DE3942938A1 - Disazo-dispersionsfarbstoffe - Google Patents
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Description
Es wurde gefunden, daß sich die Disazo-Dispersionsfarbstoffe der
Formel I
worin R₁, R′₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom,
C1-2-Alkyl oder C1-2-Alkoxy, und
R₃ und R₄ unabhängig voneinander C2-3-Alkylen
bedeuten, sowie die Mischungen eines solchen Farbstoffs mit bis zu 80 Gewichtsprozent eines oder zweier anderer gelber Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellen Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischen Stoffen, eignen.
R₃ und R₄ unabhängig voneinander C2-3-Alkylen
bedeuten, sowie die Mischungen eines solchen Farbstoffs mit bis zu 80 Gewichtsprozent eines oder zweier anderer gelber Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellen Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischen Stoffen, eignen.
Als Farbstoffe der Formel I sind die Farbstoffe in den R₁ Wasserstoff
oder Chlor, R′₁ Wasserstoff, R₂ Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy,
insbesondere R₁, R′₁ und R₂ Wasserstoff, und R₃ und R₄ je eine Gruppe
der Formel -CH₂CH₂- bedeuten, besonders bevorzugt.
Als Mischungskomponenten bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der
Formeln II bis XII
worin R₅ in 3- oder 4-Stellung Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-8-
Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkoxy-C2-3-alkoxycarbonyl,
C2-3-Alkenyloxy-C2-3-alkoxy-carbonyl, C1-3-Alkoxy-
C2-3-alkoxy-C2-3-alkoxycarbonyl, Phenoxy-C2-3-alkoxycarbonyl,
Phenyl-C1-3-alkoxycarbonyl, Benzylcarbonyloxy,
C1-8-Alkylaminocarbonyl, C1-8-Alkylaminosulfonyl,
C1-3-Alkylbenzoyl, Phenylsulfonyloxy, Benzyloxycarbonyl,
Tetrahydrofuryl-C1-3-alkoxy-carbonyl, Cyan, Trifluormethyl
oder C1-7-Alkoxy,
R₆ Wasserstoff, Nitro, C1-8-Alkoxycarbonyl oder Chlor,
R₇ Wasserstoff oder Chlor und
R₈ Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy-C2-4- alkyl oder C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-2-alkyl
bedeuten,
R₆ Wasserstoff, Nitro, C1-8-Alkoxycarbonyl oder Chlor,
R₇ Wasserstoff oder Chlor und
R₈ Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy-C2-4- alkyl oder C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-2-alkyl
bedeuten,
worin R₉ C1-8-Alkyl, C1-4-Alkoxy-C2-3-alkyl, C1-4-Alkyl-carbonyloxy-
C2-3-alkyl, C2-3-Alkenyloxy-C2-3-alkoxy-C2-3-
alkyl, C1-4-Alkyl-carbonyloxy-C2-3-alkoxy-C2-3-alkyl,
C1-2-Alkoxy-carbonyloxy-C2-3-alkyl oder eine Gruppe der
Formel -CH₂CH₂OCH₂CH₂OH
bedeutet,
bedeutet,
worin die beiden B₁ Chlor oder Brom und
B₂ Wasserstoff oder Acetoxy bedeuten,
B₂ Wasserstoff oder Acetoxy bedeuten,
und
Das Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I ist dadurch
gekennzeichnet, daß man eine diazotierte Aminoazobenzolverbindung der
Formel XIII
mit einer Verbindung der Formel XIV
auf allgemein bekannte Weise kuppelt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionsfarbstoff-Mischungen
erfolgt im allgemeinen durch Mischen der Einzelverbindungen, vor oder
nach der Formulierung der Färbepräparate. Bei der Herstellung von Diazofarbstoff-
Mischungen kann auch eine Diazokomponente (der Formel XIII)
mit einer Verbindung der Formel XIV und einer weiteren, geeigneten
Kupplungskomponente, oder zwei verschiedene Diazokomponenten mit einer
Kupplungskomponente der Formel XIV gekuppelt, oder ein Teil des Farbstoffs
der Formel I z. B. acyliert werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I sowie der genannten
Dispersionsfarbstoffmischungen zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein
bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder
Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben
getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger
Wasser, in sogenannter kurzer oder langer Flotte färben, klotzen oder
bedrucken.
Die Farbstoffe und Farbstoffmischungen ziehen aus wäßriger Suspension
ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders
geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen,
aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französischen
Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute bis sehr gute Allgemeinechtheiten;
hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und
Plissierechtheit. Ein weiterer Vorzug der erfindungsgemäßen Farbstoffe
liegt im hohen Aufbauvermögen, der hohen Auszieh- bzw. Fixiergeschwindigkeit
und dem guten Badauszug begründet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Ein Volumenteil entspricht dem Volumen eines Gewichtsteiles
Wasser.
Herstellung der Verbindung der Formel I,
worin R₁ und R₂ Wasserstoff und
R₃ und R₄ 1,2-Äthylen
bedeuten.
worin R₁ und R₂ Wasserstoff und
R₃ und R₄ 1,2-Äthylen
bedeuten.
32 Teile 4-Aminoazobenzol werden über Nacht in 150 Teilen 15prozentiger
Salzsäure verrührt, dann mit 350 Teilen Eis/Wasser-Gemisch versetzt. Das
zum Teil auskristallisierte Gemisch wird sodann bei 5 bis 10°, im Verlaufe
von ca. 30 Minuten, mit 34 Volumenteilen einer wäßrigen 5-n-
Natriumnitritlösung diazotiert, wobei der kristalline Festkörper in
Lösung geht. Nach 2 Stunden wird der geringe Überschuß an salpetriger
Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und die dunkel-rot-braune Diazoniumsalzlösung
klärfiltriert.
77,8 Teile einer (49,5prozentigen) wäßrigen Lösung von 38,5 Teilen
3-Cyan-6-hydroxy-1-β′-hydroxy-β-äthoxyäthyl-4-methylpyridon-2 (in Form
des Äthanolaminsalzes) werden mit 600 Teilen Eiswasser verdünnt und
unter Kühlung (auf Temperaturen unter 10°) im Verlauf von ca. 1 Stunde
mit der Diazoniumsalzlösung (siehe oben) versetzt. Dabei hält man den
pH-Wert durch Zugabe von Natriumacetat zwischen 3 und 6. Man rührt
mehrere Stunden ohne Kühlung nach, filtriert den unlöslichen Farbstoff ab
und wäscht ihn mit Wasser salzfrei. λ max dieses Farbstoffs = 461 nm (in
DMF +1% Eisessig).
Der Schmelzpunkt des Farbstoffs nach Umkristallisieren aus Cellosolve ist
200°.
Herstellung eines Farbstoff-Gemisches aus 60% des Farbstoffs gemäß
Beispiel 1, der Formel I′
und 40% des Farbstoffs der Formel III, worin R₉ β′-acetoxy-äthoxy-
β-äthyl ist:
10 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in einem
Gemisch aus 50 Teilen Eisessig und 1Teil Essigsäureanhydrid unter Rühren
3 Stunden auf 110 bis 120° erhitzt, wobei der Kristallbrei in Lösung
geht. Nach dem Abkühlen fällt der acetylierte Farbstoff aus, er wird
abfiltriert, erst mit verdünnter Essigsäure, dann mit Wasser gewaschen
und im Vakuum getrocknet. λ max dieses Farbstoffgemisches ist 462 nm, es
schmilzt bei 145-7°.
Zur Herstellung eines Gemisches aus 50% des Farbstoffs gemäß Beispiel 1
und 50% des Farbstoffs der Formel III, worin R₉ γ-Äthoxy-n-propyl
bedeutet, kuppelt man (gemäß der Vorschrift des Beispiels 1) 38,9 Teile
einer (49,5prozentigen), 19,25 Teile der Kupplungskomponente gemäß
Beispiel 1 und 81,0 Teile einer (23,6prozentigen) 19,1 Teile γ-Äthoxy-
n-propyl-3-cyan-6-hydroxy-4-methylpyridon-2 enthaltenden wäßrigen
Lösung mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalz.
250,0 Teile einer 16prozentigen wäßrigen Paste des Farbstoffs gemäß
Beispiel 1 werden mit 60 Teilen handelsüblicher Ligninsulfonat-Dispergatoren
in einer Glasperlenmühle so lange gemahlen, bis die Teilchen
im Mittel max. 1 µ Durchmesser haben. Man trennt die Glasperlen ab
(filtrieren), stellt den pH auf 7 bis 8 und trocknet die Präparation in
einem Heißluftzerstäuber. Das erhaltene feine Pulver enthält 40% reinen
Farbstoff.
1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird mit 4000 Teilen 60°
warmem, auf pH 5 abgepuffertem Wasser verrührt. Mit dieser Färbeflotte
werden 100 Teile Polyesterfasergewebe im verschlossenen Färbepräparat
1 Stunde bei 130° gefärbt. Nach dem Abkühlen, Spülen, Seifen, nochmaligem
Spülen und Trocknen erhält man eine egale goldgelbe Färbung mit sehr
guten Allgemeinechtheiten.
In der folgenden Tabelle 1 sind Dispersionsfarbstoff-Gemische mit dem
Farbstoff der Formel I′ (Beispiel 1) und einem Farbstoff der Formel II
angegeben, wobei R₇ immer Wasserstoff ist.
In der folgenden Tabelle 2 sind Gemische des Farbstoffs der Formel I′ mit
Farbstoffen der Formel III angegeben.
In der folgenden Tabelle 3 sind Gemische mit einem Farbstoff der Formel
I, worin R′₁ = H und dem Farbstoff der Formel III, worin R₉ =
-CH₂CH₂CH₂-O-C₂H₅ angegeben sind.
In der folgenden Tabelle 4 sind Gemische des Farbstoffs der Formel I′
mit weiteren Farbstoffen der Formeln IV bis XII angegeben.
Analog zu den Angaben im 1. Beispiel werden 38,5 Teile 3-Cyan-
6-hydroxy-1-β-äthoxyäthoxyäthyl-4-methylpyridon-2 mit einer
Mischung aus 22,3 Teilen diazotiertem 4-Amino-1,1′-azobenzol und
7,86 Teilen diazotiertem 3,4-Dichloranilin zu einem goldgelb färbenden
Azofarbstoff-Gemisch gekuppelt.
Claims (5)
1. Die Disazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
worin R₁, R′₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom,
C1-2-Alkyl oder C1-2-Alkoxy und
R₃ und R₄ unabhängig voneinander C2-3-Alkylen
bedeuten.
R₃ und R₄ unabhängig voneinander C2-3-Alkylen
bedeuten.
2. Die Disazo-Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, der Formel I,
worin R₁ Wasserstoff oder Chlor,
R′₁ Wasserstoff,
R₂ Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und
R₃ und R₄ eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-
bedeuten.
worin R₁ Wasserstoff oder Chlor,
R′₁ Wasserstoff,
R₂ Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und
R₃ und R₄ eine Gruppe der Formel -CH₂CH₂-
bedeuten.
3. Die Gemische eines oder mehrerer Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2
mit bis zu 80 Gewichtsprozent eines oder zweier anderer gelber Dispersionsfarbstoffe.
4. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der
Formel XIII
mit einer Verbindung der Formel XIV
kuppelt.
5. Verwendung der Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, bzw. der
Gemische eines oder mehrerer solcher Farbstoffe, mit einem oder zwei
anderen gelben Dispersionsfarbstoffen, zum Färben, Klotzfärben oder
Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien
aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben
organischen Stoffen.
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