DE1769214B2 - Verfahren zum faerben, klotzen und bedrucken von celluloseacetat-, polyamid-, polyurethan- sowie polyesterfasern und -fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum faerben, klotzen und bedrucken von celluloseacetat-, polyamid-, polyurethan- sowie polyesterfasern und -fasermaterialien

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Description

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe bedeutet, der Substituenten, ausgenommen wasserlöslichmachende Gruppen, tragen kann, und die Aminogruppe in Stellung 3' oder 4' des Benzolkernes A, der noch durch ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, steht, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von hydrophoben, synthetischen organischen Textilfasern, wie Cellulosetriacetatfasern, Cellulose-272-acetatfasern, Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber von Polyesterfasern, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, geeignet sind. Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf den genannten synthetischen Fasern bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von sehr großer Farbstärke und von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht- und die Naßechtheiten
sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben
sind
Man erhält diese Aminoazofarbstoffe, indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel II
D-NH2
mit einem l-(3'- oder 4'-Amino-phemyl)-3-methylpyrazolon-(5) der allgemeinen Formel III
HO
(III)
kuppelt, wobei der Kern A durch ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe weiter substituiert sein kann.
Als Substituenten des Phenylringes D kommen beispielsweise in Frage: aliphatische Gruppen, die vorzugsweise gesättigt sind und ein bis vier Kohlenstoffatome aufweisen, ζ. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe, Alkoxygruppen, vor allem solche mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, wie die Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxygruppe oder Acylamino-, vorzugsweise Carbacylaminogruppen und unter diesen insbesondere niedere Alkanoylaminogruppen, wie die Acetylaminogruppe oder unsubstituierte oder mit Halogenatomen oder Alkylgruppen substituierte Benzoylaminogruppen.
Vorzugsweise enthält D als Substituenten jedoch elektrophile Substituenten, vor allem die Nitro-, die Trifluormethyl- oder die Cyangruppe, ferner Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Jod, sowie aliphatische oder aromatische Acylgruppen, wie die Formyl-. Acetyl- oder Propionylgruppe, sowie gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder niedere Alkylgruppen substituierte Benzoylgruppen, ferner Carbonsäureestergruppen und niedere Alkylsulfonylgruppen, schließlich auch niedere Sulfonsäure-monoalkyl- oder -dialkylamidgruppen.
Die genannten Farbstoffe eignen sich erfindungsgemäß zum Färben von hydrophoben, synthetischen organischen Textilfasern aus wäßriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Cellulosedi- bis -triacetatfasern, besonders aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren
ss mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise von Polyglykolterephthalatfasern. Die Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern und Polyurethanfasern verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Färbung von Polyester-
(10 fasern mit den genannten Farbstoffen aus wäßriger Dispersion erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100"C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, sogenannten »Carrkrn«, wie beispielswcise Phenylphenol, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden.
Ferner erhält man kräftige Färbungen, wenn man
Gewebe oder Gewirke aus Polyesterrnaterialien mit
Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert und sie dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 180— 210°C, unterwirft. In den einzelnen Fällen läßt sich das Ziehvermögen der Farbstoffe durch Mischen von zwei oder mehreren der genannten Aminoazofarbstoffe noch verbessern. Je nach Zusammensetzung und Mischung der Farbstoffe lassen sich auf Polyesterfasern gelbe bis orange, sehr gut naß-, sublimier-, abgas- und lichtechte farbstarke Färbungen erzeugen, die einen sehr guten Aufbau aufweisen. Beim Anfärben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle färben die genannten Farbstoffe den Wollanteil nur wenig an bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil. Die Anfärbung des Wollanteils läßt sich durch eine Wäsche mit Emulgatoren oder durch Behandlang mit Reduktionsmitteln gut wieder entfernen.
Aus der US-PS 3344 133 sowie der BE-PS 693 279 sind Monoazofarbstoffe von ähnlicher Struktur in bezug auf die Kupplungskomponente bekannt. Wie durchgeführte Vergleichsfärbungen ergeben haben, sind die mit dem in Beispiel 5 genannten erfindungsgemäßen Farbstoff hergestellten Färbungen auf Polyestergewebe wesentlich sublimierechter als entsprechende Färbungen mit dem Farbstoff aus Beispiel 2 der obenerwähnten US-PS. Ebenso wurde gefunden, das der nachfolgend in Beispiel 54 genannten erfindungsgemäße Farbstoff dem Vergleichsfarbstoff aus Beispiel 53 der zuvor erwähnten BE-PS beim Färben von Polyestergewebe im Farbaufbau (angewandte Farbstoffkonzentration: erzielte Farbstärke) eindeutig überlegen ist.
In den nachfolgenden Beispielen verhalten sich die Gewichtsteile zu den Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel 1
16,8 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-anisol werden in einem Gemisch von 400 Raumteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50Raumteilen Wasser bei 0—5rC diazotiert. Die geklärte Lösung des Diazoniumsalzes tropft man bei 0—5° C zu einer natriumacetathaltigen Lösung von 18,9 Gewichtsteilen 1 -(3'-Aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 200 Raumteilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff stellt ein orangefarbenes Pulver dar. dessen Zusammensetzung der Formel
H3CO
NH,
entspricht.
Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern bei guter Farbausbeute in kräftigrotstichiggelbcn Farbtönen. Die Anfarbungen sind hervorragend wasch-, sublimier- und lichtecht. Auf Polyamidfasern sowie auf Cellulosetriacetat- und Cellulose-272-acetatfasern werden nach den üblichen Färbemethoden ebenfalls farbstarke rotstichiggelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschäften erhalten.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle der 16,8 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-anJsol äquivalente Mengen der in Kolonne 2 der Tabelle I angegebenen Amine als Diazokomponente!! und vereinigt sie nach ίο den Angaben dieses Beispiels mit 18,9 Gewichtsteilen 1 - (3' - Aminophenyl) - 3 - methyl - pyrazolon - (5), so erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern ähnlich echte Färbungen ergeben und deren Farbtöne in Kolonne 3 der Tabelle I angegeben sind.
Tabelle I
Nr. Amin Farbion auf
Polsesterfasern
2 Anilin gelb
3 2-Nitro-anilin rotstichiggelb
4 3-Nitro-anilin rotsMchiggelb
5 4-Nitro-anilin rotstichiggelb
6 A- Nitro-2-amino-anisol rotstichiggelb
7 5-Nitro-2-amino-anisol gelb
8 2-Nitro-5-amino-anisol rotstichiggelb
9 2-Nitro-4-amino-anisol rotstichiggelb
10 6-Nitro-3-amino- rotstichiggelb 4-methoxy-toluol
11 2,4-Dimethyl-anilin gelb
12 3-Nitro-4-amino-toluol rotstichiggelb
13 3-Nitro-2-amino-toluol gelb
14 5-Nitro-2-amino-toluol rotstichiggelb
15 6-Nitro-3-amino-toluol rotstichiggelb
16 5-Nitro-2-amino-benzo- braun iiitril
17 2-Amino-benzoesäure- gelb methylester
18 3-Amino-benzoesäure- gelb methylester
19 2,5-Dichlor-anilin gelb
20 4-Chlor-anilin gelb
21 2,4,6-Tribrom-anilin gelb
22 2-Chlor-4-amino-anisol rotstichiggelb
23 2,6-Dinitro-anilin braun
24 2,6-Dinitro-4-chlor- braun anilin
25 4-Nitro-2,6-dichlor- braun anilin
26 4-Nitro-2,6-dijcd-anilin braun
27 4-Nitro-2-chlor-anilin rotstichiggelb
28 2,5-Dimethoxy-anilin rotstichiggelb
29 3-Amino-benzaldehyd rotstichiggelb
30 4-Amino-benzaldehyd rotstichiggelb
31 3-Ainino-acetanilid rolstichiggelb
32 4-Amino-acetanilid gelb
33 2-Amino-anisol-4-sulfon- gelb säure-diäthylamid
34 2-Amino-anisol-4-sulfon- gelb säure-methylamid
Beispiel 35
15,5 Gewichtsteile 3-Nitro-4-anrno-toluol werden in einem Gemisch von 400 Raumteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Raumteilen Wasser bei 0—5° C diazotiert. Die geklärte Lösung des Diazoniumsalzes tropft man bei 0—5° C zu einer natriumacetathaltigen Lösung von 18.9 Gewichtsteilen 1 - (4' - Aminophenyl) - 3 - methylpyrazolon-(5) und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 200 Raumteilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
H1C
NH,
entspricht.
Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern bei guter Farbausbeute gelb. Die Ausfärbungen sind hervorragend wasch-, sublimier- und lichtecht.
Verwendet man im Beispiel 35 anstelle der 15,5 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-toluol äquivalente Mengen der in Kolonne 2 der Tabelle II angegebenen Amine als Diazokomponenten und vereinigt sie nach den Angaben dieses Beispiels mit 18,9 Gewichtsteilen l-(4'-Aminophenyl)-3-methy!-pyrazolon-(5), so erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern ähnlich echte Färbungen ergeben und deren Farbtöne in Kolonne 3 der Tabelle II angegeben sind.
Tabelle II
Nr. Amin Farbton
auf Poly
esterfasern
36 2-Nitro-anilin gelb
37 4-Nitro-anilin gelb
38 3-Nitro-4-amino-anisol gelb
39 5-Nitro-2-amino-anisol gelb
40 2-Nitro-5-amino-anisol gelb
41 4-Nitro-2,6-dichlor-anilin gelb
42 4-Nitro-2,6-dijod-anilin gelb
43 2,5-Dichlor-anilin gelb
44 3,5-Dinitro-2-amino-anisol gelb
45 5-Nitro-2-amino-benzonitril gelb
46 2,5-Dimethoxy-anilin orange
47 4-Nitro-2-amino-anisol gelb
48 4-Chlor-anilin rot
stichig-
gelb
Nr. Amin Farbton
auf Poly
esterfasern
49 2-Chlor-4-amino-anisol gelb
50 3-Nitro-2-amino-toluol gelb
51 4-Nitro-2-chlor-anilin gelb
52 2-Nitro-4-chlor-aniIin gelb
53 4-Nitro-2,5-dichlor-anilin gelb
Beispiel 54
13,8 Gewichtsteile 4-Nitro-anilin werden in einem Gemisch von 400 Raumteiien Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von 6 9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Raumteilen Wasser bei 0—5° C diazotiert. Die geklärte Diazoniumlösung gibt man langsam unter Rühren bei
0 «C zu einer Lösung von 20,3 Gewichtsteilen
l-(47-Methyl-3'-arninophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) in 200 Raumteilen Wasser, die 4 Gewichtsteile Natriumhydroxid und 25 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat enthält. Der pH-Wert soll während der Kupplung bei 4—5 liegen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotbraunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
O3N
.-N=N
HO
entspricht.
Auf Polyesterfasern werden kräftige Färbungen in rotstichiggelben Tönen erhalten, die sehr gute Echtheiten aufweisen.
Beispiel 55
Die nach den Angaben im Beispiel 1 aus 16,8 Gewichtsteilen 3-Nitro-4-amino-anisol erhaltene Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0—5° C tropfenweise zu einer Lösung von 22,4 Gewichtsteilen l-(3'-Chlor-4'-arninophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) in 200 Raumteilen Wasser, die 4 Gewichtsteile Natriumhydroxid und 25 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat enthält. Die Kupplung wird im schwach sauren Bereich ausgeführt. Wenn die Farbstoffbildung nach ein bis zwei Stunden beendet ist, wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit viel Wasser neutral gewaschen und bei 600C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff
stellt ein braunes Pulver dar. dessen Zusammenset- Tabelle zung der Formel
Nr. Amin
NO1
/ " CH3
H3CO —\ V—Nr-= N-| / 56 4-Nitroanilin
N
HO
57 desgl.
NH,
i<j
entspricht. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in kräftigrotstichiggelben Nuancen mit sehr guten Echtheiten.
In der Tabelle III werden weitere Farbstoffe genannt, die nach den Angaben der Beispiele 54 und 55 erhalten wurden. In der Kolonne 2 dieser Tabelle sind die Amine der Diazokomponenten und in der Kolonne 3 die damit umgesetzten Kupplungskomponenten aufgeführt. In der 4. Kolonne sind die Farbtöne der dazugehörenden Ausfärbungen auf Polyglykolterephthalatfasern angegeben.
58
59
60 3-Nitro-
4-amino-anisol
4-Nitroanilin
3-Nitro-4-amino-aniso!
61 desgl.
Kupplungskomponente f-'arbloi auf Pol estcrfas
]-(3'-Methyl- gelb
4'-aminophenyl)-
3-methyl-
pyrazolon-(5)
l-(3'-Methoxy- gelb
4'-aminophenyl)-
3-methyl-
pyrazolon-(5)
desgl. gelb
l-(3'-Chlor- gelb
4-aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5)
l-(3'-Methyl- roi-
4'-aminophenyl)- stichij 3-methyl- gelb
pyrazolone 5)
l-(4'-Methyl- gelb
3'-aminophenyi)-3-methylpyrazolon-(5)

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Farben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    D-N=N
    HO
    (D
    NH,
    behandelt werden, worin D für den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe steht, der gegebenenfalls Substituenten, ausgenommen wasserlöslichmachende Gruppen, tragen kann, und die Aminogruppe am Kern A in 3'- oder 4'-Stellung steht, wobei der Benzolkern A gegebenenfalls noch durch ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann.
    Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
    D-N =
    (D
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