DE2816629A1

DE2816629A1 - Disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2816629A1
Application number: DE19782816629
Authority: DE
Inventors: David Boyd Baird; James Stanley Campbell; Brian Ribbons Fishwick; Ronald Frank Hyde
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1977-04-19
Filing date: 1978-04-17
Publication date: 1978-10-26
Also published as: FR2388025A1; IT1174363B; IT7822406A0; GB1589927A; JPS53130729A; ES468949A1

Description

PATENTANWALT DR. RICHARD K-'EISSL WicisrrTvr'O'str. 45

D-8000 MÜNCHEN Tel. 089/295125.

Mappe 24416 ICI Case Dd 29482

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien

Disazofarbstoffe

Priorität: 19,4.77 - Großbritannien

3098U/0850

2816623

BESCHREIBUNG:

Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf Disazofarbstoffe, die einen heterocyclischen Kern enthalten.

Gemäß der Erfindung werden Disazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von ionischen wasserlöslich machenden Gruppen sind und die Formel:

Λ - N » N,

N-E

aufweisen, worin A für den Rest einer Diazokomponente steht, E für den Rest einer Kupplungskomponente steht und R für ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten steht. Beispiele für Substituenten R sind ggf. substituierte Kohlenwasserstoffradikale, wie z.B. Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylradikale, oder Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-', Halogen-, Acylamido-, Cyano-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkoxycarbonyl- oder Aminocarbonylradikale.

Der Rest A kann ein ggf. substituiertes Aryl- oder heterocyclisches Radikal sein.

Beispiele für ggf. substituierte Arylradikale A sind ggf. substituierte Naphthylradikale und vorzugsweise substituierte Phenylradikale, insbesondere Phenylradikale, die ein oder mehrere Substituenten enthalten, wie z.B. Chlor, Brom, Cyano, Triflüoromethyl, Nitro, Alkyl, wie Methyl, Alkoxy, wie Methoxy und Äthoxy, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, Alkylcarbonyl, wie Acetyl, Acylamino, wie Acetylamino, Phthalyl (so daß ein Anthrachinonkern gebildet wird), Alkoxycarbonyl·, wie Methoxy-

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carbonyl und Äthoxycarbonyl, und hydroxy- und alkoxysubstituierte Derivate davon, wie ß-Methoxyäthoxycarbonyl, ß-Hydroxyäthoxycarbonyl und ß-(ß'-Athoxyäthoxy)äthoxycarbonyl, Aminosulfonyl und N-Alkyl-, Ν,Ν-Dialkyl- und N-Phenylderivate davon, wie N-Methylaminosulfonyl, Ν,Ν-Diäthylaminosulfonyl, N-Phenylaminosulfonyl und N-Äthyl-N-phenylaminosulfonyl, Aminocarbonyl und N-Alkyl- und N,N-Dialkylderivate da-'' von, wie N-Methylaminocarbonyl· und Ν,Ν-Diäthylaminocarbonyl, und Aminosulfonyloxy und N-Alkyl- und Ν,Ν-Dialkylderivate davon.

Beispiele für ggf. substituierte heterocyclische Radikale A sind:

2-(Thienyl),

3-(Pyrazolyl),

2- oder 5-(Imidazolyl),
3-(1,2,4-Triazolyl),
5-(1,2,3,4-tetrazolyl),
2-(Thiazolyl·),

5-(Isothiazolyl),

5-(1,2,4-Thiadiazolyl·),

2-(1,3,4-Thiadiazoiyl·),

3-(Pyridyl·),

2-(Benzoxazol·yl·),

2-(Benzthiazolyl),

3-(Benz-2,1-isothiazolyl·),

3-(Indazol·yl·),

3-(Thienyi-2,3-b-pyridin),

3- (IsothiaZOiy^S, 4-d-pyrimidin) , 3-(Isothiazol·yl·-3,4-b-pyridin) und 3-(Isothiazoiyl-3,4-b-thiophen).

Der Rest Ξ kann der Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol·-, Phenol·-, 2,6-Dihydroxypyridin-, Naphthol·- oder Aryl·aminreihe sein und besitzt vorzugsweise die Formel·:

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1 2

worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff atom oder ein ggf. substituiertes Kohlenwasserstoffradikal, insbesondere ein ggf. substituiertes Niederalkylradikal, stehen und der Benzolring B zusätzlich Substituenten enthalten oder einen Teil eines ggf. weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.

E stellt insbesondere ein Radikal der Formel:

dar, worin W für ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkyl- oder Nxederalkoxyradikal steht, V für ein Wasserstoff-, Chloroder Broir.atom oder ein Nieder alkyl-, Nieder alkoxy-, Trifluoromethyl- oder Cyanoradikal, ein Radikal der Formel -SC^T oder ein Acylaminoradikal, insbesondere eine Acylaminogruppe der

Formel -NHCOT² oder -NKSO₇T³ steht, wobei T² Wasserstoff, Al-

4 3 kyl, insbesondere Niederaikyl, Aryl oder -NHT ist, T ggf.

4 substituiertes Niederaikyl oder Aryl ist und T Wasserstoff,

3
Alkyl oder Aryl ist, R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal, insbesondere ein Niederalkylradikal, steht und R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal, insbesondere ein Niederalkylradikal, oder ein ggf. substituiertes Aryl- oder Cycloalkylradikal steht.

Beispiele für ggf. substituierte Niederalkylradikale R³ und R sind Hydroxyniederalkylradikale, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, ß-

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oder ^-Hydroxypropyl und <5-Hydroxybutyl, Niederalkoxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. β-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl und ^-Methoxypropyl, Cyano-niederalkyl-radikale, wie ζ.3. ß-Cyanoäthyl, Aryl-niederalkyl-radikale, wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl, Carboxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-Carboxyäthyl und S-Carboxybutyl, Niederalkoxy-carbonyl-niederalkylradikale, wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl, Hydroxy-nieder- -·. alkoxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Niederalkoxy-niederalkoxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxy)äthyl, Niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl, Acyloxy-niederalkyl-radikale, insbesondere Niederalkyl-carbonyloxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl und ί-Acetoxybutyl, Chloro-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-Chloroäthyl und g'-Chloropropyl, Nieder aiko xy-c arbonyloxy-niederalkyl-radikale, wie z.B. ß-ÄthoxycarbonyloxyäthyI, Niederalkyl-carbonyl-niederalkyl-radikale, das op-Chloro-ß-hydroxypropyl-radikal, Niederalkoxy-carbonyl-niederalkoxy-carbonylniederalkyl-radikale,Cyano-niederalkoxy-niederalkyl-radikale, Nieder alkoxy-c ar bonyl -nieder alkyl thio-niederalkyl-radikal-e, Niederalkoxy-niederalkoxy-niederaikoxy-carbonyl-niederalkylradikale, Cyano-alkoxy-carbonyl-niederalkyl-radikale, Niederalkyl-sulfonyl-amino-niederalkyl-radikale, Niederalkyl-sulfonyl-niederalkyl-radikale und Hydroxy-niederalkoxy-carbonylniederalkyl-radikale.

3 4 Beispiele für Cycloalkylradikale R und R sind Cyclopentyl und Cyclohexyl.

Es wird bevorzugt, daß die Alkyl- und Alkoxyradikale, die oben aufgeführt sind, Niederalkyl- und Niederalkoxyradikale sind.

In der gesamten Beschreibung bezieht sich der Ausdruck "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- und Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

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Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Disazofarbstoffe, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel -A-NH-, worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert, und die resultierende Diazoverbindung mit einem Aminothiazol der Formel:

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt, das so erhaltene Azozwischenprodukt der Formel:

A-N=N

diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H, worin E die oben angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.

Das Diazotieren und Kuppeln kann durch in der Technik für diese Reaktionen an sich bekannte Verfahren ausgeführt werden. Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Verfahren bequem dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins A-NH2 in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung davon zugibt oder daß man das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und daß man hierauf die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Thiazolkupplungskomponente in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt und das resultierende Azoaminothiazolzwischenprodukt durch herkömmliche Methoden isoliert. Ein ähnliches Verfahren wird dann auf die Diazotierung des Azoaminothiazolzwischen-

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Produkts angewendet, und anschließend wird die so erhaltene Diazoverbindung mit der Kupplungskomponente E-H gekuppelt.

Beispiele für Amine der Formel A-NH₂ sind 1-Napthylamin- oder 2-Chloro-1-naphthylamin, aber insbesondere Amine der Benzolreihe, wie z.B. Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, 2,5-Dichloroanilin, 2,4-Dinicroanilin, 2,4-Dinitro-6-(chloro- oder-bromo)anilin, 4-Methansulfonylanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2-toluidin, 4- oder 5-Nitro-2-anisidin, 4- oder 5-Chloro-2-anisidin, 4- oder 5~Chloro-2-toluidin, 4- oder 5-Brcmo-2-anisidin, 2,6-Di(chloro- oder -bromo)—4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid, 2,4-Bis(methansulfonyl)anilin, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-nitroanilin, Methylanthranilat, 4- oder 5-Nitromethylanthranilat, 4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chloro- oder bromo-)anilin-4-sulfonamid, 2,6-Di(chloro- oder bromo)-4-methylsulfonylanilin, 2,5-Di(chloro- oder bromo)-4,6-dinitroanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(chloro- oder bromo)-4,6-dinitro-(toluol oder anisol), 3-Amino-4-(chloro- oder bromo)-2,6-dinitro-(toluol oder■anisol), 2- oder A-Cyanoanilin, 4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-Chloro-4-cyanoanilin, 4-Aminodiphenyl, 1- oder 2-Aminoanthrachinon, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-methylsulfonylanilin, 3-(Chloro- oder Bromo)-4-thiocyanatoanilin, 2-(Chloro- oder Bromo)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethansulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chloro- oder bromo)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Dimethylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin,' 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chloro- oder bromo)anilin, 2-Phenylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Amino-3-(chloro- oder bromo)-5-nitrobenzoesäure-methylester, 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester, 2-Amino-5-nitroterephthalsäure-dimethylester, 4-Aminobenzoesäure-ß-methoxyäthyl-

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ester, 4-Aminobenzoesäure-ß-hydroxyäthylester, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfamat, 2-Amino-4-chlorophenylsulfamat und Anilin-2-, -3- oder -4-N,N-dimethylsulfamat.

Beispiele für 2-Äminothiazole der Formel:

•Ν

die als Mittelkomponenten verwendet werden können, sind: 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(2'-tolyl)thiazol, 2-Amino-4-(3'-nitrophenyl)thiazol, 2-Amino-4-äthylthiazol, 2-Amino-4-(4'-methoxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(4'-äthoxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(4'-chlorophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(2'-methoxyphenyl)-thiazol, 2-Amino-4-benzylthiazol, 2-Amino-4-(4'-thiomethoxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(3',4'-dihydroxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)thiazol, 2-Amino-4-(2'-furyl)-thiazol, 2-Amino-4-cyanothiazol, 2-Amino-4-(äthoxycarbonyl)-thiazol, 2-Amino-4-chlorothiazol, 2-Amino-4-bromothiazol, 2-Amino-4-jodothiazol, 2-Amino-4-butoxymethylthiazol, 2-Amino-4-vinylthiazol, 2-Amino-4-(4'-tolyl)thiazol, 2-Amino-4-(2'-nitrophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(2'-chlorophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(4'-nitrophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(3'-chlorophenyl)-thiazol, 2-Amino-4-(4'-bromophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(3'-bromophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(4'-toluolsulfonylmethyl)thiazol, 2-Amino-4-(2',4'-dichlorophenyl)thiazol, 2-Amino-4-(2¹,5'-dichlorophenyl)thiazol, 2-Amino-4-chloromethylthiazol und 2-Amino-4-carboxythiazol.

Beispiele für Kupplungskomponenten E-H sind Acylacetarylamide, wie z.B. Acetoacetanilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid; Aminopyrazole, wie z.B. 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol; Pyrazolone, wie z.B. 1,3-Dimethyl-5-pyrazolon, aber insbeson-

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dere 1-?henyl-3-(methyl-, carbonamido- oder carbomethoxy)-5-pyrazolone, worin das Phenylradikal ggf. substituiert ist durch beispielsweise Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamido oder Acetylamino; 2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin und 1-Äthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on; Phenole, wie z.B. Phenol selbst, o-Kresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol; je--' doch insbesondere Arylamine der Naphthylaminreihe, wie z.B. 1-Kaphthylamm, und ganz besonders der Anilinreihe, wie z.B. 2,5-Dimethoxyanilin,
Ν,Ν-Diäthylanilin,
N,N-Di(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di(ß-cyanoäthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(3-äthoxyäthyl)anilin,
N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin, Ν-/Ϊ3- (ß ' -Methoxyäthoxycarbonyl) äthy 17-m-toluidin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-/"ß- (ß ' -methoxyäthoxycarbonyl) äthyl/anilin,

N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin,

N-Äthyl-N-(o-acetoxybutyl)anilin,

N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin,

N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)anilin,

N,N-Di(ß-n-propylcarbonyloxy)-m-toluidin, N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Acetylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, N,N-Diäthyl-m-toluidin,

N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-acetyläthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N- (iy-hydroxy-n-pentyl) »m-toluidin, N-Äthyl-N- (<S-acetoxy-n-butyl) -m-toluidin, N-Äthyl-N- (cx-methyl-ß-methoxycarbonyläthyl) -m-toluidin, N-Äthyl-N-(^-chloro-ß-hydroxypropyl)-m-toluidin,

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3-Methoxy-N,N-diathylanilin, 3-Methoxy-N-äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)anilin, N-Cyclopentylanilin,

N,N-Di (ß-propionyloxyäthyl) -ia-toluidin, N-Athyl-N-^B- (ß ' -methoxycarbonyläthoxycarbonyl) äthyl7-mtoluidin,

N-Äthyl-N-/13- (ß'-cyanoäthoxy) äthy17-m-toluidin, N-Äthyl-N-/"ß- (ß ' -methoxycarbonyläthylthio)äthy17-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyl)-m-toluidin, N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-2,5-dimethylanilin, NfN-Diäthyl-2,5-dimethoxyanilin, 3-Acetylamino-N- (ß-cyanoäthyl) -N-/J3- (ß '-methoxyäthoxycarbonyl)äthy1/anilin,

S-Acetylamino-N-Zß-(ß'-äthoxyäthoxycarbonyl)äthy 1/ anilin, 3-Acetylamino-N,N-di(ß-hydroxyäthyl)anilin, 3-(N-Äthylureido)-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin, N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)anilin, 3-(Methylsulfonylamino)anilin, 3-Chloro-N-äthyl-N-(ß-chloroäthyl)anilin, 3-Bromo-N,N-di(ß-hydroxyäthyl)anilin, 3-Ureidoanilin,

2,5-Dimethyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Acetylamino-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin, N,N-Di(ß-äthoxycarbonyläthyl)-m-toluidin, 2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin, 3-Chloro-N-äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)anilin, 2-Äthoxy-5-formylamino-N-/B-(ß'-äthoxyäthoxycarbonyl)äthyiyanilin,

3-(N,N-Diäthylureido)-N,N-diäthylanilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-/~ß- (ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthy1/anilin,

2-Methoxy-5-acetylamino-N-/ß-(ß'-£ß"-methoxyäthoxy}äthoxy-

carbony1)äthy Ij anilin, *

3-Acetyl-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin, NjN-Di/ß-ip-bromobenzoyloxy)äthy Ij anilin, N-Äthyl-N-(m-methylsulfonylbenzyl)anilin, 2-Methyl-5-(methylsulfonylamino)anilin, N-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin,

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N-n-Butyl-N-(ß-cyanoäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(β, ^-dihydroxypropyl)-ra-toluidin, N-Äthyl-N-^ö^ß-di (äthoxycarbonyl) äthyl/anilin, N-Äthyl-N- (j3-phenyläthyl) anilin, 3-Trifluororcethyl-N,N-diäthylanilin, Ν,Ν-Di/B- (cyanomethoxycarbonyl) äthyl_7anilin, 2-Methoxy-5-benzoylamino-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin, 3-Acetylamino-N,N-di/3- (iTLethylsuifonyloxy) äthy 1/anilin, 3- (ß-Chloroprcpionylair.ino) -N,N-diäthylanilin, 3-(Isopropionylamino)-Ν,Ν-dibenzylaniiin, N-Athyl-X-(ß-succinimidodthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-^ß- (methylsulfonylamino) äthyIj-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-äthylsulfonyläthyl)-m-toluidin, 3- Athoxycarbonyl-Nj-N-diathylanilin, 3-Cyano-N,N-diäthylaniiin,

3-Äthylthio-N,N-di(ß-merhoxycarbonyläthyl)anilin, 3-(N-Äthylacetylamino)-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-(Dirnethylaminosulfonylamino)-Ν,Ν-diäthylanilin, N-?henylmorpholin,

N-Phenylpyrrolidin,

1-(N-ß-Hydroxyäthy1amino)η aphthalin, N,N-Di (iB-äthoxycarbonylärhyl) anilin, S-Acetylamino-NfN-diäthylanilin, 3-Acetyla;nino-N,N-di (ß-äthoxycarbonyläthyl) anilin, 3-Creido-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-(X-Mothylureido)-N,N-di(ß-methoxycarbonyiäthyl)anilin,.

3-Propionylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-(Methoxycarbonylamino)-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-(Methylsulfonylamino)-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Methoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Äthoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Chloro-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-3rcmo-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Cyano-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Methylsulfonyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Sulfamoyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,

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2-Methyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 2-Methoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 2-Methoxy-5-methyl-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, N-Äthyl-N-ß-cyanoäthyl-m-toluidin,

2,5-Dimethoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin, 3-Methyl-N,N-di/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl/anilin, 3-Methyl~N,N-di/ß- (ß ' -hydroxyäthoxycarbonyl) äthyl_7anilin, 3-Methyl-N-(ß-carboxyäthyl)-N-(ß-äthoxycarbonyläthyl)anilin, N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin,

3-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)-N-(ß-carboxyäthyl)anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthy 1/ anilin,

3-Acetylamino-N,N-di/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthy1/anilin

3-Acetylamino-N,N-di/ß-(cyanomethoxycarbonyl)äthyl/anilin.

Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Poiyamidtextilmaterialien, wie z.B. solchen aus Polyhexamethylenadipamid, und vor allein Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, wie z.B. Polyäthylenterephthalat. Solche Materialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen.

Die genannten Disazofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien ggf. gemeinsam mit anderen Dispersionsfarbstoffen durch solche Verfahren aufgebracht werden, die beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf solche Textilmaterialien üblich sind. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter Verwendung solcher Bedingungen und weiterer Zusätze aufgebracht werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Verfahren herangezogen werden. Alternativ können die Farbstoffe auf die synthetischen Textilmaterialien durch Lösungs-

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mittelfärbeverfahren aμfgebracht werden, beispielsweise dadurch, daß man eine Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, das ggf. eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial aufbringt, und zwar vorzugsweise bei erhöhter Temperatur. Die erwähnten Farbstoffe können auch beim Schmelzfärben von synthetischen Polymeren, beispielsweise durch Techniken mit spätem Einspritzen, verwendet wer-? den, wobei die gefärbten Polymere dann in Fäden oder Fasern schmelzgesponnen werden. Die genannten Farbstoffe können auch auf synthetische Textilmaterialien durch ein Transferdruckverfahren aufgebracht werden, und zwar ggf. unter vermindertem Druck oder unter nassen oder feuchten Bedingungen.

Wenn die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien angewendet werden, dann ergeben sie orange bis grünlichblaue Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und nassen und trockenen Wärmebehandlungen aufweisen, und zwar sowohl vor als auch nach einer Wärmefixierung. Die genannten Farbstoffe besitzen außerdem auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, eine hohe Färbekraft und vorzügliche Färbe-, Egalisierungs-, Temperaturbereichs- und Aufbaueigenschaften, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel 1

6,37 Teile 4-Chloroanilin werden in einer Lösung aufgelöst, die 15 Teile konzentrierte Salzsäure und 125 Teile Wasser enthält. Die Lösung wird gerührt und auf eine Temperatur von 0-5 C abgekühlt, und dann werden 25 Teile einer 14%igen wäßrigen Natriumnitritlösung zugegeben, wobei die Mischungstemperatur

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durch äußere Kühlung zwischen O und 5 C gehalten wird. Das Gemisch wird 15 min gerührt, und dann wird eine Lösung von 7,52 Teilen 2-Amino-4-methylthiazolhydrochlorid in 200 Teilen Eisessig und 40 Teilen Wasser zugegeben, wobei gleichzeitig eine 32%ige wäßrige Lösung von Natriumacetat zugetropft wird, um den pH des Gemischs gegenüber Kongorot-Indikatorpapier gerade säuer zu halten. Das Gemisch wird dann 2 st gerührt,- und der ausgefallene gelbe Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

2,52 Teile des gemäß obiger Vorschrift hergestellten festen Zwischenprodukts werden in einem Gemisch aus 20 Teilen Phosphorsäure (spezifisches Gewicht 1,700) und 20 Teilen Eisessig gerührt,-Das Gemisch wird auf O⁰C abgekühlt, und 2,6 Teile einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure werden dann während 1 st zugegeben, wobei die Temperatur des Gemischs durch äußere Kühlung; zwischen 0 und 2°C gehalten wird. Das Gemisch wird dann weitere 2 st bei 0-2°C gerührt und dann zu einer Lösung von 1,7 Teilen Ν-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin in 40 Teilen Eisessig und 5 Teilen Wasser, das 0,2 Teile SuIfaminsäure enthält, zugegeben, wobei der pH des Gemischs durch gleichzeitige Zugabe einer 3-2%igen wäßrigen Natriumacetatlösung auf 1-2 gehalten wird. Das resultierende Gemisch wird 2 st gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textiimaterialien aus aromatischen Polyestern in tiefe violette Farbtöne.

Beispiel 2

Das Verfahren von.Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß die 1,7 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 2,06 Teile N,N-Diäthyl-m-aminoacetanilid ersetzt werden.

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Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in grünlichbiaue Farbtöne.

Beispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß die " 1,7 Teile N-äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 1,88 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthyl-m-toluidin ersetzt werden.

Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in marineblaue Farbtöne.

Beispiel 4

Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt, außer daß die 1,7 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 2,65 Teile Ν,Ν-Bis(acetoxyäthyl)anilin ersetzt werden.

Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in violette Farbtöne.

Beispiel 5

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß die 1,7 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylanilin durch 2,79 Teile Ν,Ν-Bis (acetoxyäthyl) -m-toluidin ersetzt werden.

Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in rötlichblaue Farbtöne. '

3098Λ3/0850

- ₁₉ - 2316629

Beispiel 6

6,9 Teile 4-Nitroanilin werden diazotiert und mit 7,52 Teilen 2-Amino-4-methylthiazolhydrochlorid gekuppelt, wobei die Vorschrift von Beispiel 1 verwendet wird.

Zu einem Gemisch aus 20 Teilen Phosphorsäure (spezifisches ^J Gewicht 1,700) und 20 Teilen Eisessig werden unter äußerer Kühlung 5 Teile einer 40%igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure während 5 min zugegeben. Diese Lösung wird weiter auf 0-5°C gekühlt, und 2,63 Teile des gemäß obiger Vorschrift hergestellten festen Zwischenprodukts v/erden während 5 min zugegeben. Das Gemisch wird weitere 25 min bei 0-5 C gerührt und dann zu einer Lösung von 2,1 Teilen N-Äthyl-N-(ßacetoxyäthyl)anilin in 40 Teilen Eisessig und 5 Teilen Wasser, das 0,4 Teile SuIfaminsäure enthält, zugegeben. Das resultierende Gemisch wird 2 st gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in blaue Farbtöne.

Beispiel 7

Das Verfahren von Beispiel 6 wird wiederholt, außer daß die 2,06 Teile N,N-Di-äthyl-m-aminoacetanilid_durch 2,1 Teile N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)anilin ersetzt werden.

Wenn der resultierende Farbstoff in Wasser dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in blaue Farbtöne. * ·

S09843/0850

Beispiele 8 bis 57

Die Farbstoffe dieser Beispiele werden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, indem das in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle 1 angegebene Amin diazotiert wird, die so erhaltene Diazokomponente mit dem in der dritten Spalte angegebenen 2-Aminothiazol gekuppelt wird, das resultierende AzoZwischenprodukt diazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung mit der in der vierten Spalte angegebenen Kupplungskomponente gekuppelt wird. Die Farbtöne, die beim Aufbringen einer wäßrigen Dispersion des betreffenden Farbstoffs auf Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern erhalten werden, sind in der fünften Spalte angegeben.

TABELLE I

	Amin	Rn N Ii ti	Kupplungskomponente	Farbton
Bei spiel	4-Chloroanilin	IA₂ R= ^	3-Acetylamino-N- äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin	rötlich blau
8	ti	Methyl	N,N-Diäthyl-m- toluidin	grünlich- blau
9		Il	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	rötlich blau
10	4-Methylani lin	Il	N-Äthyl-N-(ß- cyanoäthyl)-m- toluidin	violett
11	4-Nitroanilin	If	3-Propionylamino- Ν,Ν-diäthylanilin	bläulich grün
12	H	Il	N-Äthyl-N-(ß-pro- pxonyloxyäthyl)- anilin	blau
13	Il		N,N-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin	grünlich blau
14

809843/0850

Fortsetzung der Tabelle I

Bei spiel	Amin	\ ^N -UL R= ²	Kupplungskomponente	Farbton
15	4-Chloro- anilin	Wasserstoff	3-Acetylamino-N,N- diäthylanilin	grünlich blau
16	Il	11	N,N-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin	rötlich blau
17	11	Il	N,N-Diäthyl-m- toluidin	grünlich blau
18	Il	Il	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin	Il
19	Il	11	3-Acetylamino-N,N- . bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	rötlich blau
20	Anilin	Methyl	N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin	violett
21	Il	Il	3-Ac e ty1amino-N,N- diäthylanilin	blau
22	Il	11	Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl )-m-tolu idin	■ „violett
23	■ 1	Il	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin	blau
24	Il	Il	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	blau- violett
25	Il	Il	3-Acetylamino-N- äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin	violett
26	Il	11	Ν,Ν-Diäthyl-m- toluidin	blau
27	4-Chloro- anilin	Il	N-n-Butyl-N-(ß- cyanoäthyl) anilin	violett
28	Il	Il	N-n-Butyl-N-(ß- cyanoäthyl)-m- toluidin	marine blau
29 .	H	ti	3-Acetylamino-N,N- di-n-propylanilin	grünlich blau

809843/0850

Fortsetzung der Tabelle I

Bei spiel	Amin	Ί R =	Kupplungskomponente -	Farbton
30	4-Chloro- anilin	N ..JL	Ν,Ν-Bis(ß-propionyl- oxyäthyl)anilin	violett
31	Il	Methyl	Ν,Ν-Bis (ß-propionyl- oxyäthyl)-m-toluidin	rötlich- blau
32	Il	II	Ν,Ν-Bis(ß-hydroxy äthyl) -m-toluidin	blau
33	Il	¹¹	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin	grünlich blau
34	Anilin	It	3-Acetylamino-N,N- diäthylanilin	blau
35		Wasserstoff	Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin	violett
36	Il	It	Ν,Ν-Diäthyl-m- to Iu id in	blau
37	Il	ti	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin	rötlich- - blau
38	II	Il	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	blau- violett
39	4-Nitro- aniiin	Il	3-Acetylamino-N,N- diäthylanilin	bläulich grün
40	Il	It	N-Äthyl-N-(ß-acet oxyäthyl) anilin	blau
41	¹¹	Il	Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-töluidin	blau
42	Il	Il	Ν,Ν-Diäthyl-m- to Iu id in	grünlich blau
43	Anilin	If	Ν,Ν-Bis(ß-acetoxy äthyl) -m-toluidin	rötlich blau
44	Il	Phenyl	N,N-Biäthyl-m- toluidin	grünlich blau
45	M	Il	3-Acetylamino-N,N- bis(ß-hydroxyäthyl)- anilin	■1

Il

309843/0850

Fortsetzung der Tabelle I

Beispiel

Amin

R = Kupplungskomponente

Farbton

46 47

48 49 50

51 52

53 54 55 56 57

Anilin

4-Chloroanilin

4-Nitroanilin

Phenyl 3-Äcetylamino-N,N-bis-(ß-acetoxyäthyl) anilin

3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin

N,N-Bis(ß-acetoxyäthyl) -m-toluidin

N,N-Diäthyl-mtoluidin

3-Acetylamino-N,N-bis(ß-hydroxyäthyl)-anilin

3-Acetylamino-N,N-bis(ß-aGetoxyäthyl)-anilin

3-Acetylainino-N-äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin

3-Äcetylamino-N ,N-. diäthylani1in

N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl )anilin

N,N-Bis(ß-acetoxyäthyl )-m-toluidin

N,N-Diäthyl-mto Iu id in · - .

N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)-m-toluidin

blau

rötlichblau

blau

bläulichgrün

grünlichblau

blau

grün ·

grünlichblau

grün

grünlichblau

Beispiele 58 bis

Die Farbstoffe dieser Beispiele werden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, indem das in der zweiten

SO 9 8 Z₁3/0 8 50

Spalte der folgenden Tabelle 2 angegebene Amin diazotiert wird, die so erhaltene Diazoverbindung mit 2-Amino-4-methylthiazol gekuppelt wird, das resultierende Azozwischenprodukt diazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung mit der in der dritten Spalte angegebenen Kupplungskomponente gekuppelt wird. Der Farbstoff, der beim Aufbringen einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird, ist in der vierten Spalte angegeben.

Tabelle 2

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
58	2-Bromo-4-nitroanilin	N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin	grünlich blau
59	4-Cyanoanilin	II	blau
60	2-Cyano-4-nitroanilin	Il	bläulich grün
61	4-Nitro-2-(trifluoro- methyl)anilin	Il	grünlich blau
62	2,4-Dicyanoanilin	Il	■1
63	3-Nitroanilin	Il	rötlich blau
64	4-Methyl-2-nitroanilin	11	blau
65	2-Methoxy-4-nitroanilin	II	grünlich blau
66	4-(Methylsulfonyl)- anilin	U_-	rötlich blau
67	2-Chloro-4-(rnethyl- sulfonyl)anilin	¹¹	blau
68	2-Chloro-4-nitroanilin	Il	grünlich blau
69	4-Aminoacetophenon	' ■■	rötlich blau
70	4-Amino benζ aldehyd	II	blau
71	4-Äthoxycarbonylanilin	N-Äthyl-N-(ß- cyanoäthyl)anilin	rötlich blau

Fortsetzung von Tabelle 2

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
72	4-(ß-Methoxyäthoxy)- cartionylanilin	N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin	rötlich blau
73	4-(Aminosulfonyl)- anilin	"Il	H
74	4-(Ν,Ν-Dimethylamino- sulfonyl) anilin	Il	11
75	4-(Aminocarbonyl)anilin	Il	Il
76	4-(N-Äthylamino carbonyl) anilin	Il	Il
77	4-Aminoacetanilid	Ii	Il
78	3-(N,N-Dimethylamino sulf onyloxy)anilin	Il	violett
79	2-Amino-3, 5-dinitro- thiophen	^: Il	grün
80	2-Ämino-3-nitro-5- acetylthioplien	Il	II- "
81	2-Amino-3-methoxy- carbonyl-5-nitrö- thiophen	Il	Il
82	2-Affiino-3-cyano-5- nitrothiophen	Il	Il
83	2-Amino-3,5-dieyano- 4-me t hy 1 th-iophen	Il	Il
84	2-Amino-5-nitro- thiazol	Il	Il
85	5-Amino-3-phenyl- 1/2,4-thiadiazol	Il	grünlich blau
86	2-Amino-6-methyI- . sulfonylbenzo- thiazol	Il	bläulich grün
87	2-Amino-6-thiocyanato- benzothiazol	Il	Il
88	^-Amino-e-nitrobenzo- thiazol		grün
89	2-AmInO-O-ChIOrObBnZO- thiazol	Il	grünlich blau

809843/0850

Fortsetzung von Tabelle 2

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
90	2-Amino-6-methoxybenzo- thiazol	N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin	grünlich- blau
91	2-Aminobenzothiazol	II	Il
92	3-Ämino-5-nitrobenzo- 2,1-isothiazol	Il	grün
93	2,5-Dichloroanilin	Il	blau- violett
94	2,4,5-Trichloroanilin	Il	rötlich blau
95	4-Chloroanilin	2-Methoxy-5-methyl- Ν,Ν-bis(ß-acetoxy- äthyl)anilin	grünlich blau
96	Il	2-Methyl-N-(ß-cyano- äthyl)anilin	violett
97	Il	2-Chloro-N-(ß-hydroxy- äthyl)anilin	■1
98	Il	2-Methoxy-5-methyl-N- n-butylanilin	grünlich- blau
99	Il	3-Amino acetan ilid	bläulich violett
100	Il	3-Acetylamino-N- äthylanilin	blau
101		3-Acetylamino-N,N- bis(ß-methoxycarbo- nyläthyl)anilin	rötlich- blau
102	Il	2,5-Dimethoxy-N,N- bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	grünlich blau
103	Il	3-Chloro-N,N-bis(ß- ' hydroxyäthyl)anilin	rötlich blau
104	Il	3-Bromo-N,N-bis(ß- methoxycarbonyl- äthyl)anilin	violett
105	Il	'3-Trifluoromethyl- N,N-bis(ß-acetoxy- äthyl)anilin	Il
106	Il	3-Cyano-N,N-bis(ß- acetoxyäthyl)anilin	Il

8098U/0850

Fortsetzung von Tabelle 2

Bei spiel	Am in	Kupplungskomponente	Farbton
107	4-Chloroanilin	3-(Methylsulfonyl)-N,N- diäthylanilin	rötlich blau
108	Il	3-(Äthylaminosulfonyl)- Ν,Ν-bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	violett
109	Il	3-(Aminosulfonyl)-N,N- . diäthylanilin	rötlich blau
110	Il	3-(Dimethylaminosulfonyl)- Ν,Ν-bis(ß-acetoxyäthyl)- anilin	violett
111	Il	3- (Propionylamino)-N, N- diäthylanilin	grünlich blau
112	Il	3-(ß-Methoxyäthoxy- carbonylamino)-Ν,Ν-di- äthylanilin	Il
113	Il	S-Benzoylamino-N^N-bis- (ß-hydroxyäthyl)anilin	Il
114	Il	3-Formylamino-N,N-bis- (ß-acetoxyäthyl)anilin	rötlich blau
11 5	Il	3-Ureido-N,N-diäthyl- anilin	grünlich blau
116	Il	3-(Äthylaminocarbony1- amino)-N,N-diäthylanilin	Il
117	Il	3-(Phenylaminocarbonyl- amino)-Ν,Ν-bis(ß-acetoxy äthyl) anilin	rötlich blau
118	Il	5-Acetylamino-2-äthoxy- N,N-Ms (ß-acetoxyäthyl) - anilin	grünlich blau
119	Il	5-Acety1amino-2-methoxy- N,N-diäthylanilin	bläulich- grün
120	Il	5-Acetylamino-2-methoxy- N-äthylanilin	grünlich blau
121	¹¹	3-Acetylamino-N-(ß-meth- oxycarbonyläthyl)anilin	rötlich blau
122	Il	3-Acetyl amino-N-/lß- (ß · - äthoxyäthoxycarbonyl)- äthyl/anilin	bläulich violett

809843/085 0

Fortsetzung von Tabelle 2

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
123	4-Chloroanilin	3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)- N-(ß-methoxycarbonyläthyl) - anilin	bläulich violett
124	Il	3-Acetylaitiino-N- (ß-cyanoäthyl) - N-/(ß-methoxyäthoxycarbonyl)- äthyl/anilin	Il
125	"	3-(ÄthoxycarbonyIamino)-N, N- diäthy!anilin	grünlich blau
126	Il	3-(Methoxycarbonylamino)- N,N-bis(ß-methoxycarbonyl äthyl) anilin	rötlich blau
127	11	N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)- anilin	blau
128	Il	3-Methyl-N-äthyl-N-(ß,^-di- hydroxypropyl)anilin	11
129	Il	3-Methyl-N-äthyl-N-(^-chloro- ß-hydroxypropyl)anilin	It
130	Il	Ν,Ν-Bis(ß-methoxyäthyl)anilin	Il
131	Il	3-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)-N- (ß-äthoxyäthyl)anilin'	rötlich blau
132	Il	3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)- N-(Y-methoxypropyl)anilin	Il
133	Il	N-Benzyl-N-(ß-cyanoäthyl)- anilin	violett
134	Il	3-Methyl-N-(ß-acetoxyäthyl)- N-(ß-phenyläthyl)anilin	rötlich blau
135	Il	Ν,Ν-Bis(ß-methoxycarbonyl äthyl) anilin	violett
136	Il	3-Methyl-N,N-bis(ß-äthoxy- carbonyläthyl)anilin	rötlich- blau
137	Il	5-Acetylamino-2-methoxy- N,N-bis(ß-methoxycarbonyl äthyl) an Hin	grünlich blau
138	Il	N-(ß-Cyanoäthyl)-N-(ß-äth- oxycarbonyläthyl)anilin	violett
139	ti	N-(ß-Cyanoäthyl)-N-(ß-acet oxyäthyl) anilin	Il

809843/0850

Fortsetzung von Tabelle 2

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
140	4-Chloroanilin	N-(ß-Cyanoärhyi)-N-(ß-phen- oxyäthyl)anilin	violett
1 41	11	N-Äthyl-N-/"(ß -cyanomethoxy- cärbonyl)äthyl7anilin	rötlich blau
142	π	N- (ß-Cyanoäthyl) -N-/"(ß- hyäroxyäthoxycarbonyl)- äthyl/anilin	violett
143	Il	N- (ß-Cyanoäthyl) -N-/*(ß--". acetoxyäthoxycarbonyl)- äthyl7anilin ·	Il
1 44	Il	5-Acetylamino-2-methoxy- N-/"(ß-methoxyäthoxycar- bonyl)äthyl/anilin	grünlich blau
145	Il	5-Acetylamino-2-methoxy- N-äthyl-N-/f(ß-methoxyäthoxy- carbonyl)äthy1/anilin	bläulich grün
146	Il	S-Methyl-NfN-bisAfi-athoxy- carbonyloxy) äthyIjanilin	rötlich blau
147	Il	3-Methyl-N-(ß-cyanoäthyl)- . N-/~(ß-methylcarbonyl) äthyl7- anilin	violett
148	11	N-Äthyl-N-/ß-(ß'-cyanoäth- oxy)äthyl/anilin .	rötlich blau
149	Il	3-Acetyla.mino-N-äthyl-N- (ß-/jß ' - (ß "-methoxyäthoxy) - äthoxycarbonyl7äthyljanilin	bläulich violett
150	Il	3-Methyl-N-äthyl-N-Cß- äthylsulf onyläthyl) anilin	rötlich blau
151	Il	3-Methyl-N-äthyl-N-/*(ß-athyl- äminocarbonyloxy)äthyl/ani- lin	blau
152	Il	Acetoacetanilid	gelb
153	Il	1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon	orange
154	• π	1-Phenyl-J-methyl-S-amino- pyrazol	rot
155	Il	S'-Methyl-S-pyrazolon	gelb
156	Il	3-Cyano-4-methy1-6-hydroxy- pyrid-2-on	gelb

8098U/08

Fortsetzung von Tabelle 2

Bei spiel	Amin	Kupplungskomponente	Farbton
157 158 159 160	4-Chloroanilin Il Il ti	1-Äthyl-S-cyano-^-methyl-ö- hydrο xypyr id-2-on 1-n-Butyl-3-cyano-4-methyl- 6-hydroxypyrid-2-on 6-Kydroxypyrid-2-on-phenol o-Kresol	gelb II 11

Beispiele 161 bis 187

Die Farbstoffe dieser Beispiele werden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren erhalten, indem das in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle 3 angegebene Amin diazotiert wird, die so erhaltene Diazoverbindung mit dem in der dritten Spalte angegebenen 2-Aminothiazol gekuppelt wird, das resultierende Azozwischenprodukt diazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung mit der in der vierten Spalte angegebenen Kupplungskomponente gekuppelt wird. Der Farbton, der beim Aufbringen einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird, ist in der fünften Spalte angegeben.

Tabelle 3

Bei spiel	Amin	IU L_F ίΒ>^ϋΛΙ'2	Kupplungskomponente 4	Farbton
161 162	2-Cyano-4,6- dinitroanilin 2,6-Dicyano- 4-nitroanilin	Methyl	N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin N-n-Butyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin	grün Il

809843/0850

- 31 -

Fortsetzung von Tabelle 3

Bei spiel	Amin	JCAh₂	Kupplungskomponente	Farbton
163	4-Chloro- anilin	Methyl	ß-Naphthol	violett
164	Il	Il	^-Naphthol	Il
165	Il	11	Diphenylamin	11
166	Il	Il	N-Cyclohexylanilin	Il
167	Il	Il	N- (ß-Hydroxyäthyl) -ct- naphthylamin	grünlich blau
168	Il	Il	8- (ß-Hydroxyäthyl)- aminochinolin	Il
169	4^Aminodi phenyl sul- fon	Il	N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)- anilin
170	4-Chloro- anilin	Il	3-Benzoylamino-N,N-bis- (ß-acetoxyäthyl)anilin	rötlich blau
171	Il	Il	N-Äthyl-N-(ß-phenoxy- äthyl)-m-toluidin	blau
172	Il	Il	N-(ß-Acetoxyäthyl)-N- (ß-phenoxyäthyl)anilin	bläulich violett
173	Il	Il	N-Äthyl-N-(ß-p-tolyl- sulfonyläthyl)-m-toluidin	rötlich blau
174	ti	4-Methoxy- phenyl	N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)- m-toluidin	blau
175	Il	4-Tolyl	H	I!
176	Il	2-Nitro- phenyl	Il	Il
177	Il	3-Nitro- phenyl	Il *	Il
178	Il	4-Chloro- phenyl	It	Il
179	¹¹	3-Chloro- phenyl	II	Il
180	Il	2-Chloro- phenyl	Il	Il
181	Il	4-BromO- phenyl	Il	11

8098A3/0850

Fortsetzung von Tabelle 3

Bei spiel	Amin	Rx	I	1	Kupplungskomponente	Farbton
				R = NH_?
182	4-Chloro- anilin		3-BrosnO- phenyl	N-Äthyl-N-(ß-cyano- äthyl)-m-toluidin	blau
183	It	p-Tolylsul- fonylmethyl	Il	It
184	11	2,4-Dichlo- rophenyl	Il	If
185	It	2,5-Dichlo- rophenyl	Il	Il
186	Il	Äthyl	Il	rötlich blau
187	Il	Cyano	It	Il

809843/0850

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Disazofarbstoffe, die frei von ionischen wasserlöslich
machenden Gruppen sind und die Formel:

A-N=N-J. J-N=N-E

aufweisen, worin A für den Rest einer Diazokomponente
steht, E für den Rest einer Kupplungskomponente steht und R für ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten steht.

2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

A für ein ggf. substituiertes Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht.

3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
das ggf. substituierte Arylradikal aus einem ggf. substituierten Phenylradikal besteht.

4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß E die Formel:

R¹

1 2

aufweist, worin R und R jeweils unabhängig voneinander

für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen und der Benzolring B zusätzlich Substituenten enthalten oder einen Teil eines ggf.
weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.

809843/Q850

Farbstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das ggf. substituierte Kohlenwasserstoffradikal, das durch R^ und R dargestellt wird, au tuierten Niederalkylradikal besteht.

durch R^ und R dargestellt wird, aus einem ggf. substi6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß E die Formel:

aufweist, worin W für ein Wasserstoffatom oder ein Nieder alkyl- oder Niederalkoxyradikal steht, V für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Trifluoromethyl-, Cyano- oder Acylaminoradikal oder ein Radikal der Formel -SO₂T , wobei T ein ggf. substituiertes Niederalkyl- oder Arylradikal ist, steht, R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substi-

tuiertes Alkylradikal steht und R für ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl-, ein ggf. substituiertes Aryl- oder ein Cycloalky!radikal steht.

Farbstoffe nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Acylaminoradikal, das durch V dargestellt wird, die

2 3 2

Formel -NHCOT oder -NHSO-T aufweist., wobei T für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylradikal oder

4 3 ein Radikal der Formel -NHT steht, T die in Anspruch

angegebene Bedeutung besitzt und T für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylradikal steht.

Farbstoffe nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die ggf. substituierten Alkylradikale, die durch R und R⁴ dargestellt werden, und die Alkylra-

809843/0850

2 4
dikale, die durch T und T dargestellt werden, aus ggf. substituierten Niederalkylradikalen bzw. Niederalkylradikalen bestehen.

9. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel A-NH₂, worin A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einem 2-Aminothiazol der Formel:

worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt, das so erhaltene AzoZwischenprodukt der Formel:

A-N=N

diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H, worin E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.

10. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wobei die Farbstoffe auf das synthetische Textilmaterial durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren aus einer wäßrigen Dispersion des Disazofarbstoffs aufgebracht werden.

11. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester besteht.

809843/0850