DE2800147C2 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Reaktivfarbstoffe

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DE2800147C2
DE2800147C2 DE2800147A DE2800147A DE2800147C2 DE 2800147 C2 DE2800147 C2 DE 2800147C2 DE 2800147 A DE2800147 A DE 2800147A DE 2800147 A DE2800147 A DE 2800147A DE 2800147 C2 DE2800147 C2 DE 2800147C2
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carboxy
pyrazolone
chlorine
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Hans Dr. Baumann
Hermann Dr. 6706 Wachenheim Kaack
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

entsprechen, in der
A Fluor, Chlor oder Brom, B Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy,
Hydroxysulfonyl oder Carboxyl und R1 gegebenenfalls durch Methyl, Chlor. Amino, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, 2-Benzthiazolyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl uier gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
NH
N=N
NH
in der
A1 Fluor oder Chlor,
B" Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Hydroxysulfonyl und
R2 gegebenenfalls durch Chlor, Methyf, Carboxy oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten. 3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1
zum Färben von cellulose- oder polyamidhaltigem
Textilmaterial. Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I
= HC
HO3S
NH
N N
COOH
HO,S
N = N
entsprechen, in der
A Fluor, Chlor oder Brom, B Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy,
Hydroxysulfonyl oder Carboxyl und Ri gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Amino, Nitro,
Hydroxy, Carboxyl, 2-Benzthiazolyl oder Sulfamoyl
substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch
Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist es
zweckmäßig, Verbindungen der Formel Il
NH
SO3H
N = N
mit der Verbindung der Formel III
SO3H
SO3H
zu kondensieren. Man kann auch Verbindungen der Formel
NH2
SO3H
diazotieren und mit Verbindungen der Forme! COOH
kuppeln. Weiterhin kann man zunächst auch das Teilstück der Formel
COOH
N-R1
OH
synthetisieren und mit dem Cyanursäurederivat und dann der Diaminostilbendisulfosäure oder mit dem Kondensationsprodukt dieser beiden Komponenten kondensieren.
Die Reaktionen sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und bieten gegenüber diesen keine Besonderheiten. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben aber Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich als
Reaktivfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von natürlichen, regenerierten oder synthetischen Fasern, wie Wolle, Seide, Polyamid oder Baumwolle, insbeson dere aber zum Färben von cellulosehaltigem MateriaL Dabei ist das Ausziehverfahren bei höherer Temperatur bevorzugt Man erhält Färbungen mit sehr guten Echtheiten, ferner ist die hohe Farbstärke der erfindungsgemäßen Verbindungen hervorzuheben.
w Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel la
NH
N = N
NH B1
in der
A1 Fluor oder Chlor,
B1 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Hydroxysulfonyl, R2 gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Carboxy oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthyl bedeuten.
Vorzugsweise ist B1 Wasserstoff oder Hydroxysulfo nyl und RJ gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Carboxyl substituiertes Phenyl.
Gegenüber einer nächstvergleichbaren aus der japanischen Auslegeschrift 42/15 011 bekannten Verbindung haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe unerwartet große Vorteile in deir Farbstärke.
Beispiel 1
Zu 37 Teilen Flavonsäure, die in 400 Teilen Eiswasser mit Natriumhydroxid neutral gelöst wurden, gibt man eine Suspension von 37,9 Teilen Cyanurchlorid in 400 Teilen Eiswasser. Nach Zugabe von 16 Teilen iu Natriumacetat wird der pH-Weirt der Suspension mit 4 Teilen Natriumbicarbonat auf 4 eingestellt und die Temperatur ca. 1,5 Stunden bei 0 bis 20C gehalten. Wenn die Umsetzung beendet ist, werden 36,7 Teile l,3-PhenyIendiamin-4-suIfonsäure zugesetzt. Die Lösung wird auf 300C erwärmt und bei dieser Temperatur ca. 3 Stunden gerührt., wobei ein schwach saurer pH-Wert durch Zugabe von Natriumhydroxid eingehalten wird. Wenn keine l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure mehr nachweisbar ist, wird die Lösung mit 500 Teilen Eis auf 00C gekühlt Nach dem Auflösen «on 13.5 Teilen Natriumnitrit und Zusatz von 120 Teilen Salzsäure (d = l,09) wird das Gemisch 2 Stunden bei 0 bis 3°C gerührt. Nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger Säure mit i Teil Amidosulfonsäure wird eine neutrale 1-, wäßrige Lösung aus 54,6 Teilen 1 -(2,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5 zugesetzt. Bei 50C wird der pH-Wert in 1,5 Stunden auf 7,5 angehoben. Die Ausfällung des Farbstoffs wird durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt, der Farbstoff dann jo abgesaugt und bei 60° C und vermindertem Doick getrocknet Man erhält 186 Teile eines gelben Pulvers, welches Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren bei höherer Temperatur in sehr echten, grünstichiggeiben Tönen färbt j5
Der Farbstoff ist auch für den Klotz-Färbeprozeß und das 24-Stunden-KaItvenveilverfahren gut geeignet.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man statt
1 -(2,5- Dichlorphenyl)-3-carboxypyrazolon-5,
l-(2-Chlorphenyl)-,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-,
l-(2,6-Dichlorphenyl)-,
1 -(2,4,5-TrichIorphenyl)-,
l-(2,4,6-Trichlorphenyl)- oder
l-^-ChloM-methylphenyriO-carboxy-
pyrazolon-5
verwendet
HC
HO3S
Beispiel 2
Zum Kondensationsprodukt aus 56,4 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure und 55,5 Teilen Cyanurchlorid, welches in 1200 Teilen Eiswasser suspendiert ist, gibt man unter Rühren 20,7 Teile Natriumnitrit und 150 Teile Salzsäure (d=l,09). Die Suspension wird IV2 Stunden bei 0 bis 5° C gerührt und überschüssige salpetrige Säure mit 1,5 Teilen Harnstoff weggenommen. Dabei wird eine neutrale Lösung aus 74,5 Teilen 1 (2-Cai boxyphenyl)-3-carboxypyrazoIon-5 in 400 Teilen Wasser zugesetzt und das Gemisch mit verdünnter Natronlauge neutralisiert Nach beendeter Kupplung werden der Suspension 55,5 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, gelöst in 800 Teilen Wasser, zugesetzt Das Gemisch wird 2 Stunden bei 40° C und neutralem pH-Wert, der durch Zugabe von Soda eingestellt wird, gerührt. Gegen Ende der Reaktion fällt der Farbstoff teilweise aus. Die Suspension wird sprühgetrocknet Man erhält 480 Teile eines £,-.it>en Pulvers, welches Gebilde aus natürlichen oder regenerierten Ceiiuiosefasern in kräftigen neutralen Gelbtönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färbt Der Farbstoff färbt auch Wolle, Seide und Polyamid mit guten Echtheiten.
Beispiel 3
In eine eiskalte wäßrige Suspension aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid gibt man eine neutrale, auf 50C abgekühlte wäßrige Lösung von 26,8 Teilen 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure. Man rührt das Gemisch bei 0 bis 5° C und hält bis zur beendeten Kondensation den pH-Wert mit verdünnter Natriumhydroxidlösung schwach sauer. Man gibt 7 Teile Natriumnitrit und 60 Teile Salzsäure (d= 1,09) zu und rührt oine Stunde bei 0 bis 5° C. Zur nitritfreien Diazolösung gibt man eine sodaalkalische Lösung von 20,4 Teilen l-PhenyI-3-Carboxy-5-pyrazoIon in 250 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung setzt man 18,5 Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure zu und kondensiert 5 Stunden bei 50° C und pH 7. Der Farbstoff wird durch Sprühtrocknung des Gemisches isoliert Man erhält ein orangefarbenes Pulver, welches natürliche oder regenerierte Baumwolle in goldgelben Tönen mit guten Echtheiten färbt
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ib
Ib
NH
NH-X-N = N-Y
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben (die niedrigere Ziffer gibt die Verknüpfung mit der NH-Brücke an);
NY Nuance
4 Cl l,3-(4-Sulfo)-phenylcn
5 F desgl.
l-(2-Mcthylphenyl)-3 rarboxypyrazolon-5
I -(2-Chlorphenyl)-3-carboxypyrazolon-5
grünstichig gelb
desgl.
Fortsetzung
Nr. Λ X NY Nuance
6 F l,3-(4-SuIfo)-phenylen l-(2,4,5-Trichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		grünstichig gelb
7 F desgl. l-(Phenyl-3-carboxy-pyrazolon-5 desgl.
8 Cl desgl. l-(4-Carboxyphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		desgl.
9 Cl desgl. l-(3-Nitrophenyl)-3-carbo;:y-
pyrazolon-5 		desgl.
10 Cl desgl. l-(2,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		desgl.
11 F desgl. desgl. desgl.
I? Cl deügl. l-(2.4-Dichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		desgl.
13 Cl l-Methyl-5-Sulfo-2,4-phenylen l-(2,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		desgl.
14 Cl l-Methyl-(4-Sulfo)-2,6-phenylen 1 -(2-Chlor-4-methylphenyl)-
3-carboxy-pyrazolon-5 		desgl.
15 F desgl. l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		desgl.
16 F desgl. l-(2-Carboxyp*>enyl)-3-carboxy-
pyra/.olon-5 		desgl.
17 F desgl. l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		gelbstichig orange
18 Cl 1.4-(2,5-Disulfo )-phenylen 1 -(3-Carboxyphenyl )-3-carboxy-
pyrazolon-5 		goldgelb
19 Br desgl. l-(2,4.6-Trichlorphenyl)-3-carboxy-
pyrazolon-5 		desgl.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I
    A ==HC
    HO3S
    NH
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JP16028778A JPS5497627A (en) 1978-01-03 1978-12-27 Reactive dye
IT31364/78A IT1102769B (it) 1978-01-03 1978-12-28 Coloranti reattivi
FR7836642A FR2413443A1 (fr) 1978-01-03 1978-12-28 Colorants reactifs utilisables dans la teinture de matieres textiles cellulosiques et polyamidiques
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