DE2712969A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2712969A1
DE2712969A1 DE19772712969 DE2712969A DE2712969A1 DE 2712969 A1 DE2712969 A1 DE 2712969A1 DE 19772712969 DE19772712969 DE 19772712969 DE 2712969 A DE2712969 A DE 2712969A DE 2712969 A1 DE2712969 A1 DE 2712969A1
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hydrogen
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    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B31/043—Amino-benzenes

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Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der
D den Rest einer Diazokomponente,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder einen Rest A[hoch]1-X-CO-Y-A[hoch]2-Z,
R[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino, Benzoylamino oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonylamino,
A[hoch]1 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkylen,
A[hoch]2 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylen,
X eine direkte Bindung, -O- oder -NH-,
Y eine direkte Bindung, -O- oder -NH- und
Z einen Rest der Formel bedeuten, wobei
B Wasserstoff oder Chlor und
n 0, 1, 2, 3 oder 4 sind.
Die Reste D der Diazokomponenten stammen vorwiegend aus der Benzol- oder heterocyclischen Reihe, z.B. der Thiophen-, Thiazol-, Thiadiazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Triazol-, Pyrazol- oder Indazol-Reihe. Im einzelnen seien beispielsweise genannt:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Trifluormethyl- anilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 3,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2,4-Dicyananilin, 2,5-Dicyananilin, 2-Cyan-4-chloranilin, 2-Cyan-4-chlor-6-bromanilin, 2,4-Dicyan-6-chloranilin, 2-Chlor-4-cyananilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Trifluormethyl-4-nitroanilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-6-bromanilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-6-cyananilin, 2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitro-6-bromanilin, 2,6-Dichlor-4-cyananilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-chloranilin, 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-äthylsulfonylanilin, 2,4-Dinitro-6-methylsulfonylanilin, 2-Cyan-4-methylsulfonylanilin, 2-Phenylsulfonylanilin, 2,6-Dichlor-4-methylsulfonylanilin, 2,6-Dibrom-4-methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -benzylester, -phenylester, -beta-methoxyäthylester, -beta-äthoxyäthylester, -beta-hydroxyäthylester, 4-Nitroanthranilsäure-methylester, -methoxyäthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäuredimethylester, -diäthylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäureamid, -methylamid, -n-butylamid, -methoxypropylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-
N-beta-hydroxy-äthylamid, 5-Aminoisophthalsäurediamid, -dimethoxypropylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -beta-hydroxyäthylimid, -phenylimid, 3-Amino-6-nitro-phthalsäure-beta-hydroxyäthylimid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid, -morpholid, -N-methylanilid, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, 1-Amino-2,5- oder 2,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, Methylsulfonsäure-2´-, 3´- oder 4´-amino-phenylester, Benzolsulfonsäure-2´-, 3´- oder 4´-aminophenylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 2-Aminobenzophenon, 1-Aminoanthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon, 1-Amino-2-äthoxynaphthalin, 4-Amino-naphthalsäurebutylimid, 6-Amino-5,7-dicyanindan, 4-Aminoazobenzol, 2´, 3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3´, 2-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-azobenzol, 4´-Hydroxy-4-aminoazobenzol, 4´-Chlor-4-aminoazobenzol, 2,3´-Dichloraminoazobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzol, 4-Aminoazobenzol-4´-sulfonsäuredimethylamid, 2´- oder 3´-Chlor-4-aminoazobenzol, Benzolazo-4-aminonaphthalin, 3-Amino-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-brom-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5,7-dichlor-benzisothiazol, 3-Amino-5,7-dibrom-benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-phenyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-5-äthylmercapto-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-beta-Carbomethoxyäthyl-mercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol,
3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-4-cyanpyrazol, 2-Phenyl-3-amino-4-cyanpyrazol, 3-Amino-5-(methyl-, äthyl-, phenyl- oder benzyl)-pyrazol, 3-Amino-1,2,4-triazol, 3-Amino-5-(methyl-, äthyl-, phenyl- oder benzyl-)1,2,4-triazol, 3-Amino-1-phenylpyrazol, 3-Aminopyridin, 3-Aminochinolin, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-(methoxy-, äthoxy- oder butoxy-)benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-thiocyanato-benzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-5,6-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-6,7-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-(4 oder 6)-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonylthiophen, 2-Amino-3,5-bis-(methylsulfonyl)-thiophen, 2-Amino-3,5-dinitrothiophen, 2-Amino-3-cyan-5-nitrothiophen, 2-Amino-5-nitrothiophen oder 5-Amino-3-methyl-isothiazol.
Reste R sind beispielsweise C[tief]1- bis C[tief]5-Alkyl, das noch durch Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Phenoxy, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkanoyloxy, Benzoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, C[tief]3-C[tief]5-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl-C[tief]1- bis C[tief]4-alkyl, Phenyl, Methoxyphenyl oder Äthoxyphenyl.
Im Einzelnen seien beispielsweise genannt:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Isopropyl, Isobutyl, Isopentyl, Allyl, Butenyl, Cycohexyl, Phenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Benzyl, Phenyläthyl, 3-Phenylpropyl, 2-Phenylpropyl, 2-Phenoxyäthyl, Chloräthyl, Bromäthyl,
Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, 2-Phenyl-2-hydroxyäthyl, 2-Hydroxy-3-chlorpropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 2-Benzoyloxyäthyl, 2-Acetoxyäthyl, 2-Propionyloxyäthyl, 2-Butyryloxyäthyl, 2-Isobutyryloxyäthyl, n-Valeryloxyäthyl, i-Valeryloxyäthyl, Capronyloxyäthyl, Caprylyloxyäthyl, Benzoyloxyäthyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl, Propoxycarbonyläthyl, Butoxycarbonyläthyl, Methoxyäthoxycarbonyläthyl, Isopropoxycarbonyläthyl oder Isobutyryloxycarbonyläthyl.
Reste R[hoch]2 sind neben den bereits genannten im Einzelnen z.B.:
Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino oder Butoxycarbonylamino.
Alle Reste A[hoch]1 und A[hoch]2 sind z.B.: zu nennen.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II mit einer Kupplungskomponente der Formel III
umsetzen. Diazotierung und Kupplung bieten gegenüber bekannten Verfahren keine Besonderheiten.
Verbindungen der Formel III erhält man aus Verbindungen der Formel wobei Hal Chlor oder Brom ist, durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel oder, wenn X = O oder NH bedeutet, auch aus Verbindungen der Formel durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel
Die Umsetzungen werden zweckmäßigerweise in Lösungsmitteln wie DMF oder N-Methylpyrrolidon in Gegenwart einer Base vorgenommen.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a in der
R[hoch]3 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, beta-Hydroxyäthyl oder -propyl, beta-Cyanäthyl, beta-C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl oder -propyl, beta-C[tief]2- bis C[tief]4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, beta-C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyläthyl oder -propyl, Cyclohexyl, Allyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]4 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R[hoch]5 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Acetylamino oder Propionylamino,
A[hoch]3 -CH[tief]2CH[tief]2- oder -CH[tief]2-CH[tief]2CH[tief]2-,
X[hoch]1 -O- oder -NH- und
Z[hoch]1 einen Reste der Formel bedeuten und
D und Y die angegebene Bedeutung haben.
Die Reste D entstammen vorzugsweise der Benzol-, Thiophen-, Thiazol-, Thiadiazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol- oder Azobenzolreihe.
Bevorzugte Diazokomponenten sind beispielsweise diejenigen der Formel in der
T[hoch]1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl,
T[hoch]2 Nitro, Cyan, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenylazo und
T[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyan sind, sowie
2-Amino-5-nitrothiophen, 2-amino-3,5-dinitrothiophen, 2-Amino-3-cyan-5-nitrothiophen, 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonylthiophen, 3-Amino-5-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-brom-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-äthylmercapto-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-beta-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-
5-amino-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-thiocyanatobenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-5,6-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-6,7-dichlorbenzthiazol oder 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasern, z.B. Celluloseacetaten, Polyamiden und insbesondere Polyestern. Man erhält Färbungen mit guten Licht, Nass- und Thermofixierechtheiten.
Einige der Farbstoffe sind auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Herstellung der Kupplungskomponenten
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 128 Teilen N-Äthyl-N-(alpha-chloracetoxyäthyl)-m-toluidin und 59,4 Teilen Bernsteinsäureimid in 200 Teilen Dimethylformamid gibt man 83 Teile Kaliumcarbonat und erhitzt 9 Stunden auf 80 °C. Anschließend wird abgesaugt und das Filtrat in 1200 Teile Wasser und 200 Teile Eis eingegossen, wobei sich ein zähes Öl abscheidet. Die wässrige Lösung wird abdekantiert und der Rückstand durch Zugabe von wenig Alkohol zur Kristallisation gebracht. Man verdünnt mit 500 Teilen Wasser, rührt 15 Minuten nach, saugt ab, wäscht neutral und trocknet bei 40 °C unter vermindertem Druck. Man erhält 105 Teile N-Äthyl-N-(alpha-succinimidoacetoxyäthyl)-m-toluidin der Formel das aus Cyclohexan umkristallisiert werden kann.
Schmelzpunkt: 71 °C.
Analyse: C H O N
ber.: 64,1 % 7,0 % 20,1 % 8,8 %
gef.: 64,1 % 6,7 % 20,0 % 9,2 %
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 80 Teilen N-Äthyl-N-(alpha-chloracetoxyäthyl)-anilin und 39 Teilen Bernsteinsäureimid in 140 Teilen N-Methylpyrrolidon gibt man 35 Teile Natriumcarbonat und erhitzt 12 Stunden auf 100 °C. Anschließend wird abgesaugt und das Filtrat in 800 Teile Wasser und 150 Teile Eis eingegossen. Man extrahiert das abgeschiedene Öl mit Methylenchlorid, wäscht neutral, trocknet den Extrakt über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Man erhält 70 Teile N-Äthyl-N-(alpha-succinimidoacetoxyäthyl)-m-toluidin der Formel
Herstellung der Farbstoffe
Beispiel 3
8,1 Teile 2-Cyan-4-nitroanilin werden in 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 0 - 5 °C mit 16 Teilen 45%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach 5 Stunden wird der Nitritüberschuss mit Harnstoff zerstört und die Lösung filtriert. Die so erhaltene Diazolösung tropft man bei 0 - 5 °C zu einer Lösung von 15,9 Teilen N-Äthyl-N-(alpha-succinimidoacetoxyäthyl)-m-toluidin in 30 Teilen Dimethylformamid, 30 Teilen konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis. Durch Zugabe von Natriumacetat stellt man einen pH-Wert von 2 ein. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Man erhält 21 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyesterfasern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 4
6 Teile 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin werden in 40 Teilen 85 %iger Schwefelsäure gelöst und mit 9 Teilen 45 %iger Nitrosylschwefelsäure bei 0 - 5 °C diazotiert. Nach 5 Stunden zerstört man den Nitritüberschuss mit Harnstoff und filtriert. Die so erhaltene Diazolösung tropft man bei 0 - 5 °C zu einer Lösung von 8 Teilen N-Äthyl-N-(alpha-succinimidoacetoxyäthyl)-m-toluidin in 15 Teilen konzentrierter Salzsäure, 20 Teilen Dimethylformamid, 125 Teilen Wasser und 125 Teilen Eis. Durch Zugabe von Natriumacetat stellt man einen pH-Wert von 1,5 ein. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 70 °C getrocknet. Man erhält 11,8 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyesterfasern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 5
7,2 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol werden bei 10 - 15 °C in 20 Teile 96%ige Schwefelsäure eingetragen, dann werden bei dieser Temperatur 100 Teile einer Mischung aus Eisessig und Propionsäure (17 : 3) zugetropft und es wird bei 0 - 5 °C mit 15 Teilen 45%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach 4 Stunden wird die so erhaltene Diazolösung bei 0 - 5 °C zu einer Lösung von 15,2 Teilen N-Äthyl-N-(alpha-succinimidoacetoxyäthyl)anilin in 20 Teilen N-Methylpyrrolidon, 30 Teilen konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis zugetropft. Durch Zugabe von Natriumacetat wird ein pH-Wert von 1,3 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 80 °C getrocknet. Man erhält 15,5 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und Celluloseestern violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 6
In 50 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15 °C 9,8 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5 °C 16 Teile 45%ige Nitrosylschwefelsäure. Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5 °C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 15,9 Teilen N-Äthyl-N-(alpha-succinimidoacetoxyäthyl)-m-toluidin in 30 Teilen Dimethylformamid, 30 Teilen konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis einfließen lassen. Durch Zugabe von Natriumacetat stellt man einen pH-Wert von 1,5 ein. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 °C getrocknet. Man erhält 19,6 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Analog zu den beschriebenen Methoden erhält man die in den folgenden Beispielen durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe.
<Tabelle>
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Claims (4)

1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der
D den Rest einer Diazokomponente,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder einen Rest A[hoch]1-X-CO-Y-A[hoch]2-Z,
R[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino, Benzoylamino oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonylamino,
A[hoch]1 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkylen,
A[hoch]2 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylen,
X eine direkte Bindung, -O- oder -NH-,
Y eine direkte Bindung, -O- oder -NH- und
Z einen Rest der Formel
bedeuten, wobei
B Wasserstoff oder Chlor und
n 0, 1, 2, 3 oder 4 sind.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der
R[hoch]3 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, beta-Hydroxyäthyl oder -propyl, beta-Cyanäthyl, beta-C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl oder -propyl, beta-C[tief]2- bis C[tief]4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, beta-C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyläthyl oder -propyl, Cyclohexyl, Allyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]4 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R[hoch]5 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Acetylamino oder Propionylamino,
A[hoch]3 -CH[tief]2CH[tief]2- oder -CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-,
X[hoch]1 -O- oder -NH- und
Z[hoch]1 einen Rest der Formel
bedeuten und
D und Y die angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II mit einer Kupplungskomponente der Formel III umsetzt.
4. Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer und natürlicher Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
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