazolon-(5 ) ι so· erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern ähnlich echte Färbungen ergeben und deren Farbtöne in Kolonne 3 der Tabelle I angegeben sind.
Tabelle I
Am in
Farbton auf Polyes terfasern
2 Anilin
3 2-Nitro-anilin
4 3-Nitro-aiiili.n
5 ■ 4-Nitro-anilin.
6 4-Ni tro-2~<amino-anisol
7 5-Nitro-2-amino-anisol
8 2-Nitro-5-amino-anisol
9 2~Nitro-4-amino-anisol
G-Nitro^-SBilrao^i-methoxytoluol
2,4-Dimethyl-anilin
3-Nitro-4-amino-toluol 3-NitrO"2-amino-toluol 5-Nitrο-2-amino-1 οluo1
gelb gelb
rotstichig gelb
rotstichig. gelb
rotstichig gelb
rotstichig
gelb gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rots tichig
gelb gelb
rotstichig
gelb gelb
rotstichig
1O 9 8 3A / 1 5 8
BAD ORIGINAL
17692U
6-Nitro-3-araino-toluol 5-Ni tro-2-ainino-benzonitril
2-Amino-benzoesäuretnethylester
3-Aniino-benzoesäuremethylester 2,5-Dichlor-anilin 4-Chlor-anilin -.2,4,6-Tribrom-ani-lin.-2-Chloi-4-amino-anisol 2,6-Dinitro-anilin
2,6-Dinitro-'l-chlor anilin
4-Nitro-2t6-dichloranilin 4-Nitro-2f6-dijod-anilin 4-Nitro-2-chlor-anilin 2,5-Di«iethoxy-anilin
4-Aniino-benzaldehyd 3~Amino-acetanilid 4-Aniino-acetanilid
2-Amino-anisol-4-sulfonsäure-diäthylamid ^-Amino-anisol-^-sulfonsäure-methylämid rotstichig gelb braun.
gelb
gelb
gelb gelb gelb rotstichig gelb braun braun
braun
braun rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb gelb gelb
gelb
Beispiel
15,5 Gewichtsteile 3-Nitro-t· amino«toluol werden in einem Gemisch von 400 Räumt^iIen Wasser' und.35 GeK teilen konzentrierter Salzsäure mil einer Lösung von 6,9 Gewichtt Urjlen Natrixunni^ ri t .in 50 Raumteilen Wasser bei 0 ·- 5° C diazotierti Die f;;t-Jcläi'le I.-ös.un£ des D
1 0 9 8 3 i/15 8
BADORIQINAL
1.7692U
salzes tropft man bei 0-5 C zu einer natriumacetat haltigen Lösung von 18,9 Gewichtsteilen i— pheny^^-niethyl-pyrazolon-(5) und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 200 Raumteilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 6o C im Vakuum getrock net· Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
m..
CH,
entspricht·
Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern bei guter Farbausbeute gelb. Die Ausfärbungen sind hervorragend wasch-, subiimier- und lichtecht.
Verwendet man im Beispiel 35 anstelle der 15,5 Gewichtsteile 3-Nitro-4-ciinino-toluol äquivalente Mengen der in Kolonne 2 der Tabelle II angegebenen Amine als Diazokomponenten und vereinigt sie nach den Angaben dieses Beispiels mit l8,9 Gewichtsteilen l-(4·-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), so erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern ähnlich echte Färbungen ergeben und deren Farbtöne in Kolonne 3 der Tabelle II angegeben sind.
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— 9 Tabelle II
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Amin
Farbton auf Polyesterfasern
36 2-Nitro-anilin
37 4-Nitro-anilin
38 3~Nitro-4-ainino-anisol
39 5-Nitro-2-amino-anisol
40 2-Nitro-5-an>ino-anisol
41 4-Nitro-2,6-dichlor-anilin
42 4-Nitro-2,6-dijod-anilin
43 2,5-Dichlor-anIlin.
44 3t5-öinitro*2-amino-anisol k5 5-Nitro-.2-amino-benzonitril
46 2,5-Dimethoacy-anilin
47 4-Nitro-2-amino-anisol
48 4-Chlor-anllin
49 2-Chlor-4-amino-anisol
50 3-Nitro-2-aniino-toluol
51 4-Nitro-2-chlor-anilin
52 2-Nitro-4-chlor-anilin
53 4-Nitro-2t5-dichlor-anilin
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb orange gelb rotstichig gelb gelb gelb gelb gelb gelb
Beispiel 54
13,8 Gewichtsteile 4-Nitro-anilin werden in einem Gemisch von 400 Raumteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Haumteilen Wasser bei 0 - 5° C diazotiert. Die geklärte Diazoniumlösung
gibt man langsam unter Rühren bei 0 - 5° C zu einer Lö-
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song von 20,3 Gewichtsteilen 1-(4 •-Methyl-3'-aminophenyl)-3-«ethyl-pyrazolon-(5) in 200 Räumt eil en Wasser, die 4 Gewichtsteile Natriumhydroxid und 25 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat enthält. Der pH-Wert soll während der Kupplung bei 4-5 liegen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet· Er stej.lt ein rotbraunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
entspricht·
Auf Polyesterfasern werden kräftige Färbungen in rotstichig gelben Tönen erhalten, die sehr gute Echtheiten aufweisen.
Beispiel 55
Die nach den Angaben im Beispiel 1 aus 16,8 Gewichtsteilen 3-Nitro-4-amino-anisol erhaltene Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0 - 5° C tropfenweise zu einer Lösung von 22,4 Gewichtsteilen lr(3i-Chlor-4l-aminophenyl) -3-tnethyl-pyrazolon-(5) in 200 Raumteilen Wasser, die
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4 Gewichtsteile Natriumhydroxid und 25 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat enthält· Die Kupplung wird im schwach sauren Bereich ausgeführt. Wenn die Farbstoff bildung nach ein bis zwei Stunden beendet ist, wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit viel Wasser neutral gewaschen und bei 60 C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
entspricht· Der Farbstoff färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in kräftig rotstichig gelben Nuancen ■it sehr guten Echtheiten· -
In der Tabelle III werden weitere Farbstoffe genannt, die nach den Angaben der Beispiele 5k und 55 erhalten wurden. In der Kolonne 2 dieser Tabelle sind die Amine der Diazokomponenten und in der Kolonne 3 die damit umgesetzten Kupplungskomponenten aufgeführt· In der 4· Kolonne sind die Farbtöne der dazugehörenden Ausfärbungen auf Polyglykolterephthalatfasern angegeben·
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- 12 -Tabelle III
Nr· Amiη
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyesterfasern
56 4-Nitro- l-O^Methyl-^'-amino- gelb anilin phenyl)-3-methyl-pyra-
zolon-(5)
57 M l-.(3«-Methoxy-4«-ainino- gelb
phenyl)-3-methyl-pyrazolon»(5)
58 3-Nitro-4-
amino-anisol 		w.. gelb
59 4-Nitro-
anilin 		1-(3 '-Chlor-^-amino-
phenyl) -3-niethyl-pyra-
zolon-(5) 		gelb
60 3-Nitro-4-
amino-anisol 		l-(3'-Methyl-4f-amino-
phenyl)- 3 -me thyl-pyra-
zolon-(5) 		rotstichig gelb
61 It 1-(4·-Methyl-3·-amino- gelb
phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
109834/158 2

Claims (1)

  1. - 13 Patentanspruch
    Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    (I)
    behandelt werden, worin D für den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe steht, der gegebenenfalls Substituenten, ausgenommen wasserlöslichmachende Gruppen, tragen kann, und die Aminogruppe am Kern A in 3'~ oder 4•-Stellung steht, wobei der Benzolkern A gegebenenfalls noch durch ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann.
    10985 4/1582
DE19681769214 1968-04-20 1968-04-20 Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien Expired DE1769214C3 (de)

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