DE1644270C3 - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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Description

Cn, -1 H2n, -1
worin R einen Phenylen-, Sulfophenylen- oder Disulfonaphthylenrest darstellt und Rz einen 1,4-Phenylenrest, der als Substituenten bis zu zwei Methyl-, Methoxy-, Carbonsäure-, Acetylamtno- oder Ureidogruppen enthalten kann, darstellt, m = 1 oder 2 ist und Z und Z1 jeweils einen 2,4 - Dichlor - s - triazin-, 2 - Chlor - 4 - methoxys-triazin- oder 2-Chlor-4-anilin-s-triaanrest darstellen, worin der Anilinrest mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und als weitere Subötituenten Methyl-, Methoxy-, Chlor- oder Carboxygruppen enthalten kann, wobei die Reste R, R2, Z und Z1 so gewählt sind, daß der Azofarbstoff wenigstens zwei saure wasserlöslich machende Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diaminoazoverbindung der Formel
Eswurde nunmehr eine neue Klasse von Azofarbstoffen gefunden, welche in einem ungewohn.ch hohen Ausmaß mit Cellulosefaser« in Reaktion treten. Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur HeSuJg von Monoazofarbstoffen der Formel
(D
,-1 H2I
H—NH-R—N=N-R2—Ν —Η
Cn,-,H
(2)
worin R, R: und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Mol einer Verbindung der Formel Z-Cl bzw. Z1 — Cl, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
Z—NH-R—N=N-R2—Ν —Η
worin R, R2, Z und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Mol einer Verbindung der Formel Z1 — Cl, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der Formel Z — Cl oder Z1 — Cl Cyanursäurechlorid verwendet wird und der sich ergebende, mindestens eine Dichlortriazingruppe aufweisende Farbstoff mit einer Anilinverbindung umgesetzt wird, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und die auch durch CH3, CH,O, Cl oder CO2H substituiert sein kann.
worin R einen Phenylen-, Sulfophenylen- oder Di-Snaphthylenrest darstellt und R2 einen !,4-Phcnylenrest der als Substituenten bis zu zwei Methyl-, Methoxy-, Carbonsäure-, Acylamino- oder Ureidoiluppen enthalten kann, darstellt, m oder 2 und Z Sd Z1 jeweils einen 2,4-Dichlor-s-tnazin-, 2-Chlor-4-meThoxy-s-triazin- oder 2-Ch or-4-anilin-s-tnazinrest darstellen, worin der Anilmrest mindestens eme Sulfonsäuregruppe enthält und als weitere Sub-Uuenten Methyl-, Methoxy- Chlor- oder Carboxy gruppen enthalten kann, wobei die Reste R, R , Z STd Z1 so gewählt sind, daß der Azofarbstoff wenigstens zwei saure wasserlöslich machende Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet daß man eine D,-aminoazoverbindung der Formel
H-NH-R-N=N-R2-N-H
Cm-,H2l„
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, die als Reaktivfarbstoffe zum Färben von Cellulosctcxtilmaterialien verwendet werden können.
Ein Nachteil der meisten handelsüblichen Reaktivfarbstoffe besteht darin, daß der Anteil an Farbworin R, R2 und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2 Mol einer Verbindung der Formel Z-Cl bzw. Z1 — Cl umsetzt.
Beispiele für saure wasserlöslich machende Gruppen sind Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen. Diese Gruppen können in jeder gewünschten Anordnung im Farbstoffmolekül verteilt sein.
Die Behandlung der Diaminoazoverbindung mit der Verbindung der Formel Z — Cl bzw. Z' — Cl kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man die Ausgangsverbindung mit einer wäßrigen Suspension oder Lösung der Verbindung Z—Cl bzw. Z'—Cl rührt. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 0 und 100" C liegen und hängt von der Leichtigkeit ab, mit der Wasser mit der Verbindung Z — Cl bzw. Z'—Cl reagiert. Beispiele für Verbindungen der Formel Z — Cl bzw. Z'—Cl sind Cyanurchlorid und die primären Kondensationsprodukte von Cyanurchlorid mit Methanol, oder ein sulfoniertes Anilin, welches weiter durch CH3, CH3O, Cl oder CO2H substituiert sein kann, wie z. B. Anilin-2,5-, -2,4- und -3,5-disulfonsäure, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure und 4- und 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure.
Die Diaminoazoverbindungen der Formel 2 können durch Diazotieren eines Amins der Formel
Acyl —NH-R-NH2 (3)
oder
NO2-R-NH2 (4)
Kuppeln mit einem Amin der Formel H—R2—NH
und Abhydrolysieren der Acylgruppe oder Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe, je nachdem, wie ι ο es der Fall erfordert, erhalten werden.
Als Beispiele von Aminen der Formel 3 seien die folgenden erwähnt: 6-Acetylamino-2-aminonaphthai;n. 4,8 - disulfonsäure, 4 - N - Acetylamino - 2 - sulfoanilJn. 5-N-Acetylamino-2-sulfoanilin und 4-N-Ace- 15 tylam'ino-3-sulfoanilin.
Als Beispiele von Aminen der Formel 4 seien die folgenden erwähnt: 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure und t-Nitro-2-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
Als Beispiele von Aminen der Formel 5 seien die 20 folgenden erwähnt: n-Toluidin, 2-Methoxy-5-methylanilin, Anilin, o-Toluidin, Anthranilsäure, o-Anisidin, m-An'isidin, 2,5-Dimethoxyanilin, m-Aminoacetanilid, tn-Ureidoanilin, N-Methylanilin, 2-Methyl-N-methylanilin, 2-Methyl-N-äthylanilin und 2-Methyl-5-meth- 25 oxy-N-methylanilin.
Die neuen Farbstoffe der Formel ! können auch erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel
i 644
Substanz verwendet werden, z, B. Natriumtrichloracctat, welche während der Erhitzungsstufe zu einem säurebindenden Mittel verändert wird. Bei dieser (5) Aufbringung auf Cellulosetextilmaterialien reagieren die neuen Azofarbstoffe mit der Zellulose und können unter Bildung starker Tönungen mit sehr guter bcnt-' heit gegen Licht und Naßbehandlungen, insbesondere scharfes Waschen, aufgebaut werden.
Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen ist diejenige der Formel 1, worin m die Zahl 2, R einen 4,8-Disulfo-2,6-naphthylenrest und R2 einen Pneny-
lenrest bedeutet. _.
Eine zweite bevorzugte Klasse von Farbstoffen sind diejenigen der Formell, worin m die! Zahl 1, R2 Sulfo-l,4-phenylen, R2 1,4-Phenylen und Z und L beiüe einen 2-Chlor-4-anilin-s-triazinrest bedeuten, worin der Anilinorest eine oder zwei Sulfonsauregruppen aufweist und eine Methylgruppe enthalten kann.
Die Klassen von Farbstoffen sind vor allem von Interesse für die Färberei und zeichnen sich durcn ihre hohe Fixierung aus, d. h. durch den ungewöhnlich hohen Mengenanteil an Farbstoff, der aus der Flotte aufgenommen wird, die mit dem Cellulosemolekül in Reaktion tritt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung Teile und Prozentaneaben sind auf das Gewicht
bezogen.
Z—NH-R—N=N-R2 —NH
Beispiel 1
(6)
- 1 H2,,, _
35
worin R, R2, Z und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 1 Mol einer Verbindung der Formel Z' — Cl umsetzt.
Die Verbindung der Formel 6 kann erhalten werden, indem man ein Amin der Formel
Z-NH-R-NH2
(7)
45
diazotiert und mit einem Amin der Formel 5 kuppelt. Die neuen Farbstoffe, in denen mindestens einer der Reste Z und Z' einen 2-Chlor-4-anilino-s-triazin-6-yl-Rest, der wie oben substituiert ist, bedeuten, können auch dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der Formel 2 oder 6 mit Cyanurchlorid umsetzt und weiter den so erhaltenen Farbstoff mit einer Anilinverbindung umsetzt, die mindestens eine SO3H-Gruppe enthält und auch noch durch CH3, OCH3, Cl oder CO2H substituiert sein kann.
Die neuen Azofarbstoffe sind wertvoll zur Färbung von Cellulosetextilmaterialien, beispielsweise Textilmatcrialicn, welche natürliche oder regenerierte Baumwolle enthalten. Zur Färbung solcher Textilmaterialien werden die neuen Azofarbstoffe, entweder durch Färben oder Drucken, auf die Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, das auf das Cellulosetextilmaterial vor, während oder nach dem Aufbringen der Farbstoffe angewendet werden ■ kann, aufgebracht. Wenn die Färbung die Anwendung einer Erhitzungsstufe umfaßt, kann alternativ eine Eine Lösung von 24 Teilen des Dinatriumsalzes der Diaminoazoverbindung, die durch Kupplung von diazotierter 2-Amino-6-acetylamiπonaphthalin-4,8-disulfonsäure mit 3-w-Sulfomethylaminotoluol in saurem Medium und Hydrolyse der so hergestellten Verbindung erhalten wurde, in 200 Teilen Wasser wird bei !00C zu einer Lösung von 20 Teilen des Mononatriumsalzes von 2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin in 220 Teilen Wasser und 40 Teilen Aceton zugefügt und das Gemisch 3l/2 Stunden bei 45 bis 5O0C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. Das Gemisch wird mit 15 Teilen Natriumchlorid behandelt und filtriert und der Rückstand dann auf dem Filter
getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff enthält 1,98 Atome an hydrolisierbarem Chlor je vorhandener Azogruppe. Bei Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel besitzt der Farbstoff einen sehr hohen Grad an Fixierung und ergibt rötlichgelbe Tönungen mit guter Echtheit gegen Waschen und Licht.
In der folgenden Tabelle sind die Tönungen von weiteren Beispielen der neuen erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe angegeben, welche nach der allgemeinen Methode des Beispiels 1 durch Kondensation des Natriumsalzes der in Spalte 2 aufgeführten Diaminoazoverbindung mit 2 Molanteilen der in Spalte 3 der Tabelle aufgerührten heterocyclischen Verbindung oder des anderen Acylierungsmittels erhalten werden. In einigen Fällen wird die Isolierung des Farbstoffs vorzugsweise in Gegenwart eines Stabilisators, wie eines Gemisches von sauren Alkaliphosphaten mit einem pH-Wert von etwa 6,0 bis 7,0 durchgeführt.
i 644 270
Beispiel Diwminomonoii/overbiniluiii!
1,2
1,3		 2-Amino-6-(4'-amino-3'-methoxy-
ö'-metbylphenylazoj-naphthaltn-
4,8-disuIfonsäure
desgl.
1,4
1,5
1,6
1,7		 desgl.
2-Annno-6-(4'-methyIamino-
phenyIazo)-naphthaIin-4,8-disulfon-
säure
desgl.
desgl.
1,8 desgl.
\$ desgl.
1,10 desgl.
1,11 desgl.
Verbindung
1,12 1,13
1,14 1,15 1,16 1,17 1,18 1,19 1,20
6-Amino-2-(4'-amino-2'-methyl-
phenylazo)-naphthalin-4,8-disulfon-
säure
6-Amino-2-(4'-amino-2'-methyI-
phenylazo)-naphthalin-4.8-dii;uIfon-
säure
desgl. desgl.
4,4'-Diamino-l,r-azobenzol-2-sulfonsäure
desgl. desgl. desgl.
6-Amino-2-(4'-amino-3'-methyl-
phenylazo)-nnphthalin-4,8-disulfon-
säure
1:1-Gemisch von 4-Amino-
1 -(4'-amino-2'-sulfophenylazo)-
naphthalin-6- und -7-sulfonsäure
6-Ainino-2-(4'-amino-3'-carboxy-
phenylazo)-naphthalin-4,8-disulfon-
säure
desgl. desgl.
6-Amino-2-(4'-amino-2'.5'-dimeth-
oxyphenylazo)-naphthalin-
4,8-disulfonsäure
4-Methylamino-4'-amino-3'-methoxy-6'-methylazobenzol desgl.
4-MethyIamino-4-amino-3'-methoxy-6'-methylazobenzol 2,4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-suIfophenylaminol-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfophenylamino)-2-triazin
2,4-Dichlor-6-methoxy-s-triazin desgl.
Cyanursäurechlorid
2,4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-f3',5'-disulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-carbo.xy-/< -sulfophenylamino)-s-triazin
2.4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfopheny!amino)-s-triazin
desgl.
Cyanurchlorid
2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
desgl.
2.4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2.4-DichIor-6-(2'-methyl-5'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenyIamino)-s-triazin
2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin
desgl.
Cyanursäurechlorid
2,4-Dich!or-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(4'-sulfophenylamino)-s.-triazin
2,4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfophenylamino)-s-triazin
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötücheelb Rötlichgelb
Röllichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichüclb Rötiichgclb Rötlichgclh
Rötiichgclb
Rötiichgclb Rötiichgclb
Rötlichgelb Rötiichgclb Rötlichgelb Rötiichgclb Rötiichgclb
Rötiichgclb Rötiichgclb
Rötlichgelb Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb Rötlichgelb Rötlichgelb
Beispiel
1,29
1,30
1,31
1,32
1,33
1,34
1,35
1,36
Fortsetzung
Diiiminom< >nn;i/(iverhiniliiii£
6-Amino-2-(4'-amino-3'-methoxy-6'-methylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
3,4'-Diamino-3'-methoxy-6'-methyl-6-sulfo-1,1 '-azo benzol
desgl.
6-Amino-2-(4'-amino-2',5'-dimethylphenylazo !-naphtha! in-4,8-disul fonsäure
3,4'-Diamino-3'-methoxy-6'-methyl-6-sulfo-1,1 '-azobenzol
6-Amino-2-(4'-aminophenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäurc
4-Amino-4'-N-methylamino-3-methoxy-6-met hyl-1,1 '-azo benzol
desgl.
Heterocyclische Verbindung
2.4-Dichlor-6-(2'-methyl-5'-sulfophenylamino)-s-triazin
2.4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2.4-Dichlor-6-(3',5'-disulfophenylaminols-triazin
2,4-Dichlor-6-(3'-sulfophenylamino)-s-triazin
2,4-Dichlor-6-(2',5'-disulfoanilino)-
s-triaziii
2.4-Dichlor-6-(2',5 -disulfoanilino)-
s-triazin
2,4-Dichlor-6-(3',5'-disulfophenyl-
amino-s-triazin
2.4-Dichlor-6-(2'-carboxy-4'-sulfopheny!amino)-s-triazin
Tönung
Rötiicligelb
Rötlichgclb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Beispiel 2
Eine Lösung von 12 Teilen des Dinatriumsalzes von 6 - Amino - 2 - (4' - N - mcthylaminophcnylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure in 150 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 9,6 Teilen Cyanursäurechlorid in 80 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis zugegeben. Das Gemisch wird 1Z2 Stunde bei 0 bis 5° C gerührt, dann wird der pH-Wert durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat auf 7 eingestellt und das Rühren weitere 2 Stunden fortgesetzt. Eine Lösung von 12 Teilen des Natriumsalzes von 2-Methyl-4-sulfoanilin in 120 Teilen Wasser wird zugefügt und das Gemisch 3 Stunden bei 45 bis 5O0C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. 20 Teile Natriumchlorid werden zugefügt und das Gemisch wird filtriert und der Rückstand dann auf dem Filter getrocknet.
Man stellt fest, daß die so erhaltene Farbstoffzusammensetzung 1,8 Atome hydrolisierbares Chlor je Molekül enthält. Bei Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel besitzt der Farbstoff einen hohen Grad an Fixierung und ergibt starke rötlichgelbe Tönungen mit guter Echtheit gegen Waschen und Licht.
Beispiel 3
Diazotierte 6 - Amino - 2 - (2',6' - dichlor - s - triazin-4'-ylamino)-naphthalin-4,8-disulfonsäure wird mit einem äquimolaren Anteil an m-Amino-acetanilid in saurem Medium gekuppelt. Eine Lösung von
35 6,7 Teilen des Dinatriumsalzes der so erhaltenen Aminomonoazoverbindung in 100 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 2.3 Teilen 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin in 20 Teilen Aceton und 40 Teilen Wasser zugefügt. Das Gemisch wird
40 2 Stunden bei 400C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat bei 7 gehalten wird. Dann werden 10 Teile Natriumchlorid zugefügt, und das Gemisch wird filtriert und der Rückstand dann auf dem Filter
45 getrocknet.
Die so erhaltene Farbstoffverbindung enthält 3,0 Atome hydrolisierbares Chlor je Molekül. Bei Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindender
50 Mittel ergibt der Farbstoff rötlichgelbe Tönungen, welche gute Echtheit gegen Licht und Waschen be sitzen.
409 683/5

Claims (1)

  1. ler ί« eine
    Reaktion eintritt bei den
    Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von Monouzofarbstoffen der Formel
    Z—NH-R—N=N-R2—N
    (D Material Engeren Waschbehandlungen zu unter-SSum Si nicht umgesetzten Farbstoff zu ent-
DE1644270A 1965-03-29 1966-03-29 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE1644270C3 (de)

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