DE2935012A1 - Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien - Google Patents

Description

OR. RICHARD KNEISSL , - _q

Widenmayerstr. 46 ^{ύ υ}·

D-8000 MÜNCHEN 22
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ICI CASE Dd.3O421/DT

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien

Disperse Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textil-

materialien

Priorität: 8. September 1978 - Großbritannien

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BESCHREIBUNG

Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf disperse Monoazofarbstoffe, die auf einem sekundären Amin als Kupplungskomponente basieren.

Gegenstand der Erfindung sind disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

(I)

NHCOR

R für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-

oder Alkoxygruppe steht,
Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe

steht, und
Z für ein Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe steht.

Beispiele für Alky!gruppen R sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Pentyl und Octyl.

Beispiele für Alkoxygruppen R sind Methoxy, Äthoxy, Butoxy und Hexyloxy, und Beispiele für substituierte Alkoxygruppen R sind Alkoxyalkoxygruppen, insbesondere Niederalkoxyniederalkoxygruppen, beispielsweise ß-Methoxyäthoxy und ß-Äthoxyäthoxy.

Weitere Substituenten, die an den Alkyl- und Alkoxygruppen vorhanden sein können, sind Halogenatome und Alkoxygruppen»

Es wird bevorzugt, daß die Alkoxygruppen R Niederalkoxygruppen sind.

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Beispiele für Halogenatome Y und Z sind Chlor- und Bromatome.

In dieser Beschreibung bezieht sich der Ausdruck "Niederalkoxy" auf Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von dispersen Monoazofarbstoffen der obigen Formel I, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Arylamin der Formel

(II)

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

/ \nh/ \ (in)

HHCOR

kuppelt, wobei R, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Beispiele für Arylamine der Formel II, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind 2-Chloro-4-nitroanilin, 2-Cyano-4-nitroanilin, 2-Bromo-4-nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,6-Dibromo-4-nitroanilin, 2,6-Dichloro-4-nitroanilin, 2-Bromo-6-chloro-4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin, 2-Cyano-4,6-dinitroanilin, 2-Chloro-(oder Bromo-)6-cyano-4-nitroanilin und 2-Chloro-(oder Bromo-)4,6-dinitroanilin.

Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel III, die verx^endet werden können, sind N-Cyclohexyl-m-aminoacetanilid, N-Cyclo-

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hexyl-m-propionylaminoanilin, N-Cyclohexyl-m-butyrylaminoanilin, N-Cyclohexyl-m-hexanoylaminoanilin, N-Cyclohexyl-mnonanoylaminoanilin, N-Cyclohexyl-m-formylaminoanilin, N-Cyclohexyl-m-methoxycarbonylaminoanilin, N-Cyclohexyl-m-äthoxycarbonylaminoanilin, N-Cyclohexy1-m-butoxycarbonylaminoanilin, N-Cyclohexyl-m-(ß-methoxyäthoxycarbonylaraino)anilin, N-Cyclohexyl-m-hexyloxycarbonylaminoanilin und N-Cyclohexylm-(ß-äthoxyäthoxycarbonylamino)anilin.

Die Diazotierung und Kupplung können durch für diese Reaktionen bekannte Verfahren ausgeführt werden. Beispielsweise kann das Verfahren dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Arylamine in Salzsäure, Schwefelsäure, einer wäßrigen Lösung von Schwefelsäure oder einem Gemisch aus Salzsäure oder Schwefelsäure mit einer organischen Säure, wie z.B. Essig- und/oder Propionsäure, zugibt oder daß man das Arylamin mit Nitrosylschwefelsäure rührt, anschließend die erhaltene Lösung oder Dispersion der so entstandenen Diazoniumverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt und abschließend den resultierenden Farbstoff durch herkömmliche Maßnahmen isoliert.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf das synthetische Textilmaterial aus einem wäßrigen Medium einen oben definierten Monoazofarbstoff aufbringt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren in Form von wäßrigen Dispersionen aufgebracht werden, die durch herkömmliche Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Mahlen des Farbstoffs mit Wasser und einem geeigneten Disper-

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giermittel, wie z.B. dem Natriumsalz eines Waphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats.

Beispiele für synthetische Texti!materialien, auf welche die Farbstoffe aufgebracht werden können, sind Textilmaterialien aus sekundärem Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat, Polyamiden, wie z.B. Poly(hexamethylenadipamid) und vor allem aromatischen Polyestern, wie z.B. Polyäthylenterephthalat.

Die Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien auch durch bekannte Transferdruckverfahren aufgebracht werden, wie z.B. Sublimations-Transferdruck, der gegebenenfalls unter vermindertem Druck ausgeführt wird, und Naßtransferdruck.

Die Farbstoffe finden auch Anwendung zur Schmelzfärbung von Polymeren, wie z.B. aromatischen Polyestern.

Wenn sie auf synthetische Textilmaterialien wie oben angegeben aufgebracht werden, dann ergeben die erfindungsgemäßen Farbstoffe leuchtende bläulich-rote bis violette Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe gute Färbeeigenschaften und eine hohe Farbkraft.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, rin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel 1

3,45 Teile 2-Chloro-4-nitroanilin werden in einem Gemisch aus 40 Teilen Eisessig und 6 Teilen konzentrierter Salzsäure aufgelöst und bei O bis 1O°C durch Zusatz von 10 Teilen 2n wäßriger Natriumnitritlösung diazotiert. Die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung wird zu einem Gemisch aus 4,64 Teilen N-Cyclohexyl-m-aminoacetanilid in 5O Teilen Essigsäure und Teilen Eis/Wasser zugegeben. Das Gemisch wird 1 st gerührt.

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worauf der Farbstoff abgetrennt, gut mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Aceton umkristallisiert wird.

Wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird, dann
wird ein leuchtend bläulich-roter Farbton erhalten.

Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe, die dadurch erhalten werden können, daß man die in der zweiten Spalte aufgeführten Amine diazotiert und mit den in der dritten Spalte aufgeführten sekundären Aminen kuppelt. Die vierte Spalte zeigt die Farbtöne, die auf Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern erhalten werden.

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O	O
	O
	λ
	KS
>	""-χ
Γ~	O
2	-a
CO	OJ-
TJ
.03
m
D

Beispiel	Diazokomponente	Kvipplungskomponente	Il	Farbtor
2	O2N -J \_ NH2	NHCOCH- V-?	Il	rot violett
3			rub in
' k	o2n-/~Vnh2	rötlich-
	\ CN

VO I

Beispiel	Diazokomponente	KupplungskorriDonente	Il	Farbton
	,Cl	NHCOCH- \
5				rot
	Cl		Il
6			rötlich braun
	Br
	CN
7	N02 \ /~ ^2	blau violett
	Cl

3eispiel	*	10	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
	Br	NHCOCH
δ			violett
	NO2
	CN	NHCHO
- 9	•■Ο-		rot violett.
	NHCOC H
It	C \-NH -/ H \	Il

cn ο —j.

O CaJ

-J GJ CP?

Beispiel	Diazokomponente	Il	Kupplungskomponente	Farbton
	- CN	NHCOC6H13
11			rot violett
		NHCOCH2CH(CH )2
12	Il	O" "Ό	Il
		NHCOC H. Cl
13		rub in

lsi

co cn

Beispiel	Dia zokoiriponente	Kupplungskomponente	Farbton
	CN	NHCOOCH-
	/ \	\ .
	OgN —ί Λ-NHg		rot
			violett
		NHCOOC H. OCH-
■15	Il		Il

OJ I

Cn O

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE

1. Disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

= N —

NHCOR

R für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte

Alkyl- oder Alkoxygruppe steht,
Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe

steht, und
Z für ein Halogenatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe steht.

2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylamin der Formel

NH,

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

NHCOR

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kuppelt, wobei R, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.

3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern.

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