DE893699C - Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren KupferkomplexverbindungenInfo
- Publication number
- DE893699C DE893699C DEB16051A DEB0016051A DE893699C DE 893699 C DE893699 C DE 893699C DE B16051 A DEB16051 A DE B16051A DE B0016051 A DEB0016051 A DE B0016051A DE 893699 C DE893699 C DE 893699C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- copper
- dioxyazo
- azomethine dyes
- complex compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 31
- -1 copper complex compounds Chemical class 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/06—Preparation of azo dyes from other azo compounds by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen Im Patent 807 A9 ist ein Verfahren beschrieben, bei dem o-Monooxyazofarbstoffe, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten und auch mehrere Azogruppen enthalten können, vorzugsweise in schwach saurem Mittel in Gegenwart von zweckmäßig mindestens der äquivalenten Menge von Kupfersalzen mit Oxydationsmitteln behandelt werden. Man erhält dabei die Kupferkomplexverbindungen der entsprechenden o, o'-Dioxyazofarbstoffe.
- Gegenstand des Patents 870 149 ist ein Verfahre:i, bei dem man in analoger Weise aus aromatischen o-Monooxyazomethinen die Kupferkomplexverbindungen von o, o'-Dioxyazomethinen erhält.
- Als Oxydationsmittel dienen bei diesen Verfahren solche Verbindungen, die in neutralem bis schwach saurem Medium Sauerstoff abgeben, z. B. Wasserstoffperoxyd, Alkaliperoxyde, Perborate, Percarbonate, organische Persäuren und Acylperoxyde. Auch anodische Oxydation führt zum Ziel. .
- Die erhaltenen Kupferkomplexverbindung,n lassen sich in üblicher Weise mit Säuren in die metallfreien o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffe oder in Komplexverbindungen mit anderen Metallen umwandeln.
- Es wurde nun gefunden, daß man o, o'-Dioxyazo-bzw. -azomethinfarbstoffe in Form ihrer Kupferkomplexverbindungen in einfacherer Weise dadurch herstellen kann, daß man o-Monooxyazo- bzw. -azomethinverbindungen, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten, in neutralem bis schwach saurem Medium bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von metallischem Kupfer mit elementarem Sauerstoff, z. B. Luft, behandelt. Das metallische Kupfer, das in Form von Stücken, Spänen öder Pulver verwendet werden'kann, wird dabei verbraucht und zur Bildung der Kupferkomplexverbindung benutzt. Man arbeitet dabei zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa ioo und 15o° in Druckgefäßen.
- Man kann den Verbrauch an metallischem Kupfer einschränken, wenn man dem Reaktionsgemisch Kupfersalze hinzusetzt.
- Eine weitere Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man die Oxydation in Gegenwart solcher mehrkerniger Chinone ausführt, die von metallischem Kupfer reduziert und deren Reduktionsprodukte durch elementaren Sauerstoff wieder oxydiert werden, die also als Sauerstoffüberträger dienen können. Solche Chinone sind vor allem das Anthrachinon und seine Homologen und die entsprechenden Sulfonsäuren, z. B. Anthrachinon-2-sulfonsäure oder 2-Äthylanthrachinon. Ein Zusatz von Kupfersalzen ist auch hierbei vorteilhaft. Beim Arbeiten in Gegenwart der genannten Chinone verläuft die Oxydation der o-Monooxy- zu Kupferkomplexen der o, o'-Dioxyverbindungen bereits bei wesentlich niedrigeren Temperaturen, z. B. bei 5o bis 8o°, so daß man bei gewöhnlichem Druck oxydieren kann. Die zugesetzten Chinone lassen sich allgemein leicht wiedergewinnen und erneut verwenden.
- Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i io Teile des durch Kuppeln von diazotiertem q.-Nitro-i-aminobenzol mit 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure hergestellten orangeroten Monooxyazofarbstoffs werden in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt q. Teile Kupferpulver hinzu und behandelt das Gemisch in einem korrosionsfesten Druckgefäß, z. B. einem emaillierten oder aus Edelstahl gefertigten Autoklav oder in einem Druckrohr aus Kupfer, bei i2o° unter Rühren etwa 6 Stunden lang mit Luft von etwa 25 Atm. Druck, die man durch öfteres Entspannen erneuert. Nach dem Abkühlen wird filtriert. Das violette Filtrat liefert beim Aussalzen die Kupferkomplexverbindung des o, o'-Dioxyazofarbstoffs. Wenn man die violette Lösung zunächst mit ioo Teilen konzentrierter Salzsäure erwärmt und dann erst aussalzt, so erhält man den metallfreien o, o'-Dioxyazofarbstoff in einer Ausbeute von etwa 6,5 Teilen. In Abwesenheit von Kupfer oder beim Einleiten von Stickstoff an Stelle von Luft tritt keine Veränderung ein.
- Die aus dem metallfreien o; o'-Dioxyazofarbstoff in üblicher Weise erhältliche Chromkomplexverbindung färbt alle Wolle echt blau.
- Beispiel 2 io Teile des im Beispiel i genannten Monooxyazofarbstoffs werden mit 8 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 5 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 3 Teile Kupferpulver hinzu und behandelt das Gemisch wie im Beispiel i mit Luft. Die Ausbeute beträgt etwa 7 Teile des gleichen metallfreien o, o'-Dioxyazofarbstoffs.
- An Stelle des Kupferpulvers kann man auch io bis 15 Teile Kupferdrehspäne verwenden.
- Beispiel 3 io Teile des im Beispiel i genannten Monooxyazofarbstoffs werden in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 8 Teile kristallisiertes Natriumacetat, 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 2 Teile 2-Äthylanthrachinon hinzu und leitet bei 8o° unter Rühren 6 Stunden lang Luft hindurch, wobei man nach und nach insgesamt 3 Teile Kupferpulver einträgt. Dann wird das Gemisch auf gewöhnliche Temperatur abgekühlt und filtriert. Das violette Filtrat liefert bei der Behandlung mit Salzsäure 7 bis 8 Teile des gleichen o, o'-Dioxyazofarbstoffs wie im Beispiel i.
- Der Filterrückstand, der neben dem 2-Äthylanthrachinon schwer lösliche Kupfer-(I)-Salze und die Kupferkomplexverbindung des angewandten o-Monooxyazofarbstoffs enthält, wird mit q.oo Teilen 4°,/oiger wässeriger Salzsäure behandelt, wobei das 2-Äthylanthrachinon ungelöst bleibt; es kann erneut verwendet werden.
- . Beispiel q.
- io Teile des durch Diazotieren von 4.-Nitro-i-aminobenzol und Kuppeln mit 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure hergestellten o-Monooxyazofarbstoffs werden in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat, 8 Teile kristallisiertes Natriumacetat und 3 Teile Kupferpulver hinzu und behandelt das Gemisch wie im Beispiel 2 bei i2o' unter Rühren 6 Stunden mit Luft. Nach dem Abkühlen wird filtriert und wie im Beispiel 3 aufgearbeitet. Man erhält 7 bis 8 Teile des entsprechenden o, o'-Dioxyazofarbstoffs.
- Fügt man zum Reaktionsgemisch noch 1,2 Teile Anthrachinon-2-sulfonsäure hinzu, so erhält man bereits nach 3 Stunden ungefähr die gleichen Ausbeuten des gleichen o, o'-Dioxyazofarbstoffs; die Anthrachinon-2-sulfonsäure wird aus dem Filterrückstand durch Behandeln mit Salzsäure wiedergewonnen.
- Die aus dem metallfreien o, o'-Dioxyazofärbstoff in üblicher Weise hergestellte Chromkomplexverbindung färbt Wolle echt blauviolett.
- Beispiel 5 8,5 Teile des aus diazotiertem 4.-Nitro-i-aminobenzol und i-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhältlichen Mönooxyazofarbstoffs werden in i 5oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat, 8 Teile kristallisiertes Natriumacetat und 5 Teile Kupferpulver hinzu und behandelt das Gemisch 6 Stunden lang bei i2o° mit 'Luft, wie im Beispiel q.. Man erhält 7 Teile des entsprechenden o, o'-Dioxyazofarbstoffs. Die daraus erhältliche Chromkomplexverbindung färbt Wolle echt rot.
- Setzt man deni Reaktionsgemisch noch 1,2 Teile Anthrachinon-2-sulfonsäure hinzu, so ist die Umsetzung bereits nach etwa 3 Stunden beendet.
- In entsprechender Weise lassen sich u. a. folgende o-Monooxyazofarbstöffe über die Kupferkomplexverbindungen in die entsprechenden o, o'-Dioxyazofarbstoffe umwandeln:
Diazokomponente I Azokomponente i-Aminobenzol-3-sulfon- i-Oxy-4-methylbenzol säure i-Amino-4-methoxy- i-Oxynaphthalin-4, 8-di- benzol . sulfonsäure i-Amino-4-methoxy- 2-Oxynaphthalin-3, 6-di- benzol sulfonsäure. - Beispiel 7 2o Teile .des Disazofarbstoffs aus tetrazotierter i, 5-Diaminonaphthalin-3, 7-disulfonsäure und 2 Mol i-Oxynaphthalin-q., 8-disulfonsäure werden in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 15 Teile kristallisiertes Natriumacetat, io Teile kristallisiertes Kupfersulfat und io Teile Kupferpulver hinzu und behandelt das Gemisch in einem korrosionsfesten Druckgefäß bei i2o° unter Rühren etwa 5 Stunden lang mit Luft von etwa 25 Atm. Druck, die man durch öfteres Entspannen immer wieder erneuert. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert. Den Rückstand behandelt man in der Hitze mit 5oo Teilen 3°/oiger Salzsäure. Nach dem Abkühlen und Aussalzen erhält man etwa 15 Teile der entsprechenden metallfreien. Bis-(o, o'-dioxy-azo)-verbindung, die in Form ihrer Kupferkomplexverbindung Leder in grünstichigblauen Tönen färbt.
- Beispiel 8 2o Teile des aus tetrazotiertem q., 4'-Diaminodiphenyl durch Kuppeln mit 2 Mol i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure hergestellten Disazofarbstoffs werden in 2 ooo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 13 Teile kristallisiertes Kupfersulfat, io Teile Kupferpulver und 3 Teile Anthrachinon-2-sulfonsäure hinzu und behandelt das Gemisch wie im Beispiel 7 mit Luft. Man erhält bei analoger Aufarbeitung 13 Teile der entsprechenden metallfreien Bis-(o, o'-dioxy-azo)-verbindung, die in Form ihrer Kupferkomplexverbindung Leder in blauen Tönen färbt.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo-bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Monooxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffe, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten, in neutralem oder schwach saurem Medium bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von metallischem Kupfer mit elementarem Sauerstoff, z. B. Luft, behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch wasserlösliche Kupfersalze zusetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart solcher mehrkerniger Chmone ausführt, die von metallischem Kupfer reduziert und deren Reduktionsprodukte durch elementaren Sauerstoff wieder oxydiert werden. q.. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig wasserlösliche Kupfersalze nach Anspruch 2 und Chinone nach Anspruch 3 mitverwendet.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL84796D NL84796C (de) | 1951-07-27 | ||
| NLAANVRAGE7111880,B NL170847B (nl) | 1951-07-27 | Werkwijze ter bereiding van 5-cyclohexadeceen-1-on, en werkwijze ter bereiding van een reukstofcompositie. | |
| DEB16051A DE893699C (de) | 1951-07-27 | 1951-07-27 | Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB16051A DE893699C (de) | 1951-07-27 | 1951-07-27 | Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE893699C true DE893699C (de) | 1953-10-19 |
Family
ID=6958743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB16051A Expired DE893699C (de) | 1951-07-27 | 1951-07-27 | Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE893699C (de) |
| NL (2) | NL84796C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3024239A (en) * | 1958-06-11 | 1962-03-06 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of quinacridones from 6:13-dihydroquinacridones |
-
0
- NL NLAANVRAGE7111880,B patent/NL170847B/xx unknown
- NL NL84796D patent/NL84796C/xx active
-
1951
- 1951-07-27 DE DEB16051A patent/DE893699C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3024239A (en) * | 1958-06-11 | 1962-03-06 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of quinacridones from 6:13-dihydroquinacridones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL84796C (de) | |
| NL170847B (nl) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE893699C (de) | Verfahren zur Herstellung von o,o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen | |
| CH413168A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen | |
| DE889196C (de) | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarb-stoffen bzw. ihrenKupferkomplexverbindungen | |
| DE848979C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE807289C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen o, o-Dioxyazofarbstoffen | |
| DE964975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE888907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE97106C (de) | ||
| DE1927211C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfarbstoffen und deren Verwendung | |
| DE656380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoestern von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE870149C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von aromatischen o, o'-Dioxyazomethinen | |
| DE371258C (de) | Verfahren zur Darstellung roter schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| AT109699B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe. | |
| CH310248A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH286352A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH308779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH286351A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH286355A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH286356A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| DE1964148A1 (de) | Chromhaltige Komplexfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| CH290297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH312571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes | |
| DE1011100B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen | |
| CH286354A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH267264A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. |