DE807289C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen o, o-Dioxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen o, o-Dioxyazofarbstoffen

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DE807289C
DE807289C DE1948P0001137 DEP0001137A DE807289C DE 807289 C DE807289 C DE 807289C DE 1948P0001137 DE1948P0001137 DE 1948P0001137 DE P0001137 A DEP0001137 A DE P0001137A DE 807289 C DE807289 C DE 807289C
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Dr Helmut Merkel
Dr Helmut Pfitzner
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Description

Es wurde gefunden, daß man kupferhaltige o, o'-Dioxyazofarbstoffe erhält, wenn man o-Monooxyazoverbindungen, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten, vorzugsweise in schwach saurem Mittel in Gegenwart von zweckmäßig mindestens der äquivalenten Menge von Kupfersalzen mit Oxydationsmitteln behandelt.
Die Umsetzung erfolgt wahrscheinlich in der Weise, daß sich zunächst die wenig stabile Kupferkomplexverbindung des Monooxyazofarbstoffs bildet und daß diese dann unter der Einwirkung des Oxydationsmittels in den erheblich stabileren o, o'-Dioxyazokomplex verwandelt wird.
Als Ausgangsstoffe eignen sich grundsätzlich alle o-Oxyazoverbindungen, die durch Kuppeln von Diazoniumsalzen mit in ortho-Stellung kuppelnden Phenolen, Naphtholen, Pyrazolonderivaten usw. in an sich bekannter Weise erhältlich sind, sofern sie eine unbesetzte o'-Stellung enthalten. Die o-Oxyazoverbindungen können wasserlöslich machende Gruppen, z. B. Sulfonsäuregruppen, enthalten. Auch o-Oxygruppen enthaltende Dis- und Polyazofarbstoffe sind geeignet.
Als Kupfersalze kann man solche mit anorganischem oder organischem Anion verwenden, z. B. Kupferchlorid, -sulfat oder -acetat.
Geeignete Oxydationsmittel sind alle in schwach saurem Mittel Sauerstoff abgebenden Verbindungen, z. B. Wasserstoffperoxyd, Alkaliperoxyde, Perborate, Percarbonate, organische Persäuren und
Acylperoxyde oder Chromsäure. Auch anodische Oxydation führt zum Ziel.
Die Oxydation wird, falls die Ausgangsstoffe wasserlöslich sind, zweckmäßig in wäßriger Lösung ausgeführt. Man kann erforderlichenfalls auch organische Lösungsmittel, die gegen das verwendete Oxydationsmittel beständig sind, verwenden.
Die erhaltenen Kupferkomplexverbindungen von o, o'-Dioxyazofarbstoffen sind in vielen Fällen als
ίο solche technisch verwertbar. Sie können, falls sie wasserlöslich sind, zum Färben von Leder oder, falls sie Substantiv sind, auch von Baumwolle oder Kunstseide dienen. Man kann sie aber auch in an sich bekannter Weise entkupfern, z. B. durch Behandeln mit starker Mineralsäure oder mit Alkalisulfiden. Die so erhältlichen freien o, o'-Dioxyazofarbstoffe können in üblicher Weise zur Herstellung anderer Metallkomplexverbindungen, z. B. von Chromkomplexen, als Chromierfarbstoffe usw. ver-
ao wendet werden.
Das Verfahren hat den Vorteil, daß es in einfacher Weise und in sehr guter Ausbeute o, o'-Dioxyazofarbstoffe bzw. deren Metallkomplexverbindungen herzustellen gestattet. Zur Herstellung
as dieser wichtigen Farbstoffe war man bisher im allgemeinen genötigt, von diazotierten o-Oxyaminen auszugehen, die mitunter nur schlecht zugänglich und schwierig diazotierbar sind. Andere Verfahren benutzen als Ausgangsstoffe diazotierte o-Methoxyamine und stellen daraus durch Kuppeln mit Phenolen usw. zunächst o-Oxy-o'-methoxyazoverbindungen her, die dann entmethyliert werden müssen. Demgegenüber dienen beim vorliegenden Verfahren letzten Endes die viel leichter zugänglichen und besser diazotierbaren Amine, die eine freie ortho-Stellung enthalten, als Ausgangsstoffe.
Man kann nach dem geschilderten Verfahren also nicht nur an sich bekannte, auch auf andere Weise herstellbare o, o'-Dioxyazofarbstoffe bzw. deren Metallkomplexverbindungen in bequemerer Weise gewinnen, sondern auch solche, deren Herstellung bisher nicht möglich war.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
47,9 Teile des durch Kuppeln von diazotierter i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure mit i-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure in üblicher Weise hergestellten Monooxyazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst. Man fügt bei 6o° unter Rühren zunächst eine Lösung von 27,5 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 300 Teilen Wasser und dann 30 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu. Nun rührt man bei der gleichen Temperatur binnen 30 Minuten eine Lösung von 21,3 Teilen 40°/oigen Wasserstoffperoxyds in 100 Teilen Wasser ein, wobei die anfangs rote Lösung blau wird. Der in üblicher Weise durch Aussalzen usw. gewonnene kupferhaltige Farbstoff IaBt sich z. B. mit starker Salzsäure entkupfern ; der so entstandene freie o, o'-Dioxyazofarbstoff liefert nach den üblichen Methoden seine bereits bekannte Chromkomplexverbindung, die Wolle in rotstichigblauen Tönen echt färbt.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man als Ausgangsstoff die Monooxyazofarbstoffe verwendet, die unter Verwendung von i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure, -4-sulfonsäure oder 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, -5-sulfonsäure, -6-sulfonsäure oder -7-sulfonsäure hergestellt wurden, wobei die aus i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure hergesteHten Farbstoffe die grünstichigsten Blautöne ergeben.
Statt mit Wasserstoffperoxyd kann man auch anodisch oxydieren.
Beispiel 2
47,9 Teile des aus diazotierter 2-Aminonaphtha-' lin-6-sulfonsäure durch Kuppeln mit i-Oxynaph- ! thalin-4-sulfonsäure hergesteHten Azofarbstoffe ! werden in 2000 Teilen Wasser bei 700 gelöst und j dann mit 22 Teilen Kupferacetat und 60 Teilen ; 200/oiger Essigsäure versetzt. Unter Einhaltung der genannten Temperatur wird binnen 30 Minuten eine ] Suspension von 30,8 Teilen Natriumperborat in 150 Teilen Wasser unter Rühren zugetropft. Man erhält die Kupferkomplexverbindung des o,o'-Dioxyazofarbstoffs, der sich durch Entkupfern mit konzentrierter Salzsäure in den freien Dioxyazofarbstoff und durch dessen Behandeln mit Chromsalzen in üblicher Weise in die Chromkomplexverbindung überführen läßt, welche Wolle echt blau färbt.
In entsprechender Weise liefern die Monooxyazofarbstoffe aus diazotierter 2-Aminonaphthalin-o-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, aus diazotiertem 2-Aminonaphthalin und i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure bzw. aus diazotiertem 1-Aminonaphthalin und i-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure Kupferkomplexverbindungen der o, o'-Dioxyazofarbstoffe, die nach Entkupfern und Chromieren Wolle in blauen Farbtönen echt färben.
Beispiel 3
29,2 Teile des Azofarbstoffe aus diazotierter 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure und i-Oxy-4-methylbenzol löst man in 2000 Teilen Wasser und fügt 41 Teile Natriumacetat, 27,5 Teile Kupfersulfat und 90 Teile 200/oiger Essigsäure in 500 Teilen Wasser hinzu. Bei einer Temperatur von 6o° läßt man dazu unter Rühren 19,5 Teile Natriumperoxyd in 100 Teilen Wasser innerhalb von 60 Minuten fließen. Nach Beendigung der Oxydation wird der kupferhaltige o, o'-Dioxyazofarbstoff ausgesalzen, abgesaugt, dann in Wasser gelöst und unter kurzem Aufkochen mit der gleichen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach dem Abkühlen auf 200 fällt der freie o,o'-Dioxyazofarbstoff aus; er liefert beim Färben von Wolle nach dem Chromierverfahren kastanienbraune Töne.
Nimmt man als Ausgangsmaterial Monooxyazoverbindungen, die aus diazotierter.i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulf onsäure, 1 -Amino^-nitrobenzol-S-sulfonsäure, i-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure oder i-Amino-3-nitrobenzol-4-sulfonsäure und aus 1-
Oxy-4-methylbenzol oder anderen in ortho-Stellung kuppelnden Phenolen hergestellt wurden, so erhält man Farbstoffe, die, auf Wolle nachchromiert, Farbtöne von braunstichigem Violett bis mittlerem Braun ergeben.
Beispiel 4
48,7 Teile des Azofarbstoffs aus diazotierter 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure und i-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 2000 Teilen Wasser bei 500 gelöst. Man fügt 34 Teile Natriumacetat hinzu und läßt dann unter Rühren gleichzeitig eine Lösung von 27,5 Teilen Kupfersulfat in 300 Teilen Wasser und eine Lösung von 14,5 Teilen 40°/oigem Wasserstoffsuperoxyd in 100 Teilen Wasser bei 500 unter Rühren innerhalb 30 Minuten zutropfen, wobei man 50 Teile der Kupfersulfatlösung vorgibt. Der entkupferte und mit Chromformiat in die Chromkomplexverbindung
ao übergeführte Farbstoff ergibt auf Wolle blaustichige Rosatöne.
Beispiel 5
Man läßt zu einer Lösung von 44,3 Teilen des Disazofarbstoffe i-Amino-4-nitrobenzol —*■ 1, 3-D1-oxybenzol -*— i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 16 Teile 25%iger Natronlauge in 1500 Teilen Wasser im Laufe von wenigen Sekunden bei 500 unter Rühren gleichzeitig die Lösungen von 50 Teilen Kupfersulfat und 30 Teilen 20°/oiger Essigsäure in 500 Teilen Wasser und von 21,3 Teilen 400/oigem Wasserstoffsuperoxyd in 100 Teilen Wasser einlaufen. Nach üblichem Aufarbeiten des Reaktionsgemisches erhält man einen kupferhaltigen Farb- stoff, der Leder in kräftigen, neutralen Brauntönen färbt. Verwendet man an Stelle von i-Aminol)enzol-3-sulfonsäure i-Aminobenzol-4-sulfonsäure oder an Stelle von i-Amino-4-nitrobenzol i-Amino-3-nitrobenzol, so erhält man Farbstoffe, die Leder in ähnliehen Brauntönen färben.
Beispiel 6
Man löst 49,8 Teile des Azofarbstoffs aus diazotiertem i-Amino-2, 4-dinitrobenzol und2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 37,5 Teile Kupfersulfat und 41 Teile Natriumacetat in 1500 Teilen Wasser und oxydiert die Lösung bei 75° unter Rühren mit 51 Teilen 4o%igem Wasserstoffsuperoxyd in 200 J0 Teilen Wasser. Man erhält nach Entkupfern mit konzentrierter Salzsäure, Abscheiden und anschließendem Chromieren unter Druck in üblicher Weise einen Chromkomplexfarbstoff, der Wolle blau färbt.
55
Beispiel 7
81,4 Teile des aus tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl durch Kuppeln mit 2 Mol i-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäurehergestelltenDisazofarbstoffs werden mit 16 Teilen 2S°/oiger Natronlauge und 2,5 Teilen Türkischrotöl in 3000 Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst und dann mit einer Lösung aus 55 Teilen Kupfersulfat, 30 Teilen 200/oiger Essigsäure und 47 Teilen Natriumacetat in 500 Teilen Wasser versetzt. Man läßt die Lösung sich auf gewöhnliche Temperatur abkühlen, gibt 51 Teile 400/oiges Wasserstoffsuperoxyd hinzu und rührt 24 Stunden. Der entstandene Kupferkomplexfarbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt, mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt nichtpräparierte Baumwolle in rotstichig blauen Tönen.
B e i s ρ i e 1 8 _.
73,2 Teile des durch Kuppeln von tetrazotiertem i, 4-Diaminobenzol mit 2 Mol 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure hergestellten Disazofarbstoffe werden mit 16 Teilen 25 Voiger Natronlauge und 2,5 Teilen Türkischrotöl in 3000 Teilen Wasser gelöst. Hierzu läßt man gleichzeitig unter Rühren bei 6o° einerseits die Lösung von 55 Teilen Kupfersulfat, 60 Teilen 200/oiger Essigsäure und 55 Teilen Natriumacetat in 500 Teilen Wasser und andererseits von 25,5 Teilen 4O%igem Wasserstoffsuperoxyd in 150 Teilen Wasser rasch einfließen. Der erhaltene Kupferkomplexfarbstoff liefert nach dem Entkupfern und Umwandeln in die Chromkomplexverbindung einen Farbstoff, der Wolle und Leder in blauen Tönen färbt. Zu ähnlichen Färbtönen kommt man, wenn man an Stelle von 1, 4-Diaminobenzol 1, 3-Diaminobenzol oder 1, 5-Diaminonaphthalin zur Herstellung des Ausgangsfarbstoffs verwendet.
Beispiel 9
Man tropft bei 65° innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 51 Teilen 40°/oigem Wasserstoffsuperoxyd in 200 Teilen Wasser zu einer Lösung, die 44,3 Teile des Azofarbstoffs aus diazotiertem i-Amino-3-chlorbenzol und 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure und 22 Teile Kupferacetat in 1500 Teilen Wasser enthält. Der erhaltene kupferhaltige Farbstoff liefert nach dem Entkupfern und Behandeln mit Chromsalzen einen Chromkomplexfarbstoff, der Wolle in rotvioletten Tönen färbt. Zu blauvioletten Tönen gelangt man, wenn man bei der Herstellung des Ausgangsfarbstoffs an Stelle von 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure verwendet.
Beispiel 10
37,7 Teile des Azofarbstoffs aus diazotiertem i-Aminonaphthalin-5-sulfonamid und 2-Oxynaphthalin werden in 3000 Teilen Butylenglykol unter Zusatz von 16 Teilen 25 °/oiger Natronlauge gelöst. Dazu gibt man bei 8o° eine Lösung von 27,5 Teilen Kupfersulfat, 60 Teilen 200/oiger Essigsäure und 13,6 Teilen Natriumacetat in 200 Teilen Wasser, worauf man bei der gleichen Temperatur mit 51 Teilen 40°/oigem Wasserstoffsuperoxyd in 200 Teilen Wass«r innerhalb von 20 Stunden oxydiert. Nach EntkupferuTig mit Natriumsulfid und Chromierung mit Chromformiat inFormamidlösung erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus neutralem
Bade in blauen Tönen echt färbt. An Stelle von Butylenglykol lassen sich auch Äthanol oder andere Lösungsmittel verwenden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger o, o'-Dioxyazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Monooxyazoverbindungen, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten und auch mehrere Azogruppen enthalten können, vorzugsweise in schwach saurem Mittel in Gegenwart von zweckmäßig mindestens der äquivalenten Menge von Kupfersalzen mit Oxydationsmitteln behandelt.
    © 664 6.
DE1948P0001137 1948-05-19 1948-09-01 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen o, o-Dioxyazofarbstoffen Expired DE807289C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1006098B (de) * 1954-09-29 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger o, o'-Dioxyazofarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1006098B (de) * 1954-09-29 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger o, o'-Dioxyazofarbstoffe

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