DE1285643B - Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Faerben oder Bedrucken von synthetischen Fasern - Google Patents

Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Faerben oder Bedrucken von synthetischen Fasern

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DE1285643B
DE1285643B DE1965E0029629 DEE0029629A DE1285643B DE 1285643 B DE1285643 B DE 1285643B DE 1965E0029629 DE1965E0029629 DE 1965E0029629 DE E0029629 A DEE0029629 A DE E0029629A DE 1285643 B DE1285643 B DE 1285643B
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DE
Germany
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dyeing
monoazo dyes
synthetic fibers
dyes
ethyl
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Application number
DE1965E0029629
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Leroy Jean Marie Louis
Jirou Marcel
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Ugine Kuhlmann SA
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Bisher war es schwierig, rubin- und bordorote Farbstoffe mit kräftigen Farbtönungen und gleichzeitig guten Lichtechtheitseigenschaften und Sublimierungsfestigkeiten für Polyester- und Cellulosetriacetatfasern herzustellen.
Die Erfindung betrifft neue Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
O,N
CHXH7COOR
worin R eine nicht substituierte, gegebenenfalls ' verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellt.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser neuen Monoazofarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere Polyester- und Cellulosetriacetatfasern.
Die Farbstoffe der Erfindung weisen kräftige Farbtönungen mit gleichzeitig guten Lichtechtheitseigenschaften und Sublimierungsfestigkeiten und darüber hinaus Echtheitseigenschaften gegenüber Seewasser, Schweiß, Verbrennungsgas, Thermofixieren und Plissieren auf.
Cl
Ο,Ν
N==
Als Stand der Technik kommen die französische Patentschrift 924 341 und die britische Patentschrift 957 419 in Betracht. Es war jedoch nicht zu erwarten, daß die Farbstoffe der Erfindung all die vorstehenden Vorteile aufweisen. In der Tat sind Farbstoffe mit vergleichbarer Struktur weniger lichtecht, z. B. Farbstoffe, die an Stelle der CH2-CH2-COOR-Gruppe die CH2-CH2-OH-Gruppe enthalten, solche, die an Stelle von R' ein Wasserstoffatom enthalten, jene, in welchen R oder R' eine Hydroxyalkylgruppe darstellt, diejenigen, die keine CN-Gruppe in ortho-Stellung zur Azobindung haben, beispielsweise der Farbstoff der Formel
C2H5
CH2CH2COOR
und schließlich diejenigen, die kein Chloratom am 35 mit einem leichten Überschuß von Acrylsäureester
Kupplungsmittel in ortho-Stellung zu der Azo- in Gegenwart von Essigsäure hergestellt werden.
bindung tragen. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Er-
Die Farbstoffe der Erfindung können durch findung. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Kupplung der Diazoverbindung von 2-Amino-5-nitro-cyanobenzol mit Verbindungen der Formel 40 B e i s ρ i e 1 1
CH2CH2COOR
in welcher R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, in saurem Milieu mit oder ohne Neutralisieren hergestellt werden.
Die Färbung kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise in Anwesenheit von Trägerstoffen bei 80 bis 10O0C oder ohne Trägerstoff unter Druck bei 100 bis 1500C. Es ist häufig günstig, Dispersionsmittel zuzugeben, wie Seife, Sulfitcelluloserückstände, Dinaphthylmethan-disulfonate oder das Kondensationsprodukt von Olein-Alkohol mit Äthylenoxyd. Der Druck und das Foulardieren werden in Gegenwart von Verdickungsmitteln durchgeführt, worauf beispielsweise eine Fixierung bei erhöhter Temperatur bei trockener Wärme (90 bis 200° C) oder mit Dampf, vorzugsweise zwischen 100 und 1500C, folgt. Beispiele für Verdickungsmittel sind die Alkalimetallalginate und Carboxymethylcellulose.
Die als Kupplungsmittel eingesetzten meta-Chloraniline können beispielsweise durch Erhitzen unter Rückfluß eines Mols von N-Alkyl-m-chloranilin Man diazotiert 16,3 Teile 2-Amino-5-nitro-cyanobenzol in Nitrosylschwefelsäure, wobei man die Temperatur unter 100C hält. Man stellt ein Gemisch aus 27 Teilen Äthylester der N-Äthyl-N-m-chlorphenyl-aminopropionsäure (Siedepunkt 135 bis 1430C bei 2 Torr), 200 Teilen Wasser, 12 Teilen konzentrierter Salzsäure und 800 Teilen Eis her und gießt in dieses Gemisch das Diazotierungsprodukt ein.
Man rührt einige Stunden, filtriert den sich bildenden Farbstoff, wäscht ihn bis zur Säurefreiheit und fügt die Paste einem Dispergiermittel, beispielsweise Dinaphthylmethannatriumdisulfonat, zu, trocknet und zerreibt.
Auf Polyester- oder Cellulosetriacetatfasern ergibt der erhaltene Farbstoff sehr kräftige rubinrote Farbtönungen.
Der Äthylester der N-Äthyl-N-m-chlorphenylaminopropionsäure wurde durch Kondensation eines Mols N-Äthyl-m-chloranilin mit 1,1 Mol Acrylsäureäthylester in Gegenwart einer kleinen Menge Essigsäure erhalten; der Siedepunkt bei 2 Torr betrug 135 bis 143 0C.
65 Analyse:
Gefunden ... Cl 13,93, C 60,98, N 5,62;
berechnet ... Cl 13,89, C 61,05, N 5,5.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Farbtönungen weiterer Farbstoffe der Erfindung aufgeführt:
Beispiel η R' = Tönung
2 Methyl Methyl Bordo
3 — Äthyl —
4 — Butyl Violettrot
5 Äthyl Methyl Rubin
6 — Propyl Rubin
7 — Allyl Rubin
8 Äthylhexyl Äthyl Rubin
9 Heptyl Äthyl Rubin
10 Butyl Äthyl Rubin
11 Isobutyl Äthyl Rubin
Beispiel 12
Man stellt eine aus nachfolgenden Bestandteilen zusammengesetzte Druckpaste her:
Teile
Farbstoff von Beispiel 10 10
Dinaphthylmethan-natriumdisulfonat 14
Äthylenglykolmonoäthyläther 50
Wasser 300
Wäßrige Lösung von Natriumchlorat
(Konzentration: 300 g/l) 30
Verdickungsmittel 600
Diese Paste wird über eine Riffelwalze auf ein Gewebe aus Polyesterfasern, welches zuvor unter Wärme durch alkalische Waschung entleimt wurde, aufgebracht. Man fixiert den Farbstoff durch Dampfbehandlung unter Druck bei 130 bis 140 C. Man
ίο spült und behandelt warm mittels eines reduzierenden alkalischen Bades, welches 1 bis 2 g/l eines Alkylphenol - Äthylenoxyd - Kondensationsproduktes enthält. Das Gewebe wird in brauner Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt, wobei die freigelassenen Teile weiß bleiben.
Beispiel 13
Man stellt ein Foulardierungsbad her, das aus nachfolgenden Bestandteilen zusammengesetzt ist:
Teile
Farbstoff von Beispiel 6 30
Dinaphthylmethan-natriumdisulfonat .. 7
Verdickungsmittel 5
Wasser 58
25 Ein Polyestergewebestreifen wird mehrere Male
in dieser Dispersion foulardiert und 1 Minute bei 200 C thermofixiert. Der Farbstoff, der sehr fest gegenüber Sublimierung ist, bleibt auf der Faser und wandert nicht auf die kalten Teile der Apparatur.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
O7N
worin R eine nicht substituierte, gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellt.
CH7CH7COOR
2. Verwendung der Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere Polyester- und Cellulosetriacetatfasern.
DE1965E0029629 1964-07-16 1965-07-02 Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Faerben oder Bedrucken von synthetischen Fasern Pending DE1285643B (de)

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FR981844A FR1409393A (fr) 1964-07-16 1964-07-16 Nouveaux colorants bordeaux à violet rouge et leur application à la coloration desfibres synthétiques

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4234483A (en) * 1976-08-11 1980-11-18 American Color & Chemical Corporation N-(3-Chloro-4-[2,6-dichloro-4-nitrophenyl)azo]-2-methyl phenyl)-β-alanine, methyl ester

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR924341A (fr) * 1946-03-22 1947-08-01 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de fabrication de colorants azoïques
GB957419A (en) * 1959-05-16 1964-05-06 Bayer Ag Benzene monoazo dyestuffs

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GB957419A (en) * 1959-05-16 1964-05-06 Bayer Ag Benzene monoazo dyestuffs

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GB1117476A (en) 1968-06-19

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