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Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Azofarbstoffe, die zur
Erzeugung von außerordentlich waschechten Farbtönungen geeignet sind.
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Die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Farbstoffe entsprechen in
Form der freien Säure der allgemeinen Formel
worin R für ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine substituierte Aminogruppe, die
keine Monoalkylaminogruppe ist, eine Acylaminogruppe, eine 1',2',4,5-Naphthylentriazolylgruppe,
die gegebenenfalls durch einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann, eine 4-Arylazopyrazolon-5-yl-l-gruppe,
die in der 3-Stellung substituiert ist und worin der Arylazorest gegebenenfalls
- aber nicht durch einen Amino-, Monoalkylamino- oder einen inetallisierbaren Rest
- substituiert sein kann, oder für eine Gruppe der Formel - N = N - B, worin B der
Rest einer Kupplungskomponente ist, X für eine zweiwertige Arylazogruppe, die gegebenentülls
aber nicht durch Amino, Monoalkylamino oder ein metallisierbares System --- substituiert
sein kann, Y für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und Z für ein Halogenatom
steht.
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Im Vergleich zu den aus der belgischen Patentschrift 543 215 bekannten
iihnlichen Farbstoffen, welche an Stelle des Stilbendisulfonsätireradikals ein Niiphthyldisulfonsäureradikal
aufweisen, ergeben die neuen Farbstofre bei Verwendung der gleichen Farbstoffmenge
viel tiefere Färbungen.
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Diese Farbstoffe werden gemäß der Erfindung dadurch hergestellt, daß
man nahezu äquimolare Mengenanteile eines Cyanurhalogenids und einer Aminoazoverbindung
umsetzt, die in Form ihrer freien Säure der Formel
entspricht, worin R, X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
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Nahezu äquimolare Mengenanteile bedeuten im vorliegenden Falle, daß
ein Uberschuß von höchstens 20 Gewichtsprozent an einem der Ausgangsstoffe gegenüber
dem molaren Äquivalent des anderen Ausgangsstoffes angewandt wird. Geeignete Cyanurhalogenide
sind z. B. Cyanurchlorid und C'yanurbromid.
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Beispiele für Halogenatome, die für R und Z stehen können, sind Chlor
und Brom, und Beispiele f"tir Alkylgruppen, die für Y stehen können, sind Methyl,
Äthyl, Butyl, Hexyl und Octyl.
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Als Beispiele für substituierte Aminogruppen, die durch R dargestellt
werden, seien erwähnt Arylaminoreste, wie Anilino- und p-Nitroanilino, Diaralkylaminoreste,
wie Dibenzylamino, und Dialkylaminoreste, wie Dimethylamino. Als Beispiele für Acylaminogruppen,
die für R stehen können, seien angeführt Acetylamino und Benzoylamino. Beispiele
für Substituenten, die in 3-Stellung der durch R dargestellten 4- Arylazopyr.izolon
- 5 - yl-1-gruppe stehen können, sind Alkylreste, wie Methyl, Arylreste, wie Phenyl,
Carbalkoxyreste, wie Carboniethoxy und Carbonsäuregruppen.
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Als Beispiele für Substituenten, die in einer Arylazogruppe, die vollkommen
oder zum Teil eine durch R oder X dargestellte Gruppe bildet, vorliegen können,
seien erwähnt: Halogen, wie Chlor, Nitro-, Sulfonsätire- und Carbonsäuregruppen,
Alkylreste, wie hietliyl, Alkoxyreste, wie Methoxy, und Äthoxy, Hydroxyreste, Acylaminoreste,
wie Acetylamino, und Benzoylainino, Dialkylaminoreste, wie Diniethylamino, Lind
Diäthylamino ; Diaralkylaininoreste, wie Dibenzylainino oder substituiertes Dibenzylarnino,
Arylaminoreste, wie Anilino oder substituiertes Anilino und Arylazogruppen, wobei
iin letzten Falle zti erkennen ist, daß R und,/oder X, je nachdem, den Rest einer
Polyazoverbindung enthalten können.
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Geeignete Aminoazoverbindungen der genannten Formel kann man je nach
der relativen Stellung der Azogruppe bzw. der Azogruppen zum Stilbenrest nach verschiedenen
Methoden erhalten. So kann man eine Verbindung, in der X einen Arylazorest
bedeutet, aus einer 4-Aininostilben-2,2'-disultünsäure, die in 4'-Stellung durch
eine durch R dargestellte Gruppe substituiert ist, z. 13. aus 4'-Nitro-4 - aniinostilben
- 2 2' - distilt«nsiiure, 4' - (5 - Sultb-2-n .iplitliylen-(1',2',4,5)-tri<izolyl)-4-iiminostilben-2,2'-disulfonsiitire,
4'-Acetyl<imino-4-aniinostilben-2,2'-disulfons:itire, 4'-I3enzoylamino-4-,iminostilben-2,2'-distiltonsä#re,2'-distiltonsä@re,
4'-('hlor-4-aminostilben-2,2'-disulthnsäure, 4'-Brom-4-aminostilben-2,2'-disullbnsäure,
4'-Diniethylamino-4-aminostilben-2 2'-disultonsäure, 4'-Anilino-4-aininostilben-2,2'-tfisultbnsäure
oder 4'-I)ibenzyl@imino-4-aminostilben-2,2'-disultbnsäure durch Diazotieren und
Kuppeln der so erhaltenen Diazoniumverbindung mit einem Arylamin oder einem Alkylarylamin,
z. B. Anilin (in Form des r"-Methansultbnats), m-Toluidin, 2-Methoxy-5-methylanilin,
1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, o - Anisidin, 2,5 - Dimethoxyanilin, m - Anisidin,
1- Naphthyl@imin - 7 - stilfonsiiure, ft - Naphthylamin, Monomethylanilin, Monoäthylanilin
und Monobutylanilin und Anthranilsiiure (in Form des «a-Methansulfonats), erhalten.
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Eine besonders geeignete Reihe von Verbindungen, die als Ausgangsmaterial
dienen können, kann in dieser Weise unter Verwendung eines primären aromatischen
Amins der Benzolreihe als Kupplungskomponente erhalten werden, wobei die erhaltenen
Produkte dein Typ der in 4-Stellung substituierten 4'-(4"-Aminophenylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure
entsprechen
und die anderen Glieder dieser Reihe Substituenten im Benzolring der Aminophenylazogruppe
aufweisen. Ein anderes Verfahren zur Herstellung dieser wertvollen Verbindungsklasse
besteht darin, daß man die geeignete, in 4-Stellung substituierte 4' - Nitrostilben
- 2,2' - disullönsäure, z. B. 4,4'- Dinitrostilben - 2,2'- distilfonsäure, mit einem
p-Phenylcitdiainin in Gegenwart von Alkali behandelt. Geeignete p-Phenylendiamine
sind z. B. 1,4-Phenylen(liainin-2-stilfonsätire, 2-Methyl-1,4-phenylendininin, 2-Methoxy-1,4-phenylendiamin
und vorzugsweise p-Phenylendiamin selbst.
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Verbindungen, in denen X für eine Polyazoverhindung steht, können
aus einer Aminoazoverbindung, in der X eine Arylazogruppe, die eine nicht substituierte
Aminogruppe enthält, darstellt, durch Diazotieren und Kuppeln der so erhaltenen
Diazoniumverbindung mit einem Arylamin oder einem Alkylarylamin der oben bereits
angeführten Art hergestellt werden.
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Wenn die angewandte Kupplungskomponente eine nicht substituierte Aminogruppe
enthält, die an einen aromatischen Kern gebunden ist, kann man das erhaltene Produkt
selbst diazotieren und mit einer Kupplungskomponente umsetzen, bevor man die Nitrogruppe
reduziert. Auf diese Weise kann man in (lein durch R dargestellten Rest einen Polyazorest
erhalten. Selbstverständlich wird, wenn eine Amino- oder Monoalkylaminogruppe mit
der Kupplungskomponente in das Molekül eingeführt wird, die so eingeführte Gruppe
z. B. durch Acylierung in eine Gruppe übergeführt, die nicht mit dem Cyanurhalogenid
reagiert, bevor die Nitrogruppe reduziert wird.
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In dieser Weise lassen sich sehr verschiedene Kupplungskomponenten
verwenden, z. B. können Phenole, Naphthole, Pyrazolone, it-Ketoacetoarylide, Arylaminc,
Acylaminonaphthole Lind sich von diesen ableitende Stilfonsiitiren angewandt werden.
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Als besondere Beispiele für Kupplungskomponenten, die man in dieser
Weise verwenden kann, seien erwähnt: Phenol, u-Naphthol, 'i-N<iphthol, 1-Naplltliol-4-still'ons#:itire,
1-N@iplitliol-5-sulfonsätire, 2-N.iphthol-l-stilfonsiitire, 2-Naphthol-6-sulfonsiitire,
2-N:iphthol-7-stilfonsiitire, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-N:iphthol-3,6-(listiltons:iure,
1-Naphthol-3,8-disLill'onsiitii-e, 1-N<iphthol-3,6,8-tristill'onsäure, 3 - Methyl
- pyrazolon - 5, 1 - Phenyl - 3 - methyl - pyrazolon-5, 1-(2',5'-Dichlor-4'-stilfophenyl)-3-methylpyrazolon-5,
1-(2'-Chlor-4'-stilfophenyl)-3-methylpyrazolon-5, I-(2'-Chlor-5'-stilfophenyl)-3-methylpyrazolon
- 5, 1 - (Y- Sulfophenyl) - 3 - methyl - pyrazolon-5, 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
1-(2'-Stilfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(4'-Chlorphenyl-3-methyl-pyrazolon-5,
1-(2'-Chlorphenyl)-3 - methyl - pyrazolon - 5, 1 - (2',5'- Dichlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
1-(2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Methylphenyl)-3-methylpyrazolon-5,
1-(3'-Chlor-6'-carboxyphenyl)-3-methylpyrazolon-5, 1-(3'-Carboxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon
- 5, 1 - (T- Carboxyphenyl) - 3 - methyl - pyrazolon-5, 1-(2',6'-Dimethylphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5,
1-(2'-Athylphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 2-Chlor-4-sulfo-acetoacetanilid, 4-Sulfo-acetoacetanilid,
2-Chloracetoacetanilid, Acetoacetanilid, Acetoacet-o-anisidin, 5-Sulfo-acetoacet-o-anisidin,
3 - Methyl - 4 - chlor - 6 - methoxy - acetoacetanilid, 4 = Chlor - 2,5 - dimethoxy
- acetoacetanilid, Anilin, m-Toluidin, 5-Methyl-2-methoxyanilin, m-Chloranilin,
m-Anisidin, o-Anisidin, 2,5-Dimethoxyanilin, 1-Naphthylamin-6- und -7-sulfonsäure,
1-Acetylamino- und 1 - Benzoylamino - 8 - naphthol - 3,6 - disulfonsäure, 1-Acetylamino-
und 1-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino- und 1 - Benzoylamino
- 8 - naphthol - 2,4 - disulfonsäure, 2-Acetylamino- und 2-Benzoylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure,
2-Acetylamino- und 2-Benzoylamino-5 - naphthol - 6 - sulfonsäure, 2 - Acetylamino-
und 2-Benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1-Acetylamino- und 1-Benzoylamino-8-naphthol-4-sulfonsäure.
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Eine weitere Klasse geeigneter Verbindungen für (las vorstehende Verfahren
kann man z. B. erhalten, indem man ein aromatisches primäres Amin (das keine Hydroxyl-,
Alkoxy- oder Carbonsäuregruppen in o-Stellung zur Aminogruppe enthält), z. B. Anilin
- 2,5 - disulfonsäure, m- und p -Nitroanilin, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure, 3-Nitroanilin-4-sulfonsäure,
m- und p-Aminoacetanilid, 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure, 3-Aminoacetanilid-4-sulfonsäure
oder 4-Amino-2-acetotoluidid-5-sulfonsäure, diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung
mit einer 4-Amino-4'-(3-substituierten -pyrazolon-5-yl- 1)-stilbendisulfonsäure,
die in 3-Stellung substituiert ist, z. B. mit 4-Amino-4'-(3-carboxypyrazolon-5-yl-1)-stilben-2,2'-disulfonsäure
oder 4-Amino-4'-(3-methylpyrazolon-5-yl-1)-stilben-2,2'-disulfonsäure kuppelt. Das
erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einer unterhalb 10"C liegenden
Temperatur durchgeführt. Das bevorzugte Reaktionsmedium ist Wasser, obwohl es auch
wasserlösliche organische Lösungsmittel, wie Aceton oder Dioxan, enthalten kann.
Gegebenenfalls kann man ein säurebindendes Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat oder
Natriumbicarbonat, zusetzen.
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Im allgemeinen ist es zweckmäßig, die neuen Farbstoffe aus den Medien,
in denen sie bei einem zwischen 6 und 8 liegenden pH erzeugt wurden, zu isolieren,
und es wurde gefunden, daß die Abspaltung von Halogen aus den Triazinringen der
Farbstoffe weitestgehend vermieden werden kann, wenn man pullernde Mittel zusetzt,
die zu einem zwischen 6 und 8 liegendem pH-Wert führen, und insbesondere solche
Mittel zusetzt, die ein pH von 6,5 ergeben. Diese Puffer, z. B. Gemische von Dinatriumhydrogenphosphat
und Natriumdihydrogenphosphat oder von Dinatriumhydrogenphosphat und Kaliumdihydrogenphosphat,
können zu jedem Zeitpunkt der Herstellung der neuen Farbstoffe zugesetzt werden,
jedoch besteht ein bequemes Verfahren darin, daß man dem Reaktionsgemisch so viel
säurebindendes Mittel zusetzt, daß ein zwischen 6 und 8 liegendes pH erhalten wird,
anschließend den Puffer und dann Salz zum Ausfällen des Farbstoffes zufügt, den
letzteren durch Filtrieren isoliert und die Farbstoffpaste vor dem Trocknen mit
weiterem Puffermittel versetzt.
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Die Farbstoffpaste wird vorzugsweise bei einer unterhalb 65°C liegenden
Temperatur getrocknet. Die trockene, gepufferte Farbstoffmasse ist in zahlreichen
Fällen lagerungsbeständiger als die feuchte Farbstoffpaste oder als die nicht gepufferte
Masse. .
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Die neuen Azofarbstoffe sind in Form der Alkalisalze in Wasser löslich
und werden vorzugsweise zum Färben von Seide, Wolle und Textilmaterialien
aus
regenerierter Cellulose oder regeneriertem Protein, z. B. zum Färben von Baumwolle,
Leinen und Viskoseseide, angewandt, indem man das Textilmaterial mit einer wäßrigen
Lösung (die eine gedickte Druckpaste sein kann) des Farbstoffs in Verbindung mit
einem alkalischen Mittel, z. B. Natriutnhydroxyd, Kaliumphosphat, Natriumbicarbonat
oder Natriumcarbonat, behandelt. Die Behandlung mit dem alkalischen Mittel kann
man vor, gleichzeitig mit oder nach Behandlung mit dem Farbstoff durchführen.
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Die neuen Farbstoffe kann man ferner auf Seide, Wolle und Textilmaterialien
aus regeneriertem Protein, Polyamid und modifiziertem Polyacrylsäurenitril mit Hilfe
der üblicherweise für derartige Textilmaterialien angewandten Färbeverfahren aufbringen,
d. h. aus schwach sauren oder neutralen Farbstoff= lösungen, z. B. Farbstofflösungen,
die Essigsäure, Ameisensäure, Natriumsulfat oder Ammoniumacetat enthalten.
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Die Farbstoffe können auch nach den üblichen Druckverfahren auf Seide,
Wolle und Textilmaterialien aus regeneriertem Protein aufgebracht werden.
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Wenn sie so aufgebracht worden sind, ergeben sie orange bis gelbe
Tönungen, die lichtecht und außerordentlich waschecht sind. Ganz besonders sind
sie geeignet zum Aufbringen auf cellulosehaltige Textilien aus einem kalten Färbbad
in Gegenwart eines alkalischen Mittels, da der Farbstoff unter derartigen Bedingungen
in ungewöhnlich hohem Ausmaß auf dem Textilmaterial fixiert wird.
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Farbstoffe, die aus 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure durch
Diazotieren und Kuppeln mit einem aromatischen Amin und Umsetzen des erhaltenen
Produktes mit Cyanursäurechlorid erhalten worden sind, sind besonders wertvoll,
da die erzielten Farbtönungen auf cellulosehaltigen Textilmaterialien außerordentlich
wenig ausbleichen und nur geringe oder gar keine Beeinträchtigung ihrer Lichtechtheit
zeigen, wenn das gefärbte Textilmaterial Behandlungen unterworfen wird, die seine
Knitterfestigkeit verbessern sollen, z. B. wenn es mit einem Harnstof Formaldehydharz
imprägniert wird.
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Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele, worin Teile und
Prozentangaben auf das Gewicht bezogen sind, näher erläutert, ohne auf diese beschränkt
zu sein. Beispiel l 29,6 Teile des Dinatriumsalzes der Aminoazoverbindung, die durch
Kuppeln eines molaren Mengenanteils diazotierter 4 - Nitro - 4'- aminostilben-2,2'-disulfonsäure
mit einem molaren Mengenanteil Natriumanilin-methansulfonat und anschließender Hydrolyse
mit verdünntem Alkali erhalten worden ist, werden in 750 Teilen Wasser gelöst. 10
Teile Cyanurchlorid werden in 200 Teilen Aceton gelöst und die Lösung auf ein gerührtes
Gemisch von 200 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser gegossen. Die Lösung des Aminoazofarbstoffes
wird innerhalb von 40 Minuten zu der Cyanurchloridsuspension gegeben, die gegebenenfalls
unter Zusatz von Eis auf eine unterhalb 5 C liegende Temperatur gehalten wird. Das
Gemisch wird 45 Minuten gerührt und anschließend mit 35 Teilen 10('/oiger wäßriger
Natriumcarbonatlösung gegenüber Deltapapier neutralisiert. Die Suspension wird durch
Zusatz von 1,9 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat und 3,1 Teilen Kaliumdihydrogenphosphat
gepuffert und filtriert.
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Der Filterrückstand wird in 300 Teilen Aceton aufgeschlämmt, filtriert
und das Produkt auf dem Filter bei Raumtemperatur getrocknet. Der so erhaltene Farbstoffpuder
enthält 1,9 Atome organisch gebundenes Chlor auf je eine vorliegende Azogruppe.
Er entspricht nahezu dem Dinatrium-4 - nitro - 4'- (4 - (4,6 - dichlor - s - triazinyl
- 2 - amino)-phenylazo)-stilben-2 2'-disulfonat, d. h. dem Dinatriumsalz der Verbindung
der Formel I, worin R für - NO--#, X für 4'-Phenylazo, Y für H und Z für Cl steht.
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Wenn dieser Farbstoff auf Cellulosefasern nach dem oben beschriebenen
Verfahren aufgebracht wird, werden gelbe Farbtönungen erhalten, die ausgezeichnet
wasch- und lichtecht sind.
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Wenn man die im vorstehenden Beispiel angewandte Aminoazoverbindung
durch molare Mengenanteile anderer Aminoazoverbindungen der Formel Il ersetzt, die
durch Verkuppeln einer 4-substituierten 4'-Aminostilben-2,2'-disulfonsäure mit einem
Alkylarylamin oder einem Arylamin erhalten worden sind, werden andere wertvolle
Farbstoffe erhalten. In der folgenden Tabelle sind in Spalte 1 die durch R dargestellten,
in 4-Stellung stehenden Substituenten und in Spalte 2 das Amin bzw. das Aminmethansulfonat,
das als Kupplungskomponente angewandt wurde, angegeben; in der letzten Spalte sind
die mit diesen Farbstdffen erzielten Farbtönungen verzeichnet. Wenn ein Aminmethansulfonat
angewandt worden ist, ist das Produkt selbstverständlich hydrolysiert worden, um
die nicht substituierte Aminoverbindung zu erhalten.
| R Kupplungskomponente Farbtönung |
| - N02 m-Toluidin-co-methansulfonat Rötlichgelb |
| - NO2 N-Methylanilin götlichgelb |
| - NOz 5-Methyl-2-methoxyanilin Orangegelb |
| - NO2 2,5-Dimethoxyanilin Orange |
| - N02 o-Anisidin Rötlichgelb |
| NO? m-Chloranilin Rötlichgelb |
| N02 m-Anisidin Orange |
| NO- N-Äthylanilin Rötlichgelb |
| NO, N-Butylanilin Rötlichgelb |
| Cl N-Methylanilin Rötlichgelb |
| Fortsetzung |
| R Kupplungskomponente Farbtönung, |
| Br Anilin Rötlichgelb |
| Br N-Methylanilin Rötlichgelb |
| Br m-Toluidin Rötlichgelb |
| NHCOCH3 N-Methylanilin Rötlichgelb |
| - NHCO6H5 Anilin Rötlichgelb |
| - NHCOC6H5 m-Toluidin Rötlichgelb |
| CH3" |
| N - m-Toluidin Rötlichgelb |
| CH3 Z |
| - N02 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure Orange |
| - C1 Natrium-anilin-co-methansulfonat Rötlichgelb |
| - Cl Natrium-m-toluidin-(o-methansulfonat Rötlichgelb |
| - NHCOCH3 Natrium-anilin-co-methansulfonat Rötlichgelb |
| - NH Natrium-m-toluidin-u)-methansulfonat Rötlichgelb |
| COCH3 |
Beispiel 2 13,5 Teile des Tetranatriumsalzes der Aminoazoverbindung, die erhalten
wurde, indem ein molarer Mengenanteil diazotierte 4-Amino-4'-(5-sulfo-2-naphthylen-(1',2',4,5)-triazolyl)-stilben-2,2'-disulfonsäure
mit einem molaren Mengenanteil 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure gekuppelt wurde, werden
in 250 Teilen Wasser gelöst. 3,5 Teile Cyanurchlorid werden in 100 Teilen Aceton
gelöst und die Lösung in ein gerührtes Gemisch von 200 Teilen Eis und 100 Teilen
Wasser eingegossen. Die vorstehende Lösung des Aminoazofarbstoffes wird innerhalb
von 20 Minuten der. Cyanurchloridsuspension zugesetzt, wobei die Temperatur des
Gemisches , unterhalb 5°C gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde unterhalb
5°C gerührt und anschließend durch Zusatz von 7 Teilen 10o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung
neutralisiert. Die Lösung wird unter Zusatz von 2,5 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat
und 4,5 Teilen Kaliumdihydrogenphosphat auf pH 6,4 abgepuffert und anschließend
mit 50 Teilen Natriumchlorid versetzt und das Gemisch filtriert. Der Filterrückstand
wird in 150 Teilen Aceton verrührt, filtriert und dieser Filterrückstand bei Raumtemperatur
getrocknet. Das so erhaltene Produkt enthält 1,9 Atome organisch gebundenes Chlor
und entspricht nahezu dem Tetranatriumsalz einer Verbindung der Formel
Wenn man diesen Farbstoff nach den oben beschriebenen Verfahren anwendet, färbt
er cellulosehaltige Fasern zu sehr wasch- und lichtechten orangen Farbtönungen an.
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Beispiel 3 Wenn man bei dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren
an Stelle des Cyanurchlorids 17,5 Teile Cyanurbromid einsetzt, wird ein rötlichgelber
Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
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Der durch Umsetzen von äquimolaren Mengenanteilen Cyanurbromid und
der Aminoazoverbindung, die durch Kuppeln von diazotierter 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
mit m-Toluidin-(,)-methansulfonat und Hydrolyse erhalten wird, hergestellte Farbstoff
ergibt ebenfalls rötlichgelbe Farbtönungen, die ausgezeichnet wasch- und lichtecht
sind. Beispiel 4 Wenn man bei dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren die dort
angewandte Aminoazoverbindung durch I. die durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-4'
- (5 - sulfo - 2 - naphthylen - (1',2',4,5) - triazolyl)-stilben-2,2'-disulfonsäure
mit Anilin erhaltene Aminoazoverbindung oder 2. durch die durch Kuppeln von diazotierter
4-Amino-4'-(7-sulfo-2-naphthylen-(1',2',4,5)-triazoIyl)-stilben-2,2'-disulfonsäure
mit m-Toluidin erhaltene Aminoazoverbindung ersetzt, wird ein Farbstoff erhalten,
der ebenfalls licht- und waschechte rötlichgelbe Farbtönungen ergibt.
Beispiel
s 57,7 Teile des Dinatriumsalzes der Aminoazoverbindung, die erhalten wurde, indem
ein molarer Mengenanteil diazotierte 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
mit einem molaren Mengenanteil Phenol gekuppelt, die Hydroxylgruppe methyliert und
die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert wurde, werden diazotiert und die erhaltene
Diazoniumverbindung mit 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure gekuppelt. Die so erhaltene
Amino-disazoverbindung wird anschließend mit 18,8 Teilen Cyanurchlorid kondensiert.
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Der erhaltene Farbstoff färbt Cellulose zu orangen wasch- und lichtechten
Farbtönen an.