DE3246949C2 - - Google Patents
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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Description
Es wurde gefunden, daß sich die Gemische aus mindestens zwei Dispersionsfarbstoffen
der Formel I
worin R C3-7-n-Alkyl bedeutet,
wobei sich die Mischungsbestandteile nur durch die Anzahl der Kohlenstoffatome im n-Alkylrest R unterscheiden und in einer Menge von mindestens 10% im Gemisch anwesend sind, ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischen Stoffen eignen, wobei diese Gemische den Einzelkomponenten im Aufbauvermögen, in der Ziehgeschwindigkeit und der Egalität der erzielten Färbungen deutlich überlegen sind.
wobei sich die Mischungsbestandteile nur durch die Anzahl der Kohlenstoffatome im n-Alkylrest R unterscheiden und in einer Menge von mindestens 10% im Gemisch anwesend sind, ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischen Stoffen eignen, wobei diese Gemische den Einzelkomponenten im Aufbauvermögen, in der Ziehgeschwindigkeit und der Egalität der erzielten Färbungen deutlich überlegen sind.
Vorzugsweise werden Gemische von Farbstoffen der Formel I verwendet,
worin R 25 bis 75, insbesondere 50 Molprozente n-Propyl und 75 bis 25,
insbesondere 50 Molprozente n-Butyl ist.
Als Dispersionsfarbstoff besonders geeignet ist die γ-Kristallmodifikation
des Farbstoffs der Formel I, worin R zu 50 Molprozent n-Propyl
und zu 50 Molprozent n-Butyl ist, die durch mittelstarke Linie im
Röntgen-Beugungsdiagramm (CuK α 1-Linie) bei Gitterabständen (Interplanar-Distanzen)
D=12.0, 10.4, 8.5, 7.0, 5.6, 4.95, 4.10,
3.59, 3.4 und 3.15 Å gekennzeichnet ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Gemische erfolgt entweder (vorzugsweise)
durch Kuppeln von diazotiertem 2-Nitro-4-chloranilin mit
einem Gemisch von Verbindungen der Formel II
oder durch Mischen (z. B. beim Mahlen) der Einzelkomponenten oder durch
Mischen von (coupierten) Farbstoffpräparaten der Einzelkomponenten. Die
Verbindungen der Formel II und Einzelkomponenten sind bekannt und lassen
sich in Analogie zu bekannten Methoden leicht herstellen.
Das Dispersionsfarbstoff-Gemisch in dem R zu 50 Molprozent n-Propyl und
50 Molprozent n-Butyl ist, fällt nach der Kupplung, in wäßrigsalzsaurem
Milieu, in der α-Kristallmodifikation an, die sich in Verbindung mit
einer Reihe von Dispergatoren, beim Hochtemperaturfärben (bei ca. 130°C)
in die γ-Kristallmodifikation umwandelt. Die γ-Kristallmodifikation
ist stabil und deshalb für das Hochtemperaturfärben, insbesondere von
Kreuzspulen (durch die die Färbeflotte hindurchgepumpt wird) besonders
gut geeignet:
β-Modifikation D=11.8 m, 11.2 m, 9.7 m, 6.6 m, 6.4 w, 5.2 m,
4.5 vw, 4.3 vw, 3.9 vw, 3.4 s, 3.28 w, 2.92 vw, 2.6 vw Å.
γ-Modifikation D=12.0 m, 10.4 m, 8.5 vw, 7.4 vw, 7.0 m, 5.6 m, 5.22 vw, 4.95 m, 4.65 vw, 4.25 vw, 4.1 m, 4.02 vw, 3.95 vw, 3.81 vw, 3.7 vw, 3.59 m, 3.5 vw, 3.4 m, 3.15 m, 2.95 vw, 2.85 vw, 2.7 vw, 2.26 vw, 1.87 vw Å.
vw=sehr schwach, w=schwach, m=mittelstark, s=stark, d=diffuse Linie.
γ-Modifikation D=12.0 m, 10.4 m, 8.5 vw, 7.4 vw, 7.0 m, 5.6 m, 5.22 vw, 4.95 m, 4.65 vw, 4.25 vw, 4.1 m, 4.02 vw, 3.95 vw, 3.81 vw, 3.7 vw, 3.59 m, 3.5 vw, 3.4 m, 3.15 m, 2.95 vw, 2.85 vw, 2.7 vw, 2.26 vw, 1.87 vw Å.
vw=sehr schwach, w=schwach, m=mittelstark, s=stark, d=diffuse Linie.
Das genannte, hervorgehobene Gemisch ist in insgesamt vier Kristallmodifikationen
bekannt, von denen aber nur die α-Modifikation (mit Einschränkungen)
und die γ-Modifikation (ohne Einschränkung) färbetechnisch interessant
ist. Im Röntgen-Beugungsdiagramm wird ersichtlich, daß sich das
Gemisch wie eine einheitliche Verbindung verhält, alle Diagramme sind
von den Röntgen-Beugungsdiagrammen der Einzelbestandteile völlig verschieden.
Im folgenden sind die charakteristischen Linien des Röntgen-Beugungsdiagramms
(Interplanar-Distanzen) der Einzelbestandeile und der Mischung
angegeben.
a=reine Verbindung
b=reine Verbindung
c=Gemisch 50% n-C₃H₇
R=n-C₃H₇ (2-Kristallmodifikation)
R=n-C₄H₉ (eine Kristallmodifikation)
50% n-C₄H₉
b=reine Verbindung
c=Gemisch 50% n-C₃H₇
R=n-C₃H₇ (2-Kristallmodifikation)
R=n-C₄H₉ (eine Kristallmodifikation)
50% n-C₄H₉
a) α-Kristallmodifikation D=21.8 w, 10.9 md, 7.8 vw, 7.3 w,
6.1 vw, 5.8 vw, 5.6 vw, 4.9 md, 3.7 vw, 3.48 m, 3.41 m,
3.39 m, 3.22 vw, 3.13 vw, 2.95 vw, 2.72 vw Å.
a) β-Kristallmodifikation D=10.4 w, 8.3 w, 7.6 m, 6.9 m, 6.2 m, 6.0 vw, 5.5 vw, 5.2 vw, 4.84 w, 4.7 m, 4.64 m, 4.5 m, 4.2 w, 3.89 vw, 3.8 vw, 3.55 w, 3.49 w, 3.38 s, 3.29 s, 3.19 vw, 3.14 w, 3.08 w, 2.9 w, 2.85 w, 2.6 wd, 2.53 wd, 2.45 w, 2.4 w, 2.35 vw, 2.23 vw, 2.19 vw, 2.05 vw, 1.93 wd, 1.68 wd, 1.65 wd Å.
b) D=12.2 m, 10.9 m, 8.8 m, 7.4 w, 7.0 m, 5.6 m, 4.95 m, 4.39 vw, 4.18 m, 4.10 m, 3.85 vw, 3.65 m, 3.5 w, 3.44 m, 3.21 m, 2.99 vw, 2.85 vw, 2.75 w, 2.4 vw Å.
c) α-Modifikation D=13.0 s, 9.1 m, 8.2 m, 6.5 w, 4.95 m, 4.5 w, 4.45 vw, 4.3 w, 4.09 m, 3.93 w, 3.71 w, 3.69 m, 3.59 m, 3.41 vw, 3.36 m, 3.34 m, 3.26 m, 3.05 w, 2.97 wd, 2.75 vw, 2.6 vwd, 2.5 vwd Å.
a) β-Kristallmodifikation D=10.4 w, 8.3 w, 7.6 m, 6.9 m, 6.2 m, 6.0 vw, 5.5 vw, 5.2 vw, 4.84 w, 4.7 m, 4.64 m, 4.5 m, 4.2 w, 3.89 vw, 3.8 vw, 3.55 w, 3.49 w, 3.38 s, 3.29 s, 3.19 vw, 3.14 w, 3.08 w, 2.9 w, 2.85 w, 2.6 wd, 2.53 wd, 2.45 w, 2.4 w, 2.35 vw, 2.23 vw, 2.19 vw, 2.05 vw, 1.93 wd, 1.68 wd, 1.65 wd Å.
b) D=12.2 m, 10.9 m, 8.8 m, 7.4 w, 7.0 m, 5.6 m, 4.95 m, 4.39 vw, 4.18 m, 4.10 m, 3.85 vw, 3.65 m, 3.5 w, 3.44 m, 3.21 m, 2.99 vw, 2.85 vw, 2.75 w, 2.4 vw Å.
c) α-Modifikation D=13.0 s, 9.1 m, 8.2 m, 6.5 w, 4.95 m, 4.5 w, 4.45 vw, 4.3 w, 4.09 m, 3.93 w, 3.71 w, 3.69 m, 3.59 m, 3.41 vw, 3.36 m, 3.34 m, 3.26 m, 3.05 w, 2.97 wd, 2.75 vw, 2.6 vwd, 2.5 vwd Å.
Die α-Kristallform des Gemisches entsteht, wie schon erwähnt, bei der
Kupplung in wäßrig-salzsaurer Lösung. Die β-Kristallform entsteht bei
der Kupplung des schwefelsauer/nitrosylschwefelsauer diazotierten 2-Nitro-4-chloranilin.
Diese Kristallform lagert sich beim Erhitzen auf
90°C in wäßriger Suspension leicht um, wobei in den meisten Fällen die
γ-Kristallform, selten auch die α-Kristallform entsteht.
Die γ-Kristallform wird durch Erhitzen der α-Kristallform in wäßriger
Suspension, auf 130°C (in Druckgefäß), in Anwesenheit von Impfkristallen
der γ-Modifikation hergestellt. Sie ist bei allen Färbebedingungen stabil.
Die δ-Kristallform entsteht beim Umkristallisieren der getrockneten α-Modifikation
aus der 100fachen Menge eines 1 : 1-Chlorbenzol/Äthanol-Gemisches.
Diese Kristallmodifikation wurde nicht näher geprüft, weil
ihre Herstellung für technische Zwecke zu aufwendig ist.
Die Verarbeitung der neuen Gemische der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt
auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von
Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder
durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr
oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben,
klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffgemische ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf
Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben,
hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum
Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen
Polyestern, sowie aus Cellulose-2½-acetat, Cellulosetriacetat
und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der
französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren. Die
erfindungsgemäßen Farbstoffgemische eignen sich insbesondere auch für
das Schnellfärben ("Rapid-Dyeing"), bei dem das Substrat in der Färbeflotte
in relativ kurzer Zeit durchgefärbt wird. Bei diesem Verfahren
wird z. B. das Substrat mit der Färbeflotte in 20 Minuten auf 130°C erhitzt
und nur 20 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Die neuen
Farbstoffgemische besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften; vor
allem sind die sehr gute Licht- und Sublimierechtheit, neben dem sehr
guten Egalisiervermögen bemerkenswert. Auch die Stabilität gegenüber
hydrolytischer Zerstörung während des HT-Färbevorgangs ist hervorragend.
"Gegenüber dem nächstvergleichbaren, aus der europ. Patentschrift
00 38 439 bekannten Farbstoffgemisch wurden Vergleichsversuche durchgeführt,
aus denen ersichtlich ist, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische
ein wesentlich besseres Ziehvermögen besitzen. Aus den
Ergebnissen dieser Vergleichsversuche werden keine Rechtsansprüche
abgeleitet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Molprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
7,0 Teile 4-Chlor-2-nitroanilin werden in 50 Teilen Essigsäure bei
70° gelöst, mit 13,8 Teilen konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis versetzt
und bei 0 bis 5° im Verlaufe von 15 Minuten durch Zugabe von
10,0 Teilen 4-n-Natriumnitritlösung diazotiert. Man rührt 30 Min.
nach, zerstört den geringen Überschuß an salpetriger Säure durch
Zugabe einer geringen Menge Amidosulfonsäure und filtriert von etwa
vorhandenen kleinen Mengen an Verunreinigungen ab.
Bei 0° bis 5° wird die so erhaltene Diazoniumsalzlösung im Verlaufe
einer Stunde zu einer Lösung von 7,9 Teilen 1-n-Alkyl-3-cyan-4-
methyl-6-hydroxypyridon (Alkyl=50% n-Propyl, 50% n-Butyl) in 100
Teilen Wasser (0°-5°) gegeben, wobei der pH mit Natronlauge zwischen
3 und 6 gehalten wird. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt in
Form tiefgelber Flocken aus. Man rührt noch ca. 4 Stunden nach, wobei
die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen darf, filtriert den Farb
stoff ab und wäscht ihn mit Wasser salzfrei. Der Schmelzpunkt dieses
Gemisches ist 181° bis 183°.
Die so hergestellte feuchte α-Kristallmodifikation des Farbstoffs
wird nun mit der etwa fünffachen Gewichtsmenge Wasser, einigen Impf
kristallen der γ-Modifikation (nach Umwandlung der wie oben beschrie
ben hergestellten β-Modifikation erhalten) und ca. 1 Teil Dinaphthyl
methandisulfonsaurem Natrium vermischt in einem Druckgefäß etwa
1 Stunde auf 130° erhitzt, wieder abgekühlt und filtriert. λ max
(in Dimethylformamid) dieses und aller übrigen Farbstoff-Gemische
ist 447 nm.
4,0 Teile des gemäß der obigen Vorschrift hergestellten Farbstoffge
misches (in Form der 16 Teile Wasser enthaltenden feuchten Paste)
und 6,0 Teile eines handelsüblichen Dispergators (Natrium-Lignin
sulfonat) werden mit Glasperlen in wäßriger Suspension zu einer
feinen Dispersion, mittlere Teilchengröße ca. 1 µ, gemahlen, von
den Glasperlen abgetrennt und der pH auf 7 bis 8 gestellt.
Diese Dispersion kann so direkt oder nach Zerstäubungstrocknung als
Färbepräparat eingesetzt werden.
10 Teile eines texturierten Polyestergarnes werden bei 70° in 200
Teile einer Färbeflotte eingebracht, die 0,1 Teile des gemäß c) er
haltenen, trockenen Farbstoffpräparats enthält und mit einer Puffer
lösung aus Ameisensäure und Ammonsulfat auf pH 5 eingestellt wurde.
Das Färbegefäß wird verschlossen und im Verlauf von 30 Minuten auf
130° erhitzt. Nach 20minütigem Färben bei 130° wird abgekühlt, das
Substrat entnommen, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet.
Man erhält eine perfekt egale gelbe Färbung etwa dreifacher Richt
typtiefe. Trotz der sehr kurzen Färbezeit ist die verbleibende Färbe
flotte zu 99% erschöpft, woraus sich die besondere Wirtschaftlichkeit
der erfindungsgemäßen Farbstoffgemische ergibt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße
Farbstoffgemische angegeben.
Alle diese Farbstoffe färben textile Substrate in gelben Tönen mit
ausgezeichneten Echtheiten.
Claims (7)
1. Gemische aus mindestens zwei Dispersionsfarbstoffen der Formel I
worin R C3-7-n-Alkyl bedeutet,
wobei sich die Mischungsbestandteile nur durch die Anzahl der Kohlen stoffatome im n-Alkylrest R unterscheiden und in einer Menge von mindestens 10% im Gemisch anwesend sind.
wobei sich die Mischungsbestandteile nur durch die Anzahl der Kohlen stoffatome im n-Alkylrest R unterscheiden und in einer Menge von mindestens 10% im Gemisch anwesend sind.
2. Dispersionsfarbstoff-Gemisch der Formel I, gemäß Anspruch 1,
worin R 25 bis 75 Molprozente n-Propyl und 75 bis 25 Molprozente n-Butyl ist.
worin R 25 bis 75 Molprozente n-Propyl und 75 bis 25 Molprozente n-Butyl ist.
3. Dispersionsfarbstoff-Gemische der Formel I, gemäß Anspruch 1,
worin R 50 Molprozente n-Propyl und 50 Molprozente n-Butyl ist.
worin R 50 Molprozente n-Propyl und 50 Molprozente n-Butyl ist.
4. Die γ-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoff-Gemisches ge
mäß Anspruch 3, gekennzeichnet durch mittelstarke Linien im Röntgen-
Beugungsdiagramm (Cu K α ₁-Linie) bei Gitterabständen (Interplanar-
Distanzen) D=12.0, 10.4, 8.5, 7.0, 5.6, 4.95, 4.10, 3.59,
3.4 und 3.15 Å.
5. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoff-Gemische ge
mäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes
2-Nitro-4-chloranilin mit einem Gemisch von Verbindungen der
Formel II
kuppelt,
wobei im Gemisch jede der einzelnen Verbindungen der Formel II in einer Menge von mindestens 10 Gewichtsprozenten enthalten ist.
wobei im Gemisch jede der einzelnen Verbindungen der Formel II in einer Menge von mindestens 10 Gewichtsprozenten enthalten ist.
6. Verfahren zur Herstellung der γ-Modifikation des Dispersionsfarb
stoff-Gemisches gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
den nach der Kupplung erhaltenen Farbstoff zusammen mit Impfkristal
len der γ-Kristallmodifikation in wäßrigem Medium auf 130°C erhitzt.
7. Verwendung der Dispersionsfarbstoff-Gemische gemäß einem der An
sprüche 1 bis 4, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden
oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsyntheti
schen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823246949 DE3246949A1 (de) | 1981-12-28 | 1982-12-18 | Dispersionsfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3151648 | 1981-12-28 | ||
| DE19823246949 DE3246949A1 (de) | 1981-12-28 | 1982-12-18 | Dispersionsfarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3246949A1 DE3246949A1 (de) | 1983-07-07 |
| DE3246949C2 true DE3246949C2 (de) | 1989-12-07 |
Family
ID=25798340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19823246949 Granted DE3246949A1 (de) | 1981-12-28 | 1982-12-18 | Dispersionsfarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3246949A1 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3508904A1 (de) * | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faerbeverfahren |
| DE19510927A1 (de) * | 1995-03-24 | 1996-09-26 | Cassella Ag | Hydroxypyridonazofarbstoff enthaltende Farbstoffmischungen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3012863A1 (de) * | 1980-04-02 | 1981-10-08 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Farbstoffmischung, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende farbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial |
-
1982
- 1982-12-18 DE DE19823246949 patent/DE3246949A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3246949A1 (de) | 1983-07-07 |
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