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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft
ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, welche in Form der freien
Säuren der Formel
entsprechen, worin D einen Phenylen- oder Sulfophenylenrest, X ein Chlor-
oder Bromatom, Y ein Chlor- oder Bromatom oder einen Alkoxy- oder Aryloxyrest oder
eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, A einen Phenylenrest,
Z eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe und m 1 oder 2 bedeutet, vorausgesetzt,
daß die Zahl der in den Farbstoffen vorhandenen Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
wenigstens drei beträgt.
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Als Beispiele der mit Y bezeichneten Alkoxyreste seien erwähnt: niedrigmolekulare
Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy- und Äthoxyreste;
als Beispiel der durch Y dargestellten Aryloxyreste seien erwähnt: monocyclische
Aryloxyreste, wie Phenoxy-, Methylphenoxy-, Methoxyphenoxy-, Sulfophenoxy- und Nitrosulfophenoxyreste,
und als Beispiele der durch Y dargestellten substituierten Aminogruppen seien erwähnt:
Methylamino-, Äthylamino-, fl-Hydroxyäthylamino-, Dimethylamino-, Diäthylamino-,
Di-(fl-hydroxyäthyl)-amino-, N-Methyl-N-propylamino-, N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-amino-,
Anilino-, Sulfoanilino-, Disulfoanilino-, Carboxyanilino-, Naphthylamino-, Sulfonaphthylamino-
und Disulfonaphthylaminogruppen.
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Im Vergleich mit den in der österreichischen Patentschrift 201745
beschriebenen Farbstoffen zeigen die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe bessere
Aufbaueigenschaften auf Baumwolle und Viskosereyon und sind echter gegenüber Behandlung
mit Weinsäure und Waschen in Gegenwart von Natriumhypochlorit.
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Das Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet,
daß eine Monoazoverbindung, die in Form der freien Säure der Formel
entspricht, worin A, D, Z und m die angegebenen Bedeutungen haben, mit einem
Triazin der Formel
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, umgesetzt wird, vorausgesetzt,
daß die Monoazoverbindung und das Triazin so gewählt sind, daß der erhaltene Monoazofarbstoff
wenigstens dfei Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthält.
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Jas Verfahren wird zweckmäßigerweise durchgeflührt, indem man eine
wäßrige Lösung der Monoazoverbindung
bei einer Temperatur zwischen
0 und 5 0 C
zu einer wäßrigen Suspension -des Triazins gibt, Natriumearbonat
zusetzt, um den pH-Wert der Reaktionsmischung zwischen 5 und 7,5 zu
halten, und den ausgefällten Monoazofarbstoff abfiltriert. Falls gewünscht, wird
Natriumehlorid zugesetzt, um eine vollständige Ausfällung des gesamten Monoazofarbstoffs
sicherzustellen.
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Als Beispiele von Triazinen der Formel II, welche verwendet werden,
seien erwähnt: Cyanurchlorid, Cyanurbromid, 2-Methoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,
2-Phenoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Amino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Methylamino-4,6-dichlor-1,3,
5-triazin, 2-Anilino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Diäthylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,
2-(2'-Sulfophenylanüno)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-(4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
und 2-Amino-4,6-dibrom-1,3,5-triazin.
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Die verwendeten Monoazoverbindungen der Formel I selbst werden durch
Diazotieren eines Amins der Formel
worin D die oben angegebene Bedeutung hat, Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung
mit einer Naphtholsulfonsäure der Formel
worin A, Z und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, und anschließendes
Abhydrolysieren der N-Acetylgruppe erhalten.
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Als Beispiele von Aminen der oben angegebenen Formel III, welche verwendet
werden, um die Monoazoverbindungen zu erhalten, seien erwähnt: 3- oder 4-Acetylaminoanilin
und 4- oder 5-Acetylamino-2-aminobenzol- 1 -sulfonsäure.
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Die verwendeten Monoazoverbindungen können auch durch Diazotieren
eines Nitroamins der Formel NO2 - D - NH-9 worin D die oben angegebene
Bedeutung hat, Kuppeln der so gebildeten Diazoverbindung mit einer Naphtholsulfonsäure
der Formel IV und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zu einer Aminogruppe erhalten
werden.
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Als ein Beispiel eines Nitroamins gemäß der obigen Formel sei erwähnt
4-Nitroanilin-2-sulfonsäure. Als Beispiele von Naphtholsulfonsäuren der obigen -Formel
IV, welche verwendet werden, um die Monoazoverbindungen zu erhalten, seien erwähnt:
2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-(3'- oder 4'-Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
und 2-(3'- oder 4'-Carboxyphenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure.
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Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe ist dadurch
gekennzeichnet, daß ein primäres aromatisches Amin der Formel
oder die entsprechende N-Sulfaminsäure, worin D,
X und Y die oben angegebenen
Bedeutungen haben, diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Naphtholsulfonsäure
der Formel IV gekuppelt werden, wobei das primäre Amin und die Naphtholsulfonsäure
so gewählt werden, daß der erhaltene Monoazofarbstoff wenigstens drei Sulfonsäure-
und Carbonsäuregruppen enthält.
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Dieses Verfahren wird zweckmäßigerweise durchgeführt, indem man Natriumnitrit
zu einer Lösung oder Suspension des primären aromatischen Amins der Formel V oder
der entsprechenden N-Sulfaminsäure in verdünnter wäßriger Salzsäure gibt und die
so erhaltene Diazolösung oder -suspension zu einer wäßrigen Lösung der Naphtholsulfonsäure
fügt, Natriumchlorid zusetzt und den ausgefällten Monoazofarbstoff abfiltriert.
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Als Beispiele von Naphtholsulfonsäuren der Formel IV, welche in diesem
weiteren Verfahren verwendetwerden, seien erwähnt: 2-Phenylanüno-8-naphthol-6-sulfonsäure,
2-W- oder 4'-Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure und 2-(3'- oder 4#-Carboxyphenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure.
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Die primären aromatischen Amine der Formel V oder die entsprechenden
N-Sulfaminsäuren werden durch Kondensation der entsprechenden Farbstoffverbindung
und der Verbindung der Formel H2N-D-NH2 oder H2N-D-NH-SO3H worin D die oben
angegebene Bedeutung hat, mit einem Triazin der Formel II erhalten.
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Ein abgewandeltes Verfahren zur Herstellung derjenigen Monoazofarbstoffe,
worin Y einen Alkoxy-oder Aryloxyrest oder eine substituierte oder unsubstituierte
Aminogruppe bedeutet, besteht darin, daß eine Farbstoffverbindung der Formel
worin A, D, X, Z und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, und welche
wenigstens zwei Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthält, mit einer Verbindung
der Formel T-Q umgesetzt
wird, wobei Q einen Alkoxy- oder
Aryloxyrest oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe und T ein Wasserstoff-
oder Alkalimetallatom bedeutet und wobei die Verbindung der Formel T-Q so gewählt
wird, daß der erhaltene Monoazofarbstoff wenigstens drei Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
enthält.
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Dieses abgewandelte Verfahren wird zweckmäßigerweise durchgeführt,
indem man die Verbindung der Formel T - Q zu einer wäßrigen Lösung einer
Farbstoffverbindung, worin X ein Halogenatom bedeutet, bei einer geeigneten Temperatur
zwischen 5 und 45'C fügt, Natriumcarbonat zusetzt, um den PH-Wert der Mischung
zwischen 7,0 und 7,2 zu halten, Natriumchlorid zusetzt und
den ausgefällten Monoazofarbstoff abfiltriert.
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Als Beispiele von Verbindungen der Formel T - Q,
welche in diesem
abgewandelten Verfahren verwendet werden, seien erwähnt: Methanol, Äthanol, Phenol,
Ammoniak, Anilin, Methylamin, Dimethylamin, Methylanilin, Äthylanilin, Glykokoll,
2-, 3- und 4-Sulfoanilin, Anilin-2,4- oder -2,5-disulfonsäure, Morpholin,
p-Nitroanilin, 3-Carboxyanilin, 4-Carboxyanilin und 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure.
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Die der obigen Formel entsprechenden Farbstoffverbindungen selbst
werden erhalten, indem man Cyanurchlorid oder Cyanurbromid mit einer wenigstens
zwei Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthaltenden Monoazoverbindung der Formel
I umsetzt.
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Es wird im allgemeinen vorgezogen, diejenigen Monoazofarbstoffe, in
welchen Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, bei einem pH-Wert von 6
bis
8 aus dem Medium, in welchem sie gebildet wurden, zu isolieren. Der Verlust
von Chlor- oder Bromatomen aus dem in solchen Farbstoffen vorliegenden Triazinring
wird durch Zusatz gewisser Pufferungsmittel, welche einen pH-Wert zwischen
6
und 8 ergeben, insbesondere von solchen, welche einen pH-Wert von
ungefähr 6,5 ergeben, erheblich vermindert. Das Pufferungsmittel kann auf
irgendeiner Stufe während der Herstellung des Farbstoffs zugefügt werden, jedoch
wird vorgezogen, es unmittelbar vor der Isolierung des Farbstoff zuzusetzen und
den Farbstoff anschließend in Gegenwart eines solchen Pufferungsmittels zu trocknen.
Als -Beispiele geeigneter Pufferungsmittel, welche verwendet werden können, seien
erwähnt: Mischungen von Dinatriumhydrogenphosphat und Natriumdihydrogenphosphat
oder Kaliumdihydrogenphosphat und Mischungen von Natriumdiäthylmetanilat und Nätriumhydrogensulfat.
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Die Monoazofarbstoffe sind wertvoll zur Färbung von Cellulosetextilien,
beispielsweise Baumwolle-, Viskosesekunstseide- und Leinentextilien. Zur Färbung
der Cellulosetextilien werden die Monoazofarbstoffe entweder nach einem Färbe- -,der
einem Druckverfahren angewandt, vorzugsweise in Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel, beispielsweise nach den in der britischen Patentschrift
797 946 beschriebenen Verfahren. Bei solcher Anwendung bauen die Monoazofarbstoffe
auf Cellulosetextilien gut auf (build up) und ergeben rötlichbraune bis gelblichbraune
Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung, wie Waschen, und guter
Lichtechtheit. Die Farbstoffe besitzen auch ausgezeichnete Ätzbarkeit (dischargeability).
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Eine bevorzugte Klasse der verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe
ist diejenige, welche in Form der freien Säuren der Formel
worin D' einen Sulfophenylenrest bedeutet, entspricht, und ein besonders
wertvoller Farbstoff innerhalb dieser bevorzugten Klasse ist der, welcher in Form
der freien Säure der Formel
entspricht. Die Farbstoffe dieser bevorzugten Klasse zeigen bei der Anwendung auf
Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel
einen guten Aufbau (good build-up properties) auf den genannten Stoffen und ergeben
tiefbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung, wie Waschen, mit
geringem oder ohne Abfärben auf benachbartes weißes Material und mit guter Lichtechtheit
und ausgezeichneter Ätzbarkeit (dischargeability).
Eine zweite bevorzugte
Klasse der verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ist die, welche in Form der freien
Säuren der Forrnel
entspricht, worin A, D, Z und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, vorausgesetzt,
daß D einen Sulfophenylenrest und/oder m 2 bedeutet. Ein besonders wertvoller
Farbstoff innerhalb dieser zweiten bevorzugten Klasse ist der, welcher in Form der
freien Säure der Formel
entspricht. Die Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele. Teile und
Prozente beziehen sich auf Gewicht.
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Beispiel 1
Eine Lösung von 13,2Teilen des Trinatriumsalzes der
Monoazoverbindung, welche durch Kuppeln von diazotierter 5-Acetylamino-2-aminobenzolsulfonsäure
mit 2-(4'-Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat
und anschließendes Erwärmen mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd zum Abhydrolysieren
der N-Acetylgruppe erhalten wurde, in 400 Teilen Wasser wurde unter Rühren zu einer
Suspension von 4,0 Teilen Cyanurchlorid in einer Mischung von 24 Teilen Wasser und
80 Teilen Eis gegeben, wobei die Temperatur der Mischung durch Außenkühlung
zwischen 0 und 5'C und der pH-Wert der Mischung durch Zugabe einer 5%igen
wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen 5,5 und 6,5 gehalten wurden.
Die Mischung wurde dann 30 Minuten gerührt und der abgeschiedene Monoazofarbstoff
abfiltriert. Der so erhaltene Filterkuchen wurde mit 1,87 Teilen Natriumdiäthylmetanilat
und 0,13 Teilen Natriumhydrogensulfat gemischt und die so erhaltene Paste
bei 20'C getrocknet. Der so erhaltene Monoazofarbstoff gab bei der Anwendung
auf Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden
Mittel tiefbraune Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung und
ausgezeichneter Ätzbarkeit. Beispiel 2 An Stelle der 13,2Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 1 verwendeten Monoazoverbindung wurden 13,2Teile des Trinatriumsalzes
der durch Kuppeln von diazotierter 5-Acetylamino-2-aminobenzolsulfonsäure mit 2-(3'-Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
und anschließendes Abhydrolysieren der N-Acetylgruppe erhaltenen Monoazoverbindung
verwendet. Der so erhaltene Monoazofarbstoff ergab bei der Anwendung auf Cellulosetextilien
in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel braune Farbtöne
mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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Beispiel 3
An Stelle der 13,2 Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 1 verwendeten Monoazoverbindung wurden 13,2 Teile
des Trinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotierter 4-Acetylamino-2-aminobenzolsulfonsäure
mit 2 - (4' - Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure und
* anschließendes Abhydrolysieren der N-Acetylgruppe erhaltenen Monoazoverbindung
verwendet. Der so erhaltene Monoazofarbstoff ergab bei der Anwendung auf Cellulosetextilien
in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel braune Töne mit
ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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Beispiel 4 An Stelle der 13,2 Teile des Trinatriumsalzes der
im Beispiel 1 verwendeten Monoazoverbindung wurden 13,2 Teile des
Trinatriumsalzes der durch Kuppeln von monodiazotierter 2,5-Diaminobenzolsulfonsäure
mit 2-(4'-Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure erhaltenen Monoazoverbindung
verwendet.
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Der so erhaltene Monoazofarbstoff ergab bei der Anwendung auf Cellulosetextilien
in Verbindung mit
einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel
tiefbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung und ausgezeichneter
Ätzbarkeit.
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Beispiel 5
An Stelle der 13,2 Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 1 verwendeten Monoazoverbindung wurden 12,5 Teile
des Trinatriumsalzes der durch Kuppeln von monodiazotierter 2,5-Diaminobenzolsulfonsäure
mit 2-(4'-Carboxyphenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure erhaltenen Monoazoverbindung
verwendet. Der so erhaltene Monoazofarbstoff ergab bei der Anwendung auf Cellulosetextilien
in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel tiefbraune Töne
mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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Beispiel 6
An Stelle der 13,2 Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 1 verwendeten Monoazoverbindung wurden 12,5 Teile
des Trinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotierter 5-Acetylamino-2-aminobenzolsulfonsäure
mit 2-(4'-Carboxyphenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure und anschließendes Abhydrolysieren
der N-Acetylgruppe erhaltenen Monoazoverbindung verwendet. Der so erhaltene Monoazofarbstoff
ergab bei der Anwendung auf Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel tiefbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen
Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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Beispiel 7
Eine Lösung von 13,2 Teilen des Trinatriumsalzes
der Monoazoverbindung, welche durch Kuppeln von diazotierter 5-Acetylamino-2raminobenzolsulfonsäure
mit 2 - (4'- Sulfophenylamino) - 8 - naphthol-6-sulfonsäure in alkalischem
Medium und anschließendes Abhydrolysieren der N-Acetylgruppe erhalten wurde, in
400 Teilen Wasser wurde unter Rühren zu einer Suspension von 3,9 Teilen 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin
in einer Mischung von 32 Teilen Aceton und 80 Teilen Wasser gegeben.
Die Mischung wurde dann auf eine Temperatur zwischen 30 und 35'C erwärmt
und bei dieser Temperatur 30 Minuten gerührt, während der pli-Wert der Mischung
durch Zugabe einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen 6,8 und
7,0 gehalten wurde. Dann wurden 50 Teile Natriumchlorid zugefügt und
der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff
ergab bei der Anwendung auf Cellulosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel purpurbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen
Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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An Stelle der in dem obigen Beispiel verwendeten 3,9 Teile
2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin wurden 4,8 Teile 2,4-Dichlor-6-phenoxy-1,3,5-triazin
verwendet und ein ähnlicher Farbstoff erhalten.
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Beispiel 8
Eine Lösung von 13,2 Teilen des Trinatriumsalzes
von 2-(4'-Sulfophenylamino)-7-(2"-sulfo-4"-aminophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsäure
in 400 Teilen Wasser wurde unter Rühren zu einer Suspension von 3,9 Teilen
Cyanurchlorid in einer Mischung von 24 Teilen Wasser und 80 Teilen Eis gegeben,
wobei die Temperatur der Mischungen durch Außenkühlung zwischen 0 und 5'C
und der pH-Wert der Mischung durch Zugabe von 5()/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung
zwischen 5,5 und 6,5 gehalten wurden. Die Mischung wurde
30 Minuten gerührt und dann eine Lösung von 4,3 Teilen Natriummetanilat in
20 Teilen Wasser zugefügt. Die erhaltene Mischung wurde dann 45 Minuten bei einer
Temperatur zwischen 30 und 35'C gerührt, wobei der pH-Wert der Mischung durch
Zugabe einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen 6,8 und
7,0 gehalten wurde. Dann wurden 88 Teile Natriumchlorid zugefügt und
der ausgefällte Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff
ergab bei der Anwendung auf Cellusosetextilien in Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel tief purpurbraune Töne mit ausgezeichneter Echtheit
gegen Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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Beispiel 9
An Stelle der 13,2 Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 8 verwendeten Monoazoverbindung wurden 11,2 Teile des Dinatriumsalzes
der durch Kuppeln von diazotierter 5-Acetylamino-2-aminobenzolsulfonsäure mit 2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
und anschließendes Abhydrolysieren der N-Acetylgruppe erhaltenen Monoazoverbindung
verwendet. Der so erhaltene Monoazofarbstoff ergab bei der Anwendung auf CellulosAextilien
in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel tiefbreune Töne
mit ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlung und ausgezeichneter Ätzbarkeit.
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Beispiel 10
Eine Lösung von 4,2 Teilen Natrium-2,5-diaminobenzolsulfonat
in 80 Teilen Wasser wurde unter Rühren zu einer Suspension von
3,9 Teilen 2,4-Dichlor - 6 - methoxy - 1,3,5 - triazin in einer
Mischung von 30 Teilen Aceton und 300 Teilen Wasser gegeben, wobei
die Temperatur der erhaltenen Mischung zwischen 30 und 35'C und der pH-Wert
der Mischung durch Zugabe einer 5%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung zwischen
6,8 und 7,0 gehalten wurden. Die Mischung wurde weitere
30 Minuten bei der gleichen Temperatur gerührt. Die Mischung wurde dann auf
O'C abgekühlt und eine Lösung von 1,4 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser,
gefolgt von 4,75 Teilen 10 n-wäßriger Salzsäure, zugefügt. Die Mischung wurde
12 Stunden bei einer Temperatur zwischen 0 und IO'C gerührt und dann unter
Rühren zu einer Lösung von 8,8 Teilen des Dinatriumsalzes von 2
- (4' - Sulfophenylamino) - 8 - naphthol-6-sulfonsäure in
100 Teilen Wasser gegeben, wobei die Temperatur der Mischung zwischen
5 und lO'C und der pH-Wert durch Zugabe von 5%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung
zwischen 7,0 und 7,5 gehalten wurden. Die Mischung wurde dann
3 Stunden gerührt, 50 Teile Natriumchlorid wurden zugefügt und der
abgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist
identisch mit dem Farbstoff des Beispiels 7.